JPS6392664A - フルオルエラストマ−を基とし、過酸化物によつて加硫し得る硬化性組成物 - Google Patents
フルオルエラストマ−を基とし、過酸化物によつて加硫し得る硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS6392664A JPS6392664A JP62161388A JP16138887A JPS6392664A JP S6392664 A JPS6392664 A JP S6392664A JP 62161388 A JP62161388 A JP 62161388A JP 16138887 A JP16138887 A JP 16138887A JP S6392664 A JPS6392664 A JP S6392664A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoroelastomer
- parts
- peroxide
- elastomer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 title claims description 21
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title claims description 8
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 8
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 perfluoroalkyl vinyl ether Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOSXUFXBUISMPR-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxyhexane Chemical compound CCCCCCOOC(C)(C)C NOSXUFXBUISMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006172 Tetrafluoroethylene propylene Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 1-fluoroprop-1-ene Chemical compound CC=CF VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003738 black carbon Substances 0.000 description 1
- XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N bromo(trichloro)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Br XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N dibromotetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)Br KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
前記の一般式（Ｉ）を有する本発明の添加剤の製造は、
遊離基重合開始剤及び一般式ＲＸ（ここで、ＸはＢ「又
は工であり、Ｒは一般式（１）において示したタイプの
基である）を有するテロゲンの存在下、０〜２００℃の
範囲の温度において、単独の又は前記一般式（Ｉ）中の
単位に対応する１種若しくはそれ以上の弗素化オレフィ
ンとの混合物状の弗化ビニリデンをテロ重合することに
よって実施することができる。このテロ重合は、テロゲ
ンから成り且つモノマ一群を含有する液相中で、不活性
溶媒の存在下又は不在下において実施される。
遊離基重合開始剤及び一般式ＲＸ（ここで、ＸはＢ「又
は工であり、Ｒは一般式（１）において示したタイプの
基である）を有するテロゲンの存在下、０〜２００℃の
範囲の温度において、単独の又は前記一般式（Ｉ）中の
単位に対応する１種若しくはそれ以上の弗素化オレフィ
ンとの混合物状の弗化ビニリデンをテロ重合することに
よって実施することができる。このテロ重合は、テロゲ
ンから成り且つモノマ一群を含有する液相中で、不活性
溶媒の存在下又は不在下において実施される。
もちろん、テロマー生成物は異なる添え字ｎ、ｍ、ｐ及
びｑを有する異なるコテロマーの混合物から実質的に成
ることもできる。下記の実施例においては、これら添え
字の平均値を報告する。
びｑを有する異なるコテロマーの混合物から実質的に成
ることもできる。下記の実施例においては、これら添え
字の平均値を報告する。
これらコテロマー及びテロマーにおいてｍ＋ｎ＋ｐが少
なくとも１であるものは、本出願人により同時に提出さ
れた特許出願に開示されている。
なくとも１であるものは、本出願人により同時に提出さ
れた特許出願に開示されている。
有用なテロゲンとしては、ジブロムジフルオルメタン、
１．２−ジブロムテトラフルオルエタン、沃化トリフル
オルメチル、ブロムトリクロルメタン、１−ブロムベル
フルオルブタン、２−ブロムプロパン、臭化ｔ−ブチル
を使用することができる。
１．２−ジブロムテトラフルオルエタン、沃化トリフル
オルメチル、ブロムトリクロルメタン、１−ブロムベル
フルオルブタン、２−ブロムプロパン、臭化ｔ−ブチル
を使用することができる。
遊離基開始剤としては、過酸化物及びアゾ化合物のよう
な、遊離基重合の分野において公知の全てのものが有用
である。過酸化物の中では、特に過酸化ジ−ｔ−ブチル
、過酸化ベンゾイル、過酸化ジクミル、ビスペルオキシ
カルバメート、ビスペルオキシカーボネート等を使用す
ることができる。
な、遊離基重合の分野において公知の全てのものが有用
である。過酸化物の中では、特に過酸化ジ−ｔ−ブチル
、過酸化ベンゾイル、過酸化ジクミル、ビスペルオキシ
カルバメート、ビスペルオキシカーボネート等を使用す
ることができる。
遊離基開始剤の量は、弗素化オレフィンの総量に対して
０．０１〜１０モル％、好ましくは１〜５モル％の範囲
である。
０．０１〜１０モル％、好ましくは１〜５モル％の範囲
である。
６００〜２，５００の範囲の平均分子量を有する生成物
が特に有用である。
が特に有用である。
本発明に従う添加剤は、下記のタイプのフルオルエラス
トマー１００部につき０．５〜ｌＯ重量部、好ましくは
１〜３重量部の範囲の量で使用される。
トマー１００部につき０．５〜ｌＯ重量部、好ましくは
１〜３重量部の範囲の量で使用される。
これら添加剤は、フルオルエラストマー組成物に下記の
特性を与える： ・高い加工性（特に押出機による加工について）・加硫
製品の改善された低温特性（低いＴ、）・フルオルエラ
ストマーと非弗素化エラストマーとの高い混和性及びこ
のような配合物の改善された加硫速度 ・硬化製品の改善された弾性特性 ・硬化製品のより良好な熱的及び化学的安定性。
特性を与える： ・高い加工性（特に押出機による加工について）・加硫
製品の改善された低温特性（低いＴ、）・フルオルエラ
ストマーと非弗素化エラストマーとの高い混和性及びこ
のような配合物の改善された加硫速度 ・硬化製品の改善された弾性特性 ・硬化製品のより良好な熱的及び化学的安定性。
本発明において使用される代表的なペルオキシ硬化性フ
ルオルエラストマーとしては、以下のものを挙げること
ができる： ・ＣＨｚ：ＣＦａ ／ ＣＪｓ ； ・過酸化物によって硬化し得る部位を有する弗化ビニリ
デン／ヘキサフルオルプロペン／テトラフルオルエチレ
ンターポリマー； ・弗化ビニリデン／クロルトリフルオルエチレンコポリ
マー（これはテトラフルオルエチレンを含有していても
よい）； ・過酸化物によって硬化し得る部位を有するフルオルシ
リコーンゴム； ・少なくとも１種が過酸化物によって又は混合加硫系に
よって硬化し得るゴムの配合物、特にＣＬ＝ＣＦｚを基
とするフルオルエラストマーとＡＦＬＡＳタイプのＣ２
Ｆ４／ Ｃ５Ｈｓエラストマーコポリマーとの配合物、
ＣＨ２＝ＣＦ２を基とするフルオルエラストマーとＣ２
Ｆ４／ペルフルオルアルキルビニルエーテルエラストマ
ーコボリマ−（「にａｌｒｅｚ（登録商標名）」）との
配合物並びにＣＨ２＝ＣＦ２を基とするフルオルエラス
トマーとＥＰＤＭターポリマーとの配合物。
ルオルエラストマーとしては、以下のものを挙げること
ができる： ・ＣＨｚ：ＣＦａ ／ ＣＪｓ ； ・過酸化物によって硬化し得る部位を有する弗化ビニリ
デン／ヘキサフルオルプロペン／テトラフルオルエチレ
ンターポリマー； ・弗化ビニリデン／クロルトリフルオルエチレンコポリ
マー（これはテトラフルオルエチレンを含有していても
よい）； ・過酸化物によって硬化し得る部位を有するフルオルシ
リコーンゴム； ・少なくとも１種が過酸化物によって又は混合加硫系に
よって硬化し得るゴムの配合物、特にＣＬ＝ＣＦｚを基
とするフルオルエラストマーとＡＦＬＡＳタイプのＣ２
Ｆ４／ Ｃ５Ｈｓエラストマーコポリマーとの配合物、
ＣＨ２＝ＣＦ２を基とするフルオルエラストマーとＣ２
Ｆ４／ペルフルオルアルキルビニルエーテルエラストマ
ーコボリマ−（「にａｌｒｅｚ（登録商標名）」）との
配合物並びにＣＨ２＝ＣＦ２を基とするフルオルエラス
トマーとＥＰＤＭターポリマーとの配合物。
上記のフルオルエラストマーの加硫し得る組成を得るた
めの成分としては、下記のもののような従来から公知の
ものが使用される。
めの成分としては、下記のもののような従来から公知の
ものが使用される。
１漿止立呈旦進１
これは、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ジクミル、２
．５−ジメチル−２，５−ジー（ｔ−ブチルペルオキシ
）ヘキサン、α、α゛−ビス−（ｔ−ブチルペルオキシ
）−ジイソプロピルベンゼン、脂肪族又は環状ビスペル
オキシカルバメートのような有機過酸化物から成る。
．５−ジメチル−２，５−ジー（ｔ−ブチルペルオキシ
）ヘキサン、α、α゛−ビス−（ｔ−ブチルペルオキシ
）−ジイソプロピルベンゼン、脂肪族又は環状ビスペル
オキシカルバメートのような有機過酸化物から成る。
裏鼠去方
これは、例えばトリアリルシアヌレート、トリアリルイ
ソシアヌレート、ジビニルベンゼン、ｍ−フ二二しンー
ビス−（マレイン酸イミド）のような不飽和のニー、三
−又は多官能価化合物から成る。
ソシアヌレート、ジビニルベンゼン、ｍ−フ二二しンー
ビス−（マレイン酸イミド）のような不飽和のニー、三
−又は多官能価化合物から成る。
補３１剤
カーボンブラック、シリカ等。
改立塵准
例えば酸化鉛、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネ
シウム。
シウム。
［実施例］
以下の実施例は、単に本発明の使用可能性を例示するた
めのものである。
めのものである。
乳上二↓ｌ
慣用の配合技術に従って、下記の表１．２及び３に示し
た成分を含有するゴム配合物を調製した。得られた配合
物について、表１．２及び３に示したような試験及び測
定を実施した。
た成分を含有するゴム配合物を調製した。得られた配合
物について、表１．２及び３に示したような試験及び測
定を実施した。
硬化性部位含有モノマーとして臭素化オレフィンを含有
し、１００℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋４）＝１
０４及び総臭素含有率３．５００ｐｐｍを有する、 Ｃ
Ｌ＝ＣＦ２／ Ｃ５Ｆｓ／ Ｃ２Ｆ４のモル比２：１：
１のターポリマー（ＶＩＴＯＮ ＧＦ）。
し、１００℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋４）＝１
０４及び総臭素含有率３．５００ｐｐｍを有する、 Ｃ
Ｌ＝ＣＦ２／ Ｃ５Ｆｓ／ Ｃ２Ｆ４のモル比２：１：
１のターポリマー（ＶＩＴＯＮ ＧＦ）。
エラストマー２
１００℃におけルムーニー粘度ＭＬ（１＋４）＝１３０
を有する、ＣＪａ／Ｃ５Ｆｓのモル比１：１のコポリマ
ー（ＡＦＬＡＳ）。
を有する、ＣＪａ／Ｃ５Ｆｓのモル比１：１のコポリマ
ー（ＡＦＬＡＳ）。
エラストマー３
１００℃におけるムーニー粘度ＭＬ （１＋４）＝６５
を有し、末端基から由来する臭素０．２重量％を含有す
る、ＣＨ２＝ＣＦｚ／ＣＪａのモル比７９：２１のコポ
リマー。
を有し、末端基から由来する臭素０．２重量％を含有す
る、ＣＨ２＝ＣＦｚ／ＣＪａのモル比７９：２１のコポ
リマー。
Ｌｕ ｅｒｃｏ ５１′″ｇ、 １０１ Ｘ
Ｌ２．５−ジメチル−２，５−ジー（ｔ−ブチルペル
オキシ）ヘキサン（この化合物４５％と不活性充填剤５
５％との混合物）。
Ｌ２．５−ジメチル−２，５−ジー（ｔ−ブチルペル
オキシ）ヘキサン（この化合物４５％と不活性充填剤５
５％との混合物）。
Ａ Ｉ Ｃ
トリアリルイソシアヌレート。
ＭＴブラック
ゴム用カーボンブラック（Ａ Ｓ ＴＭ規規格−９９０
）。
）。
足皿方
１−クロル−１−ベンジル−１，１−ジフェニル−Ｎ−
ジエチルホスホランアミン。
ジエチルホスホランアミン。
１、 斉ｌ テロマー
この添加剤は、等モル量の１．２−ジブロムテトラフル
オルエタン（ＣＦＪｒ−ＣＦＪｒ）と遊離基開始剤とし
ての過酸化ジ−ｔ−ブチルとの存在下、１３０℃におい
てオートクレーブ中で２時間弗化ビニリデン（ＶＤＦ）
をテロ重合させることによって調製される。この反応混
合物を室温まで冷却し、未反応のＶＤＦ及びＣＦ２Ｂｒ
−ＣＦ２Ｂｒ並びに残留した遊離基開始剤を留去させる
。
オルエタン（ＣＦＪｒ−ＣＦＪｒ）と遊離基開始剤とし
ての過酸化ジ−ｔ−ブチルとの存在下、１３０℃におい
てオートクレーブ中で２時間弗化ビニリデン（ＶＤＦ）
をテロ重合させることによって調製される。この反応混
合物を室温まで冷却し、未反応のＶＤＦ及びＣＦ２Ｂｒ
−ＣＦ２Ｂｒ並びに残留した遊離基開始剤を留去させる
。
テロマーを”Ｆ−ＮＭＲにより分析した結果、これは以
下の構造式を有していた： ＣＦ２Ｂｒ−ＣＦ２ （ＣＨ２ＣＦ２） ｎＢｒ（式中
、ｎの平均値は８．２である）。
下の構造式を有していた： ＣＦ２Ｂｒ−ＣＦ２ （ＣＨ２ＣＦ２） ｎＢｒ（式中
、ｎの平均値は８．２である）。
浸透圧法によって測定した平均分子ｍｕ、、は８００で
あり、ガラス転移温度Ｔ８は一９０℃だった。
あり、ガラス転移温度Ｔ８は一９０℃だった。
、 斉２ ｖ［ｌＦＣＪｇニアテロマー、ｍ （７
）化合物は、ｖＤＦ／Ｃ３Ｆ６ノモル比７０／３０の混
合物を、ＣＦＪｒ−ＣＦＪｒ （ＶＤＦ及びＣ５Ｆａ
オレフインの総量に対して２０モル％）並びに過酸化ジ
−ｔ−ブチルの存在下において共テロ重合することによ
って調製される。
）化合物は、ｖＤＦ／Ｃ３Ｆ６ノモル比７０／３０の混
合物を、ＣＦＪｒ−ＣＦＪｒ （ＶＤＦ及びＣ５Ｆａ
オレフインの総量に対して２０モル％）並びに過酸化ジ
−ｔ−ブチルの存在下において共テロ重合することによ
って調製される。
”Ｆ−ＮＭＲＭ析によるこの化合物の平均式はＣｈａｒ
−ＣＦ２（ＶＤＦ） 。（Ｃ３Ｆ８） −Ｂｒ （ここ
でｎ ／ ｍ ＝ ４．５テアル）テあり、Ｈ，、＝２
２００であり、Ｔ、＝−６０℃だった。この生成物を添
加剤１について記載したようにして単離した。 ＶＤＦ
とＣ５Ｆａとのコテロマーは、本出願人により本願と同
時に提出された特許出願に開示されたようにして製造す
ることができる。
−ＣＦ２（ＶＤＦ） 。（Ｃ３Ｆ８） −Ｂｒ （ここ
でｎ ／ ｍ ＝ ４．５テアル）テあり、Ｈ，、＝２
２００であり、Ｔ、＝−６０℃だった。この生成物を添
加剤１について記載したようにして単離した。 ＶＤＦ
とＣ５Ｆａとのコテロマーは、本出願人により本願と同
時に提出された特許出願に開示されたようにして製造す
ることができる。
４、 斉＋３ ＶＤＦ ＴＦＥコテロマーコノ添加
剤は、ＶＤＦ／ Ｃ２Ｆ４（７） モ）Ｌ、比９０／１
０の混合物を、これらオレフィンＶＤＦ及びＣ２Ｆ４と
等モル量のＣＦ３ （ＣＦ、） ａＢｒ （テロゲン）
の存在下、１３０℃において１時間オートクレーブ中で
共テロ重合することによって調製される。
剤は、ＶＤＦ／ Ｃ２Ｆ４（７） モ）Ｌ、比９０／１
０の混合物を、これらオレフィンＶＤＦ及びＣ２Ｆ４と
等モル量のＣＦ３ （ＣＦ、） ａＢｒ （テロゲン）
の存在下、１３０℃において１時間オートクレーブ中で
共テロ重合することによって調製される。
”Ｆ−ＮＭＲＭ析の結果から、この化合物は平均式：
ＣＦｚ （ＣＦ２） ８ （ＶＤＦ） １ｌ（ＴＦＥ）
、Ｂｒ （ここでｎ ／ ｐ比＝７．１である）及
び浸透圧法による平均分子量［、＝２１００を有してい
ることがわかった。
ＣＦｚ （ＣＦ２） ８ （ＶＤＦ） １ｌ（ＴＦＥ）
、Ｂｒ （ここでｎ ／ ｐ比＝７．１である）及
び浸透圧法による平均分子量［、＝２１００を有してい
ることがわかった。
鮭エユ
表１中に示した例３と同様の配合物を処方した。次いで
、この配合物の一部を、室温において２時間１，２．２
−トリクロルトリフルオルエタン（ＦＣ１１３）で処理
した。抽出物を存在する固体粒子から分離し、ＩＲ及び
ＮＭＲＭ析にかけた。これらのスペクトルは、生成物が
添加剤１であるということを示した。
、この配合物の一部を、室温において２時間１，２．２
−トリクロルトリフルオルエタン（ＦＣ１１３）で処理
した。抽出物を存在する固体粒子から分離し、ＩＲ及び
ＮＭＲＭ析にかけた。これらのスペクトルは、生成物が
添加剤１であるということを示した。
配合物の他の部分を１７０℃において１ｏ分間プレス硬
化させ、オーブン中で１６時間２５０℃において後硬化
させた。
化させ、オーブン中で１６時間２５０℃において後硬化
させた。
冷却後、硬化させたフルオルエラストマー組成物の一部
を室温において２時間ＦＣ１１３で処理した。いずれの
化合物もほとんど抽出されなかった。この結果は、硬化
処理の際に添加剤１がゴムと化学結合を形成したという
ことを示す。
を室温において２時間ＦＣ１１３で処理した。いずれの
化合物もほとんど抽出されなかった。この結果は、硬化
処理の際に添加剤１がゴムと化学結合を形成したという
ことを示す。
Claims (5)
- （１）過酸化物により又は過酸化物とイオン系硬化剤と
の混合硬化系により硬化し得るフルオルエラストマー組
成物であって、次の一般式： Ｒ［（ＣＨ＿２ＣＦ＿２）＿ｎ（Ｃ＿３Ｆ＿５）＿ｍ（
Ｃ＿２Ｆ＿４）＿ｐ（Ｃ＿２Ｆ＿３Ｃｌ）＿ｑ］Ｘ（
I ）（式中、ＸはＢｒ又は I であり、 添え字ｎ、ｍ、ｐ及びｑを有する単位はテロマー鎖に沿
ってランダムに分布されており、 Ｒは直鎖状又は分枝鎖状のＣ＿１〜Ｃ＿２＿０のアルキ
ル基であり且つこれはハロゲン原子、エステル又はエー
テル基を含有することもでき、 ｎは１〜３０の範囲の整数であり、 ｍは０〜１０の範囲の整数であり、 ｐ及びｑは０〜２０の範囲の整数である） を有する添加剤をフルオルエラストマー１００重量部に
つき０．５〜１０重量部の範囲の量で含有する、改善さ
れた加工性を付与された前記フルオルエラストマー組成
物。 - （２）前記添加剤が６００〜２，５００の範囲の平均分
子量を有する特許請求の範囲第１項記載のフルオルエラ
ストマー組成物。 - （３）前記添加剤が、フルオルエラストマー１００重量
部につき１〜３重量部の範囲の量で使用された特許請求
の範囲第２項記載のフルオルエラストマー組成物。 - （４）エラストマーが過酸化物によって硬化し得る部位
を有する下記のエラストマー： ａ）ＣＨ＿２＝ＣＦ＿２とＣ＿３Ｆ＿５とのフルオルエ
ラストマーコポリマー（これはＣ＿２Ｆ＿４を含有して
いてもよい）； ｂ）ＣＨ＿２＝ＣＦ＿２とクロルトリフルオルエチレン
とのフルオルエラストマーコポリマー（これはＣ＿２Ｆ
＿４を含有していてもよい）： ｃ）Ｃ＿３Ｆ＿５とＣＨ＿２＝ＣＦ＿２とペルフルオル
アルキルビニルエーテルとのフルオルエラストマーター
ポリマー； ｄ）Ｃ＿２Ｆ＿４／Ｃ＿３Ｆ＿５のフルオルエラストマ
ーコポリマー から選択される特許請求の範囲第１項記載のフルオルエ
ラストマー組成物。 - （５）エラストマーがＣＨ＿２＝ＣＦ＿２を基とするフ
ルオルエラストマーとＣ＿２Ｆ＿４／Ｃ＿３Ｆ＿５エラ
ストマーコポリマーとの配合物である特許請求の範囲第
１項記載のフルオルエラストマー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20973A/86 | 1986-06-30 | ||
| IT8620973A IT1208626B (it) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | Composizioni vulcanizzabili a basedi fluoroelastomeri vulcanizzabili con perossidi. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6392664A true JPS6392664A (ja) | 1988-04-23 |
| JPH07103288B2 JPH07103288B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=11174832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62161388A Expired - Lifetime JPH07103288B2 (ja) | 1986-06-30 | 1987-06-30 | フルオルエラストマ−を基とし、過酸化物によつて加硫し得る硬化性組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0251285B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07103288B2 (ja) |
| CN (1) | CN1005916B (ja) |
| AT (1) | ATE74613T1 (ja) |
| AU (1) | AU595894B2 (ja) |
| DE (1) | DE3778072D1 (ja) |
| ES (1) | ES2032406T3 (ja) |
| IT (1) | IT1208626B (ja) |
| ZA (1) | ZA874611B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11501685A (ja) * | 1995-02-06 | 1999-02-09 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレンの非晶質コポリマー類 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5356986A (en) * | 1992-08-28 | 1994-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Plasticized fluoropolymers |
| US20060051570A1 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Kaori Iwamoto | Perfluoroelastomer articles having good surface properties |
| TWI632185B (zh) * | 2013-08-07 | 2018-08-11 | 旭硝子股份有限公司 | Crosslinkable fluoroelastomer composition and crosslinked product thereof |
| CN103755856A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-04-30 | 江苏梅兰化工有限公司 | 一种用于过氧化物硫化氟弹性体的生产方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3712877A (en) * | 1971-07-06 | 1973-01-23 | Minnesota Mining & Mfg | Curable vinylidene fluoride elastomers containing phosphonium curing agents |
| JPS5968363A (ja) * | 1982-09-28 | 1984-04-18 | Daikin Ind Ltd | 改良されたフツ素ゴム組成物 |
| JPS59182836A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Asahi Glass Co Ltd | 含フツ素エラストマ−組成物およびそれよりなるライニング材 |
| DK310484A (da) * | 1983-06-30 | 1984-12-31 | Montedison Spa | Elastomerpraeparat baseret paa vinylidenfluorid |
| JPS60203613A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フツ素含有共重合体 |
| IT1200801B (it) * | 1985-10-17 | 1989-01-27 | Ausimont Spa | Addittivi coadiuvanti di lavorazione per gomme vulcannizzabilli mediante perossidi |
| IT1190145B (it) * | 1986-06-30 | 1988-02-10 | Ausimont Spa | Cotelomeri del fluoruro di vinilidene con olefine fluorurate e procedimento per la loro preparazione |
-
1986
- 1986-06-30 IT IT8620973A patent/IT1208626B/it active
-
1987
- 1987-06-25 ZA ZA874611A patent/ZA874611B/xx unknown
- 1987-06-29 AU AU74928/87A patent/AU595894B2/en not_active Ceased
- 1987-06-29 EP EP87109351A patent/EP0251285B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-29 AT AT87109351T patent/ATE74613T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-06-29 ES ES198787109351T patent/ES2032406T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-29 DE DE8787109351T patent/DE3778072D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-30 CN CN87105203.2A patent/CN1005916B/zh not_active Expired
- 1987-06-30 JP JP62161388A patent/JPH07103288B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11501685A (ja) * | 1995-02-06 | 1999-02-09 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレンの非晶質コポリマー類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3778072D1 (de) | 1992-05-14 |
| ZA874611B (en) | 1988-02-24 |
| AU7492887A (en) | 1988-01-07 |
| EP0251285B1 (en) | 1992-04-08 |
| CN1005916B (zh) | 1989-11-29 |
| IT8620973A0 (it) | 1986-06-30 |
| EP0251285A3 (en) | 1989-05-24 |
| AU595894B2 (en) | 1990-04-12 |
| ATE74613T1 (de) | 1992-04-15 |
| CN87105203A (zh) | 1988-03-30 |
| JPH07103288B2 (ja) | 1995-11-08 |
| IT1208626B (it) | 1989-07-10 |
| ES2032406T3 (es) | 1993-02-16 |
| EP0251285A2 (en) | 1988-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100443235B1 (ko) | 플로로엘라스토머조성물들 | |
| KR100408340B1 (ko) | 불소함유탄성상공중합체,이것을함유하는경화용조성물및이로부터제조한밀봉재 | |
| JP4021960B2 (ja) | フルオロエラストマー用の硬化剤及びフルオロエラストマー | |
| US4564662A (en) | Fluorocarbon elastomer | |
| EP2041203B1 (en) | (per)fluoroelastomeric compositions | |
| EP2593511B1 (en) | Fluoroelastomer composition | |
| JP3369215B2 (ja) | 有機塩基に優れた耐性を示すフッ化ビニリデン基剤フルオロエラストマー | |
| JP4219492B2 (ja) | 過酸化物キュア可能なフルオロエラストマー組成物、その製法および応用 | |
| KR101589784B1 (ko) | 퍼플루오로엘라스토머 | |
| EP1976894B1 (en) | Fluoroelastomers | |
| JPS62143951A (ja) | 過酸化物により加硫しうるゴムの新規な処理−補助添加物 | |
| JP2679736B2 (ja) | ペルフルオロポリエーテルブロックを含有するフッ素化重合体および共重合体 | |
| EP0684277A1 (en) | Curable fluoroelastomeric compositions | |
| EP1621557A2 (en) | Fluoroelastomers | |
| JP2004514777A (ja) | ヒドロシロキサンまたはヒドロシラザンを含む硬化性フルオロエラストマー組成物 | |
| EP3894467A1 (en) | Curable fluoropolymer compositions comprising a bis phthalonitrile-containing compound and cured articles therefrom | |
| WO2008003635A1 (en) | (per)fluoroelastomeric compositions | |
| US5202372A (en) | Curable compositions based on fluoroelastomers vulcanizable with peroxides | |
| EP1276809A1 (en) | Fluoroelastomer composition having excellent processability | |
| JP4455596B2 (ja) | 優れた低温特性を有するフルオロエラストマー組成物 | |
| JPS6392664A (ja) | フルオルエラストマ−を基とし、過酸化物によつて加硫し得る硬化性組成物 | |
| US6265494B1 (en) | Curable fluoroelastomeric compositions | |
| US10513593B2 (en) | Fluoroelastomer composition | |
| WO2019113286A1 (en) | Curable fluorinated polymer compositions | |
| JP4455707B2 (ja) | 硬化性フルオロエラストマー組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071108 Year of fee payment: 12 |