JPS638092B2 - - Google Patents
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- JPS638092B2 JPS638092B2 JP60289514A JP28951485A JPS638092B2 JP S638092 B2 JPS638092 B2 JP S638092B2 JP 60289514 A JP60289514 A JP 60289514A JP 28951485 A JP28951485 A JP 28951485A JP S638092 B2 JPS638092 B2 JP S638092B2
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
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- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、ペンタフルオルエトキシベンゼン化
合物の製造方法に関する。 英国特許第1077547号によれば、液体ふつ化水
素酸よりなる媒体中で二価脂肪酸をアルコールで
エステル化することが知られている。エステルが
良好な収率で得られるが、酸素原子のα位にジフ
ルオルメチレン基を含む誘導体は痕跡量でさえも
得られていない。 また、トプチエ氏によるソ連科学アカデミーの
論文「有機化学における触媒としてのふつ化ほう
素及びその化合物」において、三ふつ化ほう素の
存在下にカルボン酸とアルコールとを縮合させる
ことによつてエステルを製造することが知られて
いる。エステルが酸の種類に応じていろいろな収
率で得られるが、ジフルオルメチレンオキシ基を
持つ化合物は痕跡量さえも得られない。 このように、従来技術は、対応する酸とアルコ
ールとからジフルオルメチレンオキシ基を持つ誘
導体を製造する問題点に対して解決策を何ら示唆
していない。 本発明はこの目的を達成した。しかして、本発
明の主題は、無水液体ふつ化水素酸（HF）中で
絶対圧が少なくとも１バールであるような量の三
ふつ化ほう素の存在下にフエノールをトリフルオ
ル酢酸、そのハロゲン化物及びその無水物のうち
から選ばれる化合物を接触させることを特徴とす
るペンタフルオルエトキシベンゼン化合物の製造
方法にある。 用いられるフエノールは、フエノール又はフエ
ノール誘導体であつてよい。フエノール誘導体と
は、芳香族核上にハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、チオアルキル、フエニル、フエノキシ、ニト
ロ、アミノ、カルボニル基などが置換しているフ
エノールの全てを意味する。 トリフルオル酢酸、そのハロゲン化物又はその
無水物対フエノールのモル比は好ましくは0.5〜
２、さらに好ましくは少なくとも１である。 反応は、反応室内のBF3の絶対圧が５〜50バー
ルであるような量のBF3を用いて実施するのが好
ましい。 有利には、ふつ化水素酸対トリフルオル酢酸又
はその誘導体のモル比は５〜50である。さらに好
ましくはこの比は10〜30である。 反応温度は、好ましくは０〜150℃、さらに好
ましくは20〜80℃である。 反応は溶媒の存在下に行うことができる。用い
られる溶媒としては、CCl4、CHCl3、CFCl2−
CF2Clがあげられるが、これに限らない。 本発明の方法によつて得られる化合物のうちで
は、特に下記の化合物があげられる。 ペンタフルオルエトキシベンゼン、４−クロル
ペンタフルオルエトキシベンゼン、４−ニトロペ
ンタフルオルエトキシベンゼン、４−フエノキシ
ペンタフルオルエトキシベンゼン、４−フルオル
ペンタフルオルエトキシベンゼン、３−トリフル
オルメチルペンタフルオルエトキシベンゼン、４
−トリフルオルメチルペンタフルオルエトキシベ
ンゼン、２−クロル−４−トリフルオルメチルペ
ンタフルオルエトキシベンゼン、４−トリフルメ
トキシペンタフルオルエトキシベンゼン、ペンタ
フルオルエチルβ・β・β−トリフルオルエチル
エーテル。 本発明の方法によつて得られる化合物は、製薬
工業又は農薬（植物の成長を助け又は病虫害を防
除する薬剤）工業における合成中間体として、麻
酔剤として（カーク・オスマー、p.684−689）、
潤滑油添加剤として用いられる。 本発明を下記の実施例によつて詳述するが、こ
れらは本発明を何ら限定するものではない。 例 １ 250mlのステンレス反応器に、順次に50ｇ（2.5
モル）の無水HF、12.9ｇ（0.1モル）のｐ−クロ
ルフエノール及び22.8ｇ（0.2モル）のトリフル
オル酢酸を導入する。反応器を閉じ、ガス状BF3
により20℃で20バールの圧力にもたらし、次いで
70℃に18時間加熱する。冷却し、減圧した後、酸
性の粗混合物を砕氷上に注ぎ、次いで100mlの
CH2Cl2で３回抽出する。有機相を集め、100mlの
イオン交換水で洗い、乾燥する。気相クロマトグ
ラフイー分析及び質量分光分析より下記の組成の
生成物が得られた。 比較例 1A 12.9ｇ（0.1モル）のｐ−クロルフエノール及
び57ｇ（0.5モル）のトリフルオル酢酸を用いて
例１と同様の態様で実施する。 反応器を14℃で19バールのBF3を用いて加圧
し、最大24バールの圧力下で80℃に２時間30分加
熱する。質量分光計を組合せてた気相クロマトグ
ラフイーで分析した後、79.8％のトリフルオル酢
酸ｐ−クロルフエニル及び20.2％のｐ−クロルフ
エノールが得られたが、痕跡量のｐ−クロルペン
タフルオルエトキシベンゼンさえも立証されなか
つた。 比較例 1B 12.9ｇ（0.1モル）のｐ−クロルフエノール、 2.28ｇ（0.2モル）のトリフルオル酢酸 100ｇ（５モル）の無水ふつ化水素酸 を用いて例１と同じ態様で実施する。 混合物を最大５バールの圧力下に80℃に24時間
30分加熱する。質量分光計を組合せてた気相クロ
マトグラフイーで分析した後、26.9％トリフルオ
ル酢酸ｐ−クロルフエニル及び66.7％のｐ−クロ
ルフエノールが得られたが、痕跡量のｐ−クロル
ペンタフルオルエトキシベンゼンさえも立証され
なかつた。 例 ２ 下記の化合物及び条件を用いて例１と同じ態様
で実施する。
合物の製造方法に関する。 英国特許第1077547号によれば、液体ふつ化水
素酸よりなる媒体中で二価脂肪酸をアルコールで
エステル化することが知られている。エステルが
良好な収率で得られるが、酸素原子のα位にジフ
ルオルメチレン基を含む誘導体は痕跡量でさえも
得られていない。 また、トプチエ氏によるソ連科学アカデミーの
論文「有機化学における触媒としてのふつ化ほう
素及びその化合物」において、三ふつ化ほう素の
存在下にカルボン酸とアルコールとを縮合させる
ことによつてエステルを製造することが知られて
いる。エステルが酸の種類に応じていろいろな収
率で得られるが、ジフルオルメチレンオキシ基を
持つ化合物は痕跡量さえも得られない。 このように、従来技術は、対応する酸とアルコ
ールとからジフルオルメチレンオキシ基を持つ誘
導体を製造する問題点に対して解決策を何ら示唆
していない。 本発明はこの目的を達成した。しかして、本発
明の主題は、無水液体ふつ化水素酸（HF）中で
絶対圧が少なくとも１バールであるような量の三
ふつ化ほう素の存在下にフエノールをトリフルオ
ル酢酸、そのハロゲン化物及びその無水物のうち
から選ばれる化合物を接触させることを特徴とす
るペンタフルオルエトキシベンゼン化合物の製造
方法にある。 用いられるフエノールは、フエノール又はフエ
ノール誘導体であつてよい。フエノール誘導体と
は、芳香族核上にハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、チオアルキル、フエニル、フエノキシ、ニト
ロ、アミノ、カルボニル基などが置換しているフ
エノールの全てを意味する。 トリフルオル酢酸、そのハロゲン化物又はその
無水物対フエノールのモル比は好ましくは0.5〜
２、さらに好ましくは少なくとも１である。 反応は、反応室内のBF3の絶対圧が５〜50バー
ルであるような量のBF3を用いて実施するのが好
ましい。 有利には、ふつ化水素酸対トリフルオル酢酸又
はその誘導体のモル比は５〜50である。さらに好
ましくはこの比は10〜30である。 反応温度は、好ましくは０〜150℃、さらに好
ましくは20〜80℃である。 反応は溶媒の存在下に行うことができる。用い
られる溶媒としては、CCl4、CHCl3、CFCl2−
CF2Clがあげられるが、これに限らない。 本発明の方法によつて得られる化合物のうちで
は、特に下記の化合物があげられる。 ペンタフルオルエトキシベンゼン、４−クロル
ペンタフルオルエトキシベンゼン、４−ニトロペ
ンタフルオルエトキシベンゼン、４−フエノキシ
ペンタフルオルエトキシベンゼン、４−フルオル
ペンタフルオルエトキシベンゼン、３−トリフル
オルメチルペンタフルオルエトキシベンゼン、４
−トリフルオルメチルペンタフルオルエトキシベ
ンゼン、２−クロル−４−トリフルオルメチルペ
ンタフルオルエトキシベンゼン、４−トリフルメ
トキシペンタフルオルエトキシベンゼン、ペンタ
フルオルエチルβ・β・β−トリフルオルエチル
エーテル。 本発明の方法によつて得られる化合物は、製薬
工業又は農薬（植物の成長を助け又は病虫害を防
除する薬剤）工業における合成中間体として、麻
酔剤として（カーク・オスマー、p.684−689）、
潤滑油添加剤として用いられる。 本発明を下記の実施例によつて詳述するが、こ
れらは本発明を何ら限定するものではない。 例 １ 250mlのステンレス反応器に、順次に50ｇ（2.5
モル）の無水HF、12.9ｇ（0.1モル）のｐ−クロ
ルフエノール及び22.8ｇ（0.2モル）のトリフル
オル酢酸を導入する。反応器を閉じ、ガス状BF3
により20℃で20バールの圧力にもたらし、次いで
70℃に18時間加熱する。冷却し、減圧した後、酸
性の粗混合物を砕氷上に注ぎ、次いで100mlの
CH2Cl2で３回抽出する。有機相を集め、100mlの
イオン交換水で洗い、乾燥する。気相クロマトグ
ラフイー分析及び質量分光分析より下記の組成の
生成物が得られた。 比較例 1A 12.9ｇ（0.1モル）のｐ−クロルフエノール及
び57ｇ（0.5モル）のトリフルオル酢酸を用いて
例１と同様の態様で実施する。 反応器を14℃で19バールのBF3を用いて加圧
し、最大24バールの圧力下で80℃に２時間30分加
熱する。質量分光計を組合せてた気相クロマトグ
ラフイーで分析した後、79.8％のトリフルオル酢
酸ｐ−クロルフエニル及び20.2％のｐ−クロルフ
エノールが得られたが、痕跡量のｐ−クロルペン
タフルオルエトキシベンゼンさえも立証されなか
つた。 比較例 1B 12.9ｇ（0.1モル）のｐ−クロルフエノール、 2.28ｇ（0.2モル）のトリフルオル酢酸 100ｇ（５モル）の無水ふつ化水素酸 を用いて例１と同じ態様で実施する。 混合物を最大５バールの圧力下に80℃に24時間
30分加熱する。質量分光計を組合せてた気相クロ
マトグラフイーで分析した後、26.9％トリフルオ
ル酢酸ｐ−クロルフエニル及び66.7％のｐ−クロ
ルフエノールが得られたが、痕跡量のｐ−クロル
ペンタフルオルエトキシベンゼンさえも立証され
なかつた。 例 ２ 下記の化合物及び条件を用いて例１と同じ態様
で実施する。
【式】0.1モル＝12.9ｇ
（CF3CO）2O 0.1モル＝21ｇ
HF 2.5モル＝50ｇ
BF3 25バール、３℃
T゜ 20℃
時間 18時間30分
処理した後、気相クロマトグラフイーと質量分
光計を組合せて分析したところ、４−クロルペン
タフルオルエトキシベンゼンの存在が示された。 この化合物の収率は導入したフエノール化合物
の量を基にして24％であつた。 例 ３ 下記の化合物及び条件を用いて例１と同じ態様
で実施する。
光計を組合せて分析したところ、４−クロルペン
タフルオルエトキシベンゼンの存在が示された。 この化合物の収率は導入したフエノール化合物
の量を基にして24％であつた。 例 ３ 下記の化合物及び条件を用いて例１と同じ態様
で実施する。
【式】0.3モル＝33.6ｇ
CF3COOH 0.3モル＝34.2ｇ
HF ５モル＝100ｇ
BF3 30バール、20℃
T゜ 50℃
時間 ８時間
処理した後、気相クロマトグラフイーと質量分
光計を組合せて分析したところ、４−フルオルペ
ンタフルオルエトキシベンゼンの存在が示され
た。 この化合物の収率は導入したフエノール化合物
の量を基にして18％であつた。 例 ４ 下記の化合物及び条件を用いて例１と同じ態様
で実施する。
光計を組合せて分析したところ、４−フルオルペ
ンタフルオルエトキシベンゼンの存在が示され
た。 この化合物の収率は導入したフエノール化合物
の量を基にして18％であつた。 例 ４ 下記の化合物及び条件を用いて例１と同じ態様
で実施する。
【式】0.2モル＝32.4ｇ
CF3COOH 0.3モル
HF ５モル＝100ｇ
BF3 50バール、10℃
T゜ 20℃
時間 22時間
処理した後、気相クロマトグラフイーと質量分
光計を組合せて分析したところ、３−トリフルオ
ルメチルペンタフルオルエトキシベンゼンの存在
が示された。 この化合物の収率は導入したフエノール化合物
の量を基にして15％であつた。
光計を組合せて分析したところ、３−トリフルオ
ルメチルペンタフルオルエトキシベンゼンの存在
が示された。 この化合物の収率は導入したフエノール化合物
の量を基にして15％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 無水液体ふつ化水素酸中で絶対圧が少なくと
も１バールであるような量の三ふつ化ほう素の存
在下にフエノール又はフエノール誘導体をトリフ
ルオル酢酸、そのハロゲン化物及びその無水物の
うちから選ばれる化合物と接触させることを特徴
とするペンタフルオルエトキシベンゼン化合物の
製造方法。 ２ 用いられるふつ化水素酸対トリフルオル酢
酸、そのハロゲン化物又はその無水物のモル比が
５〜50、好ましくは10〜30であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 三ふつ化ほう素が５〜50バールの圧力で用い
られることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ４ 反応温度が０〜150℃、好ましくは20〜80℃
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ５ 溶媒が添加されることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ６ 溶媒がCCl4、CHCl3、CFCl2−CClF2のうち
から選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8419798 | 1984-12-26 | ||
| FR8419798A FR2575153B1 (fr) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | Procede d'esterification et de fluoration simultanees |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158935A JPS61158935A (ja) | 1986-07-18 |
| JPS638092B2 true JPS638092B2 (ja) | 1988-02-19 |
Family
ID=9310962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60289514A Granted JPS61158935A (ja) | 1984-12-26 | 1985-12-24 | ペンタフルオルエトキシベンゼン化合物の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4695657A (ja) |
| EP (1) | EP0188154B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61158935A (ja) |
| AT (1) | ATE30581T1 (ja) |
| CA (1) | CA1247138A (ja) |
| DE (1) | DE3560899D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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- 1985-12-24 JP JP60289514A patent/JPS61158935A/ja active Granted
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|---|---|
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| FR2575153A1 (fr) | 1986-06-27 |
| JPS61158935A (ja) | 1986-07-18 |
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