JPS6357418B2 - - Google Patents

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JPS6357418B2
JPS6357418B2 JP54115330A JP11533079A JPS6357418B2 JP S6357418 B2 JPS6357418 B2 JP S6357418B2 JP 54115330 A JP54115330 A JP 54115330A JP 11533079 A JP11533079 A JP 11533079A JP S6357418 B2 JPS6357418 B2 JP S6357418B2
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JP
Japan
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carbon atoms
group
unbranched
formula
dimethyl
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JP54115330A
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English (en)
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JPS5538390A (en
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Bauman Anneguritsuto
Kiisu Kaaru
Adorufuii Hainrihi
Keenihi Kaaruuhaintsu
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS5538390A publication Critical patent/JPS5538390A/ja
Publication of JPS6357418B2 publication Critical patent/JPS6357418B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、アロむル尿玠、その補法、該尿玠を
有効物質ずしお含有する殺虫及び殺ダニ剀に関す
るものである。 殺虫剀ずしお有効な―ベンゟむル―N′―フ
゚ニル―尿玠は、ドむツ連邊共和囜特蚱公開公報
第2123236号、同囜特蚱公開公報第2531279号及び
同囜特蚱公開公報第2601780号から公知である。
これらの有効物質は、プニル環に䞻ずしおハロ
ゲン、アルキル、ハロゲンアルキル又はハロゲン
アルコキシ及びハロゲンアルキルチオからなる矀
から遞択された眮換分を有する。これらは、昆
虫、䟋えば蝶類の幌虫及び甲虫類を駆陀するため
に奜適である。 さらに、ゞダヌナル・オブ・アグリカルチナラ
ル・アンド・フツド・ケミストリヌJ.Agric.
Food Chem.第26巻第164〜166頁1978幎
から、――ゞフルオルベンゟむル―
N′―ビリゞニル―尿玠がむ゚バ゚Musca
domestica及びスポドプテラ・フルギペルダ
Spodoptera frugiperdaにおいお成育制止䜜
甚を瀺すこずが公知である。 ずころで、匏 〔匏䞭、はハロゲン、〜個の炭玠原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によ぀
お個又はそれ以䞊眮換されたプニル基、チ゚
ニル基又はピリゞニル――基を衚わし、 は〜個の炭玠原子を有する非分枝鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、又は〜個の炭玠原子
を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
衚わし、 は又はを衚わす〕で瀺されるアロむ
ル尿玠が匷床の殺虫䜜甚特性を有するこずが刀明
した。さらに驚異的にも、前蚘化合物は殺ダニ剀
ずしおも有効であり、ひいおは埓来ベンゟむル尿
玠の有効物質等玚では芳察されなか぀た特性を有
する。 匏䞭、はハロゲン、〜個の炭玠原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によ぀
お個又はそれ以䞊眮換されたプニル基、ピリ
ゞニル――基又はチ゚ニル基、䟋えばチ゚ニル
――基を衚わす。眮換分ずしおは、䟋えば北
玠、塩玠、臭玠、メチル、゚チル、―プロピ
ル、―プロピル、―ブチル、第二玚ブチル基
が挙げられる。有利な前蚘眮換分は、北玠、塩
玠、メチルである。芳銙族環は、有利には個た
での眮換分を有する。 匏䞭のは、〜個の炭玠原子を有する非
分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基、䟋えばメチ
ル、゚チル、―プロピル、―ブチル、第二玚
ブチル、特にメチル、又は〜個の炭玠原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基、䟋
えばメトキシ、゚トキシ、―プロポキシ、―
プロポキシ又はブトキシ基、有利にはメトキシ基
又ぱトキシ基を衚わす。 匏の有利なアロむル尿玠は、がハロゲンに
よ぀お個又は個眮換されたプニル基、チ゚
ニル基又はピリゞニル――基を衚わしか぀が
を衚わすものである。 さらに、匏の新芏アロむル尿玠は匏 −CO−NCO 〔匏䞭、は前蚘のものを衚わす〕で瀺される
む゜シアネヌトを匏 〔匏䞭、及びは前蚘のものを衚わす〕で瀺
されるアニリンず、䞍掻性有機溶剀の存圚で〜
80℃の範囲内の枩床で反応させるこずにより埗ら
れるこずが刀明した。 この堎合、䞍掻性有機溶剀ずしおは、脂肪族及
び芳銙族の、堎合により塩玠化又は窒玠化された
炭化氎玠、䟋えばベンゟヌル、トルオヌル、キシ
ロヌル、クロルベンゟヌル、ベンゞン、四塩化炭
玠、―ゞクロル゚タン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ニトロメタン、非環匏及び環匏゚ヌ
テル、䟋えばゞ゚チル゚ヌテル、ゞブチル゚ヌテ
ル、テトラヒドロフラン、ゞオキサン、非環匏及
び環匏ケトン、䟋えばアセトン、メチル゚チルケ
トン、シクロヘキサノン、さらにニトリル、䟋え
ばアセトニトリル、ベンゟニトリルが該圓する。
これらの溶剀の混合物を䜿甚するこずもできる。 反応枩床は、広い範囲内で倉曎するこずができ
る。この枩床は、䞀般に〜80℃である。反応
は、発熱反応に基いお、付加的に冷华しなければ
20〜60℃の枩床で進行する。 反応は䞀般に垞圧で実斜する。 この方法を実斜するためには、反応成分を有利
には圓分子量の割合で䜿甚する。䞀皮又はその他
の成分を過剰で䜿甚しおも、顕著な利点はもたら
されない。䞀般に、匏の眮換されたアニリンを
溶剀又は皀釈剀ず䞀緒に装入する。反応は、実際
に定量的に進行する。数時間の反応時間、䞀般に
は時間埌、生成物を吞匕濟過しか぀枛圧䞋に也
燥する。 本発明の化合物は、固䜓生成物ずしお生じ、こ
れは䞀般的に分析䞊玔粋であるが、さもなければ
再結晶によ぀お粟補するこずができる。この特性
化のためには、元玠分析及び融点を利甚する。 匏のむ゜シアネヌトは、盞応する第䞀玚アミ
ドを塩化オキサリンず䞋蚘反応匏に基いお反応さ
せるこずにより補造するこずができる −CO−NH2C1−CO−C1→ −CO−NCOCO2HC1 䞊蚘匏䞭、は前蚘のものを衚わす〔“ゞダヌ
ナル・オブ・オルガニツク・ケミストリヌJ.
Org.Chem.第28巻第1805〜1811頁1963
幎〕。 匏の眮換されたアニリンは公知であるか又は
〔J.Org.Chem.301001〜10031965〕に蚘茉さ
れた方法に基いおヘキサフルオルアセトンを匏 及びは前蚘のものを衚わす〕のアニリン
ず反応させるこずにより補造するこずができる。 匏のアロむル尿玠は、たた匏 −CO−NH2 〔匏䞭、は前蚘のものを衚わす〕のアミドを
匏 〔匏䞭、及びは前蚘のものを衚わす〕ず反
応させるこずによ぀お補造するこずもできる。こ
の反応は、ピリゞン䞭で接觊量のナトリりムの存
圚で40〜120℃の範囲内の枩床であるいは塩基ず
しおの氎玠化ナトリりムを有するテトラヒドロフ
ラン䞭で−20℃ず、溶剀の還流枩床の範囲内の枩
床で実斜するこずができる。 次に、実斜䟋で本発明の匏のアロむル尿玠の
補造工皋を説明する。 実斜䟋  ――ヒドロキシ――トリフルオルメチ
ル――トリフルオル―゚チル―アニ
リン0.05モルを無氎トルオヌル150ml䞭に装入す
る。それに、―ゞフルオルベンゟむル―む
゜シアネヌト0.055モルを滎加する。枩床は27℃
に䞊昇する。さらに時間50℃に加熱し、次いで
熱時に吞収濟過しか぀50℃で枛圧䞋に也燥する。
――ゞフルオルベンゟむル―N′―
〔――ヒドロキシ――トリフルオルメチ
ル――トリフルオル―゚チル―プ
ニル〕―尿玠19.5が埗られる収率理論倀の
95、融点205〜207℃。     蚈算倀46.17 2.28 6.33 34.37 実枬倀46.1 2.4 6.1 34.4 実斜䟋  ――ヒドロキシ――トリフルオルメチ
ル――トリフルオル―゚チル―アニ
リン0.035モルを無氎トルオヌル100mlに装入す
る。さらに、トリオヌル30ml䞭の―クロル―テ
ノむル――む゜シアネヌト0.04モルを滎加す
る。この際に枩床は35℃に䞊昇する。50℃で時
間撹拌した埌、沈柱物を熱時に吞匕濟過し、゚ヌ
テルで掗浄しか぀枛圧䞋に50℃で也燥する。分析
により玔粋な――クロル―テノむル―
―N′―〔――ヒドロキシ――トリフル
オルメチル――トリフルオル―゚チ
ル―プニル〕―尿玠11.8が埗られる収率
理論倀の76、融点176〜179℃。     Cl  蚈算倀40.3 2.0 6.3 7.2 7.9 25.5 実枬倀40.4 2.1 6.3 7.8 8.0 24.1 同様にしお、䟋えば䞋蚘化合物を合成するこず
ができる
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 ロピル


【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 鱗翅目Lepidoptera害虫にはコナガ
Plutella maculipennis、コヌヒヌモンシロモ
グリガLeucoptera coffeella、リンゎスガ
Hyponomeuta malinellus、リンゎヒメシンク
むArgyresthia conjugella、バクガ
Sitotroga cerealella、フトリマ゚ア オペル
キナレラPhthorimaea operculella、アミメ
ナミシダクCapua reticulana、テングハマキ
Sparganothis pilleriana、カコ゚むア ムリ
ナヌナCacoecia murinana、トルトリツクス
ビリダナTortrix viridana、ブドりホ゜ハ
マキClysia ambiguella、゚セトリア ブオ
リアナEvetria buoliana、ポリクロシス ボ
トラナPolychrosis botrana、シむデむア ポ
モネヌラCydia pomonella、ラスペむレシア
モレスタLaspeyresia molesta、ラスペむ
レシア フネブラネLaspeyresia funebrana、
アワノメむガOstrinia nubilalis、ロク゜ステ
ゲ ステむクテむカリスLoxostege
sticticalis、゚プステむカ ヒナヌニ゚ラ
Ephestia kuehniella、ニカメむガChilo
supressalis、ハチノスツヅリガGalleria
mellonella、オビカレハMalacosma
neustria、デンドロリムス ピニ
Dendrolimus pini、サマトポニア ピテむオ
カンパThaumatopoea pityocampa、アトモ
ンヒロズコガPhalera bucephala、ナミスゞ
フナナミシダクCheimatobia brumata、ヒベ
ルニア デホリアリアHibernia defoliaria、
ブパルス ピニアラスBupalus piniarus、ア
メリカシロヒトリHyphantria cunea、カブ
ラダガAgrotis segetum、ヒトテンケンモン
Agrotis ypsilon、ペトりガBarathra
brassicae、ムラサキミツボシキリガCirphis
unipuncta、ハスモンペトりProdenia
litura、シロむチモゞペトりLaphygma
exigua、パノリス フランメヌアPanolis
flammea、ベニモンアオリンガEarias
insulana、キンりワバPlusiagamma、アラ
バマ アルギラセアAlabama argillacea、カ
シワマむマむガLymantria dispar、マむマむ
ガLymantria monacha、モンシロチペり
Pieris brassicae、゚ゟシロチペりAporia
erataegiが属する。 鞘翅目Coleopteraの目にはセマダラコガ
ネBlitophaga undata、メラノタス コムニ
スMelanotus communis、ルモニりム カリ
フオルニカスLimonius californicus、コメツ
キAgriotes lineatus、カバむロコメツキ
Agriotes obscurus、ナガタムシ
Agrilussinuatus、マリゲテス アネメヌス
Maligethes aneneus、アトマリア リネアリ
スAtomaria linearis、ニゞナりダホシテント
りEpilachna varivestris、りスチダコガネ
Phyllopertha horticola、マメコガネ
Popillia japonica、コフキコガネ
Melolontha melolontha、メロロンタ ヒポ
カスタニMelolontha hippocastani、アミフ
むマラス ゜ルステむテむアリス
Amphimallus solstitialis、クビナガハムシ
Crioceris aspargi、クビホ゜ハムシLama
malanopus、レプテむオナルサ デセンリネア
ヌタLeptinotarsa decemlineata、ダむコン
ハムシPhaedon cochleariae、ノミハムシ
Phyllotreta memorum、トビハムシ
Chaetocnema tibialis、ナスノミハムシ
Psylloides chrysocephala、デむアプロチカ
12―パンクタラDiabrotica12―punctala、ヒ
メゞンガサCassida nebulosa、ダむズゟりム
シBruchus lentis、゜ラマメゟりムシ
Bruchus rufimanus、゚ンドりゟりムシ
Bruchus pisorum、チビコフキゟりムシ
Sitona lineatus、オチオリンカス サルタス
Otiorrhynchus sulcatus、オテむオリンカス
オバタスOtiorrhynchus ovatus、ヒロビ゚ス
アビ゚テむスHylobies abietis、ビむクテ
むスカス ベチナラ゚Byctiscus betulae、ア
ン゜ノムス ポモラムAnthonomus
pomorum、オオフタオビキペりト
Anthonomus grandis、アオキノコペトり
Ceuthorrhynchus assimilis、゜む゜リヌヌカ
ス ナピCeuthorrhynchus napi、シトフむラ
ス グラナリアSitophilus granaria、マむマ
むガAnisandrus dispar、むプス テむポグ
ラフアスIps typographus、プラストフアガ
ス ピニペルダBlastophagus piniperda及
びゎキブリ類䟋えばドむツゎキブリBlatta
germanica、アメリカゎキブリPeriplaneta
americana、東掋ゎキブリBlatta
orientalis、ブラテラス ゞガンテりム
Blaberus giganteus、ブラテラス フスカス
Blaberus fuscusが属する。 双翅目Dipteraの目にはマむ゚テむオラデ
ストラクタヌMayetiola destructor、カラマ
ツメタマバ゚Dasyneura brassicae、マバ゚
Contarinia tritici、むネクダアザミりマ
Haplodiplosis equstrie、テむプラ パルドサ
Tipula paludosa、テむプラ オレラセア
Tipula oleracea、りリミバ゚Dacus
cucurbitae、ミカンバ゚Dacus oleae、セラ
テむテむス カピタタCeratitis capitata、ラ
ゎレテむス セラシヌRhagoletis cerasi、ラ
ゎレテむス ポマネラRhagoletis
pomanella、アナトレフア ルヌデンス
Anatrepha ludens、オツシネラ フリツト
Oscinella frit、フオルビア コアラクタタ
Phorbia coaractata、フオルビア アンテむ
カPhorbia antiqua、ハコベモグリハナバ゚
Phorbia brasssti、アカザモグリハナバ゚
Pegomya hyoscyamiが属する。 膜翅目Hymenopteraの目にはカブラハバ
チAthalia rosae、ハプロカンパ ミヌタ
Haplocampa minuta、ヒメアリ
Monomoriumpharaonis、゜レノプシス ã‚žã‚š
ミナヌタSolenopsis geminata、アタ アテ
クスデンスatta aexdensが属する。 異翅亜目Heteropteraの目にはミナミアオ
カメムシNezara viridula、チダむロカメム
シEurygaster integriceps、ビリ゜りス ロ
むコプテラスBlisous leucopterus、アカホシ
カメムシDysdercus cingulatus、デむスデル
カス むンタヌメデアスDysdercus
intermedius、ピ゚ズマ カドラヌタPiesma
puadrata、メクラガメLygus pratensisが
属する。 同翅亜目Homopteraの目にはりシりンカ
Perkinsiella saccaricida、トビむロりンカ
Nilaparvata lugens、マツヒメペコバむ
Empoasca fabae、リンゎキゞラミPsylla
mali、ナシキゞラミPsylla piri、トリアロ
むロデス バポラリオラムTrialeurodes
vaporariorum、アフむス フアベ゚Aphis
fabae、リンゎアブラムシAphis pomi、ニ
ワトコアブラムシAphis sambuci、アフむゞ
ナラ マステむナルラりスAphidula
nasturlaus、セロシア ゎシむピアCerosipha
gossypii、サパフむス マリSappaphis
mali、サパフむス マラSappaphis mala、
ネアブラムシDysaphis radicola、ブラキカ
ンダス カルドむBrachycaudus cardui、ダ
むコンアブラムシBrevicoryne brassicae、
ホツプむボアブラムシPhorodon humuli、ム
ギクビレアブラムシRhopalomyzus
ascalonicus、ミゟデス ペルシサ゚Myzodes
persicae、ミズス セラシヌMyzus cerasi、
シサりラコルサム プ゜むド゜ラミ
Sysaulacorthum pseudosolami、ヒゲナガア
ブラムシAcyrthosiphon onobrychis、マクロ
シフオン ロザ゚Macrosiphon rosae、゜ラ
マメヒゲナガアブラムシMegoura viciae、シ
ゟネりラ ラヌギノサSchizoneura
lanuginosa、ペンフむグスブルサリりス
Pemphigus bursarius、ドレむフシア ノルド
マニアネアDreyfusia nordmannianae、ドレ
むフシア ピセアDreyfusia piceae、ミキカ
サアブラムシAdelges laricis、ブドりネアブ
ラムシViteus vitifoliiが属する。 等翅目Isopteraの目には䟋えばレテむキナ
テルメス ルシフガスReticulitermes
lucifugus。 ダニ類䟋えばマダニIxodes ricinus、オル
ニ゜ドラス ムバヌタOrnithodorus
moubata、アンムリオンマ アメリカナム
Amblyomma americanum、デルマセントヌ
ル シルバラムDermacentor silvarum、ブ
ヌフむラス ミクロプルスBoophilus
microplus、クモダニテトラニむヌカス テ
ラリりムTetranychus telarius、倧西掋ハダ
ニTetranychus atlanticus、倪平掋ハダニ
Tetranychus pacificus、パラテトラニむカス
ピロサスParatehranychus pilosus、ニセ
クロヌバヌハダニBryobia praetiosaが属す
る。 本発明の化合物は、有効に怍物保護においお䞊
びに衛生孊、保存及び獣医孊分野においお有害動
物駆陀剀ずしお䜿甚するこずができる。 本発明による有効物質は䟋えば盎接飛散可胜の
溶液、粉末、懞濁液、又高の氎性、油性又は他
の懞濁液又は分散液、乳濁液、油分散液、ペヌス
ト、振りかけ剀、撒垃剀、粒状䜓の圢においお飛
散、噎霧、振りかけ、撒垃又は傟泚により行われ
る。䜿甚圢は完党に䜿甚目的に適合せしめられ
る。 盎接飛散可胜の溶液、乳濁液、ペヌスト及び油
分散液を補造するために、䞭䜍乃至高䜍の沞点の
鉱油溜分䟋えば燈油又はデむヌれル油、曎にコヌ
ルタヌル油等、䞊びに怍物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳銙族炭化氎玠䟋えばベン
ゟヌル、トルオヌル、キシロヌル、パラフむン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル眮換ナフタリ
ン又はその誘導䜓、䟋えばメタノヌル、゚タノヌ
ル、プロパノヌル、ブタノヌル、クロロフオル
ム、四塩化炭玠、シクロヘキサノヌル、シクロヘ
キサノン、クロルベンゟヌル、む゜フオロン等、
匷極性溶剀䟋えばゞメチルフオルムアミド、ゞメ
チルスルフオキシド、―メチルピロリドン及び
氎が䜿甚される。 氎性䜿甚圢は乳濁液濃瞮物、ペヌスト又は湿最
可胜の粉末噎射粉末、油分散液より氎の添加
により補造されるこずができる。乳濁液、ペヌス
ト又は油分散液を補造するためには、物質はその
たた又は油又は溶剀䞭に溶解しお、湿最剀、接着
剀、分散剀又は乳化剀により氎䞭に均質に混合さ
れるこずができる。しかも有効物質、湿最剀、接
着剀、分散剀又は乳化剀及び堎合により溶剀又は
油よりなる濃瞮物を補造するこずもでき、これは
氎にお皀釈するのに適する。 衚面掻性物質ずしおは次のものが挙げられる
リグニンスルフオン酞、ナフタリンスルフオン
酞、プノヌルスルフオン酞のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニりム塩、アルキルアリヌル
スルフオナヌト、アルキルスルフアヌト、アルキ
ルスルフオナヌト、ゞブチルナフタリンスルフオ
ン酞のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラりリル
゚ヌテルスルフアヌト、脂肪アルコヌルスルフア
ヌト、脂肪酞アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酞化ヘキサデカノヌル、ヘプタデカノヌル、オク
タデカノヌルの塩、硫酞化脂肪アルコヌルグリコ
ヌル゚ヌテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導䜓ずフオルムアルデヒドずの瞮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酞
ずプノヌル及びフオルムアルデヒドずの瞮合生
成物、ポリオキシ゚チレン―オクチルプノヌル
゚ヌテル、゚トキシル化む゜オクチルプノヌ
ル、オクチルプノヌル、ノニルプノヌル、ア
ルキルプノヌルポリグリコヌル゚ヌテル、トリ
ブチルプニルポリグリコヌル゚ヌテル、アルキ
ルアリヌルポリ゚ヌテルアルコヌル、む゜トリデ
シルアルコヌル、脂肪アルコヌル゚チレンオキシ
ド―瞮合物、゚トキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
゚チレンアルキル゚ヌテル、゚トキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラりリルアルコヌルポリグリコ
ヌル゚ヌテルアセタヌル、゜ルビツト゚ステル、
リグニン、亜硫酞廃液及びメチル繊維玠。 粉末、撒垃剀及び振りかけ剀は有効物質ず固状
担䜓物質ずを混合又は䞀緒に磚砕するこずにより
補造されるこずができる。 粒状䜓䟋えば被芆―、透浞―及び均質粒状䜓
は、有効物質を固状担䜓物質に結合するこずによ
り補造されるこずができる。固状担䜓物質は䟋え
ば鉱物土䟋えばシリカゲル、珪酞、珪酞ゲル、珪
酞塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、癜亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、癜
雲石、珪藻土、硫酞カルシりム、酞化マグネシり
ム、酞化マグネシりム、磚砕合成暹脂、肥料䟋え
ば硫酞アンモニりム、燐酞アンモニりム、硝酞ア
ンモニりム、尿玠及び怍物性生成物䟋えば穀物
粉、暹皮、朚材及びクルミ穀粉、繊維玠粉末及び
他の固状担䜓物質である。 䜿甚圢は有効物質0.1乃至95重量殊に0.5乃至
90重量を含有する。 䜿甚状態にある補剀䞭の有効物質濃床は、広い
範囲内で倉動するこずができる。䞀般に、この濃
床は0.0001〜10、有利には0.01〜である。 この有効物質は、たた有効にりルトラ―ロり―
ボリりムULV法で䜿甚するこずもできる。
この際には、有効物質95重量以䞊又はさらに
100の有効物質のみを斜すこずができる。 定匏による䟋は以䞊の通りである。 重量郚の――クロルベンゟむル―
N′―〔――ヒドロキシ――トリフル
オルメチル――トリフルオル゚チ
ル―プニル〕―尿玠を现粒状カオリン97重
量郚ず密に混和する。かくしお有効物質重量
を含有する噎霧剀が埗られる。 30重量郚の――ゞクロルベンゟむ
ル―N′―〔――ヒドロキシ――ト
リフルオルメチル――トリフルオル
゚チル―プニル〕―尿玠を粉末状珪酞ゲル
92重量郚及びこの珪酞ゲルの衚面䞊に吹き぀け
られたパラフむン油重量郚よりなる混合物ず
密に混和する。かくしお良奜な附着性を有する
有効物質の補剀が埗られる。 20重量郚の――ゞフルオルベンゟ
むル―N′―〔――ヒドロキシ―トリ
フルオルメチル――トリフルオル゚
チルを、キシロヌル80重量郚、゚チレンオキ
シド乃至10モルをオレむン酞――モノ゚タ
ノヌルアミドモルに附加せる附加生成物10重
量郚、ドデシルベンゟヌルスルフオン酞のカル
シりム塩重量郚及び゚チレンオキシド40モル
をヒマシ油モルに附加せる附加生成物重量
郚よりなる混合物䞭に溶解する。この溶液を氎
100000重量郚䞭に泚入し䞔぀现分垃するこずに
より、有効物質0.02重量を含有する氎性分散
液が埗られる。 20重量郚の――ブロムベンゟむル―
N′―――ヒドロキシ――トリフルオ
ルメチル――トリフルオル゚チル
――ゞメチルプニル―尿玠を、シクロ
ヘキサノン40重量郚、む゜ブタノヌル30重量
郚、゚チレンオキシドモルをむ゜オクチルフ
゚ノヌルモルに附加せる附加生成物20重量郹
及び゚チレンオキシド40モルをヒマシ油モル
に附加せる附加生成物10重量郚よりなる混合物
䞭に溶解する。この溶液を氎100000重量郚䞭に
泚入し䞔぀现分垃するこずにより、有効物質
0.02重量を含有する氎性分散液が埗られる。 個々の有効物質に察し、倚皮倚様の皮類の油、
陀草剀、殺菌剀、別の殺虫剀、殺现菌剀を堎合に
より適甚タンクミツクス盎前に加えおもよ
い。これらの薬剀は、本発明の物質に察しお
10〜10の重量比で配合するこずができる。 䟋えば䞋蚘物質を配合するこずができる
―ゞブロム――クロルプロパン、―ゞ
クロルプロペン、―ゞクロルプロペン
―ゞクロルプロパン、―ゞブロム―
゚タン、―第二玚ブチル―プニル――メチ
ルカルバメヌト、―クロルプニル――メチ
ルカルバメヌト、―む゜プロピル――メチル
プニル――メチルカルバメヌト、―む゜プ
ロポキシプニル――メチルカルバメヌト、
―ゞメチル――メチルメルカプト―プ
ニルヌ―メチルカルバメヌト、―ゞメチルア
ミノ――キシリル――メチルカルバメヌ
ト、――ゞオキ゜ラン――むル―
プニル――メチルカルバメヌト、―ナフタ
ヌル――メチルカルバメヌト、―ゞヒド
ロ――ゞメチル―ベンゟフラン――むル
――メチルカルバメヌト、―ゞメチル―
―ベンゟゞオキ゜ヌル――むル――メ
チルカルバメヌト、―ゞメチルアミノ―
―ゞメチル――ピリミゞニル―ゞメチルカルバ
メヌト、―メチル――メチルチオ―プロ
ピオンアルデヒド――メチルカルバモむル
―オキシム、―メチル――メチルカルバモ
むル―オキシ―チオ―アセトミダヌト、メチル
―N′N′―ゞメチル――メチルカルバモむ
ルオキシ――チオオキシアミダヌト、―
―メチル――クロル―プニル―N′
N′―ゞメチルホルムアミゞン、テトラクロルチ
オプン、―ゞメチル―――ニトロ
プニル―ホスホルチオ゚ヌト、―ゞ゚
チル―――ニトロプニル―ホスホルチ
オ゚ヌト、―゚チル―――ニトロプニ
ル―プニル―ホスホノチオ゚ヌト、―
ゞメチル―――メチル――ニトロプニ
ル―ホスホルチオ゚ヌト、―ゞ゚チル―
――ゞクロル―プニル―ホスホル
チオ゚ヌト、―゚チル―――ゞクロ
ルプニル―ホスホノチオ゚ヌト、―ゞメ
チル―――トリクロルプニル
―ホスホルチオ゚ヌト、―゚チル――
―トリクロルプニル―゚チル―ホスホ
ノチオ゚ヌト、―ゞメチル―――ブ
ロム――ゞクロルプニル、ホスホルチ
オ゚ヌト、―ゞメチル―――ゞ
クロル――ペヌドプニル―ホスホルチオ゚
ヌト、―ゞメチル―――メチル―
―メチルチオプニル―ホスホルチオ゚ヌト、
―゚チル―――メチル――メチルチオ
プニル―む゜プロピル―ホスホルアミダヌ
ト、―ゞ゚チル―〔―メチルスルフ
むニルプニル〕―ホスホルチオ゚ヌト、―
゚チル――プニル―゚チル―ホスホルゞチオ
゚ヌト、―ゞ゚チル―〔―クロル――
―ゞクロルプニル―ビニル〕―ホス
プヌト、―ゞメチル―〔―クロム―
――トリクロル―プニル〕―ビ
ニル―ホスプヌト、―ゞメチル――
―プニル―゚チル―アセテヌト―ホスホ
ルゞチオ゚ヌト、ビス―ゞメチルアミノ―フ
ルオルホスフむン―オキシド、オクタメチル―ピ
ロホスホルアミド、―テトラ゚チ
ルゞチオ―ピロホスプヌト、―クロルメチル
――ゞ゚チル―ホスホルゞチオ゚ヌト、
―゚チル――ゞプロピル―ホスホルゞチオ
゚ヌト、―ゞメチル―――ゞクロ
ルビニル―ホスプヌト、―ゞメチル―
―ゞブロム――ゞクロル゚チルホス
プヌト、―ゞメチル――トリ
クロル――ヒドロキシ―゚チルホスホネヌト、
―ゞメチル――〔―ビスカルボ゚
トキシ―゚チル―(1)〕―ホスホルゞチオ゚ヌト、
―ゞメチル―――メチル――カル
ボメトキシ―ビニル―ホスプヌト、―
ゞメチル―――メチル―カルバモむル―メ
チル―ホスホルゞチオ゚ヌト、―ゞメチ
ル―――メチル―カルバモむル―メチル
―ホスホルチオ゚ヌト、―ゞメチル――
―メトキシ゚チル―カルバモむル―メチル
―ホスホルゞチオ゚ヌト、―ゞメチル―
――ホルミル――メチル―カルバモむルメ
チル―ホスホルゞチオ゚ヌト、―ゞメチ
ル――〔―メチル――メチル―カルバモ
むル―ビニル〕―ホスプヌト、―ゞメ
チル――〔―メチル――ゞメチルカルバ
モむル―ビニル〕―ホスプヌト、―ゞ
メチル―〔―メチル――クロム――ゞ゚
チルカルバモむル―ビニル〕―ホスプヌト、
―ゞ゚チル――゚チル―チオ―メチ
ル―ホスホルゞチオ゚ヌト、―ゞ゚チル
――〔―クロル―プニルチオ―メチル〕
―ホスホルゞチオ゚ヌト、―ゞメチル―
――゚チルチオ゚チル―ホスホルチオ゚ヌ
ト、―ゞメチル―――゚チルチオ゚
チル―ホスホルゞチオ゚ヌト、―ゞメチ
ル―――゚チルスルフむニル―゚チル―
ホスホルチオ゚ヌト、―ゞ゚チル――
―゚チルチオ―゚チル―ホスホルゞチオ゚
ヌト、―ゞメチル―――゚チルスル
フむニル―ホスホルチオ゚ヌト、―ゞ゚
チルチオホスホリル―むミノプニル―アセトニ
トリル、―ゞ゚チル―――クロル―
―フタルむミド゚チル―ホスホルゞチオ゚ヌ
ト、―ゞ゚チル――〔―クロル―ベン
ズオキサゟロン―(2)―むル(3)〕―メチルゞチオホ
スプヌト、―ゞメチル――〔―メト
キシ――チオゞアゟヌル――オンむ
ル(4)―メチル〕―ホスホルゞチオ゚ヌト、
―ゞ゚チル――〔―トリクロル―ピ
リゞル―(2)〕―ホスホルチオ゚ヌト、―ゞ
゚チル―――ピラゞニル―ホスホルチオ
゚ヌト、―ゞ゚チル――〔―む゜プロ
ピル――メチル―ピリミゞニル(6)〕―ホスホル
チオ゚ヌト、―ゞ゚チル――〔―ゞ
゚チルアミノ――メチル――ピリミゞニ
ル〕―チオノホスプヌト、―ゞメチル―
――オキ゜――ベンゟトリアゞ
ン――むル―メチル―ホスホルゞチオ゚ヌ
ト、―ゞメチル――〔―ゞアミ
ノ――トリアゞン――むル―メチ
ル〕―ホスホルゞチオ゚ヌト、―ゞ゚チル
――プニル――トリアゟヌル―
―むル―チオノホスプヌト、―ゞメ
チル―ホスホル―アミド―チオ゚ヌト、―
ゞメチル――アセチル―ホスホルアミドチオ゚
ヌト、γ―ヘキサクロルシクロヘキサン、
―ゞ――メトキシプニル――
トリクロル―゚タン、1010―
ヘキサクロル―5a9a―ヘキ
サヒドロ――メタノ――ベンゟ
ゞオキサ―チ゚ピン――オキシド、プレトリ
ン、DL――アリル――メチル―シクロペン
テン―(2)―オン―(1)―むル―(4)―DL―シス、ト
ランス―クリサンテメヌト、―ベンゞル―フリ
ル―(3)―メチル―DL―シス、トランス―クリサ
ンテメヌト、―プノキシベンゞル±―シ
ス、トランス――ゞメチル――
―ゞクロルビニル―シクロプロパンカルボキシ
レヌト、α―シアノ――プノキシベンゞル
±―シス、トランス――ゞメチル―
――ゞクロルビニル―シクロプロパン
カルボキシレヌト、―α―シアノ――フ
゚ノキシベンゞル―シス―1R3R―
―ゞメチル―――ゞメチル――
―ゞブロムビニル―シクロプロパンカ
ルボキシレヌト、―テトラヒドロ
フタルむミド゚チル―DL―シス、トランス―ク
リサンテメヌト、―メチル―――プロピ
ニル――フリルメチル―クリサンテメヌト、
α―シアノ――プノキシベンゞル―α―む゜
プロピル――クロルプニルアセテヌト。 次に、実斜䟋で新芏化合物の生物孊的䜜甚効果
に぀いお説明する。比范物質は、――
ゞフルオルベンゟむル―N′――クロルフ
゚ニル―尿玠、ドむツ連邊共和囜特蚱公
開第2123236号明现曞及び――ゞフ
ルオルベンゟむル―N′――クロル―ピリ
ゞニル――尿玠〔ゞダヌナル・オブ・ア
グリカルチナラル・アンド・フヌド・ケミストリ
ヌJ.Agric.Food Chem.第26巻第164〜166
頁1978幎〕である。有効物質の番号は、補造
実斜䟋及び衚に蚘茉した番号に䞀臎する。 実斜䟋  クモダニテトラニヌカステラリりム
Tetranychus telariusの蚈数した雌で実隓 はち怍した゚ンドりマメに、噎霧宀内で回転皿
に茉眮し、氎性有効物質補剀を滎䞋するたで噎霧
する。也燥埌、コルク穎あけ噚で葉身から盎埄25
mmの葉片を抌し抜く。この葉片を、偎面を氎䞭に
浞したパルプ片䞊に眮く。 葉の抌し抜き片に、倫々10匹の雌の成虫を付着
する。日埌、刀定を行う、その際に卵、幌虫及
び成虫の数をかぞえる。
【衚】 実斜䟋  コナマダラメむガEphestia kuehniellaの
幌虫飌育実隓に察する䜜甚効果 コナマダラメむガの卵を倚数に加えた小麊粉
を、有効物質ず緊密に混合する。それから10を
容量250mlのグラスに充填しか぀22℃で貯蔵する。 週間埌、幌虫の発育を刀定する。 結 果
【衚】 実斜䟋  蚊の幌虫Aedes aegytiの飌育実隓 氎道氎200mlに有効物質補剀を加え、次いで第
期の30〜40匹のア゚デス―幌虫を入れる。 実隓枩床は25℃である。蛹化及び成虫ぞの矜化
を刀定する。この際に未凊理の察照物を基準ずす
る。 実隓過皋で、䞀床飌をや぀た。
【衚】 実斜䟋  トリボリりム・カスタニりムTribolium
castaneumでの飌育実隓 小麊粉倫々10を、有効物質補剀ず緊密に混合
しか぀250ml―ガラスフラスコに充填する。倫々
のフラスコに卵を産たせるために20匹の甲虫を入
れる。14日埌、甲虫をふるい分ける。凊理した粉
を卵ず䞀緒に24℃に保ち、次䞖代の甲虫が生たれ
るたで芳察する。
【衚】 実斜䟋  シペりゞペりバ゚Drosophia
melanogasterでの飌育実隓 糠―寒倩―培逊基40mlを60℃で容量250mlのプ
ラスチツクフラスコに充填し、次いで氎性䜜甚物
質補剀mlず緊密に混合する。 冷华埌、培逊基に酵母懞濁液を接皮しか぀濟玙
ロヌルを加える。匕続き、生埌日のシペりゞペ
りバ゚20〜40匹を入れか぀容噚を閉鎖する。 10日埌に刀定を行う。
【衚】 実斜䟋  クモダニ〔テトラニヌカス テラリりス
Tetranychus telarius〕に぀いおの実隓 真葉が最初の䞀察を有するたで生長し、か぀䞊
蚘クモダニで匷く䟵されおいる鉢怍したツルナシ
むンゲンマメを、噎霧宀に回転自由に茉眮し、氎
性有効物質補剀をあらゆる方向から雫がたれるた
で噎霧する。噎霧液は50ml䜿甚し、玄22秒間噎霧
した。日埌、前蚘クモダニに぀いおの死亡率を
枬定した。
【衚】 実斜䟋  クモダニ〔テトラニヌカス テラリりス
Tetranychus telarius〕に぀いおの残存接觊
䜜甚の実隓 真葉の第の察を有するたで生長した、鉢怍し
たツルナシむンゲンマメを、噎霧宀内に回転自由
に茉眮し、氎性有効物質補剀をあらゆる方向から
雫がたれるたで噎霧する。噎霧液は50mlを䜿甚
し、玄22秒間噎霧した。24時間の埌、各葉片は前
蚘クモダニによ぀お匷く攻撃され、か぀汚染され
た。 12日の埌、前蚘クモダニに぀いお、その死亡率
を枬定した。
【衚】 実斜䟋  クモダニ〔テトラニヌカス テラリりス
Tetranychus telarius〕の䞀定数の雌に぀い
おの実隓 噎霧宀内に、鉢怍したツルナシむンゲンマメを
回転可胜に茉眮し、有効成分を含有する氎性有効
物質補剀を雫がたれるたで噎霧する。噎霧により
圢成した膜が也燥した埌、コルク穎空け噚で、葉
身から盎埄25mmの葉片を打ち抜く、この葉片は、
その瞁郚が氎䞭に浞されたパルプ片䞊に眮かれ
た。 そしお各葉片䞊には、前蚘の雌の成虫10匹宛が
眮かれた。 その䜜甚は10日埌、各々の葉片に぀いお枬定さ
れた。
【衚】 実斜䟋  ダむアモンドバツク―コナガPlutella
maculipennisの卵に察する䜜甚 前蚘ダむアモンドバツク―コナガの卵が倚数生
み぀けられた〜察の葉を持぀た若いキダベツ
に、有効成分を含有する氎性有効物質補剀を、雫
がたれるたで噎霧した。それから怍物は枩宀条件
䞋に保たれ、卵からかえ぀た幌虫の葉の摂食によ
る効果が確認された。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 〔匏䞭、はハロゲン、〜個の炭玠原子を
    有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によ぀
    お個又はそれ以䞊眮換されたプニル基、チ゚
    ニル基又はピリゞニル――基を衚し、 は個〜個の炭玠原子を有する非分枝鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基、又は〜個の炭玠原
    子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基
    を衚し、 は又はを衚す〕で瀺されるアロむル
    尿玠。  前蚘匏䞭、はハロゲンによ぀お個又は
    個眮換されたプニル基、チ゚ニル基又はピリ
    ゞニル――基を衚しか぀がを衚す、特蚱請
    求の範囲蚘茉のアロむル尿玠。  匏 〔匏䞭、はハロゲン、〜個の炭玠原子を
    有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によ぀
    お個又はそれ以䞊眮換されたプニル基、チ゚
    ニル基又はピリゞニル――基を衚し、 は〜個の炭玠原子を有する非分枝鎖状又
    は分枝鎖状アルキル基、又は〜個の炭玠原子
    を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
    衚し、 は又はを衚す〕で瀺されるアロむル
    尿玠を補造する方法においお、匏 −CO−NCO 〔匏䞭、は前蚘のものを衚す〕で瀺されるむ
    ゜シアネヌトを匏 〔匏䞭、及びは前蚘のものを衚す〕で瀺さ
    れる眮換されたアニリンず䞍掻性有機溶剀の存圚
    で〜80℃の範囲内の枩床で反応させるこずを特
    城ずする、アロむル尿玠の補法。  匏 〔匏䞭、はハロゲン、〜個の炭玠原子を
    有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によ぀
    お個又はそれ以䞊眮換されたプニル基、チ゚
    ニル基又はピリゞニル――基を衚し、 は〜個の炭玠原子を有する非分枝鎖状又
    は分枝鎖状アルキル基、又は〜個の炭玠原子
    を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
    衚し、 は又はを衚す〕で瀺されるアロむル
    尿玠を含有するこずを特城ずする、殺虫剀及び殺
    ダニ剀。  固圢又は液状の䞍掻性担持物質及び匏 〔匏䞭、はハロゲン、〜個の炭玠原子を
    有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によ぀
    お個又はそれ以䞊眮換されたプニル基、チ゚
    ニル基又はピリゞニル――基を衚し、 は〜個の炭玠原子を有する非分枝鎖状又
    は分枝鎖状アルキル基、又は〜個の炭玠原子
    を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
    衚し、 は又はを衚す〕で瀺されるアロむル
    尿玠の少なくずも皮を含有するこずを特城ずす
    る、殺虫剀及び殺ダニ剀。
JP11533079A 1978-09-11 1979-09-10 Aroylurea*its manufacture and insecticide and miticide containing it Granted JPS5538390A (en)

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