JPS6344759B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6344759B2
JPS6344759B2 JP58059416A JP5941683A JPS6344759B2 JP S6344759 B2 JPS6344759 B2 JP S6344759B2 JP 58059416 A JP58059416 A JP 58059416A JP 5941683 A JP5941683 A JP 5941683A JP S6344759 B2 JPS6344759 B2 JP S6344759B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
butoxyethanol
reaction
alkoxyalkanol
method characterized
alkali metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58059416A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS58185596A (en
Inventor
Koru Paasonzu Nooman
Hawaado Fuinrei Josefu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of JPS58185596A publication Critical patent/JPS58185596A/en
Publication of JPS6344759B2 publication Critical patent/JPS6344759B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/18Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、連続アルコキシド化工程を用いたア
ルコキシアルキル三有機燐酸エステルの改良製法
に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an improved process for preparing alkoxyalkyl triorganophosphates using a continuous alkoxidation process.

三有機燐酸エステルは、一般に無機燐酸エステ
ルに比べ比較的小規模で製造される。トリアルコ
キシアルキルホスフエートの製造に適するバツチ
式方法は、パイアンフエツテイ(Pianfetti)及
びジエイニイ(Janey)による米国特許第
3020303号に開示されている。かかる方法は、オ
キシ塩化燐1モル当り3乃至4モルのアルカリ金
属水酸化物と約6モルの脂肪族アルコール(1乃
至18個の炭素原子を有する)を含む混合物を反応
させながら、同時に反応中に生成する水の実質的
にすべてを除去してアルカリ金属アルコラートを
含む実質的に無水の反応混合物を製造し、このア
ルコラートとオキシ塩化燐を非酸化雰囲気下約0
乃至100℃の温度において反応させてホスフエー
トエステルアルコールを含む生成物混合物を生成
し、生成物混合物からエステルを分離する工程を
含む。バツチ式作業のこの方法では白金コバルト
スケール(ASTM D1209)で50程度の表色の良
好な生成物が得られた。
Triorganic phosphates are generally produced on a relatively small scale compared to inorganic phosphates. A suitable batch process for the production of trialkoxyalkyl phosphates is described in U.S. Pat.
Disclosed in No. 3020303. Such a process involves reacting a mixture containing 3 to 4 moles of alkali metal hydroxide and about 6 moles of aliphatic alcohol (having 1 to 18 carbon atoms) per mole of phosphorous oxychloride, while simultaneously to produce a substantially anhydrous reaction mixture containing an alkali metal alcoholate, and the alcoholate and phosphorous oxychloride are removed under a non-oxidizing atmosphere to produce a substantially anhydrous reaction mixture containing an alkali metal alcoholate,
The method includes the steps of reacting at a temperature of from 100°C to produce a product mixture containing the phosphate ester alcohol, and separating the ester from the product mixture. This batch process yielded a product with a good color appearance of about 50 on the platinum-cobalt scale (ASTM D1209).

このバツチ式方法は、同一の装置において数種
の生成物を製造するのに適する。バツチ式方法を
連続方法に変えると、表色の不十分なトリブトキ
シエチルホスフエートのようなトリアルコキシア
ルキルホスフエートが製造されるが、同一の連続
方法装置で表色の良好なトリブチルホスフエート
を製造しうる。色のよくないトリアルキルオキシ
ホスフエートは処理して色を除去することができ
るが、かかる処理を回避することが望ましい。
This batch process is suitable for producing several products in the same equipment. When a batch process is changed to a continuous process, trialkoxyalkyl phosphates such as tributoxyethyl phosphate with poor color reproduction are produced, but tributyl phosphate with good color reproduction is produced using the same continuous process equipment. Can be manufactured. Although poorly colored trialkyloxyphosphates can be treated to remove color, it is desirable to avoid such treatments.

本発明は、アルコキシアルカノールを連続アル
コキシド化反応に用いる前に20分乃至4時間アル
コキシアルカノールを硼水素化ナトリウム
(NaBH4)で処理する工程を含むアルコキシアル
キルアルコキシドの連続製法を用いるアルコキシ
アルキル三有機燐酸エステルの製法を提供する。
硼水素化ナトリウムで処理した後アルコキシアル
カノール(以後アルコールと呼ぶ)をアルカリ金
属水酸化物、好ましくは水酸化ナトリウムと反応
させ、アルカリ金属アルコキシドを合成する連続
反応中に脱水する。大過剰のアルコールを使用す
る。アルコキシドはオキシ塩化燐との反応により
燐酸化して粗トリアルコキシアルキルホスフエー
トを生成する。アルコキシド化反応及び加燐酸化
反応の双方は、非酸化雰囲気中で実施する。次い
で粗生成物をドラウニング、すなわち水で洗浄す
ることにより精製して塩反応生成物を除去し、ス
トリツピングにより過剰のアルコールを除去し、
洗浄して他の望ましくない不純物及び残存する塩
を除去し、次いで乾燥して残存する水分を除去す
る。最終生成物の表色は25乃至200(白金コバルト
表色)である。
The present invention provides an alkoxyalkyl triorganophosphoric acid using a continuous process for producing alkoxyalkyl alkoxides, which includes a step of treating an alkoxyalkanol with sodium borohydride (NaBH 4 ) for 20 minutes to 4 hours before using the alkoxyalkanol in a continuous alkoxidation reaction. Provides a method for producing esters.
After treatment with sodium borohydride, the alkoxyalkanol (hereinafter referred to as alcohol) is reacted with an alkali metal hydroxide, preferably sodium hydroxide, and dehydrated in a continuous reaction to synthesize the alkali metal alkoxide. Using too much alcohol. The alkoxide is phosphorylated by reaction with phosphorous oxychloride to form the crude trialkoxyalkyl phosphate. Both the alkoxidation and phosphorylation reactions are carried out in a non-oxidizing atmosphere. The crude product is then purified by drowning, i.e. washing with water to remove salt reaction products, stripping to remove excess alcohol,
Washing removes other undesirable impurities and residual salts, followed by drying to remove residual moisture. The color of the final product is 25 to 200 (platinum cobalt color).

本方法に有用なアルコールにはアルコキシアル
キル置換カルビノール、すなわち構造式R1
OR2―OH(但し、R1は1乃至6個の炭素原子を
含み、R2は1乃至4個の炭素原子を含む)のア
ルコキシアルカノールが含まれる。2―メトキシ
エタノール、2―エトキシエタノール、2―ブト
キシエタノール、2―iso―プロポキシエタノー
ル及び2―ヘキソキシエタノールのようなアルコ
キシアルカノールが含まれる。これらの混合カル
ビノールは2乃至18個の炭素原子の鎖長である。
Alcohols useful in this method include alkoxyalkyl-substituted carbinols, i.e., those having the structural formula R 1 -
Included are alkoxyalkanols of OR 2 --OH (wherein R 1 contains 1 to 6 carbon atoms and R 2 contains 1 to 4 carbon atoms). Included are alkoxyalkanols such as 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2-iso-propoxyethanol and 2-hexoxyethanol. These mixed carbinols have chain lengths of 2 to 18 carbon atoms.

本方法に使用するアルカリ金属水酸化物には水
酸化ナトリウム、カリウム又はリチウムが含ま
れ、経済上の理由から水酸化ナトリウムが好まし
い。
Alkali metal hydroxides used in the process include sodium, potassium or lithium hydroxide, with sodium hydroxide being preferred for economic reasons.

本方法の典型的な例を、2―ブトキシエタノー
ル及び水酸化ナトリウムを用いて記載する。2―
ブトキシエタノールを20分乃至4時間以上硼水素
化ナトリウムで処理する。次いで処理した2―ブ
トキシエタノールを連続的に気化し、脱水塔反応
器の下部に連続的に供給する。水酸化ナトリウム
を溶液の状態で塔反応器の上部に連続的に供給
し、塔の底部付近に入れた気化した2―ブトキシ
エタノールと反応させる。
A typical example of the method is described using 2-butoxyethanol and sodium hydroxide. 2-
Treat the butoxyethanol with sodium borohydride for 20 minutes to over 4 hours. The treated 2-butoxyethanol is then continuously vaporized and continuously fed to the lower part of the dehydration tower reactor. Sodium hydroxide is continuously fed in solution to the top of the column reactor and reacts with vaporized 2-butoxyethanol placed near the bottom of the column.

2―ブトキシエタノール―水共沸混合物は塔の
上部で生成し、塔の上部から除去されて濃縮され
る。上方の濃縮物は2―ブトキシエタノールを含
む有機相と水性相に分離される。水性相(水)は
プロセスから除去され、2―ブトキシエタノール
は塔の上部に戻される。塔反応器を離れる生成物
を分析したところ、約20乃至30%のアルコキシド
を含有した。所望であれば加燐酸化の前の過剰の
アルコールの一部を除去して濃縮しうる。典型的
には、水酸化ナトリウムは50%溶液のような濃厚
溶液として塔に供給される。水酸化ナトリウム及
び気体状アルコキシアルキル置換カルビノールの
供給速度は、実質的にすべての水酸化物が反応す
ることを確保し、系から水を除去する装置の容量
に調整する。水酸化ナトリウムの50%水容液及び
気化した2―ブトキシエタノールを用いる場合に
は、塔中央部の温度を約120℃に保持すると最良
の結果が得られる。明らかに制御点は塔内の中央
部以外の位置にすることができ、種々の制御温度
を使用できる。
A 2-butoxyethanol-water azeotrope is formed at the top of the column and is removed from the top of the column and concentrated. The upper concentrate is separated into an organic phase containing 2-butoxyethanol and an aqueous phase. The aqueous phase (water) is removed from the process and the 2-butoxyethanol is returned to the top of the column. The product leaving the column reactor was analyzed and contained approximately 20-30% alkoxide. If desired, a portion of the excess alcohol may be removed and concentrated prior to phosphorylation. Typically, sodium hydroxide is fed to the column as a concentrated solution, such as a 50% solution. The sodium hydroxide and gaseous alkoxyalkyl-substituted carbinol feed rates are adjusted to the capacity of the equipment to ensure that substantially all of the hydroxide is reacted and to remove water from the system. When using 50% aqueous sodium hydroxide and vaporized 2-butoxyethanol, best results are obtained if the temperature in the center of the column is maintained at about 120°C. Obviously, the control point can be located other than centrally within the column and different control temperatures can be used.

次いでアルコキシドである2―ブトキシエトキ
シドを連続式又はバツチ式の加燐酸化反応に供給
する。連続式又はバツチ式のいずれの様式であつ
ても、米国特許第3020303号に開示されているよ
うに実施する。すなわち、アルコキシド反応混合
物を50℃以下、好ましくは25乃至50℃に冷却す
る。冷却したアルコキシドを、100℃以下、好ま
しくは30乃至60℃の温度に保持しながらオキシ塩
化燐と反応させる。反応混合物を冷却することに
より一層速い反応速度を使用することができる。
トリブトキシエチルホスフエートのような燐酸エ
ステルを、アルカリ金属塩を溶解するのに十分な
水で処理する。この時点までアルコキシド化及び
加燐酸化反応を非酸化雰囲気中で実施するが、塩
を除去した後は非酸化雰囲気はもはや必要ない。
次いで粗エステルを塩溶液から分離する。粗エス
テルは所望の方法で精製しうる。たとえば、未反
応アルコールは蒸留により粗エステルから回収し
うる。アルコールは次いでプロセスに再循環させ
うる。
The alkoxide, 2-butoxyethoxide, is then fed to a continuous or batch phosphorylation reaction. The process, whether continuous or batchwise, is carried out as disclosed in US Pat. No. 3,020,303. That is, the alkoxide reaction mixture is cooled to below 50°C, preferably from 25 to 50°C. The cooled alkoxide is reacted with phosphorous oxychloride while maintaining the temperature below 100°C, preferably between 30 and 60°C. Faster reaction rates can be used by cooling the reaction mixture.
A phosphate ester, such as tributoxyethyl phosphate, is treated with sufficient water to dissolve the alkali metal salt. Up to this point the alkoxidation and phosphorylation reactions are carried out in a non-oxidizing atmosphere, but after removing the salt a non-oxidizing atmosphere is no longer needed.
The crude ester is then separated from the salt solution. The crude ester may be purified in any desired manner. For example, unreacted alcohol can be recovered from the crude ester by distillation. The alcohol can then be recycled to the process.

以下の例により本発明の方法を更に説明する。
部及び百分率はすべて注がない限り重量である。
The following examples further illustrate the method of the invention.
All parts and percentages are by weight unless otherwise noted.

比較例 A 14.33KPa(15.6℃)の圧力下、実質的にすべて
の供給された水酸化物と反応させる割合で塔の底
部付近に気化した2―ブトキシエタノールを供給
しながら、50%溶液として5.22Kg/分(100%
NaOHに関して)の速度で供給される水酸化ナ
トリウムを反応させうる脱水塔反応器中で連続ア
ルコキシド化反応を実施する。300%過剰のアル
コールを使用する。過剰のアルコールは水酸化物
溶液中の水及びアルコキシド化反応中に生成する
水と共沸混合物を形成する。共沸混合物は上部か
ら除去され、濃縮され、アルコール相及び水相に
分離される。水はプロセスから除去され、アルコ
ールは脱水塔反応器の上部付近でプロセスに戻さ
れる。塔中央部の温度を120℃に保持した場合、
塔反応器の底部から除去された反応生成物は25%
がナトリウムブトキシエトキシドであり、0.065
%の水酸化ナトリウムを含有した。ナトリウム2
―ブトキシエトキシド反応生成物を50℃に冷却
し、次いで燐酸化反応混合物の温度を50℃に保持
しつつ、窒素雰囲気中で冷却しながらゆつくりオ
キシ塩化燐と反応させた。加燐酸化反応が完了し
た時に、はげしく撹拌しながら加燐酸化反応混合
物に十分な水を添加し、20%のNaCl溶液を得た。
塩溶液を粗ホスフエートエステル反応混合物から
分離した。ホスフエートエステルを蒸留して過剰
のアルコールを除去し、プロセスに再循環させ
た。ホスフエートエステルを1%の水酸化ナトリ
ウム溶液で洗浄したあと、水で2回洗浄した。次
いでホスフエートエステルを乾燥し、表色を測定
したところ、Pt―Coスケール(ASTMD1209〜
79)で150であつた。
Comparative Example A 5.22 as a 50% solution under a pressure of 14.33 KPa (15.6° C.) while feeding vaporized 2-butoxyethanol near the bottom of the column at a rate to react with substantially all of the hydroxide fed. Kg/min (100%
The continuous alkoxidation reaction is carried out in a dehydration tower reactor in which sodium hydroxide fed at a rate of (with respect to NaOH) can be reacted. Use 300% excess alcohol. Excess alcohol forms an azeotrope with the water in the hydroxide solution and the water formed during the alkoxidation reaction. The azeotrope is removed from the top, concentrated and separated into alcoholic and aqueous phases. Water is removed from the process and alcohol is returned to the process near the top of the dehydration tower reactor. When the temperature at the center of the tower is maintained at 120℃,
The reaction product removed from the bottom of the column reactor is 25%
is sodium butoxyethoxide and 0.065
% sodium hydroxide. sodium 2
The -butoxy ethoxide reaction product was cooled to 50°C and then slowly reacted with phosphorus oxychloride while cooling in a nitrogen atmosphere while maintaining the temperature of the phosphorylation reaction mixture at 50°C. When the phosphorylation reaction was completed, enough water was added to the phosphorylation reaction mixture with vigorous stirring to obtain a 20% NaCl solution.
The salt solution was separated from the crude phosphate ester reaction mixture. The phosphate ester was distilled to remove excess alcohol and recycled to the process. The phosphate ester was washed with 1% sodium hydroxide solution and then twice with water. Next, the phosphate ester was dried and the color was measured, which showed that it was on the Pt-Co scale (ASTMD1209~
79) and it was 150.

本発明の例 2―ブトキシエタノールを250ppmの硼水素化
ナトリウムで処理すること以外比較例の手順を繰
返した。2―ブトキシエタノールを使用する前
に、12%の硼水素化ナトリウム、40%の水酸化ナ
トリウム及び48%の水を含む安定化溶液として硼
水素化ナトリウムを撹拌しながら2―ブトキシエ
タノールに添加し、20分放置した。水酸化ナトリ
ウムの50%水溶液を3.7Kg/分(8.1ポンド/分)
(100%NaOHに関して)の速度で脱水塔反応器
に供給した。硼水素化ナトリウムで処理した2―
ブトキシエタノールを175℃で気化し、37.33KPa
(15.6℃)の圧力下で塔に供給した。反応生成物
混合物は25%がブトキシエトキシドであり、
0.062%の水酸化ナトリウムを含有した。加燐酸
化反応を実施したところ、精製トリスブトキシエ
チルホスフエートの表色は40(Pt―Co表色)であ
つた。2―ブトキシエタノールの処理に100ppm
の硼水素化ナトリウムを用いて本発明の例を繰返
したところ、トリスブトキシエチルホスフエート
の表色は100であつた。
EXAMPLE OF THE INVENTION The procedure of the comparative example was repeated except that the 2-butoxyethanol was treated with 250 ppm sodium borohydride. Before using the 2-butoxyethanol, add the sodium borohydride to the 2-butoxyethanol with stirring as a stabilizing solution containing 12% sodium borohydride, 40% sodium hydroxide, and 48% water. , left for 20 minutes. 3.7 Kg/min (8.1 lb/min) of 50% aqueous solution of sodium hydroxide
(with respect to 100% NaOH) to the dehydration tower reactor. 2- treated with sodium borohydride
Butoxyethanol is vaporized at 175℃, 37.33KPa
(15.6°C) was fed to the column. The reaction product mixture is 25% butoxyethoxide;
Contained 0.062% sodium hydroxide. When the phosphorylation reaction was carried out, the color of purified trisbutoxyethyl phosphate was 40 (Pt-Co color). 100ppm for processing 2-butoxyethanol
When the example of the present invention was repeated using sodium borohydride, the color representation of trisbutoxyethyl phosphate was 100.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 構造式 R1―O―R2OH (但し、式中のR1は1乃至6個の炭素原子を
含有し、R2は1乃至4個の炭素原子を含有する)
のアルコキシアルカノール6モルを、(a)非酸化雰
囲気中で3乃至4モルのアルカリ金属水酸化物と
連続的に反応させて対応するアルカリ金属アルコ
キシドを製造すると同時に前記反応中に生成する
水の実質的にすべてを除去して実質的に無水の反
応混合物を製造し、(b)この反応混合物を非酸化雰
囲気中0乃至100℃の温度でオキシ塩化燐と反応
させて前記アルコールの生成物エステルを含む生
成物混合物を製造し、(c)反応混合物からエステル
を分離する、三置換燐酸エステルの製法におい
て、アルコキシアルカノールをアルカリ金属水酸
化物と反応させる前に100乃至150ppmの硼水素化
ナトリウムで少くとも20分アルコキシアルカノー
ルを処理することを特徴とする方法。 2 特許請求の範囲第1項記載の方法において、
アルコキシアルカノールを2―メトキシエタノー
ル、2―エトキシエタノール、2―ブトキシエタ
ノール、2―iso―プロポキシエタノール及び2
―ヘキソキシエタノールから選択することを特徴
とする方法。 3 特許請求の範囲第2項記載の方法において、
アルコキシアルカノールが2―ブトキシエタノー
ルであることを特徴とする方法。 4 特許請求の範囲第2項又は第3項記載の方法
において、12%の硼水素化ナトリウム、40%の水
酸化ナトリウム及び48%の水を含む溶液として硼
水素化ナトリウムをアルコキシエタノールに添加
することを特徴とする方法。
[Claims] 1 Structural formula R 1 -O-R 2 OH (wherein R 1 contains 1 to 6 carbon atoms, and R 2 contains 1 to 4 carbon atoms) )
6 moles of alkoxyalkanol of (a) are continuously reacted with 3 to 4 moles of alkali metal hydroxide in a non-oxidizing atmosphere to produce the corresponding alkali metal alkoxide, and at the same time the substance of the water produced during the reaction is (b) reacting the reaction mixture with phosphorous oxychloride in a non-oxidizing atmosphere at a temperature of 0 to 100° C. to form the product ester of said alcohol; (c) separating the ester from the reaction mixture; A method characterized by treating an alkoxyalkanol for 20 minutes. 2. In the method described in claim 1,
Alkoxyalkanols include 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2-iso-propoxyethanol and
- A method characterized in that it is selected from hexoxyethanol. 3. In the method described in claim 2,
A method characterized in that the alkoxyalkanol is 2-butoxyethanol. 4. In the method according to claim 2 or 3, sodium borohydride is added to alkoxyethanol as a solution containing 12% sodium borohydride, 40% sodium hydroxide, and 48% water. A method characterized by:
JP58059416A 1982-04-07 1983-04-06 Manufacture of alkoxyalkylphosphate ester Granted JPS58185596A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US366265 1982-04-07
US06/366,265 US4421695A (en) 1982-04-07 1982-04-07 Production of alkoxyalkyl phosphate esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58185596A JPS58185596A (en) 1983-10-29
JPS6344759B2 true JPS6344759B2 (en) 1988-09-06

Family

ID=23442327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58059416A Granted JPS58185596A (en) 1982-04-07 1983-04-06 Manufacture of alkoxyalkylphosphate ester

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4421695A (en)
EP (1) EP0091426A3 (en)
JP (1) JPS58185596A (en)
CA (1) CA1196341A (en)
ES (1) ES8405415A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4629803A (en) * 1983-02-16 1986-12-16 Fmc Corporation Continuous phosphorylation process
US4620024A (en) * 1983-05-05 1986-10-28 Fmc Corporation Process for producing and recovering tributyl phosphate esters
TWI654177B (en) * 2013-10-31 2019-03-21 德商巴斯夫歐洲公司 Process for preparing carboxylic acid esters and use thereof as plasticizer
CN114853580B (en) * 2022-06-09 2023-10-31 浙江万盛股份有限公司 Process for separating and purifying 2-butoxychloroethane as byproduct in production process of tri (butoxyethyl) phosphate

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3168569A (en) * 1960-02-01 1965-02-02 Mo Och Domsjoe Ab Method of bleaching polyalkylene ethers
US3020303A (en) * 1960-03-25 1962-02-06 Fmc Corp Production of aliphatic phosphate esters
US3681482A (en) * 1970-02-04 1972-08-01 Fmc Corp Color improvement of phosphate esters
JPS5087198A (en) * 1973-12-04 1975-07-14

Also Published As

Publication number Publication date
JPS58185596A (en) 1983-10-29
EP0091426A2 (en) 1983-10-12
EP0091426A3 (en) 1984-06-06
ES521311A0 (en) 1984-06-01
US4421695A (en) 1983-12-20
ES8405415A1 (en) 1984-06-01
CA1196341A (en) 1985-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110551023A (en) Method for preparing alkyl diacid monobenzyl ester
JPS6344759B2 (en)
EP0270724B1 (en) Preparation of alkyl trifluoroacetoacetate
JP2003507444A (en) Non-corrosive catalytic hydrolysis of fatty acid esters to fatty acids
JPS6058739B2 (en) Manufacturing method of dimethyl carbonate
US3754011A (en) Method for the preparation of zirconium,hafnium and thorium alkoxides
JP3131178B2 (en) Method for producing 4-amino-1,2,4-triazole
JP2001516363A (en) Method for debenzylation of dibenzylbiotin
EP2938572B1 (en) Method for purifying borazane
JP2723656B2 (en) Method for producing tris- (2-chloro (iso) propyl) phosphate
JPH01228995A (en) Production of n-phosphonomethyl-imino-diacetate and acid chloride
JPH03275638A (en) Production of 3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-biphenol
JP2988638B2 (en) Method for producing tertiary butyl hydrazine
JP3013451B2 (en) Method for producing sucrose fatty acid ester
JPH0210134B2 (en)
JP3278925B2 (en) Process for producing octadienols and palladium complex
EP0552019B1 (en) Method of producing 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid
US4987266A (en) Process for the manufacture of nitrophenetole
JPS59157039A (en) Production of xylylene glycol
JP2649555B2 (en) Method for producing 2-n-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol
US2782231A (en) Preparation of malonanilic acid and substituted malonanilic acids
KR840000745B1 (en) Process for the preparation of malathion
JPH09278706A (en) Production of gondoic acid
JPH0147475B2 (en)
KR800000974B1 (en) Process for producing aluminium ethyl phosphite