JPS6344561A - Ｎ−（置換環状アルキレンイミン）−α−（３，５−ジ−アルキル−４−ヒドロオキシフエニル）−α′，α″−ジアルキルアセトアミド，その製法およびそれを含む安定化された組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なＮ　　（置換環状アルキレンイミン）
−α−（３，５−ジ−アルキル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−α′、α″−ジアルキルアセトアミド、その製造
方法およびそれを含む安定化され・た組成物に関する。

Ｃ問題点を解決するための手段〕 本発明は、次の一般式で表わされるＮ−（置換環状アル
キレンイミン）−α−（３，５−ジ−アルキル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−α′、α″−ジアルキルアセタミ
ドを提供する。

ここに、Ｒ１およびＲ２は水素、１〜１２個の炭素原子
を有するアルキルおよびシクロアルキル基、アルキル基
中に１〜８個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキ
ル基、アリール基、およびアルキル基中に１〜８個の炭
素原子を有するアルカリール基から選ばれる。アリール
基は一般にフェニル或いはナフチルである。Ｒ％　　、
Ｒ＆　　、Ｒ？　　、Ｒ１１およびＲ９は水素、アルキ
ル、および１〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、アルキル基中に１〜８個の炭素原子を有するアル
キルシクロアルキル基、アリール基およびアルキル基中
に１〜８個の炭素原子を有するアルカリール基の中から
選ばれる。アリール基は一般にフェニル或はナフチルで
ある。Ａは（１）弐Ｒ’−Ｃ−Ｒ’で表わされるアルキ
リデン基（Ｒ’およびＲ４は１〜８の炭素原子を有する
アルキル基である。）或いは（２）５〜１２個の炭素原
子を有するシクロアルキル基またはアルキル基中に１〜
８個の炭素原子を有するアルカリール基である。Ａは、
例えばシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、アルキル
基中に１〜８個の炭素原子を有するアルキルアリールケ
トンから誘４される基を含む、ここでアリールは好まし
くはフェニル或いはナフチルである。

Ｂは直接結合又はｎが１〜８、望ましくはｎが２〜４の
アルキレン基−（ＣＨ，）、％−である。Ｒ１０は水素
原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、酸素
原子或いは水酸基である。Ｘは窒素原子又はＣＨであり
、Ｙは水素又は酸素原子である。Ｒ１は１〜８個の炭素
原子を有するアルキル基であることが望ましい。Ｒ２は
好ましくは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基で、
更に望ましくはＲＩおよびＲ１の少くとも１つは、ｔ−
ブチル、ｔ−アミルのようなｔ−アルキル基である。

Ｒ３およびＲ４は１〜８個の炭素原子を有するアルキル
基で、より望ましくは１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基である。ＲＩは１〜６個の炭素原子を有するアル
キル基である。Ｒ６およびＲ７はメチル、Ｒ８は１〜３
個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ９は１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、Ｒ１１＋は水素、Ｂにおい
てｎは２から４、ＸはＣＨである。

これらのＮ−（置換環状アルキレンイミン）−α−（３
，５−ジ−アルキル−４−ヒドロキシフェニル）−α′
、α″−ジアルキルアセタミド、特に、Ｎ−（２，２，
６，６−テトラアルキル−４−ピペリデイニル）−α−
（３，５−ジ−アルキル−４−ヒドロキシフェニル）−
α′、α″−ジ−アルキルアセタミド、およびＮ−アル
キル−Ｎ’−（３，３，５，５−テトラアルキル−２−
ケドー１−ピペラジンアルキル）−α−（３，５−ジ−
アルキル−４−ヒドロキシフェニル）−α′。

α″−ジアルキルアセタミド、２，６−ジ−アルキルフ
ェノールを脂肪族、脂環式或いはアルカリールケトン、
ハロホルム、およびピペリジン又はピペラジン化合物と
を、アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させることか
らなる新規製造方法によりつくられる。有機溶剤を使用
してもよく、又は大量のケトンを用いてもよい。アミド
は濾過された反応生成物を結晶させることによりすぐれ
た収率で分離される。

代表的な２．６−ジアルキルフェノールは次の式で表わ
される。

ここに、ＲＩとＲ２は上に設定した意味を有し、同化合
物の具体例としては、２−メチル−６−を−フチシフエ
ノール。２−エチル−６−ｔ−７’チルフエノール、２
−プロピル−６−ｔ−ブチルフェノール、２−イソプロ
ピル−６−ｔ−ブチルフェノール、２−ｎ−ブチル−６
−ｔ−ブチルフェノール、２，６−ジーｔ−ブチルフェ
ノール、２−ｎ−アミル−６−ｔ−ブチルフェノール、
２−イソアミル−６−ｔ−ブチルフェノール、２−へキ
シル−６−ｔ−ブチルフェノール、２−へブチル−６−
ｔ−ブチルフェノール、２−イソオクチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール、２−イソプロピル−６−メチルフェノ
ール、２−ｎ−ブチル−６−イソプロビルフエノール、
２−イソアミル−６−エチルフエノール、２−イソアミ
ル−６−メチルフェノール、２−イソオクチル−６−メ
チルフェノール、２−イソオクチル−６−エチルフエノ
ール、２−イソオクチル−５−ｎ−プロピルフェノール
、２−イソオクチル−５−ｎ−ヘキシルフェノール等が
挙げられる。使用するケトンはジアルキルケトン、シク
ロアルカノン、アルキルシクロアルカノン、およびアル
キルアリールケトンを含む。本発明の新規３，５−ジア
ルキル−４−ヒドロキシフェニル置換酢酸をつくる方法
に使用される代表的ケトンは次の式のアルキルケトンで
ある。

！Ｉ Ｒ’　−Ｃ−Ｒ’ ここに、Ｒ３とＲ４は１〜１８個の炭素原子、望ましく
は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルｎ−プロピルケトン
、ジエチルケトン、２−ヘキｔノン、３−ヘキサノン、
ジ−ｎ−プロピルケトン、２−オクタノン、メチルイソ
プロピルケトン等がある。シクロブタノン、シクロペン
タノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロ
オクタノン、シクロデカノン、メチルシクロペンタノン
、メチルシクロヘキサノン、ジシクロヘキシンケトン、
のような環中に５から１２の炭素原子を含むシクロアル
カンケトンが有用である。アルキル基中に１〜４個の炭
素原子を有するアルキルアリールケトン、例えばアセト
フェノン、０−メトキシアセトフヱノン、ｐ−クロロア
セトフェノンも好ましい。ケトンの使用量は２．６ジア
ルキルフエノールのモル当り少くとも約１モルから、反
応の溶剤となるに充分な量、即ち１０モルかそれ以上で
ある。ケトンが単なる反応成分のときは約２モル以下が
よい。１モル未満のケトン使用は生成物の収率を減少せ
しめる。ケトンが溶剤でなければ２モルより多量は不必
要である。

クロロホルムの様なハロゲンホルムは、使用する２、６
−ジアルキルフェノール ともモル比で約１モルを使用するが若干過剰でもよく、
約５０％超過まで、例えば、２．６−ジアルキルフェノ
ールのモル当り１．５モルまでなら好ましい。より多量
に使用すると反ってよくない結果となる。より少い量は
所望生成物の収率を減少するであろう。ブロムホルムを
クロロホルムで置き換えてもすぐれた結果が得られる。

アルカリ金属水酸化物は粉末状或いは溶液で使用され、
カセイソーダとカセイカリが含まれる。

好ましくは、アルカリ金属水酸化物は存在する２。

６−ジアルキルフェノールの量に比し１モルの過剰量で
用いられる。通常、２．６−ジアルキルフェノールのモ
ル当り、アルカリ金属水酸化物は約４モルから１０モル
又はより多量に使用される。

しかし、使用量は２，６−ジ−アルキルフェノールのモ
ル当り水酸化物約４モルから約８モルが望ましい。４モ
ル未満の使用では生成物の望ましい収率が得られない。

新規のアセタミドをつくるための本発明方法に用いられ
るＮ−置換環状アルキレンイミンであるピペリジンおよ
びピペラジンは次の一般式を有する。

以下余白 ＲＳ−Ｎ−Ｈ ここに、ＲＳ　　、　Ｒｈ　　、　Ｒ？　、　Ｒ１１、
およびＲ９は水素または１〜１８個の炭素原子を有する
アルキル、シクロアルキル或いはアルカリール基であり
、好ましくは１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を
もつ。Ｒｌｏは水素、または上述のようなアルキル又は
アルカリール、酸素原子或いは水酸基で、Ｘは窒素又は
ＣＨ，Ｙは水素又は酸素原子であるＸがＣＨであること
は更に望ましい。Ｂは直接結合又は式−（ＣＨり−一で
表わされるアルキレン基で、ここにｎは１〜８、好まし
くは、２から４である。代表的化合物は置換されたピペ
リジンおよびピペラジン誘導体で次の様なものである。

即ち、４−アミノ−２．２．６．６−チトラメチルピペ
リジン、Ｎ’−（２−イソプロとルアミノエチル）−３
．３．５．５−テトラメチル−２−ピペラジノン、Ｎ’
−　（２−シクロへキシルアミノエチル）−３．３．５
．５−テトラメチルピペラジノン、４−メチルアミノ−
２，２，６．６−チトラメチルビペリジン、Ｎ’＝（２
０−イソブチルアミノエチル）−３．５．５−トリメチ
ル−３−イソ−ブチル−２−ピペラジノン、ＮＮ’−（
２　、　２　、　６　、　６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１．６−ヘキサジアミン等である。

反応に使用するｉｆｌＪピペリジン或いはピペラジンの
量は２，６−ジアルキルフェノールの１モルを基礎とす
る。その量は、化学当量より少ない量（生成物の低収率
につながる）から、大過剰反応混合物から分離せねばな
らない大過剰までの間で変えられるが、普通は１モルに
対し約１モルから４モルが使用される。

使用する溶剤は、添加溶剤に代えて使用される過剰のケ
トンを含め、いかなる極性有機溶剤を用いてもよい。代
表的溶剤は塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルジメチルスルホキシド、１．４−ジオキサン
、四塩化炭素、トルエンキシレン等である。使用溶剤の
量は２．６−ジアルキルフェノールのモル当り約５モル
から１００モルまで変えられる。既に述べたように、若
しケトン反応成分の過剰量が使用されるならば溶剤は不
必要であろう。この場合、使用ケトン量は使用する２、
６−ジアルキルフェノールのモルを基礎とし約５から２
０モル、好ましくは２．６−ジアルキルフェノールモル
当り約７．５から１５モルである。

反応物を如何なる順序で加えようともアルカリ金属水酸
化物は最後に加えるのが望ましく、発熱反応を抑えるた
めに添加時間を大きくすること及び、３０℃以下に温度
を維持することが望ましく、約１０℃以下が最も望まし
い。反応温度は約Ｏ℃から約３０℃まで変えられるが、
約Ｏ℃から１０℃に操作することが望ましい。反応時間
は普通５時間から１５時間まで変えられる。

アミドは濾過により反応混合物から容易に分離し、塩酸
或いは硫酸を含む無機酸で洗浄し、アミドを分離した反
応混合物に対しても洗浄する。アミドの大部分はその形
状で有機層中に存在する。

水溶液層はアミドのすべての痕跡を除くまで、溶剤で抽
出し、これを他の有機層に加えてこの混合物を無水芒硝
のような乾燥剤で乾燥し、更に加熱乾固する。この生成
物は必要ならば再結晶させる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例について説明する。実施例のアミ
ドの構造は赤外と核磁気共鳴スペクトルにより確認した
。分子量は、ツイールドブソープション質量分析（ＦＤ
／ＭＳ）で確認した。炭素および水素の元素分析を実施
した。それらの測定値は物質の分子式に一致した。　　
一 実施例Ｉ Ｎ−メチル−Ｎ’−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−２−（３，５−シーｔ−７”チル
−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピオンア
ミド ２．６−ジーｔ−ブチルフェノール０．１モル、アセト
ン１．０モル、クロロホルム０．１５モルおよび４−メ
チルアミノ−２，２，６，６−チトラメチルビペリジン
０．１モルを反応器に加え、循環冷却浴により５℃に冷
却しながら攪拌機で混合した。

粉末カセイソーダ０．５モルを１時間に亘って少量ずつ
ゆるやかに加えた。反応混合物は１０℃、１夜間かきま
ぜた。反応器からの反応混合物を濾過した。固形残渣を
塩化メチレンで洗い、洗浄液を濾液に加え、濾液を４Ｎ
の塩酸５９ｍ１と５％の炭酸ソーダ液５０ｃｃで洗い、
硫酸ソーダ上で乾燥した。濾液を蒸発乾固し、乾燥生成
物をヘキサンで洗った。結果として得られた生成物は白
色固体で、融点は１６８〜１７３℃で、分子量は４４４
である。

元素分析により、アミドは、７５．３８％の炭素（計算
上は７５．６７％）　　１０．７６％の水素（計算値１
０．８８％）　、６．２０％の窒素（計算値６．３０％
）を含んでいた。

以下余白 実施例２ Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−（２−（３，３，５゜５−テ
トラメチル−１−ピペラジニル）〕〕エチルー２−３．
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルプロピオンアミド ２．６−ジーｔ−ブチルフェノール０．１モル、アセト
ン１．０モル、クロロホルム０．１５モル、Ｎ′−（２
−イソプロピルアミノエチル−３、３、５゜５−テトラ
メチル−２−ピペリジノン）０．１モルを反応器に加え
、循環冷却浴により冷却しながらかきまぜ混合した。粉
末カセイソーダ０．５モルを１時間に亘ってゆるやかに
加えた。反応混合物を１０℃で１夜間かきまぜた。反応
器から反応混合物を濾過した。固形残渣は塩化メチレン
で洗浄し、洗液は濾液に加えた。濾液は４Ｎ−塩酸５０
ｃｃ、５％炭酸ソーダ５０ｃｃで洗い、硫酸ソーダ上で
乾燥した。濾液を蒸発し乾燥した。乾燥生成物をヘキサ
ンで洗った。得られたアミドは白色固体で融点は１６５
〜１６９℃で分子量は５１５であった。元素分析により
、アミドは、７２．４３％の炭素（計算量７２．１９％
）、１０．２６％の水素（計算量１０．３６％）および
８．０２％の窒素（計算量８．１５％）を含んでいた。

実施例３ Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−Ｎ’−（２−（３，５−ジーを一フチルー４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−メチルプロパンカルボキシル
）−１，６−ヘキサンジアミン ２．６−ジーｔ−ブチルフェノール０．２モル、アセト
ン１．０モル、クロロホルム０．１５モル、４−へキサ
アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン０．
１モルを反応器に加え、循環冷却浴により冷却しながら
攪拌機で混合した。粉末カセイソーダ０．５モルを１時
間に亘って少量ずつゆるやかに加えた。反応混合物を１
０℃、１夜間かきまぜた。反応器から反応混合物をとり
出し濾過した。

固形残渣を塩化メチレンで洗い、洗液は濾液に加えた。

濾液は４Ｎ−塩酸５０ｍ１．５％炭酸ソーダ５０ｍ１で
洗い、硫酸ソーダ上で乾燥した。濾液を１発し、乾燥し
た。乾燥生成物をヘキサンで洗った。結果として得たア
ミドは白色固体で融点は２５５℃〜２６０℃、分子量は
９８３．５であった。元素分析により、アミドは、７６
．４０％の炭素（計算値は７６．３８％）、と１０．７
１％の水素（計算値は１０．９０％）　、５．７９％の
窒素（計算量は５．８４％）を含むことが決定された。

本発明のアミド類の安定化性能を決定するためにポリプ
ロピレン中にアミド類を混入した試験サンプルを調製し
た。すなわち、（ミキシング室）のカムヘッドにとりつ
けたプラベンダー・プラスチュージーの中でポリプロピ
レンと安定剤化合物を混合した。ポリプロピレンは最初
１９０℃で１．５分第１回の素練りをした。次に、安定
剤を加え３分間追加混合を行い、かたまりを除き、加圧
成形して２０ミルの厚さのシートとした。これらのシー
トは、熟成炉に入れるために２５ｍｍＸ　２５ｍｍの板
状にカットした。紫外線安定度試験のためにＣ型（７５
ｍｍｘ　３ｍｍ）テンシル・バーをカットした。

熱／酸化安定度試験（Ｐ成炉内）を１２５℃の空気循環
炉の中で３重にサンプルを熟成する。

板状体の急激な粉砕（破損）に至るまでの時間を測定し
、破損までの日数として表わした。それぞれのサンプル
はポリプロピレン（ｐＨｒ）　１００重量部に対して、
１重量部のアミドを含んでいた。破損に至る日数につい
て次の結果を得た。

対照　　　　　１２５℃　２日 Ｎ−メチル−Ｎ’−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピオンアミ
ド　７日Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−（２−（３，５゜５
．５−テトラ−メチル−１−ピペラジニル）　〕〕エチ
ルー２−３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−メチルプロピオンアミド　　　　　　　　
　　　　　　９日以下に列挙せるアミド０．１重量部を
含むサンプルの耐紫外光安定性（すなわち、ＵＶ輻射に
よる劣化抵抗）について試験した。サンプルは６５００
ワツト、キセノンバーナーチューブを具えたアトラスキ
セノン耐候試験機１１ｈ６５−ＷＲ型を用い、ＡＳＴＭ
規格Ｄ２Ｓ６５−７９−Ａに従って試験した。黒色パネ
ル温度は６０℃であった。サンプルは２時間間隔で１８
分間の水の噴射サイクルを受けた。引張り強度が５０％
低下するまでの時間を測定した。

比較のためにアミドを含まないサンプルの試験をし、次
の結果を得た。

時間（ｈｒ） 対照試験　　　　　　　　　　　　　　　２２ＯＮ−イ
ソプロピル−Ｎ’−（２−（３，３．５．５−テトラメ
チル−１−ピペラジン−２−オニル）エチル）−２−（
３，５−ｄｉ　−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）−２−メチルプロピオンアミド（０，１ｐｈｒ）　　
　　　　　　　　　　　　　　１２８ＯＮ−（２，２，
６，６−テトラアルキル−４−ピペリジニル）−３，５
−ジ−アルキル−４−ヒドロキシフェニル）−α′、α
″−ジアルキルアセタミドおよびＮ−アルキル−Ｎ’−
（３，３，５．５−テトラアルキル−２−ケト−１−ピ
ペラジニルアルキル）−α−（３，５−ジ−アルキル−
４−ヒドロキシフェニル）−α′、α′″−ジアルキル
アセトアミドはここに規定した様に異常に優れた熱安定
性とポリオレフィンポリマーに対し紫外線劣化への抵抗
を示した。２から８の炭素原子をもつα−モノオレフィ
ンのホモポリマーと共重合の安定化に関しそれらは特に
有用である。高密度、低密度のポリエチレン、イソタク
チックおよびアククチツクのポリプロピレン、ポリイソ
ブチレンおよびポリ　（４−メチル−１−ペンテン）は
本発明の安定剤を使用した場合に熱、酸素に対しすぐれ
た安定性を発揮する。エチレン−プロピレン共重合体お
よびエチレン−プロピレン・ターポリマー（一般には定
められた多価不飽和結合をもつ１又はそれ以上のモノマ
ーの約１０重量％以下を含む）、および開環オレフィン
ポリマー等もその範囲に入る。ポリマー混合物即ち２つ
或いはそれ以上のポリマーの物理的混合物も本発明に従
って安定化できる。

重合物質の他に、本発明の化合物は他の各種の有機物質
に対し安定化性能を示す。この様な化合物には次のもの
を含む。ワックス類、合成および石油系の潤滑油および
グリース類、動物油、例えば脂肪、獣脂、ラード、たら
肝油、まっこう鯨油、植物油、例えばヒマシ油、アマニ
油、ビーナツツ油、やし油、綿実油、ならびに燃料油、
ディーゼル油、ガソリン等である。

（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）−置
換アミド類は他の安定剤と共存して使用してもよい。そ
れら安定剤にはヒンダードまたは部分ヒンダードフェノ
ール類、ヒンダードアミン光安定剤、亜燐酸塩、０−ヒ
ドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。代表的なヒン
ダードフェノール類には、対称的トリス（３，５−ジー
（−アルキル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ートの様なヒドロキシフェニルアルキレニルイソシアヌ
レート；テトラキス〔メチレン−３−（３’。

５′−ジ−アルキル−４１−ヒドロキシフェニル）プロ
パノエイトコメタンの様な、アルキル基中に１〜８個の
炭素原子を有するテトラキス〔メチレン−３−（３’、
５’−ジアルキル−４′−ヒドロキシフェニル）プロパ
ノエイトコメタン；オクタデシル・３−（３’、５’−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ートの様なアルキル基中に１〜１８個の炭素原子を有す
るアルキル・　（３、３’　、　５　’−ジーｔ−ブチ
ルー４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート；　１
　、３，５−トリメチル−２，４，６−）リス（３，５
−ジアルキル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン；１
．３．５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−ヒドロシンナモイルエチル）−ｓ−トリアジン
−２，４，６−（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン：２．
２’−メチルビス（４，６−ジーｔ−ブチルフェノール
）、２．２’−エチリデンビス（４，６−ジーｔ−ブチ
ルフェノール）、および２．２′−メチレンビス（４−
メチル−６−１−ブチルフェノール）のようなアルキル
基中に１〜８個の炭素原子をもつ２．２′−アルキリデ
ンビス（４，６−ジアルキルフェノール）類がある。

例えば、耐候試験材で示される様に次の組合せはポリプ
ロピレンに対しすぐれたエイジングを実証した。Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ’−（２−（３，３．５．５）−テトラ
メチル−１−ピペラジン−２−オニル）エチル）−２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−２−メチルプロピオンアミド０．０５ｐｈｒ、１．１
’−（１，２−エタンディル）ビス（３、３、５、５−
テトラメチルピペラジノン）　０．０５ｐｈｒおよび２
．２’。

２”−）リス（３（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチルイソシア
ヌレ−）　０．０５ｐｈｒからなる組合せは２０００時
間以上であり、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−（２−（３，
３，５，５−テトラメチル−１−ピペラジン−２−オニ
ル）エチル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−メチルプロピオンアミド０．
１２５　ｐｈｒ　　、　２　、２　’。

２″−トリス（３（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕工チルイソシア
ヌレート０．０５ｐｈｒおよび３．９−ビス（オクタデ
シルオキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，
９−ジフォスファスピロ〔５゜５〕−ウンデカン０．１
２５ｐｈｒからなる組合せも２０００時間以上である。

上記の本発明の化合物は液状２分散状、溶解状および固
形状の保護すべき物質とともに溶解又は分散することに
より容易に一体化できる。もし物質が固形、特にゴム或
いはプラスチックの様に重合体固形物の場合はバンバリ
ー、エクストルーダー、２０−ルミル等の慣例技術を用
いた混合機を使用して混合することが出来る。プラスチ
ック様物質中に本発明の化合物を分散する１つの方法は
溶剤或いは稀釈剤中に化合物を溶解又は懸濁し、粉末状
または溶液状のプラスチックと混合し、次に溶剤を蒸発
することである。

新規な化合物を含む組成物は、他の既知の配合成分、即
ち、カーボンブランク、シリカ、金属炭酸塩、タルク等
のフィラー；顔料および色素；硫黄および過酸化物のよ
うな架橋成分および加硫促進剤；殺菌剤；加工助剤、強
化材、当業者に知られる標準成分を含むことができる。

当業界で知られる他の紫外線、熱および／または酸化安
定剤も使用することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式をもつＮ−（置換環状アルキレンイミン
   ）−α−（３，５−ジ−アルキル−４−ヒドロキシフェ
   ニル）−α′、α″−ジアルキルアセタミド類： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素、１〜１２個の炭素
   原子を有するアルキルおよびシクロアルキル基、アルキ
   ル基中に１〜８個の炭素原子を有するアルキルシクロア
   ルキル基、アリール基、およびアルキル基中に１〜８個
   の炭素原子を有するアルカリール基から選ばれ、Ｒ＾５
   、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は水素、１〜１
   ２個の炭素原子を有するアルキルおよびシクロアルキル
   基、アルキル基中に１〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ルシクロアルキル基、アリール基、およびアルキル基中
   に１〜８個の炭素原子を有するアルカリール基から選ば
   れ、Ａは（１）式Ｒ＾３−Ｃ−Ｒ＾４で表わされるアル
   キリデン基（Ｒ＾３およびＲ＾４は１〜１８個の炭素原
   子を有するアルキル基である）或いは（２）５〜１２個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基またはアルキル基
   中に１〜８個の炭素原子を有するアルカリール基であり
   、Ｂは直接結合又はアルキレン基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−
   （ｎは１〜８）であり、Ｒ＾１＾０は水素、１〜１８個
   の炭素原子を有するアルキル基、酸素原子または水酸基
   であり、Ｘは窒素原子或いはＣＨであり、ＹはＨ、又は
   酸素原子である。 ２、Ｒ＾１が１〜８個の炭素原子を有し、Ｒ＾２が１〜
   ５個の炭素原子を有し、Ｒ＾３、Ｒ＾４が１〜８個の炭
   素原子を有し、アリール基がフェニル或いはナフチルで
   あり、（２）がシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル
   、シクロヘプチル又はシンクロヘキシルであり、Ｒ＾１
   、Ｒ＾２、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾
   ９が１〜８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
   ＾１＾０が水素或いは１〜８個の炭素原子を有するアル
   キル基であり、Ｂにおいてｎは２〜４であり、ＸがＣＨ
   である特許請求の範囲第１項記載のアセタミド化合物。 ３、Ｒ＾１およびＲ＾２の少くとも１つがｔ−ブチル又
   はｔ−アミルであり、Ｒ＾３およびＲ＾４は１〜４個の
   炭素原子を有するアルキル基である特許請求の範囲第２
   項記載のアセタミド化合物。 ４、Ｎ−メチル−Ｎ′−（２，２，６，６−テトラメチ
   ル−４−ピペリジニル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
   ル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピオン
   アミドである特許請求の範囲第３項記載のアセタミド化
   合物。 ５、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−〔２−（３，３，５，５
   −テトラメチル−１−ピペラジン−２−オニル）エチル
   〕−２−〔３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
   ェニル）−２−メチルプロピオンアミドである特許請求
   の範囲第３項記載のアセタミド化合物。 ６、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
   ジニル）−Ｎ′−〔２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
   −ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパンカルボキ
   シ−１，６−ヘキサンジアミンである特許請求の範囲第
   ３項記載のアセタミド化合物。 ７、（１）劣化を起こし易い有機物質および（２）安定
   化量の下記一般式で表わされるＮ−（置換環状アルキレ
   ンイミン）−α−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキ
   シフェニル）−α′，α″−ジアルキルアセタミドを含
   んでなる安定化された組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素、アルキルおよび１
   〜１２個の炭素原子を有するアルキルおよびシクロアル
   キル基、アルキル基中に１〜８個の炭素原子を有するア
   ルキルシクロアルキル、アリール基、およびアルキル基
   中に１〜８個の炭素原子を有するアルカリール基から選
   ばれ、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は
   水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルおよびシ
   クロヘキシル基、アルキル基中に１〜８個の炭素原子を
   有するアルキルシクロアルキル基、アリール基およびア
   ルキル基中に１〜８個の炭素原子を有するアルカリール
   基から選ばれ、Ａは（１）式Ｒ＾３−Ｃ−Ｒ＾４で表わ
   されるアルキリデン基（Ｒ＾３およびＲ＾４は１〜１８
   個の炭素原子を有するアルキル基である。）或いは（２
   ）５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基また
   はアルキル基中に１〜８個の炭素原子を有するアルカリ
   ール基であり、Ｒ＾１＾０は水素、１〜１８個の炭素原
   子を有するアルキル基、酸素原子または水酸基であり、
   Ｘは窒素原子又はＣＨであり、ＹはＨ、または酸素原子
   であり、Ｂは直接結合またはアルキレン基−（ＣＨ＿２
   ）＿ｎ−（ｎは１〜８）である。 ８、Ｒ＾１が１〜８個の炭素原子を有し、Ｒ＾２が１〜
   ５個の炭素原子を有し、Ｒ＾３、Ｒ＾４が１〜８個の炭
   素原子を有し、（２）がシクロヘキシル、メチルシクロ
   ヘキシル、シクロヘプチル、又はジシクロヘキシルであ
   り、アリール基がフェニル或いはナフチルであり、Ｒ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７
   およびＲ＾８が１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
   であり、Ｒ＾１＾０が水素或いは１〜８個の炭素原子を
   有するアルキル基であり、Ｂにおいてｎは２〜４であり
   、ＸがＣＨである特許請求の範囲第７項記載の組成物。 ９、Ｒ＾１およびＲ＾２の少くとも１つがｔ−ブチル或
   いはｔ−アミルであり、Ｒ＾３およびＲ＾４は１〜４個
   の炭素原子を有するアルキル基である特許請求の範囲第
   ８項記載の組成物。 １０、（１）の有機物がポリマーであり、（２）がＮ−
   メチル−Ｎ′−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
   ピペリジニル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
   ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピオリアミドで
   ある特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１、（１）の有機物質がポリマーであり、（２）がＮ
   −イソプロピル−Ｎ′−（２−（３，３，５，５−テト
   ラメチル−１−ピペリジニル）−２−（３，５−ジ−ｔ
   −ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロ
   ピオンアミドである特許請求の範囲第９項記載の組成物
   。 １２、（１）の有機物質がポリマーであり、（２）がＮ
   −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル
   ）−Ｎ−２−〔（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
   キシフェニル）−２−メチルプロパンカルボキシル〕−
   １，６−ヘキサンジアミンである特許請求の範囲第９項
   記載の組成物。 １３、次の一般式をもつＮ−（置換環状アルキレンイミ
   ン）−α−（３，５−ジ−アルキル−４−ヒドロキシフ
   ェニル）−α，α′−ジアルキルアセタミドを製造する
   方法において、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここに、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素、１〜１２個の炭
   素原子を有するアルキルおよびシクロアルキル基、アル
   キル基中に１〜８個の炭素原子を有するアルキルシクロ
   アルキル基、アリール基、およびアルキル基中に１〜８
   個の炭素原子を有するアルカリール基から選ばれ、Ｒ＾
   ５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は水素、１〜
   １２個の炭素原子を有するアルキルおよびシクロアルキ
   ル基、アルキル基中に１〜８個の炭素原子を有するアル
   キルシクロアルキル基、アリール基およびアルキル基中
   に１〜８個の炭素原子を有するアルカリール基から選ば
   れ、Ａは（１）式Ｒ＾３−Ｃ−Ｒ＾４で表わされるアル
   キリデン基（Ｒ＾３およびＲ＾４は１〜１８個の炭素原
   子を有するアルキル基である）または（２）５〜１２個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基またはアルキル基
   中に１〜８個の炭素原子を有するアルカリール基であり
   、Ｒ＾１＾０は水素、１〜１８個の炭素原子を有するア
   ルキル基、酸素原子又は水酸基であり、Ｘは窒素原子或
   いはＣＨであり、Ｂは直接結合又はアルキレン基−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿ｎ−（ｎは１〜８）であり、Ｙは水素または
   酸素原子である。〕 次の一般式で表わされる２，６−ジアルキルフェノール ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここに、Ｒ＾１およびＲ＾２は上記と同一である。〕
   、ジアルキルケトン、シクロアラカノン、アルクシクロ
   アルカノンおよび、アルキル基中に１〜１８個の炭素原
   子をもつアルカリールケトンの中から選択されたケトン
   、 クロロホルムおよびプロモホルムからなる群から選択さ
   れたハロホルム、および 次式で表わされるピペリジンまたはピペラジン化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここに、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾
   ９は水素原子、或いは１〜１２個の炭素原子をもつアル
   キル、シクロアルキルまたはアルカリール基であり、Ｒ
   ＾１＾０は水素原子、１〜１２個の炭素原子をもつアル
   キル又はアルカリール基、酸素原子或いは水酸基であり
   、Ｘは窒素原子又はＣＨであり、Ｙは水素又は酸素原子
   である。〕を、アルカリ金属水酸化物の存在下に反応さ
   せることを特徴とする方法。 １４、Ｒ＾１が１〜８個の炭素原子を有し、Ｒ＾２が１
   〜５個の炭素原子を有し、ケトンが次式で表わされるジ
   アルキルケトン： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここに、Ｒ＾３およびＲ＾４は１〜８個の炭素原子を
   有するアルキル基、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
   ン、シクロヘプタノン、およびアルキル基中に１〜４個
   の炭素原子を含むアルキル誘導体から選ばれ、Ｒ＾１、
   Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ
   ＾８およびＲ＾９は１〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ル基であり、ＸはＣＨである特許請求の範囲第１３項記
   載の方法。