JPS6341446A - Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition - Google Patents
Novel liquid crystal compound and liquid crystal compositionInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、強誘電性液晶組成物の成分として有用で、か
つ、化学的安定性に優れた新規な液晶性化合物ならびに
この液晶性化合物の少くとも１種を含有する液晶組成物
に関する。Detailed Description of the Invention (Technical Field) The present invention relates to a novel liquid crystal compound useful as a component of a ferroelectric liquid crystal composition and having excellent chemical stability, and at least one of the liquid crystal compounds. The present invention relates to a liquid crystal composition containing seeds.
（従来技術）
現在、ネマティック液晶を利用したツイスト−ネマティ
ック型表示方式が広く普及している。(Prior Art) Currently, twisted-nematic display systems using nematic liquid crystals are widely used.
この表示方式を利用した液晶表示素子は、低電圧駆動、
低消費電力等の特長を有し、時計、電卓等の表示部に用
いられている。しかし、応答速度に関しては、他の発光
型表示素子（発光ダイオード等）に比較して遅く、高速
応答性を必要とする光プリンターヘッド等への応用は制
限されてきた。Liquid crystal display elements using this display method are driven by low voltage,
It has features such as low power consumption and is used in the display parts of watches, calculators, etc. However, in terms of response speed, it is slower than other light-emitting display elements (light-emitting diodes, etc.), and its application to optical printer heads and the like that require high-speed response has been limited.
１９８０年、クラークおよびラブル・ミル（アプライド
・フイジクス・レターズ、西、８９９．１９８０）によ
って発表された強誘電性ｌ液晶の光スイツチング現象を
利用した表示方式は、高速応答性を有しており光プリン
ターヘッド等のオプトエレクトロニクスの分野への応用
も可能となった。In 1980, Clark and Rubble Mill (Applied Physics Letters, West, 899.1980) announced a display system that utilizes the optical switching phenomenon of ferroelectric liquid crystals, which has high-speed response and It has also become possible to apply it to the field of optoelectronics such as printer heads.
強誘電性液晶は、１９７５年、アール・ビー・メイアー
らによって初めて見出されたものであるが（ル・ジュル
ナール・ドウ・フイジク匝、Ｌ−６９、（１９７５））
、液晶物質が強誘電性を示すには、次の条件を満足しな
ければならない。Ferroelectric liquid crystals were first discovered in 1975 by R.B. Meyer et al. (Le Journal, L-69, (1975))
In order for a liquid crystal substance to exhibit ferroelectricity, it must satisfy the following conditions.
■ 分子構造中に不斉炭素原子を有し、かつ、光学活性
であること。■ It must have an asymmetric carbon atom in its molecular structure and be optically active.
■ 分子長軸方向に垂直な永久双極子モーメントを有す
ること。■ Must have a permanent dipole moment perpendicular to the long axis of the molecule.
■ カイラルスメタテイツクＣ相（ＳｍＣ”相）を有す
ること。■ It must have a chiral metatactic C phase (SmC" phase).
従来の代表的な強誘電性液晶を構造式その他により次に
示す。Typical conventional ferroelectric liquid crystals are shown below in terms of their structural formula and other details.
＼ ＊ｄ３
ｍＨ
Ｃｒ７８ｔ、二Ｓ＋ｎＨ”二ＳｍＣ−←Ｚ児−→ＳｍＡ
５ 工８０Ｃｒ７８ ｔ、」」二ＳｍＣり４ＳｍＡ６
４．２工ｓ。＼ *d3 mH Cr78t, 2S+nH"2SmC-←Z child-→SmA
5 Engineering 80Cr78t, 2 SmC 4SmA6
4.2 t.s.
（ａ）は、メイアーらにより見出された最初の強誘電性
液晶物質であり、（ｂ）は、自発分極の大きい化合物と
して知られている。いずれも、シッフ塩基であり、水分
に不安定である。（Ｃ）は、水分には安定であるが、Ｓ
ｍＣ＊相の温度範囲が狭い。(a) is the first ferroelectric liquid crystal material discovered by Mayer et al., and (b) is known as a compound with large spontaneous polarization. Both are Schiff bases and are unstable in moisture. (C) is stable in moisture, but S
The temperature range of mC* phase is narrow.
（発明の開示）
本発明者らは、化学的に安定で、強誘電性液晶組成物成
分として有用な新規化合物を提供することに成功した。(Disclosure of the Invention) The present inventors have succeeded in providing a novel compound that is chemically stable and useful as a component of a ferroelectric liquid crystal composition.
本発明に係る新規化合物は、化学的に安定な物質であっ
て、液晶組成物成分として使用した場合に、動作温度範
囲の広い表示素子を提供すルコトかできるものである。The novel compound according to the present invention is a chemically stable substance that, when used as a component of a liquid crystal composition, can provide a display element with a wide operating temperature range.
すなわち、本発明に係る化合物は、液晶組成物において
ＳｍＣ”相の温度範囲を拡張する成分として有用なもの
である。That is, the compound according to the present invention is useful as a component for expanding the temperature range of the SmC'' phase in a liquid crystal composition.
以下に本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.
本発明に係る新規化合物は、−軟式（■）（式中、Ｒは
炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、ｎは１〜７の
整数を表わす）で表わされる液晶性化合物である。The novel compound according to the present invention is a liquid crystalline compound represented by -soft formula (■) (wherein R is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and n represents an integer of 1 to 7).
本発明に係る化合物は、次の図式により示される合成ル
ートにより製造することができる。The compounds according to the present invention can be produced by the synthetic route shown by the following scheme.
図式中に示された（１）〜（Ｘ＋Ｖ ）の記号は、いず
れも後述の実施例中の対応する各化合物に符されている
。The symbols (1) to (X+V) shown in the diagram are all assigned to corresponding compounds in the examples described below.
以下に、本発明に係る化合物およびそのＭ造例ならびに
使用例を実施例によって具体的に説明する。EXAMPLES Below, the compound according to the present invention, its M production example, and usage example will be specifically explained with reference to Examples.
式中率の符号は、光学活性原子を示すものであり、ルー
トの図式中には参照する実施例の番号が記入されている
。The sign in the formula indicates an optically active atom, and the reference example number is written in the root diagram.
実施例１
（Ｓ） −ｐ−へキシルフェニル４−Ｃ（２“−メチル
ブチル）オキシフビフェニル−４′−カルボキシレート
（ｖ）の合成
（ａ）（３１２−メチルブチルｐ−）ルエンスルフオネ
ート（１）の合成
ｆｓｉ２−メチルブタノール２５０２、ピリジン９００
ＣＣの混合物中に、攪拌しながら、ｐ−トルエンスルフ
ォニルクロライｌ’ ５４２ ｔ ヲｌｏ”Ｃ以下の温
度で徐々に投入した。同温度で５時間反応させた後、反
応液を水に注油した。遊離した有機層をベンゼンで抽出
した後、このべ７４７層を中性になるまで希塩酸で洗浄
した。さらにベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥させた後
、溶媒を留去すると、５２３２の（Ｓ） −２−メチル
ブチルｐ−トルエンスルフォネート（１）が得られた。Example 1 (S) Synthesis of -p-hexylphenyl 4-C(2"-methylbutyl)oxyfubiphenyl-4'-carboxylate (v) (a) (312-Methylbutyl p-)luenesulfonate ( Synthesis of 1) fsi 2-methylbutanol 2502, pyridine 900
While stirring, p-toluenesulfonylchloride was gradually added into the mixture of CC at a temperature below C. After reacting at the same temperature for 5 hours, the reaction solution was poured into water. After extracting the liberated organic layer with benzene, the 747 layer was washed with dilute hydrochloric acid until it became neutral.The benzene layer was further washed with water, dried with sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain 5232 ( S) -2-Methylbutyl p-toluenesulfonate (1) was obtained.
（ｂ） （Ｓ）−メチル４（（２／／−メチルブチル
）オキ７〕ビフェニル−４′−カルボキシレート（１１
）の合成
反応容器にメチル４−ヒドロキンビフェニル−４／−カ
ルボキシレ−１・（イ）ｆ、（Ｓ）−２−メチルブチル
ｐ−トルエンスルフォネート（１） １１１ ？ 。(b) (S)-Methyl 4((2//-methylbutyl)oxy7]biphenyl-4'-carboxylate (11
) methyl 4-hydroquinbiphenyl-4/-carboxylate-1.(a) f, (S)-2-methylbutyl p-toluenesulfonate (1) 111 ? .
無水炭酸カリウム１１４ｆおよびシクロへキサノン１ｔ
を仕込み、１３０〜１４０’Ｃで５時間攪拌した。放冷
後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベンゼンで抽
出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥させ
た。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結晶すると
、９４″？の（Ｓ）−メチル４−［： （２”−メチル
ブチル）オキシ〕ビフェニルー４７−カルポキンレー）
（ｉｉ）が（Ｉ ラレｍ
た。ｍ、 ｐ、 １１Ｂ−１２２’Ｃ
（ｃ） （Ｓｔ） −４−Ｃ（２“−メチルブチル）
オキン〕ビフェニルー４′−カルボン酸（ｉｉｉ）の合
成反応容器に、（Ｓ）−メチル４−［：（２“−メチル
ブチル）オキシフビフェニル−４′−カルボキシレート
（ｉｌ）９４ ？ （テトラヒドロンラン２００ＣＣに
溶解させた）、メタノール２００ＣＣ，ｇ５％苛性ソー
ダ３０ｔ（水１５０ｃｃに溶解させたもの）を仕込み、
還流下に４時間攪拌した。114f anhydrous potassium carbonate and 1t cyclohexanone
and stirred at 130-140'C for 5 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water, and the liberated organic layer was extracted with benzene. After thoroughly washing the benzene layer with water, it was dried with Glauber's salt. The solvent was distilled off and the residue was recrystallized from acetone to give 94"? (S)-methyl 4-[: (2"-methylbutyl)oxy]biphenyl-47-carpokinre).
(ii) is (Irarem.m, p, 11B-122'C (c) (St) -4-C(2"-methylbutyl)
(S)-Methyl 4-[:(2"-methylbutyl)oxyfubiphenyl-4'-carboxylate (il) 94? (tetrahydrone run 200CC) (dissolved in 150 cc of water), 200 cc of methanol, 30 t of 5% caustic soda (dissolved in 150 cc of water),
The mixture was stirred under reflux for 4 hours.
次に、反応液へ塩酸を投入して酸性としだ後、析出物を
減圧濾過しだ。Ｅ果した結晶を加熱乾燥すると、８５７
の（Ｓ）−４−［（２“−メチルブチル）オキ／〕ビフ
ェニルー４′−カルボン酸（ｉｉｉ）が得られた。Next, hydrochloric acid was added to the reaction solution to make it acidic, and the precipitate was filtered under reduced pressure. When the resulting crystals are heated and dried, 857
(S)-4-[(2"-methylbutyl)oxy/]biphenyl-4'-carboxylic acid (iii) was obtained.
（ｄ） （３１４−Ｃ（２“−メチルブチル）オキ／
〕ビフェニルー４′−カルボニルクロライド（ＩＶ）の
合成
反応容器に、（８１４−［：（２“−メチルブチル）オ
キシフビフェニル−４フーカルボン酸（ｉｉｉ１８５９
、べ／ゼン７００ ＣＣおよび少量のピリジンを仕込み
、還流下に攪拌しながら塩化チオニル５４７を滴下した
。次いで同温度で１０時間反応させた後、溶媒と過剰の
塩化チオニルを留去すると（Ｓ） −４−（（２“−メ
チルブチル）ｙｒキ／〕ビフェニル−４′−カルボニル
クロライド（ｉｖ）９０ ？が得られた。(d) (314-C(2“-methylbutyl)oxy/
] Synthesis of biphenyl-4'-carbonyl chloride (IV)
, Be/Zene 700 CC and a small amount of pyridine were charged, and thionyl chloride 547 was added dropwise while stirring under reflux. After reacting at the same temperature for 10 hours, the solvent and excess thionyl chloride were distilled off to give (S) -4-((2"-methylbutyl)yrki/]biphenyl-4'-carbonyl chloride (iv)90? was gotten.
（ｅ） （Ｓ）−ｐ−へキシルフェニル４−〔（２″
−メチルブチル）オキン〕ビフェニルー４′−カルボキ
シレート（■）の合成
反応容ｉ５ Ｋ 、ｐ−ヘキシルフェノール１７６ノ、
ベンゼン１０ ＣＣおよびピリジン０．８７を仕込み、
攪拌しながら室温下、（Ｓ） −４−Ｃ（２“−メチル
ブチル）オキン〕ビフェニルー４′−カルボニルクロラ
イド（ｉｖｌ ３ ？ （ベンゼン２０ＣＣに溶解させ
たもの）を滴下した。室温下で２時間、さらに還流下で
３時間、反応させた後、反応液を水に注油した。遊離し
たベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させた。(e) (S)-p-hexylphenyl 4-[(2″
-Methylbutyl)okyne]biphenyl-4'-carboxylate (■) synthesis reaction volume i5K, p-hexylphenol 176no,
Prepare benzene 10 CC and pyridine 0.87,
While stirring at room temperature, (S)-4-C(2"-methylbutyl)okyne]biphenyl-4'-carbonyl chloride (ivl 3 ? (dissolved in 20 CC of benzene) was added dropwise. At room temperature for 2 hours. After further reacting under reflux for 3 hours, the reaction solution was poured into water.The liberated benzene layer was thoroughly washed with water and dried with sodium sulfate.
ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再結晶ｔ
ルト（Ｓ） ｐ−へキシルフェニル４−（（２“−
メチルブチル）オキシ〕ビフェニルー４′−カルポキシ
レー１− （Ｖ） １．４９が得られた。Benzene was distilled off and the residue was recrystallized twice from acetone.
Root (S) p-hexylphenyl 4-((2“-
1.49 of methylbutyl)oxy]biphenyl-4'-carpoxylate 1-(V) was obtained.
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。The content of this substance was determined to be 99% by liquid chromatography.
The above was one spot in thin layer chromatography.
まだ、赤外線吸収ス・々クトル測定によれば、特性値は
、２８００〜３０００ ｃｍ−”、１７４０函−１，１
２７０口 であった。However, according to infrared absorption spectrum measurements, the characteristic values are 2800 to 3000 cm-'', 1740 cm-1,1
It was 270 mouths.
また、マスス啄りトル分析では、４４４に分子イオンピ
ーク、２６７に基準ピークが認められ、このものの化学
構造が支持された。In addition, mass spectroscopy showed a molecular ion peak at 444 and a reference peak at 267, supporting the chemical structure of this product.
このものを、メトラーホットステージＦＰ−８２にはさ
み、偏光顕微鏡下で相変化を観察したところ以下のよう
であった。This product was placed on a Mettler hot stage FP-82, and the phase change was observed under a polarizing microscope, and the following was observed.
ＣｒｙＳｔ−→ＳｍＸ←→ＳｍＣ−−→ＳｍＡ←−→Ｃ
ｈ←−→工Ｆ実施例２〜５
実施例１に準拠して、同様にして、各種の誘導体を合成
した。実施例１〜５で得られた化合物の各相転移温度を
測定した結果を表１に示す。CrySt-→SmX←→SmC--→SmA←-→C
h←-→Engine F Examples 2 to 5 Based on Example 1, various derivatives were synthesized in the same manner. Table 1 shows the results of measuring the phase transition temperatures of the compounds obtained in Examples 1 to 5.
実施例６
（Ｓｉｐ−へキシルフェニル４−Ｃ（４“−メチルヘキ
シル）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボキシレート（
ＩＸ）の合成
（ａ） （Ｓ）−メチル４−（： （４“−メチルヘ
キシル）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボキシレート
（ｖｌ）の合成
反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフェニル−４′−
カルホキシレー）６７．５ｆ、（ｓ）−４−メチルヘキ
シルブロマイド（Ｍｏユ、 Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。Example 6 (Sip-hexylphenyl 4-C(4"-methylhexyl)oxy)biphenyl-4'-carboxylate (
Synthesis of IX) (a) Synthesis of (S)-methyl 4-(: (4"-methylhexyl)oxy]biphenyl-4'-carboxylate (vl) In a reaction vessel, methyl 4-hydroxybiphenyl-4'-
67.5f, (s)-4-methylhexyl bromide (Moyu, Cryst, Liq.
Ｃｒｙｓｔ、 １１４．２３７−２４７１９８４の反応
例に従い合成。ｂ、 ｐ、 ７１〜？２°Ｃ／ ２３．
５ ｍｍＨｇ ） ５８．５ ｆ、無水炭酸カリウム８
２２およびンクロへキサノン７５０ＣＣを仕込み、１３
０〜１４０°Ｃで５時間、攪拌した。Synthesized according to the reaction example of Cryst, 114.237-2471984. b, p, 71~? 2°C/23.
5 mmHg) 58.5 f, anhydrous potassium carbonate 8
22 and Ncrohexanone 750CC, 13
Stirred at 0-140°C for 5 hours.
放冷後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベンゼン
で抽出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥
させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンよシ再結晶す
ることにより７５２の（Ｓ）−メチル４−Ｃ（４“−メ
チルヘキシル）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボキシ
レート（ｖｉ）が得られた。このものの相変化を偏光顕
微鏡下で観察したところ以下のようであった。After cooling, the reaction solution was poured into water, and the liberated organic layer was extracted with benzene. After thoroughly washing the benzene layer with water, it was dried with Glauber's salt. The solvent was distilled off and the residue was recrystallized from acetone to obtain 752 (S)-methyl 4-C(4"-methylhexyl)oxy]biphenyl-4'-carboxylate (vi). When the phase change of this product was observed under a polarizing microscope, it was as follows.
１０４°Ｃ１１９，５１２５
Ｃｒｙ日ｔ、 ＳｍＢ
ＳｍＡ←−一−−→工ｓ。104°C119,5125 Cry day t, SmB
SmA←−1−−→engineering s.
（ｂ） （Ｓ）−４−［： （４”−メチルヘキシル
）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボン酸（ｖｉｉ）の
合成反応容器に、（Ｓ）−メチル４−（（４“−メチル
ヘキシル）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボキシレー
ト（Ｖ＋） ７５ ｒ （テトラヒトｏ７う７２００
ＱＣに溶解させたもの）、メタノール２００ＣＣおよび
９５％苛性ソーダ３０？（水１５０ＣＣに溶解させたも
の）を仕込み、還流下に４時間貴拌した。(b) (S)-4-[: (4"-methylhexyl)oxy]biphenyl-4'-carboxylic acid (vii) synthesis reaction vessel, (S)-methyl 4-((4"-methylhexyl) oxy]biphenyl-4'-carboxylate (V+) 75 r (tetrahydro7) 7200
QC), 200 CC of methanol and 30 CC of 95% caustic soda. (dissolved in 150 cc of water) and stirred under reflux for 4 hours.
次に、この反応液へ塩酸を投入して酸性とした後、析出
物を減圧濾過した。戸果した結晶を加熱乾燥することに
より６７ ｙの（Ｓ）−４−〔（４〃−メチルヘキシル
）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボ／酸（ｖｉｉ）が
得られた。Next, hydrochloric acid was added to the reaction solution to make it acidic, and the precipitate was filtered under reduced pressure. By heating and drying the crystals, 67y of (S)-4-[(4-methylhexyl)oxy]biphenyl-4'-carbo/acid (vii) was obtained.
（ｃ） （Ｓｉ ４− ［： （４”−メチルヘキシ
ル）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボニルクロライ）
’（ｖｉ＋ｉ）の合成
反応容器に、（Ｓ） −４−（（４”−メチルヘキシル
）オキシ〕ビフェニルー４′−力ぶボア ｅ （ｖ＋Ｉ
）６７２、ベンゼン６００ ＣＣおよび少量のピリジン
を仕込み、還流下に攪拌しながら塩化チオニル５１７を
滴下した。次いで同温度で１０時間反応させた後、溶媒
と過剰の塩化チオニルを留去すると、（Ｓ） −４−（
： （４”−メチルヘキシル）オキシ〕ビフェニルー４
′−カルボニルクロライＦ’ （ｖ＋ｉｉ） ７０ ｆ
が得られた。(c) (Si 4- [: (4”-methylhexyl)oxy]biphenyl-4′-carbonylchloride)
'(vi+i) synthesis reaction vessel, (S)-4-((4''-methylhexyl)oxy]biphenyl-4'-force bore e (v+I
) 672, benzene 600 CC and a small amount of pyridine were charged, and thionyl chloride 517 was added dropwise while stirring under reflux. After reacting at the same temperature for 10 hours, the solvent and excess thionyl chloride were distilled off to give (S) -4-(
: (4”-methylhexyl)oxy]biphenyl-4
'-Carbonylchloride F' (v+ii) 70 f
was gotten.
（ｄ） （Ｓ）−ｐ−へキシルフェニル４− （（４
”−メチルヘキシル）オキシ〕ビフェニルー４′−カル
ボキシレート（ＩＸ）の合成
反応容器に、ｐ−ヘキシルフェノール１．６１１ベンゼ
ンｌ０ＣＣ１ｆ ＋）ノンｏ、ｓｙを仕込み、攪拌しな
がら、室温下ｕｓ）−４−（（４“−メチルヘキシル）
オキシ〕ビフェニルー４′−カルボニルクロライド（ｖ
Ｉｉ＋） ３ Ｓ’ （ベンゼン２０ＣＣに溶解させた
もの）を滴下した。室温下で２時間、さらに還流下で３
時間反応させた後、反応液を水に圧加した。遊離したベ
ンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させた。(d) (S)-p-hexylphenyl 4- ((4
Synthesis of "-methylhexyl)oxy]biphenyl-4'-carboxylate (IX) P-hexylphenol 1.611benzene 10CC1f -((4“-methylhexyl)
[oxy]biphenyl-4'-carbonyl chloride (v
Ii+) 3 S' (dissolved in 20 CC of benzene) was added dropwise. 2 hours at room temperature, then 3 hours under reflux.
After reacting for an hour, the reaction solution was pressurized into water. The liberated benzene layer was thoroughly washed with water and dried with Glauber's salt.
ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再結晶す
ることにより（Ｓ）−ｐ−へキシルフェニル４ （（
４／／−メチルヘキシル）オキシ〕ビフェニルー４′−
カルボキシレート（＋Ｘ） １．５ ｙが得られた。Benzene was distilled off and the residue was recrystallized twice from acetone to give (S)-p-hexylphenyl 4 ((
4//-methylhexyl)oxy]biphenyl-4'-
1.5 y of carboxylate (+X) was obtained.
このものの含量は液体クロマトグラフィーにて９９％以
上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった。The content of this product was 99% or more by liquid chromatography and 1 spot by thin layer chromatography.
また、赤外線吸収ス啄りトル測定によれば、特性値は、
２８００〜３０００ｍ−”、１７３０Ｃｒｎ−”、１２
７０ ｃｍ−１であった。Also, according to the infrared absorption peak measurement, the characteristic values are:
2800~3000m-", 1730Crn-", 12
It was 70 cm-1.
まだ、マススペクトル分析では、４７２に分子イオンピ
ーク、２９５に基準ピークが認められ、このものの化学
構造が支持された。However, mass spectrometry analysis revealed a molecular ion peak at 472 and a reference peak at 295, supporting the chemical structure of this product.
このものを、メトラーホットステー’； ＦＰ −８２
にはさみ、偏光顕微鏡下で相変化を観察したところ以下
のようであった。This one, Mettler Hot Stay'; FP-82
When the phase change was observed under a polarizing microscope using scissors, the following was observed.
６５ ７６．５０ １３０
Ｃｒｙｓｔ、←８ ｘ ←−−Ｓ ｍＣ慴−→Ｓ ｍＡ
！ Ｃｈ 二Ｉｓ。65 76.50 130 Cryst, ←8 x ←--S mC 慴-→S mA
! Ch II Is.
祐、偏光顕微鏡観察では、相変化が不明瞭でちったので
、示差熱量計１１ｉ１１定により求めた。When observed under a polarizing microscope, the phase change was unclear and small, so it was determined using a differential calorimeter 11i11 constant.
実施例７〜１０
実施例６に準拠して、同様にして、各種の誘導体を合成
した。実施例６〜１０で得られた化合物のそれぞれにつ
いて相転移温度を７１＋１１定した結果を表２に示す。Examples 7 to 10 Based on Example 6, various derivatives were synthesized in the same manner. Table 2 shows the results of determining the phase transition temperature of 71+11 for each of the compounds obtained in Examples 6 to 10.
〔表中、Ｒは、前記−軟式ｆＩ）におけるＲであり、そ
れにより各化合物を示す。〕実施例１１
（Ｓ）−ｐ−へキシルフェニル４− Ｃ（６″−メチル
オクチル）オキシフビフェニル−４′−カルボキンレー
ト（ｘｉｖ）の合成
（ａ）（８１６−メチルオクチルブロマイド（×）の合
成
反応容器に、粉末マグネノウム１３．８？およびテトラ
ヒドロフラン（水素化リチウムアルミニウムで処理した
後に蒸留して精製したもの）１６０叩を仕込み、これに
（Ｓｌ −２−メチルブチルブロマイド（Ｍｏｚ、 Ｃ
ｒｙｅｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｅｔ、 ４８．３７〜５
２．１９７８ の反応例に従って合成： １）、 １
１）、 １２３〜１２４°Ｃ） ７８ ？を滴下してグ
リニヤール試薬を調製した。[In the table, R is R in the above-mentioned -soft formula fI), thereby indicating each compound. ] Example 11 Synthesis of (S)-p-hexylphenyl 4-C(6″-methyloctyl)oxyfubiphenyl-4′-carboxylate (xiv) (a) (816-methyloctyl bromide (×) A synthesis reaction vessel was charged with 13.8 ml of powdered magnesium and 160 ml of tetrahydrofuran (purified by distillation after treatment with lithium aluminum hydride), and to this was added (Sl-2-methylbutyl bromide (Moz, C
ryet, Liq, Cryet, 48.37~5
2. Synthesized according to the reaction example of 1978: 1), 1
1), 123-124°C) 78? was added dropwise to prepare a Grignard reagent.
別に、反応容器に、１．４−ジブロモブタン１２３７、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ） ３５０ ＣＣ１およ
び０．１ ’；ｎｏｔ ／ Ｌのジリチウムテトラクロ
ロキュープレート−ＴＨＦ溶収（Ｌｉ２ＣｕＣ４／ Ｔ
ＨＦ ）１８ ＣＣを仕込み、０゛Ｃ以下で、上記のグ
リニヤール試薬を滴下した。Separately, in a reaction vessel, 1,4-dibromobutane 1237,
Tetrahydrofuran (THF) 350 CC1 and 0.1'; not/L of dilithium tetrachlorocuprate-THF eluted (Li2CuC4/T
HF )18 CC was charged, and the Grignard reagent mentioned above was added dropwise at 0°C or lower.
０°Ｃ以下で１時間、１０ ’Ｃで１時間、さらに室温
下で１時間攪拌した後、反応液を希塩酸中に注油した。After stirring for 1 hour below 0°C, 1 hour at 10'C, and further 1 hour at room temperature, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid.
遊離した有機層をベンゼンで抽出し、４ンゼン層を充分
に水洗した。ベンゼン層を芒硝で乾燥させた後、溶媒を
留去し、残留分を減圧蒸留すると、（８１−６−メチル
オクチルブロマイド（Ｘ）６０ｒが得られた。ｂ、 ｐ
、 １０２〜１１４’Ｃ／２７ｍＨｇ
（ｂｌ （Ｓｌ−メチル４−Ｃ（６“−メチルオクチ
ル）オキ／〕ビフェニルー４′−力ルポキシレー） （
ｘｉ）の合成
反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフェニル−４′−
カルホキシレー１−３８９、（Ｓ） −６−メチルオク
チルブロマイド（ｘ）３８ＳＦ、無水炭酸カリウム５３
？およびシクロへキサノン５００ ＣＣを仕込み、１３
０〜１４０’（：’で５時間攪拌した。放冷後、反応液
を水へあけ、遊離した有機層をベンゼンで抽出した。ベ
ンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥させた。溶媒を
留去し、残留分をア七トンより再留晶すると５０７の（
Ｓ）−メチル４−Ｃ（６′ｌ−メチルオクチル）オキシ
〕ビフェニルー４′−８田
カルボキンレート（×１）が得られた。ｍ、 Ｉ）、
１１３−１２５（Ｃ） （Ｓ）−４−（： （６“−
メチルオクチル）オキシ〕ビフェニルー４′−カルボン
酸（Ｘｌｉ）の合成反応容器に、（Ｓ）−メチル４
Ｃ（６／／−メチルオクチル）オキシ〕ビフェニルー４
′−カルボキシレート（ｘｉ） ５０ ｆ （テトラヒ
Ｆ ｏ フラン２００ｃｃに溶解させたもの）、メタノ
ール２００ ＣＣおよび９５％苛性ソーダ１５２（水１
５０ＣＣに溶解させたもの）を仕込み、還流下に４時間
攪拌した。The liberated organic layer was extracted with benzene, and the 4-benzene layer was thoroughly washed with water. After drying the benzene layer with Glauber's salt, the solvent was distilled off and the residue was distilled under reduced pressure to obtain (81-6-methyloctyl bromide (X) 60r. b, p
, 102-114'C/27mHg (bl (Sl-methyl4-C(6"-methyloctyl)oxy/]biphenyl-4'-lupoxyle) (
xi) Into the synthesis reaction vessel, methyl 4-hydroxybiphenyl-4'-
Calfoxyle 1-389, (S)-6-methyloctyl bromide (x) 38SF, anhydrous potassium carbonate 53
? and cyclohexanone 500 CC, 13
Stirred at 0 to 140'(:') for 5 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water, and the liberated organic layer was extracted with benzene. The benzene layer was thoroughly washed with water, and then dried with Glauber's salt. The solvent was removed. When distilled off and the residue is re-crystallized from a7ton, 507 (
S)-Methyl 4-C(6'l-methyloctyl)oxy]biphenyl-4'-8tacarboxylate (x1) was obtained. m, I),
113-125(C) (S)-4-(: (6“-
(S)-methyl 4'-carboxylic acid (Xli) synthesis reaction vessel,
C(6//-methyloctyl)oxy]biphenyl-4
'-carboxylate (xi) 50 f (dissolved in 200 cc of tetrahydrofuran), 200 cc of methanol and 152 cc of 95% caustic soda (1 ml of water)
(dissolved in 50 CC) and stirred under reflux for 4 hours.
次に、反応液へ塩酸を投入して酸性とした後、析出物も
減圧濾過した。戸果した結晶を加熱乾燥すると４５７の
（Ｓ）−４−Ｃ（６“−メチルオクチル）オキン〕ビフ
ェニルー４′−カルボンｔＲ（ｘｉ）が得られた。Next, hydrochloric acid was added to the reaction solution to make it acidic, and the precipitate was also filtered under reduced pressure. The resulting crystals were dried by heating to obtain 457 (S)-4-C(6"-methyloctyl)okyne]biphenyl-4'-carvone tR(xi).
（ｄ） （Ｓ）−４−［： （６“−メチルオクチル
）オキシフビフェニル−４′−カルボニルクロライド（
ｘ ｉｉｉ ）の合成
反応容器に、（Ｓ）−４−Ｃ（６“−メチルオクチル）
オキシ〕ヒフェニルー４７−カルボン酸（ｘａ）４５２
、ベンゼン５００ＣＣおよび少量のセリシンを仕込み、
還流下に攪拌しながら塩化チオニル３２２を滴下した。(d) (S)-4-[: (6“-methyloctyl)oxyfubiphenyl-4′-carbonyl chloride (
x iii) in the synthesis reaction vessel, (S)-4-C(6″-methyloctyl)
Oxy]hyphenyl-47-carboxylic acid (xa) 452
, 500cc of benzene and a small amount of sericin were added,
Thionyl chloride 322 was added dropwise while stirring under reflux.
次いで同温度で１０時間反応させた後、溶媒と過剰の塩
化チオニルを留去すると４７２の（Ｓ）−４〜〔（６″
−メチルオクチル）オキシフビフェニル−４′−カルボ
ニルクロライド（ｘ ｉｉｉ ）が得られた。After reacting at the same temperature for 10 hours, the solvent and excess thionyl chloride were distilled off to give 472 (S)-4~[(6″
-methyloctyl)oxyfubiphenyl-4'-carbonyl chloride (xiii) was obtained.
（ｅ） （Ｓ）−ｐ−ヘキシルフェニル４−Ｃ（６“
−メチルオクチル）オキシ〕ビフェニルー４７−カルボ
キシレート（ｘｌｖ）の合成
反応容器に、ｐ−ヘキシルフェノール１．５７、ベンゼ
ンｌ０ｃｃおよびピリノン０．７２を仕込み、攪拌しな
がら、室温下（Ｓ）−４−〔（６“−メチルオクチル）
オキシフビフェニル−４′−カルボニルクロライド（刈
１ｉ）３ｒ（ベンゼン２０ＣＣに溶解させた）を滴下し
た。室温下で２時間、さらに還流下で３時間反応させた
後、反応液を水に注油した。遊離したベンゼン層をよく
水洗し、芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去し、残留分
をアセトンより２回再結晶すると（Ｓ）−ｐ−ヘキシル
フェニル４−〔（６“−メチルオクチル〕オキシ〕ビフ
ェニル−４１−カルボキンレート（Ｘ＋Ｖ） １．９
ｔが得られた。(e) (S)-p-hexylphenyl 4-C(6“
Synthesis of -methyloctyl)oxy]biphenyl-47-carboxylate (xlv) 1.57 p-hexylphenol, 10 cc of benzene, and 0.72 pyrinone were charged into a reaction vessel, and while stirring, at room temperature (S)-4- [(6“-methyloctyl)
Oxyfubiphenyl-4'-carbonyl chloride (Kari 1i) 3r (dissolved in 20 CC of benzene) was added dropwise. After reacting at room temperature for 2 hours and further under reflux for 3 hours, the reaction solution was poured into water. The liberated benzene layer was thoroughly washed with water and dried with Glauber's salt. When the benzene was distilled off and the residue was recrystallized twice from acetone, (S)-p-hexylphenyl 4-[(6"-methyloctyl]oxy]biphenyl-41-carboxylate (X+V) 1.9
t was obtained.
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９チ
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。The content of this product was 99 spots or more by liquid chromatography and 1 spot by thin layer chromatography.
また、赤外線吸収ス波りトル測定によれば特性値は、２
８００〜３０００ ｔｙｎ−’、１７３０ｃｙ−”、１
２７０ｚ−”であった。また、マススペクトル分析では
、５０１に分子イオンビーク、３２３に基準ピークが認
められ、このものの化学構造が支持された。Furthermore, according to the infrared absorption wave torque measurement, the characteristic value is 2.
800-3000 tyn-', 1730cy-'', 1
270z-''. Mass spectrometry analysis revealed a molecular ion peak at 501 and a reference peak at 323, supporting the chemical structure of this product.
このものをメトラーホットステ−ｕＦＰ−８２にはさみ
、偏光顕微鏡下で相変化を観察したところ、以下のよう
であった。This product was sandwiched between Mettler Hotstay uFP-82 and the phase change was observed under a polarizing microscope, and the following was observed.
Ｃｒｙｓｔ−→Ｓ ｘ ←−８ｍＣ”−一−＋ Ｓ ｍ
Ａ ←−→工８０実施例１２〜１５
実施例１１に準拠して、同様にして、各種の誘導体を合
成した。実施例１１〜１５で得られた化合物のそれぞれ
の相転移温度を測定した結果を表３に示す。〔表中、Ｒ
は前記−軟式（Ｉ）におけるＲであり、それにより各化
合物を示す。〕実施例１６
表面にポリイミド系高分子膜を塗布し、ラビング処理し
た２枚の透明電極を有するガラス基板に、マイラーフィ
ルムをはさんで、液晶セルを組立てた。なお、２枚の基
板は、そのラビング方向は平行になるようにされ、セル
間隔は９μｍである。この液晶セルに各実施例で得られ
た化合物を封入し、等方性液体からＳｍＣ“相まで徐冷
した。この液晶セルを２枚の偏光板にはさみ、電圧を印
加し、極性を反転させると表示状態が変化した。このよ
うに、各実施例で得られた各化合物のＳｍＣ”相は、強
誘電性を示し、電気光学素子として使用し得るものであ
る。Cryst-→S x ←-8mC”-1-+ S m
A ←-→ Engineering 80 Examples 12 to 15 Based on Example 11, various derivatives were synthesized in the same manner. Table 3 shows the results of measuring the phase transition temperature of each of the compounds obtained in Examples 11 to 15. [In the table, R
is R in the above-mentioned soft formula (I), thereby indicating each compound. Example 16 A liquid crystal cell was assembled by sandwiching a Mylar film between two glass substrates having two transparent electrodes whose surfaces were coated with a polyimide polymer film and subjected to rubbing treatment. Note that the rubbing directions of the two substrates were parallel to each other, and the cell interval was 9 μm. The compounds obtained in each example were sealed in this liquid crystal cell, and slowly cooled from an isotropic liquid to an SmC phase. This liquid crystal cell was sandwiched between two polarizing plates, and a voltage was applied to reverse the polarity. Thus, the SmC'' phase of each compound obtained in each example exhibits ferroelectricity and can be used as an electro-optical element.
本発明に係る化合物は、化学的に安定であって強誘電性
液晶組成物の温度範囲を拡張する成分として有用なもの
である。The compounds according to the present invention are chemically stable and useful as components for extending the temperature range of ferroelectric liquid crystal compositions.
Claims (1)
、ｎは１〜７の整数を表わす） で表わされる化合物。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、
ｎは１〜７の整数を表わす） で表わされる液晶性化合物の少くとも１種を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。[Claims] 1) General formula (I) ▲There are numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, R is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and n is 1 to 7 (representing an integer of ). 2) General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, R is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
(n represents an integer of 1 to 7) A liquid crystal composition comprising at least one liquid crystal compound represented by the following.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61185066A JPH0784416B2 (en) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61185066A JPH0784416B2 (en) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341446A true JPS6341446A (en) | 1988-02-22 |
| JPH0784416B2 JPH0784416B2 (en) | 1995-09-13 |
Family
ID=16164209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61185066A Expired - Lifetime JPH0784416B2 (en) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784416B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254645A (en) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Optically active aryl ester compound |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5323883A (en) * | 1976-08-16 | 1978-03-04 | Gray George William | Photooactive thermoocoloring mixture and liquid crystal electrooptical apparatus or thermoocoloring apparatus and surface temperature measuring method utilizing same |
| JPS53125983A (en) * | 1977-04-05 | 1978-11-02 | Secr Defence Brit | Liquid crystal substance and electrooptical display apparatus using it |
-
1986
- 1986-08-08 JP JP61185066A patent/JPH0784416B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5323883A (en) * | 1976-08-16 | 1978-03-04 | Gray George William | Photooactive thermoocoloring mixture and liquid crystal electrooptical apparatus or thermoocoloring apparatus and surface temperature measuring method utilizing same |
| JPS53125983A (en) * | 1977-04-05 | 1978-11-02 | Secr Defence Brit | Liquid crystal substance and electrooptical display apparatus using it |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254645A (en) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Optically active aryl ester compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0784416B2 (en) | 1995-09-13 |
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