JPS6333476A

JPS6333476A - 難燃性樹脂組成物

Info

Publication number: JPS6333476A
Application number: JP62182111A
Authority: JP
Inventors: リチャード　ジョン　ディーラー; ノーマン　リチャードソン; ブライアン　ジョージ　クラブレイ
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1986-07-22
Filing date: 1987-07-21
Publication date: 1988-02-13
Also published as: DK381187D0; FI873182A; DK381187A; ZA875335B; EP0254683A2; US4918122A; GB8617861D0; BR8703792A; FI873182A0; EP0254683A3; AU7594387A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、１６０℃までの温度で樹脂を加工可能にし、
よりｍ燃性にする有機ホスホン酸塩の使用に関する。

従って、本願発明はジメチルメチルホスホネート、モノ
メチルメチルホスホネートまたはメチルホスホン酸と一
般式（１）（式中、Ｘは、０またはＳを表わし、Ｒ１は、Ｈ１炭素原子数が１ないし４のアルキル基、炭
素原子数が４までのアルケニル基、ＣＮ。

ｃｏＮｎ＊を喪はＮＨ，を表わし、ＲｚはＨ１炭素原子数が１ないし４のアルキル基または
炭素原子数が４までのアルケニル基を表わすか、またはＲ１とＲ２はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、場合により他のへテロ原子を含むことができる炭
素原子数が６までのへテロ環を形成し、そして、Ｒは、Ｈ１炭素原子数が１ないし８のアルキル基、炭素
原子数が６ないし１０のアリール基、炭素原子数が５な
いし１２のシクロアルキル基または環を形成する炭素原
子数が９までのへテロ環基を表わすか、またはＲ１と一
緒になって炭素原子数が３ないし１０のアルキレン鎖を
形成し、または、Ｒは、ＮＨＲ３基を表わし、この場合Ｒ３は、Ｈ１炭素
原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が４までの
アルケニル基、ＣＮ％Ｃ０ＮＨｚまたはＮＨ，を表わす
か、またはＲ１と一緒になって炭素原子数が２もしくは
３のアルキレン鎖を形成し、または、Ｒは、次式：％式％（式中、Ｒ１，Ｒ１およびＸは前記定義と同じであり、
そしてＲ４は直接結合または炭素原子数が８までのアル
キレン基または炭素原子数が６ないし１０のアリーレン
基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる化合物との反応により形成された塩の難燃
化量をその中に配合している、１６０℃までの温度で加
工可能な樹脂を提供する。

種々の一般式（１）の化合物が使用することができる。

適当で、好ましい化合物の１群は一般式（式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＸは前記定義通シである。）を有する。

他の適当な化合物の群は一般式（ＩＩＤ（式中、Ｒ５は、Ｈ１炭素原子数が１ないし８のアルキル基、ア
リール基、シクロアルキル基またはへテロ環基を表わし
、Ｒ・およびＲ７は、同一または異なって、Ｈもしくは炭
素原子数が１ないし４のアルキル基であり、またはＲ＠およびＲ丁はそれらが結合している窒素原子と共に
、場合により他のへテロ原子を含んでも良い、ヘテロ環
を形成し、そしてＸは、前記定義通りである。）の化合物である。

更に、他の適当な化合物の群は、一般式（式中、Ｒ４、
Ｒ６、Ｒ７は前記定義通シである。）を有する。

更に１他の適当な化合物の群は一般式（■（式中、Ｒ８は、Ｈまたは炭素原子数が１ないし４のアルキル基
であり、ｎは、３ないし１０の整数であり、そしてＸは前記定義
通りである。）を有する。

ＲまたはＲｓが炭素原子数１ないし８のアルキル基であ
るときは、それは例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、　第２Ｒブチル、ヘキシルまたはオク
チル基であってよい。

Ｒ１％Ｒ１、Ｒ８，Ｒ＠、Ｒ７−＊　タはＲ’　２＞Ｅ
炭素原子数１ないし４のアルキル基であるときは、それ
は、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ルまたは第２級ブチル基であってよい。

Ｒ１％Ｒ２またはＲｓが炭素原子数が４“までのアルケ
ニルであるときは、それは例えばアルキル、プロペニル
筐たはブテニル基であってよい。

Ｒ１およびＲｚまたはＲ６およびＲ７がヘテロ環を形成
するときは、それは、例えば、ピリジン、モルホリン、
ピペリジン、またはピペラジン項テあってよい。

Ｒが炭素原子数が９までのへテロ環であるときは、それ
は例えば、ピリジン、モルホリン、シ！ピペリジン、インドールまたはキノリン類であってよい
。

Ｒが炭素原子数が６ないし１０の了り−ル環であるとき
は、それは、例えば、ベンゼン、またはナフタレン環で
あってよい。

Ｒが炭素原子数が５ないし１２のシクロアルキル環であ
るときは、それは、例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロペンチルマタはシクロドデシル環であって
よい。

Ｒ５がアリール、シクロアルキルまたはへテロ環基であ
るときは、それはＲに対する上記基と同様の基であって
よい。

ＲおよびＲ１が一緒になって炭素原子数が３ないし１０
のアルキレン鎖を形成するときは、それは、例えばプロ
ピレン、ブチレン、ヘキシレンまたはデカメチレン基が
あってよい。

Ｒ４が炭素原子数が８までのアルキレン基であるときは
、それは、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、
ヘキシレンまたはオクチレンであってよい。

Ｒ４が炭素原子数が６ないし１０のアリーレン基である
ときは、それは、例えば、フェニレンまたはナフチレン
基であってよい。

本発明で使用される塩は、ジメチルメチルホスホネート
、モノメチルメチルホスホネートまたはメチルホスホン
酸を前記定義した一般式（１）の化合物と、場合によシ
水性または有機溶媒中で、そして場合によシネ活性ガス
雰囲気下に混合し、そして必要ならば塩を形成せしめる
ために加熱することによって製造することができる。

ジメチルメチルホスホネート、モノメチルメチルホスホ
ネートまたはメチルホスホン酸の量は、希望する一塩、
二基または高次の塩を与えるために、式（りの化合物中
における１−またはそれ以上の塩を形成する窒素原子と
反応する量である。通常、−塩または二基が製造され、
それは式（１）の化合物の１モル当りホスホン酸または
そのエステルが１または２モル必要とされるであろう。

モジ、メチルホスホンｌ！ｆ！またはそのモノメチルエ
ステルが使用されるならば、塩の形成は速いので温和な
反応条件を使用するのが良い。酸および式（１）の化合
物は塩を形成するために室温で単に混合するのが良い。

もし式（１）の化合物が粘稠な液体または固体であるな
らば、混合物は、十分な反応を確保するために、例えば
、１００℃壕で加熱しても良い。所望により水性渣たは
有機溶媒を使用することができ、反応の終りに除去する
。

もしＤＭＭＰを使用するならば、塩形成を確実にするた
めに、もっとはげしい反応条件が必要とされる０反応混
合物は、場合により窒素のような不活性ガスの存在下、
１８０℃まで加熱しても良い。１０口ないし１８０℃で
数時間の加熱が必要とされる。所望によシ反応は、水性
また唸有機溶媒、例えばトルエンまたはキシレンのよう
な炭化水素溶媒中で実施しても良い。

メチルホスホン酸およびそのエステル並びに式（１）の
化合物は、すべて公知の化合物であり、糧々の方法で製
造することができる。

塩を形成するために使用することのできる式（１）の化
合物の例は、尿素、チオ尿素、Ｎ−メチル尿素、Ｎ−ア
リル尿素、Ｎ、Ｎ−ジアリル尿素、Ｎ、Ｎ’−ジメチル
尿素、エチレン尿素、ビュウレット、（チオ）アセタミ
ド、（チオ）プロピオンアミド、（チオ）ブチルアミド
、（チオ）オクタンアミド、マロンアミド、モノまたは
ジ−チオマロンアミド、スクシンアミド、七ノーまたは
ジ−チオスクシンアミド、セバカミド、ピロリドン、ピ
ペリジノン、（チオ）カプロラクタムおよび（チオ）ド
デカラクタムである。

本発明で使用される塩は、単独で、または樹脂に難燃性
を付与するために下記で示すような他の難燃剤と共に使
用することができる。

本発明に使用される塩は、樹脂を製造するために使用さ
れる反応混合物に添加することによシ、該樹脂に配合し
てもよい°。

樹脂中に配合してもよい難燃剤塩の量は、要求する難燃
性のレベルに依存する。典型的な難燃剤塩の量は、樹脂
１００重量部につき１から１００重量部、好ましくは３
から５０重量部である。

冷時硬化する樹脂を含めて、１６０’Ｃ４での温度で加
工できるいかなる樹脂をも使用してよい。

適当な樹脂は、ホルムアルデヒドノボラック硬化エポキ
シドのようなエポギシ樹脂、エステル硬化アルカリ性フ
ェノールホルムアルデヒド樹脂を含む、発泡してもよい
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアル
デヒド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂並びに更にポリビ
ニルアセテートラテックス塗料のような塗料を包含する
。樹脂から々るかまたは樹脂を配合している製品は、例
えば尿素−ホルムアルデヒドバウンドチップボードのよ
うなチップボードを難燃剤塩と共に使用するのにも適し
ている。

該塩は他の難燃性化合物と混合することができる。これ
らの化合物は、例えば、脂肪族および芳香族臭素化合物
のようなハロゲン含有化合物、オキシアルキル化燐酸エ
ステル、クロロアルキルホスフェート、ホスホネートま
たはトリアリールホスフェートである。適当な化合物の
例ハ、ペンタブロモジフェニルエーテル、ジブロモクレ
ジルグリシジルエーテル、テトラ−ブロモビスフェノー
ルＡ１ジブロモネオペンチルグリコール、テトラブロモ
無水フタル酸とエチレンオキサイドおよび／またはプロ
ピレンオキサイドとの反応により製造されるジオール、
トリス（クロロエチル）ホスフェート、トリス（モノク
ロロプロピル）ホスフェート、ジエチルビス（ヒドロキ
シエチル）アミノメチルホスホネートおよび英国特許第
１１４４１７３号明細書に記載されたインプロピル化ま
たはｔ−ブチル化フェニルホスフェート混合物、トリク
レジルホスフェート、トリキシリルホスフェートおよび
クレジルジフェニルホスフヱートである。

本発明の塩は、また、−投銭（至）および／または罎〔式中、Ｘおよびｙは、陰電荷と陽電荷の数が同じになるような
整数を表わし、Ｒ１・およびＲｌｍは、水素原子またはメチル基であシ
、Ｒ１３は、１ないし３個のヒドロキシル基によって置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基であって、該
アルキル基はオキシアルキレン基によジ置換されてもよ
く、これらはどの炭素原子上にも１個より多いヒドロキ
シル基が存在しないものであり、Ｒ１４とＲｌｓは、同一もしくは異なって、Ｒ１３に対
して定義された基であってよく、または水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、ベンジル
基または芳香族環が炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、ヒドロキシル基、該ヒドロキシル基はオキシアルキ
レン鎖により置換されてもよい、および／または１ない
し３個のハロゲン原子によジ置換されたフェニル基また
はベンジル基を表わすか、またはＲＩＳは一投銭罎（式中、Ｒｌｍは、炭素原子数が２ないし４ａｌのアルキレフ基
、フェニレン基、キシリレン基、ジフェニルメタン基、
または次式：で表わされる基を表わしこの場合Ｒ１・中の芳香族環は
、炭素原子数が１ないし１２個のアルキル基、ヒト０ロ
キシル基、該ヒドロキシル基はオキシアルキレン鎖によ
って置換されてもよく、および／または１ないし３個の
ハロゲン原子により置換されていてもよく、そしてＲ１７は、水素原子またはメチル基であり、この場合窒
素原子は陽電荷を帯びており、またはじ基を表わし、ｎは１または２である。）の基であり、またはＲ１４と１ｊｌｉは窒素原子とともに、場合によシ酸素
原子を含む５または６員へテロ環を形成するために結合
されてもよい、そして鎖アルキル基、炭素原子数３ないし１２の直鎖または枝
分れ鎖アルキニル基、炭素原子数４ないし１２のシクロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４の直鎖または枝分れ
鎖アルキル基によって置換されてもよいフェニル基また
はナフチル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
アミノ基、メチルアミン基、ハロゲン原子またはニトロ
基または炭素原子数７ないし１２のアラルキル基を表わ
す、またはＺ２と２３はそれらが結合している窒素原子と共に１場
合により他のへテロ原子を含むことのできる飽和ないし
不飽和の５ないし７員環系を形成する。そして、該系は
場合により炭素原子数１ないし４の直鎖または枝分れ鎖
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ア
ミノ基、メチルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアミ
ノアルキル基、ハロゲン原子まｌｔｆニトロ基により置
換される。または、Ｚ１％ＺＸおよびｚ３はそれらが結合している窒素原子
と共に、場合によシ他のへテロ原子を含む、８ないし１
２員の二環式の環を形成する。またはｚｌは次式（式中アルキレンは炭素原子を２ないし１２個含む基であり、鎖または枝分れ鎖アルキル基であシ、そしてＺＸとＺＳ
は前記定義と同じである。）の基であシ、またはｚｌは次式（式中、Ｒ１には前記定義と同じであり、Ｒｕは炭素原子数１ないし１２のアルキル基であり、そ
してｐは１ないし１０、好ましくは１ないし４の整数である
。）で表わされる基であり、またはＺは次式（■ａ）（式中、Ｚ４は炭素原子数が２ないし１２のアルキレン基、フェ
ニレン基、キ７リレン基、ジフェニルメタン基または次
式の基である。

ＣＨｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ２−こ
の式において、基Ｚ４中の芳香族環が炭素原子数が１な
いし１２のアルキル基、ヒドロキシル悉および／または
１ないし３個の）・ロゲン原子に素原子は陽電荷を帯び
ている。または基であり、口原子を含む５ないし７員へテロ環を形成するために結
合されてもよい。）の基である。〕で表わされるホスホ
ン酸のアミン塩との混合物の状態で使用することもでき
る。

ＣＶＤおよび４式の塩はメチルホスホン酸または次式■
）（式中、ルを次式Ｘおよび／または刀２・Ｘ（式中、■（，１！、１ｔ１４、Ｒ，”、　Ｚ’　、　
Ｚ”　オヨヒＺ”Ｕ前記定義と同じである。）のアミン
と、場合により水性または有機溶媒中で、そして場合に
より不活性ガス雰囲気下で混合し、そして、必要ならば
塩を形成せしめるために加熱することにより製造するこ
とができる。

メチルホスホン酸ま念ハ式（店のエステルの量は式（Ｘ
）または（至）のアミン中のアミン基の１つまたはそれ
以上と反応して、所望の一塩、二基または高次の塩を与
えるような量である。

他の難燃性化合物に対する該塩の比率は５：９５ないし
９５：５である。

この組成物は、また、存在する式（１）の化合物：と反
応しないメチルホスホン酸およびそのモノメチルまたは
ジメチルエステルを含んでもよいが好ましくは酸性添加
剤は配合物中に存在させない。

特別の目的を達成することを望む場合に１本発明の組成
物に他の物質を使用することは、また本発明の範囲内に
ある。そのような物質は、制限されず、モダン　プラス
チックス　エンサイクロペデア（Ｍｏｄｅｒｎ　Ｐｌａ
ｓｔ　ｉｃｓ　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　）。

ｖｏｌ　ｓ８、ＡｌｏＡ、１７０〜１８７頁に記載され
ているような、接着促進剤、酸化防止剤、帯電防止剤、
抗微生物剤、着色剤、熱安定剤、光安定剤、顔料、可塑
剤、防腐剤、紫外線安定剤および充填剤を含む。

本発明を以下の実施例により説明する。実施例に於て１
部″は重批部である。

尿素／ＤＭＭＰ塩の製造尿＄　６００？　（１０モル）及びジメチルメチルホス
ホネート１２４０ｆ（１０モル）を窒素雰囲気中１４０
℃で１４時間加熱する。反応混合物を５０℃まで冷却し
て減圧蒸留のために適する装置に入れる。未反応出発物
質を圧力’　ａ６ｍｂａｒ。

内部温度１４０℃までで蒸留によシ除去する。

以下の元素分析値を有する、無色の粘稠な液状アミン塩
１６Ａｓ、８？を得る。Ｃ，２５，９０俤；Ｈ，７，１
３％、　Ｎ、　１５．４７チ及びｐ、　１＆６２チ。計
算値ＣｍＨ＋ｓＮ＊ＯａＰ　　Ｃ１２＆０９％；１１．
ス０７慢；Ｎ、１ａ２２％及びＰ、　１＆８５チ。

実施例１固形分４９．２ｃｓ及び水酸化ナトリウム含有量（１４
２％　（３部１部）を有する、４ｊｔ／比が１：２のフ
ェノール及びホルムアルデヒドから製造されたレゾール
を水（ａ９５部）中で水酸化カリウム溶液（′５．９５
部）と共に攪拌する。該混合物を２５℃に冷却すると成
分Ａを得る。

エチレンカーボネート、界面活性剤（Ｅｍｐ　ｉ　ｍ　
ｉ　ｎ３０６０−Ａｌｂｒｉｇｈｔ　＆Ｗｉｌｓｏｎ　
）、ジエチレングリコール及び上述した尿素／　ＤＭＭ
Ｐ塩を水中で溶解することＫより製造される成分Ｂ、Ｃ
及びＤは、以下のように配合する。

ＣＤエチレンカーボネー）　　　　　１５　１５　１４．６
部ｍｐ１ｍｉｎｓ０６０　　　　　　１　１　１ジエチ
レングリコール　　　　−１０４，９尿素／　ＤＭＭＰ
塩　　　　　−一１．２安定し九泡沫（ｆｒｏｔｈ）を
形成するために、バロチー二を含有するシリンダーに成
分Ａ（５０部）を通過させ、これに成分Ｂ（５０部）を
噴霧して緩衝する。生じた泡沫は固形フオームを形成す
るために２０秒間でゲル化する。該フオームを恒量に達
するまで２５℃で乾燥させ、その後、２３℃、相対湿度
５０チで２４時間保持する。最終生成物は、乾燥密度８
２．０ｋｇ／ｒＩＩの細かい気泡フオームである。炎を
このフオームにあてると、該サンプルは穴あきにより容
易に素速く破損する。

上述の操作を成分Ａ及び成分Ｃを使用して繰り返すと、
乾燥密度１５ａ３に９／−の細かい気泡フオームを得る
。炎をこのフオームにあてると、該サンプルは容易に素
速く破損する。

上述の操作を成分Ａ及び成分りを使用して繰り返すと、
乾燥密度２１４に９／−の細かい気泡フオームを得る。

炎をこのフオームにあてると、該サンプルは炎が当たっ
た所に白炭を形成する。

フオームは全く破損しない。

３種の生成物に制限酸素指数試験及びＤＩＮ４１０２　
　Ｂ２試験を行ない、結果は以下に示した。

実施例２木製のチップを含水量が２％になるまで乾燥させる。該
チップ（１００部）をロジジェ　ブルーフ　シェイプ　
ミックスチェアー（ａ　Ｌｏｄｉｇｅｐｌｏｕｇｈ　５
ｈａｖｅ　ｍ１ｘｔｕｒｅ　）　　中に置き、混転する
。

モル比で１２５　：　１のホルムアルデヒド尿ｉを有す
る尿素ホルムアルデヒド樹脂（１５，３５部）、上述し
た尿素／ＤＭＭＰ塩（１０部）、水（２，９４部）、ワ
ックス乳濁液（Ｍｏｂｉｌ　ｙａｑ、（１８２％）及び
塩化アンモニウムの１５％水溶液（１，０部）を混合す
ると、乳濁液を得る。

該乳濁液を木製チップに噴霧し、レジネートされたチッ
プを５分間混転する。レジネートされたチップに正方形
の木製の枠をはめる（内のシＳ　５．５ｃＩｒＩＸ　５
５−５１）。該チップを大気ム度で２０秒間８ｋｆ／−
でプレスする。枠をチップから除去し、それらを１５０
℃及び２５ｋｆ／ｌ−ｊで１９聰に圧縮するまで１５分
間プレスする。該ボードを１週間、２０℃、相対湿度６
５％に保持する。

ブンゼンバーナーの炎の中に該ボードを１分間式れて炎
から離すと、炎はすぐに消えた。

比　　較尿素／ＤＭＭＰ塩を除いて、ボードを上述のようにして
準備する。ブンゼンバーナーの炎の中に該ボードを１分
間式れて、離すと、ボードは燃え続けた。

２ｆｉのボードに制限酸素指数試験及びＵＬ９ａ試験を
行ない、結果は下記に示した。

実施例３上述の尿素／Ｄ　ＭＭ　Ｐ塩は、以下の発泡性防炎ペイ
ント配合物の炭層の形成を著しく増加させる。

尿素／ＤＭＭＰ塩　　　　　　　　　２Ｌ９部ジペンタ
エリトリトール　　　　　　　　五８メラミン　　　　
　　　　　　　　７．７メラミン／ホルムアルデヒド樹
脂　　　１．９塩素化パラフ４　ｙ　（７０１Ｃｔ）　
　　　　　４．６融合助剤　　　　　　　　　　　　２
−０チタニウムジオキシド　　　　　　　　７．７ポリ
ビニルアセテート樹脂　　　　　　９．５水、増粘　　
　　　　　　　　　３９．９↓ 塗料を枯れた松の水塊１５ＱＩＩＸ　１　ａａｍｘ　１
　Ｂｍｌｌｌに塗布しく２回）、２３℃、相対湿度５０
チで３日間乾燥させた後、時間を延長してＤＩＮ４１０
２Ｂ２試験中で使用したプロパンの炎忙さらす。

結果を以下に示した。

発火時間　　発泡性防炎炭− 尿素／ＳＭＭＰ塩なし　　　　　２６秒　　　　なし尿
素／ＤＭＭ？塩含有　　　　　１０分間発火せず　　５
実施例４エポキシド含量Ｓ。Ｓモル／−を有するビスフェノール
Ａのジグリシジルエーテル１ｏｏｆヲモル比カｔＯ：α
５６　のフェノールとホルムアルデヒドから製造し九エ
ポキシ樹脂のためのノボラック硬化剤５６９と１００’
Ｃで混合し、過剰のフェノールは除去する。加熱し九樹
脂及び硬化剤混合物に上述の尿素／ＤＭＭＰ塩２Ｑｆと
エポキシ硬化のための促進剤としての１−メチルイミダ
ゾールα２ｔを添加する。生じた混合物を１００℃で脱
気し、適当な成形型に注ぎ、１時間１２０℃に保ち、そ
の後頁に８時間１５０℃で加熱する。硬化した生成物は
、炎をあてても燃えない、透明で、硬質なわずかにもろ
い固体である。

配合物に１使用したＤＭＭＰ塩を含有しないこと以外は
上述の操作を繰り返す。炎をあてたとき、硬化した生成
物は発火しすすけた炎を出して燃える。

２種の生成物に制限酸素指数試験及びＵＬ９４試験を行
ない、結果を以下に示した。

特　許　出　願　人　　チバーガイギーアクチェンゲゼ
ルシャフト

Claims

【特許請求の範囲】

（１）ジメチルメチルホスホネート、モノメチルメチル
ホスホネートまたはメチルホスホン酸と一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、ｘは、ＯまたはＳを表わし、Ｒ＾１は、Ｈ、炭素原子数が１ないし４のアルキル基、
炭素原子数が４までのアルケニル基ＣＮ、ＣＯＮＨ＿２
またはＮＨ＿２を表わし、Ｒ＾２はＨ、炭素原子数が１
ないし４のアルキル基または炭素原子数が４までのアル
ケニル基を表わすか、またはＲ＾１とＲ＾２はそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、場合により他のヘテロ原子を含むことができ
る、炭素原子数が６までのヘテロ環を形成し、そしてＲは、Ｈ、炭素原子数が１ないし８のアルキル基、炭素原子数が６ないし１０のアリール基、炭素
原子数が５ないし１２のシクロアルキル基または環を形
成する炭素原子数が９までのヘテロ環基を表わすか、ま
たはＲ＾１と一緒になって炭素原子数が３乃至１０のア
ルキレン鎖を形成し、または、Ｒは、ＮＨＲ＾３基を表わし、この場合Ｒ＾３はＨ、炭
素原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が４まで
のアルケニル基、ＣＮ、ＣＯＮＨ＿２またはＮＨ＿２を
表わすか、またはＲ＾１と一緒になって炭素原子数が２
もしくは３のアルキレン鎖を形成し、または、Ｒは、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは前記定義と同じであ
り、そしてＲ＾４は直接結合または炭素原子数が８まで
のアルキレン基または炭素原子数が６ないし１０のアリ
ーレン基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる化合物との反応により形成された塩の難燃
化量をその中に配合している、１６０℃までの温度で加工可能な樹脂からなる組成物。
（２）式（ I ）の化合物が一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは特許請求の範囲第１
項の定義と同じである。）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。
（３）式（ I ）の化合物が一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼III （式中、Ｒ＾５は、Ｈ、炭素原子数が１ないし８のアルキル基、
アリール基、シクロアルキル基またはヘテロ環基であり
、Ｒ＾６およびＲ＾７は、同一または異なってＨもしくは
炭素原子数が１ないし４のアルキル基であり、そしてＸは、特許請求の範囲第１項の定義と同じである。）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。
（４）式（ I ）化合物が一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼IV （式中、Ｒ＾４およびＸは特許請求の範囲第１項の定義と同じで
あり、そしてＲ＾６およびＲ＾７は特許請求の範囲第３項の定義と同
じである。）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。
（５）式（ I ）の化合物が一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ（式中、Ｒ＾８は、Ｈまたは炭素原子数が１ないし４のアルキル
基であり、ｎは、３ないし１０の整数であり、そしてＸは、特許請求の範囲第１項の定義と同じである。）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。
（６）式（ I ）の化合物が尿素である特許請求の範囲
第１項記載の組成物。
（７）脂肪族および芳香族臭素化合物、オキシアルキル
化燐酸エステル、クロロアルキルホスフェート、ホスホ
ネートまたはトリアリールホスフェートから選ばれた他
の難燃剤をも含有する特許請求の範囲第１項ないし第６
項のいずれか１項記載の組成物。
（８）一般式（VI）および／または（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼VI ▲数式、化学式、表等があります▼VII 〔式中、ｘおよびｙは、陰電荷および陽電荷の数が同じになるような整数を表わし、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾２は、水素原子またはメチル
基であり、Ｒ＾１＾３は、１ないし３個のヒドロキシル基によって
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基であって
、該アルキル基はどの炭素原子上にも１個より多いヒド
ロキシル基が存在しないオキシアルキレン鎖により置換
されてもよく、Ｒ＾１＾４とＲ＾１＾５は、同一もしくは異って、Ｒ＾
１＾３に対して定義された基または水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
たは芳香族環が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
ヒドロキシル基、該ヒドロキシル基はオキシアルキレン
鎖により置換されてもよい、および／または１ないし３
個のハロゲン原子により置換されたフェニル基またはベ
ンジル基を表わすか、またはＲ＾１＾５は一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼VIII （式中、Ｒ＾１＾６は、炭素原子数が２ないし４個のアルキレン
基、フェニレン基、キシリレン基、ジフェニルメタン基
、または次式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる基であり、この場合Ｒ＾１＾６中の芳香族環は、炭素原子数が１な
いし１２個のアルキル基、ヒドロキシル基、該ヒドロキ
ミル基はオキシアルキレン鎖によって置換されてもよく
、および／または１ないし３個のハロゲン原子により置
換されていてもよく、そしてＲ＾１＾７は、水素原子またはメチル基であり、この場
合窒素原子は陽電荷を帯びているかまたはＲ＾１＾７は存在しない。Ｒ＾１＾８は水素またはＲ＾１＾３に対して定義された
基と同じであり、ｎは１または２である。）の基であり、またはＲ＾１＾４とＲ＾１＾５は窒素原子とともに、場合によ
り酸素原子を含む５または６員ヘテロ環を形成するため
に結合されてもよく、そしてＺ＾１、Ｚ＾２およびＺ＾３は同一もしくは異って、水
素原子、炭素原子数１ないし１２の直鎖または枝分れ鎖
アルキル基；炭素原子数が３ないし１２の直鎖または枝
分れ鎖アルキニル基；炭素原子数が４ないし１２のシク
ロアルキル基；炭素原子数が１ないし４の直鎖または枝
分れ鎖アルキル基、炭素原子数が１ないし４のアルコキ
シ基、アミノ基、メチルアミノ基、ハロゲン原子または
ニトロ基により置換されてもよいフェニル基またはナフ
チル基；または炭素原子数が７ないし１２のアルアルキ
ル基である。〕で表わされるホスホン酸のアミン塩をも含有する特許請
求の範囲第１項ないし第７項のいずれか１項記載の組成
物。
（９）塩と他の難燃剤との比率が５：９５から９５：５
である特許請求の範囲第６項または第７項記載の組成物
。
（１０）該樹脂がエポキシ樹脂、フェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂及び塗料から選択されることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
（１１）該樹脂がフェノール−ホルムアルデヒドノボラ
ック硬化エポキシ樹脂、エステル硬化アルカリ性フェノ
ールホルムアルデヒド樹脂及びポリビニルアセテートラ
テックス塗料であることを特徴とする特許請求の範囲第
１０項記載の組成物。
（１２）樹脂からなるか、または樹脂を混合している物
品からなることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の組成物。
（１３）該物品がチップボードであることを特徴とする
特許請求の範囲第１２項記載の組成物。
（１４）上記の塩の量が樹脂１００重量部につき１ない
し１００重量部である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。
（１５）上記塩の量が樹脂１００重量部につき３ないし
５０重量部である特許請求の範囲第１４項記載の組成物
。