JPS6330483A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
- Publication number
- JPS6330483A JPS6330483A JP61173553A JP17355386A JPS6330483A JP S6330483 A JPS6330483 A JP S6330483A JP 61173553 A JP61173553 A JP 61173553A JP 17355386 A JP17355386 A JP 17355386A JP S6330483 A JPS6330483 A JP S6330483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl
- thienyl
- methanol
- tables
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 20
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- -1 p -aminobenzyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WVSMOAULVHHPAA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]chromen-4-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C=CC1=CC=CO1 WVSMOAULVHHPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 183
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 24
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 13
- PXPNSQMWVPLERM-UHFFFAOYSA-N 2-methylchromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2OC(C)=CC(=O)C2=C1 PXPNSQMWVPLERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 53
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 17
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 17
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 16
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- LEGAPXMGUWQBKK-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylchromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2OC(C=C)=CC(=O)C2=C1 LEGAPXMGUWQBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RYQZTNLIYMUGQV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylquinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=CC(=O)C2=C1 RYQZTNLIYMUGQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 3-formylthiophene Chemical compound O=CC=1C=CSC=1 RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- KQLDYIIDXBUUCK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylchromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(C)OC2=C1 KQLDYIIDXBUUCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLIZHYTACTNJW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylchromen-4-one Chemical compound O1C(C)=CC(=O)C2=CC(C)=CC=C21 ICLIZHYTACTNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CC=N1 OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVKGJPJOJPONG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitrochromen-4-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2OC(C)=CC(=O)C2=C1 ZPVKGJPJOJPONG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGMTVGPDPYFNAU-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiochromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=CC(=O)C2=C1 MGMTVGPDPYFNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYMNXJCMTKUHEM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-methylchromen-4-one Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C)=CC(=O)C2=C1 FYMNXJCMTKUHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDFAYZOINRRSMW-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one Chemical compound C1=C2OC(C)=CC(=O)C2=CC2=C1OCO2 XDFAYZOINRRSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- 244000008991 Curcuma longa Species 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 1
- CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N Pyran-4-one Chemical compound O=C1C=COC=C1 CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- GJJYZOBRHIMORS-GQOAHPRESA-K aloglutamol Chemical compound OCC(N)(CO)CO.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)O[Al](O)O GJJYZOBRHIMORS-GQOAHPRESA-K 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N tolnaftate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(=S)N(C)C1=CC=CC(C)=C1 FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004880 tolnaftate Drugs 0.000 description 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明は下記の一般式（１）
の化合物または、その薬理学的に許容し得・＃＋１加塩
または塩基塩。
または塩基塩。
上記式Ｒ１は
前
菌
（式中、Ｒは水素、炭素数１〜３個のアルキル、炭素＠
２または３個のヒドロキシアルキル、ベンジルまたはｐ
−７ミノベンジルである）であり、ＸはＣまたはＮであ
り、Ｙは３１Ｎ、または０であり、Ｒ３またはＲ２は水
素、フッ素、水酸基または低級アルコキシであり、Ｒ４
は水素、炭素数１〜６個のアルキル、カルボン酸または
そのエステルであり、Ｒ５は・ ５ｊｊ′ｒ″Ｍｍｍｇ
ｆｆｌ！’ｒ＆°ｒ゛：（７） Ｘ ｘｔ ｉ先酸素及
び窒素から成る群から選ばれた１個のへテロ原子、又は
１個の窒素原子と窒素、硫黄及び酸素から成る群から選
ばれたｌ員とからなる２個のへテロ原子を含有し： あ
るいは、Ｒ５は２個の窒素原子を含有する６員不飽和複
素環基であり： あるいは、Ｒ６は２環式ベンゾー縮合
５員不飽１ａ複素環基であって、硫黄、酸素及び窒素か
ら成る群から選ばれた１個のへテロ原子を含有し： あ
るいは、Ｒ５は２環式ベンゾー縮合６員不飽和複素環基
であって１個の窒素原子と、窒素、硫黄及び酸素から成
る群から選ばれた１貫とから成る２個のへテロ原子を含
有し： あるいは、Ｒ５は２環式ベンゾー縮合６員不飽
和複素環基であって１個又は２個の窒素原子を含有し：
あるいは、Ｒ５は前記の複素環基のいずれかであって
、低級アルコキシ、低級アルキル又はハロゲンによるモ
ノ又はジー置換体であり、Ｒ６、Ｒ７は炭素数１〜４個
を有するアルキル、ハロビニル、ハロアルキル、炭素Ｆ
１２〜４個を有するヒドロキシアルキルまたは炭素数３
〜６個を有するシクロアルキルである。
２または３個のヒドロキシアルキル、ベンジルまたはｐ
−７ミノベンジルである）であり、ＸはＣまたはＮであ
り、Ｙは３１Ｎ、または０であり、Ｒ３またはＲ２は水
素、フッ素、水酸基または低級アルコキシであり、Ｒ４
は水素、炭素数１〜６個のアルキル、カルボン酸または
そのエステルであり、Ｒ５は・ ５ｊｊ′ｒ″Ｍｍｍｇ
ｆｆｌ！’ｒ＆°ｒ゛：（７） Ｘ ｘｔ ｉ先酸素及
び窒素から成る群から選ばれた１個のへテロ原子、又は
１個の窒素原子と窒素、硫黄及び酸素から成る群から選
ばれたｌ員とからなる２個のへテロ原子を含有し： あ
るいは、Ｒ５は２個の窒素原子を含有する６員不飽和複
素環基であり： あるいは、Ｒ６は２環式ベンゾー縮合
５員不飽１ａ複素環基であって、硫黄、酸素及び窒素か
ら成る群から選ばれた１個のへテロ原子を含有し： あ
るいは、Ｒ５は２環式ベンゾー縮合６員不飽和複素環基
であって１個の窒素原子と、窒素、硫黄及び酸素から成
る群から選ばれた１貫とから成る２個のへテロ原子を含
有し： あるいは、Ｒ５は２環式ベンゾー縮合６員不飽
和複素環基であって１個又は２個の窒素原子を含有し：
あるいは、Ｒ５は前記の複素環基のいずれかであって
、低級アルコキシ、低級アルキル又はハロゲンによるモ
ノ又はジー置換体であり、Ｒ６、Ｒ７は炭素数１〜４個
を有するアルキル、ハロビニル、ハロアルキル、炭素Ｆ
１２〜４個を有するヒドロキシアルキルまたは炭素数３
〜６個を有するシクロアルキルである。
て表される新規なヘテロ縮合環誘導体の製法に間するも
のであり、これらの化合物は後述のごとく医薬品、特に
抗苗剤として有用である。
のであり、これらの化合物は後述のごとく医薬品、特に
抗苗剤として有用である。
［従来の技術］
前記一般式（１）で表される縮合環誘導体は、文献未記
載の化合物である。従って、その有用な生理活性も未知
であり、製造法も知られていなかった。
載の化合物である。従って、その有用な生理活性も未知
であり、製造法も知られていなかった。
［発明が解決しようとする問題点コ
本発明は前記一般式（１）で表されるヘテロ縮合環誘導
体を創製し、その有用な生理活性を臨床応用可能にする
と共に、容易に収率よく製造できるようにしようとする
ものである。
体を創製し、その有用な生理活性を臨床応用可能にする
と共に、容易に収率よく製造できるようにしようとする
ものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らはへテロ縮合環誘導体の求電子試薬、特にア
ルデヒド類に対する反応性を研究し、この研究を基礎と
して上記一般式（１）で表されるヘテロ縮合環誘導体を
創製し、本発明を完成した。
ルデヒド類に対する反応性を研究し、この研究を基礎と
して上記一般式（１）で表されるヘテロ縮合環誘導体を
創製し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式（１）
の化合物または、その薬理学的に許容し得る酸付加塩ま
たは塩基塩。
たは塩基塩。
上記式中Ｒ３は
（式中、Ｒは水素、炭素数１〜３個のアルキル、炭素数
２または３個のヒドロキシアルキル、ベンジルまたはｐ
−７ミノベンジルである〉であり、ＸはＣまたはＮてあ
り、ＹはＳ、 Ｎ、またはＯであり、Ｒ４又はＲ２は
水素、フッ素、水酸基または低級アルコキシであり、Ｒ
４は、水素、炭素数１〜６個のアルキル、カルボン酸ま
たはそのエステルであり、Ｒ５は、５員不飽ｆロ複素環
基であって、この基は硫黄、酸素及び窒素から成る群か
ら選ばれた１個のへテロ原子、又は１個の窒素原子と窒
素、硫黄及び酸素から成る群から選ばれた１員とからな
る２個のへテロ原子を含有し： あるいは、Ｒ５は２個
の窒素原子を含有する６員不飽和複素環基であり： あ
るいは、Ｒ６は２環式ベンゾー縮合５員不飽和複素環基
てあって、硫黄、酸素及び窒素から成る群から選ばれた
１個のへテロ原子を含有し： あるいは、Ｒ５は２環式
ベンゾー縮合５員不飽和複素環基であって１個の窒素原
子と、窒素、硫黄及び酸素から成る群から選ばれたｌ員
とから成る２個のへテロ原子を含有し： あるいは、Ｒ
５は２環式ベンゾー縮合６員不飽和複素環基であって１
個又は２個の窒素原子を含有し： あるいは、Ｒ６は前
記の複素環基のいずれかであって、低級アルコキシ、低
級アルキル又はハロゲンによるモノ又はジー置換体であ
り、Ｒｏ、Ｒ７は炭素数１〜４個を有するアルキル、ハ
ロビニル、ハロアルキル、単票数２〜４個を有するヒド
ロキシアルキルまたは炭素数３〜６個を有するシクロア
ルキルである。
２または３個のヒドロキシアルキル、ベンジルまたはｐ
−７ミノベンジルである〉であり、ＸはＣまたはＮてあ
り、ＹはＳ、 Ｎ、またはＯであり、Ｒ４又はＲ２は
水素、フッ素、水酸基または低級アルコキシであり、Ｒ
４は、水素、炭素数１〜６個のアルキル、カルボン酸ま
たはそのエステルであり、Ｒ５は、５員不飽ｆロ複素環
基であって、この基は硫黄、酸素及び窒素から成る群か
ら選ばれた１個のへテロ原子、又は１個の窒素原子と窒
素、硫黄及び酸素から成る群から選ばれた１員とからな
る２個のへテロ原子を含有し： あるいは、Ｒ５は２個
の窒素原子を含有する６員不飽和複素環基であり： あ
るいは、Ｒ６は２環式ベンゾー縮合５員不飽和複素環基
てあって、硫黄、酸素及び窒素から成る群から選ばれた
１個のへテロ原子を含有し： あるいは、Ｒ５は２環式
ベンゾー縮合５員不飽和複素環基であって１個の窒素原
子と、窒素、硫黄及び酸素から成る群から選ばれたｌ員
とから成る２個のへテロ原子を含有し： あるいは、Ｒ
５は２環式ベンゾー縮合６員不飽和複素環基であって１
個又は２個の窒素原子を含有し： あるいは、Ｒ６は前
記の複素環基のいずれかであって、低級アルコキシ、低
級アルキル又はハロゲンによるモノ又はジー置換体であ
り、Ｒｏ、Ｒ７は炭素数１〜４個を有するアルキル、ハ
ロビニル、ハロアルキル、単票数２〜４個を有するヒド
ロキシアルキルまたは炭素数３〜６個を有するシクロア
ルキルである。
本発明の化合物は、ヘテロ縮合環誘導体とアルデヒド類
を処理する事によって容易に製造する事ができる。この
反応の目的に対して、ヘテロ縮合環誘導体とアルデヒド
類の反応は、好適にはアルカリ金属、またはアルカリ土
類金属、または第３級アミン、例えばトリエチルアミン
、１，８−ジアザビシクロ［５，４゜０コウンデク−７
−エン（Ｄ Ｂ Ｕ）、またはピペリジンの存在下で実
施される。また、この反応に対する有利な溶剤は例えば
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、水などである。溶剤混合
物もまた使用することができる。
を処理する事によって容易に製造する事ができる。この
反応の目的に対して、ヘテロ縮合環誘導体とアルデヒド
類の反応は、好適にはアルカリ金属、またはアルカリ土
類金属、または第３級アミン、例えばトリエチルアミン
、１，８−ジアザビシクロ［５，４゜０コウンデク−７
−エン（Ｄ Ｂ Ｕ）、またはピペリジンの存在下で実
施される。また、この反応に対する有利な溶剤は例えば
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、水などである。溶剤混合
物もまた使用することができる。
有利な反応温度は約２０〜１００℃の範囲にあり、通常
より高い温度により、短い反応時間を必要とする。この
ような一連の反応及び条件によって製造する事ができ、
特に本発明に基くヘテロ縮合環誘導体の具体例としては
、以下の化合物があげられるが、これらは本発明を限定
する物ではない。
より高い温度により、短い反応時間を必要とする。この
ような一連の反応及び条件によって製造する事ができ、
特に本発明に基くヘテロ縮合環誘導体の具体例としては
、以下の化合物があげられるが、これらは本発明を限定
する物ではない。
１ ２−［２−（４−Ｐｙｒｉｄｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂ
ｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４ＨＩｎｅ ２ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ
コｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−〇ｎｅ ３ ’ｌ［２−（３−Ｐｙｒｉｄｙｌ）ｖｉｎｙ
ｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４）１１４ ２
−［２−（２−Ｆｕｒｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐ
ｙｒａｎｅ−４（ＬＨ）−〇ｎｅ ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ、ｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ７
７−Ｍｅｔｈｏｘｙ−２−［２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ
）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４）１）
−ｏｎｅ８ ２４２−（３−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉ
ｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ４（４Ｈ）−ｏｎｅ ｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｎ）−ｏｎｅ１７
５．７−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−２４２−（２−ｔｈｉｅ
ｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４
Ｈ）−ｏｎｅ［実施例コ 以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。
ｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４ＨＩｎｅ ２ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ
コｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−〇ｎｅ ３ ’ｌ［２−（３−Ｐｙｒｉｄｙｌ）ｖｉｎｙ
ｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４）１１４ ２
−［２−（２−Ｆｕｒｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐ
ｙｒａｎｅ−４（ＬＨ）−〇ｎｅ ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ、ｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ７
７−Ｍｅｔｈｏｘｙ−２−［２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ
）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４）１）
−ｏｎｅ８ ２４２−（３−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉ
ｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ４（４Ｈ）−ｏｎｅ ｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｎ）−ｏｎｅ１７
５．７−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−２４２−（２−ｔｈｉｅ
ｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４
Ｈ）−ｏｎｅ［実施例コ 以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １ ２−［２−（４−Ｐｙｒｉｄｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌｌｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４１１）−ｏ
ｎｅ（化合物Ｎｏ、１） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２ｏ１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、ピリジン−
４−アルデヒド１．２ｇをメタノール２０−１に溶かし
た溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液より
減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタノール
から再結晶し、連記化合物］、８７ｇ （収率７５％）
を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
ｉｎｙｌｌｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４１１）−ｏ
ｎｅ（化合物Ｎｏ、１） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２ｏ１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、ピリジン−
４−アルデヒド１．２ｇをメタノール２０−１に溶かし
た溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液より
減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタノール
から再結晶し、連記化合物］、８７ｇ （収率７５％）
を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
融点 ＝１８２℃
元素分析 ： Ｃ＋６Ｈ＋＋Ｎ Ｏ２理論１１１
： Ｃ７７，１０Ｈ４，４５Ｎ ５．６２実験１１Ｉ
［： Ｃ７６，９１Ｈ４，２８Ｎ ５．６７質量分
析スペクトル ：ｍ／ｚ ２４９（Ｍ’） 実施例 ２ ２−［２−（３−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉ
ｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ−４（４Ｈ＞−ｏｎｅ（
化合物 Ｎｏ、２） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１，６ｇ、チオフェン
−２−アルデヒド１．２ｇをメタノール２０１に溶かし
た溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液より
減圧でメタノールを留去し１．析出した結晶をベンゼン
・メタノール混液から再結晶し、連記化合物２．２ｇ
（収率８７％〉を得た。その理化学的性質は下記の通
りである。
： Ｃ７７，１０Ｈ４，４５Ｎ ５．６２実験１１Ｉ
［： Ｃ７６，９１Ｈ４，２８Ｎ ５．６７質量分
析スペクトル ：ｍ／ｚ ２４９（Ｍ’） 実施例 ２ ２−［２−（３−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉ
ｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ−４（４Ｈ＞−ｏｎｅ（
化合物 Ｎｏ、２） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１，６ｇ、チオフェン
−２−アルデヒド１．２ｇをメタノール２０１に溶かし
た溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液より
減圧でメタノールを留去し１．析出した結晶をベンゼン
・メタノール混液から再結晶し、連記化合物２．２ｇ
（収率８７％〉を得た。その理化学的性質は下記の通
りである。
融点 ：１３４〜１３５℃
元素分析 ： Ｃ＋ｓＨ＋ｅＯ２Ｓ
理論＋ｌｌＩ： Ｃ７０，８５Ｈ３，９６実験ＩＩＩ
Ｉ： Ｃ７０，８８Ｈ３，８Ｂ質量分析スペクトル
＋ｍ／ｚ ２５４（Ｍ”） 実＊ ｆ％ｊ ３ ２−［２−（３−Ｐｙ
ｒｉｄｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４
（４Ｈ）−ｏｎｅ（化合物Ｎｏ、３） 水酸化カリウム２．０８にメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、ピリジン−
３−アルデヒド１．２ｇをメタノール２０＋ｗ Ｉに溶
かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液
より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタノ
ールから再結晶し、頭記化合物１．４９ｇ （収率６０
％）を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
Ｉ： Ｃ７０，８８Ｈ３，８Ｂ質量分析スペクトル
＋ｍ／ｚ ２５４（Ｍ”） 実＊ ｆ％ｊ ３ ２−［２−（３−Ｐｙ
ｒｉｄｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４
（４Ｈ）−ｏｎｅ（化合物Ｎｏ、３） 水酸化カリウム２．０８にメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、ピリジン−
３−アルデヒド１．２ｇをメタノール２０＋ｗ Ｉに溶
かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液
より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタノ
ールから再結晶し、頭記化合物１．４９ｇ （収率６０
％）を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
融点 ：１７２℃
元素分析 ’ Ｃ＋ｓＨｚＮ Ｏ２
理論１１１１ ： Ｃ７？、１０ Ｈ４，４５Ｎ
５．６２実験！ｆｉ ： Ｃ７６，９１Ｈ４，２
８Ｎ ５．６７質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２４９（Ｍ”） 実施例 ４ ２−［：２−（２−Ｆｕｒｙｌ）ｖｉ
ｎｙｌｌｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ
（化合物Ｎｏ、４） 水酸化カリウム２，０８にメタノール１００１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、フラン−２
−アルデヒド２．０８を加え、室温で４８時閏攪拌した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、残渣に氷を
加え、析出する沈澱をろ取し、水洗後メタノールから再
結晶して連記化合物１．５５ｇ （収率６５％）を得た
。その理化学的性質は下記の通りである。
５．６２実験！ｆｉ ： Ｃ７６，９１Ｈ４，２
８Ｎ ５．６７質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２４９（Ｍ”） 実施例 ４ ２−［：２−（２−Ｆｕｒｙｌ）ｖｉ
ｎｙｌｌｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ
（化合物Ｎｏ、４） 水酸化カリウム２，０８にメタノール１００１を加え溶
かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、フラン−２
−アルデヒド２．０８を加え、室温で４８時閏攪拌した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、残渣に氷を
加え、析出する沈澱をろ取し、水洗後メタノールから再
結晶して連記化合物１．５５ｇ （収率６５％）を得た
。その理化学的性質は下記の通りである。
融点 ： １１４℃
元素分析 ： Ｃｌ５ＨＩｌ！０３
理論値 二’Ｃ７５，６２Ｈ４，２３
実験値 ： Ｃ７５，４４Ｈ４，＋３質量分析スペク
トル ：ｍ／ｚ ２３８（Ｍ”） 実施例 ５ ６−Ｍｅｔｈｙ１２−［２−（２−ｔｈ
ｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４
（４Ｎ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、５） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に６−メチル−２−メチルクロモン１．８ｇ
、チオフェン−２−アルデヒド１．２８をメタノール２
０１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後
、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶
をベンゼンから再結晶し、連記化合物１．７４３ （収
率６３％）を得た。その理化学的性質は下記の通りであ
る。
トル ：ｍ／ｚ ２３８（Ｍ”） 実施例 ５ ６−Ｍｅｔｈｙ１２−［２−（２−ｔｈ
ｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４
（４Ｎ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、５） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に６−メチル−２−メチルクロモン１．８ｇ
、チオフェン−２−アルデヒド１．２８をメタノール２
０１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後
、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶
をベンゼンから再結晶し、連記化合物１．７４３ （収
率６３％）を得た。その理化学的性質は下記の通りであ
る。
融点 ：１４６℃
元素分析 ： Ｃｌ６Ｈ１２Ｏ□Ｓ
理論値 ： Ｃ７＋、６２ Ｈ４，５＋、 実験
値 ： Ｃ７１，３９Ｈ４，３８質量分析スペクトル
：ｍ／ｚ ２６Ｂ（Ｍ”） 実施例 ６ ６−Ｃｈｌｏｒ−２−［２−（２−ｔ
ｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−
４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、６） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に６−クロル−２−メチルクロモン２．０ｇ
、チオフェン−２−アルデヒド１．２ｇをメタノール２
０ｍ ｌに溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌し
た後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した
結晶をメタノールから再結晶し、連記化合物１．９８ｇ
（収率６７％）を得た。その理化学的性質は下記の通
りである。
値 ： Ｃ７１，３９Ｈ４，３８質量分析スペクトル
：ｍ／ｚ ２６Ｂ（Ｍ”） 実施例 ６ ６−Ｃｈｌｏｒ−２−［２−（２−ｔ
ｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−
４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、６） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に６−クロル−２−メチルクロモン２．０ｇ
、チオフェン−２−アルデヒド１．２ｇをメタノール２
０ｍ ｌに溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌し
た後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した
結晶をメタノールから再結晶し、連記化合物１．９８ｇ
（収率６７％）を得た。その理化学的性質は下記の通
りである。
融点 ：１９１℃
元素分析 ’ Ｃ１ｓＨ，０２ＣＩＳ理論１１１ｉ
： Ｃ６２，４０Ｈ３，１４実験値 ： Ｃ６１
，９８Ｈ２，９７質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２８８（Ｍ”） 実施例 ７ ７−Ｍｅｔｈｏｘｙ−２−（２−（２−ｔ
ｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−
４（４Ｎ）−ｏｎｅ（化合物Ｎｏ、７） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に７−メドキシー２−メチルクロモンｌ、９
８、チオフェン−２−アルデヒド１．２８をメタノール
２０１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結
晶をメタノールから再結晶し、連記化合物１．８４ｇ（
収率６５％）を得た。その理化学的性質は下記の通りで
ある。
： Ｃ６２，４０Ｈ３，１４実験値 ： Ｃ６１
，９８Ｈ２，９７質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２８８（Ｍ”） 実施例 ７ ７−Ｍｅｔｈｏｘｙ−２−（２−（２−ｔ
ｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−
４（４Ｎ）−ｏｎｅ（化合物Ｎｏ、７） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に７−メドキシー２−メチルクロモンｌ、９
８、チオフェン−２−アルデヒド１．２８をメタノール
２０１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結
晶をメタノールから再結晶し、連記化合物１．８４ｇ（
収率６５％）を得た。その理化学的性質は下記の通りで
ある。
融点 ；Ｉ４４℃
元素分析 ’ ＣＩ６Ｈ１２０３５
理論ＩＩＩ ： Ｃ６７，５９Ｈ４，２５実験値
： Ｃ６７，３０Ｈ４，０３質量分析スペクトル ：
ｍ／ｚ ２８４（Ｍ’） 実施例 ８ ２−［２−（３−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅｌ（４Ｈ）−ｏｎｅ
（化合物Ｎｏ、８） 水酸化カリウム２．Ｏｇにメタノール１２０ｍ１を加え
溶かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、チオフェ
ン−３−アルデヒド１，２ｇをメタノール２０ｍ ｌに
溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応
液より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタ
ノールから再結晶し、連記化合物２．０３ｇ （収率８
０％）を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
： Ｃ６７，３０Ｈ４，０３質量分析スペクトル ：
ｍ／ｚ ２８４（Ｍ’） 実施例 ８ ２−［２−（３−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅｌ（４Ｈ）−ｏｎｅ
（化合物Ｎｏ、８） 水酸化カリウム２．Ｏｇにメタノール１２０ｍ１を加え
溶かした溶液に２−メチルクロモン１．６ｇ、チオフェ
ン−３−アルデヒド１，２ｇをメタノール２０ｍ ｌに
溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応
液より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタ
ノールから再結晶し、連記化合物２．０３ｇ （収率８
０％）を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
融点 ：１５０℃
元素分析 ： Ｃ＋５Ｈ１１１０２３理論値 ：
Ｃ７０，８５Ｈ３，９６実験ｆｌｕ ： Ｃ７０，
６８Ｈ３，７３質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２５４（Ｍ”） 実施例 ９ ６．７−（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘ
ｙ）−２−（化合物Ｎｏ、９） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０ｍ１を加え
溶かした溶液に６．７−メチレンジオキシ２−メチルク
ロモン２．１ｇ、チオフェン−３−アルデヒド１．２ｇ
をメタノール２０ｍ ｌに溶かした溶液を加え、室温で
４８時間攪拌した後、反応液より減圧でメタノールを留
去し、析出した結晶をメタノールから再結晶し、連記化
合物１．９３ｇ （収率６３％）を得た。その理化学的
性質は下記の通りである。
Ｃ７０，８５Ｈ３，９６実験ｆｌｕ ： Ｃ７０，
６８Ｈ３，７３質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２５４（Ｍ”） 実施例 ９ ６．７−（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘ
ｙ）−２−（化合物Ｎｏ、９） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０ｍ１を加え
溶かした溶液に６．７−メチレンジオキシ２−メチルク
ロモン２．１ｇ、チオフェン−３−アルデヒド１．２ｇ
をメタノール２０ｍ ｌに溶かした溶液を加え、室温で
４８時間攪拌した後、反応液より減圧でメタノールを留
去し、析出した結晶をメタノールから再結晶し、連記化
合物１．９３ｇ （収率６３％）を得た。その理化学的
性質は下記の通りである。
融点 ＝３００℃
元素分析 ： Ｃ１８Ｈ１１１０Ｉｓ理論値 ：
Ｃ６４，４２Ｈ３，３８実験値 ： Ｃ６４，２１Ｈ
３，１５質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２９８（Ｍ”） 実施例 ＋０ ２−［２−（２−Ｐｙｒｒｏｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４１１）−ｏ
ｎｅ（化合物Ｎｏ、 １０） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に、２−メチルクロモン１．６ｇ、ビロール
−２−アルデヒド１．０ｇをメタノール２０−１に溶か
した溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液よ
り減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタノー
ルから再結晶し、連記化合物１．３５ｇ （収率５７％
）を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
Ｃ６４，４２Ｈ３，３８実験値 ： Ｃ６４，２１Ｈ
３，１５質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２９８（Ｍ”） 実施例 ＋０ ２−［２−（２−Ｐｙｒｒｏｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４１１）−ｏ
ｎｅ（化合物Ｎｏ、 １０） 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え溶
かした溶液に、２−メチルクロモン１．６ｇ、ビロール
−２−アルデヒド１．０ｇをメタノール２０−１に溶か
した溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、反応液よ
り減圧でメタノールを留去し、析出した結晶をメタノー
ルから再結晶し、連記化合物１．３５ｇ （収率５７％
）を得た。その理化学的性質は下記の通りである。
融点 ：２３０℃
元素分析 ： Ｃ＋ ５Ｈ＋ ＋ ０２ Ｎ理論１１
ＩＩ ： Ｃ７５，９４Ｈ４，６７Ｎ ５．９０
実験ｈｉ ： Ｃ７５，３７Ｈ４，５４Ｎ ５．
８２質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２３７（Ｍ”） 実施例 １１ ６−Ｎｉｔｒｏ−２−Ｃ２−（２−ｔｈ
ｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４
（４Ｈ）ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、ｌり 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え、
溶かした溶液に６−ニトロ−２−メチルクロモン２．１
ｇ、チオフェン−２−アルデヒド１．２）；をメタノー
ル２０ｍ ｌに溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪
拌した後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出
した結晶をクロロホルムから再結晶し、連記化合物１．
５９ｇ （収率５２％）を得た。その理化学的性質は下
記の通りである。
ＩＩ ： Ｃ７５，９４Ｈ４，６７Ｎ ５．９０
実験ｈｉ ： Ｃ７５，３７Ｈ４，５４Ｎ ５．
８２質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２３７（Ｍ”） 実施例 １１ ６−Ｎｉｔｒｏ−２−Ｃ２−（２−ｔｈ
ｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４
（４Ｈ）ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、ｌり 水酸化カリウム２．０ｇにメタノール１２０１を加え、
溶かした溶液に６−ニトロ−２−メチルクロモン２．１
ｇ、チオフェン−２−アルデヒド１．２）；をメタノー
ル２０ｍ ｌに溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪
拌した後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出
した結晶をクロロホルムから再結晶し、連記化合物１．
５９ｇ （収率５２％）を得た。その理化学的性質は下
記の通りである。
融点 ：２５２℃
元素分析 ： Ｃｌ５Ｈ９０，ＮＳ
理論値 ： Ｃ６０，２０Ｈ３，４６Ｎ ４．６８実
験値 ： Ｃ６０，ＯＩ Ｈ２，８４Ｎ ４．５
９買量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２９９（Ｍ”） 実施例 １２ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌｌｔｈｉｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４）
１）−ｏｎｅ（化合物Ｎｏ、Ｉ２） 水酸化カリウム２．５ｇにメタノール１ｏｏ１を加え溶
かした溶液に、２−メチル−１−チオクロモン１．７ｇ
、チオフェン−２−アルデヒド２．０ｇをメタノールｌ
０ｗ１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結
晶をベンゼン・ヘキサンｔＨＨから再結晶し、連記化合
物２．１ｇ （収率８０％）を得た。その理化学的性質
は、下記の通りである。
験値 ： Ｃ６０，ＯＩ Ｈ２，８４Ｎ ４．５
９買量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２９９（Ｍ”） 実施例 １２ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌｌｔｈｉｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４）
１）−ｏｎｅ（化合物Ｎｏ、Ｉ２） 水酸化カリウム２．５ｇにメタノール１ｏｏ１を加え溶
かした溶液に、２−メチル−１−チオクロモン１．７ｇ
、チオフェン−２−アルデヒド２．０ｇをメタノールｌ
０ｗ１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結
晶をベンゼン・ヘキサンｔＨＨから再結晶し、連記化合
物２．１ｇ （収率８０％）を得た。その理化学的性質
は、下記の通りである。
融点 ：１３４〜１３５℃
元素分析 ’ Ｃ＋ｓＨ＋＋＋Ｏ５２理論値 ：
Ｃ６６，６３Ｈ３，７２実験値 ： Ｃ６６，４３Ｈ
３，５０質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２７０（Ｍ”） 実施例 １３ ３−Ｍｅｔｈｙｌ −２−［：２−（
２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａ
ｎｅ−４（４Ｈ）ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、 １３） 水酸化カリウム２．５８にメタノール１００ｍ１を加え
溶かした溶液に、２，３−ジメチルクロモン１．８ｇ、
チオフェン−２−アルデヒド２．０ｇをメタノール１０
１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、
反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶を
ベンゼン・ヘキサン混液から再結晶し、連記化合物１．
８８ｇ（収率６８％）を得た。その理化学的性質は下記
の通りである。
Ｃ６６，６３Ｈ３，７２実験値 ： Ｃ６６，４３Ｈ
３，５０質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２７０（Ｍ”） 実施例 １３ ３−Ｍｅｔｈｙｌ −２−［：２−（
２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏｐｙｒａ
ｎｅ−４（４Ｈ）ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、 １３） 水酸化カリウム２．５８にメタノール１００ｍ１を加え
溶かした溶液に、２，３−ジメチルクロモン１．８ｇ、
チオフェン−２−アルデヒド２．０ｇをメタノール１０
１に溶かした溶液を加え、室温で４８時間攪拌した後、
反応液より減圧でメタノールを留去し、析出した結晶を
ベンゼン・ヘキサン混液から再結晶し、連記化合物１．
８８ｇ（収率６８％）を得た。その理化学的性質は下記
の通りである。
融点 ：１３５℃
元素分析 ： Ｃ１８Ｈ１２０２Ｓ
理論値 ： Ｃ７１，６２Ｈ４，５１実験（１１：
Ｃ７１，２６Ｈ４，４０質量分析スペクトル ：ｍ／
ｚ ２６８（Ｍ”） 実施例 ＋４ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌコｍｅｔｈｙｌａｚｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ
−４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、１４） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム２．０ｇ
、無水メタノール５０１）に１．２−ジメチル−４−キ
ノロン１ｇ、チオフェン−２−アルデヒド１．５ｇを無
水メタノール１０１に溶かした溶液を加え、６０℃２０
時間加熱した後、反応液より減圧でメタノールを留去し
、残渣に氷を加え析出する沈澱をろ取し、ベンゼン・ヘ
キサン混液から再結晶して連記化合物０．６５ｇ （収
５＄４２％）を得た。その理化学的性質は下記の通りで
ある。
Ｃ７１，２６Ｈ４，４０質量分析スペクトル ：ｍ／
ｚ ２６８（Ｍ”） 実施例 ＋４ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌコｍｅｔｈｙｌａｚｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ
−４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、１４） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム２．０ｇ
、無水メタノール５０１）に１．２−ジメチル−４−キ
ノロン１ｇ、チオフェン−２−アルデヒド１．５ｇを無
水メタノール１０１に溶かした溶液を加え、６０℃２０
時間加熱した後、反応液より減圧でメタノールを留去し
、残渣に氷を加え析出する沈澱をろ取し、ベンゼン・ヘ
キサン混液から再結晶して連記化合物０．６５ｇ （収
５＄４２％）を得た。その理化学的性質は下記の通りで
ある。
融点 ＝１９０℃
元素分析 ’ Ｃ＋ｑＨ＋ｔＯＮＳ
理論［： Ｃ７１，８８Ｈ４，９０Ｎ ５．２４実験
１１ ： Ｃ７１，９２Ｈ４，８６Ｎ ４．９１
質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ 実施例 ＋５ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌ］ｐｙｒａｎｏ［３，２−Ｃｌ９ｙｒｉｄｉｎ
ｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、 １５） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム１．０ｇ
、無水メタノール５０１）に、６−メチルピラノ［３，
２−Ｃｌピリジン０．５ｇ、チオフェン−２−アルデヒ
ド１．ｏｇを無水メタノール２０１に溶かした溶液を加
え、室温で２４時間攪拌した後、反応液より減圧でメタ
ノールを留去し、残渣に氷を加え、析出する沈澱をろ取
し、ベンゼン・ヘキサン混液から再結晶して連記化合物
０．５９ｇ （収率７５％）を得た。その理化学的性質
は下記の通りである。
１１ ： Ｃ７１，９２Ｈ４，８６Ｎ ４．９１
質量分析スペクトル ：ｍ／ｚ 実施例 ＋５ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌ］ｐｙｒａｎｏ［３，２−Ｃｌ９ｙｒｉｄｉｎ
ｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、 １５） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム１．０ｇ
、無水メタノール５０１）に、６−メチルピラノ［３，
２−Ｃｌピリジン０．５ｇ、チオフェン−２−アルデヒ
ド１．ｏｇを無水メタノール２０１に溶かした溶液を加
え、室温で２４時間攪拌した後、反応液より減圧でメタ
ノールを留去し、残渣に氷を加え、析出する沈澱をろ取
し、ベンゼン・ヘキサン混液から再結晶して連記化合物
０．５９ｇ （収率７５％）を得た。その理化学的性質
は下記の通りである。
融点 ：１７７〜１７９℃
元素分析 ： Ｃ１，Ｈ９０□ＮＳ
理論値 ： Ｃ６５，８７Ｈ３，５５Ｎ ５．４９
実験値 ： Ｃ６５，９７Ｈ３，４８Ｎ ５．４５′
ＪＩＬｆ！に分析スペクトル ：ｍ／ｚ２５５（Ｍ＝） 実施例 １６ ５．７−Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−［
２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏ−
ｐｙｒａｎｅ−４（４）１）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、＋６） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム２．０ｇ
、無水メタノール＋５０＋ｌ）に２−メチル−６，７−
シメトキシクロモン１．７ｇ、チオフェン−２−アルデ
ヒド２．５ｇｊｉ：無水メタノール３０−１に溶かした
溶液を加え、６０℃６時間加熱した後、反応液より減圧
でメタノールを留去し、残渣に氷を加え、析出する沈澱
をろ取し、ベンゼンから再結晶して連記化合物２．０ｇ
（収率５３％）を得た。その理化学的性質は下記の通
りである。
実験値 ： Ｃ６５，９７Ｈ３，４８Ｎ ５．４５′
ＪＩＬｆ！に分析スペクトル ：ｍ／ｚ２５５（Ｍ＝） 実施例 １６ ５．７−Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−［
２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌコｂｅｎｚｏ−
ｐｙｒａｎｅ−４（４）１）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、＋６） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム２．０ｇ
、無水メタノール＋５０＋ｌ）に２−メチル−６，７−
シメトキシクロモン１．７ｇ、チオフェン−２−アルデ
ヒド２．５ｇｊｉ：無水メタノール３０−１に溶かした
溶液を加え、６０℃６時間加熱した後、反応液より減圧
でメタノールを留去し、残渣に氷を加え、析出する沈澱
をろ取し、ベンゼンから再結晶して連記化合物２．０ｇ
（収率５３％）を得た。その理化学的性質は下記の通
りである。
融点 ： １７６．５〜１７８℃
元素分析 ：Ｃ１□Ｈ＋、ＯａＳ
理論値 ： Ｃ６４，９５Ｈ４，４９実験＋１１１
： Ｃ６４，８２Ｈ４，４＋質量分析スペクトル
＋ｍ／ｚ ３１４（Ｍ”） 実施例 １７ ５．７−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−２−［
２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌｌｂｅｎｚｏｐ
ｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、 １７） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム１．Ｏｇ
、無水メタノール５０１）に２−メチル−５，７−ジペ
ンジルオキシクロモン１．ｏｇ。
： Ｃ６４，８２Ｈ４，４＋質量分析スペクトル
＋ｍ／ｚ ３１４（Ｍ”） 実施例 １７ ５．７−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−２−［
２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌｌｂｅｎｚｏｐ
ｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ （化合物Ｎｏ、 １７） ナトリウム・メチラート溶液（金属ナトリウム１．Ｏｇ
、無水メタノール５０１）に２−メチル−５，７−ジペ
ンジルオキシクロモン１．ｏｇ。
チオフェン−２−アルデヒド２．Ｏｇを無水メタノール
１０１に溶かした溶液を加え、５０℃、６時間加熱した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、残渣に氷を
加え、析出する沈澱をろ取し、ジクロルメタン・メタノ
ール混液から再結晶して得た化合物０．６３ｇをジクロ
ルメタン＋５＋Ｉに溶かした後、メチルスルフィド１５
１、三フッ化ホウ素・エーテル溶液１０ｍ１を水冷下加
えたのち、水浴上で２時間加熱還流後、反応液より、ク
ロロホルムで抽出する。抽出液より、減圧でクロロホル
ムを留去し、メタノールから再結晶して連記化合物０．
３２ｇ （収率４２％）を得た。その理化学的性質は下
記の通りである。
１０１に溶かした溶液を加え、５０℃、６時間加熱した
後、反応液より減圧でメタノールを留去し、残渣に氷を
加え、析出する沈澱をろ取し、ジクロルメタン・メタノ
ール混液から再結晶して得た化合物０．６３ｇをジクロ
ルメタン＋５＋Ｉに溶かした後、メチルスルフィド１５
１、三フッ化ホウ素・エーテル溶液１０ｍ１を水冷下加
えたのち、水浴上で２時間加熱還流後、反応液より、ク
ロロホルムで抽出する。抽出液より、減圧でクロロホル
ムを留去し、メタノールから再結晶して連記化合物０．
３２ｇ （収率４２％）を得た。その理化学的性質は下
記の通りである。
触点 ： ２９５”Ｃ
元素分析 ： Ｃ１５Ｈ＋ｉ＋Ｏ＊Ｓ理論（直 ：
Ｃ６２，９２Ｈ３，５２実験＋１１ｉ ： Ｃ６
２，３７Ｈ３，４０ｇ量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２８６（Ｍ”） ［発明の作用・効果コ 次に本発明化合物の効果を試験例により説明する。
Ｃ６２，９２Ｈ３，５２実験＋１１ｉ ： Ｃ６
２，３７Ｈ３，４０ｇ量分析スペクトル ：ｍ／ｚ ２８６（Ｍ”） ［発明の作用・効果コ 次に本発明化合物の効果を試験例により説明する。
試験例 １：各種菌株に対する本発明化合物の抗菌活性
を調べ、その結果を表１ に記した。
を調べ、その結果を表１ に記した。
試験菌
Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｇｙｐｓｅｕｍ ＴＩＭ
Ｍ ０７７４Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ
ＴＩＭＭ ０７６０Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎ
ｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓにＡにＥＮＴｒｉｃｈｏｐｈｙ
ｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ ＩＦＯ５４６
６Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙ
ｔｅｓ ｖａｒ、 ｉｎｔｅｒｄｉｇｉｔａｔｅ Ｉ
ＦＯ５８１１ Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａ３ｒｏｐｈｙ
ｔｅｓ Ｔｌ−Ｍ １１８９Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔ
ｏｎ ｒｕｂｒｕｍ ＴＩＭＭ １２＋５被験薬
物の調整 濃度５００μ８／１の各被験薬物溶液及び濃度５００μ
ｓ／ｍｌのトルナフテート溶液（いずれもジメチルスル
ホキシド溶液）を試験液として用、市する。
Ｍ ０７７４Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ
ＴＩＭＭ ０７６０Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎ
ｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓにＡにＥＮＴｒｉｃｈｏｐｈｙ
ｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ ＩＦＯ５４６
６Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙ
ｔｅｓ ｖａｒ、 ｉｎｔｅｒｄｉｇｉｔａｔｅ Ｉ
ＦＯ５８１１ Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａ３ｒｏｐｈｙ
ｔｅｓ Ｔｌ−Ｍ １１８９Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔ
ｏｎ ｒｕｂｒｕｍ ＴＩＭＭ １２＋５被験薬
物の調整 濃度５００μ８／１の各被験薬物溶液及び濃度５００μ
ｓ／ｍｌのトルナフテート溶液（いずれもジメチルスル
ホキシド溶液）を試験液として用、市する。
試験方法
滅菌したサブロ寒天培地１５ｍ１を直径９ｃ■のシャー
レにまいて固める。この上に菌液（新たに植えついて２
５’Ｃにて１週間前培養したもの）を培種する。各種被
験液５０μｍを直径８１１１１のペーパーディスクにつ
け、上記培地上にのせるディスクをつけたまま２５”Ｃ
で１週間培養した後、ディスク周辺の菌の生育が阻止さ
れた円形部分く以下阻止用という）の直径（ｌ１１１）
を測定する。
レにまいて固める。この上に菌液（新たに植えついて２
５’Ｃにて１週間前培養したもの）を培種する。各種被
験液５０μｍを直径８１１１１のペーパーディスクにつ
け、上記培地上にのせるディスクをつけたまま２５”Ｃ
で１週間培養した後、ディスク周辺の菌の生育が阻止さ
れた円形部分く以下阻止用という）の直径（ｌ１１１）
を測定する。
擾々の菌について上記試験を行った結果を表１．２に示
す。
す。
表−１＋：阻止有 ＴＮＴ）ルナフテート表−２
＋：阻止有 ＴＮ：）ルナフテート［発明の効果
］ 以上に述べた如く、本発明の一般式（１）で表されるヘ
テロ縮合環誘導体は新規物質であり、優れた抗菌作用を
有し医薬品として有用である。
＋：阻止有 ＴＮ：）ルナフテート［発明の効果
］ 以上に述べた如く、本発明の一般式（１）で表されるヘ
テロ縮合環誘導体は新規物質であり、優れた抗菌作用を
有し医薬品として有用である。
また、本発明の製造法によれば目的の一般式（１）で表
されるヘテロ縮合環誘導体を緩和な条件で収率よく製造
することができ、工業的製法としても優れている。
されるヘテロ縮合環誘導体を緩和な条件で収率よく製造
することができ、工業的製法としても優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物または、その薬理学的に許容し得る酸付加塩ま
たは塩基塩。 上記式Ｒ＿３は水素または ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素、炭素数１〜３個のアルキル、炭素数
２または３個のヒドロキシアルキル、ベンジルまたはｐ
−アミノベンジルである）であり、ＸはＣまたはＮであ
り、ＹはＳ、Ｎ、またはＯであり、Ｒ＿１またはＲ＿２
は水素、フッ素、水酸基または低級アルコキシであり、
Ｒ＿４は水素、炭素数１〜６個のアルキル、カルボン酸
またはそのエステルであり、Ｒ＿５は、５員不飽和複素
環基であって、この基は硫黄、酸素及び窒素から成る群
から選ばれた１個のヘテロ原子、又は１個の窒素原子と
窒素、硫黄及び酸素から成る群から選ばれた１員とから
なる２個のヘテロ原子を含有し；あるいは、Ｒ＿５は２
個の窒素原子を含有する６員不飽和複素環基であり；あ
るいは、Ｒ＿５は２環式ベンゾ−縮合５員不飽和複素環
基であって、硫黄、酸素及び窒素から成る群から選ばれ
た１個のヘテロ原子を含有し；あるいは、Ｒ＿５は２環
式ベンゾ−縮合５員不飽和複素環基であって１個の窒素
原子と、窒素、硫黄及び酸素から成る群から選ばれた１
員とから成る２個のヘテロ原子を含有し；あるいは、Ｒ
＿５は２環式ベンゾ−縮合６員不飽和複素環基であって
１個又は２個の窒素原子を含有し；あるいは、Ｒ＿５は
前記の複素環基のいずれかであって、低級アルコキシ、
低級アルキル又はハロゲンによるモノ又はジ−置換体で
あり、Ｒ＿６、Ｒ＿７は炭素数１〜４個を有するアルキ
ル、ハロビニル、ハロアルキル、炭素数２〜４個を有す
るヒドロキシアルキルまたは炭素数３〜６個を有するシ
クロアルキルである。 ２）Ｒ＿１が水素である前記特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の前記特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ３）Ｒ＿７がエチル、ビニル、２−フルオロエチルまた
はシクロプロピルである前記特許請求の範囲第２項記載
の化合物。 ４）Ｒ＿４が水素である前記特許請求の範囲第３項記載
の化合物またはその薬理学的に許容し得る酸付加塩、ま
たは塩基塩である前記特許請求の範囲第３項記載の化合
物。 ５）２−［２−（４−Ｐｙｒｉｄｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂ
ｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎ
ｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ２−［２−（３−Ｐｙｒｉｄｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎ
ｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ２−［２−（２−Ｆｕｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏ
ｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ６−Ｍｅｔｈｙｌ−２−［２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）
ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏ
ｎｅ６−Ｃｈｌｏｒ−２−［２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ
）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−
ｏｎｅ７−Ｍｅｔｈｏｘｙ−２−［２−（２−ｔｈｉｅ
ｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４
Ｈ）−ｏｎｅ２−［２−（３−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎ
ｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ ６，７−（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙ）−２−［２
−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙ
ｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅ２−［２−（３−Ｐｙｒ
ｒｏｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（
４Ｈ）−ｏｎｅ ６−Ｎｉｔｒｏ−２−［２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖ
ｉｎｙｌ］ｔｈｉｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ
）−ｏｎｅ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙ
ｌ］ｔｈｉｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏ
ｎｅ ３−Ｍｅｔｈｙｌ−２−［２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）
ｖｉｎｙｌ］ｔｈｉｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（４
Ｈ）−ｏｎｅ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎ
ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌａｚｏｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４
（４Ｈ）−ｏｎｅ ２−［２−（２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｐｙｒ
ａｎｏ［３，２−Ｃ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ−４（４Ｈ）−
ｏｎｅ ５，７−Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−［２−（２−ｔｈｉ
ｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｅ−４（
４Ｈ）−ｏｎｅ５，７−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−２−［２
−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｏｐｙ
ｒａｎｅ−４（４Ｈ）−ｏｎｅからなる群から選択され
た前記特許請求の 範囲第１項記載の化合物。 ６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿３はハロゲンまたは炭素数１〜３個のアルカ
ンスルホニルである）の化合物を後述する基Ｚに相当す
るアミンと反応せしめ、そしてもし必要ならば得られた
生成物を既知の方法によって、その薬理学的に許容し得
る酸付加塩または塩基塩に変換する事からなる特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 （基Ｚに相当するアミン ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
式、化学式、表等があります▼ である）。 ７）薬理学的に許容し得る担体と一緒にした前記特許請
求の範囲第１項記載の化合物の抗菌的に有効な量からな
る薬学的組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61173553A JPS6330483A (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61173553A JPS6330483A (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330483A true JPS6330483A (ja) | 1988-02-09 |
Family
ID=15962673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61173553A Pending JPS6330483A (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6330483A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009244004A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Japan Atom Power Co Ltd:The | 非接触式変位センサ用冶具 |
-
1986
- 1986-07-25 JP JP61173553A patent/JPS6330483A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009244004A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Japan Atom Power Co Ltd:The | 非接触式変位センサ用冶具 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2260213C (en) | Pyridylpyrrole compounds useful as interleukin- and tnf antagonists | |
| US5952509A (en) | Production of benzaldehyde compounds | |
| US20030229079A1 (en) | 1-(Aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof | |
| EP2158201B1 (fr) | Derives de 7-alkynyl-1,8-naphthyridones, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CN101184395A (zh) | 包含二芳基胺的化合物和组合物及其作为类固醇激素核受体调节剂的用途 | |
| EP0094159A1 (en) | Dihydropyridine derivatives, their production and use | |
| CA2398388A1 (en) | Novel piperidine compound and pharmaceutical thereof | |
| ES2217428T3 (es) | Derivados de vinilpiridina sustituidos y medicamentos que los contienen. | |
| CN105566276B (zh) | 作为dpp-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用 | |
| EP2107054A1 (en) | Antiproliferative compounds and therapeutic uses thereof | |
| CA2759859A1 (en) | Heterocyclic compound containing a carbinol component linked via a heterocyclic linker to an imidazolidine 2,4-dione component and its use as a liver receptor agonist | |
| WO2000064874A2 (en) | Heterosubstituted pyridine derivatives as pde 4 inhibitors | |
| Guchhait et al. | Pyridine C3-arylation of nicotinic acids accessible via a multicomponent reaction: an entry to all-substituted-3, 4-diarylated pyridines | |
| CN111646974A (zh) | 一种n-甲基加替沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN111303027A (zh) | 一种氟罗沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| JPS6330483A (ja) | 抗菌剤 | |
| CN111303189A (zh) | 一种芦氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| JP2007099640A (ja) | 含窒素複素環化合物、その製造方法およびそれを用いた医薬組成物 | |
| CN111646937B (zh) | 一种n-乙酰基环丙沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN112824396B (zh) | 一种n-乙酰基洛美沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| Sosnovskikh et al. | The first synthesis of 8-aza-2-polyfluoroalkylchromones | |
| US4888338A (en) | 5-Methoxy alkyl ammonium tetrahydrofurans and tetrahydrothiophenes as anti-PAF agents | |
| JPH0733743A (ja) | ２−アリール−４−キノリノール誘導体 | |
| Mathews et al. | Simple methods to synthesize 2-pyridones: reactions of 2-aroyl-3, 3-bis (alkylsulfanyl) acrylaldehydes and cyanoacetamide | |
| KR970701177A (ko) | 아세트산 아미드 유도체 및 그것의 제조 방법(amide derivatives and process for the preparation thereof) |