JPS632907A - Seed disinfectant - Google Patents

Seed disinfectant

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JPS632907A
JPS632907A JP14741986A JP14741986A JPS632907A JP S632907 A JPS632907 A JP S632907A JP 14741986 A JP14741986 A JP 14741986A JP 14741986 A JP14741986 A JP 14741986A JP S632907 A JPS632907 A JP S632907A
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JP
Japan
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parts
dichlorophenyl
seed
compound
seed disinfectant
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JP14741986A
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Japanese (ja)
Inventor
Jinko Takano
高野 仁孝
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:To provide a seed disinfectant containing a compound such as procymidone, etc., and (-)-(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1- yl)-1-penten-3-ol and imazalil as active components. CONSTITUTION:The objective seed disinfectant having broad antibacterial spectrum and exhibiting stable blight-controlling effect even against resistant bacteria is produced by using an N-(3,5-dichlorophenyl) imide compound (e.g. iprodione) and (-)-(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triaz-ol-1-yl)-1- penten-3-ol as active components. The seed disinfectant is effective against Septoria tritici of wheat, Helminthosporium gramineum of barley, Ustilago avenae of oats, Pyricularia oryzae and Gibberella fujikuroi of rice, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、N−(3,5−ジクロロフェニル)イミド系
化合物の1棟以上と(−)−(E)−1−(2,4−ジ
クロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1,2,
4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−8−オ
ールとを有効成分とする種子消毒剤に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention relates to the use of one or more N-(3,5-dichlorophenyl)imide compounds and (-)-(E)-1-(2,4- dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,
The present invention relates to a seed disinfectant containing 4-triazol-1-yl)-1-penten-8-ol as an active ingredient.

〈従来の技術〉 従来、柚子伝染性病宿を防除するためベノミル剤、チオ
ン1ネートメチル剤、チウラム剤、カルボキシン剤、P
ONB剤、有機水銀剤あるいはそれらの混合剤が使用さ
れている。
<Conventional technology> Conventionally, to control yuzu infectious diseases, benomyl agents, thione mononate methyl agents, thiuram agents, carboxin agents, P
ONB agents, organic mercury agents, or mixtures thereof are used.

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、上記薬剤は効力を示す病害が限られてい
たり、Iた従来は抗菌力を示していた病原面の一部に耐
性菌が出現し防除効果の低下が問題となりつつある、。
<Problems to be solved by the invention> However, the above-mentioned drugs are effective against only a limited number of diseases, and resistant bacteria appear in some of the pathogenic areas that previously exhibited antibacterial activity, reducing their control effectiveness. is becoming a problem.

〈問題点を解決するための手段〉 このような状況に鑑み、本発明苔は、抗菌スペクトルが
広く、かつ上記耐性菌に対しても安定した病害防除効果
を示す種子消毒剤を開発すべく種々検討した結果、N−
(3,5−ジクロロフェニル)イミド系化合物tことえ
ばN−(fi。
<Means for solving the problems> In view of this situation, the moss of the present invention has been used in various ways to develop a seed disinfectant that has a broad antibacterial spectrum and has a stable disease control effect even against the above-mentioned resistant bacteria. As a result of consideration, N-
(3,5-dichlorophenyl)imide compound tFor example, N-(fi.

6−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロ
パン−1,2−ジカルボキシイ【ド(−穀温:プロシミ
ドン、以下化合物(1)と称する。)、8−(3,5−
ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオ
キソイミダシリジン−1−カルボキシアミド(−船名:
イプロジオン、以下、化合物(2)と称する。)、8−
(3,5−ジクロロフェニル)−6−メチル−6−ピニ
ルオキサゾリジンー2.4−ジオン(−穀温雪ピンクロ
ゾリン、以下、化合物(3)と称する。)等から選ばれ
た一種以上と(−)−(E)−1−(2,4−ジクロロ
フェニル)−4,4−ジメチル−2−C1,2,4−ト
リアゾール−1−イル)−1−ペンテン−8−オール(
以下、化合物(A)と称する。)とを有効成分として含
有する種子消毒剤が上記のような諸性質をあわせもつだ
けでなく優れた相乗効果をも有していることを見出し本
発明に至つtこ。
6-dichlorophenyl)-1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid (-grain temperature: procymidone, hereinafter referred to as compound (1)), 8-(3,5-
dichlorophenyl)-N-isopropyl-2,4-dioxoimidasilidine-1-carboxamide (-ship name:
Iprodione, hereinafter referred to as compound (2). ), 8-
(- )-(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-C1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-8-ol (
Hereinafter, it will be referred to as compound (A). ) It was discovered that a seed disinfectant containing as an active ingredient not only has the above-mentioned properties but also has an excellent synergistic effect, leading to the present invention.

以下、本発明について説明する。The present invention will be explained below.

本発明の種子消毒剤の有効成分の一つである化合物(ム
)は、特開昭57−99575号公報に記載の一群の化
合物の一つであり、N−(3,5−ジクロロフェニル)
イミド系化合物は各拙作物の菌核病、灰色かび病、果樹
の灰星病等に優れた防除効果を有し、昭和65年より国
内でも使用されている。
The compound (mu), which is one of the active ingredients of the seed disinfectant of the present invention, is one of the group of compounds described in JP-A-57-99575, and is N-(3,5-dichlorophenyl).
Imide compounds have excellent control effects on various crops such as sclerotium, gray mold, and gray rot on fruit trees, and have been used in Japan since 1988.

本発明の種子消毒剤を使用するには、そのままで用いる
こともできるか、通常、担体と混合して用いる。また、
必要に応じさらに各種の製剤用補助剤、たとえば界面活
性剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤等を添加して水
和剤、粉剤、フロアブル剤、乳剤等に製剤して用いられ
る。
The seed disinfectant of the present invention can be used as is or it is usually mixed with a carrier. Also,
If necessary, various formulation auxiliaries such as surfactants, wetting agents, fixing agents, thickeners, stabilizers, etc. may be added to formulate wettable powders, powders, flowables, emulsions, etc. for use. It will be done.

これらの製剤中の有効成分の含量は、重量比で0.1〜
99.9%好ましくは0.1〜80%の範囲であり、化
合物(ム) ト(8、5−9りoaフェニル)イミド系
化合物との混合比は重量で1:1〜t+100好ましく
は、l!1〜1:lOの範囲である。
The content of active ingredients in these preparations ranges from 0.1 to 0.1 by weight.
99.9%, preferably in the range of 0.1 to 80%, and the mixing ratio of the compound (mut) with the (8,5-9-oaphenyl)imide compound is preferably 1:1 to t+100 by weight, l! It is in the range of 1 to 1:1O.

上記製剤の担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クル【穀粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水駿化珪素等の微粉末あるい
は粒状物などの固体担体、キシレン、メチルナフタレン
等の芳i族炭化水素、イソプロパツール、エチレングリ
コール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等の液体担体が挙げられる。乳化、分散、湿層等のため
に用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキル(アリール)スルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリンs合物eの陰イオン界面活性剤、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキレエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシブリ
ピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル
アルコール、アラビアガム、0M0(カルボキシメチル
セルロース)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)尋が
挙げられる。
The carriers for the above formulations include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, kuru [cereal flour, urea,
Solid carriers such as fine powders or granules such as ammonium sulfate and synthetic hydrous silicon hydride, aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, alcohols such as isopropanol, ethylene glycol, and cellosolve, acetone, cyclohexanone, isophorone, etc. Liquid carriers include ketones, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, water and the like. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet layer, etc. include alkyl sulfate salts, alkyl (aryl) sulfonate salts, dialkyl sulfosuccinate salts, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate salts, and naphthalene sulfonic acid salts. Anionic surfactant of formalin s compound e, nonionic interface of polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene polyoxybutyrene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, etc. Examples include activators and the like. Examples of formulation adjuvants include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, 0M0 (carboxymethyl cellulose), and PAP (isopropyl acid phosphate).

本発明の種子消毒剤を種子粉衣処理する場合、その使用
量は製剤の量として通常、乾燥種子重量の0.01%へ
・10%が適当であり、また種子浸漬処理する場合は有
効成分量として、乾燥種子N、tに対し0.001〜0
.1%の範囲が好家しいか、このような使用態は製剤の
形態や被処理作物種子の種類によっても変わり得る。さ
らに本発明種子消毒剤を塩基性塩化銅や、ヒドロキシイ
ソキサゾール等の他の殺菌剤と、混合使用することによ
り、より広範囲の種子病害を防除することができる。ま
た、アンスラキノンを混合することにより鳥類忌避効果
を保有させることもでき、他の洩子処理剤と混合使用す
ることもできる。
When the seed disinfectant of the present invention is used for seed dressing treatment, the amount used is usually 0.01% to 10% of the dry seed weight, and when seed immersion treatment is performed, the amount of the active ingredient is As an amount, 0.001 to 0 per dry seed N, t
.. A range of 1% is preferable, but such usage conditions may vary depending on the form of the preparation and the type of crop seed to be treated. Furthermore, by using the seed disinfectant of the present invention in combination with other fungicides such as basic copper chloride and hydroxyisoxazole, a wider range of seed diseases can be controlled. In addition, by mixing anthraquinone, it can have a bird repellent effect, and it can also be used in combination with other porcelain treatment agents.

本発明の種子消毒剤が有効な種子伝染性の病害の具体例
としては、コムギの葉枯病(8a%orlatriti
oi ) 、フ枯病(Loptosphaeria n
odorum)、なまぐさ黒穂病(Ti1letia 
oariem )、裸黒穂病(Ustilago tr
itioi )、苗立枯病(Fusar−逼um sp
、 ) 、黒目粒(0oohliobolus 5at
ivuす、オオムギの斑葉病(Helmlnthosp
orium gr畠mi −neum )、裸黒穂病(
Ust目ago unda )、網斑病(Pyreno
phora ter@s )、雲形病(Ilhynoh
−osporium 5eoalis ) 、フ枯病(
fieptoyia sq、)、堅黒稗病(Ustil
ago horde! ) 、x :/バクの裸黒穂病
(Ustilago avenas ) 、葉枯病(P
yre−nophora 1venae )、う4A4
[)黒穂病(’I’1ll−・tla oari・1)
、イネのいもち病(Pyrioula−ria ory
xaa )、ごま葉枯病(Ooehliobolusm
lyabaanus ) 、ばか苗病(G1bb@rs
lla fujik−uroi )などが挙げられる。
A specific example of a seed-borne disease for which the seed disinfectant of the present invention is effective is wheat leaf blight (8a% orlatriti
oi), Loptosphaeria n.
odorum), sloth smut (Ti1letia
oariem), naked smut (Ustilago tr
itioi), seedling damping-off (Fusar- um sp.
, ), black eye grain (0oohliobolus 5at
ivus, barley spotted leaf disease (Helmlnthosp)
orium gr.
(Ust order ago unda), net spot disease (Pyreno
phora ter@s), cloud disease (Ilhynoh)
-osporium 5eoalis), Osporium blight (
fieptoyia sq.), Ustil
Ago horde! ), x: / tapir naked smut (Ustilago avenas), leaf blight (P
yre-nophora 1venae), U4A4
[) Smut ('I'1ll-・tla oari・1)
, rice blast disease (Pyrioula-ria ory
xaa), sesame leaf blight (Ooehliobolusm
lyabaanus), Bakanae disease (G1bb@rs
lla fujik-uroi), etc.

〈寅施例〉 以下に、製剤例および試験例で本発明の詳細な説明する
。なお、部は重量部を表わす。
<Example> The present invention will be explained in detail below using formulation examples and test examples. Note that parts represent parts by weight.

製剤例1 粉剤 化合物(41部、化合物(1)4部、塩基性塩化銅10
部、アンスラキノン10部、カオリンクレー65部、お
よびタルク10部をよく粉砕混合することにより本発明
種子消毒剤を6%含有の粉剤を得る。
Formulation Example 1 Powder compound (41 parts, compound (1) 4 parts, basic copper chloride 10
10 parts of anthraquinone, 65 parts of kaolin clay, and 10 parts of talc are thoroughly ground and mixed to obtain a powder containing 6% of the seed disinfectant of the present invention.

製剤例2 水和剤 化合物(匈6部、化合物(2) 25部、珪藻±40部
、ホワイトカーボン26部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソー
ダ)8部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム
)2部をよく粉砕混合することにより、80%水和剤を
得る。
Formulation Example 2 Wettable powder compound (6 parts, compound (2) 25 parts, diatom ±40 parts, white carbon 26 parts, wetting agent (sodium lauryl sulfate) 8 parts and dispersant (calcium lignin sulfonate) 2 parts. By thoroughly grinding and mixing, an 80% wettable powder is obtained.

製剤例8 懸濁剤 化合物(A) 1部、化合物(3)11部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート8部、0M08部お
よび水82部を混合し、有効成分の粒度が6ミクロン以
下になるまで湿式粉砕することにより、12%懸濁剤を
得る。
Formulation Example 8 Suspension agent 1 part of compound (A), 11 parts of compound (3), 8 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 8 parts of 0M0, and 82 parts of water are mixed so that the particle size of the active ingredient becomes 6 microns or less. A 12% suspension is obtained by wet milling to a maximum of 12%.

製剤例4 乳剤 化合物(ト)6部、化合物(1)6部、乳化剤12部、
シクロヘキサノン45部およびキシレン88部を混合し
、10%乳剤を得る。。
Formulation Example 4 Emulsion compound (g) 6 parts, compound (1) 6 parts, emulsifier 12 parts,
45 parts of cyclohexanone and 88 parts of xylene are mixed to obtain a 10% emulsion. .

製剤例5 化合物(A)10部、化合物(1) 50部、珪藻土2
0部、ホワイトカーボン16部、湿潤剤(ラウリル硫酸
ソーダ)8部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2部をより粉砕混合することにより60%水和剤
を得る。
Formulation example 5 Compound (A) 10 parts, Compound (1) 50 parts, Diatomaceous earth 2
A 60% wettable powder is obtained by pulverizing and mixing 0 parts of white carbon, 16 parts of white carbon, 8 parts of a wetting agent (sodium lauryl sulfate), and 2 parts of a dispersing agent (calcium lignin sulfonate).

試験例1 コムギなまぐさ黒穂病防除効果コムギなまぐ
さ黒糖病[1(’1’目1etia a酪r−這・S)
を接種感染させたコムギ種子(品11:農林61号)1
0Fに、製剤例2に準じて調製した本発明の水和剤の所
定濃度の水希釈液を24時間浸漬処理し、その後、圃場
蛋こ播種し、栽培を続けた。出穂後、穂の発病状態を調
べ健苗率を算出した。
Test Example 1 Wheat smut control effect Wheat smut [1 ('1' order 1etia abuty r-smut)
Wheat seeds inoculated and infected with (Product 11: Norin No. 61) 1
0F was soaked for 24 hours in a diluted water solution of the hydrating agent of the present invention at a predetermined concentration prepared according to Formulation Example 2, and then field seeds were sown and cultivation was continued. After heading, the disease state of the ears was examined and the healthy seedling rate was calculated.

結果を第1表に示す。The results are shown in Table 1.

第  1  表 を 試験例2 オオムギ斑葉病防除効果 オオムギ斑葉病@ (Helmlnthosporiu
mgraminaum )が感染したオオムギ種子(品
種;ニューゴールデン)IQPに、夫々製剤例8に準じ
て調製した本発明の懸濁剤をふきつけ処理し、その後圃
場に播種し、栽培を続けた出穂期に葉の発病状態を調べ
試験例1と同様にして健苗率を求めfコ。結果を第2表
に示す。
Table 1 is shown in Test Example 2. Effect of controlling barley spotted leaf disease.
Barley seeds (variety: New Golden) IQP infected with M. mgraminaum were sprayed with the suspension of the present invention prepared according to Formulation Example 8, and then sown in the field and cultivated. The disease state was investigated and the percentage of healthy seedlings was determined in the same manner as Test Example 1. The results are shown in Table 2.

第2表 試験例B イネ馬鹿苗病防除効果 夫々ベノミル感受性およびベノ【ル耐性のイネ馬鹿苗病
菌(Gibberella fujikuroi )で
汚染されたイネもみ(品種:fc畿88号)に製剤例2
に準じて調製した本発明の粉剤抜たは市販種子殺菌剤(
ベンレートT)の所定量を粉衣処理しTこ後、砂壌土を
つめたプラスチック製ポットに、ポット当たり100粒
播種し覆土した。次いで温室内で16日間栽培した後発
病状態を調査し、試験例1と同様にして健病率を求めた
Table 2 Test Example B Effect of controlling rice bakanae disease Preparation Example 2 on rice rice (variety: FC Ki88) contaminated with benomyl-susceptible and benoyl-resistant Gibberella fujikuroi
The powder or commercially available seed fungicide of the present invention prepared according to
A predetermined amount of benlate (T) was coated with powder, and then 100 seeds per pot were sown in plastic pots filled with sandy loam and covered with soil. Next, the disease state after cultivation in a greenhouse for 16 days was investigated, and the disease rate was determined in the same manner as in Test Example 1.

結果を第8表に示す。The results are shown in Table 8.

、゛。,゛.

1パ1 (、5! = 、、、=、、/ 第8表 秦l 市販種子消毒剤(ベノミルとチウラムとの混合剤
)WN2 ベノミル感受性菌汚染もみを用いた試験。
1P1 (,5! = ,,,=,, / Table 8 Hata I Commercial seed disinfectant (mixture of benomyl and thiuram) WN2 Test using rice grains contaminated with benomyl-susceptible bacteria.

膏3 ベノ雇ル1性1汚染もみを用いt二試験。Glue 3 T2 test using benohiru 1 sex 1 contaminated massager.

〈発明の効果〉 本発明の種子消毒剤は種々の種子伝染性の病害に対し高
い防除効果を発揮すると共に抗菌スペクトルが広く、ま
た従前の薬剤に対し抵抗性が生じた耐性菌に対しても安
定した防除効果を示す。
<Effects of the Invention> The seed disinfectant of the present invention exhibits high control effects against various seed-borne diseases, has a broad antibacterial spectrum, and is effective against resistant bacteria that have developed resistance to conventional chemicals. Shows stable pest control effect.

t 19 白 ) 手続補正書(自発) 昭和62年 3月/2日 1、事件の表示 昭和6/年 特許1第1n’f/7  号2、発明の名
称 種子消毒剤 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 大阪市東区北浜5丁目15番地 (209)住友化学工業株式会社 代表者  森  英雄             \1
3.4、代理人 大阪市東区北浜5丁目15番地 連絡先 置 (06)220−34045、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 とあるを[本発明の種子消毒剤は、粉衣処理、浸漬処理
、ふきつけ処理等に用いることができる。
t 19 White) Procedural amendment (voluntary) March/2, 1988 1, Indication of the case 1932/1937 Patent 1 No. 1 n'f/7 2, Name of the invention Seed disinfectant 3, Person making the amendment Relationship to the incident Patent applicant Hideo Mori 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka (209) Representative Sumitomo Chemical Co., Ltd.
3.4, Agent Address: 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka, Japan (06) 220-34045, Column 6 of Detailed Description of the Invention in the Specification Subject to Amendment, Contents of Amendment [Seeds of the Invention] Disinfectants can be used for dressing, dipping, wiping, etc.

本発明の種子消毒剤を種子粉衣及びふきつけ処理する場
合、その使用量は、有効成分量として通常、乾燥種子重
量の0.00001  N1%の範囲が適当であり、ま
た種子浸漬及びふきつけ処理をする場合、有効成分の処
理濃度は、0、O1〜1100000ppの範囲が好ま
しいが、このような使用量は、製剤の形態や被処理作物
種子の種類によっても変わり得る。」と訂正する。
When the seed disinfectant of the present invention is used for seed dressing and dusting treatment, the amount used is usually in the range of 0.00001 N1% of the dry seed weight as the amount of active ingredient. In this case, the treatment concentration of the active ingredient is preferably in the range of 0.01 to 1,100,000 pp, but such usage amount may vary depending on the form of the preparation and the type of crop seed to be treated. ” he corrected.

以上that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] N−(3,5−ジクロロフェニル)イミド系化合物の1
種以上と(−)−(E)−1−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−4,4−ジメチル−2−(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−1−ペンテン−8−オールとを有
効成分として含有することを特徴とする種子消毒剤。
N-(3,5-dichlorophenyl)imide compound 1
and (-)-(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-8-ol A seed disinfectant characterized by containing as an active ingredient.
JP14741986A 1986-06-23 1986-06-23 Seed disinfectant Pending JPS632907A (en)

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