JPS63264542A - シクロヘキサン−１，３，５−トリオン化合物の製造法 - Google Patents

シクロヘキサン−１，３，５−トリオン化合物の製造法

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JPS63264542A
JPS63264542A JP63063744A JP6374488A JPS63264542A JP S63264542 A JPS63264542 A JP S63264542A JP 63063744 A JP63063744 A JP 63063744A JP 6374488 A JP6374488 A JP 6374488A JP S63264542 A JPS63264542 A JP S63264542A
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alkyl
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グリン・ミツチエル
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草活性を有する成る置換シクロヘキサン−
１，３，５−１−リオンの製造法に関する。
本出願人の出願に係る欧州特許出願公開第ＥＰ−Ａ−２
５２２９８号公報は一連の２−ベンゾイル−１，３，５
−シクロヘキサントリオン、除草剤としてのそれらの使
用及びそれらの製造方式を記載している。本出願人は今
般これらの化合物及び若干の関連化合物に対する別の製
造方式を見出した。
本発明によると、次式（Ｉ１）： （式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は後記の如くである）
の化合物を塩基及びルイス酸の存在下で次式（ＩＩＩ）
：Ｒ’にＯＣＮ 式中８１は後記の如くである）の化合物と反応させるこ
とから成る、次式（Ｉ）： 〔式中８１は随意に置換したアリール基であり、Ｒ２，
Ｒ３，Ｒ４及びＢ’には水素、Ｃ１〜４アルキル、０１
−４アルカノイル又は−Ｃｏ２Ｒ”　（但しＲ１はＣ１
〜４アルキル基である）から選ばれるか、あるいはＲ２
及びＲ３又はＲ４及びＲ５はこれらが結合している炭素
原子と一緒になフてＣ３−６シクロアルキル環を形成し
、但し少なくともＲ２及びＲ３又はＲ４及びＲ５は両方
共水素でなく、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５の２個以下が
Ｃ１−４アルカノイル又は−（：０２Ｒ”であるものと
する〕の化合物又はこれの塩、アシレート又はスルホネ
ート誘導体の製造法が提供される。
適当な塩基には第３級アミンの如き有機塩基とアルカリ
金属炭酸塩及び燐酸塩の如き無機塩基との両方がある。
適当な第３級アミンにはトリエタノールアミンの如きト
リアルカノールアミン及びピリジンがある。適当な無機
塩基には炭酸カリウム及び燐酸トリナトリウムがある。
適当なルイス酸は塩化亜鉛及び三塩化アルミニウム好ま
しくは塩化亜鉛である。
反応はアセトニトリル又は塩化メチレンの如き有機溶剤
中で且つ一２０℃〜＋９０℃の温和な温度で行なう。
塩化亜鉛と塩基との両方は式（Ｉ１）及び（ＩＩＩ　＞
の化合物に関してわずかにモル過剰で存在するのが適当
である。
式（Ｉ）の化合物は多数の互変異性体形で存在でき、例
えば； （式中Ｈ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は前述の如くで
ある）の形で存在できる。ｕ２４３．ａ４ｉびＲ５の１
つ又はそれ以上が水素である時には、別の互変異性体が
存在する。
式（ＩＩＩ　）の化合物は既知の化合物であるか又はこ
れらの常法により既知の化合物から製造できる。
Ｒ２，Ｒ３がメチル基でＲ４及びＲ５がメチル基又は水
素である式（Ｉ１）の化合物及びそれらの製造はＲｉｅ
ｄｌ及びＲ１５ｓｅにより記載されている（Ｊｕｓｔｕ
ｓＬｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ、（Ｉ９５４）５８５，２０９参照） Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｈ４及びＲ８が同じで０１−４アル
キル特にメチル基である式（ＴＩ）の化合物は次の反応
図式Ａによって製造できる。
反応図式Ａ （式中Ｘ′はハロゲン特にヨウ素の如き脱離性基である
）。適当な反応条件は前述の刊行物と類似して明らかで
あろう。例えば反応図式Ａの最初の工程で用いるに適当
な１つの塩基はメタノール中のナトリウムメトキシドで
ある。反応図式Ａの第２の工程で用いるに適当な酸は塩
酸の如き無機酸である。
末法の第１工程の条件を調節することにより、Ｒ４及び
／又はＲ５が水素である式（Ｈ）の化合物を得ることが
できる。
別法として式（Ｉりの化合物はＭｕｒｉｎらによって記
載された方法（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、（Ｉ９５９）９２．
２０３３）又はこれと同様な方法を用いて製造できる。
この仕方で式（ＩＩ）の化合物はナトリウムメトキシド
の如き塩基及びメタノールの如き有機溶剤の存在化に次
式（ＩＶ）： （式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は前述の如くで
ある）の化合物の環化によって製造される。式（ＩＶ）
の化合物は反応図式已に概説した如く調製できる。
反応図式Ｂ ／′＼　　／′、−ｍ−−り Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５ 反応図式Ｂの各工程について精確な反応条件は使用され
る特定の化合物に応じて決まるものであり、常規的な方
法及び適当な文献によって決定できる。
式（Ｖ）の化合物は次式（■）： （式中ｌ？ｚ及びＲ３は前述の如くである）の化合物を
次式１ｉ’Ｘ’ （式中Ｒ４及びＸ′は前述の如くである）の化合物とし
かも所望ならばしかる後に次式ＲＳＸ’（式中Ｒ５及び
Ｘ′は前述の如くである）の化合物とメタノールの如き
有機溶剤中でナトリウムメトキシドの如き塩基の存在下
に反応させることにより８用架できる。
Ｒ４及びＲ５が同じである時には、次いで反応は単一工
程で実施できる。反応条件を調節することにより反応の
程度（即ちメチｌノン−ヒの一方又は両方の水素原子が
ｌ？’で置換されているかどうか）を決定できる。
式（■）の化合物は悄用の反応条件下に次式（■１）： （式中Ｒ２及びＲ″は前述の如くである）の化合物を（
ａ）リチウムジイソプロピルアミドの如き強塩基及び（
ｂ）ＣＩ１３０□ＣＣｆｆ１と反応させることによって
調製できる。
式（■）の化合物は、式（■）の化合物の反応について
前記した如く、次式（■）： Ｃ１＋３０２ＣＣ１１２Ｃ−Ｃ１１３（ＩＸ）の化合物
を塩基の存在下に次式＋１”Ｘ’（式中Ｒ２及びＸ′は
前述の如（である）の化合物としかも所望ならばしかる
後に次式Ｒ’Ｘ’（式中Ｒ３及びＸ′は前述の如くであ
る）の化合物と反応させることにより調製できる。
別法として本発明の別の要旨によると、式（Ｉ）の化合
物は三塩化アルミニウムの如きルイス酸の存在下に反応
図式Ｂに記載した如き式（ＶＴ）の化合物を次式（Ｘ）
： 。／ｃｏｃｔ“ （式中Ｒ１は前述の如くである）の化合物と反応させる
ことにより製造できる。
この型式の反応ばＭｅｒｅｎｙｉ及びＮｉ１ｓｏｎ（Ａ
ｃｔａ　Ｃｂｅｍ。
５ｃａｎｄ、　（Ｉ９６３）　１７．１８０１及び八ｃ
ｔａ　ＣｈｅｌＩｌ、　５ｃａｎｄ。
（Ｉ９６４）１８１３６８）によって記載される。
式（Ｘ）の化合物は既知化合物であるか又はこれらは常
法により既知の化合物から３ＦＩ製できる。
更には、本発明のなお別の要旨によると、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４及びＲ５が同じである式（Ｉ）の化合物はまた次式
（ＸＩ）　　： （式中Ｒ１は前述の如くである）の化合物を塩基の存在
下に式Ｒ”Ｘ’ （式中Ｒ２及びＸ′は前述の如くである）の化合物と反
応させることにより製造できる。
この反応に用いるに適当な塩基はナトリウムメトキシド
の如き強塩基である。
反応は０〜１００°Ｃの温度でメタノールの如き有機溶
剤中で行なうのが適当である。
式（［）の化合物が遊離ヒドロキシ基を含有する時には
、これを誘導体化して塩、特に農業上許容できる塩、ア
シレート又はスルホネートを形成できる。
適当な農業上許容できる塩にはナトリウム、カリウム、
カルシウム及び第４級アンモニウム塩の如き塩がある。
適当なアシレート誘導体はＯＨ部分が式−０ＣＯＲ６（
式中Ｒ６は例えば１〜６個の炭素原子を有するアルキル
基又はフェニルの如きアリール基である）の基に転化さ
れた化合物である。
随意に置換された適当なアリール基Ｒ１には随意に置換
されたフェニル基がある。
基Ｒ１について適当な随意の置換基は、フッ素、塩素及
び臭素の如きハロゲン；Ｃ１〜４アルキル；Ｃ１〜４ア
ルコキシ；トリフルオルメトキシ及びテトラフルオルエ
トキシの如きハロ　（Ｃ，〜４）アルコキシ；シアノ；
ニトロ；トリフルオルメチルの如きＣ１〜４ハロアルキ
ル；Ｒ７５０１−（式中ｎは０．１又は２であり、Ｒ７
はハロゲン又はシアノ、フェニル又はベンジル基で随意
に置換されたＣ２〜４アルキル基である）　　ｉＮＲ”
Ｒ９（式中Ｒ８及びＲ９は個々に水素又はＣ８〜４アル
キル基である）　　、　　ＲＩＯＣＯＣ式中ＲＩ　Ｏは
Ｃ８〜、アルキル又はＣＩ〜４アルコキシ基である）；
又はＳＯ□ＮＲ”Ｒ９（式中Ｒ８及びＲ９は前述の如く
である）から選んだ３個までの基である。
基Ｒ１について好ましい置換基はハロゲン、ハロアルキ
ル特にトリフルオルメチル、ＭｅＳＯ”−の如き！？’
ＳＯ□、ニトロ又はシアノ基から選んだ１つ又は２つの
基である。
基Ｒ１は例えば環のオルト位に１個の置換基を含有でき
あるいは環のオルト位とパラ位との両方に置換基を含有
できる。
Ｒ１は置換フェニル基であるのが好ましい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５について適当なアルカノイル
基はアセチル基である。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の１つのみがアルカノイル又
は−ＣＯ□Ｒ１であるのが好ましい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はＣ，〜４アルキル特にメチ
ル基であるのが最も好ましい。
弐Ｎ）の化合物の例を表Ｉに記載する。
表　　　　　１ 弐（Ｉ）の成る化合物は欧州特許出願公開第ＨＰ−Ａ　
−２５２２９８号公報に記載されておらず、これらは本
発明の別の要旨を形成する。
なお別の本発明によると、式（ｒ）の化合物又は次式（
ＩＡ） 〔式中Ｒ＋３は随意に置換されたアリール基であり、Ｒ
１４、ＲＩＳ　、ＲＩ６及びＲ１″の１つ又は２つの基
はＣ３〜４アルカノイル又はＣＯ□Ｒ’　（但しＲ９は
ＣＩ〜４アルキル基である）であり、残りの基は水素又
はＣ０〜４アルキル基であるか；あるいはＲ１１は非置
換アリール基であり、ＲＩ４　、Ｉ？ｉｓ　、　１ｉ１
６　及ヒＲ＋？はそれぞれ前述のＲ２、Ｒ１、Ｒ４及び
Ｒ３と同等である〕の化合物の塩、アシレート又はスル
ホネート誘導体；及びこれの互変異性体が提供される。
こ＼では化合物６は式（ＩＡ）の化合物の例である。
式（ＩＡ）の化合物はシアン化物供給源及び温和な塩基
の存在下に次式（Ｘｌｌ１ （式中１７１３　、Ｒ目、１区５　、Ｒ１６及びＲ１７
は前述の如くである）の化合物を転位させることによっ
ても製造できる。
こ゛の反応はアセトニトリルの如き不活性な有機溶剤中
でしかも−３０°Ｃ〜５０°Ｃ１好ましくは２０’Ｃ〜
４０°Ｃの温度で行なうのが適当である。
適当なシアン化物供給源はすトリウム及びカリウムシア
ナイドの如きアルカリ金属シアナイド；アセトン又はメ
チルイソブチルケトンシアノヒドリンの如きアルキル基
中に１〜４個の炭素原子を有するメチルアルキルケトン
のシアノヒドリン；ベンズアルデヒドのシアノヒドリン
又はアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のシア
ノヒドリンの如き０２〜Ｃ６脂肪族アルデヒドのシアノ
ヒドリン；シアン化亜鉛；トリ（低級アルキル）シリル
シアナイド特にトリメチルシリルシアナイド；及びシア
ン化水素それ自体である。
好ましいシアン化物供給源はアセトンシアノヒドリンで
ある。
用いたシアナイド供給源の量は反応を促進させるのに十
分であり、例えば式（Ｘｌｌ）の化合物の１〜５０モル
％、好ましくは１〜１０モル％である。
該反応に用いるに適当な塩基は式（Ｉ［）と（Ｉ［Ｉ）
との化合物同志の間の反応で用いるのに前記した塩基で
ある。
塩基は式（ＩＩ）の化合物の１モル当り約１〜約４モル
の量で好ましくは約２モル１モルの量で用いるのが適当
である。
式（ＸＩ）の化合物は前述した如き式（ｎ）の化合物を
塩基の存在下に次式（ＸＩ［［）：Ｒ”ＣＯＸ　　　　
　　　　　　　　（χ■）（式中Ｒ１ｆｆは式（ＸＩＩ
）に関して定義した如くであり、Ｘは脱離性基である）
の化合物と反応させることにより調製できる。
この反応に用いるに適当な塩基は式（ＩＩ）の化合物と
式（Ｉ［［）の化合物との反応に用いるのに前記した温
和な塩基である。好ましい塩基はトリエチルアミンであ
る。
適当な脱離性基Ｘには塩素の如きハロゲンがある。
該反応はジクロルメタン、メチレントルエン、酢酸エチ
ル、又はジメチルホルムアミドの如き不活性な有機溶剤
中で０〜５０゛Ｃの温和な温度で、部会長くは室温で行
なうのが適当である。
式（ＸＩＩ）の化合物はまた式（ＩＩ）の化合物を脱水
剤及び塩基性有機触媒の存在下に式（ＸＩＶ）　：Ｒ’
ＣＯ□Ｈ（ＸＩＶ） の酸と反応させることにより調製できる。
適当な脱水剤には式（ｎ）及び（ＸＩＶ）の化合物に対
して少なくとも１モル当量の量で用いられるジシクロへ
キシルカルボジイミドがある。
適当な塩基性の有機触媒の例には４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）及び４−ピロリジノピリジン（ＰＰ
Ｙ）がある。
該反応はアセトニトリル、ジクロルメタン又は１．２−
ジクロルエタンの如き不活性な有機溶剤中で行なうのが
適当である。温和な温度例えば０〜４０°Ｃの温度が用
いることができ、部会長くは室温である。
前記式（Ｉ）の化合物及び式（ＩＡ）の化合物の塩、ア
シレート又はスルホネート誘導体は除草剤として活性で
あり、それ数本発明の別の要旨によると、望ましくない
植物に又は該植物の生長媒質に前述した如き式（Ｉ）の
化合物又は式（ＩＡ）の化合物の塩、アシレート又はス
ルホネート誘導体を有効量で施用することからなる、望
ましくない植物に重大な損傷を与えるか又はこれを枯死
させる方法が提供される。
これらの新規な化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草を含
めて広範囲の雑草に対して活性である。
該化合物は成る植物に対して若干の選択性を示し得る。
前記の新規な化合物は植物に直接施用するか（発芽後施
用）又は植物の発芽前の土壌に施用できる（発芽前施用
）。しかしながら、該化合物は一般に植物の発芽前に施
用する時により有効である。
本発明の新規な化合物はそれ自体で植物の生長を抑制す
るか、植物に重大な損傷を与えるか又は植物を枯死させ
るのに使用できるが、固体又は液体の希釈剤よりなる担
体と混合して本発明の化合物を含んでなる組成物の形で
用いるのが好ましい。
それ故、なお別の要旨によると本発明は前述した如き新
規化合物と不活性担体又は希釈剤とを含有してなる、植
物の生長抑制組成物、植物に損傷を与える組成物又は植
物枯死用組成物を提供する。
本発明の新規な化合物を含有する組成物には直ちに使用
するのに用意された希釈組成物と使用する前に通常水で
希釈することを必要とするｌ厚な組成物とがある。該組
成物は０．０１〜９０重四％の活性成分を含有するのが
好ましい。使用するのに用意された希釈組成物は０．０
１〜２％の活性成分を含有するのが好ましく、然るに濃
厚組成物は２０〜９０％の活性成分を含有できるが２０
〜７０％が通常好ましい。
固体組成物は、活性成分を、微細に分割した固体希釈剤
例えばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマイ
ト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー
土及び石膏と混合した粒剤又は散剤の形であり得る。固
体組成物はまた粉末又は顆粒が液体に分散するのを促進
させる湿潤剤を含んでなる分散性粉末又は顆粒の形でも
あり得る。粉末の形の固体組成物は葉片状粉塵として施
用できる。
液体組成物は、場合によっては表面活性剤を含む水に入
れた活性成分の溶液又は分散液よりなるか又は水中に液
滴として分散される水非混和性有機溶剤に入れた活性成
分の溶液又は分散液よりなり得る。
表面活性剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の
薬剤であり得る。陽イオン性薬剤は例えば第四級アンモ
ニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウ
ム）である。適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の
脂肪族モノエステルの塩、例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム及びスルホン化芳香族化合物の塩例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウ
ム、カルシウム及びアンモニウム、スルホン酸ブチルナ
フタレン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル
−ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物である
。適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセ
チルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシ
ドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニ
ルフェノール及びオクチルクレゾールの如きアルキルフ
ェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。
他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無
水物から誘導された部分エステル例えばソルビタンモノ
ラウレート、エチレンオキシドと前記部分エステルとの
縮合生成物、及びレシチンである。
水溶液又は分散液は１つ又はそれ以上の湿潤剤又は分散
剤を場合によっては含む水又は有機溶剤に活性成分を溶
解し、次いで有機溶剤を用いた時にはこうして得られた
混合物を、１つ以上の湿潤剤又は分散剤を場合によって
は含む水に添加することにより調製できる。適当な有機
溶剤には例えばエチレンジクロライド、イソプロピルア
ルコール、プロピレングリコール、ジアセトンアルコー
ル、トルエン、ケロシン、メチルナフタリン、キシレン
類及びトリクロルエチレンがある。
水溶液又は分散液の形で用いる組成物は活性成分を高い
割合で含む濃厚液の形で一般に供給され、該濃厚液は次
いで使用前に水で希釈される。これらの濃厚液は長期間
の貯蔵に耐えることが通常必要とされ、しかもかような
貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置によりこれらを施
用するのができるような十分な時間均質なま−である水
性液剤を形成できることが必要とされる。濃厚液は２０
〜９０重量％の１つ又はそれ以上の活性成分を含むのが
都合良く、２０〜７０重量％の有効成分を含むのが好ま
しい、使用するのに用意された希釈液剤は意図した目的
に応じて１つ又はそれ以上の活性成分を種々の量で含有
でき、　０．０１〜１０．０重量％、好ましくは０．１
〜２重量％の１つ又はそれ以上の活性成分を通常用いる
。
好ましい形の濃厚組成物は、微細に分割されしかも表面
活性剤及び懸濁剤の存在下に水に分散させた活性成分を
含有する。適当な懸濁剤は親水コロイドであり例えばポ
リビニルピロリドン及びナトリウム、カルボキシメチル
セルロースがあり、植物ゴム例えばアラビアゴム及びト
ラガカントゴムである。好ましい懸濁剤は揺変特性もま
た付与し且つ濃厚液の粘度を増大させる薬剤である。好
ましい懸濁剤の例には水和したコロイド状無機ケイ酸塩
、例えばモンモリロン石、バイデライト、ノントロン石
、ヘクトライト、サボー石及びソーコナイトがある。ベ
ントナイトが特に好ましい。
他の懸濁剤にはセルロース誘導体及びポリビニルアルコ
ールがある。
本発明の化合物の施用率は、例えば用いるに選んだ化合
物、生長を抑制しようとする植物の種類、用いるに選ん
だ処方物及び化合物を葉又は根の吸収に施用しようとす
るかどうかを含めて多数の因子に応じて決まる。しかし
ながら、一般的な手引としては、１ヘクタール当り０．
００５〜２０ｋｇの施用率が適当であり、１ヘクタール
当り０．１〜１０ｋｇの施用率が好ましくあり得る。
本発明の組成物は本発明の１つ又はそれ以上の化合物に
加えて、生物学的活性を有するが本発明のでない化合物
の１つ又はそれ以上を含有できる。
それ故尚別の具体例によると、本発明は前記式（Ｉ）の
少なくとも１つの除草性化合物と少なくとも１つの他の
除草剤との混合物よりなる除草組成物を提供する。
別の除草剤は前記式（Ｉ）又は（ＩＡ）を有しない何れ
かの除草剤であり得る。一般には特定の用途に補完作用
をもつ除草剤である。例えば成る情況では接触型除草剤
と混合して本発明の新規化合物を用いるのが望ましくあ
り得る。
有用な補完除草剤の例には次のものがある。：Ａ、ベン
ゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジ
オキシド例えば３−イソプロピルベンゾ−２，１，３−
チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド（ペンタ
シン）： Ｂ、ホルモン除草剤、特にフェノキシアルカン酸例えば
４−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、
２−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオン酸（ジ
クロルプロプ）　、２，４．５−トリクロルフェノキシ
酢酸（２，４，５−Ｔ）、４−（４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ）酪酸（ＭＣＰＢ）、２．４−ジクロルフ
ェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロル
フェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）　、２−　（４−ク
ロル−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メツ　゛
プロプ）及びこれらの誘導体（例えば塩、エステル及び
アミド）； Ｃ，３−（４−（４−ハロフェノキシ）フェニル〕−１
．１−ジアルキル尿素例えば３−　（４−（４−クロル
フェノキシ）フェニル）　−１，１−ジメチル尿素； Ｄ、ジニトロフェノール類及びこれらの誘導体（例えば
アセテート）例えば２−メチル−４，６−シニトロフエ
ノール（ＤＮＯＣ）、２−ｔ−ブチル−４゜６−シニト
ロフエノール（ジノテルブ）、２−５ｅｃブチル−４，
６−、：；ニトロフェノール（ジノセブ）及びそのエス
テル、ジノセブアセテート；Ｅ、ジニトロアニリン除草
剤例えばＮ’　、Ｎ’−ジエチル−２，６−シニトロー
４−トリフルオルメチル−ｍ−フェニレンジアミン（ジ
ニトラミン）、。
２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフル
オルメチルアニリン（トリフルラリン）及び４−メチル
スルホニル−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルア
ニリン（二トラリン）； Ｆ、フェニル尿素除草剤例えばＮ’　−（３，４−ジク
ロルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素（ジウロン）及
びＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−（３−（）リフルオルメ
チル）フェニル）尿素（フルメツロン）；Ｇ、フェニル
カルバモイルオキシフェニルカルバメート例えば３−〔
メトキシカルボニルアミノコフェニル（３−メチルフェ
ニル）カルバメート（フェンメジファム）及び３−〔エ
トキシカルボニルアミノコフェニルフェニルカルバメー
ト（デスメジファム）； Ｈ，２−フェニルピリダジン−３−オン例えば５−アミ
ノ−４−クロル−２−フェニルピリダジン−３−オン（
ピラゾン）； ■、ウラシル除草剤例えば３−シクロヘキシル−５，６
−）リメチレンウラシル（レナシル）、５−プロムー３
−ｓｅｃ−ブチル−６−メチル−ウラシル（ブロマシル
）及び３−ｔ−ブチル−５−クロル−６−メチル−ウラ
シル（テルバシル）；Ｊ、　　）リアジン除草剤例えば
２−クロル−４−エチルアミノ−６−（ｉ−プロピルア
ミノ）　−１，３，５−トリアジン（アトラジン）、２
−クロル−４，６−ジ（エチルアミノ）　　−１，３，
５−）リアジン（シマジン）及び２−アジド−４−（ｉ
−プロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−ト
リアジン（アジプロトリン）； に、　　１−アルコキシ−１−アルキル−３−フェニル
尿素除草剤例えば３−（３，４−ジクロルフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素（リヌロン）、３−（４
−クロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（
モノリヌロンＬ３−（４−ブロム−４−クロルフェニル
）−１−メトキシ−１−メチル尿素（クロルブロムロン
）； Ｌ、チオールカルバメート除草剤例えばＳ−プロピルジ
プロピルチオカルバメート（ペルル−ト）； Ｍ、　　１，２．４−１−リアジン−５−オン除草剤例
えば４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−
フェニル−１，２，４−）リアジン−５−オン（メタミ
ドロン）及び４−アミノ−６−ｔ−ブチル−４，５−ジ
ヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン−５
−オン（メトリブジン）； Ｎ、安息香酸除草剤例えば２．３．６−　）ジクロル安
息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）、３．６−ジクロル−２
−メトキシ安息香酸（ジカンバ）及び３−アミノ−２，
５−ジクロル安息香酸（クロラムベン）；０．７ニリド
除草剤例えばＮ−ブトキシメチル−クロル−２’　、６
’−ジエチルアセトアニリド（ブタクロル）、対応のＮ
−メトキシ化合物（アラクロル）、対応のＮ−１−プロ
ピル化合物（プロパクロル）　、３’　、４’　−ジク
ロルプロピオンアニリド（プロパニル）及び２−クロル
−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチル〕アセト−２’　
、６’−キシリジド（メタミドロン）； Ｐ、ジハロベンゾニトリル除草剤例えば２．６−ジクロ
ルベンゾニトリル（ジクロベニル”）　、３．５−ジブ
ロム−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモキシニル
）及び３，５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル（イオキシニル）； Ｑ、ハロアルカン除草剤例えば２，２−ジクロルプロピ
オン酸（ダラボン）、トリクロル酸（ＴＣＡ）　及びこ
れの塩； Ｒ，ジフェニルエーテル除草剤例えば４−ニトロフェニ
ル２−ニトロ−４−トリフルオルメチルフェニルエーテ
ル（フルオロジフェン）、メチル５−（２，４−ジクロ
ルフェノキシ）−２−二トロベンゾエート（ビフェノッ
クス）、２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフル
オルメチルフェノキシ）安息香酸（アシフルオルフェン
）及びこれの塩及びエステル、２−クロル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル３−エトキシ−４−二トロフェニ
ルエーテル（オキシフルオルフェン）及び５−（２−ク
ロル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシ）−Ｎ−
（メチルスルホニル）−２−二トロペンズアミド（ホメ
サフェン）；及びＳ、フェノキシフェノキシプロピオネ
ート除草剤例えば２−　（４−（４’　−トリフルオル
メチルフェノキシ）−フェノキシシープロピオン酸メチ
ルエステル（トリホンブーメチル）、２−１４−〔（５
−トリフルオルメチル）−２−（ピリジニル）オキシュ
フェノキシ）プロパン酸（フルアジホップ）及びこれの
エステル、２−　（４−（（３−りｏｎｔ−５−）’Ｊ
フルオルメチル）−２−（ピリジニル）オキシュフェノ
キシ）プロパン酸（ハロキシホップ）及びこれのエステ
ル、２−　（４−〔（６−クロル−２−キノキサリニル
）オキシュフェノキシ）プロパン酸（キシロホップ）及
びこれのエステル；及び Ｔ、シクロヘキサンジオン除草剤例えば２．２−ジメチ
ル−４，６−シオキソー５−（Ｉ−（（２−プロペニル
オキシ）アミノコ−ブチリジン）シクロヘキサンカルボ
ン酸（アロキシジム）及びこれの塩、２−（Ｉ−エトキ
シイミノ）ブチル−５−（２−（エチルチオ）−プロピ
ルツー３−ヒドロキシ−２−シクロヘキサン−１−オン
（セトキシジムＬ２−（Ｉ〜（３−クロルアリルオキシ
イミノ）ブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−
３−ヒドロキシシクロへキス−２−エノン（クロプロキ
シジム）、２−（（Ｉ−エトキシイミノ）ブチルクー３
−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロへキス−２
−エノン（シクロキシジム）；及び Ｕ、スルホニル尿素除草剤例えば２−クロル−Ｎ＝（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２
〜イル）−アミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド
（クロルスルフロン）、メチル２−　（（（（４，６−
シメチルー２−ピリミジル）アミノ）カルボニルコアミ
ノ）−スルホニル安息香酸（スルホメツロン”）　、２
−　（（（３−’（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）カルボニル）アミン〕ス
ルホニル）安息香酸（メトスルフロン）及びこれのエス
テル；Ｖ、イミダゾリジノン除草剤例えば２−（４，５
−ジヒドロ−４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソイミダゾール−２−イル）キノリン−３−カルボン酸
（イマザキン）、メチル６−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−
ｍ−トルエート及びｐ−トルエート異性体（ＡＣ２２２
２９３）　；匈、アリールアニリド除草剤例えば１−メ
チルエチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロル−４−
フルオルフェニル）−Ｌ−アラニン（フラムプロブ−イ
ソプロピル）、エチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−
ジクロルフェニル）　　−０Ｌ−アラニネート（ベンゾ
イルプロプ−エチル）　、Ｎ−（２，４−ジフルオルフ
ェニル）−２−（３−（）リフルオルメチル）フェノキ
シフ−３−ピリジンカルボキサミド（ジフルフェニカン
）；及び Ｘ、アミノ酸除草剤例えばＮ−（ホスホノメチル）グリ
シン（グリホセート）及びＤＬ−ホモアラニン−４−イ
ル（メチル）ホスフィン酸（ホスフィノトリシン）及び
これらの塩及びエステル；及びＹ、有機ヒ素系除草剤例
えばモノナトリウムメタンヒ酸塩（ＭＳＭＡ）　：及び Ｚ８種々の除草剤、例えば以下の除草剤、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−ジフェニルアセトアミド（ジフェンアミド）　、
Ｎ−（Ｉ−ナフチル）フタルアミン酸（ナブタラム）及
び３−アミノ−１，２，４−）リアゾール、２−エトキ
シ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン
メタンスルホネート　（エトフメセート’）　、１．４
−エポキシ−ｐ−メト−２−イル２−メチルベンジルエ
ーテル（シンメチリン）；ＡＡ、有用な接触型除草剤の
例には次のものがある：ビピリジリウム除草剤例えば活
性部分が１，１′−ジメチル−４，４′−ジビリジウム
イオンである除草剤（パラコート）及び活性部分が１，
１′−エチレン−２，２′−ジピリジウムイオンである
除草剤（ジコート）。
次の実施例は本発明を説明する。
里製■土 ヨードメタン（Ｉ７，０４ｇ　、　　１２０ミリモル）
を、無水２．４．６−　トリヒドロキシアセトンフェノ
ン（３，’７２　ｇ　、　２０ミリモル）とナトリウム
メトキシド〔メタノール（Ｉ００ｍｆ）中のＮａ　（２
，７６ｇ、１２０　ミリモル）〕との溶液に徐々に添加
した。次いで反応混合物を４時間還流下に加熱した。過
剰のヨードメタン及びメタノールを減圧下での濃縮によ
り除去して黄色固体を得、これを水に溶解させ、２Ｍ塩
酸（Ｉ００ｄ）で酸性化し、するとクリーム色の沈澱物
が生成した。生成物をジエチルエーテルで抽出し、合し
た抽出液を２０重量／容■％の亜硫酸ナトリウム溶液で
洗浄した。亜硫酸塩の水性洗浄液を２Ｍ塩酸で細心に酸
性化して白色沈澱物を得、これをジエチルエーテルで抽
出した。ジエチルエーテル抽出液の全てを合し、無水の
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮
して橙色油を得、これは放置すると晶出して橙色針高と
なった。６０″〜８０°Ｃの沸点の石油エーテルから再
結晶させると黄色針高としてテトラメチル化したアセト
フェノン（ｉ）（３，２２ｇ、　７２％）を得た、ｍ、
　ｐ。
３８〜４０″Ｃ０ ＮＭＲ（６０ＭＩｌｚ　、ＣＤＣｌ　３）　：δ１．３
０（６Ｈ，ｓ）、　１．３９（６１１，ｓ）。
２．５４（３１１，ｓ）、　１８．１８（Ｉ８，ｓ）。
ＩＲ（ヌジョール）： １７２０　（強）、　１６７０（強）、　１５６０（強
３幅′　広）、　１１７０（中位）、　１０５０（強）
ｃｍ−’。
皿翌皿ｌ Ｈ Ｍｅ　　　　Ｍｅ 調製例１からのテトラメチル化アセトフェノン（ｉ　）
（２，９１ｇ　、　１３．０ミリモル）に、２Ｍ塩酸（
Ｉ００−）を添加した。該混合物を還流下に加熱し、そ
れから十分量のエタノールを添加して残留固体を溶解さ
せた。加熱を３２時間続行させその間に濃塩酸（５０ｍ
ｇ）を少量ずつ添加した。該溶液を冷却させ、生成した
黄色扱高を濾取した（Ｉ．３３ｇ、　５７％）　、ｍ、
ｐ、　１８４〜１８５℃。
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｊ’＋）　：６１．７（
Ｉ２Ｈ，ｓ）、　５．８６（ＩＨ，ｓ）。
（エノール形プロトン幅広−観察されず）ＩＲ（ヌジョ
ール）： ２５５０−２７５０　（ブロード）、　１７１０（強）
。
１６２０　（強）＋　１５４０（強）、　１３４０（弱
）。
１００５　（強）、　１１８０（強）、　１０２０（中
位）ｃｍ”。
ｍ、ｓ、　　：　　Ｍ”　１８２゜ 皿裂凱主 反応はアルゴン下で実施した。シアン化第１銅（５，０
ｇ、５６ミリモル）と無水ヨウ化ナトリウム（Ｉ５，６
ｇ５１０４　ミリモル）とを無水アセトニトリル（Ｉ０
０ｄ）と共に２分間撹拌した。
得られる溶液を０−クロルベンゾイルクロライド（９，
１５ｇ、　５２．３ミリモル）と混合し、すると橙色の
沈澱物が生成した。該混合物を室温で３０分間撹拌させ
、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をジクロルメタンに
溶解させ、得られる沈澱物を濾取した。真空中で濃縮す
ると黄色油を得、これは放置すると晶出した。６０’〜
８ｏ″Ｃの沸点の石油エーテルから再結晶させると白色
結晶（７，１８ｇ　、　８５％）として０−クロルベン
ゾイルクロライドを得た、■、・ｐ、３３°Ｃ０ ＩＲ（ヌジゴール）　： ２２００　（弱）、　１６８０（強）、　１５８０（中
位）。
１２３０　（中位）、　１０７０（弱）、　　９７０（
弱）。
７８０（弱）、　７４０　（中位）。
ｇ、ｃ、　　ｍ、ｓ、　：　　Ｍ＋１６５．　　（３Ｓ
Ｃｊりス１１上 本実施例は表■の化合動磁１の製造を例証する。
調製例２に記載した如く調製したテトラメチル化トリケ
トン（ｉｉ　）　（Ｉ，５０ｇ　、　８．２４ミリモル
）と、調製例３に記載した如く調製したＯ−クロルベン
ゾイルシアナイド（ｉｎ　）　（Ｉ，３３ｇ、８．２４
ミリモル）と無水の粉末塩化亜鉛（Ｉ，２４ｇ　、　９
．０６ミリモル）とを無水アセトニトリル（Ｉ０ｄ）中
に合した。無水アセトニトリル（５ｄ）に入れた無水ト
リエチルアミン（Ｉ，３７ｄ、　９．８９ミリモル）を
該混合物に一１０°Ｃに冷却しながら滴加した０反応混
合物を室温に達しさせ、次いで還流下に３時間加熱した
。
次いで該混合物を２Ｍ塩酸（Ｉ００−）にそ−ぎ、ジク
ロルメタンで抽出した。有機抽出液を炭酸ナトリウムの
１０％溶液（３Ｘ５０ｍ）で洗浄し、水性洗浄液を合し
、２Ｍ塩酸で酸性化した。白色沈澱物をジクロルメタン
で抽出し、真空中で濃縮して黄色固体を得た。メタノー
ルと水との混合物から再結晶させるとクリーム色の結晶
（Ｉ，０５ｇ、４０％）を得た、ｍ、１．７１〜７２℃
。
ＮＭＲ（２７０ＭＩ＋２　、ＣＤＣｊ！ｓ）　：６１．
４０（６１１，ｓ）、　１．６０（６１１，ｓ）。
７．４−７．６（４１１，複合）＋　１７．６（ＩＩＩ
、　ｓ）。
ＩＲ（ヌジョール）： １７２０　（中位）、　１６８０（強）、　１５６０（
強。
ブロード）、　１３００（中位）、　１０３０（中位）
。
ｔａ、ｓ、　　：　Ｍｌｌ″３２１．　　（”Ｃ／り皿
翌皿土 反応はアルゴン下で実施した。シアン化第１銅（５，０
ｇ、５６ミリモル）及び無水ヨウ化ナトリウム（Ｉ５，
６ｇ、１０４　ミリモル）を無水アセトニトリル（Ｉ０
０ｄ）中で２分間撹拌した。得られる溶液を２．４−ジ
クロルベンゾイルクロライド（Ｉ０，９６ｇ　、　５２
．３ミリモル）と混合し、すると橙色沈澱物が生成した
。該混合物を室温で３０分間撹拌し、濾過し、真空中で
濃縮した。残渣をジクロルメタンに溶解させ、得られる
沈澱物を濾取した。減圧下で濾液を濃縮させると黄色固
体を得、これを６０〜８０℃の沸点の石油エーテルから
再結晶させるとクリーム色の結晶（８，３６ｇ　、　８
０％）として２，４−ジクロルベンゾイルシアナイドを
得た、ｎ＋、ｐ、７３℃〜７４°Ｃ６ＮＭＲ（６０ＭＨ
ｚ　、　ＣＤＣｌ　３）　：δ７．５−８．１（３Ｈ，
複合）。
ＩＲ（ヌジョール）　： ２２０（弱）＋　１６８０（強）、　１５８０（中位）
。
ｇ、ｃ、　ｍ、ｓ、　：　　Ｍ”　１９９　（３ＳＣｉ
！、）実１」Ｉ工 本実施例は表Ｉの化合動磁２の製造を例示する。
テトラメチル化トリケトン（ｉｉ　）　（Ｉ，７０ｇ　
、　９．３４ミリモル）と２．４−ジクロルベンゾイル
シアナイド（ｉｖ）　（Ｉ，８４ｇ　、　９．３４ミリ
モル）と無水の粉末塩化亜鉛（Ｉ，４ｇ　、　１０．２
７　ミリモル）とを無水アセトニトリル（Ｉ０ｍ）中で
合した。無水アセトニトリル（５ｔｎｌ　）に入れたト
リエチルアミン（Ｉ，５６ｄ、１１．２１　ミリモル）
を−１０℃に冷却しながら該混合物に徐々に添加した。
反応混合物を室温に加温させ次いで３時間還流下に加熱
した。次いで該混合物を２Ｍ塩酸（Ｉ００ｄ）をそ−ぎ
、ジクロルメタンで抽出した。有機抽出液を炭酸ナトリ
ウムの１０％溶液（３Ｘ５０ｄ）で洗浄し、水性洗浄液
を合し、２Ｍ塩酸で酸性化した。白色沈澱物をジクロル
メタンで抽出しこれを硫酸マグネシウム上で乾燥させ、
濾過し、真空中で濃縮させて橙色油中に橙色結晶を得た
。６０〜８０℃の沸点の石油エーテルと共に研和し、濾
過し、濾液を真空中で濃縮すると淡黄色消を得、これは
放置すると晶出して黄色固体となった。エタノールと水
との混合物から再結晶させるとクリーム色の結晶（０，
７５ｇ　、　２２．３％）を得た、鋼、ｐ、６１〜６２
°Ｃ０ ＮＭＲ（２７０ＭＩｌｚ　　、ＣＤＣｌ、）：６１．３
６（６Ｈ，ｓ）、　　１．５６（６１１，ｓ）。
７．２−７．４　（３１１，複合）、　１７．４（Ｉ１
１，ｓ）。
ｒＲ：　１７２０　（中位）、　１６８０（強）、　１
５６０（幅広１強）。
１２００　（弱）、　１０４０（弱）ｃ＋ａ−’。
ｒａ、ｓ、　　：　　Ｍ”　　−Ｃｆｆ１３１９　　（
３ＳＣｆ）阿１ｕ１足 反応はアルゴン下に実施した。シアン化第１銅（６，５
２ｇ、７２．８ミリモル）と無水のヨウ化ナトリウム（
２０，２５ｇ　、　１３５　ミリモル）とを無水のアセ
トニトリル（Ｉ００ｄ）中で２分間撹拌した。得られる
溶液を０−ブロムベンゾイルクロライド（Ｉ５，０ｇ、
６８ミリモル）と混合し、すると橙色沈澱物が生成した
。該混合物を室温で３０分間撹拌し、濾過し、真空中で
濃縮した。残渣をジクロルメタンに溶解させ、得られる
沈澱物を濾取した。減圧下で濾液を濃縮すると黄色固体
を得た。６０〜８０’Ｃの沸点の石油エーテルから再結
晶させると黄色結晶（７，１４ｇ、５０％）として０−
ブロムベンゾイルシアナイドを得た、ｍ、ｐ、５４°Ｃ
０ ＩＲ（ヌジョール）： ２２２０　（弱）、　１６８０（強）、　１５８０（中
位）。
１３００　（中位）、　１２３０（強）、　９８０　（
中位）。
７８０（中位）、　７３０　（強）ＣＩｌ１〜’。
ｚ隻斑主 本実施例は表Ｉの化合動磁３の製造を例示する。
テトラメチル化トリケトン（ｉｉ　）（Ｉ，１９ｇ　、
　６．５４ミリモル）とＯ−ブロムベンゾイルシアナイ
ド（ｖ　）　（Ｉ，３７ｇ　、　６．５４ミリモル）と
無水の粉末塩化亜鉛（０，９８ｇ、７．１９ミリモル）
とを無水アセトニトリル（Ｉ０ｄ）中で合した。無水ア
セトニトリル（５ｄ）に入れたトリエチルアミン（Ｉ，
０９ｄ、７．８５ミリモル）を−１０°Ｃに冷却しなが
ら該混合物に徐々に添加した０反応混合物を室温に加温
させ次いで３時間還流下に加熱した。次いで該混合物を
２Ｍ塩酸（Ｉ００ｄ）にそ＼ぎ、ジクロルメタンで抽出
した。有機抽出液を炭酸ナトリウムの１０％溶液（３Ｘ
５０ｄ）で洗浄し、炭酸塩の洗浄液を合し、２Ｍ塩酸で
酸性化した。白色沈澱物をジクロルメタンで抽出し、硫
酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮さ
せてクリーム色の固体を得た。エタノールと水との混合
物から再結晶させるとクリーム色の結晶質固体（Ｉ，１
４ｇ、４８％）を得た、ｍ、ｐ、７２〜７３°Ｃ０ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ　、　＋　ｄ　６Ｄ
ＭＳＯ）　：６１．３５（６）１．　ｓ）、　１．５０
（６）１．　ｓ）。
７．２−７．６（４Ｈ，複合） （エノール形プロトンブロードー観察されず）ＩＲ（ヌ
ジョール）： １７２０　（中位）＋　１６８０（強）、　１５６０（
強。
ブロード）＋　１３００（中位、ブロード）。
１２００　（弱）、　１０２０（中位）、　？７０　（
中位）ｃｍ”。
ｒｓ、ｓ、　：　　Ｍ”　−Ｂｒ　２８５゜馴Ｗ汁ｉ 反応はアルゴン下で実施した。シアン化第１銅（４，６
７ｇ　、　５２．２ミリモル）と無水のヨウ化ナトリウ
ム（Ｉ４，６１ｇ　、　９７ミリモル）とを無水アセト
ニトリル（Ｉ００ｄ）中で２分間撹拌させた。得られる
溶液を０−フルオルベンゾイルクロライド（７，７３ｇ
。
４８．７ミリモル）と混合し、すると橙色沈澱物が生成
した。該混合物を室温で３０分間撹拌し、濾過し、真空
中で濃縮させた。残渣をジクロルメタンに溶解させ、得
られる沈澱物を濾取した。減圧下で濾液を濃縮させると
橙色油を得た。クーゲルロール装置中で蒸留すると黄色
液体（５，０７ｇ、６６％）として０−フルオルベンゾ
イルシアナイドを得た。
ＮＭＲ（６０ＭＩＩｚ　、ＣＤＣ１ｚ）　：δ７．２−
８．２（４１１，複合）。
ＩＲ（液膜）＝２２２５（中位）、　１６８０（強）＋
　１６１０（強）。
１５８０　（中位）＋　７５０　（強）ｃｍ−’。
ｇ、ｃ、　　ｏ＋、ｓ、：　　Ｍ”　　１４９゜実１１
ｉｌＬ± 本実施例は表■の化合物Ｎｎ４の製造を例示する。
テトラメチル化トリケトン（ｉｉ　）（Ｉ，１９ｇ　、
　６．５４ミリモル）と０−フルオルベンジイルシアナ
イド（ｖｉ　）　（０，９７ｇ、６．５４ミリモル）と
無水の塩化亜鉛（０，９８ｇ、７．１９ミリモル）とを
無水アセトニトリル（Ｉ０ｄ）中で合した。アセトニト
リル（５ｍｌ＞に入れたトリエチルアミン（Ｉ，０９ｄ
、　７．８５ミリモル）を、−１０°Ｃに冷却しながら
該混合物に徐々に添加した。反応はこの温度で２時間撹
拌し次いで室温に加温させた。１６時間放置した後に、
反応混合物を２Ｍ塩酸（Ｉ００１１１１）をそ−ぎ、ジ
クロルメタンで抽出した。有機抽出液を炭酸ナトリウム
の１０％溶液（３Ｘ５０ｍｆ）で洗浄し、水性洗浄液を
合し、細心に酸性化させて白色固体を得、これを濾取し
た。この固体を５０：５０：２の比率でヘキサンとエー
テルと酢酸との溶剤系を用いてシリカカラム上で精製し
た。シリカカラムから出る初留分を真空中でｆｌＡ縮す
ると橙色の固体を得、これをメタノールと水との混合物
から再結晶すると黄色結晶（０，７ｇ１３５％）を得た
、ｎ＋、ｐ、６９〜７０°Ｃ０ＮＭＲ（６０ＭＩＩｚ　
、ＣＤＣｊ！３）　：６１．４（６１１，ｓ）、　１．
５６（６１１，ｓ）。
６．９　７．６（５１１，複合）、　１７．４（ＩＩＩ
、　ｓ）。
ＩＲ（ヌジョール）； ３５００　（中位）、　１７２０（弱）、　１６８０（
強）。
１６２０　（弱）、　１５６０（中位１　ブロード）。
１２２０　（弱）、　７６０　（中位）ｃｍ−’。
ｍ、ｓ、　：　　Ｍ”　３０４゜ 皿蔓涯工 反応はアルゴン下で実施した。シアン化第１銅（４，２
２ｇ、４７ミリモル）と無水のヨウ化ナトリウム（Ｉ３
，１２ｇ、８７ミリモル）とを無水のアセトニトリル（
Ｉ００ｍｆｆｉ）中で２分間撹拌した。得られる溶液を
ｏ−１−リフルオルメチルベンゾイルクロライド（９，
１６ｇ、　４４ミリモル）と混合し、すると橙色沈澱物
が生成した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、濾過
し、真空中で濃縮した。残渣をジクロルメタンに溶解さ
せ、得られる沈澱物を濾取した。
濾液を真空中で濃縮すると橙色油を得、これは放置する
と晶出した。
６０〜８０°Ｃの沸点の石油エーテルから再結晶させる
と淡黄色結晶（３，５ｇ、４０％）として０−トリフル
オルメチルベンゾイルシアナイドを得た、ｍ、ｐ。
４１°Ｃ０ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　、　ＣＤＣ’ｌ　３）　：δ７．
２７−８．３７（４＋１．複合）。
ＩＲ（ヌジョール）： ２２２５　（弱）、　１７００（強）＋　１６００（弱
）。
１５８０　（中位）、　９７０　（強）ｃｍ−’。
ｇ、ｃ、　ｍ、ｓ、　：　　Ｍ”　１９９゜実施■１ 本実施例は表Ｉの化合物Ｎα５の製造を例示する。
テトラメチル化トリケトン（ｉｉ　）（Ｉ，１３ｇ　、
　６．２１ミリモル）と０−トリフルオルメチルベンゾ
イルシアナイド（ｖｉ）　（Ｉ，２３ｇ、６．２１ミリ
モル）と無水の粉末塩化亜鉛（０，９３ｇ、　６．８３
ミリモル）とを無水アセトニトリル（Ｉ０ｍ）中で合し
た。無水アセトニトリル（５成）に入れたトリエチルア
ミン（Ｉ，０３ｄ、　７．４５ミリモル）を−１０℃に
冷却しながら該混合物に徐々に添加した。次いで反応混
合物を室温に達しさせ次いで還流下に４時間加熱した。
反応混合物を２Ｍ塩酸（Ｉ００ｄ）をそ−ぎ、ジクロル
メタンで抽出した。有機抽出液を炭酸ナトリウムの１０
％溶液（３Ｘ５０ａｆ）で洗浄し、水性洗浄液を合し、
酸性化して白色沈澱物を得た。ジクロルメタンで抽出し
、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃
縮すると油状の橙色固体が得られた。６０〜８０℃の沸
点の石油エーテルと研和し、濾過し、濾液を真空中で濃
縮すると黄色油を得、これをｓｏ二ｓｏ：ｓの比率でヘ
キサンとエーテルと酢酸との溶剤系を用いてシリカカラ
ム上で精製した。シリカカラムから出る初留分を真空中
で濃縮すると黄色油（０，６０ｇ、２７％）を得た。
ＮＭＲ（４００Ｍ）＋２　、　ＣＤＣＲ３）　　：６１
．３（６Ｈ，ｓ）＋　１．５５（６Ｂ、　ｓ）。
７．２−７．９（４Ｈ，複合） （エノール形プロトンブロードー観察されず）ＩＲ（液
膜）：１７２５（中位）、　１６８０（強）、　１５６
０（強。
ブロード）、　１３２０（強”）　、　７６０（強）。
ｍ、ｓ、　：　　Ｍ”　３５４゜ 実施■１ 本実施例は表Ｉの化合物Ｎα６の製造を例示する。
ナトリウム（２，７６ｇ、０．１２ミリモル）を、撹拌
しながら徐々にメタノール＜２００ｍ）に添加した。
クロルベンゾフェノン（４，６ｇ、　０．０２モル）　
該溶液中に撹拌させ、次いてヨウ化メチル（Ｉ７，４ｇ
、０．１２モル）を徐々に添加し、反応混合物を４時間
還流下に加熱した。過剰のヨウ゛化メチルとメタノール
とを真空中での濃縮により除去して黄色固体を得、これ
を水に溶解させ、２ＭＨＣｆｆｉで酸性化し、エーテル
で抽出した。エーテル相を亜流酸ナトリウムで洗浄し、
亜流酸ナトリウム洗浄液を次いで２ＭＨＣｊ２で酸性化
し、エーテルに溶解させた。合したエーテル抽出液を水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃
縮して油状の橙色針高を得、これをエタノール／水から
再結晶させて淡黄色の針高（３，０ｇ　、　５３χ）を
得た、ｍ、ｐ、７１〜７２℃。
ＩＲ（ヌジ式−ル）１７２５．１６８０．１６００．１
２８０．１１６０．１０４０．８６０．８４０．１１０
ｃｍ　−’生立笠煎に叉 化合物Ｎｏ６の除草活性は次の如（試験した：特定濃度
の化合物はメチルシクロヘキサノンの４％乳液及び３．
６部のトウイーン２０と１部のスパン８０との０．４％
の混合物に配合した。トウィーン２０は２０モル量のエ
チレレオキシドとソルビタンラウレートとの縮合物より
なる表面活性剤の商標名である。スパン８０はソルビタ
ンモノラウレートよりなる表面活性剤の商標名である。
製剤は供試化合物を所要量の溶剤／表面活性剤混合物に
溶解させることにより行なった。必要ならば、ガラス球
を添加し、液体の全容量を水で５　ｍｌに調節し、該混
合物を振盪して化合物の完全な溶解を行なった。
こうして製造した製剤は、必要な場合にはガラス球を除
去した後に、次いで水で最終の噴霧容量（４５信ｌ）に
希釈した。
こうして製造した噴ｎ組成物は１ヘクタール当り１００
０　ｆに当量の施用率で若い鉢植え植物に噴霧された（
発芽後の試験）、植物に対する損傷は０〜５の尺度で未
処理植物との比較により噴霧してから１３日後に評価し
、但し０は０〜１０％の植物損傷、１は１１〜２５％の
損傷、２は２６〜５０％の損傷、３は５１〜８０％の損
傷、４は８１〜９５％の損傷、５は９６〜１０ｏｚ％損
傷である。
発芽前の除草活性を検定するのに実施した試験では、供
試植物の種子を堆肥入りのプラスチック皿板の表面上に
置き、これに１０００　ｆ　／ヘククールの施用率で噴
霧組成物を噴霧した。次いで種子には別置の堆肥を被覆
させた。噴霧してから２０日後に、噴霧したプラスチッ
ク皿板中の幼苗を未噴霧の対照皿板中の幼苗と比較し、
損傷を０〜５の同じ尺度で評価した。
試験の結果は以下の表■に与えた。
表　　　■ 發　　に　いた ｓｂ−テンサイ Ｒｐ−アブラナ Ｃｔ−綿　花 Ｓｙ−大　豆 Ｍｚ−トウモロコシ ｉ−冬小麦 Ｒｃ−稲 Ｂｄ−ビデンス　ピロサ （Ｂｉｄｅｎ　　Ｂ４力＋５ａ） Ｉｐ−アサガオ 豆匹皿並　凹ｐ吐 Ａｍ−イヌビエ （Ａｎ＋ａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ
）Ｐｉ−ミチヤナギ ％　ａｖｉｃｕｌａｒｅ） Ｃａ−アカザ μ烟狙叶刻士徂　ａｌｂｕｍ） Ｇａ−ヤエムグラ （ＧａｉｔＩｌ肚Ｊ１岨） Ｘａ−キサンチウム　スピノサム （Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　７ Ｘｓ−キサンチウム　ストルマリウム （Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）＾ｂ−
アブロチン　セオフラスチ （Ａｂｕｔｉｏｎ　　ｔｈｅｏ　ｈｒａｓｔｉ）Ｃｏ−
カシア　オブツシホリア （Ｃａｓｓｉａ　　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）Ａｖ−野
生のカラス麦 （Ａｖｅｎａ　　ｂ上旦） Ｄｇ−メヒシバ ７　　ｓａｎ　ｕｉｎａｌｉｓ） ＾１〜アロペキュラス　ミオスロイデス旦旦肚憇匹虹ｍ
　ｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）Ｓｔ−エノコログサ （Ｓｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）Ｅｃ−イヌビエ （Ｅｃｈｉｎｃｈｌｏａ　　Ｕ土ヒ註月工Ｌｓｈ−ツル
ガム　ハレペンス 困肛Ｕ肥　勧」月１銭） Ａｇ−ヒメカモジグサ 圓肛亜Ｕ匹　ｐμ匪吐 Ｃｎ−ハマスゲ ７　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は後記の如く
    である）の化合物を塩基及びルイス酸の存在下で次式（
    III）Ｒ＾１ＣＯＣＮ（III） （式中Ｒ＾１は後記の如くである）の化合物と反応させ
    るか；又は （ｂ）次式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は後記の如く
    である）の化合物をルイス酸の存在下に次式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （式中Ｒ＾１は後記の如くである）の化合物と反応させ
    るか；又は （ｃ）Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が同じである
    場合には次式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中Ｒ＾１は後記の如くである）の化合物を塩基の存
    在下に次式Ｒ＾２Ｘ′ （式中Ｒ＾２は後記の如くであり、Ｘ′は脱離性基であ
    る）の化合物と反応させることから成り、しかる後に所
    望ならば塩又はスルホネート誘導体を形成することから
    成る次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は随意に置換したアリール基であり、Ｒ＾
    ２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は水素、Ｃ＿１＿−＿４
    アルキル、Ｃ＿１＿−＿４アルカノイル又は−ＣＯ＿２
    Ｒ＾ａ（但しＲ＾ａはＣ＿１＿−＿４アルキル基である
    ）から選ばれるか、あるいはＲ＾２及びＲ＾３又はＲ＾
    ４及びＲ＾５はこれらが結合している炭素原子と一緒に
    なってＣ＿３＿−＿６シクロアルキル環を形成し、但し
    少なくともＲ＾２及びＲ＾３又はＲ＾４及びＲ＾５は両
    方共水素でなく、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５の
    ２個以下がＣ＿１＿−＿４アルカノイル又は−ＣＯ＿２
    Ｒ＾ａであるものとする〕の化合物又はこれの塩、アシ
    レート又はスルホネート誘導体の製造法。 ２、Ｒ＾１が随意に置換されたフェニル基である式（
    I ）の化合物を製造する請求項１記載の方法。 ３、基Ｒ＾１がオルト位に置換基を有する請求項１記載
    の方法。 ４、式（ I ）の化合物がパラ位に追加の置換基を含有
    する請求項３記載の方法。 ５、Ｒ＾１は、フッ素、塩素及び臭素の如きハロゲン；
    Ｃ＿１＿−＿４アルキル；Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ；
    トリフルオルメトキシ及びテトラフルオルエトキシの如
    きハロ（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシ；シアノ；ニトロ
    ；トリフルオルメチルの如きＣ＿１＿−＿４ハロアルキ
    ル；Ｒ＾７ＳＯ＿ｎ＾−（但しｎは０、１又は２であり
    Ｒ＾７はハロゲン又はシアノ、フェニル又はベンジル基
    で随意に置換されたＣ＿１＿−＿４アルキル基である）
    ；ＮＲ＾８Ｒ＾９（但しＲ＾８及びＲ＾９は個々に水素
    又はＣ＿１＿−＿４アルキル基である）；Ｒ＾１＾０Ｃ
    Ｏ−（但しＲ＾１＾０はＣ＿１＿−＿４アルキル又はＣ
    ＿１＿−＿４アルコキシ基である）；又はＳＯ＾２ＮＲ
    ＾８Ｒ＾９（但しＲ＾８及びＲ＾９は前述の如くである
    ）から選んだ３個までの基によって随意に置換されてい
    る請求項１〜４の何れかに記載の方法。 ６、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５はＣ＿１＿〜＿
    ４アルキル特にメチル基である請求項１〜５の何れかに
    記載の方法。 ７、前記式（ I ）の化合物又は式（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 〔式中Ｒ＾１＾３は随意に置換したアリール基であり、
    Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７の
    １個又は２個の基はＣ＿１＿−＿４アルカノイル又はＣ
    Ｏ＿２Ｒ＾９（但しＲ＾９はＣ＿１＿−＿４アルキル基
    である）であり、残りの基は水素又はＣ＿１＿−＿４ア
    ルキル基であるか；あるいはＲ＾１＾３は非置換アリー
    ル基であり、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６及び
    Ｒ＾１＾７はそれぞれＲ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾
    ５と同等である〕の化合物の塩、アシレート又はスルホ
    ネート誘導体；及びこれの互変異性体。 ８、次式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （式中Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾
    ６及びＲ＾１＾７は前述の如くである）の化合物をシア
    ン化物供給源及び温和な塩基の存在下に転位させること
    から成る、請求項７記載の（ I Ａ）の化合物の製造法
    。 ９、担体又が希釈剤と組合せて請求項１記載の式（ I
    ）の化合物又は請求項７に記載の化合物の塩、アシレー
    ト又はスルホネート誘導体を含有してなる除草組成物。
JP63063744A 1987-03-19 1988-03-18 シクロヘキサン−１，３，５−トリオン化合物の製造法 Pending JPS63264542A (ja)

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