JPS63243195A - ビフエニルの吸着分離法 - Google Patents
ビフエニルの吸着分離法Info
- Publication number
- JPS63243195A JPS63243195A JP7880687A JP7880687A JPS63243195A JP S63243195 A JPS63243195 A JP S63243195A JP 7880687 A JP7880687 A JP 7880687A JP 7880687 A JP7880687 A JP 7880687A JP S63243195 A JPS63243195 A JP S63243195A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biphenyl
- adsorbent
- adsorption separation
- adsorption
- separation method
- Prior art date
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- Granted
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、ビフェニルを含む炭化水素留分からビフェニ
ルを選択的に吸着分離する方法に関するものである。
ルを選択的に吸着分離する方法に関するものである。
ビフェニルは、伝熱媒体や有機合成原料、染料や医薬原
料等として利用される有用な物質である。
料等として利用される有用な物質である。
このビフェニルは、コールタール留出油に含まれる他、
流動接触分解留出油（ライトサイクル油）や２ナフサ熱
分解ボトム油、コーカ分解留出油中に含まれ、通常、ジ
メチルナフタレン留分（沸点２５０〜２８０℃）として
回収されている。従来、このような炭化水素留分からビ
フェニルを分離するには、蒸留分離処理が一般的である
が、この場合、ビフェニルとジメチルナフタレンとは沸
点が近似しているために、ビフェニルを高純度で分離回
収することには著しい困難が伴った。炭化水素留分から
の特定成分の一般的分離手法として、吸着分離処理が知
られているが、従来、ビフェニルをジメチルナフタレン
留分から選択的に吸着分離する技術は知られていない。
流動接触分解留出油（ライトサイクル油）や２ナフサ熱
分解ボトム油、コーカ分解留出油中に含まれ、通常、ジ
メチルナフタレン留分（沸点２５０〜２８０℃）として
回収されている。従来、このような炭化水素留分からビ
フェニルを分離するには、蒸留分離処理が一般的である
が、この場合、ビフェニルとジメチルナフタレンとは沸
点が近似しているために、ビフェニルを高純度で分離回
収することには著しい困難が伴った。炭化水素留分から
の特定成分の一般的分離手法として、吸着分離処理が知
られているが、従来、ビフェニルをジメチルナフタレン
留分から選択的に吸着分離する技術は知られていない。
本発明は、ビフェニルを含む炭化水素留分から、ビフェ
ニルを選択的に吸着分離する技術を提供することを目的
とする。
ニルを選択的に吸着分離する技術を提供することを目的
とする。
本発明によれば、ビフェニルを含む炭化水素留分からビ
フェニルを分離するにあたり、該炭化水前留分を、ペン
タシル型結晶性シリケートに接触させ、該留分中に含ま
れるビフェニルを吸着分離することを特徴とするビフェ
ニルの吸着分離法が提供される。
フェニルを分離するにあたり、該炭化水前留分を、ペン
タシル型結晶性シリケートに接触させ、該留分中に含ま
れるビフェニルを吸着分離することを特徴とするビフェ
ニルの吸着分離法が提供される。
本発明で被処理原料として用いるビフェニルを含む炭化
水素留分としては、タール系及び石油系の留分があり、
通常、沸点範囲が２５０〜２８０℃の留分（ジメチルナ
フタレン留分）が用いられる。ビフェニルを含む炭化水
素留分源の具体例としては、コールタールからのジメチ
ルナフタレン留分の他、流動接触分解油、ナフサ熱分解
ボトム油、コーカ分解留出油からのジメチルナフタレン
留分である。
水素留分としては、タール系及び石油系の留分があり、
通常、沸点範囲が２５０〜２８０℃の留分（ジメチルナ
フタレン留分）が用いられる。ビフェニルを含む炭化水
素留分源の具体例としては、コールタールからのジメチ
ルナフタレン留分の他、流動接触分解油、ナフサ熱分解
ボトム油、コーカ分解留出油からのジメチルナフタレン
留分である。
これらの留分には、ビフェニル成分は、通常２〜４０重
量％程度含まれている。
量％程度含まれている。
本発明で用いる吸着剤は、ペンタシル型結晶性シリケー
トであり、約６人の細孔径を有するものである。また、
本発明では、このようなペンタシル型結晶性シリケート
のうち、シリカ／アルミナモル比が高いもの、通常、１
２以上、特に３０以上のものが好ましい。従来、高シリ
カ型のペンタシル型結晶性シリケートとしてシリカライ
トやＺＳＭ−５型ゼオライトが知られている（米国特許
第４０６１７２４号明、１ＩＩＩＩ書、特公昭５１−１
６９０９号公報）。このような結晶性シリケートは、耐
熱性及び吸着性等の点ですぐれているので、本発明にお
ける吸着剤として特に有利に使用される。本発明では、
このペンタシル型結晶性シリケートは、種々の形状で用
いることができ、例えば、粉末状の他、ペレット状、柱
状１円筒状等の成形物の形で用いられる。
トであり、約６人の細孔径を有するものである。また、
本発明では、このようなペンタシル型結晶性シリケート
のうち、シリカ／アルミナモル比が高いもの、通常、１
２以上、特に３０以上のものが好ましい。従来、高シリ
カ型のペンタシル型結晶性シリケートとしてシリカライ
トやＺＳＭ−５型ゼオライトが知られている（米国特許
第４０６１７２４号明、１ＩＩＩＩ書、特公昭５１−１
６９０９号公報）。このような結晶性シリケートは、耐
熱性及び吸着性等の点ですぐれているので、本発明にお
ける吸着剤として特に有利に使用される。本発明では、
このペンタシル型結晶性シリケートは、種々の形状で用
いることができ、例えば、粉末状の他、ペレット状、柱
状１円筒状等の成形物の形で用いられる。
本発明者らの研究によれば、前記のようなペンタシル型
結晶性シリケート（以下、単に吸着剤とも言う）は、ビ
フェニルに対し強い選択吸着性を示すことが見出され、
特に沸点の近似するジメチルナフタレンに比較し、著し
く高い選択吸着性を示すことが見出された。この選択吸
着性は、ジメチルナフタレンとビフェニルとの間の分子
形状の相違によるものと考えられるが、ペンタシル型結
晶性シリケートが、ジメチルナフタレンに比較してビフ
ェニルに対して高い選択吸着性を示すことは本発明者ら
によってはじめて見出された意外な事実である。
結晶性シリケート（以下、単に吸着剤とも言う）は、ビ
フェニルに対し強い選択吸着性を示すことが見出され、
特に沸点の近似するジメチルナフタレンに比較し、著し
く高い選択吸着性を示すことが見出された。この選択吸
着性は、ジメチルナフタレンとビフェニルとの間の分子
形状の相違によるものと考えられるが、ペンタシル型結
晶性シリケートが、ジメチルナフタレンに比較してビフ
ェニルに対して高い選択吸着性を示すことは本発明者ら
によってはじめて見出された意外な事実である。
本発明の方法は、従来公知の吸着分離技術に従って実施
することができ、固定床、流動床、移動床あるいは擬似
移動床の方式で実施することができる。工業的には、特
に擬似移動床方式で実施するのが好ましい。吸脱着条件
は、通常、温度５０〜３００℃、好ましくは８０〜２０
０℃、圧力１〜２０気圧、好ましくは５〜１５気圧程度
である。また、吸着したビフェニルを脱着させる際に用
いられる脱着剤としては、芳香族炭化水素、アルキル芳
香族炭化水素、それらの水素化物、パラフィン等が用い
られる。
することができ、固定床、流動床、移動床あるいは擬似
移動床の方式で実施することができる。工業的には、特
に擬似移動床方式で実施するのが好ましい。吸脱着条件
は、通常、温度５０〜３００℃、好ましくは８０〜２０
０℃、圧力１〜２０気圧、好ましくは５〜１５気圧程度
である。また、吸着したビフェニルを脱着させる際に用
いられる脱着剤としては、芳香族炭化水素、アルキル芳
香族炭化水素、それらの水素化物、パラフィン等が用い
られる。
また、本発明において、吸着分離処理は、１段階又は２
段階によって実施することができる。２段階で実施する
場合、１段階目では必ずしもジメチルナフタレンとビフ
ェニルを分離する必要がないことから、１段目の吸着剤
としては、必ずしも前記した如きペンタシル型のものを
用いる必要はなく、ジメチルナフタレンとビフェニルの
両方に吸着性を示す他の吸着剤を用いることもできる。
段階によって実施することができる。２段階で実施する
場合、１段階目では必ずしもジメチルナフタレンとビフ
ェニルを分離する必要がないことから、１段目の吸着剤
としては、必ずしも前記した如きペンタシル型のものを
用いる必要はなく、ジメチルナフタレンとビフェニルの
両方に吸着性を示す他の吸着剤を用いることもできる。
そして、２段目において、第１段目からの吸着物をペン
タシル型吸着剤を用いてビフェニルを選択的に吸着分離
する。
タシル型吸着剤を用いてビフェニルを選択的に吸着分離
する。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
なお、以下において示される相対分離係数β値は、ビフ
ェニルを含む炭化水素留分を吸着剤を用いて吸着処理し
た時に、ビフェニルを基準とした混合成分の相対的な吸
着力の強さの指標を与えるもので、次の式で示される。
ェニルを含む炭化水素留分を吸着剤を用いて吸着処理し
た時に、ビフェニルを基準とした混合成分の相対的な吸
着力の強さの指標を与えるもので、次の式で示される。
β（ｉ） ＝ Ｋ （ｉ） ／ Ｋ ［ＢＰ）
（１）β〔ｉ〕：混合成分ｉの相対分離係数 Ｋ （ｉ） ：混合成分ｉの固液平衡定数Ｋ （ＢＰＩ
：ビフェニルの固液平衡定数実施例１ 表−１に示される組成の原料を用いて、表−２の吸着剤
により、吸着分離実験を行った。この場合、吸着分離実
験は以下に示す方法により実施した。
（１）β〔ｉ〕：混合成分ｉの相対分離係数 Ｋ （ｉ） ：混合成分ｉの固液平衡定数Ｋ （ＢＰＩ
：ビフェニルの固液平衡定数実施例１ 表−１に示される組成の原料を用いて、表−２の吸着剤
により、吸着分離実験を行った。この場合、吸着分離実
験は以下に示す方法により実施した。
内容積３０ｃｃのオートクレーブに吸若剤約４ｇ、原料
油約８ｇを仕込み、撹拌しながら、常温で約１２０分保
った６濾過により吸着剤と原料残液を分離し、吸着剤中
の吸着物は、吸着剤をイソオクタンで洗浄後、トルエン
溶媒を用いてソックスレー抽出により脱着させた。原料
残液（液相）及び吸着物（吸着相）の組成をガスクロマ
トグラフィーにより分析し１表−３に示した。表−３の
結果により１本発明によるペンタシル型吸着剤には、ビ
フェニルが最も強く吸着され又他成分とのβ値が約３倍
異なり。
油約８ｇを仕込み、撹拌しながら、常温で約１２０分保
った６濾過により吸着剤と原料残液を分離し、吸着剤中
の吸着物は、吸着剤をイソオクタンで洗浄後、トルエン
溶媒を用いてソックスレー抽出により脱着させた。原料
残液（液相）及び吸着物（吸着相）の組成をガスクロマ
トグラフィーにより分析し１表−３に示した。表−３の
結果により１本発明によるペンタシル型吸着剤には、ビ
フェニルが最も強く吸着され又他成分とのβ値が約３倍
異なり。
このペンタシル型吸着剤がビフェニルを分離する吸着剤
として優れていることがわかる。
として優れていることがわかる。
表−１
表−２
表−３
比較例１
実施例１の表−１に示した原料油を用いて、表−４に示
した３種ゼオライト吸着剤を用いて吸着分離実験を行っ
た。吸着分離実験は実施例１と同様な方法で行い、原料
残液及び吸着物の組成をガスクロマトグラフィーにより
分析し１表−５に示した。
した３種ゼオライト吸着剤を用いて吸着分離実験を行っ
た。吸着分離実験は実施例１と同様な方法で行い、原料
残液及び吸着物の組成をガスクロマトグラフィーにより
分析し１表−５に示した。
表−５に示した結果から、これらの３種の吸着剤には、
ビフェニルとβ値が接近した成分が存在し、ビフェニル
の分離に使用する吸着剤としては、不適当である。但し
、吸着分離を２段階法で実施する場合に、第１段目の吸
着剤としては使用可能である。
ビフェニルとβ値が接近した成分が存在し、ビフェニル
の分離に使用する吸着剤としては、不適当である。但し
、吸着分離を２段階法で実施する場合に、第１段目の吸
着剤としては使用可能である。
表−４
〔効 果〕
前記実験結果かられかるように、ペンタシル型結晶性シ
リケートは、ビフェニルと沸点の近似したジメチルナフ
タレンやその他の混合成分に比較し、ビフェニルに対し
著しく大きい選択吸着性を示し、ビフェニルを含む炭化
水素留分から、ビフェニルを選択的に吸着分前させるこ
とができる。
リケートは、ビフェニルと沸点の近似したジメチルナフ
タレンやその他の混合成分に比較し、ビフェニルに対し
著しく大きい選択吸着性を示し、ビフェニルを含む炭化
水素留分から、ビフェニルを選択的に吸着分前させるこ
とができる。
Claims (2)
- （１）ビフェニルを含む炭化水素留分からビフェニルを
分離するにあたり、該炭化水素留分を、ペンタシル型結
晶性シリケートに接触させ、該留分中に含まれるビフェ
ニルを吸着分離することを特徴とするビフェニルの吸着
分離法。 - （２）該結晶性シリケートのシリカ／アルミナモルが１
２以上である特許請求の範囲第１項の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7880687A JPS63243195A (ja) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | ビフエニルの吸着分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7880687A JPS63243195A (ja) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | ビフエニルの吸着分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243195A true JPS63243195A (ja) | 1988-10-11 |
| JPH0433317B2 JPH0433317B2 (ja) | 1992-06-02 |
Family
ID=13672092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7880687A Granted JPS63243195A (ja) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | ビフエニルの吸着分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63243195A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023533135A (ja) * | 2020-07-10 | 2023-08-02 | アルケマ フランス | 芳香族液体の精製 |
-
1987
- 1987-03-30 JP JP7880687A patent/JPS63243195A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023533135A (ja) * | 2020-07-10 | 2023-08-02 | アルケマ フランス | 芳香族液体の精製 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0433317B2 (ja) | 1992-06-02 |
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