JPS63183594A - 新規ジサッカライド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は式（Ｉ） 〔式中、２は炭素数１〜９のアルキレン基を示す。Ｒは
カルボキシル基又はホスホノキシ基を示す。Ｈ′、Ｒ２
４３及びＲ４はそれぞれ独立に炭素数２〜６０の直鎖状
又は分枝状アシル基を示し、該アシル基は水酸基又は炭
素数２〜３０のアシルオキシ基を有してもよい。Ｒ８、
Ｒｅ及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又はホスホノ基
を示す。）で表わされる化合物及びその塩並びに式（Ｔ
Ｉ　） 〔式中、Ｚは前記に同じである。ＱはＧＯＯＲ”又は０
ＰＩ）（ＯＲ”）２　（式中、Ｒ１４はカルボキシル基
の保Ｈ基を、Ｒ１５はホスホノ基の保護基を示す。）を
示す。Ｒ６及びＲ９はそれぞれ独立に炭素数２〜６０の
アシル基を示し、該アシル基は保護されることもある水
酸基又は炭素数２〜３０のアシルオキシ基を有してもよ
い。〕で表わされる化合物に関する。

式（Ｉ）の化合物は抗腫瘍活性に優れ、かつ低毒性を有
するものである。従って１式（、！、）の化合物は医薬
として有用である。又１式（ＩＴ　）の化合物は式＜Ｉ
）の化合物の中間体として重要な化合物である。

〈従来の技術〉 天然リビッドＡはマイト−ジエン活性、即ちリンパ球を
刺激し、これを幼君化させリンパ系細胞の増加を促し免
疫能を増強させる作用や、腫瘍・園児因子誘導作用等を
有し、免疫機能の低下に起因する多くの疾病９例えば各
種感染症の予防治療剤、抗腫瘍剤として有望なものであ
る。

上記天然リピッドＡの誘導体としては２−デオキシ−６
ｆｏ−（２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイ
ルオキシテトラデカノイルアミノコ−４−０−ホスホノ
−３−〇−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテト
ラデカノイル］−β−０−グルコピラノシル）　−３−
０−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル］　ｆ
２−ｃｏｏ−＋−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ］
−１−０−ホスホノ−α−Ｄ−グルコビラノース（特開
昭５１−５３２９５号公報。

以下、化合物Ａ）が知られている。該化合物は天然リピ
ッドへの生理活性と同等以上の活性を有することが知ら
れている（Ｅｕｒ、Ｊ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、、１４８１〜
５．１９８５）が、天然リビッドＡと同様に毒性が強く
、実用には至っていない。従って、有用な生理活性を有
し、かつ毒性の低減された化合物が望まれている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者等は、上記問題点を解決すべく鋭意検討した結
果１本発明を完成した。

〈発明の構成〉 本発明は式（Ｉ）の化合物及びその塩並びに式（ＩＩ　
）の化合物に関する。

式（１）の化合物の置換基について以下に説明する。

アルキレン基の例としては、メチレン、エチレン、プロ
ピレン、ブチレン、アミレン、ヘキシレン等を、好まし
くはメチレン、エチレン、プロピレン等の炭素数１〜３
のものをあげることができる。

アシル基の例としては、アセチル、プロパノイル、イソ
ペンタノイル、ヘキサノイル、デカノイル、ドデカノイ
ル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノ
イル、ヘキサデカノイル。

オクタデカノイル、エイコサノイル、ドコサノイル、ト
リコサノイル、テトラコサノイル、ペンタフサノイル、
オクタコサノイル、トリアコサノイル、ドトリアコンタ
ノイル、ヘキサトリアコンタノイル、オクタトリアコン
タノイル、２−ペンテノイル、　１２−　トリデセノイ
ル、　１３−ドコサノイル。

１５−テトラコサノイル、　９．１２−オクタデカジェ
ノイル、　４，８，１２，１５．１９−ドコサペンタエ
ノイル等をあげることができる。置換基Ｒ１〜Ｒ４につ
いては炭素数１０〜２０のアシル基を好ましいものとし
てあげることができる。又、該アシル基が有してもよい
アシルオキシ基としては炭素数２〜１６のものを好まし
いものとしてあげることができる。更に、Ｒ１−Ｒ４の
アシル基が水酸基又はアシルオキシ基を有する場合には
該アシル基の２〜５位に前記置換基を有することが好ま
しい。

式（Ｉ）の化合物については、糖の１位の配位に関しα
及びβの異性体が知られているが２本発明においてはど
ちらのものでもよく、又それらの混合物であってもよい
。又、Ｒ工〜Ｒ４のアシル基が前記置換基を有する場合
には８及びＳ配位の異性体が存在するが９本発明におい
てはそれぞれの異性体及びその混合物を包含する。

式（Ｉ）の化合物の塩としては、リン酸基又はカルボキ
シル基とトリエチルアミン、ピリジン。

Ｎ−メチルアミン等の有機アミン又はアンモニア。

ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等の
無機塩基との塩をあげることができる。

本発明化合物は種々の方法により合成可能であり、以下
にその一例を示す。

（ＩＩ）　　　　　　　　　（ＩＩ） （Ｉｖ″） （Ｖｌ） Ｃ式中、　Ｚ、Ｑ、Ｒ，Ｒ，、”、Ｒ２，Ｒ’、Ｒ４，
Ｒ’、Ｒ’、Ｒ８及ヒＲ９ハＮ記と同じである。ＲＩＯ
及びＲ１１はそれぞれ独立に炭素数２〜６０のアシル基
を示し、該アシル基は保護されることもある水酸基又は
炭素数２〜３０のアシルオキシ基を有してもよい。Ｂ１
０及びＨＩ６はそれぞれ独立に水素原子又はＰ’０（Ｏ
Ｒ”）２を示す。

Ｒ１３はＰＧ（ＯＲ”）２又は水酸基の保護基を示す。

Ｒ１１は前記に同じである。〕 上記式中の保護基について更に説明する。

カルボキシル基の保護基としてはハロゲン原子、ニトロ
基、低級アルコキシ基等の置換基を有することもあるベ
ンジル基等をあげることができる。ホスホノ基の保護基
と、してはハロゲン原子。

ニトロ基、低級アルコキシ基等の置換基を有することも
あるフェニル基、ベンジル基等をあげることができる。

水酸基の保護基としてはハロゲン原子、ニトロ基、低級
アルコキシ基等の置換基を有することもあるベンジル基
、トリクロロエトキシカルボニル基、トリクロロ第三級
ブトキシカルボニル基等をあげることができる。

次に各工程について以下に説明する。

第一工程　　　　　、 式（，１１１）の化合物、を臭化水素ガスを含む反応に
関与しない溶媒１例えば塩化メチレン、酢酸等の単−又
は混合溶媒に溶解し、　０℃〜室温で数ｌＯ分〜２４時
間程度反応させることにより木イー物の糖１位アセチル
基を臭素に置換することができる。

得られた臭素置換体を乾燥有機溶媒、好ましくは塩化メ
チレン、クロロホルム等に溶解し、シアン化第二水銀、
臭化水銀、炭酸銀、酸化銀、過塩素酸銀又は硝酸第二水
銀等の存在下もしくはこれらの混合物と無水硫酸カルシ
ウム等の脱水剤の共存下式（１１）の化合物と数時間〜
２日間、室温〜還流等の反応条件で縮合することにより
式（ｒＶ）の化合物を得ることができる。

第二工程 Ａルート 式（ｒＶ）の化合物を酢酸に溶解又は懸濁させ。

亜鉛末を加えて室温下約数１０分から２４時間処理し、
２′位のアミノ基の保護基を脱離させた後。

脂肪酸をペプチド化学の分野で繁用される縮合方法１例
えばカルボジイミド法、アイントップ法。

活性エステル法等を用いて縮合することにより式（ＶＸ
）の化合物を得ることができる。

Ｂルート 式（ＩＶ）の化合物を乾燥有機溶媒、好ましくは塩化メ
チレン、クロロホルム、アセトニトリル。

テトラヒドロフラン等に溶解し、Ｘ−Ｐ（ＯＲ”）２　
（式中、Ｘはハロゲン原子を意味し、Ｒ１５は前記と同
じ。）と室温で約１〜２４時間程度反応することにより
式（Ｖ）の化合物を得ることができる。

尚、この反応の際１反応系中ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン等の存在下に行ってもよい。

得られた式（Ｖ）の化合物をＡルートに記載の方法で反
応処理することにより式（Ｖｌ）の化合物を得ることが
できる。

第三工程 式（ＶＩ）の化合物をテトラヒドロフラン、メタノール
、エタノール、酢酸、水等の単独又は混合溶媒中、水素
ガス雰囲気下パラジウム黒、パラジウム炭素、二酸化白
金触媒等を用いて接触還元させ、全保護基な一挙に脱離
後、必要に応じてシリカゲルカラムクロマト等により精
製し１次いで電気透析法、酸沈殿法、イオン交換樹脂法
で適宜脱塩することにより本発明化合物を得ることがで
きる。

又１本発明化合物と塩基との塩は必要量の塩基を付加し
適当な方法２例えば沈殿法、凍結乾燥法等により得るこ
とができる。

式（ＩＩ＋）の原料化合物は特開昭６１−５３２９５号
に記載された方法又はそわに準じた方法により製造する
ことができる。

又１式（ＩＩ）の原料化合物は以下に示す方法により製
造することができる。

〔式中、　Ｘ、Ｚ、Ｑ、Ｒ８及びＲ９は前記と同じであ
り。

ｚｌ、ｚ２．ｚ３及びｚ４はそれぞれ独立して低級アシ
ル基を意味し　ｚ５はアルキリデン又はアリリデンを意
味し、Ｙはｚｌ、トリクロロエトキシカルボニル又はト
リクロロ第三級ブトキシカルボニルを意味ｔ、、　ｗ’
ハｏｗ’　又ハｃｏｏｗ’　　（式中、ｗ’ハ低ｉ１７
シル、ベンゾイル、ベンジル又はｐ−クロロベンジルを
　ＷＳは低級アルキル、ベンジル又はｐ−クロロベンジ
ルを示す。）を意味し　ｙ２はＯＷ６又はｃｏｏｗ’（
式中、Ｗ６は水素原子、ベンジル又はｐ−クロロベンジ
ルを　ｗ７はベンジル又はｐ−クロロベンジルを示す。

）を意味し　ＷＳはｃｏｏｗ’、ｏｗ’又は＋１ ０Ｐ（ＯＲ’５）２　　（式中　Ｗ？及びＨｌｆｉは前
記と同じである。）を意味する。〕 化合物（ＸＩ）は糖化学の分野で繁用される方法を応用
して製することができる。例えば化合物（■）とＨＯＺ
Ｗ’をルイス酸の存在下縮合するオキサゾリン経由法、
ハロゲン化ｍ　（ＩＸ）とＨＯＺＷ’をシアン化第二水
銀、炭酸銀、酸化銀、臭化水銀。

過塩素酸銀、硝酸第二水銀等を単独又はこれらの混合物
の存在下縮合するケーニッヒ・クノール法あるいは化合
物（Ｘ）とＨＯＺＯＨを塩化水素、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸の存在下反応させるフィッシャー法を用いて
縮合した後水酸基をアシル化させることにより化合物（
Ｘ［）を製することができる。

得られた化合物（Ｘ［）のＹがアセチル等のアシル基の
場合、メヤーバイン試薬で、又Ｙがトリクロロエトキシ
カルボニル、トリクロロ第三級ブトキシカルボニル基等
の場合は亜鉛末を塩酸、酢酸等の酸の存在下糖２位を遊
離アミノ基とし１式Ｒ８０Ｈで示される脂肪酸をペプチ
ド化学の分野で繁用される縮合方法１例えば酸クロライ
ド法、カルボジイミド法、アイシトツブ法又は活性エス
テル法等を用いて縮合することにより化合物（Ｘ［Ｉ）
を得ることができる。

得られた化合物０Ｇｌ）の水酸基のアシル基を常法によ
り脱離することにより化合物（店）を得ることができる
。

ただし、化合物（■）のアシル基の脱保護によりＷ２が
Ｃ０ＯＨとなる場合にはトリエチルアミン等の有機アミ
ン存在下、　ｘｗ’と反応することにより化合物（Ｘ［
ｌＩ）とすることができる。次いで得られた化合物（雇
）の環４位と　６位水酸基を糖の合成化学の分野で繁用
されるアルキリデン、アリリデン等で保護することによ
り化合物（ｘｒｖ）を得ることができる。

化合物（Ｘ’ｒＶ）のＷ２が式０Ｗ６（ただしＷ６が水
素原子の場合を除く。）又は式ｃｏｏｗ’で示される化
合物の場合、　Ｒ９０Ｈで示される脂肪酸を酸クロライ
ド法、カルボジイミド法等を用いて環３位に導入するこ
とにより化合物（ＸＶ）を得ることができる。

化合物（ＸＩＶ）のＷ２がＯＨで示される場合は有機ア
ミン類１例えばトリエチルアミン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、ピリジン等の存在下。

Ｘ−Ｆ’　（ＯＲ’　５）２と縮合反応ののち、先と同
様に脂肪酸Ｒ９０）１を縮合することにより化合物（Ｘ
Ｖ）を得ることができる。

化合物（ｘｖ）ノＷ３カ式Ｃ００Ｗ７又ハ０ＩＩ（ＯＲ
ＩＳ）２で表わされる場合、含水酢酸０例えば５０〜９
０＊酢酸水溶液（ｖ／ｖ！ｋ）中にて約ｌＯ分間〜数時
間、約５０〜１００℃で加水分解して保護基ｚＳを脱離
することにより式（ＩＩ）の化合物を製することができ
る。

又、化合物（ＸＶ）のＷ３が式ＯＷ７である場合。

接触還元等によりＷ７を脱離し、生じた一級アルコ〇 一ル残基にｘ−１（ＯＲ”）　２を有機アミン存在下縮
合した後に先と同様の条件で２５を脱離すれば同様に式
（ＩＩ）の化合物を製することができる。

〈発明の効果〉 本発明化合物は低毒性で、すぐれた抗腫瘍効果を示した
。従って１本発明化合物は腫瘍の予防及び治療に有用で
ある。又９式（ＩＩ）の化合物は式（Ｉ）の化合物の合
成中間体として重要なものである。

以下１本発明を更に参考例、実施例及び試験例によって
説明するが９本発明はこれらによって限定されるもので
はない。

参考例１ 工程１２−アセトキシエチル３．４．６−　トリーロー
アセチル−２−デオキシ−２−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニルアミノ）−α−トグルコピラノシ
ド５、ＯＯｇの２−デオキシ−２−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコース（
以下。

化合物Ｂ）に５．０ｍｌのエチレングリコールと０．５
ｍｌの塩化水素ガスを含んだジオキサンを加え。

９０℃に加熱して４時間攪拌する。反応液を氷冷し、　
７５ｍ１のピリジンを加え、　３０．８ｇの無水酢酸を
加え攪拌する。２０分後室温に戻して更に１６時間攪拌
する。反応液を３５０ｍ１の氷水に注ぎ攪拌して析出す
る固体を濾取し、水洗する。

得られた固体をクロロホルムに溶かし、　ｌ規定塩酸、
飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥する。溶媒を減圧留去して得られた残分をエタノール
より再結晶すれば標記化合物４．９８ｇを無色のプリズ
ム状の結晶として得る。

融点１３８〜１４０℃ 工程２２−アセトキシエチル３，４．６−　トリーロー
アセチル−２−デオキシ−２−テトラデカノイルアミノ
−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程１で得た化合物４．９６ｇを６０ｍ１の酢酸に溶か
し、室温で攪拌しつつ７ｇの亜鉛粉末を少量づつ加え１
時間攪拌する。不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去し、得
られた残分にトルエンを加え、再び溶媒を減圧留去する
。得られた残分をジオキサンに溶かし、塩化水素ガスを
含んだジオキサンを加え、溶媒を減圧留去した後乾燥す
る。

得られる油状物を７０ｍ１の無水塩化メチレンに溶かし
、水冷下２．８８ｍ１のＮ−メチルモルホリンと３．２
４ｇのテトラデカン酸クロリドを加え１時間攪拌する。

１０ｍ１のメタノールを加え室温にて１０分間攪拌後ク
りロホルムモ希釈し、　１規定塩酸、飽和食塩水で順次
洗浄する。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を減圧留
去し、得られた残分をシリカゲルカラム〔溶出溶媒：ベ
ンゼン及び酢酸エチルの混液（初め９／ｉ　（ｖ／ｖ）
の比とした後に１／１　（ｖ／ｖ）に変更））にて精製
すれば標記化合物４．７７ｇを無色の油状物として得る
。

工程３２−ヒドロキシエチル　２−デオキシ−２−テト
ラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド工程２
で得た化合物４．７７ｇを８０ｍ１の無水メタノールに
溶かし、水冷下９ミリモル相当のナトリウムメチラート
のメタノール溶液を加え、室温で３０分間攪拌する。テ
トラヒドロフランを加え析出している不溶物を溶かした
後１強酸性イオン交換樹脂ダウエックス−５０（）Ｉ”
型）にて中和し、樹脂を濾過して除く。濾液の溶媒を減
圧留去して得た残分をエーテルで洗い濾取すれば標記化
合物３．０２ｇを白色固体として得る。エタノール−水
にて再結晶。融点１５８〜１６０℃ ［α］　　＋８２．１°　（（：０．８．テトラヒドロ
フラン、　：水＝４：１．　ｖ／ｖ）。

工程４２−ヒドロキシエチル　２−デオキシ−４，６７
０−イソプロピリデン−２−テトラデカノイルアミノ一
α−Ｄ−グルコビラノシド 工程３で得た化合物０．８７ｇを２０ｍ１のジメチルホ
ルムアミドに溶かし、室温にて０．６２ｇの２．２−ジ
メトキシプロパンと３８ｍｇのｐ−）ルエンスルホン酸
・−水和物を加え、１．５時間攪拌する。５９６炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和し、溶媒を減圧留去する。残
分を酢酸エチルに溶かし、水、飽和食塩水で順次洗浄し
、無水硫酸ナトリウムにて乾燥する。溶媒を減圧留去し
て得た残分をシリカゲルカラム〔溶出溶媒：初めクロロ
ホルム及びアセトンの混液１９／ｌ／Ｖ）とした後にク
ロロホルム及びメタノールの混液ｕ／ｌ、（ｖ／ｖ）に
変更〕にて精製し。

標記化合物０．’７８ｇを無色粘稠な油状物として得る
。

工程５２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−４，６−０−イソプロピリデン−２−テトラデカ
ノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合
物Ｃ） 工程４で得た化合物０．７７ｇを１５ｍ１の無水塩化メ
チレンに溶かし、水冷下０．４８ｇのジフェニルホスホ
ロクロッデートと０．１９ｍ１のピリジンと０．３０ｇ
のジメチルアミノピリジンを加え、　１時間攪拌する。

更に室温に戻し１時間攪拌後０．．１７ｇのジフェニル
ホスホロクロリデートを追加し、３０分間攪拌する。反
応液に３ｍｌのメタノールを加えしばらく攪拌後、溶媒
を減圧留去する。残分をシリカゲルカラム（溶出溶媒：
クロロホルム：アセトン＝１９：１．ｖ／ｖ）にて精製
・し、標記化合物０．８１ｇを無色の粘稠な油状物とし
て得る。

工程６２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−３−０−テトラデカノイル−２−テトラデカノイ
ルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド工程５で得た化合
物０．８１ｇを１０ｍ１の無水塩化メチレンに溶かし、
水冷下０．４５ｍ１のピリジン、　０．４５ｇのテトラ
デカン酸クロリド、　５０ｍｇのジメチルアミノピリジ
ンを加え、水冷下で３０分間、その後室温に戻し３０分
間攪拌する。　２ｍｌのメタノールを加えしばらく攪拌
後、クロロホルムで希釈し、　１規定塩酸、水、飽和幸
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥する。

溶媒を減圧留去して得た残分を３０ｍ１の９鴎酢酸水溶
液に溶、かじ、９０℃に加熱しつつ４０分間攪拌する。

溶媒を減圧留去し。

残分にトルエンを加え溶媒を減圧留去する操作を２回く
り返して得た残分をシリカゲルカラム〔溶出溶媒：初め
クロロホルム及びアセトンの混液（１９／１．ｖ／ｖ　
）とした後にクロロホルム及びメタノールの混液（１９
／１　、ｖ／ｖ）に変更］にて精製し、標記化合物０．
９２ｇを無色の泡状の半固体として得る。

参考例２ 工程１２−アセトキシエチル３，４．８−トリーローア
セチル−２−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカ
ノイルアミノ］−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノ
シド 参考例１の工程１で得た化合物３．００ｇを４０ｍ１の
酢酸に溶かし、室温で攪拌しつつ３．０ｇの亜鉛粉末を
加え、　１時間攪拌する。不溶物を濾過にて除き、クロ
ロホルムで洗浄後溶媒を減圧留去する。

残分にトルエンを加え溶媒を留去する操作をくり返した
後、クロロホルムに溶かし、５９６炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥する。溶
媒を減圧留去して油状物を得る。

一方、　　１．９５ｇの（Ｒ）−３−ベンジルオキシテ
トラデカン酸を３０ｍ］の無水テトラヒドロフランに溶
かし。

水冷下０．９８ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
と　１．３２ｇのジシクロへキシルカルボジイミドを加
え室温に戻し、　′３時間攪拌する。析出した結晶を濾
過にて除き、濾液と先の油状物を水冷下で混合し、　０
．７０ｍ１のＮ−メチルモルホリンを加えた後室温に戻
し、　３時間攪拌する。溶媒を減圧留去して得た残分を
シリカゲルカラム（溶出溶媒：クロロホルム及びアセト
ンの混液（初め９６／４　（ｖ／ｖ）　とした後に９２
７８　（ｖ／ｖ）に変更））にて精製し、標記化合物３
．７０ｇを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　、　δ（ｐｐｍ）　：０．８７
　（３ｎ、ｔ、、＋−ａｏｚ）２．００（３Ｈ，ｓ） ２．０２　（３Ｈ，ｓ） ２．０４　（３Ｈ，ｓ） ２．０８（３Ｈ，Ｓ） ２．１８（２Ｈ，ｍ） ４．５４（２）１．ＡＢｑ、Ｊ−１２Ｈｚ）４．７６（
ＩＨ，ｄ、Ｊ−４Ｈｚ） ７．３６（５Ｈ，ｓ） 工程２２−ヒドロキシエチル２−［（Ｆｌ）−３−ベン
ジルオキシテトラデカノイルアミノ］−２−デオキシ−
α−Ｄ−グルコビラノシド 工程１で得た化合物を参考例１の工程３と同様に反応処
理して標記化合物を淡かつ色の粉末として得る。水−エ
タノールより再結晶。融点１２５〜１２７℃ 工程３２−ヒドロキシエチル２−［（Ｒ）−３−ベンジ
ルオキシテトラデカノイルアミノコ−２−デオキシ−４
，８−０−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコビラノシ
ド 工程２で得た化合物を参考例１の工程４と同様に反応し
、標記化合物を無色の油状物として得る。

［α］　　＋３１．４°　（Ｇ　Ｏ，９，クロロホルム
）ＮＭＲ（ｆ：Ｄｃｈ）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．
８９　（３Ｈ，ｔ、’ＪＪＨｚ） １．４５（３Ｈ，ｓ） １．５５（３Ｈ，ｓ） ２．５０（２Ｈ，ｍ） ４．２０（ＩＨ，ｍ） ４．５７　（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ−１２）１ｚ）４．７０
（ＬＨ，ｄ、Ｊ−４）ＩＺ） ７．４０　（５）１．ｓ） 工程４２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−［（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノ］−
２−デオキシ−４，６−０−イソプロピリデン−α−Ｄ
−グルコピラノシド（以下、化合物Ｄ）工程３で得た化
合物を参考例１の工程５と同様に反応し、標記化合物を
無色の油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８
８（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈ２） １．４６（３Ｈ，Ｓ） １．５３（３Ｈ，ｓ） ２．４７　（２）ＩＪ、Ｊ−１＋）１ｚ）４．２　　（
３Ｈ，ｍ） ４．５３　（２）１．ＡＢｑ、Ｊ−１２）１ｚ）４．６
４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−４）１ｚ）７．２　〜７．４（１
５Ｈ，ｍ） 工程５２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル３−０〜
［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］　−
２−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルア
ミノ］−２−デオキシ−α−トグルコピラノシド 工程４で得た化合物０’、９６ｇと０．５９ｇの（Ｒ）
’−３−ベンジルオキシテトラデカン酸を１０ｍ１の無
水塩化メチレンに溶かし、水冷下３０ｎ＋Ｈのジメチル
アミノピリジンと０．３９ｇのジシクロへキシルカルボ
ジイミドを加え、　１５分後室温に戻し一晩攪拌する。

析出する結晶を濾過にて除き、濾液を０．２規定塩酸。

飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。溶媒を減圧留去して得た残分を３０ｍ１の９０零酢
酸水溶液（ｖ／ｖ）に溶かし、　９０ｔ：に加熱して３
０分間攪拌する。溶媒を減圧留去し、残分にトルエンを
加え溶媒を減圧留去する操作をくり返して得られた残分
をシリカゲルカラムＣ溶出溶媒；初めクロロホルム及び
アセトンの混液（１９／１．Ｖ／Ｖ）とし、後にクロロ
ホルム及びメタノールの混液（１９／１．Ｖ／Ｖ）に変
更〕にて精製し、標記化合物１．２３ｇを無色の油状物
として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、δ（ｐｐｍ）　：０．８８（
６Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ） ２．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ〜６Ｈｚ） ２．４〜２．７＜２Ｈ，ｍ） ４．５１　（２）１．Ａ［ｌｑ、Ｊ−１２）１ｚ）４．
５８（２Ｈ，ｓ） ４．７１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ−４Ｈｚ） ５．１３　（１１（、ｍ） ７．２〜７，４（２０Ｈ１ＩＤ） 参考例３ 工程１２−ベンジルオキシエチル　２−アセタミド−３
，４，６−トリーローアセチル−２−デオキシ−β−Ｄ
〜グルコピラノシド ８．２ｇの無水硫酸カルシウムを９０ｍ１の無水塩化メ
チレンに懸濁させ、３．７釦ｌの三フッ化ホウ素エーテ
ルコンプレックスを加え室温で１５分間攪拌後。

７．７８ｇの２−アセタ、ミドー１．３，４．６−チト
ラーＯ−アセチル−２−デオキシ−β−Ｄ−ゲルマピラ
ノース（以下、化合物Ｅ）を加え、室温にて攪拌する。

途中１．２［１ｍｌの三フッ化ホウ素エーテルコンプレ
ックスを追加し、１９時間攪拌後１反応液を約５９６炭
酸水素ナトリウム水溶液に注いで中和し、クロロホルム
で抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去する。得られる残
分と　ｊ、０９ｇの？−ベンジルオキシエタノールを９
０ｍ１の無水クロロホルムに溶かし。

１９０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸−水和物を加え。

６．５時間加熱還流する。反応液を詰炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥する。溶媒を減圧留去し。

残分をシリカゲルカラム（溶出溶媒：クロロホルム及び
アセトンの混液（初め１９／１　（ｖ／ｖ）の比とし、
後に７／１　（ｖ／ｖ）に変更）〕にて精製し、更にエ
ーテルで洗い標記化合物３．１１０ｇを白色粉末として
得る。メタノール−水にて再結晶する。融点１０＋ｉ〜
　１０７℃ 工程２２−ベンジルオキシエチル　３．４．［ｉ−トリ
ーローアセチル−２−デオキシ−２−テトラデカノイル
アミノ−β−Ｄ−グルコビラノシド 工程１で得た化合物１．５０ｇを３０ｍ１の無水塩化メ
チレンに溶かし、　１．５５ｇの無水炭酸カリウムを懸
濁させ、　１．１８ｇのトリエチルオキソニウムテトラ
フロロボレートを無水塩化メチレンに溶かして加え室温
にて１７．５時間攪拌する。反応液を水、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥する。溶媒を
減圧留去して得た残分を３０ｍ１のテトラヒドロフラン
に溶かし、水冷下３．２ｍｌの１規定塩酸を加え、室温
にて４０分間攪拌する。溶媒を減圧留去し、残分にベン
ゼンを加え溶媒を減圧留去する操作をくり返す。得られ
た残分を３０ｍ１の無水塩化メチレンに溶かし、水冷下
０．９２ｇのテトラデカン酸クロリドと１．０２＋ｎｌ
のＮ−メチルモルホリンを加え、水冷下１時間攪拌する
。反応液に５ｍｌのメタノールを加え室温に戻ししばら
く攪拌した後１反応液を１規定塩酸、飽和食塩水で順次
洗浄する。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧
留去して得た残分をシリカゲルカラム〔溶出溶媒：クロ
ロホルム：アセトン＝１９：１（ｖ／ｖ）　）にて精製
し、標記化合物１．１１ｇを白色粉末として得る。ｎ−
ヘキサンとベンゼンより再結晶する。融点１０１〜１０
２℃ ［α］２５−！ｉ、４°　（ＣＯ，９，クロロホルム）
工程３２−ベンジルオキシエチル　２−デオキシ−２−
テトラデカノイルアミノ−β−Ｄ−グルコビラノシド 工程２で得た化合物を参考例１の工程３と同様に反応処
理し、標記化合物を白色粉末として得る。エタノール−
水より再結晶する。融点１５５〜１５６℃ 工程４２−ベンジルオキシエチル　２−デオキシ−４，
６−０−イソプロピリデン−２−テトラデカノイルアミ
ノ−β−Ｄ−グルコピラノシド 工程３で得た化合物７１０ｍｇを３０ｍ１の無水塩化メ
チレンに懸濁させ、室温で０．４２ｇの２，２−ジメト
キシプロパンと２５ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸−水
和物を加え、１．５時間攪拌する。反応混合物を５９６
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥する。溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲル
カラム（溶出溶媒：クロロホルム：アセトン＝　９　：
ｌ　（ｖ／ｖ）　）で精製すると、標記化合物７１０ｍ
ｇをワックス状の固体として得る。

工程５２−ベンジルオキシエチル　２−デオキシ−４，
６−０−イソプロピリデン−３−０−テトラデカノイル
−２−テトラデカノイルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノ
シド 工程４で得た化合物７００ｍｇを１０＋ｎｌの無水塩化
メチレンに溶かし、水冷下０．４９ｍ１のとリジンと０
．４８ｇのテトラデカン酸クロリドと５０ｍｇのジメチ
ルアミノピリジンを加え、　２０分後室温に戻し４０分
間攪拌する。２ｍｌのメタノールを加えしばらく攪拌後
、溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲルカラム（溶出溶
媒：ベンゼン及び酢酸エチルの混液（初め１９／１（ｖ
／ｖ）とし後に４７１　（ｖ／ｖ）に変更）〕にて精製
すると標記化合物７９０ｍｇを白色粉末として得る。融
点　８８〜９０℃ 工程６２−ヒドロキシエチル　２−デオキシ−４，６−
〇−イソプロピリデンー３−［１−テトラデカノイル−
２−テトラデカノイルアミノ−β−０−グルコピラノシ
ド 工程５で得た化合物７４５ｍｇを５０ｍ１の酢酸に懸濁
させ、　０．４ｇの５９６パラジウム炭素を加え水素気
流下１５時間攪拌する。析出する結晶と触媒を濾過にて
除き、濾液は凍結乾燥して粉末を得る。濾紙上の不溶物
はクロロホルムで洗い結晶を溶かし、触媒のみを濾過で
除く。この洗液と先の凍結乾燥粉末のクロロホルム溶液
を合わせ、５９６炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥する。溶媒を減圧留去し、
残分をシリカゲルカラム〔溶出溶媒：クロロホルム：ア
セトン＝　、１９　：　１（Ｖ／Ｖ）　）にて精製し、
標記化合物５２９ｍｇを白色粉末として得る。

工程７２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−３−０−テトラデカノイル−２−テトラデカノイ
ルアミノ−β−Ｄ−グルコビラノシド工程６で得た化合
物５１５ｍｇを１５ｍ１の無水塩化メチレンに溶かし、
水冷下０．０９ｍ１のピリジンと　３０４ｍｇのジフェ
ニルホスホロクロリデートと　１３８ｍｇのジメチルア
ミノピリジンを加え室温に戻し１６時間攪拌する。反応
液に２ｍｌのメタノールを加えしばらく攪拌後クロロホ
ルムで希釈し、　１規定塩酸。

飽和食塩水にて順次洗浄する。無水硫酸ナトリウムにて
乾燥後溶媒を減圧留去する。得られた残分を２５ｍ１の
９０９６酢酸水溶液に溶かし、　９０’ｅに加熱して３
０分間攪拌する。溶媒を減圧留去し、残分にトルエンを
加え溶媒を減圧留去する操作をくり返した後、残分をシ
リカゲルカラム〔溶出溶媒：初めクロロホルム及びアセ
トンの混液（１９／１．Ｖ／Ｖ）とし後にクロロホルム
及びメタノールの混液（１９／１．ｖ／Ｖ）に変更〕に
て精製し、Ｗ４記化合物４９１ｍｇを無色のカラメル状
の油状物として得る。

参考例４ 工程１　ベンジルオキシカルボニルメチル　２−アセタ
ミド−３，４，６−トリーローアセチル−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｅ　　３．８９ｇを参考例３の工程１と同様にし
てグリコール酸ベンジルエステルと反応処理し。

標記化合物を粉末として得る。この粉末はベンゼン−ヘ
キサンより再結晶すると無色の結晶２．１８ｇを得る。

融点１３８〜１４３℃ ［α］　　−３５，８°　（（：　１．１．クロロホル
ム）工程２　ベンジルオキシカルボニルメチル　３．４
゜６−トリー０−アセチル−２”［（Ｒ）’−３−ベン
ジルオキシテトラデカノイルアミノ］−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコビラノシド 工程１で得た化合物１．００ｇを３０ｍ１の無水塩化メ
チレンに溶かし、　ｒ、ｏｏｇの無水炭酸カリウムを懸
濁させ、　０．５７４のトリエチルオキソニウムテトラ
フロロボレートを無水塩化メチレンに溶かして加え、室
温で１８時間攪拌する。反応液を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を減圧留去
して油状物を得る。この油状物を２５ｍ１のテトラヒド
ロフランに溶解させ、　２．０ｍｌの１規定塩酸を加え
、室温で３０分間攪拌する。溶媒を減圧留去し、更にベ
ンゼンを加えて減圧留去する操作をくり返した後１減圧
乾燥し淡かつ色の粉末を得る。一方、　０．８０ｇの（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカン酸を２０ｍ１の
無水テトラヒドロフランに溶かし、　０．３８ｇの１−
ヒドロキシベンゾトリアゾールを加えて室温で攪拌する
。反応液を一旦氷冷し、　０．５２ｇのジシクロへキシ
ルカルボジイミドを加え溶解した後室温に戻し３時間攪
拌する。析出している結晶を濾過にて除き、濾液と先の
粉末のテトラヒドロフラン懸濁液を水冷下で混合し。

更に０．３３ｍ１のＮ−メチルモルホリンを加えた後室
温に戻し１７時間攪拌する。溶媒を減圧留去し、残分を
シリカゲルカラム〔溶出溶媒：クロロホルム：アセトン
＝ｔ９：ｌ（ｖ／ｖ）　）にて精製し、標記化合物１．
１ｆｔｇを白色固体として得る。融点１１１４〜１１０
℃［ａｌ　　−１５，９°　（Ｃ１，１，クロｔｌｌｔ
７Ｌ’ム）Ｎ１ｊＲ（ＣＤＣＩｓ）　、　δ（ｐｐｍ）
　：１．２ａ（ｓ） １．９８（３）１．ｓ） ２．０２　（３Ｈ，Ｓ） ２．０８（３）１．Ｓ） ４．２４　（２Ｈ，ｓ） ４．５６（２）１．ｓ） ５．１１１　（２Ｈ，Ｓ） ７．３２〜７．３６（１０Ｈ，ｍ） 工程３　ベンジルオキシカルボニルメチル　２−［（Ｒ
）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノコ−２
−デオキシ−β−〇−グルコビラノシド工程２で得た化
合物０．７７ｇを３０Ｍトラヒドロフランに溶かし、水
冷攪拌下４．４ｍｌの１規定水酸化ナトリウムを加え、
途中５ｍｌの水を追加し１時間攪拌する。反応液にクエ
ン酸水溶液を加えて酸性とし、酢酸エチルにて抽出する
。抽出液を無水硫酸ナトーリウムにて乾燥後、溶媒を減
圧留去する。残分な１０ｍ１のジメチルホルムアミドに
溶かし、　０．４２ｍ１のトリエチルアミンと０．３４
ｇのベンジルプロミドを加え５０℃に加熱し２時間攪拌
する。

反応液を酢酸エチルで希釈し、２七クエン酸水溶液、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥す
る。溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲルカラム〔溶出
溶媒：クロロホルム：メタノール＝１９：ｌ（ｖ／ｖ）
　）にて精製し、標記化合物０．５１ｇを白色ワックス
状固体として得る。水−メタノールより再結晶する。融
点１２８〜１３０℃工程４　ベンジルオキシカルボニル
メチル　２−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカ
ノイルアミノコ−２−デオキシ−４，６−０−イソプロ
ピリデン−β−Ｄ−グルコビラノシド 工程３で得た化合物を参考例３の工程４と同様に処理し
て標記化合物を無色のカラメル状油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤｆ：Ｉ３）　、δ（ｐｐｍ）　：１．２１
ｉ（ｓ） １．４５　（３）１．Ｓ） １．５４（３Ｈ，ｓ） ４．２２　（２）１．ＡＢＱ） ４．５４（２Ｈ，ｓ） ５．１８（２Ｌｓ） ７．２９（５１（、ｓ） ７．３６　（５Ｈ，ｓ） 工程５　ベンジルオキシカルボニルメチル　３−０−［
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］　−２
−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミ
ノ］−２−デオキシ−４’、６−０−イソプロピリデン
−β−Ｄ−グルコビラノシド 工程４で得た化合物１４６Ｂを４ｍｌの無水塩化メチレ
ンに溶かし、　　７７ｍｇの（Ｒ）−３−ベンジルオキ
シテトラデカン酸と９ｍｇの４−ジメチルアミノピリジ
ンを加えて溶かし、水冷下４７＋＋＋ｇのジシクロへキ
シルカルボジイミドを加えて攪拌する。溶解後室温に戻
し１８時間攪拌後、析出している結晶を濾過にて除く。

濾液をクロロホルムで希釈し、０．１規定塩酸、飽和食
塩水で順次洗浄する。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、
溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲルカラム〔溶出溶媒
：ベンゼン及び酢酸エチルの混液（初め１９／ｌ（ｖ／
Ｖ）の比とし後に９７１（ｖ／Ｖ）に変更）〕にて精製
し、標記化合物１５６ｍｇをカラメル状の油状物として
得る。メタノール−水より再結晶。融点　６８〜７０℃ ＮＭＲ（［：ＤＣｈ）　、δ（ｐｐｍ）：１．２５（Ｓ
） １．３８（３）！、ｓ） ４．１９（２Ｈ，ｓ） ４．５３（４Ｈ，ｍ） ５．１２（２Ｈ，ｓ） ７．３０〜７．３４（１５Ｈ，ｍ） 工程６　ベンジルオキシカルボニルメチル　３−〇−［
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］　Ｌ２
−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミ
ノコ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド工程Ｓ
で得た化合物１３２ｍｇを１０ｍ１の９０％酢酸水に溶
かし、９０℃に加熱しつつ３０分間攪拌する。溶媒を減
圧留去し、残分にベンゼンを加え溶媒を減圧留去する操
作をくり返し、標記化合物１２０ｍｇを無色のカラメル
状固体として得る。メタノール−水より再結晶する。融
点９５〜１００℃［α］　　−２５，６’　　（Ｃ１，
１，クロロホルム）参考例５ ［工程１］メトキシカルボニルメチル　３４．ｅ−トリ
ー〇−アセチルー２−デオキシ−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド ５．２３’ｇの１．３．４；６−チトラーＯ−アセチル
ー２−デオキシ−２−（２，２；２−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコビラノースを５＋ｎ
ＩＬの塩化メチレンに溶かし、１５　ｒｎＩＬの２５％
臭化水素−酢酸溶液を加え室温で１．５時間攪拌する。

反応液をクロロホルムにて希釈し、氷水、５％炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥する。溶媒を減圧留去して得た残分
を２５．Ｑの塩化メチレンに溶かし、５ｇの活性硫酸カ
ルシウムを加えて攪拌する。水冷下３．１１ｇの無水過
塩素酸銀今加え、続いて１．８０ｇのグリコール酸メチ
ルエステルを加えた後室温に戻して２時間攪拌する。不
溶物を濾過にて除き、濾液を５％炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムに
て乾燥する。溶媒を減圧留去して得た残分なシリカゲル
カラム［溶出溶媒；クロロホルム：アセトン＝　１９　
：　１　、　（ｖ／ｖ）コにて精製し、ベンゼン−ヘキ
サンより再結晶して２．７４ｇの無色の結晶を得る。

融点１１０−１０１℃ ［α］２５＋８５．６°（ｃ　Ｏ，９，クロロホルム）
［工程２］メトキシカルボニルメチル　３，４．６−ト
リーローアセチル−２−デオキシ−２−テトラデカノイ
ルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド工程１で得た化合
物１．６０ｇを参考例１の工程２と同様に、酢酸中皿鉛
粉末、続いてテトラデカン酸クロリドと反応処理して標
記化合物１．８８ｇをワックス状の固体として得る。

［α］　　　＋　６８．８　＠（ｃ　１．２　、クロロ
ホルム）ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　、δ（ｐｐｍ）　　：
０．８９（３）１．ｔ、Ｊ−７）１ｚ）　、２．０２（
３Ｈ，ｓ）、２．０４（３１（、Ｓ）　、　２．１１（
３Ｈ，Ｓ）、２．２（２Ｈ，ｍ）　、３．７８（３Ｈ，
Ｓ）、４．９０（１）１．ｄ、Ｊ−４Ｈｚ）　、　５．
１８（１）１．ｔ、Ｊ−１０Ｈｚ）、５．３２（１１（
、ｔ、Ｊ−１０Ｈｚ）［工程３］カルボキシメチル　２
−デオキシ−２−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシト 工程２で得た化合物１．６３ｇを２０　＋ｎＱのテトラ
ヒドロフランに溶かし、氷冷下１２．２　ｍＪ２の１規
定水酸化ナトリウム溶液を加えさらに少量の水を加えて
水冷下２０分間攪拌する。反応液にクエン酸を加えて中
和し、析出する結晶を濾取し、水洗する。

乾燥して白色やや淡かつ色の粉末１．１６ｇを得る。

エタノール−水より再結晶すると無色の結晶となる。

融点　１５３−１５５℃ ［α］　　　　　＋９３．５　　°　　（ｃ　　１．０
　　、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）［工程４］ベン
ジルオキシカルボニルメチル２−デオキシ−２−テトラ
デカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程３で得た化合物１．１２ｇを２０　ｒａｎのＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドに溶かし、０．８６ｇの臭化ベ
ンジルと０．７０　ｍｊ２のトリエチルアミンを加え６
０℃に加熱し２時間攪拌する。反応液を酢酸エチルにて
希釈し、水、１規定塩酸にて順次洗浄する。溶媒を減圧
留去して得た残部をシリカゲルカラム［溶出溶媒；クロ
ロホルム：メタノール＝　９　：　１　（ｖ／ｖ）’］
にて精製して、ｎ−ヘキサンで洗い白色粉末ｌ、１８ｇ
を得、これをエタノールより再結晶する。

融点　２６Ｂ　−２６９℃ ［α］　　　　÷　８２．０　°　（ｃ　　１．１　　
、　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）［工程５］ベン
ジルオキシカルボニルメチル２−デオキシ−４，６−０
−イソプロピリデン−２−テトラデカノイルアミノ−α
−Ｄ−グルコピラノシド 工程４で得た化合物１．１５ｇを参考例１の工程４と同
様に反応し、標記化合物１．１０ｇを白色粉末として得
、これをｎ−ヘキサンより再結晶する。

融点　７２−７３℃ ［α］轟５＋　３５．０°　（ｃ　１．１　、クロロホ
ルム）［工程６］ベンジルオキシカルボニルメチル２−
デオキシ−３−０−テトラデカノイル−２−テトラデカ
ノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド 工程５で得た化合物１．０７ｇを参考例１の工程６と同
様に、テトラデカン酸クロリド、続いて９０％酢酸水溶
液と反応処理して、標記化合物１．２４ｇを泡状の固体
として得る。ｎ−ヘキサンより再結晶して無色の結晶と
なる。

融点　５４−５５℃ ［α］　：５４４６．９　’″　（ｃ　１．１　、クロ
ロホルム）参考例６ ２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２−デオキシ
−３−〇−オクタノイルー２−オクタノイルアミノ−α
−Ｄ−グルコピラノシド化合物Ｂから参考例１の方法に
準拠して標記化合物を無色の油状物として得る。

［α］　：５＋　４９．４冒ｃ　１．Ｚ　、クロロホル
ム）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、δ（ｐｐｍ）　：０．８
６（６Ｈ，ｍ）　　、２．０８（２Ｈ，ｔ）　　、２．
３６（２Ｈ，ｔ）、４．８５（ＩＨ，ｄ）　　、５．１
０（１）１．ｍ）、７．２〜７．５（ＩＯＨ，ｌ１１）
参考例７ ２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　３−〇−デカ
メイルー２−デカノイルアミノ−２−デオキシ−α−Ｄ
−グルコピラノシド 化合物Ｂから参考例１の方法に準拠して標記化合物を無
色の油状物として得る。

［α］　２５＋４６．１°（ｃ　Ｏ，８，クロロホルム
）ＮＭＲ（ＣＤ［：ｈ）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．
８８（６Ｈ，ｔ）、　２．０７（２）１．ｔ）、２．３
５　（２）１．ｔ）、　４．８５（ＩＨ、ｄ）、５．１
０（１）１．ｍ）、　７．２〜７．５（１０Ｈ，ｍ）参
考例８ ２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２−デオキシ
−３−〇−ドデカノイルー２−ドデカノイルアミノ−α
−Ｄ−グルコピラノシド化合物Ｂから参考例１の方法に
準拠して標記化金物を淡黄色の油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．９
０（６）１．ｔ）、　２．０７　（２Ｈ，ｔ）、２．３
５　（２Ｈ，ｔ）、　４．８５（ＩＩ（、ｄ）、５．１
０（ＩＨ，ｉｎ）、　７．２〜７．５（ＩＯＨ，ｍ）参
考例９ ２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２−デオキシ
−３−０−ヘキサデカノイル−２−ヘキサデカノイルア
ミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド化合物Ｂから参考例１
の方法に準拠して標記化合物を白色の粉末として得る。

［α］　２５４３７．２°（ｃ　１．１．クロロホルム
）ＮＭＲ（［：ＤＣｌｓ）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０
．８９　（６Ｈ，ｔ）、　２．０６　（２Ｈ，ｔ）、２
．３２　（２Ｈ，ｔ）、　４．８４（ＩＨ、ｄ）、５．
１０（ＬＨ，ｍ）、　７．２〜７．５（１０）１．ｍ）
参考例１０ ２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　３−０−　［
（Ｒ）−３−ペンジルオキシテトラデカソイ４フ ル］−２−デオキシー２−テトラデカノイルアミノ−α
−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｃを参考例２の工程５と同様に反応し、標記化合
物を無色の油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８
９　（８Ｈ，ｔ）、　２．０６（２）１．ｔ）、２．１
〜２．８（２Ｈ，ｍ）、４．８５（ＬＨ、ｄ）、５．１
４（１８，ｔ）、　７．１〜７．３　（１５）１．ｍ）
参考例１１ ２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２−［（Ｒ）
　−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２−デオ
キシ−３−〇−テトラデカノイルーα−Ｄ−グルコピラ
ノシド 化合物りを参考例２の工程５と同様にしてテトラデカン
酸と反応させ、続いて９０％酢酸水溶液と反応処理して
、標記化合物を無色の油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８
８　（６Ｈ，ｔ）、２．３〜２．４（４８，１１１）、
４．５２（２Ｈ，ｄ）、４．７２（ＩＨ、ｄ）、５．１
０（ＩＨ，ｍ）、　　７．２　〜７．５　（１５）１．
ｍ）参考例１２ ２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２−［（Ｒ）
−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノ］−２−
デオキシ−３−０−［（Ｒ）　−３−テトラデカノイル
オキシテトラデカノイル］−α−Ｄ−グルコピラノシド 化合物りを参考例２の工程５と同様にして（Ｒ）　−３
−テトラデカノイルオキシナト２デカン酸と反応し、続
いて９０％酢酸水溶液と反応処理して、標記化合物を無
色の油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８
８　（９Ｈ，ｔ）、２．３〜２．６（６Ｈ，ｍ）、４．
５１（２Ｈ，ｄ）、４．７２（ＩＨ、ｄ）、７．２〜７
．５　（１５）１．ｍ） 実施例１ 工程１２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−６−１］−（２−デオキシ−４−０−ジフェニル
ホスホノ−３−０−（（Ｒ）−３−テトラデカノイルオ
キシテトラデカノイル］−６−０−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニル）−２−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−３−０−テトラデカノイル−２−テトラデ
カノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド ４００ｍｇの１−〇−アセチルー２−デオキシー４−〇
−ジフェニルホスホノ−３−０−［（Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイル］−Ｂ−Ｄ−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−〇−
グルコビラノース（以下、化合物Ｆ）を１．５ｍｕの酢
酸に溶かし、室温にて５ｍＩＬの冷却した２５９６臭化
水素−酢酸溶液を加え。

２．５時間攪拌する。一旦水冷し、クロロホルムで希釈
し、氷水、詰炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水にて順
次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を
減圧留去して得た残分と２７６ｍｇの参考例１で得た化
合物を５ｍｆｌの無水クロロポルムに溶かし、　０．４
ｇの活性硫酸カルシウムと１６２ｍｇのシアン化第二水
銀を加え、　７０’Ｃに加熱し１６，５時間攪拌する。

不溶物をセライト濾過にて除き、濾液を５＊ヨウ化カリ
ウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥する。溶媒を減圧留去して得た残分をシリ
カゲルカラム［溶出溶媒；ベンゼン及び酢酸エチルの混
液（初め９／１　（ｖ／ｖ）の比とし、後に２７１　（
ｖ／ｖ）に変更）］にて精製し、標記化合物５３７ｍｇ
を油状物として得る。

ＮＭＲ（１：Ｄｃｌｓ）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８
８　（１２Ｈ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ）２．０７　（２Ｂ、ｔ
、Ｊ−８Ｈｚ　　）２．３０　（５Ｌｍ） ５．８３（１）１．ｍ） ７．２〜７．４（２０Ｈ，ｍ） 工程２２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−６−０−、（２−デオキシ−４−０−ジフェニル
ホスホノ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテト
ラデカッイルアミノ］　−３−０−［（Ｒ）−３−テト
ラデカノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−３−０−テトラデカノイル−２−テト
ラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程１で得た化合物５２７０ｇを８ｍＩＬの酢酸に溶か
し、　０．６ｇの亜鉛粉末を懸濁させ室温で２．５時間
攪拌する。不溶物を濾過にて除き、クロロホルムで洗浄
し、溶媒を減圧留去する。残分をトルエンに溶かし、溶
媒を減圧留去する操作を３回くり返して得た残分をクロ
ロホルムに溶かし、１規定塩酸、飽和食塩水にて順次洗
浄する。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留
去し黄色油状物を得る。一方１６６ｍｇの（Ｒ）−３−
ドデカノイルオキシテトラデカン酸を３１１ＩＪ２の無
水テトラヒドロフランに溶かし、　８１ｍｇの１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールを加え、水冷下！１１ｍｇの
ジシクロへキシルカルボジイミドを加えて攪拌する。１
５分後室温に戻し３時間攪拌し、析出した結晶を濾過に
て除く。この濾液と先の油状物の１０＋ｎＩｌ無水テト
ラヒドロフラン溶液に０．０７ｍ℃のＮ−メチルモルホ
リンを加えたものとを水冷下で混合する。２０分後室温
に戻し。

１５時間攪拌する。溶媒を減圧留去して得た残分をシリ
カゲルカラム［溶出溶媒：ベンゼン及び酢酸エチルの混
液（初め４／１　（ｖ／ｖ）の比として後に１７２（Ｖ
／Ｖ）に変更）コにて精製し、標記化合物２８６ｍ、ｇ
をカラメル状の油状物とし゛て得る。

［α］　　＋１３．３°（Ｇ　Ｏ，５，クロロホルム）
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８８
（１８Ｈ，ｔ、ＪＪＨｚ） ２．０３　（２Ｈ，ｍ、　） ２．３　（ＩＯＨ，ｍ） ５．５７（１）１．ｍ） ７．２〜７．４（２０Ｈ，ｍ） 工程３２−ホスホノキシエチル２−デオキシ−６，０−
（２−デオキシ−２−、［（Ｒ）−３−ドデカノイルオ
キシテトラデカノイルアミノ］−４−０−ホスホノ−３
−〇−［（Ｒ）−’３−テトラデカノイルオキシテトラ
デカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−
テトラデカノイル−２−テトラデカノイルアミノ−α−
Ｄ−グルコビラノシド 工程２で得た化合物２６０ｍｇを１５ｍＪｌのテトラヒ
ドロフランに溶かし、２９０ｍｇの二酸化白金を懸濁さ
せ水素気流下で２２時間室温で攪拌する。触媒を濾過に
て除縫、溶媒を減圧留去する。得られた残分を薄層クロ
マトグラフィー［クロロホルム：メタノール：水＝　１
２：８：ｌ（ｖ／ｖ）で展開］にて精製し。

強酸性イオン交換樹脂ダウエックス５０（Ｈ＋型、ダウ
ケミカル社製）で処理する。溶媒を減圧留去して得た残
分の一部はそのままジオキサンに懸濁させ超音波処理し
た後凍結乾燥し、標記化合物の遊離体２０ｍｇを白色粉
末として得る。残りは０．１９６トリエチルアミン水溶
液に溶かし、ミリポアフィルタ−で濾過処理した後凍結
乾燥して、標記化合物のトリエチルアミン塩３６ｍｇを
白色粉末として得る。

融点１６３〜１６７℃（着色アメ状となる。）−ル冨３
　：１　（ｖ／ｖ）　） ＮＭＲ（ＩＩ：ＤＣＩ３−ＣＤｓＯＤ）、　　δ（ｐｐ
ｍ）　：０．９０（１８Ｈ，ｔ、） １．３０（Ｓ） ２．１９　（２Ｈ，ｍ） ２．３０〜．２．４０（８Ｈ，＋ｎ） ２．６５（２Ｈ，ｍ） ５．２０（ｍ） 実施例２ 工程１２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル３−０−
　［（Ｒ）−３−ペンジルオキシテトラデカノイルコ−
２−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルア
ミノ］−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−
〇−ジフェニルホスホノ　−３−０−［（Ｒ）−３−テ
トラデカノイルオキシテトラデカノイル］−６−０−（
２，２，２−１−リクロロエトキシカルボニル）−２−
（２，２，２−ト’Ｊクロロエトキシカルボニルアミノ
）−β−Ｄ−グルコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 化合物Ｆを実施例１の工程１と同様にして参考例２で得
られた化合物と反応させ標記化合物を無色の油状物とし
て得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８９
　（１２）１．　ｔ、Ｊ−７）１ｚ）２．２　〜２．７
（８Ｈ，ｍ、） ５．６６　（ＩＨ，ｍ） ７．２　〜７．４（３０Ｈ，ｍ） 工程２２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル３−０−
［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２
−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミ
ノ］−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−０
−ジフェニルホスホノ　−２−［（Ｒ）−３−ドデカノ
イルオキシテトラデカノイルアミノ］　−３−０−［（
Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−α−Ｄ−グルコビラノ
シド工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にし
て（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデカン酸と反
応させ標記化合物を無色の油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩり、　　δ（ｐｐｍ）：０．８９　（
１８）１．ｔ、Ｊ−７）ＩＺ）２．２〜２．７　（１２
Ｈ，ｍ、） ５．５８（ＩＨ，ｍ） ７．２　〜７．４（３０Ｈ，’ｍ） 工程３２−ホスホノキシエチル　２−デオキシ−６−Ｏ
−（２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイルオ
キシテトラデカノイルアミノ］−４−０−ホスホノ−３
−〇−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデ
カノイル］−β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−［
（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル］−２−［（
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ］−α−
Ｄ−グルコピラノシド 工程２で得た化合物３１４ｍｇを１２１１１１の酢酸に
溶かし、　０．３ｇの繋パラジウム炭素を加え水素気流
下６時間室温で攪拌する。触媒を濾過にて除き、溶媒を
減圧留去する。残分にトルエンを加えて溶媒を減圧留去
する操作をくり返し得られる残分を少量のシリカゲルカ
ラム［クロロホルム：メタノール＝　１９　：　１　（
ｖ／ｖ）で溶出］にて精製し油状物を得る。この油状物
を２０ｍＪＺのテトラヒドロフランに溶かし、　１８０
Ｂの二酸化白金を加え水素気流下１２．５時間攪拌する
。反応液を濾過し、濾液を減圧留去して得た残分を薄層
クロマトグラフィー［クロロホルム：メタノール：水冨
６：４：０．７（ｖ／ｖ）にて展開］にて精製し９強酸
性イオン交換樹脂ダウエックス５０（Ｈ”型）で処理す
る。処理液に１ｋ）−リエチルアミンメタノール溶液を
加えｐＨを約８に調製した後、溶媒を減圧留去する。得
られた残分を０．１９６トリエチルアミン水溶液に溶か
し、ミリポアフィルタ−で濾過！Ａ現した後、凍結乾燥
して標記化合物のトリエチルアミン塩１４１ｍｇを白色
粉末として得る。一部は再び強酸性イオン交換樹脂にて
処理し、ジオキサンより凍結乾燥して標記化合物を白色
粉末として得る。

融点１４４〜１４７℃（アメ状となる）［α］　　＋９
．８°（Ｇ　Ｏ，５，クロロホルム：メタノ−ル＝　３
：Ｌ　（ｖ／ｖ）　） ＮＭＲ（Ｃ０１１：ｌ５−ＣＤ５ＯＤ）、　　δ（ｐｐ
ｍ）　：０．９０　（１８）１．ｔ、） ２．３　〜２．７（１２Ｈ，ａｌ） ５．２（４）！、ｍ） 実施例３ 工程１２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル３−０−
　［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−
２−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルア
ミノ］−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−
〇−ジフェニルホスホノｊ６−０−（２，２，２−）リ
クロロエトキシカルボニル）−２−（２，’２．２−）
−リクロロエトキシカルボニルアミノ）　−３−０−［
（Ｒ）−３−（２，２，２−）リクロロエトキシカルボ
ニルオキシ）テトラデカノイル］−β−トグルコビラノ
シル）−α−Ｄ−グルコピラノシド １−０−アセチル−２−デオキシ−４−〇−ジフェニル
ホスホノー６−０−（２，２，２−）リクロロエトキシ
カルボニル）−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）　−３−０−［（Ｒ）−３−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルオキシ）テトラ
デカノイル］−Ｄ−グルコビラノース（以下、化合物Ｇ
）を実施例１の工程１と同様にして、参考例２で得られ
た化合物と反応させ、標記化合物を淡黄色の粘稠な油状
物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８８
（９）１．ｔ、Ｊ−７）１２　）２．３〜２．７　（６
Ｈ，ｍ、） ５．７０（１）１．ｍ） ７．２〜７．４（３０Ｈ，＋ｎ） 工程２２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル３−０”
［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２
−［（’Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルア
ミノ］−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−
０−ジフェニルホスホノ−３−０−［−（Ｒ）、３−ヒ
ドロキシテトラデカノイル］−２−［（Ｒ）−３−ヒド
ロキシテトラデカノイルアミノコ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−α−トグルコピラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様に（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデカン酸と反応させ。

標記化合物を無色油状物として得る。

［α］　　＋６．３°　（（：　０．７．クロロホルム
）ＮＭＲ（ｃｏｃｉ３）、　　６　（ｐｐｍ）：０．９
０（１２Ｂ、　ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）１．９　〜２．７（
８）１．Ｉｌｌ、）５．１６（１）１．ｍ） ５．５９ｆｌＨ，ｍ） ７．２　〜７．４（３０）１．ｍ） 工程３２−ホスホノキシエチル２−デオキシ−６−Ｏ−
、（２−デオキシ−３−０−［（Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカノイル］　−２−［（Ｒ）　−３−ヒドロキ
シテトラデカノイルアミノ］−４−０−ホスホノ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−［（Ｒ）−３−ヒド
ロキシテトラデカノイル］−２４（Ｒ）−３−ヒドロキ
シテトラデカノイルアミノ］−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド 工程２で得た化合物を実施例２の工程３と同様に接触還
元して標記化合物のトリエチルアミン塩を白色粉末とし
て得る。一部を強酸性イオン交換樹脂にて処理して標記
化合物を白色粉末として得る。

−ル＝　３：１　（ｖ／ｖ）　） 融点１５５〜１５８℃（着色しアメ状となる）ＮＭＲ（
ＣＤＣｂ−ＣＤｓＯＤ）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．９
０　（１２）１．ｔ、） ２．３〜２．５　（８Ｈ，ｍ） ５．２（２）１．＋ｎ） 実施例４ 工程１２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−６−０−（２−デオキシ−４−０−ジフェニルホ
スホノ−３−〇−テトラデカノイルー６−０−　（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−テトラデカノイル−
２−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド１−０−アセチル−２−デオキシ−４−０−ジフェニ
ルホスホノ−３−０−テトラデカノイル−６−０−（２
，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−２−（２
，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ
−グルコビラノース（以下、化合物）１）を実施例１の
工程１と同様にして、参考例１で得られた化合物と反応
させて標記化合物を無色油状物として得る。

ＮＭＲ（（：Ｄに１３）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８
９（９Ｈ，ｔ） ２．０〜２．５（６Ｈ，ｍ、） ５．０６　（ＩＨ，ｔ） ５．６０（ＩＨ，ｔ） ５．７５　（ＩＨ，ｄ） ７．２〜７．５．（２０Ｈ，ｍ） 工程２２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−８−０−（２−デオキシ−４−０−ジフェニルホ
スホノ−３−０−テトラデカノイル−２−テトラデカノ
イルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−テ
トラデカノイル−２−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ
−グルコピラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にしてテ
トラデカン酸と反応させて、メタノールより再結晶し標
記化合物を白色ワックスとして得る。

融点４７〜５０℃。

ＮＭＲ（ＣＤｆ：Ｉｓ）、　　δ（ｐｐｍ）　：ｏ、ａ
ｓ（１２）１．ｔ） ２．０〜２．５　（８）１．ｍ、） ５．１０　（１）１．ｔ） ５．５０　（ＩＨ，ｔ） ５．９０（１１（、ｄ） ７．１〜７．５　（２０）１．ｍ） 工程３２−ホスホノキシエチル２−デオキシ−６−Ｏ−
（２−デオキシ−４−〇−ホスホノー３−〇−テトラデ
カノイル−２−テトラデカノイルアミノ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−３−０−テトラデカノイル−２−テト
ラデカノイルアミノ　−α−Ｄ−グルコビラノシド工程
２で得た化合物を実施例１の工程３と同様に接触還元し
、標記化合物を白色ワックスとして得る。

融点１５３．５°〜１５５．０℃（徐々にかっ色になり
。

アメ状となる） −ル９　：　１　（ｖ／ｖ）　） ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ−ＣＤｓＯＤ）、δ（ｐｐｍ）　：
０．９０（１２Ｈ） ２．１０〜２．２８（４Ｈ，ｍ） ２．２６〜２．４６（４）１．ｍ） 実施例５ 工程１２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−６−０−、（，２−デオキシ−４−〇−ジフェニ
ルホスホノー３−０−　（（ｔｔ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル］　−６−０−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニル）　−２−（２，２
，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−３−〇−テトラデカノイルー２
−テトラデカノイルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｆを実施例１の工程１と同様にして参考例３で得
られた化合物と反応させ標記化合物を無色粘稠な油状物
として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８９　
（１２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）２．０７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝
８Ｈｚ　） ２．２２（２）１．ｔ、Ｊ−８Ｈｚ　）２．３８（４８
，ｍ） ５．２３（ＩＨ，ｍ） ５．５８（１）１．ｔ、Ｊ−１０Ｈｚ）７．２〜７．４
（２０Ｈ，ｍ） 工程２２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル２−デオ
キシ−６−０−（２−デオキシ−４−０−ジフェニルホ
スホノ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラ
デカノイルアミノ］　−３−０−［（Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−３−０−テトラデカノイル−２−テトラ
デカノイルアミノ−β−Ｄ−グルコビラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様に（Ｒ）
−３−ドデカノイルオキシテトラデカン酸と反応させて
標記化合物を無色粘稠な油状物として得る。

［α］　　＋１６．５”　（Ｇ　Ｏ，７，クロロホルム
）ＮＭＲ（（：ＤＣ１３）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０
．８８（１８Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） ２．０５　（２Ｈ，ｍ、） ２．３　（１０Ｈ，ｍ） ５．５６　（ＩＨ，ｔ、Ｊ−１０）１２）７．２　〜７
．４（２０１（、ｍ） 工程３２−ホスホノキシエチル２−デオキシ−６−ｏ−
（２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイルオキ
シテトラデカノイルアミノ］−４−０−ホスホノ−３−
０−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカ
ノイルコーβ−Ｄ−グルコビーラノシル）−３−０−テ
トラデカノイル−２−テトラデカノイルアミノ−β−Ｄ
−グルコピラノシド 工程２で得た化合物を実施例１の工程３と同様にして接
触還元を行ない標記化合物を白色粉末として得、さらに
標記化合物のトリエチルアミン塩を白色粉末として得る
。

標記化合物の物性を以下に示す。

融点１４５〜１５０℃（着色し、アメ状となる）ＮＭＲ
（ＣＤＣＩｓ−ＣＩｈＯＤ）、　　δ（ｐｐｍ）：０．
８９　（１８Ｈ，ｔ） １．２６（Ｓ） ２．３〜２．５（８Ｈ，ｍ） ２．６６　（２Ｈ，ｍ） 又、上記塩の比旋光度を以下に示す。

−ル＝　３：１　（ｖ／ｖ）　） 実施例６ 工程１　ベンジルオキシカルボニルメチル３−０−［（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２−［
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノコ
−２−デオキシ−１＋−０−（２−デオキシ−４−０−
ジフェニルホスホノ−３−０−［（Ｒ）−３−テトラデ
カノイルオキシテトラデカノイル］　−６−０−（２，
２，２トリクロロエトキシカルボニル）　−２−（２，
２，２トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｆを実施例１の工程１と同様にして参考例４で得
られた化合物と反応させ標記化合物を無色のカラメル状
油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８
８　（１２Ｈ，ｔ） １．２６（Ｓ） ２．１８〜２．．’６０（８Ｈ，ｍ） ７．２〜７．４（２５Ｈ，ｍ） 工程２　ベンジルオキシカルボニルメチル３−０−［（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２−［
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノ］
−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−０−ジ
フエニルホスホノ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイルオ
キシテトラデカノイルアミノ］　−３−０−［（Ｒ）−
３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコビラノシド工
程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にして（Ｒ
）−３−ドデカノイルオキシテトラデカン酸と反応させ
て標記化合物を無色の粘稠な油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）、　　δ（ｐ”ｐｍ）　：０．８
８（ｔ） １．２８（Ｓ） ７．２〜７．３８（ｍ） 工程３　カルボキシメチル２−デオキシ−６−０−（２
−デオキシ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテ
トラデカノイルアミノ］−４−０−ホスホノ−３−０−
［（Ｒ）　−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノ
イル］−β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−［（Ｒ
）−３−ヒドロキシテトラデカノイル］−２−［（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ］−β−Ｄ−
グルコピラノシド工程２で得た化合物８０ｍｇを７ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶かし、　１２０ｍｇのパラジ
ウム黒触媒を加え水素雰囲気下２４時間攪拌する。触媒
を濾過して除いた後、　８０ｍｇの二酸化白金触媒を加
え水素雰囲気下４時間攪拌する。触媒を濾過して除き、
溶媒を減圧留去して得た残分をアセトニトリルにて洗浄
する。次いで薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール：水＝８：３：１［ｖ／ｖ）下層で展開）に
て精製し、得られた粉末を強酸性イオン交換樹脂（ダウ
エックス５０．Ｈ＋型）にて処理する。

溶媒を留去してジオキサンより凍結乾燥することにより
標記化合物２５ｍｇを白色粉末として得る。

融点１６８〜１７２℃（着色し、アメ状となる）１８６
０．１５６５ 一ル＝　３　：１　（ｖ／ｖ）　） ＮＭＲ（ＣＤに１３−ＣＤ３０Ｄ）、　　δ（ｐｐｍ）
　：０．９０（ｔ） １．３０（Ｓ） ２．３０〜２．７０（ｍ） 実施例７ 工程１　ベンジルオキシカルボニルメチル３−０−［（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２−［
（Ｒ）’−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノ
］−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−０−
ジフェニルホスホノ−３−ｏ：　［（Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイル］−６−０−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−２−（２，
２，２−）リクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−４−０−ジフェニルホスホノ
−β−Ｄ−グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物１．１０ｇを無水塩化メ
チレン２５ｎｌに溶かし、０．２０ｍＡのピリジン。

０．３１ｇのジメチルアミノピリジン、　０．６８ｇの
ジフェニルホスホロクロリデートを順次加え、室温にて
２３時間攪拌する。反応液を１規定塩酸、水、繋炭酸水
素ナトリウム水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥する。溶媒を減圧留去して得た残分を
一旦シリカゲルカラム［溶出溶媒：ベンゼン及び酢酸エ
チルの混液（初め９／１　（ｖ／ｖ）の比とし後に４７
１　（ｖ／ｖ）に変更）］で精製し、さらにシリカゲル
カラム［クロロホルム：アセトン＝１９＋１（Ｖ／Ｖ）
で展開コでもう一度精製して標記化合物５８０ｍｇを無
色の粘稠な油状物として得る。

工程２　ベンジルオキシカルボニルメチル３−０−［（
Ｒ）−３−ペンジルオキシテトラデカノイルコ−２−［
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノコ
−２−デオキシ−６−０＝　（２−デオキシ−４−０〜
ジフェニルホスホノ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイル
オキシテトラデカノイルアミノ］−３−、，０−［（Ｒ
）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−４−０−ジフェニルホス
ホノ−β−Ｄ−グルコピラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にして（
Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデカン酸と反応さ
せて標記化合物を無色油状物とし、て得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）、　　δ（ｐｐｍ）　：０．９０
　（１８）１．ｔ） １．２６（Ｓ） ７．２０〜７．４０　（３５Ｈ，ｍ） 工程３　カルボキシメチル２−デオキシ−８−〇−（２
−デオキシ−２−ｒ（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテ
トラデカノイルアミノ］−４−０−ホスホ／　−３−０
−［（Ｒ）　−３−テトラデカノイルオキシテトラデカ
ノイル］−β−◎−グルコピラノシル）−３−０−［（
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル］’−２−［（
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ］−４−
０−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシド 工程２で得た化合物を実施例６の工程３と同様にして接
触還元し、標記化合物を白色粉末として得る６ ＮＭＲ（ＣＤ（：１３−ＣＤ３０Ｄ）、　　δ（ｐｐｍ
）　：０．９０　（１８）１．ｔ） １．３０（Ｓ） １．２０〜１．７０（ｍ） ２．３０〜２．７ｏ（１ｚｏ、ｍ） ５．２０（４Ｈ，ｍ） 本化合物のトリエチルアミン塩の比旋光度を以下に示す
。

［αコ　−１２．４’　（Ｇ　Ｏ，６，クロロホルム：
メタノ−ル＝３：１［ｖ／ｖ）） 実施例８ 工程１　ベンジルオキシカルボニルメチル３−０−［（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２−［
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノ］
−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４，６−ピ
スー〇−ジフェニルホスホノ−３−０−［（ＲＪ−３−
テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−２−（２
，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシド
１−０−アセチル−２−デオキシ−４，６−ピスー０−
ジフェニルホスホノ−３−０−［（Ｒ）−３−テトラデ
カノイルオキシテトラデカノイル］　−２−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−
グルコビラノースを実施例１の工程１と同様にして参考
例４で得られた化合物と反応させて標記化合物を無色の
カラメル状波状物として得る。

ＮＭＲ（（：ＤＣＩｓ）、　　δ（ｐｐｍ）：０．８８
　（１２Ｂ、ｔ） ２．２〜２．７（８Ｈ，ｍ） ７．１５〜７．４　（３５Ｈ，ｍ） 工程２　ベンジルオキシカルボニルメチル３−０−［（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイル］−２−［
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノ］
−２−デオキシ−８−０−（２−デオキシ−４，６−ピ
スー〇−ジフェニルホスホノ−２−［（Ｒ）−３−ドデ
カノイルオキシテトラデカノイルアミノコ−３−０−［
（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル
コーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド工程１で得た化合物を実施例６の工程２と同様に
（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデカン酸と反応
させて標記化合物を無色の油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）、　　δ（ｐｐｍ）　：ｏ、ａａ
（１ａｎ、ｔ） １．２４（Ｓ） ２．２０〜２．６０（１２Ｈ，ｍ） ７．１　〜７．３　　（３５Ｈ，ｍ） 工程３　カルボキシメチル２−デオキシ−６−０−（２
−デオキシ−２−［（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテ
トラデカノイルアミノ］−４，６−Ｑ−ジホスホン−３
−Ｑ−（（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデ
カノイル］−β−０−グルコピラノシル）−３−０−［
（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル］−２−［（
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ］−β−
Ｄ−グルコピラノシド 工程２で得た化合物を実施例６の工程３と同様にして接
触還元し、標記化合物を白色粉末として得る。

融点１３８〜１４５℃（着色し、アメ状となる）−ル＝
　３：１　（ｖ／ｖ）　） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ−ＣＤｓＯＤ）、　　δ（ｐｐｍ）
：０．９０　（ｔａＨ，ｔ） １．３０（Ｓ） ２．３０〜２．７０（１２Ｈ，ｍ） 実施例９ ［工程１］ベンジルオキシカルボニルメチル２−デオキ
シ−６−０−［２−デオキシ−４−〇−ジフェニルホス
ホノー３−〇−テトラデカノイル−６−０−（２，２，
２−）−リクロロエトキシカルボニル）　−２−（２，
２，２−）リクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−
Ｄ−グルコピラノシル］−３−〇−テトラデカノイル−
２−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド 化合物Ｈを実施例１の工程１と同様にして、参考例５で
得られた化合物と反応させて標記化合物を無色の油状物
として得る。

［ａ　］　２５＋１８．７°　（ｃ　１．１．りＤロホ
ルム）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）、　　　δ（ｐｐｍ）：０
．８９（９Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈ２）、２．１６（４Ｈ，ｍ
）２．３６　（２）１．ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　５．１
３（ＩＨ、ｔ、Ｊ＝１０）１ｚ）５．２４　（２）１．
ｓ）、　　５．５６（ＩＨ，ｔ、Ｊ−１０Ｈｚ）７．２
　〜７．４（１５）１．ｍ） ［工程２］ベンジルオキシカルボニルメチル２−デオキ
シ−６−０−（２−デオキシ−４−〇−ジフェニルホス
ホノー３−〇−テトラデカノイル−２−テトラデカノイ
ルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−〇−テト
ラデカノイルー２−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−
グルコビラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にしてテ
トラデカン酸と反応させて標記化合物を無色の油状物と
して得る。

［α］　　　＋ａ、ｓ’″（ｃ　Ｏ，９，クロロホルム
）ＮＭＲ（（：ＤＣ１３）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０
．９０　ｍＨ，ｔ、Ｊ−６ｏｚ）、２．１〜２．４　（
８Ｈ，ｍ）、４．７５　（ＩＨ，ｍ）、　４　．８４（
１）１．ｄ、Ｊ−４）ＩＺ）、４．９６（ＩＨ、ｄ、Ｊ
−８Ｈｚ）、５．１６　（Ｉｌｌ、ｔ、Ｊ−１０）１２
）、５．２２　（２Ｈ，ｓ）、　５．５１　（１Ｂ、ｔ
、Ｊ−１０Ｈｚ）、７．２〜７．４（１５Ｈ，ｍ） ［工程３］カルボキシルメチル　２−デオキシ−６−α
−（２−デオキシ−４−〇−ホスホノ＝３−０−テトラ
デカノイル−２−テトラデカノイルアミノ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）　−３−０−テトラデカノイル−２−
テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程２で得た化合物を実施例６の工程３と同様にして、
最初５％パラジウム−炭素触媒、続いて二酸化白金触媒
を用いて接触還元し、標記化合物を白色粉末として得る
。

融点　１４５−１４８℃（着色しアメ状となる）ＩＲｖ
ＫＢ’ｃｍ−’；　３４５０．２９２５．２Ｂ５５，１
７４０．１６４０ｌ１ａｘ ノール＝　３　：　１　（ｖ／ｖ）） ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ−ＣＤ３０Ｄ（１：１））、δ（ｐ
ｐｍ）：０．９０　（１２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６）１ｚ）、２
．１〜２．４（８Ｈ，ｍ）　　、４　．８０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ−４Ｈｚ）、　５．２４（２Ｈ，ｍ）実施例１０ ［工程１］２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２
−デオキシ−６−０−［２−デオキシ−４−０−ジフェ
ニルホスホノ−３−α−オクタノイル−６−０−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−２＝（トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピ
ラノジルコー３−０−オクタノイル−２−オクタノイル
アミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド １−０−アセチル−２−デオキシ−４−０−ジフェニル
ホスホノ−３−〇−オクタノイルー６−０−　（２，２
，２−トリクロロエトキシカルボニル）−２−（２，２
，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グ
ルコビラノースを実施例１の工程１と同様にして、参考
例６で得られた化合物と反応させ、標記化合物を無色の
油状物として得る。

［α］　２５＋１８．５’　（Ｃ１，１，、クロロホル
ム）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）、　　　δ（ｐｐｍ）：０．
８６（９）１．ｔ）、２．０　〜２．４（８Ｈ，ｍ）　
　、４．６８，４．７５　（各２Ｈ，ｓ）、５．０４（
１）１．ｔ）、　　５．６０（ＩＨ，ｔ）　　、７．１
　〜７．５（’２０Ｈ，ｍ） ［工程２］　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル
　２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−０−ジ
フェニルホスホノ−３−０−オクタノイル−２−オクタ
ノイルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−
オクタノイル−２−オクタノイルアミノーα−Ｄ−グル
コビラノシド工程１で得た化合物を実施例１の工程２と
同様にしてｎ−カプリル酸と反応させ標記化合物を無色
の油状物として得る。

［αコ２５、．６°（ｃ　１．２．クロロホルム）ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩｓ）　、　　δ（ｐｐｍ）　：０．８６　
（１２Ｈ，ｔ）、２．０〜２．４（８Ｈ，ｍ）、５．１
０（ＩＨ，ｔ）、　５．４９（ＬＨ，ｔ）、７．２〜７
．５（２０Ｈ，ｎ＋） ［工程３］２−ホスホノキシエチル　２−デオキシ−６
−０−（２−デオキシ−３−０−オクタノイル−２−オ
クタノイルアミノ−４−〇−ホスホノーβ−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−３−０−才クタノイル−２−オクタノイ
ルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程２で得た化合物を実施例１の工程３と同様に接触還
元し、標記化合物を白色粉末として得る。

融点　１５６−１５８．５℃（徐々にかつ色となりアメ
状となる） ノール＝　９　＋　１　（ｖ／ｖ）） ＩＲｖＫＢ’ｃｍ−’；　３４５０，２９３０，１７３
５．１６６０４５６０ａｘ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ−ＣＤ３０Ｄ）　、δ（ｐｐｍ）　
：０’、８９　（ｔ２Ｈ，ｔ）、　１．３０（Ｓ）、２
．１０〜２．４５（８Ｈ，ｍ）、　５．２０（ｍ）実施
例１１ ［工程１１２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル　
３−０−デカノイル−６−０−［３−０−デカノイル−
２−デオキシ−４−０−ジフェニルホスホノ−６−０−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）　−２
−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ
）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デカノイルアミ
ノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシド １−０−アセチル−３−０−デカノイル−２−デオキシ
−４−〇−ジフェニルホスホノー６−〇−（２，２，２
−トリクロロエトキシカルボニル）−２−（２，２，２
−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコ
ビラノースを実施例１の工程１と同様にして、参考例７
で得られた化合物と反応させ、標記化合物を無色の油状
物として得る。

［α］乙５＋１６．８°（ｃ　１．１．クロロホルム）
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　、　　δ　（ｐｐ＋ｎ）：０．
８８　（９Ｈ，ｔ）、２．０〜２．４（６Ｈ，ｍ）、４
．６８．４．７’５（各２８．ｓ）、５．０５　（ＩＨ
，ｔ）、　５．５８（ＩＨ，ｔ）、７．０〜７．５（２
０Ｈ，ｍ） ［工程２］　２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　
３−０−デカノイル−６−０−（３−０−デカノイル−
２−デカノイルアミノ−２−デオキシ−４−〇−ジフェ
ニルホスホノーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−２−デカ
ノイルアミノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコビラノシ
ド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にしてｎ
−カプリン酸と反応させ標記化合物を無色の油状物とし
て得る。

［α］ト４．８°（ｃ　１．１．クロロホルム）ＮＭＲ
（ＣＤＣ１＋）　、δ（ｐｐｍ）　：０．８８（１２Ｈ
，ｔ）　、　２．０〜２．４（８）１．ｍ）、ｓ、１ｏ
（ｔｏ、ｔ）、　５．５０（ＩＨ，ｔ）、７．０〜７．
５ｏ（２ｏｏ、ｍ） ［工程３］２−ホスホノキシエチル　３−０−デカノイ
ル−６−０−（３−０−デカノイル−２デカノイルアミ
ノ−２−デオキシ−４−〇−ホスホノーβ−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−２−デカノイルアミノ−２−デオキシ−
α−Ｄ−グルコビラノシド 工程２で得た化合物を実施例１の工程３と同様に接触還
元し、標記化合物を白色粉末として得る。

融点１４８〜１５２℃（徐々にかっ色となりアメ状とな
る。） ［Ｑ］２５＋１４．５’″（ｃ　Ｏ，９，クロロホルム
：メタノ−ル−９：　１（ｖ／ｖ）） ＩＲｌＪ”’ｃｍ−’；　３４５０，２９３０，１７４
５，１６５０．１５６０ｍａ× ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ−ＣＤｓＯＤ）　　、　δ（ｐｐｍ
）０．９０（１２Ｈ，ｔ）　、　　１．３０（ｓ）、２
．１０〜２．５０　（８Ｈ，ｍ）　、５．１０〜５．３
５　（２１（、ｍ）、実施例１２ ［工程１］２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２
−デオキシ−６−０−［２−デオキシ−４−〇−ジフェ
ニルホスホノー３−〇−ドデカノイル−６−０−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル）　−２−（２
，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β
−Ｄ−グルコピラノジルコー３−０−ドデカノイル−２
−ドデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド １−０−アセチル−２−デオキシ−４−〇−ジフェニル
ホスホノー３−０−ドデカノイル−６−０７（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニル）−２−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グル
コビラノースを実施例１の工程１と同様にしそ参考例８
で得られた化合物と反応させ標記化合物を無色の油状物
として得る。

［ａ　１０　　＋　１７．０°（ｃ　Ｏ，８，クロロホ
ルム）ＮＭＲ（ｃｏｃｔ３）、δ（ｐｐｍ）　；ｏ、９
ｏ（９ｎ、ｔ）、２．０〜２．４（６Ｈ，ｍ）、７．２
〜７．５（２０Ｈ，屈） ［工程２］　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル
　２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−０−ジ
フェニルホスホノ−３−〇−ドデカノイルー２−ドデカ
ノイルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル゛）−３−０
−ドデカノイル−２−ドデカノイルアミノ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド工程１で得た化合物を実施例１の工程２
と間柱にしてラウリン酸と反応させ標記化合物を無色の
油状物として得る。

［α］２５＋　４．９°（ｃ　１．２．クロロホルム）
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　、δ（ｐｐｍ）０．８９（１２
Ｍ、ｔ）　、１．９〜２．４（８Ｈ，ｍ）５．１０（Ｉ
Ｈ，ｔ）、５．５０（１１（、ｔ）、７．１４〜７．５
２（２０Ｍ、ｍ） ［工程３］２−ホスホノキシエチル　２−デオキシ−６
−０−（２−デオキシ−３−〇−ドデカノイルー２−ド
デカノイルアミノ−４−０−ホスホノ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−３−〇−ドデカノイルー２−ドデカノイ
ルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程２で得た化合物を実施例１の工程３と同様に接触還
元し、標記化合物を白色粉末として得る。

融点１５６〜１５８．５℃（徐々にかっ色となりアメ状
となる。） ［α］２５＋１４．１°（ｃ　Ｏ，９，クロロホルム：
メタノ−ル ＩＲｙに”ｃｍ−’；　３３５０，２９３０，１７３０
，１６６０．１５６０ａｘ ＮＭＲ　　（ＣＤＣＩｓ−ＣＤｓＯＤ）　　δ（ｐｐｍ
）０、９０　（１２）１，ｔ）、ｔ．３０（ｓ）２、１
　〜２．５（８）１，ｍ）、５．１　〜５．３（２Ｈ，
ｍ）実施例１３ ［工程ｉ］２＝（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２
−デオキシ−６−０−［２−デオキシ−４−〇ージフェ
ニルホスホノー３−〇−ヘキサデカノイル−６−０−（
２，２．２　−トリクロロエトキシカルボニル）　−２
−　（２，２．２　−トリクロロエトキシカルボニルア
ミノ）−βーＤーグルコピラノシル］　−３−０−ヘキ
サデカノイル−２−ヘキサデカノイルアミノ−αーＤー
グルコピラノシド１−０−アセチル−２−デオキシ−４
−０−ジフェニルホスホノ−３−０−ヘキサデカノイル
−６−０−　（２，２．２　−トリクロロエトキシカル
ボニル）　−２−　（２．２．２　−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコビラノースを実施例
１の工程１と同様にして参考例９で得られた化合物と反
応させ、標記化合物を無色の油状物として得る。

［α］　　　＋１５．６°（ｃ　１．０　、クロロホル
ム）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　、δ（ｐｐｍ）　　：０
．９０（９Ｈ，ｔ）　　、　　２．０〜２．４（８Ｈ，
ｍ）　　、４Ｊ８　、４．７５　　（各２）１　、ｓ）
、５．０５（１８，ｔ）　　、　　５．５９（ＬＨ，ｔ
）　　、７．２〜７．５　（２０Ｂ、＋ｎ） ［工程２］　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル
　２−デオキシ−６−０−［２−デオキシ−４−０−ジ
フェニルホスホノ−３−０−ヘキサデカノイル−２−ヘ
キサデカノイルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−
３−０−ヘキサデカノイル−２−ヘキサデカノイルアミ
ノ−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にしてパ
ルミチン酸と反応させ標記化合物を白色の粉末として得
る。

［α］　　　＋５．８°　（ｃ　１．０　、クロロホル
ム）ＮＭＲ（ＣＤ［：１３）　、δ（ｐｐｍ）　　：０
．８８（１２Ｈ，ｔ）　、　２．０〜２．４（８８，ｍ
）、５．１０（ＩＨ，ｔ）　、　５．４９（ＩＨ，ｔ）
、７．２〜７．５（ｚｏＨ，ｍ） ［工程３］２−ホスホノキシエチル　２−デオキシ−６
−〇−（２−デオキシ−３−〇−ヘキサデカノイルー２
−ヘキサデカノイルアミノ−４−〇−ホスホノーβ−Ｄ
−グルコピラノシル）−３−０−ヘキサデカノイル−２
−ヘキサデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシド 工程２で得た化合物を実施例１の工程３と同様に接触還
元し、標記化合物を白色の粉末として得る。

融点　１８４〜１８８℃（徐々にかつ色となりアメ状）
［α］　　　＋８．３’″（ｃ　Ｏ，７、クロロホルム
）ＩＲνＫ”　ｃｍ−’：　　３４５５．２９２５．１
７４５．１６６５．１５５５ｍａ× ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　　−ＣＤ３０Ｄ−）、δ（ｐｐｍ
）　　：０．８９（１２）１．ｔ）　　、２．１　〜２
．５（８Ｈ，ｍ）　　、５．１　〜５．４（２Ｈ，ｍ） 実施例１４ ［工程１］　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル
　３−０−　［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカ
ノイル］　−２−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラ
デカノイルアミノ］−２−デオキシ−６−Ｏ−（２−デ
オキシ−４−０−ジフェニルホスホノ−３−０−テトラ
デカノイル−６−〇−（２，２，２−）リクロロエトキ
シカルボニル）−２−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル）−
α−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｈを実施例１の工程１と同様にして、参考例２で
得られた化合物と反応させ、標記化合物を無色の油状物
として得る。

ＮＭＲ（（：ＤＣ１３）　、δ（ｐｐｍ）　　：０．９
０（９）１．ｔ）　、　２．１〜２．８ｊｌ（６Ｈ，ｍ
）、４．５４（ｓ）　、　５．０８（ＩＨ，ｔ）、ｓ、
ｅ３ｎｏ、ｔ）’Ｌ”７．２〜７．５　（３０８，ｍ）
［工程２］　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル
　３−０−［（Ｒ）−３−ペンジルオキシテトラデカノ
イルコ−２−［（Ｒ）、−３−ベンジルオキシテトラデ
カノイルアミノ］−２−デオキシ−６−Ｏ−（２−デオ
キシ−４−〇−ジフェニルホスホノー３−０−テトラデ
カノイル−２−テトラデカノイルアミノニβ−Ｄ−グル
コピラノシルα−Ｄ−グルコピラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にしてテ
トラデカン酸と反応させ標記化合物を無色の油状物とし
て得る。

ＮＭＲ　（ＣＤ（：１３）　、＋δ（ｐｐｍ）　　：０
、９０（１２Ｈ，ｔ）　、２．０　〜２．７（８Ｈ，ｍ
）、４、４８（ｄ）　、　４，、５２（ｄ）　、５．１
４（ＩＨ，ｔ）、５、５０（ＩＨ，ｔ）　、　７，、２
〜７．５（３０）１，ｍ）［工程３］２−ホスホノキシ
エチル　２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−
〇ーホスホノー３−〇−テトラデカノイル−２−〇ーテ
トラデカノイルアミノーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−
３−０−［（Ｒ）　−３−ヒドロキシテトラデカノイル
］　−２−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル
アミノコ−α−Ｄ−グルコピラノシド工程２で得た化合
物を実施例６の工程３と同様にして接触還元し、標記化
合物を白色の粉末として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　−ＣＤ５ＯＤ）　、δ（ｐｐｍ）
　　：０．９０（１２Ｈ，ｔ）　、１．２６（ｓ）、２
．１〜２’、５（８Ｈ，ｍ）　、　４．８３（１８，ｄ
）、５．１〜５．４（２）１．ｍ） 実施例１５ ［工程１］２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２
−デオキシ−６−〇−（２−デオキシ−４−０−ジフェ
ニルホスホノ−６−０−（２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニル）　−２−（２，２，２−トリクロロエ
トキシカルボニルアミノ）−３−〇　−（（Ｒ）　−３
−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルオキシ
）テトラデカノイル−β−Ｄ−グルコピラノシル）　−
３−０−テトラデカノイル−２−テトラデカノイルアミ
ノ−α−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｇを実施例１の工程１と同様にして参考例１で得
られた化合物と反応させ、標記化合物を無色の油状物と
して得る。

［αコ２５＋２３．ピ（ｃ　１．２５　、クロロホルム
）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、δ（ｐｐｍ）　　：０．９
０　（９）１．ｔ）”、２．０６　（２Ｈ，ｔ）、２．
３〜２．６（４Ｈ，ｍ）　、　５．５８（１）１．ｔ）
、７．２〜７．５　（２０Ｈ，ｍ） ［工程２］　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル
　２−デオキシ−（２−デオキシ−４−〇−ジフェニル
ホスホノー３−０−　（（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイル］　−２−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイルアミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル）−３
−０−テトラデカノイル−２−テトラデカノイルアミノ
−α−Ｄ−グルコピラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様に（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデカン酸と反応させ、標記化合
物を無色の油状物として得る。

［αコ　　＋９．１°（ｃ　１．５４　、クロロホルム
）ＮＭＲ（ｆ：Ｄｃｌｓ）　、δ（ｐｐｍ）　　：０．
８８　（１２）１．　ｔ）、　２．０〜２．４　（８Ｈ
，ｍ）、５．１０（ＩＨ，ｔ）　、　５．８０（１）１
．ｔ）、７．２〜７．５（２０Ｈ，ｍ） ［工程３］２−ホスホノキシエチル　２−デオキシ−６
−０−（２−デオキシ−３−０−［（Ｒ）−３−ヒドロ
キシテトラデカノイル］−２−［（Ｒ）−３−ヒドロキ
シテトラデカノイルアミノ］−４−〇−ホスホノーβ−
Ｄ−グルコピラノシル）−３−０−テトラデカノイル−
２−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコビラノシ
ド 工程２で得た化合物を実施例１の工程３と同様にして同
様に接触還元して標記化合物を白色の粉末として得る。

融点　１６９〜１７１　’ｅ　（着色してアメ状となる
）［α］　　　＋８．２°　（ｃ　１．２２　、クロロ
ホルム：メタ−ル＝３　：　１　、　（ｖ／ｖ）　）Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２−　ＣＤ３０Ｄ）　　、δ（ｐｐｍ）
　　：０．９０（１２Ｈ，ｔ）　　、　　１．２６（Ｓ
）　　、２．１〜２．８（８１（、＋＋＋）　　、　　
４．８０（ｄｙＬＨ）、５．１８（１）１．ｔ）　　、
５．３４（ＩＨ，ｔ）実施例１６ ［工程１３２＝　（ジフェニルホスホノキシ）エチル　
３−０−　［、（Ｒ）　−３−ベンジルオキシテトラデ
カノイル］−２−デオキシ−６＝、０−（２−デオキシ
−４−〇−ジフェニルホスホノー３−〇−テトラデカノ
イル−６−０−（２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル）　−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカ
ルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノジルコー２−
テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｈを実施例１の工程１と同様にして参考例１０で
得られた化合物と反応させ、標記化合物を無色の油状物
として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　、δ（ｐｐｍ）　　：０．８９
（９８，ｔ）　、　２．０〜２．２（４Ｈ，ｍ）、２．
４〜２．７（２Ｈ，ｍ）　、　５．１０（ＩＨ，ｔ）、
５．６２（ｌ）Ｉ、ｔ）、７．２〜７．５（２５８，ｍ
）［工程２］　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチ
ル　５−ｏ−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカ
ノイル−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−
０−ジフェニルホスホノ−２−［（Ｒ）−３−ヒドロキ
シテトラデカノイルアミノ］−３−〇−テトラデカノイ
ルーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−２−テトラデカノイ
ルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にして（
Ｒ）　−３−ヒドロキシテトラデカン酸と反応させ、標
記化合物を無色の油状物として得る。

［ａｌ　　＋　　６．８”　　（ｃ　１．１８．　’７
０ｏ＊）Ｌｔム）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　、δ（ｐｐｍ
）：０．８９　（１２Ｈ，ｔ）、１．９〜２．７　（８
Ｈ，ｍ）、４．８３　（ＩＨ，ｄ）、ｓ、＋７（ｕ＋、
ｔ）、５．５３　（Ｉｌｌ、ｔ）、７．２〜７．５　（
２５）１．ｍ）［工程３］２−ホスホノキシエチル　２
−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−２−［（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ］　−４−０−
ホスホノ−３−０−テトラデカノイル−β−り一グルコ
ピラノシル）−３−０−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデカノイル−２−テトラデカノイルアミノ−α−Ｄ−
グルコピラノシド 工程２で得た化合物を実施例６の工程３と同様に接触還
元し標記化合物を白色粉末として得る。

融点　１４８〜１５１　’ｅ　（着色してアメ状となる
）［α］　　＋　　２．８°　（ｃ　（１，９８５，ク
ロロホルム：メタノール＝　３　：　１　（ｖ／ｖ）） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３−ＣＤ３０Ｄ）　、δ（ｐｐｍ）　
：０．９０　（１２）１．ｔ）、１．２６　（ｓ）、２
．１０〜２．５０（８Ｈ，ｍ）、４．８２　（ＩＨ，ｄ
）、５．１〜５．３（２）１．ｍ） 実施例１７ ［工程１］２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２
−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミ
ノ］−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−０
−ジフェニルホスホノ−６−０−（２，２，２−１−リ
クロロエトキシカルボニル）−２−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）　−３−０−［（Ｒ
）−３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル
オキシ）テトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−３−０−テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 化合化合物臭施例１の工程１と同様にして参考例１１で
得られた化合物と反応させ、標記化合物を無色の油状物
として得る。

［α］　　＋２４．１°　（ｃ　１．２４．クロロホル
ム）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　、δ（ｐｐｍ）：０．８８
　（９Ｈ，ｔ）、ｚ、：＋４（４ｏ、ｔ）２．４〜２．
７　（２Ｈ，ｍ）、　４．５０（ｄ）ｓ、７ｏ（ＬＨ，
ｔ）、　７．２０〜７．５０（２５Ｈ，ｍ）［工程２］
　２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２−［（
Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミノ］−
２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−〇−ジフ
ェニルホスホノー３−〇−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテ
トラデカノイル］−２一テトラデカノイルアミノーβ−
Ｄ−グルコピラノシル）　−３−０−テトラデカノイル
−α−Ｄ−グルコピラノシド 工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様にしてテ
トラデカン酸と反応させ、標記化合物を無色の油状物と
して得る。

［α］　　＋１１．４″　（ｃ　１．２６．クロロホル
ム）ＮＭＲ（ＣＤ（：Ｉｓ）　、δ（ｐｐｍ）：０．９
０　（１２）１．ｔ）、　２．０６（２）１．ｔ）２．
２〜２．４　（ＯＨ，ｍ）、４．５０（ｄ）５．０８（
ｍ）、　５．５６　（Ｉｌｌ、ｔ）７．２〜７．５　（
２５Ｈ，ｍ） ［工程３］２−ホスホノキシエチル　２−デオキシ−６
−０−（２−デオキシ−３−０−［（Ｒ）　−３−ヒド
ロキシテトラデカノイル］−４−０−ホスホノ−２−テ
トラデカノイルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−
２−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ
］　−３−０−テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコビラ
ノシド 工程２で得た化合物を実施例６の工程３と同様に接触還
元し標記化合物を白色粉末として得る。

９点１６６．５〜１６８．５℃（徐々に着色してアメ状
となる） ［α１２５　　÷　　８．９°　　　（クロロホルム：
メタノール−３：　１　（ｖ／ｖ）　）ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｈ−ＣＤｓＯＤ）　、　８　（ｐｐＨｌ）　：０．９０
　（１２）１．ｔ）、１．２６（Ｓ）、２．１ｆｔ　（
２Ｈ，ｔ）、２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．５（１（２）
１．ｄ）、４．８２　（ＩＩ（、ｄ）、５．１６　（Ｉ
Ｈ，ｔ）、５．３２（１）１．ｔ）実施例１８ ［工程１］２−（ジフェニルホスホノキシ）エチル　２
−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルアミ
ノコ−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−〇
−ジフェニルポスボッー６−０−（２，２，２−トリク
ロロエトキシカルボニル）−２−（２，２，２−トリク
ロロエトキシカルボニルアミノ）−３−０−［（Ｒ）−
３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルオキ
シ）テトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノシル）
　−３−ｏ−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテ
トラデカノイル］−α−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｇを実施例１の工程１と同様にして参考例１２で
得られた化合物と反応させ、標記化合物を無色の油状物
として得る。

［α］：”　＋　２１．５°　（ｃ　１．３９．クロロ
ホルム）ＮＭＲ（ｆ：ＤＣＩ３）　、δ（ｐｐｍ）　：
０、！１０　（１２Ｈ，ｔ）、２．１〜２．６　（８Ｈ
，ｍ）４．５２（ｄ）、５．７２　（ＩＨ，ｔ）７．２
〜７．５（２５Ｈ，ｍ） 〔工程２３２−　（ジフェニルホスホノキシ）エチル　
２−［（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルア
ミノ］−２−デオキシ−６−０−（２−デオキシ−４−
〇−ジフェニルホスホノー３−０−［（Ｒ）−３−ヒド
ロキシテトラデカノイル］−２−［（Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイルアミノ］−β−Ｄ−
グルコピラノシル）−３−０−［（Ｒ）−３−テトラデ
ヵノイルオキシテトラデカノイル］−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様
にして（Ｒ）　−３−テトラゾカッイルオキシテトラデ
カン酸と反応させ、標記化合物を無色の油状物として得
る。

［α１０　　÷１１．０”　　（ｃ　１．２１．クロロ
ホルム）ＮＭＲ（［：ＤＣＩｓ）　、δ（ｐｐｍ）　：
０．９０　（１８Ｈ，ｔ）、　２．２〜２．７　（１２
Ｈ，ｍ）、４．５０（（ｄ）　　　５．６３（１）１．
ｔ）７．２〜７．５　（２５Ｈ，ｍ） ［工程３］２−ホスホノキシエチル　２−デオキシ−６
−０−（２−デオキシ−３−０−［（Ｒ）　−３−ヒド
ロキシテトラデカノイル］　−４−０−ホスホノ−２−
［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイ
ルアミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２−［（Ｒ
）−３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノコ−３−０
−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノ
イル］−α−Ｄ−グルコピラノシド 工程２で得た化合物を実施例６の工程３と同様に接触還
元し標記化合物を白色粉末として得る。

融点　１６６．５〜１６８．５℃（徐々に着色してアメ
状となる） ノール＝　３　：　１　（ｖ／ｖ） ＮＭＲ（ＣＤＩ：Ｉ、−ＣＤ３０Ｄ）　、δ（ｐｐｍ）
　：０．９０　（１８Ｈ，ｔ）、１．２８　（Ｓ）２．
２〜２．７　（１２Ｈ，ｍ）、　４．１１２　（ｄ）５
．１〜５．４（ｍ） 試験例 ＢＡＬＢ／ｃマウスをメチルコラントレンで誘発した線
維肉腫細胞（ＭｅｔｈＡ）２ｘ　１０’個を同系のＢＡ
ＬＢ／ｃマクスの側腹部皮肉に移植した６穆植後、７日
月。

１２日日月１７日目に本発明化合物のトリエチルアミン
塩を０．１９６トリエチルアミン水溶液（ｖ／ｖ％ｉ）
に溶解又は懸濁し、５００μｇ７ｍＡに調製した液を、
１００μｇツマウスになるように尾静脈内に投与して２
１日後の線維肉腫の増殖抑制効果で判定した。

毒性については上記試験の２１日後における死亡したマ
ウス数／使用したマウス数で判定した。

結果を表１に示す。

表１ ＊（治療群の２１日口の腫瘍重量平均／無ｌ装置対照群
の腫瘍重量平均）ｘｌＯＯ表１から明らかなように本発
明化合物は優れた抗腫瘍効果及び低い毒性を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物及びその塩 〔式中、Ｚは炭素数１〜９のアルキレン基を示す。Ｒは
   カルボキシル基又はホスホノキシ基を示す。Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独立に炭素数２〜６
   ０の直鎖状又は分枝状アシル基を示し、該アシル基は水
   酸基又は炭素数２〜３０のアシルオキシ基を有してもよ
   い。Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ独立に水素原
   子又はホスホノ基を示す。〕 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物 〔式中、Ｚは炭素数１〜９のアルキレン基を示す。Ｑは
   ＣＯＯＲ＾１＾４又はＯＰＯ（ＯＲ＾１＾５）＿２（式
   中Ｒ＾１＾４はカルボキシル基の保護基を、Ｒ＾１＾５
   はホスホノ基の保護基を示す。）を示す。Ｒ＾８及びＲ
   ＾９はそれぞれ独立に炭素数２〜６０のアシル基を示し
   、該アシル基は保護されることもある水酸基又は炭素数
   ２〜３０のアシルオキシ基を有してもよい。〕