JPS63152348A - Hydroxybutyric acid derivative and liquid crystal composition containing said derivative - Google Patents
Hydroxybutyric acid derivative and liquid crystal composition containing said derivativeInfo
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Landscapes
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
良先±」
本発明は分子構造の変更が容易で且つ光学活性を有する
ヒドロキシ酪酸誘導体、それを含有する液晶組成物に関
するもので、更に詳しくは光学活性なヒドロキシ酪酸誘
導体であるところの液晶性化合物中間体、あるいはそれ
から誘導される液晶性化合物およびそれを含有する液晶
組成物ならびに該液晶組成物を使用する液晶素子に関す
るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a hydroxybutyric acid derivative whose molecular structure can be easily changed and which has optical activity, and a liquid crystal composition containing the same. The present invention relates to a liquid crystal compound intermediate, a liquid crystal compound derived therefrom, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal element using the liquid crystal composition.
背」え１仁術
従来の液晶素子としては１例えばエム・シャット（に、
５ｃｈａｄｔ ）とダブリューφヘルフリヒ（Ｗ、Ｈｅ
Ｉ ｆ ｒ １ｃｈ）著、″アプライド、フィズイク
ス、レターズ゛′１８巻４号（” Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐ
ｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ ” 、 Ｖｏｌ、１８．
Ｎｏ、４ ） （＋９７１．２．１５） 、 Ｐ。As a conventional liquid crystal element, for example, M.
5chadt) and W, Helfrich (W, He
Applied P
hysicsLetters”, Vol. 18.
No. 4) (+971.2.15), P.
１２？〜１２８の「捩れネマチック液晶の電圧依存光学
挙動」 （” Ｖｏｌｔａｇｅ −Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
０ｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗ
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌｏｏ）に記載されたＴＮ（ツィステッド・ネマ、
チック）液晶を用いたものが知られている。しかしなが
ら、このＴＮ液晶は、画素密度を高くしたマ、トリクス
電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生
する問題点があるため、画素数が制限されていた。また
、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレイ
としての用途は限定されていた。12? ~128 “Voltage-Dependent Optical Behavior of Twisted Nematic Liquid Crystals”
0pticalActivity of a Tw
isted Nematic Liquid Crys
TN (Twisted Nema,
Types using liquid crystals are known. However, this TN liquid crystal has a problem in that crosstalk occurs during time-division driving using a matrix electrode structure with high pixel density, so the number of pixels is limited. Furthermore, its use as a display has been limited due to its slow electric field response and poor viewing angle characteristics.
更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。Furthermore, a display element is known in which a switching element using a thin film transistor is connected to each pixel, and each pixel is switched. However, the process of forming the thin film transistor on the substrate is extremely complicated, and it is difficult to use a display element with a large area. There are some problems that make it difficult to create.
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅ ｒｗａ ｌ
Ｉ ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。双
安定性を有する液晶としては、一般に、カイラルスメク
チック相（ＳｍＣ’）又はＨ相（ＳｍＨ’）を有する強
誘電性液晶が用いられる。To improve the drawbacks of conventional liquid crystal devices, the use of bistable liquid crystal devices has been proposed by Clark (C
1ark) and Lage rwa l
I) (Japanese Unexamined Patent Publication No. 56-10721)
6, U.S. Pat. No. 4,367,924, etc.). As a liquid crystal having bistability, a ferroelectric liquid crystal having a chiral smectic phase (SmC') or an H phase (SmH') is generally used.
この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有する上にメモリー性のある双安定状態を発
現させることができさらに視野角特性もすぐれているこ
とから大容量大画面のディスプレイとして適している。This ferroelectric liquid crystal has spontaneous polarization, so it has a very fast response speed, and can also develop a bistable state with memory properties.It also has excellent viewing angle characteristics, so it can be used for large-capacity, large-screen displays. It is suitable as
強誘電性液晶に用いられるところの液晶性化合物は不斉
炭素を有しているためにそのカイラルスメクチック相を
用いるところの強誘電性液晶として利用する以外に次の
ような光学素子に対しても使用することができる。Liquid crystal compounds used in ferroelectric liquid crystals have asymmetric carbon, so in addition to being used as ferroelectric liquid crystals using their chiral smectic phase, they can also be used in the following optical elements: can be used.
■）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ、Ａ、
Ａｄａｍｓ ａｎｄ Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ
、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（＋５ｅ８））、
２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅａｎｄ
Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ；Ｊ、Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ−
、４５，４７１８（１９７４））、
３）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより１．その選択散乱特
性を利用し、ノツチフィルターやバンドパスフィルター
として利用するもの（Ｆ、Ｊ。■) One that utilizes the cholesteric-nematic phase transition effect in the liquid crystal state (J. J., Wysoki, A.
Adams and W, Haas; Phys, Rev.
, Lett, , 20.1024 (+5e8)), 2) One that utilizes the White-Tiller type guest-host effect in the liquid crystal state (D, L, Whiteand
G, N, Taylor; J, Appl, Phys-
, 45, 4718 (1974)), 3) By fixing a substance having a cholesteric phase in a liquid crystal state into a matrix, 1. Those that take advantage of their selective scattering characteristics and are used as notch filters and bandpass filters (F, J.
Ｋａｈｎ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 、 １８
．２３Ｄ１９７１））、円偏光特性を利用した円偏光ビ
ームスプリッタ−として利用するも（７） （Ｓ、Ｄ、
Ｊａｃｏｂｓ、５ＰＩＥ、３７．９８（１９８１））
；等。Kahn, Appl, Phys, Lett, 18
．． 23D1971)), it can also be used as a circularly polarized beam splitter (7) (S, D,
Jacobs, 5PIE, 37.98 (1981))
;etc.
個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。Although a detailed explanation of each method will be omitted, all of them are important as display elements and modulation elements.
従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。Conventionally, optically active intermediates for synthesizing functional materials required for optical elements characterized by having optical activity include 2-methylbutanol, secondary octyl alcohol,
Secondary butyl alcohol, p-(2-methylbutyl) chloride
Benzoic acid, secondary phenethyl alcohol, amino acid derivatives, camphor derivatives, cholesterol derivatives, etc. are known.
しかし、これらは次のような欠点を有し、ている。光学
活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しか
も一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸
誘導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがア
ミンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反
応を生じゃすいために機能性材料の特性を制限してしま
いやすい。ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体は
構造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性
材料の特性に悪影響を与えやすい。However, these have the following drawbacks. It is difficult to change the structure of optically active chain hydrocarbon derivatives and, with the exception of some, they are very expensive. Amino acid derivatives are relatively inexpensive and the structure can be easily changed, but the hydrogen groups of amines are chemically active and promote hydrogen bonding and chemical reactions, which limits the properties of functional materials. Cheap. It is difficult to change the structure of camphor derivatives and cholesterol derivatives, and they tend to adversely affect the properties of functional materials due to steric hindrance.
上記のような欠点は、種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。The above-mentioned drawbacks have been a major constraint on the development of various materials.
λ肚豊里１
上述の水情に鑑み、本発明の主要な目的は、適当な光学
活性中間体として有用であるだけでなく、液晶状態の制
御に有用な光学活性化合物、およびこれを含む液晶組成
物を提供することにある。In view of the above-mentioned circumstances, the main object of the present invention is to provide an optically active compound that is not only useful as a suitable optically active intermediate but also useful for controlling the liquid crystal state, and a liquid crystal composition containing the optically active compound. It's about providing things.
より具体的には１本発明は、液晶・ＬＢ膜・二分子膜等
を形成するための適度な分子間力と形状をもった機能性
材料中間体と光学活性を損なうことなく結合させること
ができ、分子設計を自由に行うことができる化合物を提
供することを目的、とする。More specifically, the present invention is capable of bonding with a functional material intermediate having an appropriate intermolecular force and shape to form liquid crystals, LB films, bilayer films, etc. without impairing optical activity. The purpose of this research is to provide compounds that can be freely designed and whose molecules can be freely designed.
また、本発明は不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在
するために強誘電性液晶として使用する場合に大きな自
発分極を生じる化合物を提供することを目的とする。Another object of the present invention is to provide a compound that exhibits large spontaneous polarization when used as a ferroelectric liquid crystal due to the presence of an oxygen atom adjacent to an asymmetric carbon atom.
また、本発明はアルキル基の長さを変更することが容易
で、このことにより Ｈ−Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ
。In addition, in the present invention, it is easy to change the length of the alkyl group, which allows H-Arnold, Z, Phys.
.
Ｃｈｅｒｎ−，２２１３１４［１（１９６４）に示され
るように液晶状態において発現する液晶相の種類や温度
範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提
供することを目的とする。Chern-, 221314 [1 (1964)] A liquid crystal compound capable of controlling the type and temperature range of a liquid crystal phase developed in a liquid crystal state, and a liquid crystal composition containing at least one compound thereof as a compounding component. The purpose is to provide
更に本発明はＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔ
ｔ） ｌｉ法により単分子累積膜を作製する場合には容
易に疎水基を制御することが出来、安定に成Ｈりするこ
とが可能な化合物の提供を目的とする。Furthermore, the present invention provides LB (Langmuir-Blodget)
t) When producing a monomolecular cumulative film by the li method, the purpose is to provide a compound whose hydrophobic groups can be easily controlled and which can be stably formed.
先豆夏ＩＪ
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ８は不斉炭素原子を示す。文はＯまたは１であり
、交＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは水
酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ基
、ハロゲン、または（ただし、Ｒ１は炭素数４〜１８の
アルキル基まは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ≧１の関係
を満たす）である］で表わされる光学活性なヒドロキシ
酪酸誘導体およびそれを少なくとも１秤量合成分として
含有する液晶組成物を提供するものである。Sakizu Natsu IJ That is, the present invention is directed to the general formula (I) [In the above general formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and C8 represents an asymmetric carbon atom. The sentence is O or 1, and m and n are 0 or 1 when intersection=1. A is a hydroxyl group, an alkoxy group, an acyloxy group, a tosyloxy group, a halogen, or (wherein R1 is an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms or 0 or 1 and satisfies the relationship p+q+r≧1). The present invention provides an optically active hydroxybutyric acid derivative and a liquid crystal composition containing the optically active hydroxybutyric acid derivative as at least one synthetic component.
特にＡが
の場合は上記光学活性なヒドロキシ酪酸誘導体はそれ自
体で液晶性を示し、それを少なくとも１種類配合成分と
して含有することにより良好な特性の液晶組成物が得ら
れる。また本発明はこのような液晶組成物を使用する液
晶素子をも提供するものである。In particular, when A is, the optically active hydroxybutyric acid derivative itself exhibits liquid crystallinity, and by containing it as at least one component, a liquid crystal composition with good properties can be obtained. The present invention also provides a liquid crystal element using such a liquid crystal composition.
−の目体重税
上記光学活性物質を示す一般式（Ｉ）中、Ｒは炭素原子
数１〜１８の直鎖状１分岐状または環状の飽和もしくは
不飽和の炭化水素基のものである。１９以上では最終的
な機能材料としたときの粘度やモル体積が増加するため
好ましくない。また、好ましいＲの炭素原子数は４〜１
６である。In the general formula (I) representing the above-mentioned optically active substance, R is a linear monobranched or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms. If it is 19 or more, it is not preferable because the viscosity and molar volume of the final functional material will increase. Further, the preferable number of carbon atoms in R is 4 to 1.
It is 6.
Ｒの具体例としては直鎖状アルキル基、分岐状アルキル
基、シクロアルキル基、直鎖状アルケニル基、分岐状ア
ルケニル基、シクロアルケニル基、直鎖状アルカディエ
ニル基、分岐状アルカブイエニル基、シクロアルカブイ
エニル基、直鎖状アルカトリエニル基、分岐状アルカト
リエニル基、直鎖状アルキニル基１公岐状アルキニル基
、アラルキル基がある。後記する液晶性化合物を与える
。ためには、特にアルキル基が好ましい。また、Ｃ８は
不斉炭素原子を示す。Ａが水酸基である場合、本発明の
光学活性ヒドロキシ酪酸誘導体に反応させる試薬を種々
変化させることにより液晶性化合物、その他の機能性化
合物を得ることができる。Specific examples of R include a linear alkyl group, a branched alkyl group, a cycloalkyl group, a linear alkenyl group, a branched alkenyl group, a cycloalkenyl group, a linear alkadienyl group, a branched alkadienyl group, Examples include a cycloalkabuenyl group, a linear alkalitrienyl group, a branched alkatrienyl group, a linear alkynyl group, a branched alkynyl group, and an aralkyl group. A liquid crystalline compound described later is provided. For this purpose, an alkyl group is particularly preferred. Moreover, C8 represents an asymmetric carbon atom. When A is a hydroxyl group, liquid crystalline compounds and other functional compounds can be obtained by variously changing the reagent used to react with the optically active hydroxybutyric acid derivative of the present invention.
そのような液晶性化合物の一例として、Ａが（ただし、
Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基まは０または１であ
りｐ ＋ ｑ ＋ １≧１の関係を満たす）のものが得
られるにの場合Ｒ１の特に好ましい炭素原子数は６〜１
６である。As an example of such a liquid crystal compound, A is (however,
When R1 is an alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, or 0 or 1 and satisfies the relationship p + q + 1≧1, the particularly preferred number of carbon atoms in R1 is 6 to 1.
It is 6.
上記以外の光学素子や変調素子等の用途に適した機能性
材料を合成するためには、本発明により提供される光学
活性なヒドロキシ酪酸誘導体（Ａ＝ＯＨ）と分子制御を
行うことのできる適度な分子間力と形状をもった機能性
材料中間体とを光、学活性を損なうことなく結合するこ
とが有効である。本発明のヒドロキシ酪酸誘導体と組み
合わせることの有効な機能性材料中間体としては、アゾ
あるいはアゾキシベンゼン誘導体、ビフェニル話導体、
ターフェニル誘導体、フェニルシクロヘキサン銹導体、
安息香酸誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、
ピリジン誘導体、スチルベン誘導体、トラン誘導体、カ
ルコン誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸誘導
体等である。In order to synthesize functional materials suitable for uses other than those mentioned above, such as optical elements and modulation elements, it is necessary to combine the optically active hydroxybutyric acid derivative (A=OH) provided by the present invention with an appropriate amount that allows molecular control. It is effective to bond functional material intermediates with a unique intermolecular force and shape without impairing their optical and chemical activities. Functional material intermediates that are effective in combination with the hydroxybutyric acid derivatives of the present invention include azo or azoxybenzene derivatives, biphenyl conductors,
Terphenyl derivatives, phenylcyclohexane rust conductors,
Benzoic acid derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives,
These include pyridine derivatives, stilbene derivatives, tolan derivatives, chalcone derivatives, bicyclohexane derivatives, and cinnamic acid derivatives.
次に、本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性なヒド
ロキシ酪酸誘導体の合成方法の例を示す。Next, an example of a method for synthesizing the optically active hydroxybutyric acid derivative represented by the general formula (I) of the present invention will be shown.
上記反応式におけるＲＩは炭素数の広い範囲にわたって
選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン、
ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードへブタン、ヨ
ードオクタン、ヨードノナン、ヨードデカン、ヨードウ
ンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨード
テトラデカン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデカ
ン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨード
ノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和炭化水素
ヨウ化物：２−ヨードブタン、■−ヨードー２−メチル
プロパン、１−ヨード−３−メチルブタン等の分岐状飽
和炭化水素ヨウ化物；ヨードベンジル、ヨードフェナシ
ル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不飽和炭
化水素ヨウ化物； ヨー トシクロペンタン、ヨードシ
クロヘキサン、■−ヨードー３−メチルシクロヘキサン
、ヨードシクロへブタン、ヨードシクロオクタン等の環
状飽和炭化水素ヨウ化物がある。RI in the above reaction formula can be selected from a wide range of carbon numbers, and specifically, iodobutane,
Iodopentane, iodohexane, iodohebutane, iodooctane, iodononane, iododecane, iodoundecane, iodododecane, iodotridecane, iodotetradecane, iodopentadecane, iodohexadecane, iodoheptadecane, iodooctadecane, iodononadecane, iodoeicosane, etc. Linear saturated hydrocarbon iodides: Branched saturated hydrocarbon iodides such as 2-iodobutane, ■-iodo-2-methylpropane, 1-iodo-3-methylbutane; iodobenzyl, iodophenacil, 3-iodo-1-cyclohexene There are cyclic saturated hydrocarbon iodides such as iodocyclopentane, iodocyclohexane, ■-iodo-3-methylcyclohexane, iodocyclohebutane, and iodocyclooctane.
以上のようなヨウ化物から自由に選択することによりＲ
の異なる光学活性なヒドロキシ醋酸誘導体（ａ）を得る
ことができる。By freely selecting from the above iodides, R
Different optically active hydroxyacetic acid derivatives (a) can be obtained.
このような方法により得られたヒドロキシ酪酸誘導体（
ａ）により次に示す合成経路によって下記に示される本
発明のヒドロキシ酪酸誘導体が得られる。Hydroxybutyric acid derivatives obtained by such a method (
According to a), the hydroxybutyric acid derivative of the present invention shown below can be obtained by the following synthetic route.
（上記においてＲ，Ｒ１および見、ｍ、ｎ、ｐ。(In the above, R, R1, and m, n, p.
ｑ、ｒは前記で定義した通りである。）このようにして
得られた液晶性のヒドロキシ酪酸誘導体の例を後記表１
に示す。q and r are as defined above. ) Examples of the liquid crystalline hydroxybutyric acid derivatives obtained in this way are shown in Table 1 below.
Shown below.
表中、相転移温度の欄における記号は、それぞれ以下の
相を示す。In the table, the symbols in the phase transition temperature column indicate the following phases, respectively.
Ｃｒｙｓｔ、 ：結晶相、ＳｍＡ ：スメクチックＡ相
、５ＬＩＩＣ！：カイラルスメクチックＣ相、Ｎ：ネマ
チック相、Ｃｈ、：コレステリック相、Ｉｓｏ：等吉相
、Ｓｍ３：ＳｍＡ 、 Ｓｍｃ ”以外のスメクチ−２
り相（未同定）。Crystal: Crystal phase, SmA: Smectic A phase, 5LIIC! : Chiral smectic C phase, N: Nematic phase, Ch: Cholesteric phase, Iso: Tokichi phase, Sm3: Smectic-2 other than SmA, Smc''
phase (unidentified).
前述の方法により表１以外にも下記の化合物が得られる
。In addition to those listed in Table 1, the following compounds can be obtained by the method described above.
本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表わされる
、光学活性物質あるいは、液晶性のヒドロキシ酪酸誘導
体を少なくとも１種類配合成分、とじ−て含有するもの
である。The liquid crystal composition of the present invention contains at least one compounding component of an optically active substance or a liquid crystalline hydroxybutyric acid derivative represented by the above general formula (I).
上記組成物のうち下式（１）〜（１３）に代表して示さ
れるような強誘電性液晶を配合成分とするものは、自発
分極を増大させることが可能でありさらに粘度を低下さ
せる効果とあいまって応答速度を改善することができ好
ましい、このような場合には一般式（Ｉ）で示される本
発明のヒドロキシ酪酸誘導体（Ａ ＝ ＯＨ）を０．１
〜３０重量％の比率で使用することが好ましく、また液
晶性のヒドロキシ酪酸誘導体
は０．１〜９９重量％の比率で使用することが好ましく
、特に好ましくは１〜９０重量％で使用される。Among the above compositions, those containing ferroelectric liquid crystals as represented by the following formulas (1) to (13) can increase spontaneous polarization and further reduce viscosity. In such a case, the hydroxybutyric acid derivative of the present invention represented by the general formula (I) (A = OH) is preferably used to improve the response speed.
It is preferable to use the liquid crystalline hydroxybutyric acid derivative in a proportion of 0.1 to 99% by weight, particularly preferably 1 to 90% by weight.
４２ ４３．５ ５８．５
８２Ｃｒｙｓｔ、 −−→ＳｎＣ”−−→Ｓｍ
Ａ−−寸Ｃｈ、−−→Ｉｓｏ。42 43.5 58.5
82Cryst, --→SnC"−-→Sm
A--Dimensional Ch,--→Iso.
フェニルエステル
１６＼Ｓａｃ ｆ／４３．５
Ｃｒｙｄ、 −〉５ｒｒＣ” −−→ ＳｍＡ−−ラＩ
ｓｏ。Phenyl ester 16\Sac f/43.5 Cryd, ->5rrC” --→ SmA--Ra I
So.
フェニルエステル
（５） ＣＨｓ
Ｃ１２Ｈ２ＳＯ＋Ｃ００ｅＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５４−ド
デシルオキシ安息香酸 ４”−（２−メチルブチルオキ
シ）フェニルエステル
Ｃｒｙｓｔ、−→ＳｍＣ”−−→ＳｍＡ−−→Ｉｓｏ。Phenyl ester (5) CHs C12H2SO+C00eOCH2CHC2H54-Dodecyloxybenzoic acid 4"-(2-methylbutyloxy)phenyl ester Cryst, -→SmC"--→SmA--→Iso.
（６） 〒Ｈ３（ＩＯＨ２１
０８ＣＨ＝ Ｎ（）ＣＨ＝ ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２
Ｈｓ（７） ＣＨ。(6) 〒H3 (IOH21)
08CH= N()CH= CHCOOCH2CHC2
Hs(7) CH.
ＣＨ３
ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈｓ
４．４′−アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２−
メチルブチル）エステルオクチルオキシビフェニル−４
−カルボキシレートまた下式１）〜５）で示されるよう
な、それ自体はカイラルでないスメクチ７り液晶に配合
することにより１強誘電性液晶として使用可能な組成物
が得られる。CH3 COOCH2CHC2Hs 4.4'-azoxycinnamic acid-bis(2-
methylbutyl) ester octyloxybiphenyl-4
-Carboxylate Also, by blending the carboxylates with smectic liquid crystals which are not chiral themselves, such as those shown by the following formulas 1) to 5), a composition usable as a ferroelectric liquid crystal can be obtained.
このような場合においては一般式（Ｉ）で示される本発
明のヒドロキシ醋酸誘導体である光学活性物質を０．１
〜９０重量％の比率で使用することができる。また一般
式（Ｉ）で示される本発明の液晶性のヒドロキシ酪酸誘
導体を０．１〜９９重量％の比率で使用することができ
る。In such a case, the optically active substance which is the hydroxyacetic acid derivative of the present invention represented by the general formula (I) is
It can be used in proportions of up to 90% by weight. Further, the liquid crystalline hydroxybutyric acid derivative of the present invention represented by general formula (I) can be used in a proportion of 0.1 to 99% by weight.
４．４′−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒｙｓｔ、
７真−ＳｍＣ１２０’ＣＮ １２３．’Ｃ！
Ｉｓｏ。4.4'-decyloxyazoxybenzene Cryst,
7 True-SmC120'CN 123. 'C!
Iso.
フェニル）ピリミジン
Ｃｒｙｓｔ、 ＋２０℃ ＳｍＣ１８９℃ ＳｍＡ
２１６℃ Ｉｓｏ。Phenyl)pyrimidine Cryst, +20℃ SmC189℃ SmA
216℃ Iso.
−ｍ−−ｉ〉 ぐ−ｍ−＝〉（−ｍ−＝〉２
−（４”−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジンＣｒｙｓｔ、 ３３℃ ＳｍＣ８０℃ Ｓ
ｍＡ ７５℃ Ｉｓｏ。-m--i〉 gu-m-=〉(-m-=〉2
-(4”-octyloxyphenyl)-5-nonylpyrimidine Cryst, 33°C SmC80°C S
mA 75°C Iso.
−タ く□−−□−ン り一一一−２４′
−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベンゾ
エートＣｒｙｓｔ、 ５８℃ ＳｍＧ ｅ４°Ｏ
ＳｍＡ ６ｆ；℃ Ｎ ８５℃ ｒｓｏ。−Turn□−−□−Turn Ri111-24'
-Pentyloxyphenyl-4-octyloxybenzoate Cryst, 58°C SmG e4°O
SmA 6f; °C N 85°C rso.
−一一一−り −） −−り −さ
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。-111-ri-) -ri-sa Here, the symbols indicate the following phases, respectively.
Ｃｒｙｓｔ、 ：結晶相、 ＳｍＡ ：スメ
クチックＡ相、ＳｍＢ ：スメクチックＢ相、 Ｓ＋
ｎｆｌ； ：スメクチックＣ相、Ｎ ＝ネマチック相、
ｌ５ｏ−：等吉相。Crystal: Crystal phase, SmA: Smectic A phase, SmB: Smectic B phase, S+
nfl; : smectic C phase, N = nematic phase,
l5o-: Tokichi phase.
また本発明のヒドロキシ酪酸誘導体を少なくとも１種類
配合成分として含有するネマチック液晶はツィステッド
ネマチック（ＴＮ） 型セルにして使用する場合にリバ
ースドメインの発生を防止することができ好ましい。Further, the nematic liquid crystal containing at least one hydroxybutyric acid derivative of the present invention as a compounding component is preferable because it can prevent the generation of reverse domains when used in a twisted nematic (TN) type cell.
これらの液晶材料を用いて素子を構成する場合、液晶材
料が例えばＳｍｃ”相またはＳｍＨ”相となるような温
度状態に保持する為、必要に９．応じて素子をヒーター
が埋め込まれた銅ブロック等により支持することが、で
きる。When constructing an element using these liquid crystal materials, 9. Accordingly, the element can be supported by a copper block or the like in which a heater is embedded.
第１図は、強誘電性液晶の動作説明のために。Figure 1 is for explaining the operation of ferroelectric liquid crystal.
セルの例を模式的に描いたものである。ｌｌａと、ｔｔ
ｂは、それぞれＩ ｎ２０３ 、Ｓ ｎ０２あるいはＩ
Ｔ Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ −Ｔｉｎ ０ｘｉｄｅ）等の
薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）で
あり、その間に液晶分子層１２がガラス面に垂直になる
よう配向したＳ ｍ Ｃ’相又はＳｍＨ”相の液晶が封
入されている。太線で示した線１３が液晶分子を表わし
ており、この液晶分子１３はその分子に直交した方向に
双極子モーメント（Ｐ□）１４を有している。基板２１
とｔｔｂ４二の電極間に一定の閾値以」二の電圧を印加
すると、液晶分子１３のらせん構造がほどけ、双極子モ
ーメント（Ｐ□）１４がすべて電界方向に向くよう、液
晶分子１３は配向方向を変えることができる。液晶分子
１３は、細長い形状を有しており、その長袖方向と短軸
方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上
下に互いにクロスニコルの偏入子を置けば、電圧印加極
性によって光学特性が変わる液晶光学変調素子となるこ
とは、容易に理解される。This is a schematic drawing of an example of a cell. lla and tt
b is I n203 , S n02 or I
It is a substrate (glass plate) coated with a transparent electrode made of a thin film such as TO (Indium-Tin Oxide), between which a liquid crystal molecular layer 12 is oriented perpendicularly to the glass surface using SmC' phase or SmH. A thick line 13 represents a liquid crystal molecule, and this liquid crystal molecule 13 has a dipole moment (P□) 14 in a direction perpendicular to the molecule. Substrate 21
When a voltage higher than a certain threshold value is applied between the two electrodes ttb4 and ttb4, the helical structure of the liquid crystal molecules 13 is unraveled, and the liquid crystal molecules 13 are aligned in the direction such that the dipole moment (P□) 14 is all directed in the direction of the electric field. can be changed. The liquid crystal molecules 13 have an elongated shape and exhibit refractive index anisotropy in the long axis direction and the short axis direction. Therefore, for example, if crossed Nicol polarizers are placed above and below the glass surface, the polarity of voltage application can be adjusted. It is easily understood that the liquid crystal optical modulation element has optical characteristics that change depending on the amount of the liquid crystal.
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１Ｏ１１゜以下）する
ことができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい
、第２図に示すように電界を印加していない状態でも液
晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰ
ａまたはＰｂは上向き（２４ａ）又は下向き（２４ｂ）
のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第２図に
示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂ
を電圧印加手段２１ａと２１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き２４ａ又は下向き２４ｂと向きを変え、そ
れに応じて液晶分子は、第１の安定状態２３ａかあるい
は第２の安定状態２３ｂの何れか１方に配向する。The liquid crystal cell preferably used in the optical modulation element of the present invention can have a sufficiently thin thickness (for example, 1011 degrees or less). As the liquid crystal layer becomes thinner, the helical structure of the liquid crystal molecules unwinds even when no electric field is applied, as shown in Figure 2, and its dipole moment P
a or Pb facing upward (24a) or downward (24b)
take either of the following states. In such a cell, an electric field Ea or Eb of different polarity above a certain threshold value is applied as shown in FIG.
is applied by the voltage applying means 21a and 21b, the dipole moment changes its direction to upward direction 24a or downward direction 24b corresponding to the electric field vector of electric field Ea or Eb, and accordingly, the liquid crystal molecules are in the first stable state 23a. or the second stable state 23b.
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。As mentioned earlier, there are two advantages to using such ferroelectricity as an optical modulation element.
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態２３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
２３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。このような応答
速度の速さと、双安定性が有効に実現されるにはセルと
しては出来るだけ薄い方が好ましく、一般的には０．５
ｗ〜２０ｋ、特にｔｐＬ〜５角が適している。The first is that the response speed is extremely fast, and the second is that the alignment of liquid crystal molecules has bistability. To further explain the second point, for example with reference to FIG. 2, the electric field Ea
When the voltage is applied, the liquid crystal molecules are aligned in the first stable state 23a, and this state remains stable even when the electric field is turned off. Further, when an electric field Eb in the opposite direction is applied, the liquid crystal molecules are oriented to the second stable state 23b and change their orientation, but they remain in this state even after the electric field is turned off. Also, the electric field E
As long as a or Eb does not exceed a certain threshold, the respective previous orientations are maintained. In order to effectively realize such fast response speed and bistability, it is preferable for the cell to be as thin as possible, and generally 0.5
w~20k, especially tpL~5 angle is suitable.
次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第３図〜第５図
を用いて説明する。Next, a specific example of a method for driving a ferroelectric liquid crystal will be explained using FIGS. 3 to 5.
第３図は、中間に強誘電性液晶化合物（図示せず）が挾
まれたマトリクス電極構造を有するセル３１の模式図で
ある。３２は、走査電極群で“あり、３，３は信号電極
群である。最初に走査電極ＳＬが選択された場合につい
て述べる。第４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であ
って、それぞれ選択された走査電極ＳＬに印加される電
気信号とそれ以外の走査電極（選択されない走査電極）
Ｓ２ 、Ｓ３ 、Ｓａ・・・に印加される電気信号を示
している。第４図（Ｃ）と第４図（ｄ）は、情報信号で
あってそれぞれ逆捩された信号電極Ｉ、、Ｉ３、Ｉ５と
選択されない信号電極Ｉ２．Ｉ、に与えられる電気信号
を示している。FIG. 3 is a schematic diagram of a cell 31 having a matrix electrode structure in which a ferroelectric liquid crystal compound (not shown) is sandwiched between. 32 is a scanning electrode group, and 3, 3 is a signal electrode group. First, we will discuss the case where scanning electrode SL is selected. FIGS. 4(a) and 4(b) show scanning signals. The electrical signals applied to each selected scan electrode SL and the other scan electrodes (unselected scan electrodes)
It shows electrical signals applied to S2, S3, Sa... FIG. 4(C) and FIG. 4(d) show information signals of reversely twisted signal electrodes I, I3, I5 and unselected signal electrodes I2. It shows the electrical signal applied to I.
第４図および第５図においては、それぞれ横軸が時間を
、縦軸が電圧を表す。例えば、動画を表示するような場
合には、走査電極群３２は逐次、周期的に選択される。In FIGS. 4 and 5, the horizontal axis represents time and the vertical axis represents voltage, respectively. For example, when displaying a moving image, the scanning electrode groups 32 are sequentially and periodically selected.
今、所定の電圧印加時間ｔ１またはｔ２に対して双安定
性を有する液晶セルの、第１の安定状態を与えるための
閾値電圧を− ｖ ｔｈｔとし、２の安定状態を与える
ための閾値電圧を＋ｖｔｈ２とすると、選択された走査
電極３２（Ｓ＋）に与えられる電極信号は、第４・図（
ａ）に示される如く位相（時間）１＋では、２Ｖを、位
相（時間）ｔ２では、−２ｖとなるような交番する電圧
である。このように選択された走査電極に互いに電圧の
異なる複数の位相間隔を有する電気信号を印加すると、
光学的「暗」あるいは「明」状態に相当する液晶の第１
あるいは第２の安定状態間での状態変化を、速やかに起
こさせることができるという重要な効果が得られる。Now, the threshold voltage for providing the first stable state of a liquid crystal cell having bistability for a predetermined voltage application time t1 or t2 is set as -v tht, and the threshold voltage for providing the second stable state is set as -v tht. +vth2, the electrode signal given to the selected scanning electrode 32 (S+) is as shown in Fig. 4 (
As shown in a), the voltage alternates between 2V at phase (time) 1+ and -2V at phase (time) t2. When electrical signals having multiple phase intervals with different voltages are applied to the scanning electrodes selected in this way,
The first state of the liquid crystal corresponds to the optical "dark" or "bright" state.
Alternatively, an important effect can be obtained in that a state change between the second stable states can be caused quickly.
一方、それ以外の走査電極Ｓ２〜Ｓ５・・・は、第４図
（ｂ）に示す如くアース状態となっており、電気信号Ｏ
である。また、選択された信号電極Ｉ、、Ｉ３．Ｉ５に
与えられる電気信号は、第４図（Ｃ）に示される如くＶ
であり、また選択されない信号電極Ｉ２，１．に与えら
れる電気信号は、第４図（ｄ）に示される如＜−Ｖであ
る。On the other hand, the other scanning electrodes S2 to S5 are in a grounded state as shown in FIG. 4(b), and receive the electrical signal O.
It is. Also, the selected signal electrodes I,, I3 . The electrical signal applied to I5 is V as shown in FIG. 4(C).
, and the unselected signal electrodes I2, 1 . The electrical signal given to is <-V as shown in FIG. 4(d).
以上に於て各々の電圧値は、以下の関係を満足する所望
の値に設定される。In the above, each voltage value is set to a desired value that satisfies the following relationship.
Ｖ＜Ｖｔｈ２＜３Ｖ
−３Ｖ＜−Ｖｔｈ、 ＜−Ｖ
この様な電気信号が与えられたときの各画素・のうち、
例えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される電圧
波形を第５図（ａ）と（ｂ）に示す。すなわち、第５図
（ａ）と（ｂ）より明らかな如く、選択された走査線上
にある画素Ａでは。V<Vth2<3V -3V<-Vth, <-V Among each pixel when such an electric signal is given,
For example, voltage waveforms respectively applied to pixels A and B in FIG. 3 are shown in FIGS. 5(a) and 5(b). That is, as is clear from FIGS. 5(a) and 5(b), for pixel A on the selected scanning line.
位相ｔ２に於て、閾値ｖ ｔｈ２を越える電圧３ｖが印
加される。また、同一走査線上に存在する画素Ｂでは位
相ｔ１に於て閾値−ｖｔｈ□を越える電圧−３Ｖが印加
される。従って１選択された走査電極線上に於て、信号
電極が選択されたか否かに応じて、選択された場合には
、液晶分子は第１の安定状態に配向を揃え、選択されな
い場合には第２の安定状態に配向を揃える。In phase t2, a voltage of 3v exceeding the threshold value v th2 is applied. Furthermore, a voltage of -3V exceeding the threshold value -vth□ is applied to the pixel B existing on the same scanning line at phase t1. Therefore, depending on whether a signal electrode is selected on one selected scanning electrode line, if the signal electrode is selected, the liquid crystal molecules are aligned in the first stable state, and if not selected, the liquid crystal molecules are aligned in the first stable state. Align the orientation to the stable state of 2.
一方、第５図（ｃ）と（ｄ）に示される如く、選択され
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はＶ
または−Ｖであって、いずれも閾値電圧を越えない。従
って、選択された走査線上以外の各画素における液晶分
子は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの
信号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即
ち、走査電極が選択されたときにそのｌライフ分の信０
号の書き込みが行われ、■フレームが終了して次回選択
されるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけであ
る。従って、走査電極数が増えても、実質的なデユーテ
ィ比はかわらず、コントラストの低下は全く生じない。On the other hand, as shown in FIGS. 5(c) and 5(d), on unselected scanning lines, the voltage applied to all pixels is V.
or -V, neither of which exceeds the threshold voltage. Therefore, the liquid crystal molecules in each pixel other than on the selected scanning line maintain the orientation corresponding to the signal state when scanned last time without changing the orientation state. That is, when a scan electrode is selected, the signal for its l life is 0.
The signal state can be maintained until the next selection is made after the number is written and the frame (1) ends. Therefore, even if the number of scanning electrodes increases, the actual duty ratio does not change and the contrast does not deteriorate at all.
次に、ディスプレイ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。Next, let us consider the problems that may actually occur when the device is driven as a display device.
第３図に於て、走査電極Ｓ１〜Ｓ５・・・と信号電極■
１〜Ｉ５・・・の交点で形成する画素のうち、斜線部の
画素は「明」状態に、白地で示した画素は、「暗」状態
に対応するものとする。今、第３図中の信号電極Ｉ、上
の表示に注目すると、走査電極Ｓ１に対応する画素（Ａ
）では「明」状態であり、それ以外の画素（Ｂ）はすべ
て「暗」状態である。この場合の駆動法の一例として、
走査信号と信号電極■１に与えられる情報信号及び画素
Ａに印加される電圧を時系列的に表したちのが第６図で
ある。In Fig. 3, scanning electrodes S1 to S5... and signal electrodes ■
Among the pixels formed at the intersections of I5, . Now, if we pay attention to the display above the signal electrode I in FIG. 3, we can see that the pixel (A
) is in the "bright" state, and all other pixels (B) are in the "dark" state. As an example of the driving method in this case,
FIG. 6 shows a time-series representation of the scanning signal, the information signal applied to the signal electrode 1, and the voltage applied to the pixel A.
例えば第６図のようにして、駆動した場合、走査信号Ｓ
１が走査されたとき、時間ｔ２に於て画素Ａには、閾値
ｖ ｔｈ２を越える電圧３Ｖが印加されるため、前歴に
関係なく１画素Ａは一方向の安定状態、即ち「明」状態
に転移（スイッチ）する。その後は、５２〜Ｓｓ ４φ
・が走査される間は＠６図に示される如＜−Ｖの電圧が
印加され続けるが、これは閾値−ｖ ｔｈｌを越えない
ため、画素Ａは「明」状態を保ち得るはずであるが、実
際にはこのように１つの信号電極上で一方の信号（今の
場合「暗」に対応）が与えられ続けるような情報の表示
を行う場合には、走査線数が極めて多く、しかも高速駆
動が求められるときには反転現象を生じるが、前述した
特定の液晶化合物またはそれを含有した液晶組成物を用
いることによって、この様な反転現象は完全に防止され
る。For example, when driving as shown in Fig. 6, the scanning signal S
1 is scanned, a voltage of 3V exceeding the threshold value vth2 is applied to pixel A at time t2, so pixel A is in a stable state in one direction, that is, a "bright" state, regardless of the previous history. Transfer (switch). After that, 52~Ss 4φ
While ・ is being scanned, a voltage of <-V continues to be applied as shown in Figure @6, but since this does not exceed the threshold value -v thl, pixel A should be able to maintain a "bright" state. In reality, when displaying information in which one signal (corresponding to "dark" in this case) is continuously given on one signal electrode, the number of scanning lines is extremely large and the speed is high. Although a reversal phenomenon occurs when driving is required, such a reversal phenomenon can be completely prevented by using the above-mentioned specific liquid crystal compound or a liquid crystal composition containing the same.
さらに、本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。Furthermore, in the present invention, in order to prevent the above-mentioned reversal phenomenon, it is preferable to provide an insulating film made of an insulating material on at least one of the opposing electrodes constituting the liquid crystal cell.
この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル
、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミ
ン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹
脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。これ
らの絶縁膜の膜厚は５０００Å以下、好ましくはｌＯＯ
八〜へ０００人、特に５００人〜３０００人が適してい
る。The insulating materials used in this case are not particularly limited, but include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and hydrogen. Inorganic insulating materials such as boron nitride, cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide and magnesium fluoride, or polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyparaxylene, polyester, Organic insulating materials such as polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin, and photoresist resin are used as the insulating film. The thickness of these insulating films is 5000 Å or less, preferably lOO
8 to 1,000 people, especially 500 to 3,000 people is suitable.
以下、参考例（中間体の製造）、実施例により本発明の
ヒドロキシ醋酸誘導体である光学活、性物質、液晶性の
ヒドロキシ酪酸誘導体及び液晶組成物について更に詳細
に説明する。EXAMPLES Hereinafter, the optically active substance, liquid crystalline hydroxybutyric acid derivative, and liquid crystal composition which are hydroxyacetic acid derivatives of the present invention will be explained in more detail using Reference Examples (manufacture of intermediates) and Examples.
１曳１」
下記の工程により、（Ｒ）−３−ペンチルオキシブタノ
ールを製造した。(R)-3-pentyloxybutanol was produced by the following steps.
Ｒ（−）−３−ヒドロキシ醋酸メチル９２．１ｇとヨウ
化ペンチル３８９ｇをフラスコへ加え、Ｎ２気流下で混
合した。新しく合成したＡｇ２０２７１ｇを加え、６０
〜６５°Ｃで２６時間攪拌し、さらにＡ ｇ ２０５４
、２ ｇを加え、６０〜６５°Ｃで５８時間撹拌した
。濾過後、ｐ過物をエーテルでよく洗い、ｐ液のエーテ
ルを留去した後、減圧蒸留し、ｔｔｚ−１３１°Ｃ／
５９ ｍｍＨｇの留分として６４．６ｇのメチル３−ペ
ンチルオキシブチレートが得られた。92.1 g of methyl R(-)-3-hydroxy acetate and 389 g of pentyl iodide were added to the flask and mixed under a stream of N2. Add 20271g of newly synthesized Ag, 60
Stir at ~65 °C for 26 h, then add A g 2054
, 2 g was added and stirred at 60-65°C for 58 hours. After filtration, the p-filter was thoroughly washed with ether, the ether in the p-liquid was distilled off, and then distilled under reduced pressure.
64.6 g of methyl 3-pentyloxybutyrate was obtained as a fraction at 59 mmHg.
次に、 Ｌ ｉ Ａ Ｉ Ｈ４９、４ｇを３１０ｍ１
のエーテルに加え、メチル３−ペンチルオキシブチレー
ト６３．６ｇのエーテル６１ｍ１溶液を１０℃以下で２
時間かけて滴下した。滴下終了後、２０〜２５℃で２．
５時間攪拌後、１５時間放置した。Next, 310ml of Li AI H49, 4g
of ether and a solution of 63.6 g of methyl 3-pentyloxybutyrate in 61 ml of ether at 10°C or below.
It dripped over time. After dropping, heat at 20-25°C 2.
After stirring for 5 hours, it was left to stand for 15 hours.
その後、塩酸水溶液にて酸性としくｐＨ１）、エーテル
抽出した。エーテル層を水、５％ＮａＨＣＯ３水溶液、
水の順に洗いＭｇ５Ｏ９にて乾燥した。濾過して減圧蒸
留し、１２７〜１３１°Ｃ１５０ｍｍＨｇの留分として
３４．２ｇの３−ペンチルオキシブタノールが得られた
。生成物について、下記のＩＲデータが得られた。Thereafter, the mixture was acidified with an aqueous hydrochloric acid solution (pH 1) and extracted with ether. The ether layer was mixed with water, 5% NaHCO3 aqueous solution,
It was washed with water and dried with Mg5O9. The mixture was filtered and distilled under reduced pressure to obtain 34.2 g of 3-pentyloxybutanol as a fraction at 127 to 131°C and 150 mmHg. The following IR data was obtained for the product.
ＩＲ（ｃｍ−’）：
３３６０．２９７０〜２８７０．１３７０．１０９０゜
側鬼遣」
参考例１と同様の方法により（Ｓ）−３−プロピルオキ
シブタノールを得た。IR (cm-'): 3360.2970 to 2870.1370.1090° side onigashi” (S)-3-propyloxybutanol was obtained in the same manner as in Reference Example 1.
Ｉ Ｒ（ｃ ｍ−’） ：
３３６０．２９７０〜２８７０，１３７０．１０９０゜
１曳遣」
参考例１と同様の方法により（Ｓ）−３−ドデシルオキ
シブタノールを得た。IR(cm-'): 3360.2970 to 2870,1370.1090° 1st ref. (S)-3-Dodecyloxybutanol was obtained in the same manner as in Reference Example 1.
ＩＲ（ｃｍ−’）：
３３６０、２９７０〜２８６０、１３７０．１０９０
。IR (cm-'): 3360, 2970-2860, 1370.1090
.
実１例」２
下記の工程により４−（３−ペンチルオキシブトキシ）
フェノールを製造した。Example 1 2 4-(3-pentyloxybutoxy) was produced by the following process.
produced phenol.
乾燥ピリジン７５ｍ１と、上記参考例１で得られた３−
ペンチルオキシブタノール１９ｇとをフラスコに加え、
ｉｔｔしつつ氷冷したものへ、２７ｇ０’）ｐ−トルエ
ンスルホン酸クロライドを少量づつ加え、２時間撹拌し
た後、室温までもどし、さらに４時間反応させた。１５
時間放置後、水冷した５％Ｈ（Ｉ水溶液へ反応物を加え
て撹拌したのち、ベンセンにて抽出し、無水Ｎ ａ２
ＳＱ ＜にて乾燥した。ベンゼンを留去して、油状の（
３−ペンチルオキシブチル）ｐ−トルエンスルホネート
３６．５ｇを得た。75 ml of dry pyridine and 3- obtained in Reference Example 1 above
Add 19g of pentyloxybutanol to the flask,
27g0') p-toluenesulfonic acid chloride was added little by little to the mixture, which was cooled on ice while stirring, and after stirring for 2 hours, the mixture was returned to room temperature and reacted for an additional 4 hours. 15
After standing for a while, the reactant was added to a water-cooled 5% H(I aqueous solution and stirred, extracted with benzene, and anhydrous Na2
It was dried at SQ<. Benzene is distilled off to produce an oily (
36.5 g of 3-pentyloxybutyl) p-toluenesulfonate was obtained.
ハイドロキノン１９．２ｇと８５％ＫＯＨ８ｇとをメタ
ノール３１ｍ１．ｘタノール１５ＢＩＩｌｌ中に加え、
ｆｉ袢した。これに上記反応で得た（３−ぺンチルオキ
シブチル）ｐ−）ルエンスルホネート３６．５ｇのエタ
ノール２０１溶液を加え、６０〜７０℃で２時間攪拌し
た後、加熱還流で７時用反応させたのち、冷水中にあけ
ヘキサン抽出した。ヘキサン層を５％ＮａＯＨ水溶液で
洗い、ＮａＯＨ水溶液層を、先に得た水層に加えた。水
層を塩酸酸性（ｐＨ−１）とし、エーテル抽出した。エ
ーテル層を水洗し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥後、エーテル
を留去した。残液を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶離液としてヘキサン：エーテル−１：ｌ混合液
を使用）により精製して、４−（３−ペンチルオキシブ
トキシ）フェノールＬｏｇを得た。19.2 g of hydroquinone and 8 g of 85% KOH were mixed in 31 ml of methanol. x ethanol in 15 BIIll,
I bought fi. To this was added a solution of 36.5 g of (3-pentyloxybutyl) p-)luenesulfonate obtained in the above reaction in 201 ethanol, and after stirring at 60 to 70°C for 2 hours, the reaction was carried out for 7 hours under heating under reflux. Afterwards, it was poured into cold water and extracted with hexane. The hexane layer was washed with 5% NaOH aqueous solution, and the NaOH aqueous solution layer was added to the previously obtained aqueous layer. The aqueous layer was acidified with hydrochloric acid (pH-1) and extracted with ether. The ether layer was washed with water, dried over anhydrous MgSO4, and then the ether was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (using a 1:1 mixture of hexane:ether as the eluent) to obtain 4-(3-pentyloxybutoxy)phenol Log.
ＩＲ（ｃｍ−”）：
３３５０．２９６０〜２８７０．１５１０゜１４５０．
１２３０．１１００、８２５゜支え車」
実施例１と同様の方法により４−（３−プロピルオキシ
ブトキシ）フェノールを製造した。IR (cm-”): 3350.2960~2870.1510°1450.
1230.1100, 825° Support Car” 4-(3-propyloxybutoxy)phenol was produced in the same manner as in Example 1.
ＩＲ（ｃｍ−’）：
３３４０、 ２９７０〜２８７０、１５ ｌ Ｏｌｌ
４５０、１２３０．１１００． ８２５゜実」Ｕ飢
ｊ
４−（３−ペンチルオキシブトキシカルボニル）フェノ
ールの製造。IR (cm-'): 3340, 2970-2870, 15 l Oll
450, 1230.1100. Production of 4-(3-pentyloxybutoxycarbonyl)phenol.
ｐ−７セチルオキシ安息香酸ｌＯｇをベンゼン４５ｍ１
中に加え、Ｐ Ｃｌ ｓ １１ 、８ ｇを室温で攪拌
下少しずつ加えた。その後８゜５時間加熱還流した後溶
媒留去し、ｐ−アセチルオキシ安息香酸クロリド１１
、５ｇを得た。10g of p-7 cetyloxybenzoic acid to 45ml of benzene
Then, 8 g of P Cl s 11 was added little by little at room temperature with stirring. After that, the solvent was distilled off after heating under reflux for 8° for 5 hours, and p-acetyloxybenzoic acid chloride 11
, 5g was obtained.
次に３−ペンチルオキシブタノール９．０ｇ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン６．８２ｇをエーテル２０ｍ１中に加
え、室温で撹拌下、ｐ−７セチルオキシ安ｐ、香酸クロ
リドｌＬ、５ｇを滴下した。その後３．５時間加熱還流
した。水５０ｍ１を加えて結晶を溶かし、エーテルで抽
出しエーテル層を１０％Ｈ２Ｓｏ４水溶液、水の順で洗
ｔ′ＩＩ Ｌ、無水Ｎａ２ ＳＯ４Ｙ：し、溶媒留去し
て酢酸４− （３−ペンチルオキシブトキシカルボニル
）フェニル１７．５ｇを得た。Next, 9.0 g of 3-pentyloxybutanol, N, N-
6.82 g of dimethylaniline was added to 20 ml of ether, and p-7 cetyloxyammonium p and 1 L of aromatic acid chloride (5 g) were added dropwise while stirring at room temperature. Thereafter, the mixture was heated under reflux for 3.5 hours. Add 50 ml of water to dissolve the crystals, extract with ether, wash the ether layer with 10% H2So4 aqueous solution and then water, t'II L, anhydrous Na2SO4Y: and evaporate the solvent to obtain 4-(3-pentyloxyacetic acid). 17.5 g of butoxycarbonyl)phenyl was obtained.
上記酢酸エステル体にメタノール５０ ｍｊヲ加え溶か
した。これにメタノール／アンモニア水（２８％）＝ｌ
／Ｌを撹拌しながら加えた。溶媒留去し、水１５０ｍ１
に入れエーテルで抽出し、エーテル層を水洗した後、無
水Ｎａ２ ＳＯ４で乾燥し、溶媒留去して１３．６ｇの
油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶離液としてはｎ−へキサン：イソプロピルエー
テル＝１０：１〜１：１（グラジェント）を使用）にて
精製して、４− （３−ペンチルオキシブトキシカルボ
ニル）フェノール１２．５ｇを得た。50 mj of methanol was added to the above acetate and dissolved. Add methanol/ammonia water (28%) = l
/L was added with stirring. Distill the solvent and add 150ml of water.
The ether layer was washed with water, dried over anhydrous Na2SO4, and the solvent was distilled off to obtain 13.6 g of an oil. This was purified by silica gel column chromatography (using n-hexane:isopropyl ether = 10:1 to 1:1 (gradient) as the eluent) to produce 4-(3-pentyloxybutoxycarbonyl)phenol. 12.5g was obtained.
ＩＲ（ｃｍ−’）：
３３５０．２９７０−２８７０．１７１０．１６．１０
．１２９０．１１７０゜
此亙迩」
４−へキシルオキシ安息、香酪４”−（３−ペンチルオ
キシブトキシ）フェニル
上記液晶性化合物を下記の工程により得た。IR (cm-'): 3350.2970-2870.1710.16.10
．． 1290.1170゜这亙迩" 4-hexyloxybenzo, fragrant 4"-(3-pentyloxybutoxy)phenyl The above liquid crystalline compound was obtained by the following steps.
４−へキシルオキシ安息香酸２ｇに塩化チオニル７．１
ｍｌを加え、２時間還流し、過剰の塩化チオニルを留去
し、酸塩化物を得た。2 g of 4-hexyloxybenzoic acid to 7.1 g of thionyl chloride
ml was added and refluxed for 2 hours, and excess thionyl chloride was distilled off to obtain an acid chloride.
次に４−（３−ペンチルオキシブトキシ）フエ／−ル２
．２ｇをピリ９フ１１ｍＨ：溶カシ、１゜°Ｃ以下にて
上記反応で得た酸塩化物をトルエン８ｍｌに溶解して得
た溶液を滴下した。その後、室温にて１５時間撹拌した
０反応終了後、反応混合物を冷水中に注入し、エーテル
抽出した。Next, 4-(3-pentyloxybutoxy)phenol 2
．． A solution obtained by dissolving the acid chloride obtained in the above reaction in 8 ml of toluene was added dropwise at 1° C. or below. Thereafter, after the reaction was completed by stirring at room temperature for 15 hours, the reaction mixture was poured into cold water and extracted with ether.
エーテル層を５％塩酸溶液、水、５％Ｎ ａＯＨ水溶液
、水にて順次洗浄し、無水Ｎ ａ ２ Ｓ Ｏ４で乾燥
した後、溶媒を留去して３．７ｇの粗製物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム
：ヘキサン−２：ｌ）により精製し、４−へキシルオキ
シ安息香酸４′−（３−ペンチルオキシブトキシ）フェ
ニル１．８ｇを得た。The ether layer was sequentially washed with a 5% hydrochloric acid solution, water, a 5% aqueous NaOH solution, and water, dried over anhydrous Na 2 SO 4 , and then the solvent was distilled off to obtain 3.7 g of a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (chloroform:hexane-2:l) to obtain 1.8 g of 4'-(3-pentyloxybutoxy)phenyl 4-hexyloxybenzoate.
Ｉ Ｒ（ｃｍ−’） ：
２９６０〜２８７０．１７３０．１６００゜１５００
、１２５０． １１９５ 、１１６５゜夾ＪｕＩｊ
４−オクチルオキシ安息香酸４’−（３−ペン、チルオ
キシブトキシ）フェニル
実施例３と同様な方法により上記の液晶性化合物を得た
。I R (cm-'): 2960-2870.1730.1600°1500
, 1250. 1195, 1165゜JuIj 4'-(3-pene, tyloxybutoxy)phenyl 4-octyloxybenzoate The above liquid crystalline compound was obtained in the same manner as in Example 3.
ＩＲ（ｃｍ−’）：
２９６０〜２８５０．１７３０．１６００゜１５００．
１２５０．１１９０．１１６０゜１０７０゜
１五１」
５−ノニル−２−［４−（３−ペンチルオキシブトキシ
）フェニル〕ピリミジン
３−ペンチルオキシブタノール５．０ｇ、ｐ−トルエン
スルホニルクロリド３．９８ｇ、ピリジン１．６５ｇ、
ベンゼン８１を３０ｍ１反応容器中に入れ、Ｎ２気流中
、室温にて２３時間攪拌した。その後、反応混合物中に
熱源ＮａＯＨ水溶液６．３ｍｌを入れ、５分間攪拌した
。それを冷１０％塩酸溶液２８０ ｍｌ中に注ぎ入れ、
ヘキサンにて抽出しヘキサン層を冷５％塩酸溶液、飽和
ＮａＨＣＯ３水溶液、水にて順次洗浄し、無水ＭｇＳＯ
４で乾燥した後留去し、６．０ｇの粗製物を得た。これ
をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によ
り精製し、（３−ペンチルオキシブチル）−ｐ−トルエ
ンスルホネート２゜３ｇを得た。IR (cm-'): 2960-2850.1730.1600°1500.
1250.1190.1160゜1070゜151'' 5-nonyl-2-[4-(3-pentyloxybutoxy)phenyl]pyrimidine 5.0 g of 3-pentyloxybutanol, 3.98 g of p-toluenesulfonyl chloride, pyridine 1.65g,
Benzene 81 was placed in a 30 ml reaction vessel and stirred for 23 hours at room temperature in a N2 stream. Thereafter, 6.3 ml of a heat source NaOH aqueous solution was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred for 5 minutes. Pour it into 280 ml of cold 10% hydrochloric acid solution,
Extract with hexane, wash the hexane layer sequentially with cold 5% hydrochloric acid solution, saturated aqueous NaHCO3 solution, and water, and add anhydrous MgSO.
After drying at step 4, the residue was distilled off to obtain 6.0 g of a crude product. This was purified by alumina column chromatography (hexane) to obtain 2.3 g of (3-pentyloxybutyl)-p-toluenesulfonate.
次に５−ノニル−２−（４”−ヒドロキシフェニル）゛
ピリミジン２．２７ｇ、ＫＯＨ０，５ｇ、ＤＭＦ１５ｍ
ｌを１００°Ｃにて１時間加熱攪拌した。Next, 2.27 g of 5-nonyl-2-(4”-hydroxyphenyl)pyrimidine, 0.5 g of KOH, and 15 m of DMF.
1 was heated and stirred at 100°C for 1 hour.
その後上記トシレート体３．０ｇを加えてさらに１００
’Ｃにて３時間加熱攪拌した。反応終了後冷水４００
ｍ１に入れベンゼンにて抽出した。ヘンゼン層を無水Ｍ
ｇＳＯ４にて乾燥後留去した。ヘキサンを溶出液として
アルミナカラム処理して粗精製物３．０ｇを得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イ
ソプロピルエ−テル＝ｌＯ：ｌ）にて精製し１．３ｇの
液体を得た。この液体をエタノールにて低温で再結晶し
て、０．８６ｇの５−ノニル−２−［４−（３−ペンチ
ルオキシブトキシ）フェニル］ピリミジンを得た。Then, add 3.0 g of the above tosylate compound and add 100 g.
The mixture was heated and stirred at 'C for 3 hours. Cold water 400ml after completion of reaction
ml and extracted with benzene. Anhydrous M Hensen layer
After drying with gSO4, the residue was distilled off. The product was treated with an alumina column using hexane as an eluent to obtain 3.0 g of a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (hexane:isopropyl ether=lO:l) to obtain 1.3 g of liquid. This liquid was recrystallized from ethanol at low temperature to obtain 0.86 g of 5-nonyl-2-[4-(3-pentyloxybutoxy)phenyl]pyrimidine.
Ｉ Ｒ（Ｃｍ−’） ：
２９７０〜２８７０．１６２０，１５９０．１４４０．
１２６０゜
ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ５）：
８．７〜６−８（６Ｈ）、
４．４〜２．３（７Ｈ）、
２．１〜０．７（３ＬＨ）。IR(Cm-'): 2970-2870.1620, 1590.1440.
1260° NMR (ppm, CDCl5): 8.7-6-8 (6H), 4.4-2.3 (7H), 2.1-0.7 (3LH).
１五１１
５−才クチル−２−［４−（３−ドデシルオキシブトキ
シ）フェニル］ピリミジン
上記液晶性化合物を実施例５と同様の方法により得た。1511 5-Year-Old Cutyl-2-[4-(3-dodecyloxybutoxy)phenyl]pyrimidine The above liquid crystalline compound was obtained in the same manner as in Example 5.
ＩＲ（ｃｍ−”）：
２９７０−２８５０．１６１５．１５９０゜１４３０．
１２６０゜
ＮＭＲ（ｐ ｐｍ、ＣＤＣｌａ ）：
８．７〜６．８（６Ｈ）、
４．４〜２ 、３ （７，Ｈ）、
２．１〜０．７ （４３Ｈ）。IR (cm-”): 2970-2850.1615.1590°1430.
1260° NMR (ppm, CDCa): 8.7-6.8 (6H), 4.4-2, 3 (7,H), 2.1-0.7 (43H).
１Ｌ迩」
４− （４’−ドデシルオキシフェニル）安息香酸３−
ドデシルオキシブチル
４− （４”−ドデシルオキシフェニル）安息香酸２．
９７ｇのベンゼン１０ｍ１溶液中に、室温で撹袢下、Ｐ
（Ｉ＋５１−６５ｇを少量ずつ加えた。その後５時間加
熱還流し、溶媒を留去して、酸塩化物３．３ｇを得た。1L 4-(4'-dodecyloxyphenyl)benzoic acid 3-
Dodecyloxybutyl 4-(4”-dodecyloxyphenyl)benzoic acid2.
P in a solution of 97 g of benzene in 10 ml at room temperature under stirring.
(51-65 g of I+ was added little by little. After that, the mixture was heated under reflux for 5 hours, and the solvent was distilled off to obtain 3.3 g of acid chloride.
次に３−ドデシルオキシブタノール１ 、８８ｇをピリ
ジン１６ｍ１に溶かし、５℃にて上記酸塩化物３．３ｇ
のトルエン１０ｍ１溶液を滴下した。その後、室温にて
２３時間攪拌した０反応後１反応混合物を水中に注入し
、６Ｎ塩酸溶液で酸性にして生じた結晶をｐ別した。有
機層を水、２ＮＮａＯＨ水溶液、水にて順次洗浄し、無
水Ｍｇ５Ｏ。Next, 1.88 g of 3-dodecyloxybutanol was dissolved in 16 ml of pyridine, and 3.3 g of the above acid chloride was dissolved at 5°C.
A solution of 10 ml of toluene was added dropwise. Thereafter, the reaction mixture was stirred at room temperature for 23 hours, and then the reaction mixture was poured into water, acidified with 6N hydrochloric acid solution, and the resulting crystals were separated. The organic layer was washed sequentially with water, 2N NaOH aqueous solution, and water, and then washed with anhydrous Mg5O.
で乾燥した後、溶媒留去して、粗製物４．１ｇを得た。After drying, the solvent was distilled off to obtain 4.1 g of a crude product.
これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：イソ
プロピルエーテル＝５：ｌ）にて精製し、エタノールよ
り再結晶して、１．２ｇの４−（４′−ドデシルオキシ
フェニル）安息香酸３−ドデシルオキシブチルを得た。This was purified by silica gel chromatography (hexane:isopropyl ether = 5:l) and recrystallized from ethanol to obtain 1.2 g of 3-dodecyloxybutyl 4-(4'-dodecyloxyphenyl)benzoate. Ta.
ＩＲ（ｃｍ−’）：
２９７０〜２８５０．１７２０．１６１５゜１ ’４７
５．１２９０゜
ＮＭＲ（ＰＰｍ、ＣＤＣ１３）：
８．２〜６−８（４Ｈ） 、
４．６〜３．１（７Ｈ） 、
２．２〜０．７（５１Ｈ）。IR (cm-'): 2970-2850.1720.1615°1'47
5.1290°NMR (PPm, CDC13): 8.2-6-8 (4H), 4.6-3.1 (7H), 2.2-0.7 (51H).
実」包１［旦
４−（４’−デシルオキシフェニル）安息香酸４−（３
−ペンチルオキシブトキシカルボニル）フェニル
４（４′−デシルオキシフェニル）安息香酸３゜５ｇの
ベンゼン１０ｆｆｌｌ溶液中にＰｃｔ、２．１ｇを室温
で撹拌下少量ずつ加えた。その後３．５時間加熱還流し
て溶媒留去し、３６８ｇの酸塩化物を得た。fruit' packet 1 [dan 4-(4'-decyloxyphenyl)benzoic acid 4-(3
-Pentyloxybutoxycarbonyl)phenyl 4(4'-decyloxyphenyl)benzoic acid To a solution of 3.5 g of benzene in 10 fflll of benzene, 2.1 g of Pct was added little by little at room temperature with stirring. Thereafter, the mixture was heated under reflux for 3.5 hours and the solvent was distilled off to obtain 368 g of acid chloride.
次に４−（３−ペンチルオキシブトキシカルボニル）フ
ェノール２．７７ｇをピリジン１６ＩＩｌｌに溶かし、
５°Ｃにて上記酸塩化物３．８ｇのトルエン１０ｍ１溶
液を滴下した。その後、室温にて７゜５時間撹拌した。Next, 2.77 g of 4-(3-pentyloxybutoxycarbonyl)phenol was dissolved in 16IIll of pyridine.
A solution of 3.8 g of the above acid chloride in 10 ml of toluene was added dropwise at 5°C. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 5 hours at 7°.
反応後、反応混合物を水中に注入し、６ＮＨＣ１溶液で
酸性にし、生じた結晶を炉別した。有機層を水、２ＮＮ
ａＯＨ水溶液、木にて洗浄し、無水Ｎａ２ ＳＯ２で乾
燥した後、゛溶媒留去して５．８ｇの粗製物を得た。こ
れをシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム）に
て精製し、さらに酢酸エチルで再結晶して１．０６ｇの
４−（４−デシルオキシフェニル）安息香酸４−（３−
ペンチルオキシブトキシカルボニル）フェニルを得た。After the reaction, the reaction mixture was poured into water, acidified with 6N HCl solution, and the resulting crystals were filtered out. The organic layer was mixed with water and 2NN.
After washing with an aOH aqueous solution and wood and drying with anhydrous Na2SO2, the solvent was distilled off to obtain 5.8 g of a crude product. This was purified by silica gel chromatography (chloroform) and further recrystallized from ethyl acetate to produce 1.06 g of 4-(4-decyloxyphenyl)benzoic acid 4-(3-
Pentyloxybutoxycarbonyl)phenyl was obtained.
ＩＲ（ｃｍ−’）：
２９７０〜２８６０．１７４０．１７２５．１６０５．
１２９０．１２７０゜
ＮＭＲ（ＰＰｍ、δ）：
８．４〜６−９（１２Ｈ）、
４．７〜３．１（７Ｈ）、
２．２〜０．７（３３Ｈ）。IR (cm-'): 2970-2860.1740.1725.1605.
1290.1270°NMR (PPm, δ): 8.4-6-9 (12H), 4.7-3.1 (7H), 2.2-0.7 (33H).
支見里」」
４−ドデシルオキシ安息香酸４−（３−ペンチルオキシ
ブトキシカルボニル）フェニル４−ドデシルオキシ安息
香酸３．５ｇのベンゼア１０ｍ１溶液中に、ＰＣｌ５２
．４３ｇを室温で攪ｉｔ下、少量ずつ加えた。その後３
．５時間加熱還流して溶媒留去し、酸塩化物３．８ｇを
得た。4-dodecyloxybenzoic acid 4-(3-pentyloxybutoxycarbonyl)phenyl 4-dodecyloxybenzoic acid in a solution of 3.5 g of benzea in 10 ml of PCl52
．． 43 g was added little by little at room temperature while stirring. then 3
．． The mixture was heated under reflux for 5 hours and the solvent was distilled off to obtain 3.8 g of acid chloride.
次に４−（３−ペンチルオキシブトキシカルボニル）フ
ェノール３．２０ｇをピリジン１６ｍ１に溶かし、２°
Ｃにて上記酸塩化物３．８ｇのトルエン１０ｍ１溶液を
滴下した。その後室温にて７．５時間撹拌した。反応後
、反応混合物を水中に注入し、６Ｎ塩酸溶液で酸性にし
て生じた結晶を炉別した。有機層を水、２ＮＮａＯＨ水
溶液、水にて順次洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した
後溶媒留去し、６．３ｇの粗製物を得た。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精
製し、２．０ｇの結晶を得た。さらに酢酸エチルより再
結晶して１．４ｇの４−ドデシル第キシ安息香酸４−（
３−ペンチルオキシブヂルオキシ力ルポニル）フェニル
を得た。Next, 3.20 g of 4-(3-pentyloxybutoxycarbonyl)phenol was dissolved in 16 ml of pyridine, and 2°
At step C, a solution of 3.8 g of the above acid chloride in 10 ml of toluene was added dropwise. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 7.5 hours. After the reaction, the reaction mixture was poured into water, acidified with 6N hydrochloric acid solution, and the resulting crystals were separated by furnace. The organic layer was washed successively with water, 2N NaOH aqueous solution, and water, dried over anhydrous Na2SO4, and then the solvent was distilled off to obtain 6.3 g of a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain 2.0 g of crystals. Furthermore, it was recrystallized from ethyl acetate and 1.4 g of 4-dodecyl hydroxybenzoic acid 4-(
3-Pentyloxybutyloxybutyl)phenyl was obtained.
ＩＲ（ｃｍ−１）：
２９７０〜２８６０．’１７３５．１７３０゜１６２０
．１２８０゜
ＮＭＲ（ｐ ｐｍ、ＣＤＣ１３）：
８．３〜６．８（８Ｈ）。IR (cm-1): 2970-2860. '1735.1730°1620
．． 1280° NMR (ppm, CDC13): 8.3-6.8 (8H).
４．６〜３．１（７Ｈ）、 ２．１〜（１６（３７Ｈ）。4.6-3.1 (7H), 2.1~(16(37H).
丸見Ｍ」」
実施例９で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物の特性を測定した。The characteristics of a liquid crystal composition containing the liquid crystal compound produced in Example 9 as a compounding component were measured.
すなわち
の８０ｗｔ％と実施例９の液晶性化合物２０ｗｔ％とか
らなる液晶性組成物は冷却過程で６０〜４４°ＣでＳｍ
Ｃｘ相を示した。In other words, a liquid crystal composition consisting of 80 wt% of the liquid crystal compound of Example 9 and 20 wt% of the liquid crystal compound of Example 9 was cooled to Sm at 60 to 44°C during the cooling process.
It showed a Cx phase.
実ＪＥ例−Ｌヱ
交差した帯状のＩＴＯで形成した対向マトリクス電極の
それぞれにｔｏｏｏ人の膜厚を有するポリイミド膜（ピ
ロメリット酸無水物と４．４′−ジアミノジフェニルエ
ーテルとの結合物からなるポリアミック酸樹脂の５重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液を塗布し、２５０°Ｃの温
度で加熱閉環反応により形成した）を設け、このポリイ
ミド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セル
厚をｌｐにしたセルを作成した。Practical JE Example - Lヱ Each of the opposing matrix electrodes formed of intersecting strips of ITO is made of a polyimide film (polyamic film made of a combination of pyromellitic anhydride and 4,4'-diaminodiphenyl ether) having a film thickness of too much. A 5% by weight N-methylpyrrolidone solution of acid resin was applied, and the polyimide film was formed by a ring-closing reaction under heating at a temperature of 250°C.The surfaces of this polyimide film were rubbed parallel to each other to reduce the cell thickness to 1p. I created a cell with .
次いで、下記組成物Ａを等吉相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し、封口した。しかる後に、徐冷（
１°Ｃ／時間）によってＳｍＣ”の液晶セルを作成した
。Next, the following composition A was injected into the above-mentioned cell by a vacuum injection method under the Tokichi phase, and the cell was sealed. After that, slow cooling (
1°C/hour) to create a liquid crystal cell of “SmC”.
リ Ｕ
この液晶セルの両側にクロスニコルの偏光子と検光子を
配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第５図に示
す波形の信号を印加した。この際、走査信号は第４図（
ａ）に示す＋８ボルトと一８ボルトの交番波形とし、書
込み情報は、それぞれ＋４ボルトと一４ボルトとした。A crossed nicol polarizer and an analyzer were placed on both sides of this liquid crystal cell, and signals having the waveforms shown in FIGS. 4 and 5 were applied between opposing matrix electrodes. At this time, the scanning signal is as shown in Figure 4 (
The alternating waveforms of +8 volts and 18 volts shown in a) were used, and the written information was set to +4 volts and 14 volts, respectively.
また、■フレーム期間を３０°ｍ ａ ｓ ｅ ｃとし
た。In addition, (2) the frame period was set to 30° m a sec.
この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行なっても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた。As a result, even when this liquid crystal element was subjected to the above-mentioned memory-driven time-division driving, the written state was not reversed and a normal moving image display was obtained.
支り里」」
実施例１２で用いた液晶に代えて、下記の液晶組成物Ｂ
を用いたほかは、実施例１２と同様の方法で液晶素子を
作成し、その液晶素子について実施例１２で用いた方法
と同様の駆動法により動画表示を行なった結果、何れの
例でも画面中に反転現象は見られなかった。In place of the liquid crystal used in Example 12, the following liquid crystal composition B was used.
A liquid crystal element was created in the same manner as in Example 12, except that the liquid crystal element was used, and a moving image was displayed using the same driving method as that used in Example 12. No reversal phenomenon was observed.
液晶組成物旦ユ
実施例１３の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成物
Ｂ中の、前述の一般式（Ｉ）で示された光学活性物質を
省略した下記の比較用液晶Ｂ′を調製し、その比較用液
晶を用いて液晶素子を作成した。この液晶素子を前述と
同様の方法で駆動させたが、反転現象を生じているため
に、正常な動画が表示されなかった。Liquid Crystal Composition The following comparative liquid crystal B' was prepared by omitting the optically active substance represented by the general formula (I) in the liquid crystal composition B used in preparing the liquid crystal element of Example 13. A liquid crystal device was created using the liquid crystal for comparison. This liquid crystal element was driven in the same manner as described above, but due to an inversion phenomenon, normal moving images were not displayed.
実ｊＥ例−１４
ｐ、ｐ’−ペンチルアゾキシベンゼン９８ｆｆｉ量部に
４（４−デシルオキシ）安息香酸４−（３−ヘンチルオ
キシブトキシカルボニル）フェニルを２重量部加えた液
晶混合物を使用したＴＮ（ツィステッド・ネマチック）
セルは、この光学活性物質を添加しないで製造したＴＮ
セルに比較してリバース・ドメインが大幅に減少してい
ることが観察された。Practical Example-14 TN using a liquid crystal mixture prepared by adding 2 parts by weight of 4-(3-hentyloxybutoxycarbonyl)phenyl 4(4-decyloxy)benzoate to 98ffi parts of p,p'-pentylazoxybenzene. (Twisted Nematic)
The cell was made of TN manufactured without adding this optically active substance.
A significant reduction in the reverse domain was observed compared to cells.
実ｊＥ例−１５
リクソンＧＲ−６３（チッソ製ビフェニル液晶混合物）
９９重量部に４− （４’−デシルオキシフェニル）安
息香酸４− （３−ヘンチルオキシブトキシカルボニル
）フェニル１重量部を加えた液晶混合物を使用したＴＮ
セルは、この光学活性物質を添加しないで製造したＴＮ
セルに比較してリバースドメインが大幅に減少している
ことが観察された。Actual example-15 Rixon GR-63 (biphenyl liquid crystal mixture manufactured by Chisso)
TN using a liquid crystal mixture prepared by adding 1 part by weight of 4-(3-hentyloxybutoxycarbonyl)phenyl 4-(4'-decyloxyphenyl)benzoate to 99 parts by weight.
The cell was made of TN manufactured without adding this optically active substance.
A significant reduction in the reverse domain was observed compared to cells.
第１図および第２図は、本発明で用いる時分割駆動用液
晶素子を模式的に表わす斜視図、第３図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜（ｄ
）は、マトリクス電極に印加する電気信号を表わす説明
図、第５図（ａ）〜（ｄ）は、マトリクス電極間に付与
された電圧の波形を表わす説明図、第６図は、本発明の
液晶素子に印加する電気信号を表わしたタイムチャート
の説明図である。
１１ａ、ｔ ｉ ｂ ・・・基板、
１２・・・液晶分子層、
１３・・・液晶分子、
１４・・・ｙ、極子モーメント（Ｐ上）。
２３ａ・・・第１の安定状態、
２３ｂ・・・第２の安定状態、
２４ａ・・・」二向き双極子モーメント、２４ｂ・・・
下向き双極子モーメント、３１・・・セル。
３２・・・（Ｓ＋ 、Ｓ２ 、Ｓ３、・・・）・・・走
査電極群、
３３・・・（Ｉｌ、Ｉ２、Ｉ３、・・・）・・・信号電
極群。
茶 ｆ 図
第 ２ 図
（ａ）
９４ 図
（、／ｒ） 釡 ５ 図
第 ６ 図1 and 2 are perspective views schematically showing a time-division driving liquid crystal element used in the present invention, FIG. 3 is a plan view of a matrix electrode structure used in the present invention, and FIGS. (d
) is an explanatory diagram representing the electric signal applied to the matrix electrodes, FIGS. 5(a) to (d) are explanatory diagrams representing the waveform of the voltage applied between the matrix electrodes, and FIG. FIG. 3 is an explanatory diagram of a time chart showing an electric signal applied to a liquid crystal element. 11a, t i b...substrate, 12...liquid crystal molecule layer, 13...liquid crystal molecule, 14...y, pole moment (on P). 23a...first stable state, 23b...second stable state, 24a...''bidirectional dipole moment, 24b...
Downward dipole moment, 31...cell. 32...(S+, S2, S3,...)...Scanning electrode group, 33...(Il, I2, I3,...)...Signal electrode group. Brown f Figure 2 (a) Figure 94 (,/r) Pot 5 Figure 6
Claims (1)
し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは
水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ
基、ハロゲン、または▲数式、化学式、表等があります
▼基 （ただし、Ｒ＾１は炭素数４〜１８のアルキル基または
アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれ▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示し、ｐ、ｑ、ｒは０またほ１でありｐ＋ｑ＋ｒ
≧１の関係を満たす）である］ で表わされる光学活性なヒドロキシ酪酸誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは
水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ
基、ハロゲン、または▲数式、化学式、表等があります
▼基 （ただし、Ｒ＾１は炭素数４〜１８のアルキル基または
アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれ▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ
≧１の関係を満たす）である］ で表わされる光学活性なヒドロキシ酪酸誘導体を少なく
とも１種類配合成分として含有することを特徴とする液
晶組成物。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは
水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ
基、ハロゲン、または▲数式、化学式、表等があります
▼基 （ただし、Ｒ＾１は炭素数４〜１８のアルキル基または
アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれ▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ
≧１の関係を満たす）である］ で表わされる光学活性なヒドロキシ酪酸誘導体を少なく
とも１種類配合成分として含有する液晶組成物を使用す
ることを特徴とする液晶素子。[Claims] 1. General formula (I) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are included ▼ (I) [In the above general formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and C^* represents an integer. Indicates a carbon atom. l is 0 or 1, and when l=1, m and n are 0 or 1. In addition, A is a hydroxyl group, an alkoxy group, an acyloxy group, a tosyloxy group, a halogen, or a ▲ mathematical formula, a chemical formula, a table, etc. There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ are respectively ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, where p, q, and r are 0 or 1, and p+q+r
≧1)] An optically active hydroxybutyric acid derivative represented by the following. 2. General formula (I) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available▼ (I) [In the above general formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and C^* represents an asymmetric carbon atom. l is 0 or 1, and when l=1, m and n are 0 or 1. In addition, A is a hydroxyl group, an alkoxy group, an acyloxy group, a tosyloxy group, a halogen, or a ▲ mathematical formula, a chemical formula, a table, etc. There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ are respectively ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, where p, q, and r are 0 or 1, and p+q+r
≧1)] A liquid crystal composition comprising at least one optically active hydroxybutyric acid derivative represented by the following formula as a compounded component. 3. General formula (I) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available▼ (I) [In the above general formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and C^* represents an asymmetric carbon atom. l is 0 or 1, and when l=1, m and n are 0 or 1. In addition, A is a hydroxyl group, an alkoxy group, an acyloxy group, a tosyloxy group, a halogen, or a ▲ mathematical formula, a chemical formula, a table, etc. There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ are respectively ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, where p, q, and r are 0 or 1, and p+q+r
≧1)] A liquid crystal element using a liquid crystal composition containing at least one optically active hydroxybutyric acid derivative represented by the following formula as a compounding component.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP87111475A EP0255962B1 (en) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Optically active mesomorphic compound |
| DE8787111475T DE3783826T2 (en) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | OPTICALLY ACTIVE MESOMORPHIC CONNECTION. |
| US07/373,640 US5143643A (en) | 1986-08-08 | 1989-07-03 | Optically active mesomorphic compound |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19397486 | 1986-08-21 | ||
| JP61-193974 | 1986-08-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63152348A true JPS63152348A (en) | 1988-06-24 |
Family
ID=16316870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18749887A Pending JPS63152348A (en) | 1986-08-08 | 1987-07-29 | Hydroxybutyric acid derivative and liquid crystal composition containing said derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63152348A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0224387A (en) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | Liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same composition |
| JPH0228289A (en) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | Liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same composition |
| JPH0312480A (en) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal element containing same |
-
1987
- 1987-07-29 JP JP18749887A patent/JPS63152348A/en active Pending
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| JPH0224387A (en) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | Liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same composition |
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