JPH0228289A - Liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same composition - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same composition

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JPH0228289A
JPH0228289A JP17658788A JP17658788A JPH0228289A JP H0228289 A JPH0228289 A JP H0228289A JP 17658788 A JP17658788 A JP 17658788A JP 17658788 A JP17658788 A JP 17658788A JP H0228289 A JPH0228289 A JP H0228289A
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JP
Japan
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liquid crystal
crystal composition
formulas
margin
tables
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JP17658788A
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Japanese (ja)
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Masataka Yamashita
眞孝 山下
Gouji Toga
門叶 剛司
Masahiro Terada
匡宏 寺田
Kazuharu Katagiri
片桐 一春
Junko Sato
純子 佐藤
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Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To provide a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing two specific kinds of compounds, having good switching characteristics and large driving voltage margin and capable of keeping the image in good state even if the display area of the element has a temperature distribution. CONSTITUTION:The objective composition contains (A) at least one kind of the compound of formula I [1 is 1-18C (substituted) alkyl; R2 is 1-14C (substituted) alkyl; X1 and X2 are single bond, -O-, -OC(O)- or -C(O)O-; m is 0-7; n is 0 or 1] (e.g., the compound of formula II) and (B) at least one kind of the compound of formula III [R3 and R4 are 1-18C straight-chain alkyl wherein one of CH2 which is not bonded to X4 may be replaced by -O-; X3 and X4 are single bond, -O-, -OC(O)-, -C(O)O- or -OC(O)O-; p and q are 0-2] (e.g., the compound of formula IV).

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
[Detailed Description of the Invention] [Technical Field] The present invention relates to a liquid crystal composition used for liquid crystal elements used in liquid crystal display elements, liquid crystal light shutters, etc. This invention relates to a liquid crystal composition.

〔背景技術〕[Background technology]

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
“Applied Physics Letters 
 Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128の“Voltage−8penden
t  0ptical  Activity  of 
 aTwisted  Nematic  Liqui
d  Crystaビに示されたTN (twiste
d  nematic)型の液晶を用いたものである。
Conventionally, liquid crystals have been applied as electro-optical elements in various fields. Most of the liquid crystal elements currently in practical use are, for example, M, 5chadt and W, “Applied Physics Letters” by Helfrich.
Vo, 18, No. 4 (1971, 2, 15), P
, 127-128 “Voltage-8 penden
t 0ptical Activity of
aTwisted Nematic Liqui
d TN (twiste) shown in Crystabi
It uses a d nematic type liquid crystal.

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向(効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多(の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
These are based on the dielectric alignment effect of liquid crystals, and due to the dielectric anisotropy of liquid crystal molecules, the average molecular axis direction is oriented in a specific direction by an applied electric field. It is said that the limit of the optical response speed of an element is milliseconds, which is too slow for multi-purpose applications.On the other hand, for applications in large flat displays, the simple matrix method is recommended in terms of cost, productivity, etc. In the simple matrix method, an electrode configuration in which a scanning electrode group and a signal electrode group are arranged in a matrix is adopted.
To drive this, a time-division drive method is adopted in which address signals are selectively and periodically applied to the scanning electrode group, and predetermined information signals are selectively applied in parallel to the signal electrode group in synchronization with the address signal. be done.

しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点“)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)がl/Nの割合で減
少してしまう。このために、(り返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
However, if the above-mentioned TN type liquid crystal is used as an element of such a driving method, there will be an area where the scanning electrode is selected and the signal electrode is not selected, or an area where the scanning electrode is not selected and the signal electrode is selected (the so-called "half area"). A finite electric field is also applied to the selection point "). If the difference between the voltage applied to the selected point and the voltage applied to the half-selected point is sufficiently large, and the voltage threshold required to align the liquid crystal molecules perpendicular to the electric field is set to an intermediate voltage value, the display element will It works normally, but if you increase the number of scanning lines (N), the entire screen (
The time during which an effective electric field is applied to one selected point (duty ratio) decreases at a rate of 1/N while scanning 1 frames). For this reason, (the voltage difference as an effective value applied to the selected point and non-selected point when repeated scanning is performed is
As the number of scanning lines increases, the size becomes smaller, resulting in unavoidable drawbacks such as a reduction in image contrast and crosstalk.

このような現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
This phenomenon is caused by liquid crystals that do not have bistability (the stable state is when the liquid crystal molecules are aligned horizontally with respect to the electrode surface, and they are aligned vertically only while an electric field is effectively applied). ) is essentially an unavoidable problem that arises when driving using the temporal accumulation effect (that is, repeatedly scanning). In order to improve this point, voltage averaging method, dual-frequency driving method, multiple matrix method, etc. have already been proposed, but all of these methods are insufficient, and it is necessary to increase the screen size and density of display elements. Currently, the number of scanning lines has reached a plateau due to the inability to increase the number of scanning lines sufficiently.

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメタ
テイツクC相(SmC*)又はH相(SmH*)を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質(双安定性)を有する。
In order to improve the drawbacks of conventional liquid crystal elements, the use of bistable liquid crystal elements has been proposed for C1ark and L
proposed by Agerwall (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 1983-1999)
107216, US Pat. No. 4,367,924, etc.). As the bistable liquid crystal, a ferroelectric liquid crystal having a chiral metal C phase (SmC*) or H phase (SmH*) is generally used. This ferroelectric liquid crystal has a bistable state consisting of a first optically stable state and a second optically stable state in response to an electric field, and therefore is different from the optical modulation element used in the above-mentioned TN type liquid crystal. Differently, for example, the liquid crystal is oriented in a first optically stable state with respect to one electric field vector, and the liquid crystal is oriented in a second optically stable state with respect to the other electric field vector. Further, this type of liquid crystal has a property (bistability) of taking one of the above two stable states in response to an applied electric field and maintaining that state when no electric field is applied.

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
In addition to the above-mentioned feature of bistability, ferroelectric liquid crystals have the excellent feature of high-speed response. This is because the spontaneous polarization of the ferroelectric liquid crystal and the applied electric field directly act to induce a transition in the orientation state, which is 3 to 4 orders of magnitude faster than the response speed due to the effect of the dielectric anisotropy and the electric field.

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。
In this way, ferroelectric liquid crystals potentially have extremely excellent properties, and by utilizing these properties, many of the problems of conventional TN-type devices mentioned above can be overcome, which is quite essential. Improvement can be obtained.

特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。
In particular, it is expected to be applied to high-speed optical shutters and high-density, large-screen displays.

この強誘電性液晶層を一対の基板間に挾持した素子で前
述した様な単純マトリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭59−193426号公報、同59−193
427号公報、同60−156046号公報や同60−
156047号公報などに開示された駆動法を適用する
ことができる。
In the case of a simple matrix display device as described above using an element in which this ferroelectric liquid crystal layer is sandwiched between a pair of substrates, for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 59-193426 and 59-193 disclose
No. 427, No. 60-156046 and No. 60-
The driving method disclosed in Japanese Patent No. 156047 and the like can be applied.

第4図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。又、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極を
配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第5
図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが互
いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデー
タ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
FIG. 4 is a waveform diagram of the driving method used in the embodiment of the present invention. Further, FIG. 5 is a plan view of a ferroelectric liquid crystal panel 51 on which matrix electrodes used in the present invention are arranged. Fifth
In the panel 51 shown in the figure, a scanning line 52 and a data line 53 are wired to cross each other, and a ferroelectric liquid crystal is disposed between the scanning line 52 and the data line 53 at the intersection.

第4図(A)中のSsは選択された走査線に印加する選
択走査波形を、SNは選択されていない非選択走査波形
を、■8は選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、INは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。又、図中(IS
−3S)と(IN  ss)は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧(rs  ss)が印加
された画素は黒の表示状態をとり、電圧(IN  ss
)が印加された画素は白の表示状態をとる。
In FIG. 4(A), Ss is the selected scanning waveform applied to the selected scanning line, SN is the non-selected scanning waveform that is not selected, and ■8 is the selected information waveform applied to the selected data line ( IN represents a non-selection information signal (white) applied to an unselected data line. Also, in the figure (IS
-3S) and (IN ss) are the voltage waveforms applied to the pixels on the selected scanning line, the pixels to which the voltage (rs ss) is applied take a black display state, and the voltage (IN ss
) to which the pixel is applied assumes a white display state.

第4図(B)は第4図(A)に示す駆動波形で第6図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。
FIG. 4(B) is a time series waveform when the display shown in FIG. 6 is performed using the drive waveform shown in FIG. 4(A).

第4図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△tが書込み位
相t2の時間に相当し、1ラインクリヤt1位相の時間
が2△tに設定されている。
In the driving example shown in FIG. 4, the minimum application time Δt of the unipolar voltage applied to the pixels on the selected scanning line corresponds to the time of the write phase t2, and the time of the 1-line clear t1 phase is 2Δt. It is set to t.

さて、第4図に示した駆動波形の各パラメータV5.V
、、△tの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よって決定される。
Now, each parameter V5 of the drive waveform shown in FIG. V
, , Δt is determined by the switching characteristics of the liquid crystal material used.

第7図は後述するバイアス比を一定に保ったまま駆動電
圧(V S +V I)を変化させたときの透過率Tの
変化即ちV−T特性を示したものである。
FIG. 7 shows the change in transmittance T, that is, the V-T characteristic, when the driving voltage (V S +V I) is changed while keeping the bias ratio, which will be described later, constant.

ここでは、△t=50μs1バイアス比V m/ (v
工+V、)=1/3に固定されている。第7図の正側は
第4図で示した(IN  SS)、負側は(I5−SS
)で示した波形が印加される。ここで、vI +v3を
それぞれ実駆動閾値電圧、及びクロストーク電圧と呼ぶ
。但しくv2〈vIくv3)また△V=(V3  Vl
)を電圧マージンと呼び、マトリクス駆動可能な電圧幅
となる。v3はFLCのマトリクス駆動上、一般的に存
在すると言ってよい。
Here, △t=50μs1 bias ratio V m/(v
+V, ) = 1/3. The positive side of Figure 7 is shown in Figure 4 (IN SS), and the negative side is (I5-SS).
) is applied. Here, vI +v3 are respectively referred to as an actual drive threshold voltage and a crosstalk voltage. However, v2〈vIkuv3) and △V=(V3 Vl
) is called the voltage margin and is the voltage width that allows matrix drive. It can be said that v3 generally exists in FLC matrix drive.

具体的には、第4図(A)(IN  SS)の波形にお
けるv8 によるスイッチングを起こす電圧値である。
Specifically, it is the voltage value that causes switching by v8 in the waveform of FIG. 4(A) (IN SS).

勿論、バイアス比を太き(することによりv3の値を大
きくすることは可能であるが、バイアス比を増すことは
情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画質的には
ちらつきの増大、コントラストの低下を招き好まくない
。我々の検討ではバイアス比は173〜1/4程度が実
用的であった。ところでバイアス比を固定すれば電圧マ
ージン△Vは液晶材料のスイッチング特性に強く依存し
、△Vの大きい液晶材料がマトリクス駆動上非常に有利
であることは言うまでもない。
Of course, it is possible to increase the value of v3 by increasing the bias ratio, but increasing the bias ratio means increasing the amplitude of the information signal, which may lead to an increase in flickering in terms of image quality. This is undesirable because it causes a decrease in contrast. In our study, a bias ratio of about 173 to 1/4 is practical. By the way, if the bias ratio is fixed, the voltage margin △V strongly depends on the switching characteristics of the liquid crystal material. It goes without saying that a liquid crystal material having a large value of .DELTA.V is very advantageous for driving a matrix.

この様な、ある一定温度において、情報信号の2通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素はその「黒」ま
たは「白」の状態を保持することが可能である印加電圧
の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)は
液晶材料間で差があり、特有なものである。また環境温
度の変化によっても駆動マージンはズしてい(ため、実
際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最適
駆動電圧にしておく必要がある。
At a certain temperature like this, it is possible to write two states, "black" and "white", into the selected pixel by changing the two directions of the information signal, and unselected pixels can write the "black" or "white" state into the selected pixel. The upper and lower limits of the applied voltage that can maintain this state and their widths (driving voltage margin ΔV) differ between liquid crystal materials and are unique. The drive margin also changes due to changes in the environmental temperature (therefore, in the case of an actual display device, it is necessary to set the drive voltage to be optimal for the liquid crystal material and the environmental temperature.

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大していく場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップ差
)は当然太き(なり、駆動電圧マージンが小さな液晶で
は表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な(な
る。
However, in practice, when expanding the display area of such a matrix display device, the difference in the environment in which the liquid crystal exists in each pixel (specifically, the temperature and the cell gap difference between electrodes) naturally increases. However, with a liquid crystal display having a small driving voltage margin, it is not possible to obtain a good image over the entire display area.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

本発明は、強誘電性液晶素子を実用できるように、駆動
電圧マージンが大きく、液晶素子の表示エリア上にある
程度の温度バラツキがあっても、全画素が良好にマトリ
クス駆動できる駆動温度マージンの広いカイラルスメク
チック液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子を提供することにある。
In order to put ferroelectric liquid crystal elements into practical use, the present invention has a large drive voltage margin and a wide drive temperature margin that allows all pixels to be satisfactorily driven in matrix even if there is a certain degree of temperature variation over the display area of the liquid crystal element. An object of the present invention is to provide a chiral smectic liquid crystal composition and a liquid crystal element using the liquid crystal composition.

U問題を解決するための手段] 本発明は下記一般式(I) (ただし、R1はC1〜C+Sの置換基を有していても
良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、R2はC8〜C
14の置換基を有していても良い直鎖状又は分岐状のア
ルキル基、Xl、x2は単結合、−0−QC−、−Co
−1mはO〜7、nはOもしくは1)で示される化合物
の少なくとも一種と、下記一般式(II ) (ただし、R3*  R4はC8〜C18の直鎖状のア
ルキル基であり、該アルキル基中のx4と結合しない1
個のCH2が−O−に置き換っていてもよい。
Means for Solving Problem U] The present invention is based on the following general formula (I) (wherein R1 is a linear or branched alkyl group which may have a C1 to C+S substituent, and R2 is a C8 ~C
A linear or branched alkyl group that may have 14 substituents, Xl and x2 are single bonds, -0-QC-, -Co
-1m is O to 7, n is O or 1), and at least one compound represented by the following general formula (II) (wherein R3*R4 is a C8 to C18 linear alkyl group, and the alkyl 1 that does not bond with x4 in the group
CH2 may be replaced with -O-.

p、qは0、lもしくは2である。) で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。
p and q are 0, l or 2. The present invention provides a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition characterized by containing at least one of the compounds shown in the formula (1) and a liquid crystal element in which the liquid crystal composition is disposed between a pair of electrode substrates.

前述の一般式(1)で示される化合物のうち、好ましい
化合物例としては、X、、X2が下記(I−4)〜(1
−iv )である化合物を挙げることができる。
Among the compounds represented by the above-mentioned general formula (1), preferred examples of compounds include X, X2, and the following (I-4) to (1).
-iv).

(1−i)X、  は 単結合、  X2 は −〇(
I−ii)XI  は 単結合、  x2 は −OC
(1−iii)Xl  は 単結合、  x2 は −
CO−(I iv) Xl は 一〇−1 は 一〇 又、R,、R2のより好ましい例としては、炭素原子数
が1個から14個の直鎖状アルキル基を挙げることが出
来る。
(1-i) X, is a single bond, X2 is -〇(
I-ii) XI is a single bond, x2 is -OC
(1-iii) Xl is a single bond, x2 is −
CO-(I iv)

又、前述の一般式(II )で示される化合物のうち、
好ましい化合物例としては、下記(II −a )〜(
II −e )で示される化合物が挙げられる。
Furthermore, among the compounds represented by the aforementioned general formula (II),
Preferred examples of compounds include the following (II-a) to (
Examples include compounds represented by II-e).

(R3,R4+  X3.X4は前述の通り)又、上述
の(II −a ) 〜(II −e )式におけるx
3゜x4の好ましい例としては(II−i) 〜(II
−viii)を挙げることができる。
(R3, R4+ X3.
Preferred examples of 3°x4 are (II-i) to (II
-viii).

(II−i) (II−ii) (II−iii) (II−iv) X3 が 単結合、  x4 が 単結合x3 が 単
結合、  X4 が −〇−X3 が 単結合、  x
4 が −OC−X3が 。、X4が−CO 単結合、 が x3が−0−1 (II−vi)X3が一〇−1 (II−vii) X 3が一〇−1 (II−V) X4 が 単結合 x4が一〇− X4が一0C− (II−viii) X 3が−〇−1X4が−C0又
、上述の(II −a ) 〜(II −e )式にお
けるR3.R4の好ましい例としては(II −iX 
)〜(II −x )を挙げることができる。
(II-i) (II-ii) (II-iii) (II-iv) X3 is a single bond, x4 is a single bond, x3 is a single bond, X4 is -〇-X3 is a single bond, x
4 is -OC-X3. , X4 is a -CO single bond, and x3 is -0-1 (II-vi) X3 is 10-1 (II-vii) X3 is 10-1 (II-V) 〇-X4 is 10C- (II-viii) A preferable example of R4 is (II-iX
) to (II −x ).

(II −ix)  R3がn−アルキル基、  R4
がn−アルキル基(II−x)  R3がn−アルキル
基、 R4が−ecH2″+、0−R5(Sが1−12
、Rlsが炭素原子数1〜16個の直鎖状アルキル基) 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の具 体的な構造式の例を以下に示す。
(II-ix) R3 is an n-alkyl group, R4
is n-alkyl group (II-x), R3 is n-alkyl group, R4 is -ecH2″+, 0-R5 (S is 1-12
, Rls is a linear alkyl group having 1 to 16 carbon atoms) Examples of specific structural formulas of the liquid crystal compound represented by the above general formula are shown below.

l−36 一般式(1)で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。
l-36 A typical synthesis example of the compound represented by the general formula (1) is shown below.

合成例1 (No、1−20の化合物の合成)ピリジン
5mfに溶かした5−メトキシヘキサノール1.06 
g (8,0m mol )にピリジン5mlに溶かし
たp−トルエンスルホン酸クロライド1.83 g (
9,6m mol )を氷水浴中5℃以下で滴下した。
Synthesis Example 1 (Synthesis of compound No. 1-20) 1.06 5-methoxyhexanol dissolved in 5mf of pyridine
g (8.0 mmol) of p-toluenesulfonic acid chloride dissolved in 5 ml of pyridine (
9.6 mmol) was added dropwise at below 5°C in an ice water bath.

室温で6時間撹拌後、反応混合物を冷水100mj’に
注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエ
ーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、その後溶媒留去して、5−メトキシヘキ
シル−p−トルエンスルホネートを得た。
After stirring for 6 hours at room temperature, the reaction mixture was poured into 100 mj' of cold water. After making the mixture acidic with 6N hydrochloric acid, the mixture was extracted with isopropyl ether. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off to obtain 5-methoxyhexyl-p-toluenesulfonate.

ジメチルホルムアミド10m!!に5−デシル−2−(
p−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(6,4
1mmo+)、水酸化カリウム0.61gを加え、10
0℃で40分間撹拌した。これに、先に得た5−メトキ
シヘキシル−p−トルエンスルホネートを加え、100
℃で4時間加熱撹拌した。反応終了後反応混合物を冷水
100m1!に注入し、ベンゼンにより抽出した。水洗
後無水硫酸マグネシウムにより乾燥し溶媒留去して淡黄
色油状物を得た。カラムクロントゲラフイー(シリカゲ
ル−酢酸エチル/ベンゼン=  179)により精製後
、ヘキサンより再結晶して 5−デシル−2−(4−(
5’−メトキシへキシルオキシ)フェニル)ピリミジン
(化合物No。
Dimethylformamide 10m! ! 5-decyl-2-(
p-hydroxyphenyl)pyrimidine 2.0g (6,4
1 mmo+), 0.61 g of potassium hydroxide was added, and 10
Stirred at 0°C for 40 minutes. To this was added the previously obtained 5-methoxyhexyl-p-toluenesulfonate, and 100
The mixture was heated and stirred at ℃ for 4 hours. After the reaction is complete, pour 100ml of cold water into the reaction mixture! and extracted with benzene. After washing with water, it was dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was distilled off to obtain a pale yellow oil. After purification by column chromatography (silica gel - ethyl acetate/benzene = 179), it was recrystallized from hexane to give 5-decyl-2-(4-(
5'-Methoxyhexyloxy)phenyl)pyrimidine (Compound No.

1−20)1.35gを得た。1-20) 1.35g was obtained.

相転移温度(’C) 合成例2 (No、1−25の化合物の合成)6−ペン
チルオキシヘプタノール2.04 gをピリジン8ml
に溶かし冷水した後、ピリジン5mjl’に溶かしたト
シルクロライド2.26gを徐々に滴下した(5℃以下
、7分)。その後、室温にて5時間撹拌した。
Phase transition temperature ('C) Synthesis Example 2 (Synthesis of compound No. 1-25) 2.04 g of 6-pentyloxyheptanol was added to 8 ml of pyridine.
After dissolving in cold water, 2.26 g of tosyl chloride dissolved in 5 mjl' of pyridine was gradually added dropwise (below 5°C, 7 minutes). Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 5 hours.

反応混合物を氷水150mji!に注入し6N塩酸水溶
液でpH3程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。
Pour the reaction mixture into 150 m of ice water! After adjusting the pH to about 3 with a 6N aqueous hydrochloric acid solution, the mixture was extracted with ethyl acetate.

これを水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル)p−トルエ
ンスルホネート2.98gを得た。
After washing with water and drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 2.98 g of (6-pentyloxyheptyl)p-toluenesulfonate.

5−n−デシル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリ
ジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジメチ
ルホルムアミド14mj!に溶かし100℃で3時間加
熱撹拌した後(6−ペンチルオキシヘプチル)p−1ル
エンスルホネート2.98gを添加し100 ’Cで5
時間加熱撹拌した。
3.12 g of 5-n-decyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyridine and 0.53 g of potassium hydroxide were added to 14 mj of dimethylformamide! After heating and stirring at 100°C for 3 hours, 2.98g of (6-pentyloxyheptyl)p-1 luenesulfonate was added and the solution was heated at 100°C for 5 hours.
The mixture was heated and stirred for hours.

反応混合物を氷水200m1に注入し、6N塩酸水溶液
でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。これを
水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去して
粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲルカラムク
ロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル−10/2)L
、た後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n−デシル
−2−[4−(6−ペンチルオキシへブチルオキシ)フ
ェニル]ピリミジン1.56gを得た。
The reaction mixture was poured into 200 ml of ice water, adjusted to pH approximately 3 with 6N aqueous hydrochloric acid solution, and then extracted with benzene. This was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain 4.71 g of a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate-10/2)
, and further recrystallized from hexane to obtain 1.56 g of 5-n-decyl-2-[4-(6-pentyloxyhebutyloxy)phenyl]pyrimidine.

IR(cm−′) 2924.2852,1610,1586,1472゜
1436.1254,1168,1096. 798相
転移温度(℃) 22.7       33.3         3
9.8合成側以外の化合物についても以下の合成経路A
IR (cm-') 2924.2852, 1610, 1586, 1472° 1436.1254, 1168, 1096. 798 Phase transition temperature (℃) 22.7 33.3 3
9.8 For compounds other than the synthesis side, use the following synthetic route A
.

Bにより得ることができる。It can be obtained by B.

合成経路A 合成経路B (上記においてR 、R2,X 、 m 、 nは前述の通り である) 前記一般式(n) で表わされる液晶性化合物の具 体的な構造式の例を以下に示す。Synthetic route A Synthetic route B (In the above R , R2,X , m, and n are as described above. ) The general formula (n) A liquid crystal compound represented by An example of a physical structural formula is shown below.

一般式(II)で示される化合物は、例えば東独特許9
5892 (1973年)、特許公報昭62−5434
(1987)に記載の方法により得ることができる。
The compound represented by the general formula (II) is, for example, East German Patent No. 9
5892 (1973), Patent Publication Sho 62-5434
(1987).

又、例えば、 で示される化合物は、下記の合成経路で合成することが
できる。
Further, for example, the compound represented by can be synthesized by the following synthetic route.

(式中のR3゜ R4+ p。(R3゜ in the formula R4+ p.

qは前述の通りである) 本発明の液晶組成物は前記一般式(I)で示される化合
物の少なくとも1種と、前記一般式(II)で示される
化合物の少なくとも1種と、さらに他の液晶性化合物1
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液
晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物が好ましい。
(q is as described above) The liquid crystal composition of the present invention comprises at least one compound represented by the general formula (I), at least one compound represented by the general formula (II), and further at least one compound represented by the general formula (II). Liquid crystal compound 1
It can be obtained by mixing at least one species in an appropriate ratio. Further, the liquid crystal composition according to the present invention is preferably a ferroelectric liquid crystal composition, particularly a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition.

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。
Specific examples of other liquid crystal compounds used in the present invention are listed below.

F υ υ υ す す 本発明の一般式(I)で示される液晶性化合物および一
般式(II )で示される液晶性化合物それぞれと、一
種以上の上述した他の液晶性化合物あるいは、それを含
む強誘電性液晶組成物(以下強誘電性液晶材料と略す)
との配向割合は、強誘電性液晶材料100重量部当り、
本発明一般式(1)および一般式(II )で示される
液晶性化合物それぞれを1〜300重量部より好ましく
は、5〜100重量部とすることが好ましい。
F υ υ υ Soot The liquid crystalline compound represented by the general formula (I) and the liquid crystalline compound represented by the general formula (II) of the present invention, and one or more of the other liquid crystalline compounds mentioned above, or a strong liquid crystalline compound containing the same. Dielectric liquid crystal composition (hereinafter abbreviated as ferroelectric liquid crystal material)
The orientation ratio is per 100 parts by weight of the ferroelectric liquid crystal material,
It is preferable that each of the liquid crystal compounds represented by the general formula (1) and the general formula (II) of the present invention be contained in an amount of 1 to 300 parts by weight, more preferably 5 to 100 parts by weight.

また、本発明の一般式(1)および一般式(II)で示
される液晶性化合物の一方もしくは両方を2種以上用い
る場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘
電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式(I)お
よび一般式(11)で示される液晶性化合物の一方もし
くは両方の2種以上の混合物を1〜500重量部、より
好ましくは10〜100重量部とすることが好ましい。
In addition, when using two or more of one or both of the liquid crystal compounds represented by the general formula (1) and general formula (II) of the present invention, the blending ratio with the ferroelectric liquid crystal material is as described above. Per 100 parts by weight, 1 to 500 parts by weight, more preferably 10 to 100 parts by weight of a mixture of two or more of one or both of the liquid crystalline compounds represented by the general formula (I) and general formula (11) of the present invention. It is preferable to do so.

第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element having a ferroelectric liquid crystal layer according to the present invention, for explaining the structure of the ferroelectric liquid crystal element.

第1図において符号lは強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
In FIG. 1, the symbol l is a ferroelectric liquid crystal layer, 2 is a glass substrate, 3 is a transparent electrode, 4 is an insulating alignment control layer, 5 is a spacer, 6 is a lead wire, 7 is a power source, 8 is a polarizing plate, 9 indicates a light source.

2枚のガラス基板2には、それぞれIn2O3゜5n0
2あるいはITO(Indium−Tin  0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜lO重量%)
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させる
ことができる。
The two glass substrates 2 each have In2O3゜5n0
2 or ITO (Indium-Tin Oxid
A transparent electrode made of a thin film such as e) is coated. On top of this, a thin film of a polymer such as polyimide is rubbed with gauze or acetate flocked cloth to form an insulating alignment control layer that aligns the liquid crystals in the rubbing direction. Insulating materials such as silicon nitride, hydrogen-containing silicon carbide, silicon oxide, boron nitride, hydrogen-containing boron nitride, cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide, and fluoride Form an insulating layer of inorganic material such as magnesium, and then apply polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acecool, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose. An organic insulating material such as resin, melamine resin, Yulia resin, acrylic resin or photoresist resin is used as an orientation control layer.
The insulating orientation control layer may be formed of two layers (or may be a single layer of an insulating orientation control layer of an inorganic material or an insulating orientation control layer of an organic material. If it is organic, it can be formed by a vapor deposition method, etc. If it is organic, it is a solution in which an organic insulating material is dissolved or its precursor solution (solvent 0.1 to 20% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight)
It can be applied by a spinner coating method, dip coating method, screen printing method, spray coating method, roll coating method, etc., and cured and formed under predetermined curing conditions (for example, under heating).

絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm1好まし
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
The thickness of the insulating orientation control layer is usually 30 to 1 μm, preferably 30 to 3000, more preferably 50 to 1 μm.
000 people is suitable.

この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
These two glass substrates 2 are kept at an arbitrary distance by a spacer 5. For example, using silica beads or alumina beads with a predetermined diameter as spacers, the glass substrate 2
There is a method in which the material is held between two sheets and the surrounding area is sealed using a sealing material such as an epoxy adhesive. In addition, a polymer film or glass fiber may be used as a spacer.

この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
A ferroelectric liquid crystal is sealed between these two glass substrates.

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
The ferroelectric liquid crystal layer in which the ferroelectric liquid crystal is sealed is generally 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm.

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域(特に
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、かつ、素子とした場合には駆動電圧マージン、お
よび駆動温度マージンが広いことが望まれる。
In addition, this ferroelectric liquid crystal has an SmC* phase (chiral smectic C phase) in a wide temperature range including room temperature (especially on the low temperature side), and when used as an element, the driving voltage margin and driving temperature margin are It is desired that it be wide.

また、特に素子とした場合に良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からch相(コレステリック相)−3mA相(スメクチ
ックA相)−SmC*相(カイラルスメクチックC相)
という相転移系列を有していることが望ましい。
In addition, in order to exhibit good uniform alignment and obtain a monodomain state especially when used as an element, the ferroelectric liquid crystal must be changed from the tomoytic phase to the ch phase (cholesteric phase) - 3mA phase (smectic A phase) - SmC* phase. (Chiral smectic C phase)
It is desirable to have the following phase transition series.

透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.

またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
Further, a polarizing plate 8 is bonded to the outside of the glass substrate 2.

第1図は透明型なので光源9を備えている。The device shown in FIG. 1 is of a transparent type and is equipped with a light source 9.

第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin  0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC木
相またはSmH*相の液晶が封入されている。太線で示
した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子2
3はその分子に直交した方向に双極子モーメント(P土
)24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント(P工)24がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変
えることができる。液晶分子23は細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
FIG. 2 schematically depicts an example of a cell for explaining the operation of a ferroelectric liquid crystal element. 21a and 21b are In2O3, 5n02 or ITO (Indiu
It is a substrate (glass plate) coated with a transparent electrode made of a thin film such as (m-Tin Oxide), between which a liquid crystal of SmC wood phase or SmH* phase is oriented so that the liquid crystal molecular layer 22 is perpendicular to the glass surface. It is enclosed. A thick line 23 represents a liquid crystal molecule, and this liquid crystal molecule 2
3 has a dipole moment (P soil) 24 in the direction perpendicular to its molecule. When a voltage higher than a certain threshold is applied between the electrodes on the substrates 21a and 21b, the helical structure of the liquid crystal molecules 23 is unraveled, and the liquid crystal molecules 23 are aligned in the direction such that all the dipole moments (P) 24 are directed in the direction of the electric field. can be changed. The liquid crystal molecules 23 have an elongated shape and exhibit refractive index anisotropy in the long axis direction and short axis direction,
Therefore, it is easily understood that, for example, if crossed Nicol polarizers are placed above and below a glass surface, a liquid crystal optical modulation element whose optical characteristics change depending on the polarity of applied voltage can be obtained.

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えばIOμ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如(一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極
子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対
応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかある
いは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
The liquid crystal cell preferably used in the optical modulation element of the present invention can have a sufficiently thin thickness (for example, IOμ or less). As the liquid crystal layer becomes thinner, the helical structure of the liquid crystal molecules unravels even when no electric field is applied, as shown in Figure 3, and the dipole moment Pa or pb is directed upward (34a) or downward (34b). ). In such a cell, as shown in FIG.
is applied by the voltage applying means 31a and 31b, the dipole moment changes direction to upward direction 34a or downward direction 34b corresponding to the electric field vector of electric field Ea or Eb,
Accordingly, the liquid crystal molecules are aligned in either the first stable state 33a or the second stable state 33b.

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
As mentioned above, there are two advantages to using such ferroelectricity as an optical modulation element.

その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
The first is that the response speed is extremely fast, and the second is that the alignment of liquid crystal molecules has bistability. To further explain the second point with reference to FIG. 3, for example, when the electric field Ea is applied, the liquid crystal molecules are oriented in a first stable state 33a, and this state remains stable even when the electric field is turned off. Furthermore, when an electric field Eb in the opposite direction is applied, the liquid crystal molecules are oriented to the second stable state 33b and change their orientation, but they remain in this state even after the electric field is turned off. Also, the electric field E
As long as a or Eb does not exceed a certain threshold, the respective previous orientations are maintained.

この様な特性を有する強誘電性液晶材料を一対の基板間
に挾持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合、
例えば特開昭59−193426号公報、同59−19
3427号公報、同60−156046号公報や同60
−156047号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。
When a simple matrix display device is constructed using a device in which a ferroelectric liquid crystal material having such characteristics is sandwiched between a pair of substrates,
For example, Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-193426, No. 59-19
No. 3427, No. 60-156046 and No. 60
The driving method disclosed in Japanese Patent No.-156047 and the like can be applied.

第4図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。また、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極
を配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第
5図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが
互いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデ
ータ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
FIG. 4 is a waveform diagram of the driving method used in the embodiment of the present invention. Further, FIG. 5 is a plan view of a ferroelectric liquid crystal panel 51 on which matrix electrodes used in the present invention are arranged. In the panel 51 of FIG. 5, a scanning line 52 and a data line 53 are wired to cross each other, and a ferroelectric liquid crystal is arranged between the scanning line 52 and the data line 53 at the intersection. .

第4図(A)中のSsは選択された走査線に印加する選
択走査波形を、S8は選択されていない非選択走査波形
を、Isは選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、INは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。また、図中(I
s  Ss)と(■、SS)は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧(Is  Ss)が印加
された画素は黒の表示状態をとり、電圧(■え一5S)
が印加された画素は白の表示状態をとる。
In FIG. 4(A), Ss is the selection scanning waveform applied to the selected scanning line, S8 is the unselected scanning waveform that is not selected, and Is is the selection information waveform (black) applied to the selected data line. ), IN represents a non-selection information signal (white) applied to an unselected data line. Also, in the figure (I
s Ss) and (■, SS) are the voltage waveforms applied to the pixels on the selected scanning line, the pixels to which the voltage (Is Ss) is applied display black, and the voltage (■E15S)
The pixel to which is applied assumes a white display state.

第4図(B)は第4図(A)に示す駆動波形で第6図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。
FIG. 4(B) is a time series waveform when the display shown in FIG. 6 is performed using the drive waveform shown in FIG. 4(A).

第4図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△tが書込み位
相t2の時間に相当し、lラインクリヤt1位相の時間
が2△tに設定されている。
In the driving example shown in FIG. 4, the minimum application time Δt of the unipolar voltage applied to the pixels on the selected scanning line corresponds to the time of the write phase t2, and the time of the l line clear t1 phase corresponds to 2Δt. It is set to t.

さて、第4図に示した駆動波形の各パラメータVs、V
、、△tの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よりて決定される。第7図は後述するバイアス比を一定
に保ったまま駆動電圧(vs+V、 )を変化させたと
きの透過率Tの変化、即ちV−T特性を示したものであ
る。ここでは、△t=50 μs、バイアス比V工/ 
(Vl + VS ) = 1 / 31:固定されて
いる。第7図の正側は第4図で示した(IN  ss)
、負側は(ts  ss)で示した波形が印加される。
Now, each parameter Vs, V of the drive waveform shown in FIG.
,, Δt is determined by the switching characteristics of the liquid crystal material used. FIG. 7 shows the change in transmittance T, that is, the V-T characteristic, when the driving voltage (vs+V, ) is changed while keeping the bias ratio constant, which will be described later. Here, △t=50 μs, bias ratio V/
(Vl + VS) = 1/31: Fixed. The positive side of Figure 7 is shown in Figure 4 (IN ss)
, a waveform indicated by (ts ss) is applied to the negative side.

ここでV、、V3をそれぞれ実駆動閾値電圧、及びクロ
ストーク電圧と呼ぶ。但しくv2<v、<v3)また△
V=(V3  Vl)を電圧マージンと呼び、マトリク
ス駆動可能な電圧幅となる。v3はFLCのマトリクス
駆動上、一般的に存在すると言ってよい。具体的には、
第4図(A)(IN  ss)の波形におけるvB′ 
 によるスイッチングを起こす電圧値である。勿論、バ
イアス比を大きくすることによりv3の値を大きくする
ことは可能であるが、バイアス比を増すことは情報信号
の振幅を大きくすることを意味し、画質的にはちらつき
の増大、コントラストの低下を招き好ましくない。我々
の検討ではバイアス比は1/3〜174程度が実用的で
あった。ところでバイアス比を固定すれば、電圧マージ
ン△Vは液晶材料のスイッチング特性に強(依存し、△
Vの大きい液晶材料がマトリクス駆動上非常に有利であ
ることは言うまでもない。
Here, V, V3 are called actual drive threshold voltage and crosstalk voltage, respectively. However, v2<v, <v3) and △
V=(V3 Vl) is called a voltage margin and is a voltage width that allows matrix driving. It can be said that v3 generally exists in FLC matrix drive. in particular,
vB' in the waveform of Fig. 4 (A) (IN ss)
This is the voltage value that causes switching. Of course, it is possible to increase the value of v3 by increasing the bias ratio, but increasing the bias ratio means increasing the amplitude of the information signal, which may lead to an increase in flickering and a decrease in contrast in terms of image quality. This is undesirable as it causes a decline in the quality of the product. According to our study, a bias ratio of about 1/3 to 174 is practical. By the way, if the bias ratio is fixed, the voltage margin △V strongly depends on the switching characteristics of the liquid crystal material, and △
It goes without saying that a liquid crystal material with a large V is very advantageous for matrix driving.

この様な、ある一定温度において、情報信号の2通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素は、その「黒」
または「白」の状態を保持することが可能である印加電
圧の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)
は液晶材料間で差があり特有なものである。また環境温
度の変化によっても、駆動マージンはズしていくため、
実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最
適駆動電圧にしておく必要がある。
At a certain temperature like this, it is possible to write two states, "black" and "white", into a selected pixel depending on the two directions of the information signal, and non-selected pixels can write the "black" state into the selected pixel.
Or the upper and lower limits of the applied voltage that can maintain the "white" state and their widths (drive voltage margin △V)
is different and unique among liquid crystal materials. In addition, the drive margin decreases due to changes in the environmental temperature, so
In the case of an actual display device, it is necessary to set the drive voltage to the optimum value for the liquid crystal material and environmental temperature.

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大していく場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップの
差)は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶
では、表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な
(なる。以下実施例により本発明について更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
However, when the display area of such a matrix display device is expanded in practice, the difference in the environment in which the liquid crystal exists in each pixel (specifically, the difference in temperature and cell gap between electrodes) naturally increases. With a liquid crystal having a small driving voltage margin, it is not possible to obtain a good image over the entire display area. isn't it.

実施例1 下記重量部で混合した液晶組成物1−Aを作成した。Example 1 A liquid crystal composition 1-A was prepared by mixing the following parts by weight.

C,II 、0CII□CIl□o@−coo@@−c
ooc、 H,3この液晶組成物1−Aに対して例示化
合物l−3゜2−8をそれぞれ下記の重量部で混合し、
液晶組成物1−Bを得た。
C, II, 0CII□CIl□o@-coo@@-c
ooc, H,3 To this liquid crystal composition 1-A, exemplified compounds 1-3゜2-8 were mixed in the following parts by weight,
A liquid crystal composition 1-B was obtained.

例示化合物No。Exemplary compound no.

構造式 次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。
Structural Formula Next, optical responses were observed using cells prepared using these liquid crystal compositions according to the following procedure.

2枚の1 、1 m m厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にSi02を蒸着させ絶縁層とした
Two glass plates with a thickness of 1 and 1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate to create a voltage application electrode, and Si02 was further vapor-deposited thereon to form an insulating layer.

この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−51
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数30
0Or、p、mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約120人であった。
On this substrate, a polyimide resin precursor [Toshi ■ 5P-51
0] 1.0% dimethylacetamide solution at 30 revolutions
Coating was performed for 15 seconds using a 0Or, p, m spinner. After the film was formed, a heating condensation firing process was performed at 300° C. for 60 minutes. The thickness of the coating film at this time was about 120 people.

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後゛、それぞれのラビング処理軸が互
いに平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド
(チッソ(掬)]を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間、100’Cにて加熱乾燥しセルを作成した。この
セルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ
約1.5μmであった。
After this firing, the film was rubbed with acetate flocked cloth, then washed with isopropyl alcohol solution, and silica beads with an average particle size of 1.5 μm were sprinkled on one glass plate. With the axes parallel to each other, glue the glass plates together using an adhesive sealant [Rixon Bond (Chisso)], and
A cell was prepared by heating and drying at 100'C for 1 minute. The cell thickness of this cell was measured using a Bereck phase plate and was found to be approximately 1.5 μm.

このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20°C/hで25℃まで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。
A ferroelectric liquid crystal element was prepared by injecting the liquid crystal composition 1-B described above in an isotropic liquid state into this cell and slowly cooling it from the isokyoshi phase to 25°C at a rate of 20°C/h.

この強誘電性液晶素子を用いて、前述した第4図に示す
駆動波形(l/3バイアス)で駆動電圧マージン△V(
V3  V2)を測定した。その結果を次に示す(尚、
△tはv2がおよそ15Vとなる様に設定)。
Using this ferroelectric liquid crystal element, drive voltage margin △V(
V3 V2) was measured. The results are shown below (in addition,
△t is set so that v2 is approximately 15V).

10℃     25℃     40℃駆動電圧マー
ジン12.OV     12.5V     10.
OV(測定時設定△t)   (735μ5ec)  
(220μ5ec)  (74、[Z 5ee)さらに
25℃における駆動電圧マージンの中央値に電圧を設定
して測定温度を変化させた場合駆動可能な温度差(以下
、駆動温度マージンという)は±3.3℃であった。
10℃ 25℃ 40℃ Drive voltage margin 12. OV 12.5V 10.
OV (Measurement setting △t) (735μ5ec)
(220μ5ec) (74, [Z 5ee) Furthermore, if the voltage is set to the median value of the drive voltage margin at 25°C and the measurement temperature is changed, the driveable temperature difference (hereinafter referred to as drive temperature margin) is ±3. The temperature was 3°C.

また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは10
であった。
Furthermore, the contrast during this drive at 25°C is 10
Met.

比較例1 実施例1で混合した液晶組成物1−Hのうち例示化合物
No、 1−3を混合せずに1−Aに対して例示化合物
No、 2−8のみを混合した液晶組成物1−Cと例示
化合物No、 2−8を混合せずにl−Aに対して例示
化合物No、 1−3のみを混合した液晶組成物1−D
を作成した。
Comparative Example 1 Liquid crystal composition 1 in which only exemplary compound No. 2-8 was mixed with 1-A without mixing exemplary compound No. 1-3 of liquid crystal composition 1-H mixed in Example 1. Liquid crystal composition 1-D in which only exemplary compound No. 1-3 was mixed with l-A without mixing -C and exemplary compound No. 2-8
It was created.

液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
l−C及び1−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
Instead of using liquid crystal composition 1-B, liquid crystal composition 1-A,
A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 1, except that l-C and 1-D were injected into the cell, and the driving voltage margin ΔV was measured.The results are shown below. .

駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25℃    40℃ 1−A   9.OV     9.5V     8
,5V(1050tt 5ec)  (280a 5e
c)   (78a 5ec)1−CQ、gV    
 lo、OV     9.0V(915μ5ec) 
  (265g、 5ec)   (76p 5ec)
1−D   9.1;V     to、ov    
 9.0V(920μ5ec)   (260μ5ec
)   (75p 5ec)さらに25℃における駆動
温度マージンは、1−Aで±2.2℃、1−Cで±2.
4℃、1−Dで±2.5℃であった。
Drive voltage margin (setting △t during measurement) 10℃ 25℃ 40℃ 1-A 9. OV 9.5V 8
,5V (1050tt 5ec) (280a 5e
c) (78a 5ec) 1-CQ, gV
lo, OV 9.0V (915μ5ec)
(265g, 5ec) (76p 5ec)
1-D 9.1; V to, ov
9.0V (920μ5ec) (260μ5ec
) (75p 5ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25°C is ±2.2°C at 1-A and ±2.2°C at 1-C.
It was ±2.5°C at 4°C and 1-D.

温度の変化や、セルギャップのバラツキに対して画像を
良好に保つ能力にすぐれている。
It has an excellent ability to maintain good images despite temperature changes and cell gap variations.

実施例2 実施例1で混合した液晶組成物1−Aに対して、して液
晶組成物2−Bを得た。
Example 2 In contrast to the liquid crystal composition 1-A mixed in Example 1, a liquid crystal composition 2-B was obtained.

例示化 合物魔 構 造 式 これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、 実施例1と同様の方法で駆動 マージンを測定し、スイッチング状態等を観察した。こ
の液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 1, except that this structural formula was used, and the drive margin was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state, etc., was observed. The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

10℃     25℃     40℃駆動電圧マー
ジン12.5V     13.OV     10.
OV(測定時設定△t)   (700μ5ec)  
(213μ5ec)  (76p 5ec)さらに25
℃における駆動温度マージンは、±3.r;℃であった
。またこの温度における、この駆動時のコントラストは
9であった。
10℃ 25℃ 40℃ Drive voltage margin 12.5V 13. OV 10.
OV (Measurement setting △t) (700μ5ec)
(213μ5ec) (76p 5ec) 25 more
The driving temperature margin at °C is ±3. r:°C. Further, the contrast during this driving at this temperature was 9.

比較例2 実施例2で混合した液晶組成物2−Bのうち例示化合物
No、1−10.1−20を混合せずに1−Aに対して
例示化合物No、2−58.2−84のみを混合した液
晶組成物2−Cと例示化合物No、2−58.2−84
を混合せずに1−Aに対して例示化合物No、1−10
゜1−20のみを混合した液晶組成物2−Dを作成した
Comparative Example 2 Among the liquid crystal compositions 2-B mixed in Example 2, Exemplified Compound No. 1-10.1-20 was not mixed, and Exemplified Compound No. 2-58.2-84 was used for 1-A. Liquid crystal composition 2-C mixed with Exemplary Compound No. 2-58.2-84
Exemplary compound No. 1-10 for 1-A without mixing
A liquid crystal composition 2-D was prepared by mixing only ゜1-20.

液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
2−C及び2−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
Instead of using liquid crystal composition 1-B, liquid crystal composition 1-A,
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2-C and 2-D were injected into the cell, and the driving voltage margin ΔV was measured. The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時M△t) 10℃    25℃    40℃ 1−A   9.OV     9.5V     8
.5V(1050μ5ec)  (280μ5ec) 
  (78μ5ec)2−Cro、ov     10
.’;V     9.0V(895μ5ec)   
(250p 5ec)   (76p 5ec)2 D
   to、oV     1o、ov     I!
KV(820μ5ec)   (240μ5ec)  
 (76μ5ec)さらに25℃における駆動温度マー
ジンは、l−Aで±2.2℃、2−Cで±2.6℃、2
−Dで±2.4℃であつた。
Drive voltage margin (M△t during measurement) 10°C 25°C 40°C 1-A 9. OV 9.5V 8
.. 5V (1050μ5ec) (280μ5ec)
(78μ5ec) 2-Cro, ov 10
.. ';V 9.0V (895μ5ec)
(250p 5ec) (76p 5ec) 2 D
to, oV 1o, ov I!
KV (820μ5ec) (240μ5ec)
(76μ5ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25℃ is ±2.2℃ for 1-A, ±2.6℃ for 2-C, 2
-D was ±2.4°C.

子の方が駆動マージンは広がっており、環境温度の変化
や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ
能力にすぐれている。
The drive margin of the second type is wider, and it has an excellent ability to maintain good images against changes in environmental temperature and variations in cell gap.

実施例3 実施例1で混合した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
Example 3 Liquid crystal composition 1-A mixed in Example 1 was mixed with the following exemplified compounds in the weight parts shown below to obtain liquid crystal composition 3-B.

これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal element was fabricated in the same manner as in Example 1 except that this was used, and the drive margin was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state and the like were observed. The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

10℃     25℃     40℃駆動電圧?−
シン13.OV     7口、II)V     1
0.5V(測定時設定△t)   (lJOμ5ec)
  (195μ5ec)  (73μ5ec)さらに゛
、25℃における駆動温度マージンは、±3.6℃であ
った。またこの温度における、この駆動時のコントラス
トは11であった。
10℃ 25℃ 40℃ Drive voltage? −
Shin 13. OV 7 mouths, II) V 1
0.5V (setting △t during measurement) (lJOμ5ec)
(195 μ5 ec) (73 μ5 ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25° C. was ±3.6° C. Further, the contrast during this driving at this temperature was 11.

比較例3 実施例3で混合した液晶組成物2−Bのうち例示化合物
No、 1−6 、  l −26を混合せずに1−A
に対して例示化合物No、 2−9 、2−44のみを
混合した液晶組成物3−Cと例示化合物No、2−9.
2−44を混合せずに1−Aに対して例示化合物No、
1−6゜1−26のみを混合した液晶組成物3−Dを作
成した。
Comparative Example 3 Among the liquid crystal compositions 2-B mixed in Example 3, 1-A was prepared without mixing exemplified compounds No. 1-6 and 1-26.
Liquid crystal composition 3-C, which is a mixture of only exemplary compounds No. 2-9 and 2-44, and exemplary compound No. 2-9.
Exemplary compound No. for 1-A without mixing 2-44,
A liquid crystal composition 3-D was prepared by mixing only 1-6° and 1-26.

液晶組成物1−Bを用、、いる代わりに液晶組成物1−
A、3−C及び3−Dをセル内に注入する以外は、全(
実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆
動電圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
Liquid crystal composition 1-B is used instead of liquid crystal composition 1-B.
All (
A ferroelectric liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1, and the driving voltage margin ΔV was measured. The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25℃    40℃ 1−A   9.OV     9.5V     8
.5V(1050μ5ec)  (280μ5ec) 
  (78μ5ec)3−C/ 0.OV     1
0.5V     9.0V(895μ5ec)   
(250μ5ec)   (76μ5ec)3 D  
 10.OV     10.OV     り、0V
(760μ5ec)   (235μ5ec)   (
75μ5ec)さらに25℃における駆動温度マージン
は、l−Aで±2.2℃、3−Cで±2.5℃、3−D
で±2.’;−℃であった。
Drive voltage margin (setting △t during measurement) 10℃ 25℃ 40℃ 1-A 9. OV 9.5V 8
.. 5V (1050μ5ec) (280μ5ec)
(78μ5ec)3-C/0. OV 1
0.5V 9.0V (895μ5ec)
(250μ5ec) (76μ5ec) 3D
10. OV 10. OV ri, 0V
(760μ5ec) (235μ5ec) (
Furthermore, the driving temperature margin at 25°C is ±2.2°C for l-A, ±2.5°C for 3-C, and ±2.5°C for 3-D.
±2. '; It was −℃.

子の方が駆動マージンは広がつており、環境温度の変化
や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ
能力にすぐれている。
The child has a wider drive margin and is better able to maintain good images against changes in environmental temperature and variations in cell gap.

実施例4 実施例1で混合した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
Example 4 Liquid crystal composition 1-A mixed in Example 1 was mixed with the following exemplified compounds in the weight parts shown below to obtain liquid crystal composition 4-B.

−A これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。
-A A ferroelectric liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1 except for using this, and the drive margin was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state etc. were observed.

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

10℃   25℃   40℃ 駆動電圧マージ:/    13.OV     13
.5V     10.5V(測定時設定△t)   
(680μ5ec)  (200μ5ec)  (72
μ5ec)さらに、25℃における駆動温度マージンは
、±3.8℃であった。またこの温度における、この駆
動時のコントラストは10であった。
10℃ 25℃ 40℃ Drive voltage merge: / 13. OV13
.. 5V 10.5V (setting △t during measurement)
(680μ5ec) (200μ5ec) (72
μ5ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25°C was ±3.8°C. Further, the contrast during this driving at this temperature was 10.

比較例4 実施例4で混合した液晶組成物4−Hのうち例示化合物
No、1−13. 1−17. 1−35を混合子ずに
1−Aに対して例示化合物No、 2−62 、2−9
3のみを混合した液晶組成物4−Cと例示化合物No、
2−62゜2−93を混合せずに1−Aに対して例示化
合物No、1−13. 1−17. 1−35のみを混
合した液晶組成物4−Dを作成した。
Comparative Example 4 Among the liquid crystal compositions 4-H mixed in Example 4, Exemplary Compound No. 1-13. 1-17. Exemplary compound No., 2-62, 2-9 for 1-A without mixing 1-35
Liquid crystal composition 4-C in which only No. 3 was mixed and exemplary compound No.
Exemplary compound No. 1-13 for 1-A without mixing 2-62°2-93. 1-17. A liquid crystal composition 4-D was prepared by mixing only 1-35.

液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
4−C及び4−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
Instead of using liquid crystal composition 1-B, liquid crystal composition 1-A,
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 4-C and 4-D were injected into the cell, and the driving voltage margin ΔV was measured. The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時mt) 10℃    25℃    40℃ 1−A   9.OV     9.5V     8
.5V(1050p 5ec)  (280μ5ec)
   (78μ5ec)4−CY<;V/θ、oV  
     g、ダレ(895μ5ec)   (250
μ5ec)   (76μ5ec)4−D   11.
5V     12.OV     9.0V(750
μ5ec)   (220μ5ec)   (74p 
5ec)°さらに25℃における駆動温度マージンは、
1−Aで±2.2℃、4−Cで±2.7℃、4−Dで上
2゜4−℃であった。
Drive voltage margin (mt during measurement) 10°C 25°C 40°C 1-A 9. OV 9.5V 8
.. 5V (1050p 5ec) (280μ5ec)
(78μ5ec)4-CY<;V/θ, oV
g, sag (895μ5ec) (250
μ5ec) (76μ5ec)4-D 11.
5V 12. OV 9.0V (750
μ5ec) (220μ5ec) (74p
The driving temperature margin at 5ec)° and 25°C is:
The temperature was ±2.2°C for 1-A, ±2.7°C for 4-C, and 2° above 4-°C for 4-D.

子の方が駆動マージン1i広がっており、環境温度の変
化や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保
つ能力にすぐれている。
The child has a wider drive margin 1i, and has an excellent ability to maintain a good image against changes in environmental temperature and variations in cell gap.

実施例5 下記重量部で混合した液晶組成物5 Aを作成 した。Example 5 Liquid crystal composition 5 mixed in the following parts by weight Create A did.

C4H設2CH,0@−C峨佐O−C鴫H13C+oH
210@−Coo@鳩HI3 C1゜)+2.0@−COO@鳩”+7この液晶組成物
5−Aに対して例示化合物l−3゜2−8をそれぞれ下
記の重量部で混合し、液晶組成物5−Bを得た。
C4H Set 2CH, 0@-C Asa O-C Shizu H13C+oH
210@-Coo@Hato HI3 C1゜)+2.0@-COO@Hato''+7 Exemplary compounds 1-3゜2-8 were mixed with the liquid crystal composition 5-A in the following parts by weight, and the liquid crystal composition 5-A was mixed with the following parts by weight. Composition 5-B was obtained.

例示化合物NO0 構造式 液晶組成物1−Bをこの液晶組成物5−Hに代えたほか
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動電圧マージン△Vを測定し
、スイッチング状態等を観察した。
Exemplary Compound NO0 A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 1 except that this liquid crystal composition 5-H was used in place of the structural formula liquid crystal composition 1-B.
The driving voltage margin ΔV was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state and the like were observed.

この液晶素子内の均−配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。
The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

10’C25°C40°C 駆動電圧マージ:/    13.5V     13
.5V     9.5V(測定時設定△t)   (
840μ5ec)  (260μsec”)  (90
μ5ec)さらに、25℃における駆動温度マージンは
、上3゜4°Cであった。またこの温度における、この
駆動時のコントラストはlOであった。
10'C25°C40°C Drive voltage merge: / 13.5V 13
.. 5V 9.5V (Measurement setting △t) (
840μ5ec) (260μsec”) (90
μ5ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25°C was 3° to 4°C. Further, the contrast during this drive at this temperature was lO.

比較例5 実施例5で混合した液晶組成物5−Bのうち例示化合物
No、 1−3を混合せずに5〜Aに対して例示化合物
No、 2−8のみを混合した液晶組成物5−Cと例示
化合物No、 2−8を混合せずに5−Aに対して例示
化合物No、 1−3のみを混合した液晶組成物5−り
を作成した。
Comparative Example 5 Liquid crystal composition 5 in which only exemplary compounds No. 2-8 were mixed with 5 to A without mixing exemplary compound No. 1-3 of liquid crystal composition 5-B mixed in Example 5. A liquid crystal composition 5-2 was prepared by mixing only exemplary compound No. 1-3 with 5-A without mixing -C and exemplary compound No. 2-8.

液晶組成物5Bを用いる代わりに液晶組成物5−A、5
−C及び5−Dをセル内に注入する以外は、全(実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電圧
マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
Instead of using liquid crystal composition 5B, liquid crystal compositions 5-A and 5
A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 1, except that -C and 5-D were injected into the cell, and the driving voltage margin ΔV was measured. The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃     25℃     40℃5−A   
10.5V      10.5V      8.5
V(1200u 5ec)   (330u 5ec)
    (98u 5ec)5−CIl、OV    
  Il、OV     9.0V(1020μ5ec
)   (300p 5ec)    (95p 5e
c)5−D   Il、OV      Il、、’;
V     9−Ov(1030μ5ec)   (2
95μ5ec)    (96p 5ec)さらに、2
5℃における駆動温度マージンは、5−Aで±2.5℃
、5−Cで一±2.7℃、5−Dで±2゜8℃であった
Drive voltage margin (measurement setting △t) 10℃ 25℃ 40℃5-A
10.5V 10.5V 8.5
V (1200u 5ec) (330u 5ec)
(98u 5ec)5-CIl, OV
Il, OV 9.0V (1020μ5ec
) (300p 5ec) (95p 5e
c) 5-D Il, OV Il,,';
V 9-Ov (1030μ5ec) (2
95μ5ec) (96p 5ec) Furthermore, 2
Driving temperature margin at 5℃ is ±2.5℃ at 5-A
, 1±2.7°C for 5-C, and ±2.8°C for 5-D.

子の方が駆動マージンは広がっており、環境温度の変化
や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ
能力にすぐれている。
The drive margin of the second type is wider, and it has an excellent ability to maintain good images against changes in environmental temperature and variations in cell gap.

実施例6 実施例5で混合した液晶組成物5−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
Example 6 Liquid crystal composition 5-A mixed in Example 5 was mixed with the following exemplified compounds in the weight parts shown below to obtain liquid crystal composition 6-B.

例示化 合物嵐 構  造  式 これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 1, except that this was used, and the drive margin was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state etc. were observed. The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

10℃   25℃   40℃ 駆動電圧マージ7   13.5V     13.5
V     10.OV(測定時設定△t)   (7
80μ5ec)  (248μ5ec)  (92μ5
ec)さらに、25℃における駆動温度マージンは、±
3.4℃であった。またこの温度における、この駆動時
のコントラストは10であった。
10℃ 25℃ 40℃ Drive voltage merge 7 13.5V 13.5
V10. OV (setting at measurement △t) (7
80μ5ec) (248μ5ec) (92μ5ec)
ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25°C is ±
The temperature was 3.4°C. Further, the contrast during this driving at this temperature was 10.

比較例6 実施例6で混合した液晶組成物6−Bのうち例示化合物
No、1−10.1−20を混合せずに5−Aに対して
例示化合物No、2−58.2−84のみを混合した液
晶組成物6−Cと例示化合物No、2−58.2−84
を混合せずに5−Aに対して例示化合物No、1−10
゜1−20のみを混合した液晶組成物6−Dを作成した
Comparative Example 6 Among the liquid crystal compositions 6-B mixed in Example 6, Exemplified Compound No. 1-10.1-20 was not mixed, and Exemplified Compound No. 2-58.2-84 was used for 5-A. Liquid crystal composition 6-C mixed with Exemplary Compound No. 2-58.2-84
Example compound No. 1-10 for 5-A without mixing
A liquid crystal composition 6-D was prepared by mixing only ゜1-20.

液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物5−A、
 6−C及び6−Dをセル内に注入する以外は、全〈実
施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動
電圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
Instead of using liquid crystal composition 1-B, liquid crystal composition 5-A,
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 6-C and 6-D were injected into the cell, and the driving voltage margin ΔV was measured. The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25℃    40℃ 5−A   Io、5V      lo、5V   
  8.5V(1200μ5ec)   (330μ5
ec)   (98μ5ec)6−C1/−タV   
   /1.’;V    9.0V(1050μ5e
c)    (310μ5ec)   (95μ5ec
)6−D   It、OV      //、OV  
   B、ダレ(880μ5ec)    (270μ
5ec)   (93p 5ec)さらに、25℃にお
ける駆動温度マージンは、5−Aで±2.5℃、6−C
で±2.8℃、6−Dで上2゜8°Cであった。
Drive voltage margin (setting △t during measurement) 10℃ 25℃ 40℃ 5-A Io, 5V lo, 5V
8.5V (1200μ5ec) (330μ5
ec) (98μ5ec)6-C1/-taV
/1. ';V 9.0V (1050μ5e
c) (310μ5ec) (95μ5ec
)6-D It, OV //, OV
B, sagging (880μ5ec) (270μ
5ec) (93p 5ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25℃ is ±2.5℃ for 5-A, 6-C
It was ±2.8°C at 6-D, and 2°8°C above at 6-D.

子の方が駆動マージンは広がっており、環境温度の変化
や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ
能力にすぐれている。
The drive margin of the second type is wider, and it has an excellent ability to maintain good images against changes in environmental temperature and variations in cell gap.

実施例7 下記の重量部で混合した液晶性組成物7−Aを作成した
Example 7 A liquid crystal composition 7-A was prepared by mixing the following parts by weight.

C1゜■2、o@−coo@−oc、H、。C1゜■2, o@-coo@-oc, H.

例示化合物No。Exemplary compound no.

構造式 %式% この液晶組成物7−Aに対して例示化合物l−3゜2−
8をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物7−B
を得た。
Structural formula % Formula % Exemplary compound l-3゜2- for this liquid crystal composition 7-A
8 in the following weight parts, respectively, to prepare liquid crystal composition 7-B.
I got it.

例示化合物No、      構造式        
 重量部I−h −A 液晶組成物1−Bをこの液晶組成物7−Bに代えたほか
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動電圧マージン△Vを測定し
、スイッチング状態等を観察した。
Exemplary compound No., Structural formula
Weight part Ih -A A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 1 except that liquid crystal composition 1-B was replaced with liquid crystal composition 7-B.
The driving voltage margin ΔV was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state and the like were observed.

この液晶素子内の均−配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。
The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

10℃   25℃   40℃ 駆動電圧マージン11.OV     11.OV  
   7.5V(測定時設定△t)   (280μ5
ec)  (89、cz 5ec)   (38B 5
ec)さらに、25℃における駆動温度マージンは、±
3.0℃であった。またこの温度における、この駆動時
のコントラストはlOであった。
10℃ 25℃ 40℃ Drive voltage margin 11. OV 11. O.V.
7.5V (setting at measurement △t) (280μ5
ec) (89, cz 5ec) (38B 5
ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25°C is ±
The temperature was 3.0°C. Further, the contrast during this drive at this temperature was lO.

比較例7 実施例7で混合した液晶組成物7−Bのうち例示化合物
No、 1−3を混合せずに7−Aに対して例示化合物
No、 2−8のみを混合した液晶組成物7−Cと、例
示化合物No、 2−8を混合せずに7−Aに対して例
示化合物No、 l −3のみを混合した液晶組成物7
−Dを作成した。
Comparative Example 7 Liquid crystal composition 7 in which only exemplary compound No. 2-8 was mixed with 7-A without mixing exemplary compound No. 1-3 of liquid crystal composition 7-B mixed in Example 7. Liquid crystal composition 7 in which only exemplary compound No. 1-3 was mixed with 7-A without mixing -C and exemplary compound No. 2-8.
-D was created.

液晶組成物7−Bを用いる代わりに液晶組成物7−A、
7−C及び7−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージンΔVを測定した。その結果を次に示す。
Instead of using liquid crystal composition 7-B, liquid crystal composition 7-A,
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 7-C and 7-D were injected into the cell, and the driving voltage margin ΔV was measured. The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃     25°C40℃ 7−A   8.OV      8.OV     
 6.0V(400p 5ec)    (110μ5
ec)    (40μ5ec)7−C?、01/  
       ! OV        6.5V(3
45p 5ec)    (100μ5ec)    
(38μ5ec)7−D   9.OV      9
0V      6.5V(340μ5ec)    
(98μ5ec)    (38μ5ec)さらに、2
5℃における駆動温度マージンは、7−Aで±1.9℃
、7−Cで±2.2℃、7−Dで±2.3℃であった。
Drive voltage margin (setting △t during measurement) 10℃ 25℃40℃ 7-A 8. OV 8. O.V.
6.0V (400p 5ec) (110μ5
ec) (40μ5ec)7-C? ,01/
! OV 6.5V (3
45p 5ec) (100μ5ec)
(38μ5ec)7-D 9. OV 9
0V 6.5V (340μ5ec)
(98μ5ec) (38μ5ec) Furthermore, 2
Driving temperature margin at 5°C is ±1.9°C at 7-A
, 7-C was ±2.2°C, and 7-D was ±2.3°C.

子の方が駆動マージンは広がっており、環境温度の変化
や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ
能力にすぐれている。
The drive margin of the second type is wider, and it has an excellent ability to maintain good images against changes in environmental temperature and variations in cell gap.

実施例8 実施例7で混合した液晶組成物7−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物8−Bを得た。
Example 8 Liquid crystal composition 7-A mixed in Example 7 was mixed with the following exemplified compounds in the weight parts shown below to obtain liquid crystal composition 8-B.

これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal element was fabricated in the same manner as in Example 1 except that this was used, and the drive margin was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state and the like were observed. The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

10℃   25℃   40℃ 駆動1に圧マージンr1.OV     lz、3V 
    g、sv(測定時設定△t)   (260μ
5ec)  (83μ5ec)   (36μ5ec)
さらに、25℃における駆動温度マージンは、±3.3
℃であった。またこの温度における、この駆動時のコン
トラストは11であった。
10℃ 25℃ 40℃ Pressure margin r1 for drive 1. OV lz, 3V
g, sv (setting at measurement △t) (260μ
5ec) (83μ5ec) (36μ5ec)
Furthermore, the driving temperature margin at 25°C is ±3.3
It was ℃. Further, the contrast during this driving at this temperature was 11.

比較例8 実施例8で混合した液晶組成物8−Bのうち例示化合物
No、1−10. 1−20を混合せずに7−Aに対し
て例示化合物No、2−58. 2−84のみを混合し
た液晶組成物8−Cと例示化合物No、2−58.2−
84を混合せずに7−Aに対して例示化合物No、1−
10゜1−20のみを混合した液晶組成物8−Dを作成
した。
Comparative Example 8 Among the liquid crystal compositions 8-B mixed in Example 8, Exemplary Compound No. 1-10. Example Compound No. 1-20 was not mixed with 7-A, and Exemplary Compound No. 2-58. Liquid crystal composition 8-C mixed with only 2-84 and exemplified compound No. 2-58.2-
Exemplary compound No. 1- for 7-A without mixing 84
A liquid crystal composition 8-D was prepared by mixing only 10°1-20.

液晶組成物8−Bを用いる代わりに液晶組成物7−A、
8−C及び8−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージンΔVを測定した。その結果を次に示す。
Instead of using liquid crystal composition 8-B, liquid crystal composition 7-A,
A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 1, except that 8-C and 8-D were injected into the cell, and the driving voltage margin ΔV was measured.The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃     25℃     40℃7−A   
8.Ov      8.ov      6.0v(
400μ5ec)    (110μ5ec)    
(40μ5ec)s−c   q、o v      
 q、Ov       7.0v(350u 5ec
)    (103μ5ec)    (38μ5ec
)8−o   g、r; v       9.Ov 
      b、tv(:340μ5ec)    (
98μ5ec)    (38p 5ec)さらに、2
5℃における駆動温度マージンは、7−Aで±1.9℃
、8−Cで±2.3℃、8−Dで±2.2℃であった。
Drive voltage margin (measurement setting △t) 10℃ 25℃ 40℃7-A
8. Ov 8. ov 6.0v (
400μ5ec) (110μ5ec)
(40μ5ec) s-c q, ov
q, Ov 7.0v (350u 5ec
) (103μ5ec) (38μ5ec
)8-o g, r; v 9. Ov
b, tv (:340μ5ec) (
98μ5ec) (38p 5ec) Furthermore, 2
Driving temperature margin at 5°C is ±1.9°C at 7-A
, 8-C was ±2.3°C, and 8-D was ±2.2°C.

の変化や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好
に保つ能力にすぐれている。
It has an excellent ability to maintain good images against changes in cell gap and variations in cell gap.

実施例9 実施例1及び比較例1で使用した液晶組成物1−B。Example 9 Liquid crystal composition 1-B used in Example 1 and Comparative Example 1.

1−C,1−D、  1−AをSiO2を用いずに、ポ
リイミド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全(実
施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例1と同様の方法で駆動電圧マージンを測定した。その
結果を次に示す。
All of 1-C, 1-D, and 1-A were prepared in the same manner as in Example 1, except that the alignment control layer was made only of polyimide resin without using SiO2. The driving voltage margin was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown below.

駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25℃    40℃ 1−B    12.5V     13.OV   
  10.5V(710μ5ec)   (205p 
5ec)   (7nt 5ee)1−CtO,OV 
    to、OV     9.0V(900μ5e
c)   (Z’;Oμ5ec)   (75μ5ec
)1−D    1o、OV     /Iり、 5 
V     9.0V(905μ5ec)   (25
0μ5ec)   (’;f、p 5ec)1−A  
  9.5V     10.OV     9.0V
UfOμ5ec)   (290μ5ec)   C7
5μ5ec)さらに25℃における駆動温度マージンは
、1−B   ±3.5℃ l−C±2.5℃ 1−D   上2゜5°C 1−A   ±2.≠℃ であった。
Drive voltage margin (setting △t during measurement) 10℃ 25℃ 40℃ 1-B 12.5V 13. O.V.
10.5V (710μ5ec) (205p
5ec) (7nt 5ee)1-CtO,OV
to, OV 9.0V (900μ5e
c) (Z'; Oμ5ec) (75μ5ec
)1-D 1o, OV /Iri, 5
V 9.0V (905μ5ec) (25
0μ5ec) (';f,p5ec)1-A
9.5V 10. OV9.0V
UfOμ5ec) (290μ5ec) C7
5μ5ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25°C is 1-B ±3.5°C l-C ±2.5°C 1-D Upper 2°5°C 1-A ±2. ≠°C.

実施例9より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも
本発明に従う強誘電性液晶組成物1−Bを含有する素子
は、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例1と同様に
駆動マージンは広がっており、環境温度の変化や、セル
ギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にす
ぐれている。
As is clear from Example 9, even when the device configuration is changed, the device containing the ferroelectric liquid crystal composition 1-B according to the present invention has the same performance as in Example 1 compared to the device containing other liquid crystal compositions. The drive margin is wide, and the ability to maintain good images despite changes in environmental temperature and variations in cell gap is excellent.

実施例10 実施例2及び比較例2で使用した液晶組成物2−B。Example 10 Liquid crystal composition 2-B used in Example 2 and Comparative Example 2.

2−C,2−D、  1−AをSiO□を用いずに、ポ
リイミド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全(実
施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例1と同様の方法で駆動電圧マージンを測定した。その
結果を次に示す。
All of 2-C, 2-D, and 1-A were prepared in the same manner as in Example 1, except that the alignment control layer was made only of polyimide resin without using SiO□. The driving voltage margin was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown below.

−B −C 駆動電圧マージン 10℃ 13.0V (670ttsee) fO,りV (860u 5ec) (測定時設定△t) 25℃ 13.0V (205μ5ec) 7o、タレ (230μ5ec) 40°C Io、5V (75μ5ec) 9.0v (76μ5ec) 2−D/6.ζV           10.OV 
           ノ、ov(810μ5ec) 
    (220p 5ec)     (75μ5e
c)1−A       9.5V         
 lO,OV          9.OV(りFOμ
5ec)      (250p 5ec)     
  (7rμ5ec)さらに25℃における駆動温度マ
ージンは、2−B   ±3.b’C 2−C上2゜6℃ 2−D   ±265°C 1−A    ±2.L、I−℃ であった。
-B -C Drive voltage margin 10℃ 13.0V (670ttsee) fO, riV (860u 5ec) (Setting at measurement △t) 25℃ 13.0V (205μ5ec) 7o, sag (230μ5ec) 40°C Io, 5V (75μ5ec) 9.0v (76μ5ec) 2-D/6. ζV 10. O.V.
ノ, ov (810μ5ec)
(220p 5ec) (75μ5e
c) 1-A 9.5V
lO,OV9. OV(RIFOμ
5ec) (250p 5ec)
(7rμ5ec) Furthermore, the driving temperature margin at 25°C is 2-B ±3. b'C 2-C top 2°6℃ 2-D ±265°C 1-A ±2. L, I-°C.

実施例10より明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も本発明に従う強誘電性液晶組成物2−Bを含有する素
子は、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例2と同様
に駆動マージンは広−がっており、環境温度の変化や、
セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力
にすぐれている。
As is clear from Example 10, even when the device configuration is changed, the device containing the ferroelectric liquid crystal composition 2-B according to the present invention has the same performance as in Example 2 compared to the device containing other liquid crystal compositions. The drive margin is widening, and changes in environmental temperature,
It has an excellent ability to maintain good images despite cell gap variations.

実施例11〜16 実施例1. 5. 7で用いた例示化合物および液晶性
組成物に代えて表1に示した例示化合物および液晶性組
成物を各重量部で用い1l−B−16−Bの液晶性組成
物を得た。これらを用いた他は全(実施例1と同様の方
法により強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の
方法で25℃の駆動マージンを測定し、スイッチング状
態等を観察した。
Examples 11-16 Example 1. 5. In place of the exemplary compounds and liquid crystalline compositions used in Example 7, the exemplary compounds and liquid crystalline compositions shown in Table 1 were used in respective parts by weight to obtain a liquid crystalline composition of 11-B-16-B. A ferroelectric liquid crystal device was fabricated in the same manner as in Example 1 except for using these, and the drive margin at 25° C. was measured in the same manner as in Example 1, and the switching state etc. were observed.

作成した各々の液晶素子内の均−配向性は良好であり、
モノドメイン状態が得られた。測定結果を表1に示す。
Uniform alignment within each liquid crystal element produced was good;
A monodomain state was obtained. The measurement results are shown in Table 1.

v」−+−=−一 実施例11〜16より明らかな様に本発明による液晶性
組成物1O−B−15−Bを含有する強誘電性液晶素子
は駆動マージンは広がっており、環境温度の変化やセル
ギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にす
ぐれている。
v''-+-=-1 As is clear from Examples 11 to 16, the ferroelectric liquid crystal element containing the liquid crystal composition 1O-B-15-B according to the present invention has a wide driving margin and It has an excellent ability to maintain good images against changes in cell gap and variations in cell gap.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、駆動電圧マージンが太き(、素子
の表示エリア上にある程度の温度バラツキがあっても全
画素が良好にマトリクス駆動できる駆動温度マージンの
広がった液晶素子とすることができる。
The device containing the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention has good switching characteristics and a wide drive voltage margin (all pixels can be driven well in matrix even if there is some temperature variation over the display area of the device). A liquid crystal element with a wider driving temperature margin can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第4図は実施例中で用いた駆動法の波形図、第5図はマ
トリクス電極を配置した強誘電性液晶パネルの平面図、 第6図は、第4図(B)に示す時系列駆動波形で実際の
駆動を行ったときの表示パターンの模式図、第7図は、
駆動電圧を変化させたときの透過率の変化を表すつまり
V−T特性図、 第1図において、 l・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板3・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極4・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層5・・・・・・・・・・
・・・・・・スペーサー6・・・・・・・・・・・・・
・・・・・リード線7・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・電源8・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・偏光板9・・・・・・・・・・・・・・・・・  
・光源1o・・・・・・・・・・・・・・・・・・入射
光■・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光第
2図において、 21a・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板21
b・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板第3図に
おいて、 1a 1b 3a 3b 4a 4b a b 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
Figure 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal display element using ferroelectric liquid crystal, and Figures 2 and 3 schematically represent an example of an element cell to explain the operation of a ferroelectric liquid crystal element. A perspective view, FIG. 4 is a waveform diagram of the driving method used in the examples, FIG. 5 is a plan view of a ferroelectric liquid crystal panel in which matrix electrodes are arranged, and FIG. 6 is shown in FIG. 4 (B). Figure 7 is a schematic diagram of the display pattern when actual driving is performed using time-series driving waveforms.
In Figure 1, which shows the change in transmittance when the driving voltage is changed, that is, the V-T characteristic diagram, ferroelectric liquid crystal layer 2...
......Glass substrate 3...
・・・・・・・・・・・・Transparent electrode 4・・・・・・・
...Insulating orientation control layer 5 ......
・・・・・・Spacer 6・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・Lead wire 7・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・Power supply 8・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・Polarizing plate 9・・・・・・・・・・・・・・・・
・Light source 1o・・・・・・・・・・・・・・・Incoming light ■・・・・・・・・・・・・・・・・・・Transmitted light In Fig. 2, 21a・・・・・・・・・・・・・・・Substrate 21
b・・・・・・・・・・・・・・・・・・Board in Figure 3, 1a 1b 3a 3b 4a 4b a b Ferroelectric liquid crystal layer Liquid crystal molecule dipole moment (P soil) Voltage application means Voltage application means First stable state Second stable state Upward dipole moment Downward dipole moment Upward electric field Downward electric field

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1はC_1〜C_1_8の置換基を有し
ていても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、R_2
はC_1〜C_1_4の置換基を有していても良い直鎖
状又は分岐状のアルキル基、X_1、X_2は単結合、
−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、mは0〜7、nは0もしく
は1)で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3、R_4はC_1〜C_1_8の直鎖
状のアルキル基であり、該アルキル基中のX_4と結合
しない1個のCH_2が−O−に置き換っていてもよい
。 X_3、X_4は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、p、qは0、1も
しくは2である。) で示される化合物の少なくとも1種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
(1) The following general formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (However, R_1 is a linear or branched alkyl group that may have a substituent of C_1 to C_1_8. , R_2
is a linear or branched alkyl group that may have substituents C_1 to C_1_4, X_1 and X_2 are single bonds,
-O-, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼, m is 0 to 7, n is 0 or 1), and at least one of the following general formulas (II) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) (However, , R_3, R_4 are linear alkyl groups of C_1 to C_1_8, and one CH_2 that does not bond to X_4 in the alkyl group may be replaced with -O-. X_3, X_4 are single bonds , -O-, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼,
▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, p, and q are 0, 1, or 2. ) A ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition comprising at least one compound represented by the following.
(2)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1はC_1〜C_1_8の置換基を有し
ていても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、R_2
はC_1〜C_1_4の置換基を有していても良い直鎖
状又は分岐状のアルキル基、X_1、X_2は単結合、
−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、mは0〜7、nは0もしく
は1)で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3、R_4はC_1〜C_1_8の直鎖
状のアルキル基であり、該アルキル基中のX_4と結合
しない1個のCH_2が−O−に置き換っていてもよい
。 X_3、X_4は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、p、qは0、1も
しくは2である。) で示される化合物の少なくとも1種とを含有する強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間
に配置してなることを特徴とする液晶素子。
(2) The following general formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (However, R_1 is a linear or branched alkyl group that may have a substituent of C_1 to C_1_8. , R_2
is a linear or branched alkyl group that may have substituents C_1 to C_1_4, X_1 and X_2 are single bonds,
-O-, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼, m is 0 to 7, n is 0 or 1), and at least one of the following general formulas (II) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) (However, , R_3, R_4 are linear alkyl groups of C_1 to C_1_8, and one CH_2 that does not bond to X_4 in the alkyl group may be replaced with -O-. X_3, X_4 are single bonds , -O-, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼,
▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, p, and q are 0, 1, or 2. 1. A liquid crystal device comprising: a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing at least one compound represented by the following formula: disposed between a pair of electrode substrates.
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