JPS63133120A - Plastic spectacles frame - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、プラスチックから成る眼鏡フレームに関し、
更に詳しくは、主剤である熱硬化性エポキシ樹脂、酸無
水物系硬化剤およびポリエーテルポリオール系可撓性付
与剤を混合し、注型成形することによって得られる眼鏡
フレームに関する。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to an eyeglass frame made of plastic,
More specifically, the present invention relates to an eyeglass frame obtained by mixing a thermosetting epoxy resin as a main ingredient, an acid anhydride curing agent, and a polyether polyol flexibility imparting agent and casting the mixture.
眼鏡フレームの素材としては、メタルと有機高分子化合
物がある。有機高分子化合物は、メタルに比べて軽くて
、いろいろな色彩を持たせることが可能であるといった
特長を有しているので、多用されている。Materials for eyeglass frames include metal and organic polymer compounds. Organic polymer compounds are often used because they are lighter than metals and can be made into a variety of colors.
有機高分子化合物としては、セルロイド、アセテート等
の天然高分子化合物が広く用いられてきた。これらは熱
可塑性樹脂で、強度に問題があり、それを補うために金
属芯棒がテンプルの部分に使用されている。As organic polymer compounds, natural polymer compounds such as celluloid and acetate have been widely used. These are thermoplastic resins, which have problems with their strength, and to compensate for this, metal core rods are used in the temple parts.
有機高分子化合物の中で熱硬化性樹脂は、強度が優れて
いるため、金属芯棒が不要で軽量化に適しており、更に
、豊富な色彩を持たせることが可能である。本発明は、
熱硬化性のプラスチックから成る眼鏡フレームに関する
。Among organic polymer compounds, thermosetting resins have excellent strength, so they do not require a metal core, are suitable for weight reduction, and can be made in a wide variety of colors. The present invention
This invention relates to eyeglass frames made of thermosetting plastic.
セルロイドやアセテート等のセルロース誘導体から成る
眼鏡フレームは、可塑剤が使用されているため、経時変
化してもろくなり、また機械的強度が不十分であり、更
に熱変形温度が低いので、テンプルに金属芯棒が用いら
れている。Eyeglass frames made of cellulose derivatives such as celluloid and acetate use plasticizers, so they become brittle over time, have insufficient mechanical strength, and have a low heat deformation temperature, so metal temples are used. A core rod is used.
これらの問題は、セルロース誘導体が直鎖状の熱可塑性
樹脂であるが故に引き起こされるものである。These problems are caused because the cellulose derivative is a linear thermoplastic resin.
熱硬化性樹脂を用いることによって、これらの問題は解
決されるが、これは樹脂の架橋反応に起因する。These problems are solved by using thermosetting resins, but this is due to the crosslinking reaction of the resins.
熱硬化性樹脂であるエポキシ樹脂を用いた眼鏡フレーム
では、上記の諸問題をかなり解決しているが、未だ不十
分で形くずれを引き起こすことがある（ゲラルト・ハン
ペル、特公昭４９−２４６８７）。これは、熱変形温度
が、８０℃以下であることに主原因があると考えられる
。Eyeglass frames using epoxy resin, which is a thermosetting resin, have solved the above problems to a large extent, but are still insufficient and may cause deformation (Gerard Hampel, Japanese Patent Publication No. 49-24687). This is considered to be mainly due to the fact that the heat distortion temperature is 80° C. or lower.
エポキシ樹脂を用いても硬化剤にアミン系化合物を用い
た硬化物は、実質上、淡黄色であり、透明性に欠けてい
るため、色彩制御が困難である。Even when an epoxy resin is used, a cured product using an amine compound as a curing agent is substantially pale yellow and lacks transparency, making color control difficult.
かつまた、耐候性に問題があるため、日常使用において
経時的に黄色変化が起こる。特に着色に染料を用いた場
合には、色ぬげが激しく起こる。さらに、アミン系化合
物は皮膚に対する刺激が強いため、メガネフレームと皮
膚の接触部で皮膚障害を起こすことがある。このことは
生産工程においてもあてはまり、作業者の皮膚障害、呼
吸器障害を起こす可能性がある。Furthermore, due to the problem of weather resistance, yellowing occurs over time during daily use. Particularly when dyes are used for coloring, severe color fading occurs. Furthermore, since amine compounds are highly irritating to the skin, they may cause skin damage at the contact area between the eyeglass frame and the skin. This also applies to production processes, which can cause skin and respiratory disorders for workers.
本出願者は、上記従来法の欠点を改良すべく鋭意検討し
た結果、主剤としてエポキシ樹脂を用い、硬化剤として
無毒であり、高い機械強度を発現できる構造を保有する
酸無水物系化合物を選択し、フレキシビリティ−を向上
させ、かつ高い熱変形温度を保持させるために可撓性付
与剤の分子設計を行なうことにより、透明性、耐候性に
優れ、着色染料に対する耐候性にも優れた、形くずれの
起こらないプラスチック製の眼鏡フレームを製作できる
ことを見い出し、本発明を完成させた。As a result of intensive study to improve the shortcomings of the conventional methods described above, the applicant selected an acid anhydride compound that uses an epoxy resin as the main ingredient, is non-toxic as a hardening agent, and has a structure that can exhibit high mechanical strength. By designing the molecule of the flexibility-imparting agent to improve flexibility and maintain a high heat distortion temperature, it has excellent transparency, weather resistance, and resistance to coloring dyes. The present invention was completed by discovering that it is possible to produce plastic eyeglass frames that do not lose their shape.
即ち、本発明の要旨は、主剤として、！ビスフェノール
Ａ型のジグリシジルエーテルを用い、硬化剤として、液
状の環状脂肪族酸無水物（具体的には、３−メチル−Δ
４−テトラヒドロ無水フタル酸、４−メチル−Δ４−テ
トラヒドロ無水フタル酸、３−メチルへキサヒドロ無水
フタル酸、４−メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水
メチルナジック酸、メチルブテニルテトラヒドロ無水フ
タル酸など）を用い、そしてさらに、可撓性付与剤とし
て、ポリエーテルポリオールを１種、または２種以上組
合せて用いることにより、透明性、耐候性に優れ、かつ
着色染料の耐候性にも優れ、皮膚障害を発生させず、さ
らに、機械的強度、フレキシビリティ−１熱変形温度の
バランスの取れた、形くずれを起こさない特長を有する
プラスチック眼鏡フレームに存する。That is, the gist of the present invention is that, as a main ingredient,! Diglycidyl ether of bisphenol A type is used, and liquid cycloaliphatic acid anhydride (specifically, 3-methyl-Δ
4-tetrahydrophthalic anhydride, 4-methyl-Δ4-tetrahydrophthalic anhydride, 3-methylhexahydrophthalic anhydride, 4-methylhexahydrophthalic anhydride, methylnadic anhydride, methylbutenyltetrahydrophthalic anhydride, etc.) Furthermore, by using one type of polyether polyol or a combination of two or more types as a flexibility imparting agent, it has excellent transparency and weather resistance, and also has excellent weather resistance for coloring dyes, and can prevent skin damage. The objective of the present invention is to provide a plastic eyeglass frame that does not cause any deformation, has a well-balanced mechanical strength, flexibility, and thermal deformation temperature, and does not lose its shape.
本発明において、主剤としてのエポキシ樹脂は、ビスフ
ェノールＡ型のジグリシジルエーテルであり、分子量が
３４４から４８８のものが用いられる。In the present invention, the epoxy resin as the main ingredient is bisphenol A type diglycidyl ether, and has a molecular weight of 344 to 488.
一般式としては、
本発明において、主剤であるエポキシ樹脂の硬化剤とし
て環状脂肪族酸無水物が用いられる。３位または４位、
必要に応じ、３．４位に、アルキル基を有することが好
ましく、さらには、常温で液状であることが好ましい。The general formula is: In the present invention, a cyclic aliphatic acid anhydride is used as a curing agent for the epoxy resin that is the main ingredient. 3rd or 4th place,
If necessary, it is preferable to have an alkyl group at the 3 and 4 positions, and more preferably to be liquid at room temperature.
また、常温で液状状態を有するために、３位および４位
にアルキル基を有する環状脂肪族酸無水物の混合物であ
ってもよい。Further, since it has a liquid state at room temperature, it may be a mixture of cyclic aliphatic acid anhydrides having alkyl groups at the 3rd and 4th positions.
一般式としては、
または４位もしくは、３および４位に存在する炭素数１
以上のアルキル基を示す。）
本発明において、可撓性付与剤として、ポリオールとア
ルキレンオキシドを反応させて得られるポリエーテルポ
リオールが用いられる。このポリエーテルポリオールの
分子量は、９０〜５０００であり、好ましくは４００〜
４０００のものを用いるーまた、このポリエーテルポリ
オールは、１種でも用いることができるが、好ましくは
、官能数や分子量の異なる２種以上の高分子をブレンド
混合して用いる。エポキシ樹脂主剤に対するポリエーテ
ルポリオールの配合比は１０〜６０重量部であり、好ま
しくは、２０〜４０重量部である。As a general formula, or 1 carbon number present at the 4th position or 3rd and 4th positions
The above alkyl group is shown. ) In the present invention, a polyether polyol obtained by reacting a polyol with an alkylene oxide is used as the flexibility imparting agent. The molecular weight of this polyether polyol is 90-5000, preferably 400-5000.
4000 is used.Although one type of this polyether polyol can be used, it is preferable to use a blend of two or more types of polymers having different functional numbers and molecular weights. The blending ratio of the polyether polyol to the epoxy resin base is 10 to 60 parts by weight, preferably 20 to 40 parts by weight.
一般式としては、
（式中、Ｒｚ 、 Ｒ２、Ｒ３は炭素数１以上のアルキ
ル鎖であり、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒは水素あるいは、炭素数１
以上のアルキル鎖で、必ず全て同時に存在しなくてもよ
く、全く存在しなくてもよい。ｎは０以上の整数でｎ′
は０から４までの整数を示ｔ。）本発明において、主剤
と硬化剤、可撓性付与剤の配合比は、主剤のエポキシ当
量に対する、硬化剤の無水酸当量の比で示すと、０．７
〜１．５、好ましくは、０．８〜１．２である。The general formula is (wherein, Rz, R2, R3 are alkyl chains having 1 or more carbon atoms, and R, R, R, R are hydrogen or
All of the above alkyl chains may not necessarily exist at the same time, or may not exist at all. n is an integer greater than or equal to 0; n'
t indicates an integer from 0 to 4. ) In the present invention, the blending ratio of the main agent, curing agent, and flexibility imparting agent is 0.7 when expressed as the ratio of the acid anhydride equivalent of the curing agent to the epoxy equivalent of the main agent.
-1.5, preferably 0.8-1.2.
本発明において、硬化温度は、８０°Ｃ〜１８０℃で、
好ましくは、１００°Ｃ〜１６０℃であり、硬化時間は
、１．０〜８．Ｏｈｒで、好ましくは２．０〜４、 Ｏ
ｈｒである。硬化反応は１種の硬化条件で完全硬化でき
るが、好ましくは、段階的な硬化条件を採用して硬化物
を得る。なお、この硬化温度、硬化時間は、硬化触媒（
具体的には、トリス（ジメチルアミンメチル）フェノー
ル、ベンジルジメチルアミン、２−エチル−４−メチル
イミタソール、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）
ウンデセン−７、−２エチルヘキサン酸塩など）を選択
することで、任意に制御することが可能である。硬化触
媒の添加量は、主剤に対し通常０．１〜５． Ｏｗｔ％
で、好ましくは、０．５〜４． Ｑ ｗｔ％である。In the present invention, the curing temperature is 80°C to 180°C,
Preferably, the temperature is 100°C to 160°C, and the curing time is 1.0 to 8. Ohr, preferably 2.0-4, O
It is hr. In the curing reaction, complete curing can be achieved under one type of curing condition, but preferably, a stepwise curing condition is adopted to obtain a cured product. Note that this curing temperature and curing time are based on the curing catalyst (
Specifically, tris(dimethylaminemethyl)phenol, benzyldimethylamine, 2-ethyl-4-methylimitasole, 1,8-diazabicyclo(5,4,0)
Undecene-7, -2-ethylhexanoate, etc.) can be arbitrarily controlled. The amount of curing catalyst added is usually 0.1 to 5. Owt%
and preferably 0.5 to 4. Q wt%.
これらの反応条件で得られる硬化生成物は、透明性、耐
候性に優れ、着色染料の耐候性にも優れ、皮膚障害を発
生させることなく、さらに機械的強度、フレキシビリテ
ィーおよび熱変形温度を８０゜〜９５℃に保持した、バ
ランスの取れた、形くずれを起こさないプラスチック眼
鏡フレームが得られる。The cured product obtained under these reaction conditions has excellent transparency, weather resistance, and color dye resistance, does not cause skin damage, and has excellent mechanical strength, flexibility, and heat distortion temperature. A well-balanced plastic eyeglass frame that does not lose its shape when maintained at 80° to 95° C. is obtained.
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、これに限定されない。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited to this.
実施例において、耐候性試験は、赤色の分散染料（Ｄｉ
ａｎｉｘ ＡＣＥ−Ｔｒｉｏ、三原色のなかで、最も耐
候性が悪いので、その指標とした。）を用いて染色した
サンプルについて、行なった。（温度６３士２℃、相対
湿度５０％、１００時間）耐候性の評価は、色差ΔＥ”
ａ ｂを用いた。In the examples, the weather resistance test was carried out using a red disperse dye (Di
anix ACE-Trio, which has the worst weather resistance among the three primary colors, was used as an index. ) was carried out on samples stained using (Temperature 63°C - 2°C, relative humidity 50%, 100 hours) Weather resistance evaluation is color difference ΔE"
ab was used.
（実施例１）
ビスフェノールＡ型のジグリシジルエーテル（ｎ二０８
２〜０３、分子量：３６８〜３８８、エポキシ当量：１
９０）１００重量部と、硬化剤としてメチルへキサヒド
ロ無水フタル酸（酸無水物当量：１６８）９０重量部と
、可撓性付与剤としてポリプロピレングリコール（分子
ｉｋ： １ｏｏｏ）３０重量部および、硬化触媒として
トリス（ジメチルアミンメチル）フェノール１．５重量
部を均一に良く混合し、常法により脱泡した後、樹脂型
に注型し、１２０℃で２ｈｒ加熱硬化させ眼鏡フレーム
を得た。(Example 1) Diglycidyl ether of bisphenol A type (n208
2-03, molecular weight: 368-388, epoxy equivalent: 1
90) 100 parts by weight, 90 parts by weight of methylhexahydrophthalic anhydride (acid anhydride equivalent: 168) as a curing agent, 30 parts by weight of polypropylene glycol (molecule ik: 1ooo) as a flexibility imparting agent, and a curing catalyst. 1.5 parts by weight of tris(dimethylaminemethyl)phenol was mixed well and uniformly, and after defoaming by a conventional method, it was cast into a resin mold and heated and cured at 120° C. for 2 hours to obtain an eyeglass frame.
（実施例２）
実施例１で用いたビスフェノールＡ型のジグリシジルエ
ーテル１００重量部と、硬化剤としてメチルテトラヒド
ロ無水フタル酸（酸無水物当量：１６６）９０重量部と
、可撓性付与剤としてポリプロピレントリオール（分子
量： ３０００ ） ６０重量部および硬化触媒として
１．８−ジアザビシクロ（５，４、Ｏ）ウンデセン−７
、−２工チルヘキサン酸塩１５重量部を均一に良く混合
し、実施例１と同様な方法で眼鏡フレームを得た。(Example 2) 100 parts by weight of bisphenol A type diglycidyl ether used in Example 1, 90 parts by weight of methyltetrahydrophthalic anhydride (acid anhydride equivalent: 166) as a hardening agent, and as a flexibility imparting agent. 60 parts by weight of polypropylene triol (molecular weight: 3000) and 1,8-diazabicyclo(5,4,O)undecene-7 as a curing catalyst
, 15 parts by weight of -2-functional tylhexanoate were mixed well and uniformly, and an eyeglass frame was obtained in the same manner as in Example 1.
（実施例３）
実施例１で用いたビスフェノールＡ型のジグリシジルエ
ーテル１００重量部と、硬化剤として実施例２で用いた
メチルテトラヒドロ無水フタル酸９０重量部と、可撓性
付与剤としてポリプロピレングリコール（分子量：１０
００）１５重量部および硬化触媒として実施例２で用い
た１、８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−
７、−２エチルヘキサン酸塩１．５重量部を均一に良く
混合し、実施例１と同様な方法で眼鏡フレームを得た。(Example 3) 100 parts by weight of bisphenol A type diglycidyl ether used in Example 1, 90 parts by weight of methyltetrahydrophthalic anhydride used in Example 2 as a hardening agent, and polypropylene glycol as a flexibility imparting agent. (Molecular weight: 10
00) 15 parts by weight and 1,8-diazabicyclo(5,4,0)undecene used in Example 2 as a curing catalyst
1.5 parts by weight of 7,-2 ethylhexanoate was mixed well and uniformly, and an eyeglass frame was obtained in the same manner as in Example 1.
（比較例１）
硬化剤としてアミン系化合物を用いた市販されている眼
鏡フレームと、実施例１〜３で得られる眼鏡フレームと
の物性比較を行なった。その比較結果を表１に示す。(Comparative Example 1) Physical properties were compared between a commercially available eyeglass frame using an amine compound as a curing agent and the eyeglass frames obtained in Examples 1 to 3. The comparison results are shown in Table 1.
表１
＊１ たわみ率：曲げ試験（ＪＩｓ Ｋ７２０３）に
より、測定。Table 1 *1 Deflection rate: Measured by bending test (JIs K7203).
＊２ ΔＥａｂ２．５以下の場合、人間の眼では、色差
を確認できない。*2 If ΔEab is 2.5 or less, the human eye cannot see the color difference.
以上述べたとおり、本発明により、透明性、耐候性に優
れ、特に着色染料の耐候性にも優れ、皮膚障害を発生さ
せることなく、さらに機械的強度、フレキシビリティ−
および熱変形温度を８０℃〜９５°Ｃに保持した、バラ
ンスの取れた、形くずれを起こさないプラスチック眼鏡
フレームが得られる。As described above, the present invention has excellent transparency and weather resistance, particularly excellent weather resistance of colored dyes, does not cause skin damage, and has excellent mechanical strength and flexibility.
A well-balanced plastic eyeglass frame that does not lose its shape and has a heat distortion temperature of 80° C. to 95° C. can be obtained.
Claims (1)
ルであるエポキシ樹脂からなる主剤と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼であり、Ｒ′は３または４位もしくは、３
、４位に存在する炭素数１以上のアルキル基を示す。） で表わされる環状脂肪族酸無水物の中から選ばれる硬化
剤と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は、炭素数１以上のア
ルキル鎖であり、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ″′、Ｒ″″は水素あ
るいは炭素数１以上のアルキル鎖で、必ず全て同時に存
在しなくてもよく、全く存在しなくてもよい。ｎは、０
以上の整数でｎ′は０から４までの整数を示す。） で表わされるポリエーテルポリオールの中から１種また
は２種以上の組合せで選ばれる可撓性付与剤とを混合す
ることにより得られる液状樹脂物質を注型成形すること
により得られるプラスチック眼鏡フレーム。[Scope of Claims] General formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (n = 0 to 0.5) A main agent consisting of an epoxy resin which is bisphenol A type diglycidyl ether, and general formula ▲ Numerical formula , chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, and R ' is the 3rd or 4th place or 3
, represents an alkyl group having 1 or more carbon atoms present at the 4-position. ) A curing agent selected from cyclic aliphatic acid anhydrides represented by the general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. R′, R″, R″′, and R″″ are hydrogen or an alkyl chain having 1 or more carbon atoms, and they do not necessarily all exist at the same time or may not exist at all. n is 0
In the above integers, n' represents an integer from 0 to 4. A plastic eyeglass frame obtained by cast molding a liquid resin material obtained by mixing a flexibility imparting agent selected from among the polyether polyols represented by the formula (1) or a combination of two or more.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28128686A JPS63133120A (en) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | Plastic spectacles frame |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28128686A JPS63133120A (en) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | Plastic spectacles frame |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63133120A true JPS63133120A (en) | 1988-06-04 |
| JPH0472205B2 JPH0472205B2 (en) | 1992-11-17 |
Family
ID=17636952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28128686A Granted JPS63133120A (en) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | Plastic spectacles frame |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63133120A (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS539267A (en) * | 1976-07-14 | 1978-01-27 | Chubu Shiriyou Kk | Gassliquid contact apparatus |
| JPS61123621A (en) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Nissan Chem Ind Ltd | Epoxy resin composition for eyeglass frame |
| JPS61238817A (en) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Mitsubishi Electric Corp | Epoxy resin composition |
-
1986
- 1986-11-26 JP JP28128686A patent/JPS63133120A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS539267A (en) * | 1976-07-14 | 1978-01-27 | Chubu Shiriyou Kk | Gassliquid contact apparatus |
| JPS61123621A (en) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Nissan Chem Ind Ltd | Epoxy resin composition for eyeglass frame |
| JPS61238817A (en) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Mitsubishi Electric Corp | Epoxy resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0472205B2 (en) | 1992-11-17 |
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