JPS63115831A - 炭化水素の精製方法 - Google Patents
炭化水素の精製方法Info
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- JPS63115831A JPS63115831A JP26012586A JP26012586A JPS63115831A JP S63115831 A JPS63115831 A JP S63115831A JP 26012586 A JP26012586 A JP 26012586A JP 26012586 A JP26012586 A JP 26012586A JP S63115831 A JPS63115831 A JP S63115831A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
Ｒ皿少旦仰
［産業上の利用分野］
本発明は、不純物として有機酸を含有する非水溶性液体
、たとえば液化ブテン類のような液体炭化水素を、蒸留
により精製する方法に関する。
、たとえば液化ブテン類のような液体炭化水素を、蒸留
により精製する方法に関する。
オレフィン系炭化水素の水和によりアルコールを製造し
た場合、反応混合物から蒸留分離した未反応の液化オレ
フィンには、合成に使用した水および反応媒体として用
いた有機酸が、不純物として含有されている。 インブ
テンからｔｅｒｔ−ブチルアルコール（以下、ｒＴＢＡ
Ｊと記す）を合成する場合を例にとると、反応速度を高
めるために有機酸を用いる。 不純物のうち、とくに有
機酸は、反応装置や貯蔵容器の腐食の原因となることも
あって、原料オレフィンの回収、精製の際には十分に除
去する必要がある。 従来、塔頂留出液中の有Ｉｒ１ｉ濃度をごく低く（ｐｐ
ｍオーダー）おさえるためには、プロセスの負荷変動を
考慮すると、還流量を過大にして運転しなければならな
かった。 還流比を過大にとることは、いうまでもなく
多大のエネルギーが消費されることを意味する。 これ
は、工程分析が間欠的に、たとえばガスクロマトグラフ
ィーによる微量の有機酸濃度分析により、行なわれるた
めである。 過大な還流を避ける方策として、留出液中に含有されて
いる有ｔｉｒ！ｉの濃度を連続的に測定し、その値の大
小に応じて還流比を自動的に制御することが考えられる
。 この有ｖ１酸濃度の連続的測定手段として、プロセスガ
スクロマト分析計をプロセスに組み込むことも可能であ
るが、この設備は高価である。 また、ｐＨ計の使用を
検討してみたが、ｐＨ計はｐｐｍ Ｍｉの有機酸の濃度
を測定する手段としては精度が低い。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、このような問題を解決し、不純物とし
て有機酸を含有する非水溶性液体を蒸留により精製する
に当って、留出液中の微量の有機酸の濃度を、高精度に
、かつ連続的に測定し、それによって適正な還流比の下
に蒸留を行なうとともに、測定に使用したサンプルをプ
ロセスへ回収することを可能にした精製方法を提供する
ことにある。 発明の構成 （問題点を解決するための手段］ 本発明の非水溶性液体の精製方法は、不純物として有機
酸を含有する非水溶性液体を蒸留し、非水溶性液体留出
液の一部に水を添加し、非水溶性液体留出液および水（
以下、「油水」という。）を十分に接触させた後に油水
を油相と水相とに分離し、水相の導電率を連続的に測定
することによって非水溶性液体留出液中の有機酸の濃度
を知り、その値に応じて還流比を制御しなから蒸留を行
なうことを特徴とする。
た場合、反応混合物から蒸留分離した未反応の液化オレ
フィンには、合成に使用した水および反応媒体として用
いた有機酸が、不純物として含有されている。 インブ
テンからｔｅｒｔ−ブチルアルコール（以下、ｒＴＢＡ
Ｊと記す）を合成する場合を例にとると、反応速度を高
めるために有機酸を用いる。 不純物のうち、とくに有
機酸は、反応装置や貯蔵容器の腐食の原因となることも
あって、原料オレフィンの回収、精製の際には十分に除
去する必要がある。 従来、塔頂留出液中の有Ｉｒ１ｉ濃度をごく低く（ｐｐ
ｍオーダー）おさえるためには、プロセスの負荷変動を
考慮すると、還流量を過大にして運転しなければならな
かった。 還流比を過大にとることは、いうまでもなく
多大のエネルギーが消費されることを意味する。 これ
は、工程分析が間欠的に、たとえばガスクロマトグラフ
ィーによる微量の有機酸濃度分析により、行なわれるた
めである。 過大な還流を避ける方策として、留出液中に含有されて
いる有ｔｉｒ！ｉの濃度を連続的に測定し、その値の大
小に応じて還流比を自動的に制御することが考えられる
。 この有ｖ１酸濃度の連続的測定手段として、プロセスガ
スクロマト分析計をプロセスに組み込むことも可能であ
るが、この設備は高価である。 また、ｐＨ計の使用を
検討してみたが、ｐＨ計はｐｐｍ Ｍｉの有機酸の濃度
を測定する手段としては精度が低い。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、このような問題を解決し、不純物とし
て有機酸を含有する非水溶性液体を蒸留により精製する
に当って、留出液中の微量の有機酸の濃度を、高精度に
、かつ連続的に測定し、それによって適正な還流比の下
に蒸留を行なうとともに、測定に使用したサンプルをプ
ロセスへ回収することを可能にした精製方法を提供する
ことにある。 発明の構成 （問題点を解決するための手段］ 本発明の非水溶性液体の精製方法は、不純物として有機
酸を含有する非水溶性液体を蒸留し、非水溶性液体留出
液の一部に水を添加し、非水溶性液体留出液および水（
以下、「油水」という。）を十分に接触させた後に油水
を油相と水相とに分離し、水相の導電率を連続的に測定
することによって非水溶性液体留出液中の有機酸の濃度
を知り、その値に応じて還流比を制御しなから蒸留を行
なうことを特徴とする。
蒸留塔の塔頂から沼田する微ωの有機酸を含有する非水
溶性液体留出液に、低導電率の水を適量添加し、油水分
離後の水相の導電率を連続的に測定することにより、も
との非水溶性液体留出液中の有機酸の濃度をｐｐｍのオ
ーダーで精確に定すすることができる。 ここで１ｑられた￥Ｊ機酸の濃度が高ければ還流比を大
きくとり、低ければ小さくして還流を行なうことにより
、過大な還流をすることなく、有殿酸濃度のごく低い非
水溶性液体を取）ｑできる。 ［実ＩＭ態様］ 本発明の精製方法は、有機酸か、その水に対する溶解度
が測定上限濃度の１０倍以上であって、解離定数（ＰＫ
ａ）が５以下のものであるときに、好適に実施できる。 前記したように、本発明の対象となる非水溶性液体の代
表例は液化ブテン類であるが、炭素原子数が１〜５の低
級パラフィン、オレフィンまたはアセチレン類を液化し
た液体炭化水素（液化ガス）である場合、また有機酸が
炭素原子数１〜５の有機酸である場合に、本発明は最も
イｊ利に適用できる。 非水溶性液体留出液の導電率測定サンプルに添加する水
の量は、液中の非水溶性液体に対して、容量比で０．０
００１〜２倍となるように選ぶ。 この値を外れると水の流量のわずがな変動で導電率が変
化して、安定した有機酸濃度の測定ができないことがあ
る。 好ましい範囲は０．０００５〜０．５倍である。 とくに、留出する非水溶性液体が０４炭化水素である場
合には、蒸留原液中に水が存在すると共沸組成を形成す
るので、水を添加することを要しない。 もちろん水を
添加しても有機Ｍ’ａ度の測定の妨げになるわけではな
いが、尋電率測定後のり°ンプルを仝最プロセスへ回収
するという利益がｊｑられる本発明の精製方法からみる
と、系外へ除去する操作を要する水の旧を増すことは、
かえって不利益となる。 添加する水の足は、プロセス
上必要とする四に限定するのが好ましい。 添加する水は、導電率が２ｏμＴｒＬｈｏ／ｃ１１以下
、好ましくは５μＴｒＬｈｏ／ｃｍ以下の高純度水を用
いる。 とくに、有機酸濃度の低い領域での測定精度を高めるた
めには、導電率の低い水を使わなければならない。 ざらに、塔頂からの非水溶性液体留出液の一部に水を添
加した後の油水分離は、５〜４５℃、好ましくは１０〜
３０℃の温度範囲で行なう。 温度により有機酸の分配
率が大きく変るから、測定精度を一定に保つために温度
範囲を規定することが重要となる。 以下に、Ｃ４炭化水素からＴＢＡ＠製造した場合に例を
とって実施データを示し、本発明の詳細な説明する。 （実施例１］ ＴＢＡ合成の反応混合液を第１図のフローチャートに示
す蒸留塔１に供給し、Ｃ′４炭化水素の蒸留と分離精製
を行なった。 その結果を第１表に示す。 第 １ 表 成 分 原 料 留出液 ＴＢＡ ３０ 水 １５ ０．２塔頂から得ら
れるＣ４炭化水素（非水溶性液体）留出液は、原料中の
水と共沸組成を形成するので、新たに水を添加すること
なく、そのまま２４℃で油相と水相に分離した。 別に調製したサンプルを用い、２４℃における水相およ
び油相中の酢ＭＷ度を分析（ガスクロマトグラフィー高
感度精密測定）し、第２図のような分配平衡図を得た。 分配率の圧力による影響は、つぎの第２表に示したよう
に小さく、プロセスの操作条件付近では無視できる。 第 ２ 表 圧力 水相中 ガス相 ４、Ｏ（加圧＞ １０．４ ２７９０６．０（加
圧） １０．４ ２８５０（加圧はＮ２ガスで行
なった。） 一方、温度の影響は大きく、第３図のように変化する。 第４図は酢酸濃度と導電率の関係を示すグラフであり、
このグラフから０４炭化水素留出液中の酢ｆｍｉｆ１度
を知ることができる。 前記したように２４℃で油水分離した水相を一定流ｆｆ
１０．１部／ｈｒに保ち、導電率を測定した結果、２０
０μｒｒｔｈｏ／ｃｔｎの値を得た。 第４図から、この値における水相中の酢Ｍｌａ度が１．
０００重ｆｆｉ ｐｐｍであることがわかる。 第２図から、分配率（Ｃ４中の酢酸濃度／水相中の酢酸
濃度）がＯ−００１であるから、非水溶性液体であるＣ
４炭化水素中の酢ａｆＡ度は１重伍ｐｐｍと推算される
。 このようにして、Ｃ４炭化水素沼出液中の酢酸濃度が目
標値（たとえば５重量ｐｐｍ以下）となるように還流比
を制御しつつ蒸留を行ない、導電率測定に使用したサン
プルは全量プロセスへ戻し、回収した。 Ｒ皿０２呈 本発明の精製方法により、有ａ酸が混在する非水溶性液
体の蒸留による精製が、設定値を超える有機酸の混入の
おそれなく、有利に実施できるようになった。 代表的
な適用例であるオレフィンの水和によるアルコール製造
においては、副生有Ｈ１ｌｌ！の含有量がきわめて低い
ブテン類（未反応０４炭化水素）を、過大な還流を行な
うことなく取１ｑできた。 これにより、精製装置が効
率よく使用できるとともに、エネルギーの節減が可能と
なった。 有ｌｌ１１！濃度の測定に使用したサンプルは、仝ｍを
プロセスへ戻すことができるから、その処理の問題も生
じない。
溶性液体留出液に、低導電率の水を適量添加し、油水分
離後の水相の導電率を連続的に測定することにより、も
との非水溶性液体留出液中の有機酸の濃度をｐｐｍのオ
ーダーで精確に定すすることができる。 ここで１ｑられた￥Ｊ機酸の濃度が高ければ還流比を大
きくとり、低ければ小さくして還流を行なうことにより
、過大な還流をすることなく、有殿酸濃度のごく低い非
水溶性液体を取）ｑできる。 ［実ＩＭ態様］ 本発明の精製方法は、有機酸か、その水に対する溶解度
が測定上限濃度の１０倍以上であって、解離定数（ＰＫ
ａ）が５以下のものであるときに、好適に実施できる。 前記したように、本発明の対象となる非水溶性液体の代
表例は液化ブテン類であるが、炭素原子数が１〜５の低
級パラフィン、オレフィンまたはアセチレン類を液化し
た液体炭化水素（液化ガス）である場合、また有機酸が
炭素原子数１〜５の有機酸である場合に、本発明は最も
イｊ利に適用できる。 非水溶性液体留出液の導電率測定サンプルに添加する水
の量は、液中の非水溶性液体に対して、容量比で０．０
００１〜２倍となるように選ぶ。 この値を外れると水の流量のわずがな変動で導電率が変
化して、安定した有機酸濃度の測定ができないことがあ
る。 好ましい範囲は０．０００５〜０．５倍である。 とくに、留出する非水溶性液体が０４炭化水素である場
合には、蒸留原液中に水が存在すると共沸組成を形成す
るので、水を添加することを要しない。 もちろん水を
添加しても有機Ｍ’ａ度の測定の妨げになるわけではな
いが、尋電率測定後のり°ンプルを仝最プロセスへ回収
するという利益がｊｑられる本発明の精製方法からみる
と、系外へ除去する操作を要する水の旧を増すことは、
かえって不利益となる。 添加する水の足は、プロセス
上必要とする四に限定するのが好ましい。 添加する水は、導電率が２ｏμＴｒＬｈｏ／ｃ１１以下
、好ましくは５μＴｒＬｈｏ／ｃｍ以下の高純度水を用
いる。 とくに、有機酸濃度の低い領域での測定精度を高めるた
めには、導電率の低い水を使わなければならない。 ざらに、塔頂からの非水溶性液体留出液の一部に水を添
加した後の油水分離は、５〜４５℃、好ましくは１０〜
３０℃の温度範囲で行なう。 温度により有機酸の分配
率が大きく変るから、測定精度を一定に保つために温度
範囲を規定することが重要となる。 以下に、Ｃ４炭化水素からＴＢＡ＠製造した場合に例を
とって実施データを示し、本発明の詳細な説明する。 （実施例１］ ＴＢＡ合成の反応混合液を第１図のフローチャートに示
す蒸留塔１に供給し、Ｃ′４炭化水素の蒸留と分離精製
を行なった。 その結果を第１表に示す。 第 １ 表 成 分 原 料 留出液 ＴＢＡ ３０ 水 １５ ０．２塔頂から得ら
れるＣ４炭化水素（非水溶性液体）留出液は、原料中の
水と共沸組成を形成するので、新たに水を添加すること
なく、そのまま２４℃で油相と水相に分離した。 別に調製したサンプルを用い、２４℃における水相およ
び油相中の酢ＭＷ度を分析（ガスクロマトグラフィー高
感度精密測定）し、第２図のような分配平衡図を得た。 分配率の圧力による影響は、つぎの第２表に示したよう
に小さく、プロセスの操作条件付近では無視できる。 第 ２ 表 圧力 水相中 ガス相 ４、Ｏ（加圧＞ １０．４ ２７９０６．０（加
圧） １０．４ ２８５０（加圧はＮ２ガスで行
なった。） 一方、温度の影響は大きく、第３図のように変化する。 第４図は酢酸濃度と導電率の関係を示すグラフであり、
このグラフから０４炭化水素留出液中の酢ｆｍｉｆ１度
を知ることができる。 前記したように２４℃で油水分離した水相を一定流ｆｆ
１０．１部／ｈｒに保ち、導電率を測定した結果、２０
０μｒｒｔｈｏ／ｃｔｎの値を得た。 第４図から、この値における水相中の酢Ｍｌａ度が１．
０００重ｆｆｉ ｐｐｍであることがわかる。 第２図から、分配率（Ｃ４中の酢酸濃度／水相中の酢酸
濃度）がＯ−００１であるから、非水溶性液体であるＣ
４炭化水素中の酢ａｆＡ度は１重伍ｐｐｍと推算される
。 このようにして、Ｃ４炭化水素沼出液中の酢酸濃度が目
標値（たとえば５重量ｐｐｍ以下）となるように還流比
を制御しつつ蒸留を行ない、導電率測定に使用したサン
プルは全量プロセスへ戻し、回収した。 Ｒ皿０２呈 本発明の精製方法により、有ａ酸が混在する非水溶性液
体の蒸留による精製が、設定値を超える有機酸の混入の
おそれなく、有利に実施できるようになった。 代表的
な適用例であるオレフィンの水和によるアルコール製造
においては、副生有Ｈ１ｌｌ！の含有量がきわめて低い
ブテン類（未反応０４炭化水素）を、過大な還流を行な
うことなく取１ｑできた。 これにより、精製装置が効
率よく使用できるとともに、エネルギーの節減が可能と
なった。 有ｌｌ１１！濃度の測定に使用したサンプルは、仝ｍを
プロセスへ戻すことができるから、その処理の問題も生
じない。
第１図は、本発明の精製方法を実施する装置のフローチ
ャートである。 第２図は、酢酸の水相およびＣ４炭化水素に対する分配
平衡を示すグラフであり、 第３図は、同じく分配率への温度の影響を示すグラフで
あり、 第４図は、水相中の酢酸濃度と導電率との関係を示すグ
ラフである。 １・・・蒸留塔 ２・・・コンデンサ３・・
・油水分離槽 ４・・・導電率計５・・・還流比
制御系統 特許出願人 三井石油化学株式会社 代理人 弁理士 須 賀 総 夫 １ｇ２１１ 水１−Ｔ１￥諺竜友［ｐＰｍｌ 第３図 、！Ｌ友［０Ｃ］
ャートである。 第２図は、酢酸の水相およびＣ４炭化水素に対する分配
平衡を示すグラフであり、 第３図は、同じく分配率への温度の影響を示すグラフで
あり、 第４図は、水相中の酢酸濃度と導電率との関係を示すグ
ラフである。 １・・・蒸留塔 ２・・・コンデンサ３・・
・油水分離槽 ４・・・導電率計５・・・還流比
制御系統 特許出願人 三井石油化学株式会社 代理人 弁理士 須 賀 総 夫 １ｇ２１１ 水１−Ｔ１￥諺竜友［ｐＰｍｌ 第３図 、！Ｌ友［０Ｃ］
Claims (6)
- （１）不純物として有機酸を含有する非水溶性液体を蒸
留し、非水溶性液体を留出液として得ることにより精製
する方法において、微量の水および有機酸を伴って塔頂
に留出する非水溶性液体留出液の一部に水を添加し、非
水溶性液体留出液および水（以下、「油水」という。）
を十分に接触させた後に油水を油相と水相とに分離し、
水相の導電率を連続的に測定することによつてもとの非
水溶性液体留出液中の有機酸の濃度を知り、その値に応
じて還流比を制御しながら蒸留を行なうことを特徴とす
る精製方法。 - （２）留出液中の非水溶性液体に対して、容量比で０．
０００１〜２倍、好ましくは０．０００５〜０．５倍の
水を添加し、油水分離後の水相の導電率を測定すること
によって間接的に非水溶性液体中の有機酸の濃度を知っ
て実施する特許請求の範囲第１項に記載の精製方法。 - （３）導電率が２０μｍｈｏ／ｃｍ以下、好ましくは５
μｍｈｏ／ｃｍ以下の高純度水を添加して実施する特許
請求の範囲第１項に記載の精製方法。 - （４）蒸留原液中に、非水溶性液体に対する容量比で０
．０００１〜２倍の範囲内でこれと共沸混合物を形成す
る水が存在するときには、塔頂に留出する留出液をその
まま油水分離し、その水相の導電率を測定して実施する
特許請求の範囲第２項に記載の精製方法。 - （５）有機酸が、その水に対する溶解度が測定上限濃度
の１０倍以上であって、解離定数（ＰＫａ）が５以下の
ものである特許請求の範囲第１項に記載の精製方法。 - （６）炭素原子数が１〜５の炭化水素である非水溶性液
体および炭素原子数が１〜５の有機酸を対象とする特許
請求の範囲第１項に記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26012586A JPH0764758B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 炭化水素の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26012586A JPH0764758B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 炭化水素の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63115831A true JPS63115831A (ja) | 1988-05-20 |
| JPH0764758B2 JPH0764758B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=17343637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26012586A Expired - Lifetime JPH0764758B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 炭化水素の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764758B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0326301A (ja) * | 1989-06-26 | 1991-02-04 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 蒸留物質の組成制御方法 |
| JP2010163605A (ja) * | 2008-12-12 | 2010-07-29 | Petroleo Brasileiro Sa | 流動接触分解装置及びディレードコーキング装置の脱エタン塔での不安定性の制御方法 |
-
1986
- 1986-10-31 JP JP26012586A patent/JPH0764758B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0326301A (ja) * | 1989-06-26 | 1991-02-04 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 蒸留物質の組成制御方法 |
| JP2010163605A (ja) * | 2008-12-12 | 2010-07-29 | Petroleo Brasileiro Sa | 流動接触分解装置及びディレードコーキング装置の脱エタン塔での不安定性の制御方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0764758B2 (ja) | 1995-07-12 |
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