JPS6299362A - １、２、５−置換イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤 - Google Patents
１、２、５−置換イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤Info
- Publication number
- JPS6299362A JPS6299362A JP61245627A JP24562786A JPS6299362A JP S6299362 A JPS6299362 A JP S6299362A JP 61245627 A JP61245627 A JP 61245627A JP 24562786 A JP24562786 A JP 24562786A JP S6299362 A JPS6299362 A JP S6299362A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- tables
- formulas
- halogen
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１−フェニル−イミダゾール−５−カルボン酸誘導体（
ドイツ特許出願公開第５．２１７．０９４号公報参照）
が植物の生長を調整する性質を有することは公知となっ
ている。本発明者らは、この度、驚くべきことには、イ
ミダゾール環の２−位においてイオウ肪導体によってｆ
！換された化合物が種々の作物において植物生長調整作
用を有することを見出した。
ドイツ特許出願公開第５．２１７．０９４号公報参照）
が植物の生長を調整する性質を有することは公知となっ
ている。本発明者らは、この度、驚くべきことには、イ
ミダゾール環の２−位においてイオウ肪導体によってｆ
！換された化合物が種々の作物において植物生長調整作
用を有することを見出した。
従って、本発明け、一般式！
〔上式中、
で表わされる基を意味し、
Ｘけ式
％式％
で表わされる基を意味し、
Ｙけ式
で表わされる基ならびに−１４−Ｒａから昌導されたバ
イサルファイド付加物、アセタール、ケタール、チオア
セタールまたはチオケタールを意味し、 ２けｏ、ｓまたはＮ−Ｒを意味し、 ｍけ０，１まだけ２を意味し、 ｎは０，１．２．５またけ４を意味し、ｐは２またけ３
を意味し、 Ｒ１およびＲ２け互いに独立的に（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルを意味し、 Ｒ３け互いに独立的に水素、（Ｃ＋−０４）アルキル、
（Ｃ＋−Ｃ４）アルコキシまたけノ・ロゲンを意味
し、 Ｒけ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニ
ル、フロパルギル、 （”１−Ｃ４）フルコキシカルボ
ニル−（Ｃ，−Ｃ２）アルキル、フェニルまたはベンジ
ルを意味し。
イサルファイド付加物、アセタール、ケタール、チオア
セタールまたはチオケタールを意味し、 ２けｏ、ｓまたはＮ−Ｒを意味し、 ｍけ０，１まだけ２を意味し、 ｎは０，１．２．５またけ４を意味し、ｐは２またけ３
を意味し、 Ｒ１およびＲ２け互いに独立的に（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルを意味し、 Ｒ３け互いに独立的に水素、（Ｃ＋−０４）アルキル、
（Ｃ＋−Ｃ４）アルコキシまたけノ・ロゲンを意味
し、 Ｒけ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニ
ル、フロパルギル、 （”１−Ｃ４）フルコキシカルボ
ニル−（Ｃ，−Ｃ２）アルキル、フェニルまたはベンジ
ルを意味し。
ＲＩｔｉ （Ｃ＋ ’４）アルキルカルボニル、ベン
ゾイル、Ｎ −（Ｃ，−Ｃ４）アルキルカルボニル／Ｉ
／ 、 （Ｃｔ Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェ
ノキシ−カルボニル、（Ｃ＋ Ｃ４）フルコキシオギ
ザリルを意味するか、あるいはＲ６が式 で表わされる基を表わさない場合には農業において使用
されうる陽イオンを意味し、Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ１２
）アルキルまたは（Ｃ１−０１２）アルキル（これはヒ
ドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−０６）アルコキシ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ＋−Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、 （Ｃ１−Ｃ４）アルキル
スルフィニル、（”ｔｃａ”）−アルキルスルホニル、
モノ−またけジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ。
ゾイル、Ｎ −（Ｃ，−Ｃ４）アルキルカルボニル／Ｉ
／ 、 （Ｃｔ Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェ
ノキシ−カルボニル、（Ｃ＋ Ｃ４）フルコキシオギ
ザリルを意味するか、あるいはＲ６が式 で表わされる基を表わさない場合には農業において使用
されうる陽イオンを意味し、Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ１２
）アルキルまたは（Ｃ１−０１２）アルキル（これはヒ
ドロキシ、ハロゲン、（Ｃ１−０６）アルコキシ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ＋−Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、 （Ｃ１−Ｃ４）アルキル
スルフィニル、（”ｔｃａ”）−アルキルスルホニル、
モノ−またけジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ。
シアン、アミノカルボニル、（Ｃ，−Ｃ４）アルカノイ
ル、（Ｃｌ−０４）アルコキシカルボニル、シクロ−（
Ｃ５−Ｃ，）アルキル、トリ−（Ｃ１−０４）アルキル
シリル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシエトキシ、フ
ェニルチオはフェニル（これはハロゲンまたは（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルによってモノ−゛またはポリ−置換され
°Ｃいる）、マたはフェノキシ、フェニルチオ（これら
両者はハロゲンまたは（Ｃ１−０４）アルギルによって
モノ−またはポリ−置換されていてもよい）、オキシラ
ニル、テトラヒドロフリル、トリアゾリル、ピリジニル
、イミダゾリル、カルボキシまたは農業において使用さ
れ９る陽イオンを有するカルボキシレート、または基−
ＯＮ＝Ｃ二（ＣＨ，） ２によってモノ−ないしトリ−
置換されている）、 （Ｃ５−０６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ５−Ｃ６）
アルケニル、未置換の、またけノ・ロゲンまたは（Ｃ４
−０４）アルキルによって置換されたシクロ（Ｃ３−０
７）アルギル、未置換の、またはハロゲンまたは（Ｃ，
−Ｃ４）アルキルによって置換されたシクロ（Ｃ５−Ｃ
，）アルケニル、（Ｃｓ−Ｃ６）アルキニル、１，２−
エポキシ−グロブ−６−イル、 フェニルマタはフェニル（こしはハロゲン、ニトロ、シ
アノ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシによっ
てモノ−またけジ−置換されていてもよい）、（Ｃ，−
Ｃ４）アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（こコ
テフェニル項ハハロゲン、ニトロ、シアンまたは（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルによって置換されていてもよい）、 で表わさｎる基または農業において使用されうる陽イオ
ン、を意味し、 ＲけＨｌ（Ｃｌ−Ｃｌ２）アルキルまたは（Ｃ＋ −Ｃ
１２）アルキル（これは（Ｃ＋−Ｃ４）アルコキシエト
キシ、シクロ−（Ｃｓ−Ｃ６）アルキル、ベンジルオキ
シ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ。
ル、（Ｃｌ−０４）アルコキシカルボニル、シクロ−（
Ｃ５−Ｃ，）アルキル、トリ−（Ｃ１−０４）アルキル
シリル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシエトキシ、フ
ェニルチオはフェニル（これはハロゲンまたは（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルによってモノ−゛またはポリ−置換され
°Ｃいる）、マたはフェノキシ、フェニルチオ（これら
両者はハロゲンまたは（Ｃ１−０４）アルギルによって
モノ−またはポリ−置換されていてもよい）、オキシラ
ニル、テトラヒドロフリル、トリアゾリル、ピリジニル
、イミダゾリル、カルボキシまたは農業において使用さ
れ９る陽イオンを有するカルボキシレート、または基−
ＯＮ＝Ｃ二（ＣＨ，） ２によってモノ−ないしトリ−
置換されている）、 （Ｃ５−０６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ５−Ｃ６）
アルケニル、未置換の、またけノ・ロゲンまたは（Ｃ４
−０４）アルキルによって置換されたシクロ（Ｃ３−０
７）アルギル、未置換の、またはハロゲンまたは（Ｃ，
−Ｃ４）アルキルによって置換されたシクロ（Ｃ５−Ｃ
，）アルケニル、（Ｃｓ−Ｃ６）アルキニル、１，２−
エポキシ−グロブ−６−イル、 フェニルマタはフェニル（こしはハロゲン、ニトロ、シ
アノ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシによっ
てモノ−またけジ−置換されていてもよい）、（Ｃ，−
Ｃ４）アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（こコ
テフェニル項ハハロゲン、ニトロ、シアンまたは（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルによって置換されていてもよい）、 で表わさｎる基または農業において使用されうる陽イオ
ン、を意味し、 ＲけＨｌ（Ｃｌ−Ｃｌ２）アルキルまたは（Ｃ＋ −Ｃ
１２）アルキル（これは（Ｃ＋−Ｃ４）アルコキシエト
キシ、シクロ−（Ｃｓ−Ｃ６）アルキル、ベンジルオキ
シ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ。
−０４）アルキルチオ、（Ｃ＋−Ｃ４）−アルコキシカ
ルボニル、カルボキシまたは農業において使用されうる
陽イオンを有するカルボキシレートによってジ−１４換
までされている）、フェニルまたは−１−ＯＲの」烏合
にけ農業において使用されうる陽イオンを意味し、 Ｒ８けそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ４−Ｃ６）ア
ルキル、フェニル、ベンジルまたはメチルフェニルを意
味シ、 Ｒけ水素、（Ｃ＋−Ｃ１２）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル（これは（Ｃ＋−Ｃ６）アルコキシ、（
Ｃ３−Ｃ４）アルコキシエトキシ、ヒドロキシ、ハロゲ
ン、シクロ−（Ｃ５−Ｃ６）アルキル、ベンジルオキシ
、シアン、アミノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、ホルミル、フェニルまたけ
フェノキシによってジ−置換までされている）、 フェニル壕だけフェニル（これはハロゲン、ニトロ、シ
アノ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキルまたけ（Ｃ１−０４）ア
ルコキシによってジ−置換までされている）、（Ｃ３−
Ｃ６）アルケニル、（Ｃ５Ｃ６）シクロアルキルまたは
式−ＮＲ，Ｒ。
ルボニル、カルボキシまたは農業において使用されうる
陽イオンを有するカルボキシレートによってジ−１４換
までされている）、フェニルまたは−１−ＯＲの」烏合
にけ農業において使用されうる陽イオンを意味し、 Ｒ８けそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ４−Ｃ６）ア
ルキル、フェニル、ベンジルまたはメチルフェニルを意
味シ、 Ｒけ水素、（Ｃ＋−Ｃ１２）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル（これは（Ｃ＋−Ｃ６）アルコキシ、（
Ｃ３−Ｃ４）アルコキシエトキシ、ヒドロキシ、ハロゲ
ン、シクロ−（Ｃ５−Ｃ６）アルキル、ベンジルオキシ
、シアン、アミノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、ホルミル、フェニルまたけ
フェノキシによってジ−置換までされている）、 フェニル壕だけフェニル（これはハロゲン、ニトロ、シ
アノ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキルまたけ（Ｃ１−０４）ア
ルコキシによってジ−置換までされている）、（Ｃ３−
Ｃ６）アルケニル、（Ｃ５Ｃ６）シクロアルキルまたは
式−ＮＲ，Ｒ。
ＯＲ、−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ２，−ＮＨ−Ｃ８−ＮＨ２ま
たは４０２Ｒで表わされる基を意味するか、あるいけ、 ＲおよびＲけそれらが結合している窒素原子と一緒で飽
和または不飽和の、場合によってはベンゾ縮合された３
員ないし７Ｍ４ｔ（これはＯ，ＮおよびＳよりなる群か
ら選択された３個までの複素原子を有しそして未置換で
あるかあるいけ（Ｃ，−Ｃ４）アルキルまたはハロゲン
によって置換されており、そしてカルボニル基を含有し
てもよい）を意味し、 Ｒけそれぞれ互いに独立的にＨ１未１４拗の、マタはフ
ェニル、ハロゲ：／フェニル、ニトロフェニル、シアノ
フェニル、（Ｃ＋Ｃ４）アルキルフェニルまたは（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキンフェニル、ヒドロキシ、シアノ、（
Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１’４）アル
キルチオ （Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ、ンクロー（Ｃ５
−０７）アルキルｔたＵベンジルレオキシで置換された
（ Ｃｌ−Ｃｌ２）アルキル、シクロ−（Ｃｓ−Ｃ８）
アルキル、（Ｃｓ−Ｃ６）アルケニル、ノ為ロゲンー（
Ｃ５Ｃｄ）アルケニル、（Ｃ５Ｃ６）−アルキニル、シ
クロ−（Ｃ５−Ｃ６）アルケニル、（（：＋−Ｃ６）ア
ルキルカルボニル、ノ）ロゲンｉ子１ないし３個を有す
る／・ロゲンー（Ｃ１−０６）−アルキルカルボニル、
（ｃｌ−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ベンゾイル
、ノ翫ロケ／ベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味
し、Ｒはそれぞれ互いに独立的Ｋ Ｈ、／−ロゲン、（
Ｃ３−Ｃ４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し、 Ｒはそれぞれ互いに独立的に（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、
シクロ−（Ｃ５−Ｃ４）アルキル、（Ｃ，−Ｃ６）フル
ケニル、フェニル、ベンジルを意味するか、あるいは両
方の基Ｒはそれらが結合している炭素原子と一緒で未置
換の、オたけメチルまたけノ・ロゲンによって置換され
ているンクロー（Ｃ５Ｃ７）フルキルを意味し、 Ｒは（Ｃｔ’ａ）アルキル、フェニル、（ｃ。
たは４０２Ｒで表わされる基を意味するか、あるいけ、 ＲおよびＲけそれらが結合している窒素原子と一緒で飽
和または不飽和の、場合によってはベンゾ縮合された３
員ないし７Ｍ４ｔ（これはＯ，ＮおよびＳよりなる群か
ら選択された３個までの複素原子を有しそして未置換で
あるかあるいけ（Ｃ，−Ｃ４）アルキルまたはハロゲン
によって置換されており、そしてカルボニル基を含有し
てもよい）を意味し、 Ｒけそれぞれ互いに独立的にＨ１未１４拗の、マタはフ
ェニル、ハロゲ：／フェニル、ニトロフェニル、シアノ
フェニル、（Ｃ＋Ｃ４）アルキルフェニルまたは（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキンフェニル、ヒドロキシ、シアノ、（
Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１’４）アル
キルチオ （Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ、ンクロー（Ｃ５
−０７）アルキルｔたＵベンジルレオキシで置換された
（ Ｃｌ−Ｃｌ２）アルキル、シクロ−（Ｃｓ−Ｃ８）
アルキル、（Ｃｓ−Ｃ６）アルケニル、ノ為ロゲンー（
Ｃ５Ｃｄ）アルケニル、（Ｃ５Ｃ６）−アルキニル、シ
クロ−（Ｃ５−Ｃ６）アルケニル、（（：＋−Ｃ６）ア
ルキルカルボニル、ノ）ロゲンｉ子１ないし３個を有す
る／・ロゲンー（Ｃ１−０６）−アルキルカルボニル、
（ｃｌ−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ベンゾイル
、ノ翫ロケ／ベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味
し、Ｒはそれぞれ互いに独立的Ｋ Ｈ、／−ロゲン、（
Ｃ３−Ｃ４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し、 Ｒはそれぞれ互いに独立的に（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、
シクロ−（Ｃ５−Ｃ４）アルキル、（Ｃ，−Ｃ６）フル
ケニル、フェニル、ベンジルを意味するか、あるいは両
方の基Ｒはそれらが結合している炭素原子と一緒で未置
換の、オたけメチルまたけノ・ロゲンによって置換され
ているンクロー（Ｃ５Ｃ７）フルキルを意味し、 Ｒは（Ｃｔ’ａ）アルキル、フェニル、（ｃ。
−Ｃ６）アルキルカルボニル、ベンシル、ベンゾイル、
ノーロゲンベンジル、ノーロゲンベンゾイルまたはメチ
ルベンゾイルを意味し、そして Ｒ歓ｊＨ、（ＣＩ−Ｃ４） ア ル キ ル 、
ホ ル ミ ル 、（ＣＩ−０６）アルキルカルボニル ル、／’ ＣＩ ’ｆンベンゾイル、メチルヘン：／’
（ルまたはトリノ・ロゲンアセテルを意味する〕で表
わされる新規化合物ならびにそれらの農業目的に許容さ
れうる塩および第四級イＬ生成物に関する。
ノーロゲンベンジル、ノーロゲンベンゾイルまたはメチ
ルベンゾイルを意味し、そして Ｒ歓ｊＨ、（ＣＩ−Ｃ４） ア ル キ ル 、
ホ ル ミ ル 、（ＣＩ−０６）アルキルカルボニル ル、／’ ＣＩ ’ｆンベンゾイル、メチルヘン：／’
（ルまたはトリノ・ロゲンアセテルを意味する〕で表
わされる新規化合物ならびにそれらの農業目的に許容さ
れうる塩および第四級イＬ生成物に関する。
塩形成または第四級化け、イミタ′ン゛ール項のーＳ−
Ｒ 基に、または塩基性窒素原子に適当な化合物を付
加することによって行なわれる。
Ｒ 基に、または塩基性窒素原子に適当な化合物を付
加することによって行なわれる。
塩形成または第四級化は、もしＲ 、Ｒ またはＲ７が
陽イオンを意味し、Ｘカｓ ｓＨを表わす力１捷たけ
Ｒ またけＲがカルボキシレートＭを含有する場合には
可能ではない。
陽イオンを意味し、Ｘカｓ ｓＨを表わす力１捷たけ
Ｒ またけＲがカルボキシレートＭを含有する場合には
可能ではない。
塩基性窒素原子が更にーイミダゾール環のほかに一前記
の１ｄ換基に表われ次場合には、複数個の塩形成ま之ｉ
ｊ［四級化が可能である。
の１ｄ換基に表われ次場合には、複数個の塩形成ま之ｉ
ｊ［四級化が可能である。
窒素原子における塩形成の友めには、それらのｐｘ値に
基づいて、塩形成の＊［！力のあるすべての無機または
有機の酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硝酸、鎖酸、リ
ン酸、ホスホン酸、スルホン酸、ハロゲン酢酸ｔｉはシ
ュウ酸が好適である。
基づいて、塩形成の＊［！力のあるすべての無機または
有機の酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硝酸、鎖酸、リ
ン酸、ホスホン酸、スルホン酸、ハロゲン酢酸ｔｉはシ
ュウ酸が好適である。
スルホニウム塩（イオウにおける塩形成）１次は第四級
化生成物（窒素における塩形成）としては、ハロゲン化
アルキル、ハロゲン化アルキルチオアルキル、ハロゲン
化アルコキシアルキル、特にハロゲン化（ Ｃ， −Ｃ
， ）アルキルおよび場合にＬつではフェニル基におい
て置換され友、特にハロゲン化されたハロゲン化された
フェナシルとの反応生成物が考慮される。式■で表わさ
れる化合物の塩お↓び第四級化生成物の製造は、一般の
通當の方法に従って行なわれる。
化生成物（窒素における塩形成）としては、ハロゲン化
アルキル、ハロゲン化アルキルチオアルキル、ハロゲン
化アルコキシアルキル、特にハロゲン化（ Ｃ， −Ｃ
， ）アルキルおよび場合にＬつではフェニル基におい
て置換され友、特にハロゲン化されたハロゲン化された
フェナシルとの反応生成物が考慮される。式■で表わさ
れる化合物の塩お↓び第四級化生成物の製造は、一般の
通當の方法に従って行なわれる。
アセタール、ケタールおよびチオケタールとしては，特
に式−ｃ（ｏＲ”）、Ｒ’または一〇（ＳＲ１１ ）、
Ｒ１’において、Ｒ ｌ ８が（ＣＩ −Ｃｔ）アルキ
ルを意味するかまたは２つの基ＨＩｇ，５ｚー緒で（Ｃ
１−０４）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ，−Ｃ４）ア
ルキル、１ないし５個の・・ロゲン原子を有するノ・ロ
ゲン（Ｃｌ−Ｃ４）アルキルまたはフェニルによっテ置
換されていても工いＣ，またはＣ，アルキレン鎖を意味
するものである。
に式−ｃ（ｏＲ”）、Ｒ’または一〇（ＳＲ１１ ）、
Ｒ１’において、Ｒ ｌ ８が（ＣＩ −Ｃｔ）アルキ
ルを意味するかまたは２つの基ＨＩｇ，５ｚー緒で（Ｃ
１−０４）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ，−Ｃ４）ア
ルキル、１ないし５個の・・ロゲン原子を有するノ・ロ
ゲン（Ｃｌ−Ｃ４）アルキルまたはフェニルによっテ置
換されていても工いＣ，またはＣ，アルキレン鎖を意味
するものである。
ＮＲＩＩ Ｒ１１についての特に好適な複素３ｆｆｊ式
項は、ピペリジン、モルホリン、２，Ｓ−ジメチルモル
ホリン、ピペラジン、イミダゾール、チアゾールお＝び
ベンズイミダゾールである。本発明は、式Ｉで表わづれ
る化合物のすべてお光学異性体を包含する。これらのも
のは、シト対称的に置換されたシクロアルキル−ま九は
シクロアルケニル項金有する場合に現われる。一般式Ｉ
の定義に現われるアルキル、アルケニルお工びアルキニ
ル基は、ｒＱ ％ｊｔ状でも分枝鎖状でもよい。
項は、ピペリジン、モルホリン、２，Ｓ−ジメチルモル
ホリン、ピペラジン、イミダゾール、チアゾールお＝び
ベンズイミダゾールである。本発明は、式Ｉで表わづれ
る化合物のすべてお光学異性体を包含する。これらのも
のは、シト対称的に置換されたシクロアルキル−ま九は
シクロアルケニル項金有する場合に現われる。一般式Ｉ
の定義に現われるアルキル、アルケニルお工びアルキニ
ル基は、ｒＱ ％ｊｔ状でも分枝鎖状でもよい。
ハ０ゲンとけ、Ｆ， Ｃｌ 、 ＢｒまたはＩ％ｉ＃’
ｊｌｌぴ。
ｊｌｌぴ。
Ｃ１また１ｄＢｒを意味するものとする。
ハロゲン化（Ｃ８−Ｃ０）アルケニルは、特に、１ない
し３個の塩素またはフッ素原子を有する。
し３個の塩素またはフッ素原子を有する。
ハロゲンフェニル、ハロゲンベンジルまたはハロゲンベ
ンゾイルは、ｔＶＦに、１ないし３個のフッ素、塩素ま
たは臭素原子を有する。トリハロゲンアセチルとは、特
に、トリクロルアセチルおよびトリフルオルアセチルを
意味するものとする。
ンゾイルは、ｔＶＦに、１ないし３個のフッ素、塩素ま
たは臭素原子を有する。トリハロゲンアセチルとは、特
に、トリクロルアセチルおよびトリフルオルアセチルを
意味するものとする。
Ｒ５、ＲｅまたはＲ７についてｆＩｋ業用に使用されう
る陽イオンとしては、例えば、Ｎａ、Ｋま九はＪ＋のよ
うな金属陽イオンまたｔよ有機置換されたアンモニウム
、有機置換され九ホスホニウム、スルホニウムま几はス
ルホニウムまたはその他の窒素陽イオンのＬうな有機陽
イオンが適当である。
る陽イオンとしては、例えば、Ｎａ、Ｋま九はＪ＋のよ
うな金属陽イオンまたｔよ有機置換されたアンモニウム
、有機置換され九ホスホニウム、スルホニウムま几はス
ルホニウムまたはその他の窒素陽イオンのＬうな有機陽
イオンが適当である。
有機置換基を有するアンモニウムとは、１ないし３個の
Ｎ原子を有しうる第一、第二、第三。
Ｎ原子を有しうる第一、第二、第三。
第四級の、脂肪族、芳香族またはへテロ芳香族アンモニ
ウムを意味する。アミンの窒素原子もまた環系の一部を
形成しうる。
ウムを意味する。アミンの窒素原子もまた環系の一部を
形成しうる。
その工うなアンモニウム塩の例としては、下記のものが
挙げられる： モノ−、ジ−、トリ−、テトラ〔（Ｃ６−Ｃ０）アルキ
ル〕アンモニウム、例えばイソプロピルアンモニウム、
ブチルアンモニウム、ステアリルアンモニウム、トリエ
チルアンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−〔（Ｃ１−Ｃ
，）アルコキシ（Ｃ３−Ｃ７）アルキル〕アンモニウム
、例えばメトキシエチルアンモニウム、メトキシグロビ
ルアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、トリプ
ロパツールアンモニウム、マ友は第三−ブチルジェタノ
ールアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、
ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、クロルエチ
ルトリメチルアンモニウムのような混合基を有するアン
モニウム化合物またはアリルアンモニウム、ジアリルア
ンモニウム、シクロヘキシルアンモニウム、メチルアン
モニウム、アミノエチルアンモニウム、エチレンジアン
モニウム、ベンズヒドリルアンモニウム、ピロリジニウ
ム、モルホリニウム、５−ピリジルアンモニウム、ピペ
リジニウムまたはピペラジニウム、またはＮＨ３−ＣＨ
２−Ｃ００ＣＨ５のＬうなアミノ酸またはそのエステル
から訴導されたアンモニウム。
挙げられる： モノ−、ジ−、トリ−、テトラ〔（Ｃ６−Ｃ０）アルキ
ル〕アンモニウム、例えばイソプロピルアンモニウム、
ブチルアンモニウム、ステアリルアンモニウム、トリエ
チルアンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−〔（Ｃ１−Ｃ
，）アルコキシ（Ｃ３−Ｃ７）アルキル〕アンモニウム
、例えばメトキシエチルアンモニウム、メトキシグロビ
ルアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、トリプ
ロパツールアンモニウム、マ友は第三−ブチルジェタノ
ールアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、
ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、クロルエチ
ルトリメチルアンモニウムのような混合基を有するアン
モニウム化合物またはアリルアンモニウム、ジアリルア
ンモニウム、シクロヘキシルアンモニウム、メチルアン
モニウム、アミノエチルアンモニウム、エチレンジアン
モニウム、ベンズヒドリルアンモニウム、ピロリジニウ
ム、モルホリニウム、５−ピリジルアンモニウム、ピペ
リジニウムまたはピペラジニウム、またはＮＨ３−ＣＨ
２−Ｃ００ＣＨ５のＬうなアミノ酸またはそのエステル
から訴導されたアンモニウム。
従って、有機置換基を有するホスホニウム、有機スルホ
ニウムまたは有機スルホニウムは、脂肪族号たけ芳香脂
肪族基を崩する。
ニウムまたは有機スルホニウムは、脂肪族号たけ芳香脂
肪族基を崩する。
その他の窒素陽イオンの例は、ヒドラゾニウム、ヒドロ
キシルアンモニウム、グアジニウム、アミノグアニジニ
ウムまたはそルらの置換生成物である。
キシルアンモニウム、グアジニウム、アミノグアニジニ
ウムまたはそルらの置換生成物である。
式■で表わされる好ましい化合物は、Ｒが式で表わされ
る基を意味し、 −８−Ｒ。
る基を意味し、 −８−Ｒ。
で表わされる基を意味し、
Ｙが式
％式％
で表わされる基を意味し、
ｍが０，１塘たは２を意味し、
ｎがＯｊ、２ま念は３を意味し、
Ｒ１お工びＲ１が互いに独立的に（Ｃ３ −ｃ、 ）ア
ルキルを意味し、 Ｒ３が互いに独立的に水素（０，−Ｃ，）アルキル寸た
はハロゲンを意味し、 Ｒ４が（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（Ｃ：！−０４）アル
クニル、グロパルギル、（Ｃ，０２）アルコキシカルボ
ニル−（Ｃ＋−Ｃｚ）アルキル、フェニルまたはベンジ
ルを意味し、 Ｒ５が（Ｃ，−Ｃ，）アルキルカルボニルを意味し、Ｒ
６が水素、（Ｃ＋ ’ａ）アルキル（これは（０，−
０２）アルコキシによってモノ−ないしトリ−置換され
ている）、フェニル、式 で表わきれる基または４業に使用されうる陽イオンを意
味し、 Ｈａがそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ，−０６’）
−アルキル、フェニル、ベンジルま几ハメチルフェニル
を意味し。
ルキルを意味し、 Ｒ３が互いに独立的に水素（０，−Ｃ，）アルキル寸た
はハロゲンを意味し、 Ｒ４が（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（Ｃ：！−０４）アル
クニル、グロパルギル、（Ｃ，０２）アルコキシカルボ
ニル−（Ｃ＋−Ｃｚ）アルキル、フェニルまたはベンジ
ルを意味し、 Ｒ５が（Ｃ，−Ｃ，）アルキルカルボニルを意味し、Ｒ
６が水素、（Ｃ＋ ’ａ）アルキル（これは（０，−
０２）アルコキシによってモノ−ないしトリ−置換され
ている）、フェニル、式 で表わきれる基または４業に使用されうる陽イオンを意
味し、 Ｈａがそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ，−０６’）
−アルキル、フェニル、ベンジルま几ハメチルフェニル
を意味し。
Ｒｏが水素ま之は（Ｃ＋ ’＠）アルキル、式−０Ｒ
６゜−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＩＩ、ま友は−ＮＨ−ＣＢ−ＮＨ
，を意味し、Ｒ１１が互いに独立的に（Ｃ，ａｔ）アル
キルを意味する、 式ｌで表わきれる化合物ならびにそれらの農業目的に許
容されうる塩および７（ｆ、四級化生成物である。
６゜−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＩＩ、ま友は−ＮＨ−ＣＢ−ＮＨ
，を意味し、Ｒ１１が互いに独立的に（Ｃ，ａｔ）アル
キルを意味する、 式ｌで表わきれる化合物ならびにそれらの農業目的に許
容されうる塩および７（ｆ、四級化生成物である。
式■で表わされる特に好ましい化合物は、で表わされる
基金意味し、 Ｘが式 で表わされる基を麻・味し。
基金意味し、 Ｘが式 で表わされる基を麻・味し。
Ｙが式
で表わされる基を意味し。
ｍが０．１または２を意味し、
Ｒ１がＨまたはハロゲンを意味し、
Ｒ・がＨｌ（Ｃ３−Ｃ７）アルキルま九は−Ｎ＝Ｃ（Ｏ
Ｒ，）２あるいは陽イオンを意味し。
Ｒ，）２あるいは陽イオンを意味し。
Ｒ’ オＬ Ｕ Ｒ’ カＨｉ タｉｊ （Ｃ＋ Ｏ
ｓ） ７ ／”Ｆ ”Ｉ：意味する、 化合物である。
ｓ） ７ ／”Ｆ ”Ｉ：意味する、 化合物である。
本発明の対象は、史に一般式（１１で表わされる化合物
を製造すべく、 ｉａｌ 式１ａま之はｎｂ Ｈａ ｎｂ （上式中、Ｒ＠は（Ｃ，−Ｃ□）アルキルを意味する） で表わきれるビスホルミルエステルを、（ａ＋）（０，
Ｃ，）カルボン酸アミドによって環化するか、または （−）アルカリ金楓チオシアン酸塩ま之はチオシアン酸
アンモニウムと反応せしめて式！ （Ｘ＝ −８Ｈ，Ｙ
＝−ｃｏｏＲｓ ） テｆｉわサレるメルカプトイミダ
ゾールを得るか、あるいは、 ｆｂｌ 弐■ で表わされるイミダゾール化合物をそのイミダゾール環
の２−位において強塩基によって金属化しそして次に式
Ｒ４−８−８−Ｒ４で表わされるジサルファイドと反応
せしめて式ＩにおイテＸ ＝ −８−Ｒ’そしテＹ＝Ｃ
ＯＯ（Ｃ！１−０．、） ７ ルキシである式Ｉの化合
物を生成せしめ、そして（＆）またはｆｂｌにおいて得
られ友化合物を、場合によっては誘導体化することを特
徴とする前記一般式！で表わされる化合物の製造方法で
ある。
を製造すべく、 ｉａｌ 式１ａま之はｎｂ Ｈａ ｎｂ （上式中、Ｒ＠は（Ｃ，−Ｃ□）アルキルを意味する） で表わきれるビスホルミルエステルを、（ａ＋）（０，
Ｃ，）カルボン酸アミドによって環化するか、または （−）アルカリ金楓チオシアン酸塩ま之はチオシアン酸
アンモニウムと反応せしめて式！ （Ｘ＝ −８Ｈ，Ｙ
＝−ｃｏｏＲｓ ） テｆｉわサレるメルカプトイミダ
ゾールを得るか、あるいは、 ｆｂｌ 弐■ で表わされるイミダゾール化合物をそのイミダゾール環
の２−位において強塩基によって金属化しそして次に式
Ｒ４−８−８−Ｒ４で表わされるジサルファイドと反応
せしめて式ＩにおイテＸ ＝ −８−Ｒ’そしテＹ＝Ｃ
ＯＯ（Ｃ！１−０．、） ７ ルキシである式Ｉの化合
物を生成せしめ、そして（＆）またはｆｂｌにおいて得
られ友化合物を、場合によっては誘導体化することを特
徴とする前記一般式！で表わされる化合物の製造方法で
ある。
誘導体化全行なうために、基−ｃｏｏＲａ−１友は−ｃ
ｏｏ（Ｃ３−ｃ、りアルキルは、例えばドイツ特許出願
公開第４４４４．９１８号および第３．４４２．６９０
号に記載されているように１例えば加水分解、エステル
化、エステル交換、アミド化、塩形成、還元、オキシム
化その他によって、公知の方法によってＹについて挙げ
られた他の基に変換せしめられ、あるいはイミダゾール
環の塩基性窒素原子における塩形成ま次は第四級化は、
通常の方法で行なわれる。
ｏｏ（Ｃ３−ｃ、りアルキルは、例えばドイツ特許出願
公開第４４４４．９１８号および第３．４４２．６９０
号に記載されているように１例えば加水分解、エステル
化、エステル交換、アミド化、塩形成、還元、オキシム
化その他によって、公知の方法によってＹについて挙げ
られた他の基に変換せしめられ、あるいはイミダゾール
環の塩基性窒素原子における塩形成ま次は第四級化は、
通常の方法で行なわれる。
変法［ａｌによって得られた式Ｉの一８Ｈ化合物から出
発する基Ｘの誘導体化は、例えば、アルキル化、アシル
化、カルバモイル化、塩形成または酸化のような通常の
方法によって行なわれる。
発する基Ｘの誘導体化は、例えば、アルキル化、アシル
化、カルバモイル化、塩形成または酸化のような通常の
方法によって行なわれる。
Ｘ＝−ＢＲｌｌである弐Ｉの化合物への変換は、適当な
無水物、酸塩化物またはイソシアネートとの反応〔ホウ
ベン−ワイル、メトーデン・デア・オルガニツシエン・
ヘミ−（Ｈａマｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 。
無水物、酸塩化物またはイソシアネートとの反応〔ホウ
ベン−ワイル、メトーデン・デア・オルガニツシエン・
ヘミ−（Ｈａマｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 。
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｏｈｅｍ１θ） ｍ ＩＫ巻第７４５頁以下参照〕また
は塩形成しうる塩基との反応によって行なわれる。
Ｏｈｅｍ１θ） ｍ ＩＫ巻第７４５頁以下参照〕また
は塩形成しうる塩基との反応によって行なわれる。
Ｘ−８Ｈである式Ｉの化合物の酸化の場合には、である
ジサルファイドが得られ（ホウベ／−フィル、第■巻、
第５９頁以下参照）、これは酸の存在下に式Ｒ１−８Ｒ
で表わされるメルカプタンとの反応によって（ホウベン
−ワイル第■巻第７７頁以下参照）、Ｘ＝−８８ＲＩで
ある式Ｉの化合物へと変換されうる。
ジサルファイドが得られ（ホウベ／−フィル、第■巻、
第５９頁以下参照）、これは酸の存在下に式Ｒ１−８Ｒ
で表わされるメルカプタンとの反応によって（ホウベン
−ワイル第■巻第７７頁以下参照）、Ｘ＝−８８ＲＩで
ある式Ｉの化合物へと変換されうる。
変法（ｂｌによって得られるＸ＝Ｓ−１４である化合物
は、１ないし２幽量のｍ−クロル過安息香酸のような酸
化剤との反応によってＸ＝−８ｏ −Ｒ４または−Ｅｇ
ｏ、−Ｒ４である化合物に変換されうる。
は、１ないし２幽量のｍ−クロル過安息香酸のような酸
化剤との反応によってＸ＝−８ｏ −Ｒ４または−Ｅｇ
ｏ、−Ｒ４である化合物に変換されうる。
更に、Ｒ４が例えばＲ４＝ベンジルのような適当な保護
基を意味する場合には、変法ｆｂｌに従って、例えばナ
トリウム／エタノールによって、またはアンモニア中の
ナトリウムによってＲ４２分離せしめた後に、式１ （
Ｘ＝Ｓ−Ｈ）のメルカプト化合物を得ることもでき、こ
の化合物は、変法（Ｃ１に記載されているように、場合
によっては更に誘導体化されうる。
基を意味する場合には、変法ｆｂｌに従って、例えばナ
トリウム／エタノールによって、またはアンモニア中の
ナトリウムによってＲ４２分離せしめた後に、式１ （
Ｘ＝Ｓ−Ｈ）のメルカプト化合物を得ることもでき、こ
の化合物は、変法（Ｃ１に記載されているように、場合
によっては更に誘導体化されうる。
（Ｃ１について：方法（Ｒ４）においてカルボン酸アミ
ドとしては、好ましくはホルムアミドが使用されうる。
ドとしては、好ましくはホルムアミドが使用されうる。
それは、好ましくは、モル計の鉱酸の存在下に５０〜２
００℃、特に１００〜１７０℃において反応せしめられ
る。
００℃、特に１００〜１７０℃において反応せしめられ
る。
ビスホルミルエステルｍａｔたは■ｂとアルカリ金属チ
オシアン酸塩ま几はアンモニウムチオシアン酸塩との反
応は、有利にはエーテル、例えばテトラヒドロフランま
たはジオキサン、またはハロゲン化炭化水素のような溶
剤および例えば塩酸の工うな−チオシアン酸を遊離させ
るための一モル量の無機酸の存在下に、０℃から溶媒の
沸点までの温度、好ましくは２０ないし６０℃の温ＩＷ
において実施される。反応の終了後に、生成物は、抽出
に工っで単離されそして場合によってはクロマトグラフ
ィーによって精製される。
オシアン酸塩ま几はアンモニウムチオシアン酸塩との反
応は、有利にはエーテル、例えばテトラヒドロフランま
たはジオキサン、またはハロゲン化炭化水素のような溶
剤および例えば塩酸の工うな−チオシアン酸を遊離させ
るための一モル量の無機酸の存在下に、０℃から溶媒の
沸点までの温度、好ましくは２０ないし６０℃の温ＩＷ
において実施される。反応の終了後に、生成物は、抽出
に工っで単離されそして場合によってはクロマトグラフ
ィーによって精製される。
ｆｔ＋１について：金鵬化のための塩基としては、テト
ラヒドロフラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまｔは
１，５−ジメチルイミダシリン−２−オンのような不活
性溶剤中の、ナトリウムアミド、アルキルリチウム化合
物ま几はリチウムアミド、例えばリチウムジイソプロピ
ルアミドまたはリチウムシクロヘキシルイソプロピルア
ミドが好適である。金属化の温度は、通常−５０ないし
一７８℃である。ジサルファイドの添加後に、室温まで
温めそして塩化アンモニウムで加水分解しそして生成物
全抽出によって単離する。アルキルチオ化合物は、この
方法によって極めて良好な収量お工び純度において得ら
れる。
ラヒドロフラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまｔは
１，５−ジメチルイミダシリン−２−オンのような不活
性溶剤中の、ナトリウムアミド、アルキルリチウム化合
物ま几はリチウムアミド、例えばリチウムジイソプロピ
ルアミドまたはリチウムシクロヘキシルイソプロピルア
ミドが好適である。金属化の温度は、通常−５０ないし
一７８℃である。ジサルファイドの添加後に、室温まで
温めそして塩化アンモニウムで加水分解しそして生成物
全抽出によって単離する。アルキルチオ化合物は、この
方法によって極めて良好な収量お工び純度において得ら
れる。
式１１ａまたは■ｂで表わされるビスホルミル化合物は
、公知の方法によって（ドイツ特許出願公開第５．２１
２０９４号またはジョーンズ、ジャーナル・オン・アメ
リカン・ケミカル・ンサエティー（ＨｌＧ、Ｊｏｎｅｅ
、 Ｊ、Ａ＋ｎ、 Ｃ！ｈｅｔｏ、ｏｏＣ７） ７１
。
、公知の方法によって（ドイツ特許出願公開第５．２１
２０９４号またはジョーンズ、ジャーナル・オン・アメ
リカン・ケミカル・ンサエティー（ＨｌＧ、Ｊｏｎｅｅ
、 Ｊ、Ａ＋ｎ、 Ｃ！ｈｅｔｏ、ｏｏＣ７） ７１
。
（１９４９）、６４４ 参照）対応するアニリンまたは
アミンから製造ジれる。
アミンから製造ジれる。
フェニルイミダゾール化合物ｍは、同様に文献から知ら
れている（ドイツ特許出願公開第３．２１ス０９４号、
同第５．４４４．９１８号お工び同第３，５１４．ＩＭ
号各公報参照）。
れている（ドイツ特許出願公開第３．２１ス０９４号、
同第５．４４４．９１８号お工び同第３，５１４．ＩＭ
号各公報参照）。
本発明による化合物を用いることによって、−一ドイツ
特許出願公開き１，３，２１ス０９４号から公知となっ
ている化合＋５ｖに比較して−低い施用量においてさえ
各種の作物において観察される典型的な炉物生畏Ｗ間整
効果を達成することができる。式■で表わこれる化合物
は、植物の物価代謝に調部作用を及ぼし、従って植物の
内容物質に選択的に影響を及ぼし７そして収＋′ＪＪを
芥易にするために、そしてまた乾燥および生長の抑制を
開始させるために使用されうる。それらはまた望ましく
ない植物の生長をその過程でそれらの植物を枯死させる
ことなく一般的に調節しそして抑制する几めにも適して
いる。イ１物の生長の抑制は、多くの単子葉および双子
葉の作物に重要な役割りを演する。なんとなれば、それ
は側臥（Ｌａｇθｒ ） ７１減少せしめまたは完全に
防出することができるからである。特に、注目に値する
ことは、禾穀類、トウモロコシ、ダイス、タバコ、ワタ
、ンラマメ、ナタネ、イネ、シバの生長調整剤としての
本発明による化合物の生長ｖｒａ ＝作用ならびに有用
榊物における炭水化物（例えばサトウキビまたはキビの
栽培）およびタンパク質のような所望の内容物質の含量
を増大せしめるそれら化合物の能力である。最後に、こ
れらの化合物は、果実の器官脱離、特に柑橘類における
それにおける極めて重要な改善を示す。
特許出願公開き１，３，２１ス０９４号から公知となっ
ている化合＋５ｖに比較して−低い施用量においてさえ
各種の作物において観察される典型的な炉物生畏Ｗ間整
効果を達成することができる。式■で表わこれる化合物
は、植物の物価代謝に調部作用を及ぼし、従って植物の
内容物質に選択的に影響を及ぼし７そして収＋′ＪＪを
芥易にするために、そしてまた乾燥および生長の抑制を
開始させるために使用されうる。それらはまた望ましく
ない植物の生長をその過程でそれらの植物を枯死させる
ことなく一般的に調節しそして抑制する几めにも適して
いる。イ１物の生長の抑制は、多くの単子葉および双子
葉の作物に重要な役割りを演する。なんとなれば、それ
は側臥（Ｌａｇθｒ ） ７１減少せしめまたは完全に
防出することができるからである。特に、注目に値する
ことは、禾穀類、トウモロコシ、ダイス、タバコ、ワタ
、ンラマメ、ナタネ、イネ、シバの生長調整剤としての
本発明による化合物の生長ｖｒａ ＝作用ならびに有用
榊物における炭水化物（例えばサトウキビまたはキビの
栽培）およびタンパク質のような所望の内容物質の含量
を増大せしめるそれら化合物の能力である。最後に、こ
れらの化合物は、果実の器官脱離、特に柑橘類における
それにおける極めて重要な改善を示す。
本発明のもう一つの対象は、一般式ｆｌｌで表わされる
化合物の少くとも１穐の有効Ｑ ｋ含有することを特徴
とする植物生長Ａ１．Ｖｌ整剤でもある。
化合物の少くとも１穐の有効Ｑ ｋ含有することを特徴
とする植物生長Ａ１．Ｖｌ整剤でもある。
本発明による化合物の使用量は、一般に１ヘクタール当
り有効物質０．０２なｍｌ、Ｃ５に９、好ましくは０．
０５ないし１ ｋｇ ／ ｈａである。
り有効物質０．０２なｍｌ、Ｃ５に９、好ましくは０．
０５ないし１ ｋｇ ／ ｈａである。
本発明による化合物は、実際に使用する場合には、場合
によっては、そしてま念有利には公知の生長調整剤と組
合わすことができる。そのような公知の生長調整剤は、
式 ％式％（） （上式中、ＲはＯＨまたはＣ１を意味する）で表わされ
る化合物（Ｒ＝Ｃ７ｊである化合物の一般名りロルメガ
ット（Ｏｈｌｏｒｍｅｇｕａｔ）”）、更にＮ、Ｎ−ジ
メチルピペリジニウムクロリド（ｖ１メビカット・クロ
リド（Ｍｅｐｉｇｕａｔ −Ｃｈｌｏｒｉｄ ）、α−
シクロプロピル−４−メトキシ−α−（ピリミジン−５
−イル）ベンジルアルコール（■、アンシミドール（Ａ
ｎｃｙｍｉｄｏｌ） ）。
によっては、そしてま念有利には公知の生長調整剤と組
合わすことができる。そのような公知の生長調整剤は、
式 ％式％（） （上式中、ＲはＯＨまたはＣ１を意味する）で表わされ
る化合物（Ｒ＝Ｃ７ｊである化合物の一般名りロルメガ
ット（Ｏｈｌｏｒｍｅｇｕａｔ）”）、更にＮ、Ｎ−ジ
メチルピペリジニウムクロリド（ｖ１メビカット・クロ
リド（Ｍｅｐｉｇｕａｔ −Ｃｈｌｏｒｉｄ ）、α−
シクロプロピル−４−メトキシ−α−（ピリミジン−５
−イル）ベンジルアルコール（■、アンシミドール（Ａ
ｎｃｙｍｉｄｏｌ） ）。
（５ａａ、４β、４ａα、６ａα１７β、７ａα）−１
−、（４−クロルフェニル”） −３ａ、４，４ａ、Ｓ
ａ、７．７ａ−ヘキサヒドロ−４，７−メタノ−ＩＨ−
（１，２）ジアゼ） （３，４−ｆ ）ベンゾトリアゾ
ール（■、テトシラシス（Ｔθｔｃｙｌａｃｉθ）％コ
ハク酸−モノー２，２−ジメチルヒドラジッド（■、ジ
アミノアジド）、６−ヒドロキシ−２Ｈ−ピリダジン−
６−オン（■、マイイン酸ヒドラジッド）、２−クロル
−９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸
（ｘ％クロルフルレノール（Ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏ
ｌ ） ）、５′（トリフルオルメタンスルホ／アミド
）アセト−２′、４′−キシリジッド（Ｘ１メフルイジ
ツド（Ｍｅｆｌｕｉｄｉｔ ） ） 、 ２−クロル
エチルホスホン酸（Ｘ１％エテホン（ｇｔｈｅｐｈｏｎ
） ）である。
−、（４−クロルフェニル”） −３ａ、４，４ａ、Ｓ
ａ、７．７ａ−ヘキサヒドロ−４，７−メタノ−ＩＨ−
（１，２）ジアゼ） （３，４−ｆ ）ベンゾトリアゾ
ール（■、テトシラシス（Ｔθｔｃｙｌａｃｉθ）％コ
ハク酸−モノー２，２−ジメチルヒドラジッド（■、ジ
アミノアジド）、６−ヒドロキシ−２Ｈ−ピリダジン−
６−オン（■、マイイン酸ヒドラジッド）、２−クロル
−９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸
（ｘ％クロルフルレノール（Ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏ
ｌ ） ）、５′（トリフルオルメタンスルホ／アミド
）アセト−２′、４′−キシリジッド（Ｘ１メフルイジ
ツド（Ｍｅｆｌｕｉｄｉｔ ） ） 、 ２−クロル
エチルホスホン酸（Ｘ１％エテホン（ｇｔｈｅｐｈｏｎ
） ）である。
式ｔｌＶｌないしくＸ１ｌ）の化合物の生長調整作用は
、プラント・グロウス・レギュレーター・ワーキング・
グループ（Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇｕｌａｔ
ｏｌｌｓ’Ｗｏｒｋｉｎｇ Ｃ）ｒｏｕｐ ）の「植物
生長調整剤便覧」（Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｐ
、ｕｌａｔｏｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ）第２版（１９８
１年）に記載されている。
、プラント・グロウス・レギュレーター・ワーキング・
グループ（Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇｕｌａｔ
ｏｌｌｓ’Ｗｏｒｋｉｎｇ Ｃ）ｒｏｕｐ ）の「植物
生長調整剤便覧」（Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｐ
、ｕｌａｔｏｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ）第２版（１９８
１年）に記載されている。
式（■）および（■）の化合物の代りに、クロライドイ
オンの代りにブロマイド、ニトレートまたは１／２サル
フエートのような、他の通常の陰イオンを有する同等の
塩もまた原則的に使用されうる６ 驚くべきことには、式（１１で表わされる化合物を式（
ＩＶ）ないしくＸ１ｌ）の化合物と組合せ友鳴合ンこけ
、顕著な相乗効果が示され之。
オンの代りにブロマイド、ニトレートまたは１／２サル
フエートのような、他の通常の陰イオンを有する同等の
塩もまた原則的に使用されうる６ 驚くべきことには、式（１１で表わされる化合物を式（
ＩＶ）ないしくＸ１ｌ）の化合物と組合せ友鳴合ンこけ
、顕著な相乗効果が示され之。
すなわち、これらの組合せは、所望の効果金量げるため
には、個々の各成分の作用から予想されるよりもけるか
に低い配量で使用されつる。
には、個々の各成分の作用から予想されるよりもけるか
に低い配量で使用されつる。
これらの組合せを用いることによって、植物の自然の繁
茂を低減させることもできるので、これらの組合せ剤を
風景の整０７ｉＩに使用することもできる。上記のｒｆ
１合せは、゛また腋芽の生成のような４１ｉ￥物の望ま
しくない生長を、それらの植物を枯死はせることなく一
般的ＶＣｉｌｉ制御しそして阻止するためにも極めて好
ｊｔネである。式ｉ１１で表わされる化合物を式（ＩＶ
）ないしく刈）のうちの２欅の異なった化介物とＸ１ｌ
合せることも有利である。
茂を低減させることもできるので、これらの組合せ剤を
風景の整０７ｉＩに使用することもできる。上記のｒｆ
１合せは、゛また腋芽の生成のような４１ｉ￥物の望ま
しくない生長を、それらの植物を枯死はせることなく一
般的ＶＣｉｌｉ制御しそして阻止するためにも極めて好
ｊｔネである。式ｉ１１で表わされる化合物を式（ＩＶ
）ないしく刈）のうちの２欅の異なった化介物とＸ１ｌ
合せることも有利である。
一般式（ｌｌの成分と式（ＦＪ’）ないしくＸＩりの化
合゛１ｊイノとの混合比は、約２５０：１ないし１：１
という広い範囲内で変えることができる。混合比の選択
は、混合成分の種類、（を物の生長段１偕および所望の
生長調整作用度とは無関係である。好まシくハ、１０：
１ないし１：１０の混合比が選択される。
合゛１ｊイノとの混合比は、約２５０：１ないし１：１
という広い範囲内で変えることができる。混合比の選択
は、混合成分の種類、（を物の生長段１偕および所望の
生長調整作用度とは無関係である。好まシくハ、１０：
１ないし１：１０の混合比が選択される。
有効物質の混合物中の式ｆｌｌで表わされる化合物の使
用量は、一般に１ ｈａ当り有効物質０．０５ないし１
ｋｇであり、そして式（■）ないしく刈）の化合物の
使用量は１ｈａ当り有効物質０．０１ないし５ ｋｇの
間で変動する。組合せ剤は、次いで通常の方法で水で希
釈される各成分の混合調合物として存在しうるか１文は
別々に処方された各成分全−緒に水で希釈することによ
っていわゆるタンクミックスとして製造されうる。各成
分を１種づつ使用し、すなわち各成分を個々の調合剤と
して施用することもできる。
用量は、一般に１ ｈａ当り有効物質０．０５ないし１
ｋｇであり、そして式（■）ないしく刈）の化合物の
使用量は１ｈａ当り有効物質０．０１ないし５ ｋｇの
間で変動する。組合せ剤は、次いで通常の方法で水で希
釈される各成分の混合調合物として存在しうるか１文は
別々に処方された各成分全−緒に水で希釈することによ
っていわゆるタンクミックスとして製造されうる。各成
分を１種づつ使用し、すなわち各成分を個々の調合剤と
して施用することもできる。
一般式ｆｌｌで表わされる化合物は、ま九オーキシンま
たはシトキンの工うな天然ま友は植物ホルモンと組合せ
ることもできる。
たはシトキンの工うな天然ま友は植物ホルモンと組合せ
ることもできる。
一般式ｆｉｌで表わされる本発明による化合物は、場合
に工っでは式■ないし廟の化合物のような他の有効成分
と混合して、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、浸漬剤
、分散物、粒剤ま九はマイクロ粒剤として通常の製剤形
態において使用づれうる。
に工っでは式■ないし廟の化合物のような他の有効成分
と混合して、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、浸漬剤
、分散物、粒剤ま九はマイクロ粒剤として通常の製剤形
態において使用づれうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に、場合に工っでは希釈剤寸たは不活性物質
のほかになお湿４ｚ″１剤、例えばポリオキシエチル化
脂肪アルコール、アルキル−またはアルキルフェニルス
ルホネートお工び／または分散助剤１例えばリグニンス
ルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６
，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナフタリン
スルホン酸ナトリウムｔａはオレオイルメチルタウリン
酸ナトリウムもまた含有する。製造は、通常の方法で、
例えば各成分の粉砕お＝び混合にＬって行なわれる。
効物質と共に、場合に工っでは希釈剤寸たは不活性物質
のほかになお湿４ｚ″１剤、例えばポリオキシエチル化
脂肪アルコール、アルキル−またはアルキルフェニルス
ルホネートお工び／または分散助剤１例えばリグニンス
ルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６
，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナフタリン
スルホン酸ナトリウムｔａはオレオイルメチルタウリン
酸ナトリウムもまた含有する。製造は、通常の方法で、
例えば各成分の粉砕お＝び混合にＬって行なわれる。
乳剤は、例えば、有効物質を、不活性有機溶剤、例えば
ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド
、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物！！、友は脂肪
族１友は環状脂肪族炭化水素中に、１穆ま九はそれ以上
の乳化剤の添加の下に溶解することによって製造されう
る。
ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド
、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物！！、友は脂肪
族１友は環状脂肪族炭化水素中に、１穆ま九はそれ以上
の乳化剤の添加の下に溶解することによって製造されう
る。
液体の有効物質の場合には溶媒は一部寸念は全部省略さ
れてもよい。乳化剤としては、例えば以下のものが使用
されつる二丁ルキルーアリールスルホン酸カルシウム塩
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイ
ド／エチレンオキサイド縮合生成物、脂肪アルコール／
プロピレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリグリコ
ールエーテル、ンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ
チレンルンビットエステル。
れてもよい。乳化剤としては、例えば以下のものが使用
されつる二丁ルキルーアリールスルホン酸カルシウム塩
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイ
ド／エチレンオキサイド縮合生成物、脂肪アルコール／
プロピレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリグリコ
ールエーテル、ンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ
チレンルンビットエステル。
粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例え
ばメルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト
、葉ロウ石才たけケイノウ土と共に粉砕することによっ
て得らハ、る。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状の不活
注物質上に噴霧するかまたは有効物質の濃縮物を、結合
剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリルＩ’ｆ
ｆｌナトリウムまたは鉱油を用いて、砂、カオリナイト
のような担体＃ｆｉＪ質または粒状化不活性物質の表面
上に塗布することによって製造されつる。
ばメルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト
、葉ロウ石才たけケイノウ土と共に粉砕することによっ
て得らハ、る。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状の不活
注物質上に噴霧するかまたは有効物質の濃縮物を、結合
剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリルＩ’ｆ
ｆｌナトリウムまたは鉱油を用いて、砂、カオリナイト
のような担体＃ｆｉＪ質または粒状化不活性物質の表面
上に塗布することによって製造されつる。
適当々有効物質を肥料粒状物の製造ケことってｉｌへ例
の方法で一所望ならば、肥料との混合物として一粒状化
することもできる。
の方法で一所望ならば、肥料との混合物として一粒状化
することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、３勺１０ないし
９０重量％であり、１００重す％までの残りは、通常の
調合助剤からなる。乳剤の場合には、有効物質の６％度
は、ｉ、でＪ５ないし８０重ｆ十％でありうる。粉剤は
、大抵０．０２５ないし２０重指％の有効物質全含有１
〜．唄θ；用溶液は、約２ないし２０７ｊｆ情にを含有
する。粒剤の場合には、有効物質の含ｔよは、あるａ
／Ｊｔまで有効物質が液体であるか４たは固体で存在す
るかそしていかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用さ
れるかということに左右される。更に、上記の有効物質
調合物は、場合によっては、それぞれ通常の付着剤、湿
潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤まｔは担
体物質を含有する。
９０重量％であり、１００重す％までの残りは、通常の
調合助剤からなる。乳剤の場合には、有効物質の６％度
は、ｉ、でＪ５ないし８０重ｆ十％でありうる。粉剤は
、大抵０．０２５ないし２０重指％の有効物質全含有１
〜．唄θ；用溶液は、約２ないし２０７ｊｆ情にを含有
する。粒剤の場合には、有効物質の含ｔよは、あるａ
／Ｊｔまで有効物質が液体であるか４たは固体で存在す
るかそしていかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用さ
れるかということに左右される。更に、上記の有効物質
調合物は、場合によっては、それぞれ通常の付着剤、湿
潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤まｔは担
体物質を含有する。
使用する際に、市販される形で存在する濃縮物は、場合
にＬつでは、通常の方法で１例えば水利剤、乳剤、分散
剤およびある場合にはマイクロ粒剤においては、水で希
釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用
前には通常他の不活性物質で更に希釈されることはない
。
にＬつでは、通常の方法で１例えば水利剤、乳剤、分散
剤およびある場合にはマイクロ粒剤においては、水で希
釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用
前には通常他の不活性物質で更に希釈されることはない
。
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料ま友は殺菌剤のような
他の有効物質との混合物ま九は混合調合剤もまた可能で
ある。
他の有効物質との混合物ま九は混合調合剤もまた可能で
ある。
調合例
（＋１１１
ｆａｔ 有効物質１０重量部およびタルクま九は他の
不活性物質９０１貴部を混合しそしてハンマーミルで粉
砕するか、ま几は（ｂｌ有効物質６０重量部、タルク３
５重刊部および付着剤（す１１えばローヌープ−ラン社
（Ｒｈｏｎｅ−ＰｏｕｌｅｎｃＳ、Ａ、）のロードボー
ル（■Ｒｈｏｄｏｐｏｌ）のようなポリサッカライド）
５″Ｍ情部を同様にして均一化することに工って粉剤が
得られた。
不活性物質９０１貴部を混合しそしてハンマーミルで粉
砕するか、ま几は（ｂｌ有効物質６０重量部、タルク３
５重刊部および付着剤（す１１えばローヌープ−ラン社
（Ｒｈｏｎｅ−ＰｏｕｌｅｎｃＳ、Ａ、）のロードボー
ル（■Ｒｈｏｄｏｐｏｌ）のようなポリサッカライド）
５″Ｍ情部を同様にして均一化することに工って粉剤が
得られた。
例 ２
有効物質２５１１′盾部、不活性物質としてのカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重借部および湿鶴ならびに分散助剤としてのオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重正部を混合しそしてビン
ディスクミルで粉砕することによって、水中に容易ＶＣ
分散されうる水和剤が得られた。５％の有効物質含量を
有する調合物は１次のような組成を有しうる：有効物質
５％、スルホン化ナフタリンホルムアルデヒド縮合物（
例えばヘキスト社（ＨｏｃｃｈｓｔｈＧ）ｉｓの−・７
スベルンゲンｐ−（■ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＡ））６
％、アルキルナフタリンスルホン酸のＮａ塩（例えばヘ
キスト社製の一しオニルＤＢ（ｏＬｅｏｎｉＩＤ＋３）
） ２９（、、ホｌＪ ７’ｏヒレ７クリコールト８１
０． （例えばヘキスト社製の■アクロチン（■Ａａｒ
ｏｔｉｎ） ３４１ ）との混合物５％、Ｓｉｎ、 （
例えばデグッサ社（Ｄｅｇｕｓａａ ＡＧ ）製の■ジ
ベルナツト（■５ｉｐｅｒｎａｔ） ） ２５％および
カオリン（タイプ１７７７）５７％。
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重借部および湿鶴ならびに分散助剤としてのオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重正部を混合しそしてビン
ディスクミルで粉砕することによって、水中に容易ＶＣ
分散されうる水和剤が得られた。５％の有効物質含量を
有する調合物は１次のような組成を有しうる：有効物質
５％、スルホン化ナフタリンホルムアルデヒド縮合物（
例えばヘキスト社（ＨｏｃｃｈｓｔｈＧ）ｉｓの−・７
スベルンゲンｐ−（■ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＡ））６
％、アルキルナフタリンスルホン酸のＮａ塩（例えばヘ
キスト社製の一しオニルＤＢ（ｏＬｅｏｎｉＩＤ＋３）
） ２９（、、ホｌＪ ７’ｏヒレ７クリコールト８１
０． （例えばヘキスト社製の■アクロチン（■Ａａｒ
ｏｔｉｎ） ３４１ ）との混合物５％、Ｓｉｎ、 （
例えばデグッサ社（Ｄｅｇｕｓａａ ＡＧ ）製の■ジ
ベルナツト（■５ｉｐｅｒｎａｔ） ） ２５％および
カオリン（タイプ１７７７）５７％。
例 ３
有効物′Ｈ２０重量部をアルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル（例、ｔ［ローム・アンド・ハース社（Ｒ
ｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏ、 ） 裂の■トリト
ン（すＴｒｉｔｏｎ） Ｘ２０７ ） ６重積部、イン
ドリデカノールポリグリコールエーテル（エチレンオキ
サイド８単位）５重量部お工びパラフィン系鉱油（洲騰
範囲約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重桁
部を混合しそしてボールミルで５μｍ以下の微細度１で
粉砕することにＬつで、水中に容易に分散されうる分散
物濃縮物が得られた。
ールエーテル（例、ｔ［ローム・アンド・ハース社（Ｒ
ｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏ、 ） 裂の■トリト
ン（すＴｒｉｔｏｎ） Ｘ２０７ ） ６重積部、イン
ドリデカノールポリグリコールエーテル（エチレンオキ
サイド８単位）５重量部お工びパラフィン系鉱油（洲騰
範囲約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重桁
部を混合しそしてボールミルで５μｍ以下の微細度１で
粉砕することにＬつで、水中に容易に分散されうる分散
物濃縮物が得られた。
例 ４
有効ｖ０質１５重量部、溶剤としてシクロヘキｔ／／７
５重楡部お工び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェ
ノール（エチレンオキサイド１０一単位）１０重量部か
ら乳剤が得られ友。
５重楡部お工び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェ
ノール（エチレンオキサイド１０一単位）１０重量部か
ら乳剤が得られ友。
製造例
例１
牛シレート
テトラヒドロフラン２００ゴ中のメチル−２−（Ｎ−ホ
ルミル−２，６−）メチル−シクロヘキシルアミノ）−
３−ヒドロキシ−アクリレート２９．７９ （０，１Ｃ
Ｉ−ｔ−ル）に、水１００１ｎ！中チオシアン酸カリウ
ム１９．４．９ （０，２０モル〕の１ｆ！！液を添加
した。濃塩酸２２ｐを滴加した後、６０℃において１２
時間加熱した。混合物を冷却した後、有機相を分離し、
そして蒸発濃縮した。クロマトグラフィーにより′ＮＩ
Ｉ製した後、黄色の油状物としてメチル−１−（２，６
−ジメチルシクロヘキシル）−２−メルカプト−イミダ
ゾール−５−カルボキシレート２１．３Ｎ（理論量の７
６チ〕を得た。
ルミル−２，６−）メチル−シクロヘキシルアミノ）−
３−ヒドロキシ−アクリレート２９．７９ （０，１Ｃ
Ｉ−ｔ−ル）に、水１００１ｎ！中チオシアン酸カリウ
ム１９．４．９ （０，２０モル〕の１ｆ！！液を添加
した。濃塩酸２２ｐを滴加した後、６０℃において１２
時間加熱した。混合物を冷却した後、有機相を分離し、
そして蒸発濃縮した。クロマトグラフィーにより′ＮＩ
Ｉ製した後、黄色の油状物としてメチル−１−（２，６
−ジメチルシクロヘキシル）−２−メルカプト−イミダ
ゾール−５−カルボキシレート２１．３Ｎ（理論量の７
６チ〕を得た。
例２
チルフェニル）〜イミダゾールー５−カルポキシレート
ジイソグロビルアミン１２．２．９ （０，１２モル）
およびヘキサン中の１５優のプナルリチウム溶液８０．
ｌｊ （０，１３モル）を無水テトラヒドロ７ラン１０
０ｍ１に溶解した溶液に、エチル−１−（２，６−ジニ
チルフエニル）−イミダゾール−５−カルポキシレー１
−２７．２ 、＠ （０，１０モル）を−７０ないし一
７８℃において１時間内で滴加した。１０分間撹拌を続
け、そして次いでテトラヒドロ７ラン５０ｒｎｌ中ジペ
ンジルジサルフアイド３２．０．９ （０，１５モル）
の溶液を滴加した。この混合物を室温になるまで放置し
、飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍＪを滴加し、水５．
００ｄ上に注ぎ、そして反応混合物をトルエンで２回抽
出した。蒸発ｍ繍しそしてクロマトグラフィー処理（シ
リカゲル、可動相石油エーテル（低部）−１作酸エステ
ル８：２）を行なった後、無色の油状物としてエチル−
２−ベンジルチオ−１−（２，６−ジニチルフエニル）
−イミダソール−５−カルボキシレート３３．５１７
（理論値の８５チ）が得られた。
およびヘキサン中の１５優のプナルリチウム溶液８０．
ｌｊ （０，１３モル）を無水テトラヒドロ７ラン１０
０ｍ１に溶解した溶液に、エチル−１−（２，６−ジニ
チルフエニル）−イミダゾール−５−カルポキシレー１
−２７．２ 、＠ （０，１０モル）を−７０ないし一
７８℃において１時間内で滴加した。１０分間撹拌を続
け、そして次いでテトラヒドロ７ラン５０ｒｎｌ中ジペ
ンジルジサルフアイド３２．０．９ （０，１５モル）
の溶液を滴加した。この混合物を室温になるまで放置し
、飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍＪを滴加し、水５．
００ｄ上に注ぎ、そして反応混合物をトルエンで２回抽
出した。蒸発ｍ繍しそしてクロマトグラフィー処理（シ
リカゲル、可動相石油エーテル（低部）−１作酸エステ
ル８：２）を行なった後、無色の油状物としてエチル−
２−ベンジルチオ−１−（２，６−ジニチルフエニル）
−イミダソール−５−カルボキシレート３３．５１７
（理論値の８５チ）が得られた。
’ｄ −ＮＭＲ（ＯＤＣｔ、 、 ６０ＭＨｚ）＝０．
９−１．３（ｍ、 ９Ｈ，ＣＨ，） ：２．１５ （ｑ
、 Ｉ＝７Ｈｚ 、フェニル−ＯＨ２，４Ｈ） ；４．
０１ （ｑｖ Ｊ ＝７Ｈｚ 、 ０−ＯＨ２、２Ｈ）
；４．４０（θ、 ２Ｈ，−８−ＯＨ２） ニア、１
−７．４ （ｍ、 ８Ｈ，７ｚ＝ルーＨ） 、７．８７
（ｓ、１Ｈ，イミダゾール−Ｈ）ｐｐｍ。
９−１．３（ｍ、 ９Ｈ，ＣＨ，） ：２．１５ （ｑ
、 Ｉ＝７Ｈｚ 、フェニル−ＯＨ２，４Ｈ） ；４．
０１ （ｑｖ Ｊ ＝７Ｈｚ 、 ０−ＯＨ２、２Ｈ）
；４．４０（θ、 ２Ｈ，−８−ＯＨ２） ニア、１
−７．４ （ｍ、 ８Ｈ，７ｚ＝ルーＨ） 、７．８７
（ｓ、１Ｈ，イミダゾール−Ｈ）ｐｐｍ。
例５
クロロホルム５０ｍ中のエチル−２−ベンジルｆｙＦ−
１−（２，６−シエチルフエニル）−イミダゾール−３
−カルボキシレート１０ｇ（０，０２５モル）に、室温
においてｍ−クロル過安息香酸５．７．ｉｉｌ （０，
０２８モル）を添加した。
１−（２，６−シエチルフエニル）−イミダゾール−３
−カルボキシレート１０ｇ（０，０２５モル）に、室温
においてｍ−クロル過安息香酸５．７．ｉｉｌ （０，
０２８モル）を添加した。
１時間後に、分離したｍ−クロル安息香酸を吸引戸別し
、母液を炭酸水素ｊふ溶液で２回洗滌し硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして蒸発濃縮した。
、母液を炭酸水素ｊふ溶液で２回洗滌し硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして蒸発濃縮した。
エチＡ／ ＋ ２−ベンジルスルフィニル−１−（２゜
６−ジニチルフエニル）−イミタ７’−ルー５−カルボ
キシレートが定致的収量で得られた；融点８２〜８３℃
の無色の固体。
６−ジニチルフエニル）−イミタ７’−ルー５−カルボ
キシレートが定致的収量で得られた；融点８２〜８３℃
の無色の固体。
例４
例３と同様にして、ただしモル謎の２培のｍ−クロル過
安息香酸を使用してスルホニル化会物が定量的収量で得
られた；融点６２〜６６℃の無色の固体。
安息香酸を使用してスルホニル化会物が定量的収量で得
られた；融点６２〜６６℃の無色の固体。
例５
エチル−２−ベンジルチオ−１−（２，６−ジニチルフ
エニル）−イオタソール−５−カルボキシレート（例２
参照） ３１．５．９ （０，０８モル）を均質な溶液
が形成されるまで８０℃において３０係の水酸化ナトリ
ウム溶液３０．ｉｉｌと共に撹拌した。この溶液を冷却
しそして希薄な塩化水素酸を用いてｐＨ３まで酸性化し
、そして生成物を吸引戸別し、そして真空中で乾燥した
。融点１５２〜１５４℃の固体、２−ベンジルチオ−１
−（２，６−ジニチルフエニル）−イミ！−ソールー５
−カルボン戚２６．４．９ （理論蓋の９０チ）が得ら
れる。
エニル）−イオタソール−５−カルボキシレート（例２
参照） ３１．５．９ （０，０８モル）を均質な溶液
が形成されるまで８０℃において３０係の水酸化ナトリ
ウム溶液３０．ｉｉｌと共に撹拌した。この溶液を冷却
しそして希薄な塩化水素酸を用いてｐＨ３まで酸性化し
、そして生成物を吸引戸別し、そして真空中で乾燥した
。融点１５２〜１５４℃の固体、２−ベンジルチオ−１
−（２，６−ジニチルフエニル）−イミ！−ソールー５
−カルボン戚２６．４．９ （理論蓋の９０チ）が得ら
れる。
例６
液体アンモニア５０ｍ中２−ベンジルチオ−１−（２，
６−ンエチルフエニル）−イミダソール−５−カルボン
酸５９ （０，０１４モル）の懸濁液に、−４０ないし
一５０℃においてナトリウム２．３．９ （０，１モル
）を少量ずつ添加した。
６−ンエチルフエニル）−イミダソール−５−カルボン
酸５９ （０，０１４モル）の懸濁液に、−４０ないし
一５０℃においてナトリウム２．３．９ （０，１モル
）を少量ずつ添加した。
１時間後に、塩化アンモニウム６ｇを同じ温度において
添加し、そして混合物を一夜放置して室温まで上昇せし
め丸。残渣を水２０ ｏｘｔ中に入れ、中濃度の塩酸で
ｐＪ（３ｔで酸性化し、そして吸引濾過した。１− （
２，６−ジニチル７二二ｙ）−２−メルカプトイミダゾ
ール−５−カルボン酸Ｓ、Ｏ，＠（理論量の７９チ）が
融点２３０℃以上の固体として得られた。
添加し、そして混合物を一夜放置して室温まで上昇せし
め丸。残渣を水２０ ｏｘｔ中に入れ、中濃度の塩酸で
ｐＪ（３ｔで酸性化し、そして吸引濾過した。１− （
２，６−ジニチル７二二ｙ）−２−メルカプトイミダゾ
ール−５−カルボン酸Ｓ、Ｏ，＠（理論量の７９チ）が
融点２３０℃以上の固体として得られた。
２−ベンジルスルホニル−１−（２，６−ンエチルフエ
ニル）−’（ミグｌ−ルー５−カルボン酸６．５ ｇ（
Ｕ、（１１６モル）を、塩化メチレン５０１中のピペリ
ジン１．６！！（０，０１９モル）と共にカルボン酸が
溶解するまで撹拌した。この浴液を蒸発濃縮し、残液を
エーテルで結晶化せしめ、この固体を吸引戸別し、そし
て乾燥してビヘリシニウムー２−ベンジルスルホニル−
１−（２，６−ジニチルフエニル）−イミタ７’−ルー
５−カルボキシレート６．９ Ｊ （理論量の８７％）
を融点１６７〜１７０℃の無色の固体として得た。
ニル）−’（ミグｌ−ルー５−カルボン酸６．５ ｇ（
Ｕ、（１１６モル）を、塩化メチレン５０１中のピペリ
ジン１．６！！（０，０１９モル）と共にカルボン酸が
溶解するまで撹拌した。この浴液を蒸発濃縮し、残液を
エーテルで結晶化せしめ、この固体を吸引戸別し、そし
て乾燥してビヘリシニウムー２−ベンジルスルホニル−
１−（２，６−ジニチルフエニル）−イミタ７’−ルー
５−カルボキシレート６．９ Ｊ （理論量の８７％）
を融点１６７〜１７０℃の無色の固体として得た。
その他の例は、第１表に要約されている。
生□吻試験し１」
温至内の平皿試験において、６葉期の段階の禾穀類の苗
（コムギ、オオムギおよびライムギ）に、本発明による
化合物を用いて種々の有効物質」度（ｋｇ／ｈａ）にお
いて液滴が滴ｒ）落ちるまで噴霧した。
（コムギ、オオムギおよびライムギ）に、本発明による
化合物を用いて種々の有効物質」度（ｋｇ／ｈａ）にお
いて液滴が滴ｒ）落ちるまで噴霧した。
未処理の対照の苗が約５５（ｍの高さに達した後に、全
部の苗の生長ぶりを測定しそして生長の仰１ｂ１１度を
対照の范の生長ぶりの百分率として算出した。更に、こ
れらの化合物の植物に対する毒性をも観察した。生長抑
制度は、ぎ分率の数値として示され、その際１００チは
生長の停止（ｉ−意味しセして０φは、未処理の対照の
１７３のそれに相当する生長と意味する。
部の苗の生長ぶりを測定しそして生長の仰１ｂ１１度を
対照の范の生長ぶりの百分率として算出した。更に、こ
れらの化合物の植物に対する毒性をも観察した。生長抑
制度は、ぎ分率の数値として示され、その際１００チは
生長の停止（ｉ−意味しセして０φは、未処理の対照の
１７３のそれに相当する生長と意味する。
不発明による化合物が極めてすぐｌした生長調整作用ｋ
町’することが見出された（第２表参照）。
町’することが見出された（第２表参照）。
イネの菌゛を栽培しそして最大外ばつ期の段階において
本発明による化合物を用いて処理した。有効物質は、噴
霧により施用されると同様に水にも添加された。
本発明による化合物を用いて処理した。有効物質は、噴
霧により施用されると同様に水にも添加された。
処理の５週間後に、すべての苗について生長ぶり′！！
−測定し、そして生長抑制度を対照の苗の生長ぶりの％
として算出した。更に、上記の化合物の植物に対する毒
性についても観察した。
−測定し、そして生長抑制度を対照の苗の生長ぶりの％
として算出した。更に、上記の化合物の植物に対する毒
性についても観察した。
生長仰１ｔｉｌＪ度は、６分率の数値をもって示され、
その際１００チは生長の停止を意味し、ぞして０％は未
処理の対照の苗のそれに相当する生長ぶ！ｌｌを意味す
る。不発明による化合物が極めてすぐれた生長抑制作用
を有することが立証さｎた（第６表参照）。
その際１００チは生長の停止を意味し、ぞして０％は未
処理の対照の苗のそれに相当する生長ぶ！ｌｌを意味す
る。不発明による化合物が極めてすぐれた生長抑制作用
を有することが立証さｎた（第６表参照）。
工ダイズにおける生長抑制
約ｉｏｃｍＱ）高さのダイスの醒に、有効物質の調合物
を用いて液滴が滴り落ちるまで噴霧した。６週間後に、
評価を行なった。
を用いて液滴が滴り落ちるまで噴霧した。６週間後に、
評価を行なった。
生長抑制反全Ｕ分率の数値をもって測定し、その際１０
０％は生長の停止を意味しぞして０％は未処理の対照の
苗のそれに相当する生長ぶり（ｉｌ−意味する。本発明
による化合物が極めてすぐれた生長迎ｉｔ？ＩＪ作用を
有することが立証さ７″した（第４衣参照）。
０％は生長の停止を意味しぞして０％は未処理の対照の
苗のそれに相当する生長ぶり（ｉｌ−意味する。本発明
による化合物が極めてすぐれた生長迎ｉｔ？ＩＪ作用を
有することが立証さ７″した（第４衣参照）。
第２表
下記例によ 使用製置 生長抑ｉ！ｌＪ度 （％）
１１１物に対１°２５ ２３ ０
０Ａ＝２−クロルエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド第６表 １．２５ ９ ６ ２．５ １７
ｇｌ、２５ １２ ３６ ２．５ １８
ｓｌ、２５ １１ ３７ ２．５ ２３
ｔｔｌ、２５ １９ ４５ ２．５ １５
ｔｔｌ、２５ ７ ７Ｂ ２．５ １４
ｔｔｌ、２５ １１ ８０ ２．５ ’＋５
ｔｔｌ、２５ １０ ９９ ２．５ ７
１１．２５ ６ １１４ ２．５ １９
ｔｔｌ 、２５ １７
１１１物に対１°２５ ２３ ０
０Ａ＝２−クロルエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド第６表 １．２５ ９ ６ ２．５ １７
ｇｌ、２５ １２ ３６ ２．５ １８
ｓｌ、２５ １１ ３７ ２．５ ２３
ｔｔｌ、２５ １９ ４５ ２．５ １５
ｔｔｌ、２５ ７ ７Ｂ ２．５ １４
ｔｔｌ、２５ １１ ８０ ２．５ ’＋５
ｔｔｌ、２５ １０ ９９ ２．５ ７
１１．２５ ６ １１４ ２．５ １９
ｔｔｌ 、２５ １７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼； で表わされる基を意味し、 Ｘは式 −ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾４または−Ｓ−Ｒ＾５
、 で表わされる基を意味し、 Ｙは式 −ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＯＲ
＾１＾０、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ で表わされる基ならびに▲数式、化学式、表等がありま
す▼から誘導 されたバイサルファイド付加物、アセタ ール、ケタール、チオアセタールまたは チオケタールを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾８を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは０、１、２、３または４を意味し、 ｐは２または３を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルを意味し、 Ｒ＾３は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを
意味し、 Ｒ＾４は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿
４）アルケニル、プロパルギル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、フ
ェニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、ベン
ゾイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルバモイル
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、フェノキ
シ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシオギザ
リルを意味するか、あ るいはＲ＾６が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わさない場合には農 業において使用されうる陽イオンを意味 し、 Ｒ＾６は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これはヒドロキシ、
ハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、
モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、
シアノ、アミノカルボニル、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルコキシカルボニル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿７）ア
ルキル、トリ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルシリル、ベ
ンジルオキシ、ベンジルオキシ エトキシ、フェニルまたはフェニル（こ れはハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつ
てモノ−またはポリ−置換されて いる）、またはフェノキシ、フェニルチ オ（これら両者はハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルによつてモノ−またはポリ−置 換されていてもよい）、オキシラニル、 テトラヒドロフリル、トリアゾリル、ピ リジニル、イミダゾリル、カルボキシま たは農業において使用されうる陽イオン を有するカルボキシレート、または基 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２によつてモノ−ないしト
リ−置換されている）、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）アルケニル、未置換の、またはハロゲンまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換されたシクロ
（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、未置換の、またはハロゲ
ンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換され
たシクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ
＿６）アルキニル、１，２−エポキシ−プロプ−３− イル、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲ ン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルコキシによつてモノ−またはジ−置換され
ていてもよい）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、フェニルカル
ボニル（ここでフェニル環はハロ ゲン、ニトロ、シアノまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ルによつて置換されていてもよい）、式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＾
１＾２）＿２、−ＮＲ＾８Ｒ＾１＾３、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基または農業において使用 されうる陽イオン、を意味し、 Ｒ＾７はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（
Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル｛これは（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルコキシエトキシ、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
アルキル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルコキシカルボニル、カルボキシまた は農業において使用されうる陽イオンを 有するカルボキシレートによつてジ−置 換までされている｝、フェニルまたは −ＣＳ−ＯＲ＾７の場合には農業において使用されうる
陽イオンを意味し、 Ｒ＾８はそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
６）アルキル、フェニル、ベンジルまたはメ チルフェニルを意味し、 Ｒ＾９は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシエト
キシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、ア ミノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、ホルミル、フェ ニルまたはフェノキシによつてジ−置換 までされている）、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲ ン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまた
は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてジ−置換まで
されている）、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿
３−Ｃ＿６）シクロアルキルまたは式−ＮＲ＾８Ｒ＾１
＾４、ＯＲ＾８、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ＿２、−ＮＨ−Ｃ
Ｓ−ＮＨ＿２または−ＳＯ＿２Ｒ＾８で表わされる基を
意味するか、あるいは、 Ｒ＾８およびＲ＾９はそれらが結合している窒素原子と
一緒で飽和または不飽和の、場合 によつてはベンゾ縮合された３員ないし ７員環（これはＯ、ＮおよびＳよりなる 群から選択された３個までの複素原子を 有しそして未置換であるかあるいは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキルまたはハロゲンによつて置換されており、そし
てカルボニル基を 含有してもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾０はそれぞれ互いに独立的にＨ、未置換の、ま
たはフェニル、ハロゲンフェニル、 トロフェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフ
ェニル、ヒドロキシ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルまたはベンジル
オキシで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、
シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）アルケニル、ハロゲン−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケ
ニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニル、シクロ−（Ｃ
＿５−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
ルカルボニル、ハロゲン原子１ないし３個を有するハロ
ゲン− （Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルカルボニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）アルキルアミノカルボニル、ベンゾイル、ハロ
ゲンベンゾイルまたはメチ ルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾１はそれぞれ互いに独立的にＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味
し、 Ｒ＾１＾２はそれぞれ互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）アルキル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、フェニル、ベンジルを意
味するか、あるいは両方の基Ｒ＾１＾２はそれらが結合
している炭素原子と一緒 で未置換の、またはメチルまたはハロゲ ンによつて置換されているシクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）
アルキルを意味し、 Ｒ＾１＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、ベンジル、ベ
ンゾイル、ハロゲンベンジル、ハロゲ ンベンゾイルまたはメチルベンゾイルを 意味し、そして Ｒ＾１＾４はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルカルボニル、ベンゾイ
ル、ハロゲンベンゾイル、メチルベン ゾイルまたはトリハロゲンアセチルを意 味する〕 で表わされる化合物ならびにそれらの農業目的に許容さ
れうる塩および第四級化生成物。 ２、式 I において、 Ｒが式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｘが式 −ＳＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ（Ｏ
）＿ｍ−Ｒ＾４または−Ｓ−Ｒ＾５、 で表わされる基を意味し、 Ｙが式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ で表わされる基を意味し、 ｍが０、１または２を意味し、 ｎが０、１、２または３を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２が互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルを意味し、 Ｒ＾３が互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キルまたはハロゲンを意味し、 Ｒ＾４が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
４）アルケニル、プロパルギル、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）ア
ルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、フ
ェニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ＾５が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニルを意味
し、Ｒ＾６が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル（これ
は（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシによつてモノ−ないし
トリ−置換されている）、フェニル、式 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ＾１＾２）＿２、▲数式、化学式、表等が
あります▼ で表わされる基または農業に使用されうる 陽イオンを意味し、 Ｒ＾８がそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
６）−アルキル、フェニル、ベンジルまたはメ チルフェニルを意味し、 Ｒ＾９が水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、式−
ＯＲ＾８、−ＮＲ−ＣＯ−ＮＨ＿２または−ＮＨ−ＣＳ
−ＮＨ＿２を意味し、 Ｒ＾１＾２が互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキ
ルを意味する、 式 I で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物
ならびにそれらの農業目的に許容されうる塩および第四
級化生成物。 ３、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ で表わされる基を意味し、 Ｘは式 −ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾４または −Ｓ−Ｒ＾５ で表わされる基を意味し、 Ｙは式 −ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＯＲ
＾１＾０、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ で表わされる基ならびに▲数式、化学式、表等がありま
す▼から誘導 されたバイサルファイド付加物、アセ タール、ケタール、チオアセタールまた はチオケタールを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾８を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは０、１、２、３または４を意味し、 ｐは２または３を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルを意味し、 Ｒ＾３は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを
意味し、 Ｒ＾４は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（Ｃ＿２−Ｃ＿４
）アルケニル、プロパルギル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、フェ
ニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、ベン
ゾイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルバモイル
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、フェノキ
シ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシオギザ
リルを意味するかある いはＲ＾６が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わさない場合には農 業において使用されうる陽イオンを意味 し、 Ｒ＾６は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これはヒドロキシ、
ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
ルホニル、モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ルアミノ、シアノ、アミノカルボ ニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルコキシカルボニル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿
７）アルキル、トリ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルシリ
ル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ エトキシ、フェニルまたはフェニル（こ れはハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつ
てモノ−またはポリ−置換されて いる）、またはフェノキシ、フェニルチ オ（これら両者はハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルによつてモノ−またはポリ−置換されていてもよ
い）、オキシラニ ル、テトラヒドロフリル、トリアゾリル、 ピリジニル、イミダゾリル、カルボキシ または農業において使用されうる陽イオ ンを有するカルボキシレートまたは基 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２によつてモノ−ないしト
リ−置換されている）、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）アルケニル、未置換の、またはハロゲンまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換されたシクロ
（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、未置換の、またはハロゲ
ンまたは（Ｃ＿１ −Ｃ＿４）アルキルによつて置換されたシクロ（Ｃ＿３
−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキニル
、１，２−エポキシ−プロプ−３ −イル、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲ ン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルコキシによつてモノ−またはジ−置換さ
れていてもよい）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、フェニルカル
ボニル（ここでフェニル環はハロ ゲン、ニトロ、シアノまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ルによつて置換されていてもよい）、式−Ｎ＝Ｏ（Ｒ＾
１＾２）＿２、−ＮＲ＾８Ｒ＾１＾３、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼； で表わされる基または農業において使用 されうる陽イオン、を意味し、 Ｒ＾７はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（
Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル｛これは（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルコキシエトキシ、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
アルキル、ベンジルオキシ、フェニル、フェ ノキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、カルボキシまたは農
業において使用されうる陽 イオンを有するカルボキシレートによつ てジ−置換までされている｝、フェニル または−ＣＳ−ＯＲ＾７の場合には農業において使用さ
れうる陽イオンを意味し、 Ｒ＾８はそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
６）アルキル、フェニル、ベンジルまたはメ チルフェニルを意味し、 Ｒ＾９は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシエト
キシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、ア ミノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、ホルミル、フェ ニルまたはフェノキシによつてジ−置換 までされている）、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲ ン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまた
は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてジ−置換まで
されている）、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿
３−Ｃ＿６）シクロアルキルまたは式−ＮＲ＾８Ｒ＾１
＾４、Ｃ＿Ｒ＾８、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ＿２、−ＮＨ−
ＣＳ−ＮＨ＿２または−ＳＯ＿２Ｒ＾８で表わされる基
を意味するか、あるいは、 Ｒ＾８およびＲ＾９はそれらが結合している窒素原子と
一緒で飽和または不飽和の、場合 によつてはベンゾ縮合された３員ないし ７員環（これはＯ、ＮおよびＳよりなる 群から選択された３個までの複素原子を 有しそして未置換であるかあるいは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキルまたはハロゲンによつて置換されており、そし
てカルボニル基を 含有してもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾０はそれぞれ互いに独立的にＨ、未置換の、ま
たはフェニル、ハロゲンフェニル、ニ トロフェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフ
ェニル、ヒドロキシ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルまたはベンジル
オキシで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、
シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）アルケニル、ハロゲン−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケ
ニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニル、シクロ−（Ｃ
＿５−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
ルカルボニル、ハロゲン原子１ないし３個を有するハロ
ゲン− （Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルカルボニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）アルキルアミノカルボニル、ベンゾイル、ハロ
ゲンベンゾイルまたはメチ ルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾１はそれぞれ互いに独立的にＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味
し、 Ｒ＾１＾２はそれぞれ互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）アルキル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、フェニル、ベンジルを意
味するか、あるいは両方の基Ｒ＾１＾２はそれらが結合
している炭素原子と一緒 で未置換の、またはメチルまたはハロゲ ンによつて置換されているシクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）
アルキルを意味し、 Ｒ＾１＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルカルボニル、ベンジル、ベ
ンゾイル、ハロゲンベンジル、ハロゲ ンベイゾイルまたはメチルベンゾイルを 意味し、そして Ｒ＾１＾４はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルカルボニル、ベンゾイ
ル、ハロゲンベンゾイル、メチルベン ゾイルまたはトリハロゲンアセチルを意 味する〕 で表わされる化合物ならびにそれらの農業目的に許容さ
れうる塩および第四級化生成物を製造すべく、 （ａ）式IIａまたはIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ▲数式、化学式
、表等があります▼IIｂ （上式中、Ｒ＾６は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルを
意味する） で表わされるビスホルミルエステルを、 （ａ＿１）（Ｃ＿１−Ｃ＿３）カルボン酸アミドによつ
て環化するか、または （ａ＿２）アルカリ金属チオシアン酸塩またはチオシア
ン酸アンモニウムと反応せしめて 式 I （Ｘ＝−ＳＨ、Ｙ＝−ＣＯＯＲ＾６）で表わされ
るメルカプトイミダゾールを得るか、あ るいは （ｂ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼II で表わされるイミダゾール化合物をそのイ ミダゾール環の２−位において強塩基によ つて金属化しそして次に式Ｒ＾４−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾４で表
わされるジサルファイドと反応せしめて式 I においてＸ＝−Ｓ−Ｒ＾４そしてＹ＝ＣＯＯ（Ｃ＿
１−Ｃ＿１＿２）アルキルである式 I の化合物を生成
せしめ、そして （ａ）または（ｂ）において得られた化合物を、場合に
よつては誘導体化することを特徴とする前記一般式 I
で表わされる化合物ならびにそれらの農業の目的に許容
されうる塩および第四級化生成物の製造方法。 ４、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼； で表わされる基を意味し、 Ｘは式 −ＳＨ、−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾４または−Ｓ−Ｒ＾５ で表わされる基を意味し、 Ｙは式 −ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、−ＣＨ＿２−ＯＲ＾１＾０、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ で表れされる基ならびに▲数式、化学式、表等がありま
す▼から誘導 されたバイサルファイド付加物、アセタ ール、ケタール、チオアセタールまたは チオケタールを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾８を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは０、１、２、３または４を意味し、 ｐは２または３を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルを意味し、 Ｒ＾３は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを
意味し、 Ｒ＾４は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿
４）アルケニル、プロパルギル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、フ
ェニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、ベン
ゾイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルバモイル
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、フェノキ
シ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシオギザ
リルを意味するか、あ るいはＲ＾６が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わさない場合には農 業において使用されうる陽イオンを意味 し、 Ｒ＾６は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル｛これはヒドロキシ、
ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
ルホニル、モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ルアミノ、シアノ、アミノカルボ ニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿４−Ｃ
＿４）アルコキシカルボニル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿
７）アルキル、トリ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルシリ
ル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ エトキシ、フェニルまたはフェニル（こ れはハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつ
てモノ−またはポリ−置換されて いる）、またはフェノキシ、フェニルチ オ（これら両者はハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルによつてモノ−またはポリ−置 換されていてもよい）、オキシラニル、 テトラヒドロフリル、トリアゾリル、ピ リジニル、イミダゾリル、カルボキシま たは農業において使用されうる陽イオン を有するカルボキシレート、または基 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２によつてモノ−ないしト
リ−置換されている｝、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）アルケニル、未置換の、またはハロゲンまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換されたシクロ
（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、未置換の、またはハロゲ
ンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換され
たシクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ
＿６）アルキニル、１，２−エポキシ−プロプ−３−イ
ル、フェニルまたはフェニル（これはハロゲ ン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルコキシによつてモノ−またはジ−置換さ
れていてもよい）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、フェニルカル
ボニル（ここでフェニル環はハロ ゲン、ニトロ、シアノまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ルによつて置換されていてもよい）、式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＾
１＾２）＿２、−ＮＲ＾８Ｒ＾１＾３、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼； で表わされる基または農業において使用 されうる陽イオンを意味し、 Ｒ＾７はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（
Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル｛これは（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルコキシエトキシ、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
アルキル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルコキシカルボニル、カルボキシまた は農業において使用されうる陽イオンを 有するカルボキシレートによつてジ−置 換までされている｝、フェニルまたは −ＣＳ−ＯＲ＾７の場合には農業において使用されうる
陽イオンを意味し、 Ｒ＾８はそれぞれ互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
６）アルキル、フェニル、ベンジルまたはメ チルフェニルを意味し、 Ｒ＾９は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシエト
キシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、ア ミノカルボニル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、ホルミル、フェ ニルまたはフェノキシによつてジ−置換 までされている）、 フェニルまたはフェニル（これはハロゲ ン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまた
は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてジ−置換まで
されている）、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿
３−Ｃ＿６）シクロアルキルまたは式−ＮＲ＾８Ｒ＾１
＾４、ＯＲ＾８、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ＿２、−ＮＨ−Ｃ
Ｓ−ＮＨ＿２または−ＳＯ＿２Ｒ＾８で表わされる基を
意味するか、あるいは、 Ｒ＾８およびＲ＾９はそれらが結合している窒素原子と
一緒で飽和または不飽和の、場合に よつてはベンゾ縮合された３員ないし７ 員環（これはＯ、ＮおよびＳよりなる群 から選択された３個での複素原子を有 しそして未置換であるかあるいは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルまたはハロゲンによつて置換さ れており、そしてカルボニル基を含有し てもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾０はそれぞれ互いに独立的にＨ、未置換の、ま
たはフェニル、ハロゲンフェニル、ニ トロフェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフ
ェニル、ヒドロキシ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
、シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルまたはベンジル
オキシで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、
シクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）アルケニル、ハロゲン−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケ
ニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニル、シクロ−（Ｃ
＿５−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
ルカルボニル、ハロゲン原子１な いし３個を有するハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
キルカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルアミノカ
ルボニル、ベンゾイル、ハ ロゲンベンゾイルまたはメチルベンゾイ ルを意味し、 Ｒ＾１＾１はそれぞれ互いに独立的にＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味
し、 Ｒ＾１＾２はそれぞれ互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）アルキル、シクロ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、フェニル、ベンジルを意
味するか、あるいは両方の基Ｒ＾１＾２はそれらが結合
している炭素原子と一緒 で未置換の、またはメチルまたはハロゲ ンによつて置換されているシクロ−（Ｃ＿５−Ｃ＿７）
アルキルを意味し、 Ｒ＾１＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルカルボニル、ベンジル、ベ
ンゾ イル、ハロゲンベンジル、ハロゲンベン ゾイルまたはメチルベンゾイルを意味し、 そして Ｒ＾１＾４はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルカルボニル、ベンゾイ
ル、ハロゲンベンゾイル、メチルベン ゾイルまたはトリハロゲンアセチルを意 味する〕 で表わされる化合物ならびにそれらの農業目的に許容さ
れうる塩および第四級化生成物の有効量を含有する植物
生長調整剤。 ５、一般式 I で表わされる化合物の有効量を植物また
はそれらの生えている地面に施用する特許請求の範囲第
４項記載の植物生長調整剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3537290.7 | 1985-10-19 | ||
| DE19853537290 DE3537290A1 (de) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 1,2,5-substituierte imidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299362A true JPS6299362A (ja) | 1987-05-08 |
Family
ID=6283990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61245627A Pending JPS6299362A (ja) | 1985-10-19 | 1986-10-17 | １、２、５−置換イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4764624A (ja) |
| EP (1) | EP0219798A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6299362A (ja) |
| AU (1) | AU6414286A (ja) |
| DD (1) | DD259124A5 (ja) |
| DE (1) | DE3537290A1 (ja) |
| DK (1) | DK498086A (ja) |
| HU (1) | HUT44766A (ja) |
| IL (1) | IL80360A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA867883B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3614364A1 (de) * | 1986-04-28 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | 1-phenyl-imidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren |
| EP0277384A3 (en) * | 1986-12-24 | 1990-05-23 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1h-imidazole-5-carboxylic acid derivatives |
| GB8631091D0 (en) * | 1986-12-31 | 1987-02-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-cyclyl/polycyclyl substituted-1h-imidazone-5-carboxylic acids |
| US4878940A (en) * | 1987-04-02 | 1989-11-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Herbicidal 1,5-substituted 1H-imidazoles |
| EP2654433B1 (en) | 2010-12-21 | 2017-08-30 | Bayer Cropscience LP | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
| TWI702212B (zh) | 2015-02-09 | 2020-08-21 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類 |
| BR112018071951A2 (pt) | 2016-04-25 | 2019-02-05 | Bayer Cropscience Ag | 2-alquilimidazolilcarboxamidas substituídas como pesticidas |
| RU2019106494A (ru) | 2016-08-10 | 2020-09-14 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Замещенные 2-гетероциклил-имидазолил-карбоксамиды в качестве средств для борьбы с вредителями |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2541924A (en) * | 1948-09-17 | 1951-02-13 | Lilly Co Eli | Synthesis of substituted imidazoles |
| DE2732531A1 (de) * | 1977-07-19 | 1979-02-01 | Hoechst Ag | Imidazolcarbonsaeuren und deren derivate |
| DE3217094A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 1-substituierte imidazol-5-carbonsaeurederivate, ihre herstellung sowie ihre verwendung als biozide |
-
1985
- 1985-10-19 DE DE19853537290 patent/DE3537290A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-10-14 EP EP86114184A patent/EP0219798A1/de not_active Withdrawn
- 1986-10-16 HU HU864317A patent/HUT44766A/hu unknown
- 1986-10-16 US US06/919,881 patent/US4764624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-17 JP JP61245627A patent/JPS6299362A/ja active Pending
- 1986-10-17 DK DK498086A patent/DK498086A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-10-17 DD DD86295354A patent/DD259124A5/de unknown
- 1986-10-17 IL IL80360A patent/IL80360A0/xx unknown
- 1986-10-17 AU AU64142/86A patent/AU6414286A/en not_active Abandoned
- 1986-10-17 ZA ZA867883A patent/ZA867883B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT44766A (en) | 1988-04-28 |
| US4764624A (en) | 1988-08-16 |
| AU6414286A (en) | 1987-05-07 |
| IL80360A0 (en) | 1987-01-30 |
| DE3537290A1 (de) | 1987-04-23 |
| ZA867883B (en) | 1987-05-27 |
| DD259124A5 (de) | 1988-08-17 |
| EP0219798A1 (de) | 1987-04-29 |
| DK498086D0 (da) | 1986-10-17 |
| DK498086A (da) | 1987-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4128654A (en) | 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones | |
| DE69104071T2 (de) | Uracilderivate und Pestizide, die diese als wirksame Stoffe enthalten. | |
| EP0173657A2 (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| JPS6097962A (ja) | １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤 | |
| JPS62192363A (ja) | イミダゾリジン（チ）オン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| WO1992007835A1 (en) | Imidazole fungicides | |
| EP0284277A1 (en) | Cyanoimidazole fungicides | |
| JPS6299362A (ja) | １、２、５−置換イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤 | |
| US4747868A (en) | Growth-regulating, fungicidal, and herbicidal cyclohexylimidazole and cyclohexenylimidazole derivatives, compositions, and methods of use therefor | |
| EP0246507A1 (en) | N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives | |
| EP0170842B1 (de) | N-Benzylcyclopropancarboxamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau | |
| US5117053A (en) | N-benzyl-cyclopropanecarboxamide fungicides | |
| PL154972B1 (en) | Fungicide | |
| JPS62273962A (ja) | １−フエニル−イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する植物生長調整剤 | |
| JPS61151175A (ja) | １‐フエニル‐イミダゾール‐５‐カルボン酸誘導体、それらの製造方法および植物成長調整剤としてのそれらの用途 | |
| US4741767A (en) | 2H-Imidazo(1',2':1,2)pyrrolo(3,4-B)pyridine compounds, and their use as herbicidal agents | |
| US4061491A (en) | Method of controlling weed growth in rice fields with tri-n-butyl tin imidazole | |
| EP0390506A1 (en) | Azole fungicides | |
| EP0102163B1 (en) | Triazole derivatives and compositions containing the same | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| US3856501A (en) | Agent for controlling the growth of plants | |
| US4726835A (en) | Herbicidal and plant growth regulating imidazoline derivatives | |
| EP0072253B1 (en) | Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use | |
| US3847947A (en) | Quaternary thenyl phosphonium salts | |
| JPS6325590B2 (ja) |