JPS6289605A - Pyrethroid composition - Google Patents

Pyrethroid composition

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JPS6289605A
JPS6289605A JP61066542A JP6654286A JPS6289605A JP S6289605 A JPS6289605 A JP S6289605A JP 61066542 A JP61066542 A JP 61066542A JP 6654286 A JP6654286 A JP 6654286A JP S6289605 A JPS6289605 A JP S6289605A
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polyethylene glycol
average molecular
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molecular weight
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Shigeru Maruyama
茂 丸山
Kozo Tsuji
辻 孝三
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:The titled agricultural composition that contains a pyrethroid, as an active ingredient and polyethylene glycol as a solvent, thus being a liquid with high safety at room temperature, because the toxicity is reduced and the danger of fire caused by inflammation of the solvent is reduced. CONSTITUTION:A composition which is liquid at room temperature contains a pyrethroid derivative, such as alpha-cyano-8-phenoxybenzyl 2-(4-chloropheny)-3- methylbutyrate, as an active ingredient, and polyethylene glycol or polypropylene glycol as a solvent, preferably the active ingredient ranges from 0.1-20% and the solvent, from 50-99%, preferably 80-99%. The polyethylene glycol has an average molecular weight of 200-600 and the polypropylene glycol has 134 to 300. They are preferred in their solubility and emulsifiability.

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、有効成分としてのピレスロイド系化合物およ
び溶剤としてのポリエチレングリコールまたはポリプロ
ピレングリコールを含有し室温で液状を呈することを特
徴とする農薬組成物に関するものである。
Detailed Description of the Invention <Industrial Application Field> The present invention provides an agrochemical composition containing a pyrethroid compound as an active ingredient and polyethylene glycol or polypropylene glycol as a solvent and exhibiting a liquid state at room temperature. It is related to.

〈従来の技術〉 −通常、農薬は有効成分を、容易にかつ効率よく散布し
て農薬の効力を最大限に発揮させるために種々の製剤型
に製剤されて使用されている。
<Prior Art> - Pesticides are usually used in the form of various formulations in order to easily and efficiently spray the active ingredients to maximize the effectiveness of the pesticide.

これらの各種製剤のうち、油剤および乳剤は、有効成分
をキシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤に溶解し、必要
に応じて合成界面活性剤を加え溶液化したものであり、
そのまま、または水で希釈して乳濁液として散布するも
のである。
Among these various preparations, oil solutions and emulsions are made by dissolving the active ingredient in an aromatic hydrocarbon solvent such as xylene, and adding a synthetic surfactant as necessary to form a solution.
It can be applied as is or diluted with water as an emulsion.

〈発明が解決しようとする問題点〉 一般に従来の油剤、乳剤は、農薬原体と合成界面活性剤
および多量のキシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤から
成り、その製剤中に含まれるキシレンなどの溶剤の引火
性の悪臭、合成界面活性剤およびキシレンなどによる人
畜、小動物に対する毒lや刺激性、作物に対する薬害等
の問題が生ずる場合がある。
<Problems to be Solved by the Invention> Conventional oils and emulsions generally consist of agricultural chemical ingredients, synthetic surfactants, and large amounts of aromatic hydrocarbon solvents such as xylene. Problems may arise, such as the flammable odor of the solvent, toxicity and irritation to humans, livestock, and small animals due to synthetic surfactants and xylene, and chemical damage to crops.

最近、農業用Sk薬としても使用されつつあるピレスロ
イド系化合物の油剤や乳剤においても上記のようノよ1
j題貢点を有することより、間】の少ない製剤の開発が
望まれている。
Recently, oils and emulsions of pyrethroid compounds, which are also being used as agricultural Sk drugs, also have the above-mentioned effects.
It is desirable to develop a formulation with less lag than the presence of a certain number of points.

く問題を解決するための手段〉 これらの状況に鑑み、本発明者らは、ピレスロイド系化
合物の製剤化における毒性軽減処方についで、種々研究
を重ねた請求、有効成分としてピレスロイド系化合物を
含有し溶剤としてポリエチレングリコールまたはポリプ
ロピレングリコールを使用することにより、毒性が軽減
され、溶剤の引火による火災の危険性の少ない、より安
全な製剤処方を見い出し本発明を完成しtこ 。
Measures to Solve the Problems> In view of these circumstances, the present inventors have made a claim based on various studies regarding toxicity-reducing formulations in formulations of pyrethroid compounds, and have proposed a method that contains pyrethroid compounds as active ingredients. By using polyethylene glycol or polypropylene glycol as a solvent, the present invention was accomplished by discovering a safer pharmaceutical formulation with reduced toxicity and less risk of fire due to ignition of the solvent.

即ち、本発明は、有効成分としてのピレスロイド系化合
物および溶剤としてのポリエチレングリコールまたはポ
リプロピレングリコールを含有し、MWで液状を呈する
ことを特徴とする農薬組成物に関するものである。
That is, the present invention relates to an agrochemical composition containing a pyrethroid compound as an active ingredient and polyethylene glycol or polypropylene glycol as a solvent, and exhibiting a liquid state at MW.

以下に本発明の組成物につき説朋する。The composition of the present invention will be explained below.

本発明に用いるピレスロイド系化合物としては、例えば
下記の化合物があげられるが、これらに限定されるもの
ではなく、またそれらの光学活性体も含まれるものであ
る。
Examples of the pyrethroid compounds used in the present invention include, but are not limited to, the following compounds, and also include optically active forms thereof.

(1)   α−シアノ−8−フェノキシベンジル2−
(4−クロロフェニル)−8−メチ少ブチレート (2)   (S)−α−シアノ−8−フェノキシベン
ジル(S) −2−(4−クロロフェニル)−8−メチ
ルブチレート (3)   α−シアノ−8−フェノキシベンジル2.
2,8.8−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート (4)3−フェノキシベンジル 3−(2,2゜ジクロ
ロビニル)−2,2−ジメチルシ  (11クロプロパ
ンカルボキシレート (5)   8−フェノキシベンジル クリサンセメー
ト (6)   α−シアノ−8−フェノキシベンジル  
 (18−(2,2−ジクロロビニル)2.2−ジメチ
ル−1−シクロプロパンカルボキシレート (7)   α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキ 
 (1ニジ)ベンジル 2.2−ジメチル−8−(2,
2−ジクロロビニル)シクロプロ  (1:パンカルボ
キシレート (3)   α−シアノ−8−(4−フルオロフェノキ
シ)ベンジル 2.2−ジメチル−8(11−(2,2
−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート (9)   α−シアノ−8−(8−ブロモフェノキ 
 (11シ)ベンジル 2.2−ジメチル−3−(2,
2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート ))  α−シアノ−3−(4−クロロフェノキシ)ベ
ンジル 2.2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビ
ニル)シクロプロパンカルボキシレート [)  α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 2.2−ジメチル−8−(2,2−ジブロモビ
ニル)シクロプロパンカルボキシレート υ α−シアノ−8−フェノキシベンジルクリサンセメ
ート 3)  α−シアノ−8−(4−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 2−(4−クロロフェニル)−8−メチルブチ
レート 1) α−シアノ−8−(8−ブロモフェノキシ)ベン
ジル 2−(4−クロロフェニル)−8−メチルブチレ
ート ;)  α−シアノ−8−(4−クロロフェノキシ)ベ
ンジル 2−(4−クロロフェニル)−8−メチルブチ
レート (16)  (1−シアノ−8−(4−フルオロフェノ
キシ)ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メ
チルブチレート (17)  α−シアノ−8−フェノキシベンジル2−
(4−ブロモフェニル)−8−メチルブチレート (13)  α−シアノ−8−フェノキシベンジル2−
 (4−tert−ブチルフェニル)−8−メチルブチ
レート (19)  α−シアノ−8−フェノキシベンジル2−
(8,4−メチレンジオキシフェニル)−8−メチルブ
チレート (20)  (S)−α−シアノ−m−フェノキシベン
ジル (IR,8R)−8−(2,2−ジブロモビニル
)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート (21)  α−シアノ(4−フルオロ−8−フェノキ
シベンジル)  8−(2,2−ジクロロビニル)−2
,2−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート (22)  α−シアノ−8−フェノキシベンジル2−
クロロ−4’−()リフルオロメチル)アニリノ−3−
メチルブチレート (23)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル2−
(4−ジフルη°ロノトキシフェ;、ル)−8−メチル
ブチレート (2A)  シアノ(5−フェノキシ−2−ピリジル)
ブチル 2,2−ジメチル−B−C2゜2−ジクロロビ
ニル)シクロプロパンカルボキシレート (25)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル2.
2−ジメチル−8−(1,2,2゜2−テトラブロモエ
チル)シクロプロパンカルボキシレート C2G)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル2.
2−ジメチル−8−(1,2−ジクロロ−8,8−ジブ
ロモ)シクロプロパンカルボキシレート (27)  α−シアノ−8−フェノキシベンジル1−
(4−エトキシフェニル)−2,2−ジクロロシクロプ
ロパン−1−カルボキシレート (23)  α−シアノ−8−フェノキシベンジル2.
2−ジメチル−8−(2−クロロ−8−トリフルオロメ
チルビニル)シクロプロパンカルボキシレート (29)  1− (8−フェノキシベンジルオキシ)
−2−メチル−2−(4−エトキシフェニル)プロパン これらのピレスロイド系化合物は、1種または2種以上
混合してもよい。また他の農薬たとえば、有機リン剤、
カーバメート剤などを併用することもできる。
(1) α-cyano-8-phenoxybenzyl 2-
(4-chlorophenyl)-8-methylbutyrate (2) (S)-α-cyano-8-phenoxybenzyl (S) -2-(4-chlorophenyl)-8-methylbutyrate (3) α-cyano- 8-phenoxybenzyl 2.
2,8.8-Tetramethylcyclopropanecarboxylate (4) 3-phenoxybenzyl 3-(2,2゜dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclo(11chloropropanecarboxylate (5) 8-phenoxybenzyl chrysanthe Mate (6) α-cyano-8-phenoxybenzyl
(18-(2,2-dichlorovinyl)2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate (7) α-cyano-3-(4-bromophenoxylate)
(1 di)benzyl 2,2-dimethyl-8-(2,
2-dichlorovinyl)cyclopro(1: pancarboxylate (3) α-cyano-8-(4-fluorophenoxy)benzyl 2.2-dimethyl-8(11-(2,2
-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate (9) α-cyano-8-(8-bromophenoxylate)
(11)benzyl 2,2-dimethyl-3-(2,
2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate)) α-cyano-3-(4-chlorophenoxy)benzyl 2.2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate [) α-cyano- 3-(4-bromophenoxy)benzyl 2,2-dimethyl-8-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate υ α-cyano-8-phenoxybenzyl chrysanthemate 3) α-cyano-8-( 4-bromophenoxy)benzyl 2-(4-chlorophenyl)-8-methylbutyrate 1) α-cyano-8-(8-bromophenoxy)benzyl 2-(4-chlorophenyl)-8-methylbutyrate;) α -Cyano-8-(4-chlorophenoxy)benzyl 2-(4-chlorophenyl)-8-methylbutyrate (16) (1-cyano-8-(4-fluorophenoxy)benzyl 2-(4-chlorophenyl)- 3-Methylbutyrate (17) α-cyano-8-phenoxybenzyl 2-
(4-bromophenyl)-8-methylbutyrate (13) α-cyano-8-phenoxybenzyl 2-
(4-tert-butylphenyl)-8-methylbutyrate (19) α-cyano-8-phenoxybenzyl 2-
(8,4-methylenedioxyphenyl)-8-methylbutyrate (20) (S)-α-cyano-m-phenoxybenzyl (IR,8R)-8-(2,2-dibromovinyl)-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate (21) α-cyano(4-fluoro-8-phenoxybenzyl) 8-(2,2-dichlorovinyl)-2
, 2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate (22) α-cyano-8-phenoxybenzyl 2-
Chloro-4'-()lifluoromethyl)anilino-3-
Methyl butyrate (23) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(4-difur η° lonotoxife;, ru)-8-methylbutyrate (2A) cyano(5-phenoxy-2-pyridyl)
Butyl 2,2-dimethyl-B-C2゜2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate (25) α-cyano-3-phenoxybenzyl2.
2-dimethyl-8-(1,2,2゜2-tetrabromoethyl)cyclopropanecarboxylate C2G) α-cyano-3-phenoxybenzyl2.
2-dimethyl-8-(1,2-dichloro-8,8-dibromo)cyclopropanecarboxylate (27) α-cyano-8-phenoxybenzyl 1-
(4-Ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylate (23) α-cyano-8-phenoxybenzyl 2.
2-dimethyl-8-(2-chloro-8-trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate (29) 1-(8-phenoxybenzyloxy)
-2-Methyl-2-(4-ethoxyphenyl)propane These pyrethroid compounds may be used alone or in combination of two or more. Also, other pesticides such as organophosphorus agents,
A carbamate agent etc. can also be used together.

本発明において、ポリエチレングリコールとしては、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコールなどの低
分子量のものから平均分子量が10,000までのポリ
エチレングリコールが用いられ、好ましくは、平均分子
量が200〜600のポリエチレングリコールがあげら
れる。
In the present invention, as the polyethylene glycol, polyethylene glycols ranging from low molecular weight ones such as diethylene glycol and triethylene glycol to polyethylene glycols having an average molecular weight of up to 10,000 are used, and preferably polyethylene glycols having an average molecular weight of 200 to 600 are used. .

ポリプロピレングリコールとしては、ジプロピレングリ
コールをはじめ平均分子量が4,000までのポリプロ
ピレングリコールを用いることができるが、乳剤として
使用する場合には乳化性、溶解性等の点で、平均分子量
134〜300のポリプロピレングリコールが好ましい
As the polypropylene glycol, polypropylene glycol having an average molecular weight of up to 4,000, including dipropylene glycol, can be used, but when used as an emulsion, polypropylene glycol with an average molecular weight of 134 to 300 is used in terms of emulsifying property, solubility, etc. Polypropylene glycol is preferred.

本発明の農薬組成物の有効成分としてのピレスロイド系
化合物の含量は、通常0.1〜50%の範囲で使用し得
るが、好ましくは、0.1〜20%の範囲である。また
溶剤としてのポリエチレングリコールまたはポリプロピ
レングリコールを、50〜99%、好ましくは80〜9
9%含有する。
The content of the pyrethroid compound as an active ingredient in the agrochemical composition of the present invention can be generally used in the range of 0.1 to 50%, but preferably in the range of 0.1 to 20%. In addition, polyethylene glycol or polypropylene glycol as a solvent is contained in an amount of 50 to 99%, preferably 80 to 9%.
Contains 9%.

本発明の組成物において、必要に応じポリエチレングリ
コールとポリプロピレングリコールを併用することもで
き、また、他の溶剤、界面活性剤および安定剤などを補
助剤として併用することもできる。
In the composition of the present invention, polyethylene glycol and polypropylene glycol can be used together if necessary, and other solvents, surfactants, stabilizers, etc. can also be used together as adjuvants.

上述の本発明組成物は、これをそのまま、あるいは水で
希釈することにより油剤や乳剤として使用することがで
きる。
The composition of the present invention described above can be used as it is or by diluting it with water as an oil or emulsion.

本発明の組成物は従来処方の製剤に比し、製造時および
散布時における引火による火災の危険性の減少や吸入や
接触毒性の減少など安全性が大巾に改善されると共1こ
殺虫効力、乳化安定性および有効成分の安定性において
もすぐれている。
The composition of the present invention has greatly improved safety compared to conventionally formulated preparations, such as a reduction in the risk of fire due to ignition during manufacture and application, and a reduction in inhalation and contact toxicity. It also has excellent efficacy, emulsion stability, and stability of active ingredients.

〈実施例〉 以下、実施例および試験例で、本発明をさら;こ詳細1
こ説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
<Example> Hereinafter, the present invention will be further explained in Examples and Test Examples; Details 1
However, the present invention is not limited thereto.

なお、有効成分としてのピレスロイド系化合物は前記の
化合物番号で示し、また部は重量部を表わす。
Incidentally, the pyrethroid compound as an active ingredient is indicated by the above-mentioned compound number, and parts represent parts by weight.

実施例1 各々化合物(1)、5部または10部に夫々ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール(平均分子量200)、ポリエチレングリコー
ル(平均分子ff1300 )またはポリエチレングリ
コール(平均分子量600)を加え、100部とし、よ
く撹拌することにより、夫々有効成分含量が6%および
10%の本発明組成物が得られる。
Example 1 Diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol (average molecular weight 200), polyethylene glycol (average molecular weight FF 1300) or polyethylene glycol (average molecular weight 600) was added to 5 parts or 10 parts of compound (1), respectively, and 100 parts were added. By stirring thoroughly, compositions of the present invention having active ingredient contents of 6% and 10%, respectively, can be obtained.

実施例2 各々化合物(1) 20部、30部、40部または50
部に夫々 ポリエチレングリコール(平均分子量200
)、ポリエチレングリコール(平均分子ff1300)
またはポリエチレングリコール(平均分子量600 )
を加え、100部とし、よく撹拌することにより、夫々
有効成分含量20%、80%、40%および50%の本
発明組成物が得られる。
Example 2 Compound (1) 20 parts, 30 parts, 40 parts or 50 parts, respectively
Each part contains polyethylene glycol (average molecular weight 200
), polyethylene glycol (average molecular ff1300)
or polyethylene glycol (average molecular weight 600)
By adding 100 parts and stirring thoroughly, compositions of the present invention having active ingredient contents of 20%, 80%, 40% and 50%, respectively, are obtained.

実施例3 各々化合物(2) 、(3)、(4)、(5)または(
6)5部または10部に、夫々ポリエチレングリコール
(平均分子Ik200 )、ポリエチレングリコール(
平均分子fIlk300)またはポリエチレングリコー
ル(平均分子ff1600 )を加え、100部とし、
よく撹拌することにより、夫々有効成分含量が5%およ
び10%の本発明組成物が得られる。
Example 3 Compounds (2), (3), (4), (5) or (
6) 5 parts or 10 parts of polyethylene glycol (average molecular Ik200), polyethylene glycol (
Add 100 parts of polyethylene glycol (average molecular weight fIlk 300) or polyethylene glycol (average molecular weight ff1600),
By thorough stirring, compositions of the invention with active ingredient contents of 5% and 10%, respectively, are obtained.

実施例4 各々化合物(1)、(2)、(3)または(6)を5部
、10部、20部、80部、40部または50部に、夫
々ポリプロピレングリコール(平均分子量200)を加
え、100部とし、よ(撹拌することにより、夫々有効
成分含量が5%、10%、20%、80%、40%およ
び50%の本発明組成物が得られる。
Example 4 Polypropylene glycol (average molecular weight 200) was added to 5 parts, 10 parts, 20 parts, 80 parts, 40 parts or 50 parts of compound (1), (2), (3) or (6), respectively. , 100 parts and stirring (by stirring, compositions of the invention with active ingredient contents of 5%, 10%, 20%, 80%, 40% and 50%, respectively) are obtained.

実施例5 化合物(1)5部とポリエチレングリコール(平均分子
量200)90部およびポリエチレングリコール(平均
分子量6,000)5部を混合することにより、本発明
組成物が得られる。
Example 5 A composition of the present invention is obtained by mixing 5 parts of compound (1), 90 parts of polyethylene glycol (average molecular weight 200), and 5 parts polyethylene glycol (average molecular weight 6,000).

実施例6 化合物(1)5部とジエチレングリコール80部および
ポリエチレングリコール(平均分子11g−000)1
5部を混合するξとにより、本発明組成物が得られる。
Example 6 5 parts of compound (1), 80 parts of diethylene glycol, and 1 part of polyethylene glycol (average molecular weight: 11 g-000)
By mixing 5 parts ξ, a composition according to the invention is obtained.

実施例7 化合物(1)5部、0−0−ジメチル−〇−(8−メチ
ル−4−ニトロフェニル) ホスホロチオエートを5部
およびポリエチレングリコール(平均分子量200 )
 90 部を混合することにより、本発明組成物が得ら
れる。
Example 7 5 parts of compound (1), 5 parts of 0-0-dimethyl-〇-(8-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate and polyethylene glycol (average molecular weight 200)
By mixing 90 parts, the composition of the present invention is obtained.

実施例8 化合物(2)5部とポリエチレングリコール(平均分子
1300)50部およびポリプロピレングリコール(平
均分子量200)45部を混合すること暑こより、本発
明組成物が得られる。
Example 8 The composition of the present invention is obtained by mixing and heating 5 parts of compound (2), 50 parts of polyethylene glycol (average molecular weight: 1300), and 45 parts of polypropylene glycol (average molecular weight: 200).

実施例9 化合物(2)5部とポリエチレングリコール(平均分子
j1300)85部およびポリプロピレングリコール(
平均分子量40 G ) 5部を混合することにより、
本発明組成物が得られる。
Example 9 5 parts of compound (2), 85 parts of polyethylene glycol (average molecule j1300) and polypropylene glycol (
By mixing 5 parts of average molecular weight 40 G),
A composition of the present invention is obtained.

実施例10 各々化合物(3)を20部または80部に夫々ポリエチ
レングリコール(平均分子量600)を加え、100部
とし、よく撹拌することにより夫々有効成分含量が20
%および80%の本発明組成物が得られる。
Example 10 Polyethylene glycol (average molecular weight 600) was added to 20 parts or 80 parts of Compound (3) to make 100 parts, and the mixture was thoroughly stirred to reduce the active ingredient content to 20 parts or 80 parts, respectively.
% and 80% of the composition of the invention are obtained.

実施例11 化合物(4)を20部とポリエチレングリコール(平均
分子量200.300または60o)80部を混合する
ことにより有効成分含量が20%の本発明組成物が得ら
れる。
Example 11 A composition of the present invention having an active ingredient content of 20% is obtained by mixing 20 parts of compound (4) and 80 parts of polyethylene glycol (average molecular weight 200.300 or 60o).

実施例12 各々化合物(5) 20部または80部に夫々ポリエチ
レングリコール(平均分子fi600)を加え、100
部としよく撹拌することにより夫々有効成分含量が20
%および80%の本発明組成物が得られる。
Example 12 Polyethylene glycol (average molecular fi 600) was added to 20 parts or 80 parts of compound (5), respectively, and 100 parts of compound (5) was added.
By stirring thoroughly, the active ingredient content is 20%.
% and 80% of the composition of the invention are obtained.

実施例18 各々化合物(6) 20部、80部、40部または50
部に、夫々ポリエチレングリコール(平均分子量200
、aOOまたは600)を加え、100部とし、よ(撹
拌することにより、夫々有効成分含量が20%、80%
、40%および50%の本発明組成物が得られる。
Example 18 20 parts, 80 parts, 40 parts or 50 parts of compound (6), respectively
polyethylene glycol (average molecular weight 200
, aOO or 600) to make 100 parts, and stir to reduce the active ingredient content to 20% and 80%, respectively.
, 40% and 50% of the composition of the invention are obtained.

試験例1 前記実施例で得られた本発明の農薬組成物につき、下記
に示す試験法によって乳化安定性を観察した。
Test Example 1 The emulsion stability of the agrochemical composition of the present invention obtained in the above example was observed by the test method shown below.

’−−250ssJ容共栓付 シリンダー内に8度硬水100tlを入れ、上部より下
表に示す本発明農薬組成物を0.1−加え1分間80回
転倒を繰り返し乳化させた後シリンダーを15分間20
″Cの恒温水槽内に保ち、その後乳化液の安定性を見j
こ。判定は、◎は分離したオイル・クリームがほとんど
見られないもの、0は若干見られるものの実用上は問題
がないものとして表示した。
'--Pour 100 tl of 8 degree hard water into a 250 ssJ cylinder with a stopper, add 0.1-liter of the agricultural chemical composition of the present invention shown in the table below from the top, and repeat the inversion 80 times for 1 minute to emulsify.
``Keep in a constant temperature water bath and then check the stability of the emulsion.
child. The evaluation was as follows: ◎ indicates that almost no separated oil/cream was observed, and 0 indicates that some separated oil/cream was observed, but there was no problem in practical use.

結果を第1表に示す。The results are shown in Table 1.

試験例2 前記実施例5〜8で得られた本発明の農薬組成物につい
て、試験例1と同様にして行った試験法によって、乳化
安定性を観察した。
Test Example 2 The emulsion stability of the agrochemical compositions of the present invention obtained in Examples 5 to 8 was observed using the same test method as Test Example 1.

結果を第2表に示す。The results are shown in Table 2.

第  2  表 f’u化安化性定性定は試験例1と同様である。Table 2 The f'u stabilization qualitative determination was the same as in Test Example 1.

上記結果より、本発明組成物の乳化安定性が良好である
ことがわかる。
From the above results, it can be seen that the emulsion stability of the composition of the present invention is good.

試験例8 本発明の農薬組成物についてICR系6週令の塩マウス
を用いて急性経口毒性試験を行いLD、G値を求めた。
Test Example 8 An acute oral toxicity test was conducted on the agrochemical composition of the present invention using 6-week-old ICR salt mice to determine the LD and G values.

また、同時に下記の従来処方(A)によって作製した乳
剤を対照として用いた。
At the same time, an emulsion prepared according to the following conventional formulation (A) was used as a control.

従来処方(A)−(1) 化合物(lχ(d) 、(4) 、L5)または(G)
を10部、ツルポール3005X(東邦化学味・製の乳
化剤)10部およびキシレン80部を混合することによ
り、従来処方の乳剤が得られる。
Conventional formulation (A)-(1) Compound (lχ(d), (4), L5) or (G)
An emulsion with a conventional formulation can be obtained by mixing 10 parts of TSURPOL 3005X (emulsifier manufactured by Toho Kagakumi Co., Ltd.) and 80 parts of xylene.

従来処方<1’、)−(2) 化合’65 (2) 5 %’+、ツルホー ル3 r
) 05 X、7部シづよびキシレン88部を混合する
ことにより、従来処方の乳剤が得られる。
Conventional formulation <1', )-(2) Compound '65 (2) 5%'+, Tsuruhole 3 r
) A conventionally formulated emulsion is obtained by mixing 0.05

結果を第3表に示す。The results are shown in Table 3.

\゛−へ、 第  8  表 上記データより、本発明農薬組成物は従来のキシレン処
方の組成物に比し、毒性が大巾に軽減されることが明ら
かである。
From the above data in Table 8, it is clear that the agrochemical composition of the present invention has significantly reduced toxicity compared to the conventional xylene formulation composition.

試験例4 下記の本発明の農薬組成物について、加熱保存試験を行
ない有効成分の分解率を測定した。
Test Example 4 The agricultural chemical composition of the present invention described below was subjected to a heat storage test to measure the decomposition rate of the active ingredient.

結果を第4表に示す。The results are shown in Table 4.

第  4  表 上記結果から明らかなように、本発明組成物中で有効成
分は安定であった。
Table 4 As is clear from the above results, the active ingredient in the composition of the present invention was stable.

試験例5 本発明の農薬組成置台々251)1)mの薬剤希釈液を
調整し、これをスプレーガンを用いて40rxl/ポツ
ト鉢埴えカンランへ散布した。
Test Example 5 Pesticide composition of the present invention 251) A diluted drug solution of 1) m was prepared and sprayed onto 40 rxl/pot potted kanranchi using a spray gun.

風乾後、カンランの葉を切り取り、直径9.0口のポリ
カップヘハスモンヨトウ(8令幼虫)10頭と共に入れ
、3日後に生、苦、死去を観察し、死出率を求めた。
After air-drying, the leaves of Citrus orchid were cut and placed together with 10 polycupped armyworms (8th instar larvae) each having a diameter of 9.0 mouths. After 3 days, they were observed for survival, bitterness, and death, and the mortality rate was determined.

また、同時に前記従来処方(A) −(2)および下記
従来処方(B)によって作製した乳剤を対照として用い
た。
At the same time, emulsions prepared according to the conventional formulations (A)-(2) and the following conventional formulation (B) were used as controls.

従来処方(B) 化合物(3)6部、ツルポールH770(東邦化学(肉
製の乳化剤)10部およびキシレン85部を混合するこ
とにより、従来処方の乳剤が得られる。
Conventional formulation (B) An emulsion with a conventional formulation is obtained by mixing 6 parts of compound (3), 10 parts of Trupol H770 (Toho Chemical (meat-made emulsifier)) and 85 parts of xylene.

結果を第6表を示す。Table 6 shows the results.

\、 \ゝ、 ′・、 ゝ・、 第  5  表 上記データより、本発明の農薬組成物は従来のキシレン
処方の組成物に比し、殺虫効力が同等ないし同等以上で
あることが明らかである。
\, \ゝ, ′・, ゝ・, Table 5 From the above data, it is clear that the pesticide composition of the present invention has the same or higher insecticidal efficacy than the conventional xylene formulation composition. .

〈発明の効果〉 本発明の農薬組成物は、従来の製剤に比し、毒性が軽減
され、かつ溶剤の引火による火災の危険性の少ない、よ
り安全な組成物であり、また殺虫効力、乳化安定性およ
び有効成分の安定性においてもすぐれている。
<Effects of the Invention> Compared to conventional formulations, the agrochemical composition of the present invention is a safer composition with reduced toxicity and less risk of fire due to ignition of the solvent. It also has excellent stability and stability of active ingredients.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)有効成分としてのピレスロイド系化合物および溶
剤としてのポリエチレングリコールまたはポリプロピレ
ングリコールを含有し、室温で液状を呈することを特徴
とする農薬組成物。
(1) An agricultural chemical composition containing a pyrethroid compound as an active ingredient and polyethylene glycol or polypropylene glycol as a solvent, and exhibiting a liquid state at room temperature.
(2)ポリエチレングリコールの平均分子量が100か
ら10,000の範囲である、特許請求の範囲第1項記
載の組成物。
(2) The composition according to claim 1, wherein the polyethylene glycol has an average molecular weight in the range of 100 to 10,000.
(3)ポリエチレングリコールの平均分子量が200か
ら600の範囲である、特許請求の範囲第1項または第
2項記載の組成物。
(3) The composition according to claim 1 or 2, wherein the polyethylene glycol has an average molecular weight in the range of 200 to 600.
(4)ポリプロピレングリコールの平均分子量が134
から4000の範囲である、特許請求の範囲第1項記載
の組成物。
(4) The average molecular weight of polypropylene glycol is 134
4,000.
(5)ポリプロピレングリコールの平均分子量が134
から300の範囲である、特許請求の範囲第1項または
第4項記載の組成物。
(5) The average molecular weight of polypropylene glycol is 134
5. A composition according to claim 1 or claim 4, wherein the composition ranges from 300 to 300.
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