JPS6257017A - 化学反応情報の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の分野］ 本発明は、化学反応情報の処理方法に関するものであり
、さらに詳しくは、化学反応に関与する物質の構造変化
に関する情報の処理方法に関するものである。

［発明の技術的背景］ 近年において、コンピュータの発達に伴ない。

化学物質、特に有機化合物の構造情報の記録方法につい
て各種の方法が提案され、利用されつつある。今日まで
に研究され、解明された有機化合物および有機化学反応
は膨大な量にのぼるが、これらの既知の情報を有効に利
用して公知の化学物質または化学反応を短時間のうちに
検索したり、さらには所望の特性を有する新規物質の合
成方法を見い出すことが望まれている。そのためには、
化学物質および化学反応の表現形態として、技術者にと
ってその構造的特徴を把握することが容易な従来の化学
構造式の代りに、コンピュータが処理できる（すなわち
、コンピュータが論理判断しうる）表現形態を開発し、
利用することが要求されている。

化学物質の記録方法としては、Ｗ　Ｌ　Ｎ　（Ｗｉｓｗ
ｅｓｓｅｒ　Ｌｉｎｅａｒ　Ｎｏｔａｔｉｏｎ　）など
の線型表記法および結合表による方法が代表的なもので
あり、その詳細はたとえば、Ｗ、Ｔ、Ｗｉｐｋｅ、　Ｓ
、Ｒ，Ｈｅ１ｌｅｒ、　Ｒ１，Ｆｅｌｄｍａｎｎ、　　
Ｅ、Ｈｙｄｅ（Ｅｄｓ）　　：　　”Ｃｏｍｐｕｔｅｒ
　　Ｒｅｐｒｅｓａｎｔａｔｉ。

ｎ　　ａｎｄ　　Ｍａｎｉｐｕｌａｔｉｏｎ　　ｏｆ　
　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ”（Ｊ
ｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、　Ｎｅｗ　Ｙ
ｏｒｋ、　１９７４）　［ウィプケ、ヘラ−、フェルト
マン、ハイド（ｍ）：「化学情報のコンピュータ表現お
よび取扱い」（ジョン・ウィリーアンドサンズ社）］に
記載されている。結合表（ｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ　ｔａ
ｂｌｅ）は、たとえば化学物質の構造式における各原子
の種類、それに結合する相手の原子および結合の種類な
どを一覧表にまとめたものであり、上記の線型表記法に
比べて化学物質を原子単位で検索することができるとの
利点がある。

また、化学物質の構造変化（化学反応）に関する情報を
記録する方法についても提案されているが、今までのと
ころ満足できる表現方法は知られていない、たとえば、
化学反応に関する情報を記録する方法として反応コード
による方法があり、具体的にはＪ、Ｖａｌｌｇ、　０．
５ｃｈｅｉｎｅｒ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｆｏｒｍａ
ｔｉｏｎ　５ｙｓｔｅ＋ｗｓ″、　Ｅ、Ａｓｈ、　Ｅ、
　Ｈｙｄｅ（Ｅｄｇ）、　　（Ｅｌｌｉｓ　Ｈａｒｗｏ
ｏｄ　Ｌｉｍ１ｔｅｄ、　１９７５）　ｐ、２４１−２
５８　　［パール、シャイナ一二　「化学情報システム
」、アッシュ、ハイドｍ（エリスーホアウッド社）］に
記載された方法、　Ｍ、Ａ、Ｌｏｂｅｃｋ、　Ａｎｇｅ
ｗ、　Ｃｈｅｔａ、　Ｉｎｔｅｒｎ。

Ｅｄ、　Ｅｎｇｌ、、　９．５７８（＋９７０）　［ロ
ベック、アンゲバンテ・ヒエミー・インターナショナル
・エディジョン会イン・イングリッシュ］に記載された
方法、およびＨｊ、Ｚｉｅｇｌｅｒ、　Ｊ、　Ｃｈｅｗ
、　Ｉｎｆ、　Ｃｏｍｐｕｔ。

Ｓｃｉ、、　　１９．１４１（１９７９）　　［ジ−グ
ラ−、ジャーナルｅオブφケミカル・インターフェアレ
ンスーコンピュータ・サイエンス］に記載された方法な
どがある。この方法では化学反応表現の観点が固定され
ているために、新しい化学反応が見い出された場合に記
録できないとの欠点がある。また、化学物質の構造情報
とその変化の情報とが別個の形態で記録されているので
有効な情報検索を行なうことができないとの欠点がある
。

別に、化学物質の合成経路を設計する立場から案出され
た記録方法も知られている。たとえば、Ｅ、Ｊ、Ｃｏｒ
ｅｙ、　Ｒ，Ｄ、Ｃｒａｍｅｒ、　Ｗ、Ｊ、Ｈｏｗｅ、
　Ｊ、　Ａｍ、　Ｏｈｅｍ、　Ｓａｃ、、　９．４．４
４０（１９７２）　　［コーリ、クラマー、ホウエ、ジ
ャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサエテ４　
］　、　１．Ｕｇｉ、　Ｊ、Ｂａｕｅｒ、　Ｊ、Ｂｒａ
ｕｄｔ。

Ｊ、Ｆｒ１ｅｄｒｉｃｈ、　　Ｊ、Ｇａｓｔｅｉｇｅｒ
、　　Ｌ、Ｊｏｃｈｕｍ、　　１１．５ｃｈｕｂｅｒｔ
、、Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｗ、　Ｉｎｔｅｒｎ、　Ｅｄ
、　Ｅｎｇｌ、、　１８．１１１（１１１７９）　　［
ウギ、バウアー、ブラウト、フリードリッヒ、ガスタイ
ガー、ジョッチャム、シューベルト、アンゲパンテ・ヒ
エミー・インターナショナル・エディジョン・イン会イ
ングリッシュ］に記載された方法がある。しかしながら
、この方法は個々の化学反応を記録するのには適してい
ない。

［発明の要旨］ 本発明は、化学反応情報から反応に固有な結合変化に関
する情報を導き出すため°の新規な処理方法を提供する
ことをその目的とするものである。

また本発明は、化学反応情報に基づいて反応に固有な結
合変化に関する情報をコンピュータ処理が可能な表現形
態で記録保存または表示記録するための処理方法を提供
することもその目的とするものである。

すなわち、本発明は、少なくとも一つの出発物質から少
なくとも一つの生成物質を生ずる化学反応に関する情報
を処理する方法であって、該化学反応に関する情報が、
トポロジカルに重ね合わされた該出発物質の構造と生成
物質の構造との間で（１）出発物質および生成物質に共
通して存在するノード間の結合、（２）出発物質のみに
存在するノード間の結合および（３）生成物質のみに存
在するノード間の結合をそれぞれ区別して表わしてなる
虚遷移構造として与えられ、そしてこの虚遷移構造から
、（２）出発物質のみに存在するノード間の結合および
（３）生成物質のみに存在するノード間の結合が交互に
連結されてなる反応緒を抽出することからなる化学反応
情報の処理方法を提供するものである。

また１本発明は、少なくとも一つの出発物質から少なく
とも一つの生成物質を生ずる化学反応に関する情報を処
理する方法であって、該化学反応に関する情報が、トポ
ロジカルに重ね合わされた該出発物質の構造と生成物質
の構造との間で（１）出発物質および生成物質に共通し
て存在するノード間の結合、（２）出発物質のみに存在
するノード間の結合および（３）生成物質のみに存在す
るノード間の結合にそれぞれ区別して表わされた各ノー
ド間の結合、および該ノードに関する情報を含む結合表
として与えられ、そしてこの結合表から、（２）出発物
質のみに存在するノード間の結合および（３）生成物質
のみに存在するノード間の結合が交互に連結されてなる
反応緒に関する情報を抽出゛することからなる化学反応
情報の処理方法を提供するものである。

本発明の方法によれば、虚遷移構造および／または結合
表として入力された化学反応情報に好適な処理を行なう
ことにより、反応に固有な結合変化に関する情報を自動
的に導き出すことができる。

本発明において虚遷移構造（ｉｓ＋ａｇｉｎａｒｙ　ｔ
ｒａｎｇｉ”ｔｉｏｎ　５ｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　、以下
におｌ、ＸてＩＴＳと略称する）とは、化学反応に関与
する物質の構造変化を、（１）出発物質のみに存在する
結合、（２）生成物質のみに存在する結合および（３）
両者に共通に存在する結合からなる三種類に区別して表
わした二次元もしくは三次元の構造図（図形）をいう、
この構造図は、化合物についての従来の構造式および三
次元的構造図に準じて技術者が視覚的になじみやすく、
また容易に理解できる形態で化学反応を表わすことがで
きるものである。

また、結合表（ｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ　ｔａｂｌｅ）は
、化学反応におけるノードの種類、該ノードに結合する
相手ノードおよび上記三種類に区別して表わしたこれら
ノード間の結合などの組合せからなる簡単かつ明瞭な一
覧表であり、そしてこの結合表は化学反応情報をたいし
て大きな容量を必要とせずに記録媒体に蓄積保存するこ
とができるものである。

上記虚遷移構造および結合表において、化学反応は基本
的に原子、原子団等からなるノード（ｆｆｉ、ｍｏｄｅ
）とノードとの間の結合についての簡易な表現で表わさ
れ、かつ反応系におけるノード間の結合は上記三種類に
区別して表わされてｌ、％る。そのために、コンピュー
タに記録保存（登録）された虚遷移構造または結合表に
ついて、この結合の区別に着目して簡単な図形処理もし
くは演算処理を施すことにより、反応に固有な結合変化
（これをｒ反応路」と呼ぶ）に関する情報のみを引き出
すことができる。

本発明において、反応路は個々の反応に特有な反応型を
表わすものであり、特に有機合成反応において反応に固
有な表現として反応路のみを取り出すことができること
は、個々のあるいは一連の反応を検索し、研究し、応用
しようとする上で大いに価値がある。

また、本発明の方法によって反応路に関する情報が、反
応の虚遷移構造にならって二次元もしくは三次元の図形
の形態で得られる場合には、技術者が視覚的に理解しや
すく、また通常における化合物の表現方法に準じている
からそのまま直接に該情報を利用することができるとの
利点がある。

反応路に関する情報が結合表の形態で得られる場合には
、同じく結合表として表わされた化学反応情報との比較
照合が容易であり、かつ大きな容量をとることなくコン
ピュータに登録することができるとの利点がある。

さらに、本発明に係る反応路に関する情報は、文字列な
どの文字、記号またはこれらを組み合わせた形態で表わ
すことができ、この場合には、反応路の情報を非常に簡
易に表記することができる。従って、該情報をコンピュ
ータに登録することが容易であってかつ登録に大容量を
要せず。

しかも登録された情報に基づいて化学反応の検索を短時
間のうちに簡単に実施できるとの利点がある。また、こ
の文字列等で表わされた反応諸情報と虚遷移構造、結合
表等の形態で表わされた化学反応情報あるいは反応に関
与する化学物質情報とを組み合わせて登録および表示記
録することも容易であり、化学情報のコンピュータ処理
において非常に有効な形態であるといえる。

反応路に関する情報について得られた図形、結合表およ
び／または文字列等は、さらにコンピュータに記録保存
したり、あるいは白紙に記録したりブラウン管などの画
面に表示したりすることができる。

さらに、本発明においては、得られた結合表が各ノード
の位置座標についての情報をも包含する場合には、二次
元もしくは三次元の図形と結合表との間で相互に任意に
変換することが可能であり、いずれの形態でも反応諸情
報を表示記録することができる。

そして、この登録された図形、結合表および／または文
字列等を利用して化学反応を原子単位で検索、照合する
ことができる。

特に、反応路に関する情報を虚遷移構造に準じた図形ま
たは結合表の形態で登録することにより、個々の反応の
みならず複数の連続する反応（多段階反応）をも一つの
結合表にまとめて表わすことが可能であり、任意の中間
反応および一連の合成反応を簡単に表示することができ
る。また、反応諸情報を結合表または文字列等の形態で
登録することにより、コンピュータによる情報の処理が
容易となり、そして記録媒体への化学反応の登録を簡便
に行なうことができるため、これらの情報の蓄積、管理
が容易となる。

そして、登録された反応諸情報に基づいて化学物質、化
学反応等に関する情報検索を短時間のうちに効率良く行
なうことができるため、技術者の個々の研究において情
報の収集、調査等に要する時間を短縮化し、かつ得られ
る情報の密度を高めることが可能であり、研究を効率的
に進めることができる。

これらの利点に加えて、本発明の方法によって得られる
反応緒に関する情報と既に入力されている化学反応情報
とを組み合わせて利用することにより、更には該化学反
応情報から得られる化学物質情報をも合わせて利用する
ことにより、薬品製造等にたずされる技術者にとって要
望が大である化学物質の構造解析、分子設計（ｍｏｌｅ
ｃｕｌａｒ　ｍｏｄｅｌｉｎｇ）　、有機合成経路設計
（ｈｅｕｒｉｓｔｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓｏｆ　ｏｒｇ
ａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）を行なうことが可能
である。さらに、化学物質の部分構造検索、構造−活性
相関、未知化合物の構造自動決定、および複雑な化合物
を′ある条件下で反応させた場合の反応機構および反応
生成物の予測（ｍｅｃｈａｎｉｓｔｉｃ　ｅｖａｌｕａ
ｔｉｏｎ　ｏｆ　ｏｒｇａｎｉｃ　ｒｅａｃｔｉｏｎ）
などを短時間のうちに十分実用可能な範囲内で行なうこ
とが可能である。

［発明の構成］ 本発明の化学反応情報の処理方法においては。

ノード間の結合を出発物質のみに存在する結合。

生成物質のみに存在する結合および両、者に共通に存在
する結合からなる三種類に区別して表わした虚遷移構造
および／または結合表として記録保存されている化学反
応情報について、特定の連結する結合のみを抽出する操
作が行なわれ、これにより反応に固有な結合変化（反応
緒）に関する情報が図形、結合表および／または文字列
等として得られる。

本発明の方法を、具体的に酢酸エチルを塩酸によって加
水分解する反応を例に挙げて説明する。

この化学反応は。

ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨｓ　＋　Ｈ２０＋　ＨＣＱ→Ｃ
Ｈ’　３　ＣＯＯＨ＋　ＣＨ３ＣＨ２０Ｈ＋　ＨＣ旦（
反応式１） で表わされる０反応の虚遷移構造（ＩＴＳ）はたとえば
以下のように表わされる。

ここで、 ｉ）記号−は、出発物質および生成物質に共通して存在
する結合を表わし、 ｉｉ）記号＋は、出発物質にのみ存在する結合を表わし
、そして １ｉｉ）記号・・・は、生成物質にのみ存在する結合を
表わしている。

すなわち、虚遷移構造（ＩＴＳ）とは、出発物質の構造
と生成物質の構造とをトポロジカルに重ね合わせて、各
ノード間の結合を上記ｉ）〜１ｉｉ）の三種類で区別し
た二次元もしくは三次元の構造をいう、なお、ｒトポロ
ジカルに重ね合わせるｊとは具体的に、出発物質の構造
に現れるノードと生成物質の構造に現れるノードとを一
致させてこれらの構造を一つに組み合わせることをいう
。

本発明に係る虚遷移構造（ＩＴＳ）において、化学反応
に関与する物質のノードは、原糸（出発物質群）および
生成系（生成物質群）に含まれる原子を単位として表わ
されていてもよいし、あるいはメチル基［上記ノード（
１）　、　（５）　］　、メチレン基〔上記ノード（４
）］のような官能基などの原子団単位で表わされてもよ
い、また、化学反応を表現するに際して、原糸および生
成系に現れるノードが一部省略して表わされていてもよ
い。

また、三種類の結合の区別は上記ｉ）〜１ｉｉ）のよう
な記号による表示に限定されるものではなく。

たとえば数字（ｌ、２，３）等の簡単な文字による表示
、あるいは色彩（黒色、赤色、緑色）による色分は表示
など利用者が五感により判断でき、かつコンピュータ処
理が可能である限り、いかなる手段が用いられていても
よい。

以下本発明において、 ｉ）出発物質および生成物質に共通の結合（記号−）を
「無色の結合】と呼び、 ｉｉ）出発物質にのみ存在する結合（記号十）をｒ重結
合」と呼び、 １ｉｉ）生成物質にのみ存在する結合（記号・・・）を
ｒ人結合１と呼び、 そして、重結合と入結合とを総称してｒ有色の結合１と
呼ぶことにする。

具体的に、本発明における虚遷移構造に現れる結合の種
類を第１表にまとめて示す、なお、第１表において横の
数値は結合の出入の指標を意味する。

第１表において、たとえば記号「・・・」で表わされた
結合は重大結合（ｓｉｎｇｌｅ　１ｎ−ｂｏｎｄ）　テ
あって、一対の数字（ｏ＋ｉ）で表わすことができる。

ここで、Ｏは反応前の原系において結合が存在しないこ
とを意味し、＋１は反応後の生成系において単結合が生
じていることを意味する。同様にして、ｒ−＋−Ｊで表
わされた結合は卓出結合（ｓｉｎｇｌｅ　ｏｕｔ−ｂｏ
ｎｄ　）であって（１−１）で表わし、反応前の原系に
おいて単結合が存在するが反応後の生成系において単結
合が消滅していることを意味する。また、（２−１）で
表わされる結合は卓出の二重結合（ｄｏｕｂｌｅ　ｂａ
ｎｄ　ｓｉｎｇｌｙ　ｃｌｅａｖｅｄ）であり、「出１
で表記される。

このように結合の種類はまた、一対の数字：（＆、ｂ）
［ただし、ａは出発物質における結合多重度を表わす整
数であり、ｂは化学反応における結合多重度の変化を表
わす整数である］で表わすことができ、この場合には結
合多重度が二基上であっても簡潔に表記することができ
る。なお、（ａ、ｂ）の表記のうちコンマ（１）は省略
してもよい、また、この表記によれば、記憶容量をそれ
ほど必要としなく、かつ直接にコンピュータ処理が可能
である点で化学反応の記録保存に特に好ましい。

あるいはまた、化学反応は、各ノード、該ノードに結合
する結合相手のノードおよび該ノード間の結合に関する
情報を含む結合表（ｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎｔａｂｌｅ）
として表わされる。

上記エステルの加水分解反応についての結合表を第２表
に示す、なお、結合表は各ノードの二次元座標（ｘｙ座
標）に関する情報をも包含している。

第２表に示すように、結合表は加水分解反応に関与する
原糸（酢酸エチル、水、塩酸）および生成系（酢酸、エ
タノール、塩酸）について、全てのノード、その二次元
座標（ノード（１）を原点にとっである）、各ノードに
結合する全てのノードおよびこれらノード間の結合の種
類がノード番号順に記載された一覧表である。

なお、反応の虚遷移構造に基づいて結合表を作成するこ
とが可能であり、逆に結合表が各ノードの位置情報を含
んでいる場合には結合表から虚遷移構造を作成すること
ができる。換言すれば、虚遷移構造と結合表とは、化学
反応情報の登録および表示形態として表裏一体の関係を
なすものと言える。

結合表には、上記のように各ノードの位置座標等に関す
る入力情報が併記されていてもよい。また、虚遷移構造
および／または結合表には付加情報として所望により、
各ノードの電荷および立体化学等に関する情報；反応に
関与する化学物質の各種の物性値、スペクトル情報；お
よび反応のエンタルピー、温度、時間、使用する触媒、
雰囲気、友応相、反応の収率、副生成物の有無等に関す
る情報が記載されていてもよい。さらに、虚遷移構造お
よび／または結合表には化学反応情報の蓄積、管理お−
よび検索を容易にするために、各別に反応基、反応番号
などが付されていてもよい。

まず、化学反応の虚遷移構造に基づいて、反応に固有な
結合変化（反応緒）に関する情報は以下に述べるような
方法により図形として得られる。

上記エステルの加水分解反応を表わす虚遷移構造（ＩＴ
ＳＩ）： （８）　（ＩＩ） から有色の結合、すなわち出結合（記号十）および入結
合（記号・・・）のみを抽出すると、（８）　（＋１） なる部分的な反応構造が得られる。換言すれば、ＩＴＳ
Ｉから無色の結合（記号−）を削除することにより得ら
れる。ただし、無色の結合と優色の結合が組み合わされ
ている場合（たとえば、士、二などの場合）には、目的
に応じて該無色の結合は削除せずに残すものとする。

この反応構造において複数の出結合と入結合とが交互に
連結しており、反応構造は化学反応に固有な結合の変化
を表わしている。本発明において、反応＠　（ｒｅａｃ
ｔｉｏｎ　ｓｔｒｉｎｇ　）とはこの部分反応構造をい
う、すなわち、上記反応緒ｌはエステルの加水分解反応
に特有な反応型を表わしており、反応に固有な表現とな
っている。

ＩＴＳが二次元または三次元の虚遷移構造であるかによ
って１反応緒も二次元または三次元の図形として得られ
る。

ＩＴＳに基づいて本発明の情報処理を行なうことにより
、反応緒は技術者が普段取扱い慣れている図形（二次元
もしくは三次元の構造）として得られ、この情報を利用
しようとする者が視覚的に直ちに理解判断することがで
きる。

反応緒はまた、文字、記号もしくはこれらの組合せとし
て表わすこともできる。たとえば、上記図形を簡略して
各ノードを単にノード番号で表記し、重結合を記号−で
表わし、入結合を記号子で表わすことにより、反応路ｌ
は、 （わ−（３）　＋（１０）−（１１）＋（８）　−（７
）　＋（２）なる文字列で表わすことができる。このよ
うな文字列などで反応路を表わした場合には、その記録
保存および記録保存された反応路に基づく情報検索など
のコンピュータ処理が容易であり、また小容量で済むか
ら他の形態で表現された反応情報の付加情報として利用
することができる。

次に、化学反応の結合表に基づいて、反応路に関する情
報は以下に述べるような方法により結合表として得られ
る。

反応路は、上記第２表に示した結合表から有色の結合（
ｂ≠Ｏである結合）を検出したのち、検出された結合に
ついてノードの順番にａｔｏ層ｂ！りｔｏｍなどの手法
で重結合および入結合を交互に辿っていくことにより得
られる。具体的には、たとえばノード間の結合が第２表
に示すように一対の数字（ａ、ｂ）［ただし、ａは出発
物質における結合多重度を表わす整数であり、ｂは化学
反応における結合多重度の変化を表わす整数であるコで
表わされている場合にば、反応路に関する情報は、まず
、結合表からｂ≠Ｏである全ての（ａ。

ｂ）を検出し、これらの（ａ、ｂ）に係るノードの番号
が連結し、かつｂが交互に正負の値をとるように配列さ
せて新たに結合表を作成することにより行なわれる。

反応路について得られた結合表を第３表に示す°　　　
　　　　　　　　以下余白 第３表 ノード番号　原子（団）　　　メート（ａ　、　ｂ）２
　　　　Ｃ−− １０　　　　　Ｈ３（０＋１） １１　　　　　Ｃ見　　　　１０（１−１）８　　　　
　Ｈ１１（０＋１） ２　　　　　Ｃ７（０＋　１） 結合表に基づく本発明の情報処理によれば、直接にコン
ピュータ処理を行なうことができ、短時間のうちに簡易
に反応路に関する情報を得ることができる。また、得ら
れた反応路情報を記録保存する場合にも大容量を占める
ことがない。

また、この結合表に基づいて反応路を前記の文字列等に
よって簡略的に表わすこともできる。

結合表が各ノードの位置座標を含んでいる場合には１反
応路に関する図形と結合表との間で相互に任意に変換す
ることができる。従って、たとえば反応路の抽出を結合
表について行なったのち、得られた結合表から図形に変
換することにより反応路についての図形を得ることがで
きる。

上記ＩＴＳＩにおいて反応路は一本であるが、反応によ
っては反応路が二本以上であることもある。たとえば、
酢酸エチルに対するグリニヤール反応は、 ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３＋　２　ＣＨ：＋　Ｍ　ｇ　
Ｂ　ｒ＋２Ｈ２０ →　（ＣＨ３）３ＣＯＨ＋ＣＨ３ＣＨ２０Ｈ１＋２Ｍｇ
Ｂｒ（ＯＨ）　　　　　（反応式２）で表わされる。反
応の虚遷移構造は、以下のように表わすことができる。

以下余白 Ｈ ＩＴＳ２に上述した処理を行なうことにより反応緒を抽
出し、文字列で表わすと、 ａ　：　（２）　−（３）　＋（１０）　　（９）　＋
（８）　　（７）＋（２） ｂ　：　（２）　−（８）　＋　（１４）−（１３）＋
　（１２）−（１１）＋（２） なる二本の反応！（反応緒２）が得られる。このように
して反応式２のグリニヤール反応に特有な反応型を得る
ことができる。

一般に有機反応は、反応緒の数によって分類することが
できる。−木の反応緒を含むＩＴＳで表わされる有機反
応を一木緒反応（ｏｎｅ−ｓｔｒｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉ
ｏｎ　）と称する。同様に、二本の反応緒および三本の
反応緒を含むＩＴＳをそれぞれ、二本諸反応（ｔｗｏ−
ｓｔｒｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　）および三、ｔｍ反
応（ｔｈｒｅｅ−ｓｔｒｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　）
と称する。従って、上記ＩＴＳＩで表わされるエステル
の加水分解反応（反応式ｌ）は一本線反応であり、ＩＴ
Ｓ２で表わされるグリニヤール反応（反応式２）は二本
緒反応である。

このことから反応組単位で反応を分割することが可能で
あり、上記反応式２は、以下の反応式ａおよび反応式す
の連続したものと看做することができる。

ＣＨ３−Ｃ−ＯＣＨ２ＣＨ３ ＋ＣＨ３Ｍｇｎｒ＋Ｈ２０ 反応式ａに対応する虚遷移構造は。

で表わされる。

ＣＨ、＋Ｈ２０ 反応式すに対応する虚遷移構造は、 で表わされる。

得られた反応緒についての図形、結合表および／または
文字列等は、反応情報として独立にもしくは付加的に更
にコンピュータに記録保存（登録）してもよいし、ある
いはまた好適な表示記録手段を介して表示もしくは記録
してもよい。

コンピュータへの登録は、コンピュータ内の主記憶装置
に記録保存することにより行なってもよいし、あるいは
適当な記録媒体（磁気ディスク、光ディスク、磁気テー
プなど）を介して記録保存してもよい。

また表示記録は、適当な記録装置によりプレインペーパ
ーなど各種の記録材料上に記録したり、あるいはコンピ
ュータや電子機器に接続したカラーブラウン管などに表
示することができる。

反応諸情報の登録および表示は、上記の図形。

結合表、文字列等を組み合わせて行なってもよいし、あ
るいは反応のＩＴＳまたは結合表に附随させて登録した
り、表示記録することもできる。

なお、結合表には、各ノードの位置座標等に関する情報
が併記されていてもよい。更に、図形、結合表および／
または文字列等には所望により、各メートの電荷および
立体化学等に関する情報；反応に関与する化学物質の各
種の物性値、スペクトル情報；および反応のエンタルピ
ー、温度、時間、使用する触媒、雰囲気、反応相等の反
応条件、反応の収率、副生成物の有無などに関する情報
を記載してもよい。

反応路を上記図形、結合表および／または文字列等とし
てコンピュータに登録す葛に際して、反応諸情報の蓄積
、管理および検索を容易にするために、この図形等ごと
に反応番号を付してもよいし、あるいはまた、この図形
等ごとに反応基を一緒に登録してもよい。

コンピュータに登録された図形、結合表または文字列等
がこれらの付加情報を含蓄している場合には、図形、結
合表または文字列等をデータベースとして化学物質の構
造検索システム、化学反応の検索システム、または有機
合成設計システムなどに広く利用することが可能である
。また、多段階に渡る反応を統合して複数本の反応路で
表わすこともできる。すなわち、個々の反応のみならず
、有機合成におけるような複雑な反応経路全体を簡易に
表示したり、あるいはそのうちの一部の反応のみを抽出
して表示することが可能である。

さらに、本発明の方法により得られた反応諸情報と、既
に登録されている化学反応情報あるいはまた反応に関与
する化学物質情報などとを組み合わせることにより、物
質の特定の性質に注目した分子設計、有機化合物の合成
経路の決定、未知化合物の構造自動決定など化学におけ
るコンピュータ利用分野において広範囲に渡って有効に
利用することが可能である。

なお、反応の虚遷移構造および／または結合表から、反
応に関与する化学物質（出発物質および生成物質）につ
いての情報を得るための処理方法の、詳細は、本出願人
による昭和６０年８月２２日出願の特願昭６０−　　　
号明装置に記載されている。

以下に、本発明の化学反応情報の処理方法を別の実施例
を用いて更に説明する。

［実施例１］アセトンにｎ−ブチルリチウムを付加する
反応 この化学反応は、 ＣＨ。

ＣＨ３−Ｃ＋ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＬｉＣＨ。

→ＣＨ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ０Ｈ（反応式３） で表わされる０反応の虚遷移構造は以下のように表わす
ことができる。

Ｈ（８）　（１０）　　　　　　　　　　（Ｉ　ＴＳ　
３）上記ＩＴＳ３に反応路の抽出操作を施すことにより
、反応路を二次元の図形として得た。

（８）Ｈ 反応路３はまた、 文字列：　　（９）　＋（８）　−（２）　＋（３）　
−（１０）で表わすことができる。

ＩＴＳ３に対応する結合表を第４表に示す。

以下余白 この結合表について反応緒の抽出操作を行なうことによ
り、反応緒を結合表として得た。得られた結合表を第５
表に示す。

第５表 結合相手 ノード番号　原子（団）　　ノード頁ａ、ｂ）９　　　
　Ｈ−− ８０９（０＋　１） ２　　　　　Ｃ８（２−１） ３　　　　　ＣＨ２２（０＋１） １０　　　　　Ｌｉ　　　　　　３（１−１）［実施例
２］フリ一デルＯクラフツ反応によるアシル化反応 この化学反応は、 　Ｈ３ で表わされる０反応の虚遷移構造は以下のように表わす
ことができる。

ＣＨコ（１２）（１０） （１４）ＣＨ３Ｌ；）Ｉコ　（ｌコノ 上記ＩＴＳ４に反応緒の抽出操作を施すことにより、反
応緒を二次元の図形として得た。

（１２）　Ｈ（８） Ｃ・・・Ｃ（反応８４） 十 （２）　　０文（１１） 反応緒４はまた、 文字列：　　（１２）−（２）　＋（８）　−（１１）
で表わすことができる。

ＩＴＳ４に対応する結合表を第６表に示す。

以下余白 この結合表について反応緒の抽出操作を行なうことによ
り、反応緒を結合表として得た。得られた結合表を第７
表に示す。

第７表 ノード番号　原子（団）　　ノード（ａ、ｂ）１２　　
　　　　　　　Ｈ−− ２Ｃ１２（１−１） ８　　　　　Ｃ２（０＋　１） １１　　　　　ＣｆＬ８（１−１） ［実施例３］ベックマン転位 この化学反応は、　　　　Ｈ （反応式５） で表わされる０反応の虚遷移構造は以下のように表わす
ことができる。

上記ＩＴＳ５に反応緒の抽出操作を施すことにより、反
応緒を二次元の図形として得た。

反応緒５はまた、 文字列：　　（１０）−（７）　＋ＣＧ）　−（１）　
＋（９）（８）　＋（７）　−（１）　＋（９）で表わ
すことができる。従って、この反応は二本緒反応である
ことが判明した。

ＩＴＳ５に対応する結合表を第８表に示す。

この結合表について反応緒の抽出操作を行なうことによ
り、反応緒を結合表として得た。得られた結合表を第９
表および第１Ｏ表に示す。

第９表 ノード番号　原子（団）　　ノード（ａ、ｂ）１０　　
　　０Ｈ−− ７Ｎ　　　　　　１０（１−１） ６　　　　　Ｃ７（０＋　１） Ｉ　　　　　Ｃ６（１−１） ９　　　　０　　　　　　１（０＋２）第１０表 結合相手 メート番号　原子（団）　　ノード（ａ、ｂ）８　　　
　Ｈ−− ７Ｎ　　　　　　　　　８　（０＋１）Ｉ　　　　　Ｃ
７（２−１） ９　　　　０　　　　　　１（０＋２）以下余白 Ｃ実施例４］シクロヘプタノンのメチル化反応この化学
反応はＡ−Ｃの一連の反応： ［Ａ］ ［Ｂ］ ［Ｃ］　　　　　　　　　　　　（反応式６）％式％ （１）Ａ段階の反応の虚遷移構造は以下のように表わす
ことができる。

（８）０　　　　　　　　　　　　　（ＩＴＳ６）１＋ 上記ＩＴＳ６に反応緒の抽出操作を施すことにより、反
応緒を二次元の図形として得た。

（１０）　Ｃ１ 士 （９）　　　５ｉ （８）’０　　　　　　　　　　（反応緒６）１＋ 反応緒６はまた、文字列： （１０）−（９）　＋（８）　−（１）　＋（２）　−
（１４）で表わすことができる。

ＩＴＳ６に対応する結合表を第１１表に示す。

この結合表について反応緒の抽出操作を行なうことによ
り、反応緒を結合表として得た。得られた結合表を第１
２表に示す。

第１２表 結合相手 ノード番号　原子（団）　　ノード（ａ　、　ｂ）１０
　　　　　Ｃ１−− ９Ｓｔ　　　　　１０（１−１） ８　　　　０　　　　　　９　（０＋　１）Ｉ　　　　
　Ｃ８（２−１） ２　　　　　ＣＩ　（１＋　１） （２）Ｂ段階の反応の虚遷移構造は以下のように表わす
ことができる。

上記ＩＴＳ７に反応緒の抽出操作を施すことにより、反
応緒を二次元の図形として得た。

反応ｇ７はまた、 文字列：　　（１８）＋　（１Ｂ）−（１５）＋（１）
　−（２）＋　（＋５）−（１７）＋　（１８） で表わすことができる。

ｊＴＳ７に対応する結合表を第１３表に示す。

この結合表について反応緒の抽出操作を行なうことによ
り、反応緒を結合表として得た。得られた結合表を第１
４表に示す。

第１４表 結合相手 メート番号　原子（団）　　ノード（ａ、ｂ）１８　　
　　　Ｚｎ　　　　　　−− １６Ｉ　　　　　　１８（０＋１） １５　　　　　ＣＨ２１６（１−１） Ｉ　　　　　Ｃ１５（０＋１） ２　　　　　Ｃ１（２−１） １５　　　　　ＣＨ２２（０＋１） １７　　　　　Ｉ　　　　　　１５（１−１）１８　　
　　　Ｚｎ　　　　　１７（０＋Ｉ）（３）Ｃ段階の反
応の虚遷移構造は以下のように表わすことができる。

ｈ記ＩＴＳ８に反応緒の抽出操作を施すことにより、反
応緒を二次元の図形として得た。

（２０）　ＯＨ・・・５ｉ（９） 反応緒８はまた、文字列： （２０）＋（９）　−（８）　＋（＋）　−（１５）＋
（ｌｓ）で表わすことができる。

ＩＴＳ８に対応する結合表を第１５表に示す。

この結合表について反応路の抽出操作を行なうことによ
り、反応路を結合表として得た。得られた結合表を第１
６表に示す。

第１６表 結合相手 ノード番号　原子（団）　　　ノード（ａ　、　ｂ）・
　　２０　　　　０Ｈ−− ９Ｓｉ　　　　　　　２０（０＋１） Ｉ　　　　　Ｃ８（１＋　１） １５　　　　　ＣＨ２１（１−１） １９　　　　　Ｈ１５（０＋１） （４）ＡおよびＢ段階の反応、すなわち［Ａ］ ［Ｂ］　　　　　　　　　　（反応式６′）からなる反
応をまとめた虚遷移構造は以下のように表わすことがで
きる。

上記ＩＴＳ９に反応路の抽出操作を施すことにより１反
応路を二次元の図形として得た。

（ｉｏ）　ｃ又 ＋ （９）　Ｓｉ 反応路９はまた、文字列： （１０）−（９）　＋（８）　−（１）　＋（＋５）−
（１６）＋（１Ｂ）（１４）　−（２）　＋　（１５）
　−（１７）＋　（１８，）で表わすことができる。

ＩＴＳ９に対応する結合表を第１７表に示す。

以下余白 この結合表について反応緒の抽出操作を行なうことによ
り、反応緒を結合表として得た。得られた結合表を第１
８表および第１９表に示す。

第１８表 ノード番号　原子（団）　　　ノード（ａ　、　ｂ）１
０　　　　　　　　　Ｇ　文　　　　　　　　　　−−
９Ｓｉ　　　　　　１０（１−１） ８　　　　０　　　　　　９　（０＋　１）ｌ　　　　
　Ｃ８（２−１） １５　　　　　ＣＨ２１（０＋１） １６　　　　　Ｉ　　　　　　　１５（１−１）１８　
　　　　Ｚｎ　　　　　１６（０＋１）第１９表 結合相手 ノード番号　原子（団）　　メート（ａ、ｂ）１４　　
　　　Ｈ−− ２ＣＩ（１＋０） １５　　　　　ＣＨ２２（０＋１） １７　　　　　Ｉ　　　　　　１５（１−１）１８　　
　　　Ｚｎ　　　　　１７（０＋１）（５）Ａ、Ｂおよ
びＣ段階の反応、すなわち［Ａ］　　　　　　　［Ｂ］ ［Ｃ］　　　　　　　　　　（反応式６°゛）からなる
反応をまとめた虚遷移構造は以下のように表わすことが
できる。

上記ＩＴＳＩＯに反応緒の抽出操作を施すことにより、
反応緒を二次元の図形として得た。

（１０）０文 ＋ （２０）ＯＨ・・・５ｉ（９） 反応緒１０はまた、 文字列：　　（Ｉｓ）＋　（１５）−（１Ｂ）＋　（１
８）（１４）−（２）　＋　（１５）−（１７）＋　（
１８）（１０）−（９）　＋（２０） で表わすことができる。

ＩＴＳＩＯに対応する結合表を第２０表に示す。

１）Ｉ、下余白 この結合表について反応緒の抽出操作を行なうことによ
り、反応緒を結合表として得た。得られた結合表を第２
１表〜第２３表に示す。

第２１表 結合相手 ノード番号　原子（団）　　ノード（ａ　、　ｂ）１９
　　　　　　　　　Ｈ−− １５ＣＨ２１９（０＋１） １６　　　　　Ｉ　　　　　　１５（１−１）１８　　
　　　Ｚｎ　　　　　１６（０＋１）以下余白 第２２表 メート番号　原子（団）　　ノード（ａ、ｂ）１４　　
　　　Ｈ−− ２ＣＩ（１＋０） １５　　　　　ＣＨ２２（０＋１） １７　　　　　Ｉ　　　　　　１５（１−１）１８　　
　　　Ｚｎ　　　　　１７（０＋１）第２３表 結合相手 ノード番号　原子（団）　　ノード（ａ、ｂ）１０　　
　　０文　　　　　−− ９Ｓｉ　　　　　１０（１−１） ２０　　　　０Ｈ９（０＋１）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも一つの出発物質から少なくとも一つの生
   成物質を生ずる化学反応に関する情報を処理する方法で
   あって、該化学反応に関する情報が、トポロジカルに重
   ね合わされた該出発物質の構造と生成物質の構造との間
   で（１）出発物質および生成物質に共通して存在するノ
   ード間の結合、（２）出発物質のみに存在するノード間
   の結合および（３）生成物質のみに存在するノード間の
   結合をそれぞれ区別して表わしてなる虚遷移構造として
   与えられ、そしてこの虚遷移構造から、（２）出発物質
   のみに存在するノード間の結合および（３）生成物質の
   みに存在するノード間の結合が交互に連結されてなる反
   応緒を抽出することからなる化学反応情報の処理方法。 ２、上記反応緒が二次元もしくは三次元の図形として得
   られることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化
   学反応情報の処理方法。 ３、上記反応緒が文字、記号またはこれらの組合せとし
   て得られることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
   の化学反応情報の処理方法。 ４、上記反応緒を記録保存することを特徴とする特許請
   求の範囲第１項乃至第３項のいずれかの項記載の化学反
   応情報の処理方法。 ５、上記反応緒を記録材料もしくは表示装置の画面上に
   表示記録することを特徴とする特許請求の範囲第１項乃
   至第３項のいずれかの項記載の化学反応情報の処理方法
   。 ６、少なくとも一つの出発物質から少なくとも一つの生
   成物質を生ずる化学反応に関する情報を処理する方法で
   あって、該化学反応に関する情報が、トポロジカルに重
   ね合わされた該出発物質の構造と生成物質の構造との間
   で（１）出発物質および生成物質に共通して存在するノ
   ード間の結合、（２）出発物質のみに存在するノード間
   の結合および（３）生成物質のみに存在するノード間の
   結合にそれぞれ区別して表わされた各ノード間の結合、
   および該ノードに関する情報を含む結合表として与えら
   れ、そしてこの結合表から、（２）出発物質のみに存在
   するノード間の結合および（３）生成物質のみに存在す
   るノード間の結合が交互に連結されてなる反応緒に関す
   る情報を抽出することからなる化学反応情報の処理方法
   。 ７、上記結合表において、ノード間の結合が一対の数字
   （ａ、ｂ）［ただし、ａは出発物質における結合多重度
   を表わす整数であり、ｂは化学反応における結合多重度
   の変化を表わす整数である］によって区別して表わされ
   、そして結合表からｂ≠０である全てのノード間の結合
   を検出したのち、これらのノード間の結合を、該ノード
   番号が連結し、かつｂが交互に正負の値をとるように配
   列させることを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の
   化学反応情報の処理方法。 ８、上記反応緒に関する情報が結合表として得られるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第６項もしくは第７項記
   載の化学反応情報の処理方法。 ９、上記反応緒に関する情報が文字、記号またはこれら
   の組合せとして得られることを特徴とする特許請求の範
   囲第６項もしくは第７項記載の化学反応情報の処理方法
   。 １０、上記結合表が各ノードの二次元もしくは三次元の
   座標を含み、そして反応緒に関する情報が二次元もしく
   は三次元の図形として得られることを特徴とする特許請
   求の範囲第６項もしくは第７項記載の化学反応情報の処
   理方法。 １１、上記反応緒に関する情報を記録保存することを特
   徴とする特許請求の範囲第６項および第８項乃至第１０
   項のいずれかの項記載の化学反応情報の処理方法。 １２、上記反応緒に関する情報を記録材料もしくは表示
   装置の画面上に表示記録することを特徴とする特許請求
   の範囲第６項および第８項乃至第１０項のいずれかの項
   記載の化学反応情報の処理方法。