JPS6256499A

JPS6256499A - Alpha,alpha-trehalose ether derivative

Info

Publication number: JPS6256499A
Application number: JP19709185A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Nagashima; 長島　延拡; Hideaki Matsuda; 松田　秀明; Tadayuki Kuraishi; 倉石　忠幸; Tatsuhiko Katori; 香取　達彦; Kenichi Kukita; 茎田　憲一
Original assignee: SSP Co Ltd
Current assignee: SSP Co Ltd
Priority date: 1985-09-06
Filing date: 1985-09-06
Publication date: 1987-03-12

Abstract

NEW MATERIAL:A compound expressed by formula I (R1 is 2-25C alkyl; R2 is H or 2-25C alkyl; R3 is H or benzyl). EXAMPLE:2,3,2',3'-Tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-decyl-alpha,alpha-trehalose. USE:A carcinostatic agent. PREPARATION:For example, 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-alpha,alpha-trehalose expressed by formula II is reacted with an alkylating agent expressed by the formula R1X, e.g. decyl bromide, in an amount of preferably 2-6 times based on the 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-alpha,alpha-trehalose expressed by formula II in the presence of a base at room temperature -120 deg.C for 1-100hr to afford the aimed compound expressed by formula III (R3 group in formula I is benzyl).

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規なα、α−トレハロースエーテル誘導体に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to novel α,α-trehalose ether derivatives.

[Conventional technology]

従来、制癌作用を有するトレハロース誘導体としては、
ミコール酸をはじめとして種々の脂肪酸のエステル誘導
体が知られている。しかしトレハロースのエーテル誘導
体については、６，６′−ジー０−メチル−〇、ａ−ト
レハロースおよび４゜６　、４’　、　６’−テトラ−
Ｏ−メチル−Ｑ、Ｑ−トレハロースが報告されている〔
ジャーナル・オブ・ザ・サイエンス・オブ争フード・ア
ンド・アグリカルチャー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈ
ｅ　５ｃｉｅｎｃｅ　ｏｆ　Ｆｏｏｄａｎｄ　Ａｇｒｉ
ｃｕｌｔｕｒｅ　）　２５巻（Ｉ）　１１７−１２４（
Ｉ９７５））のみであり、しかもその生理活性について
は全く知られていないのが現状であった。Conventionally, trehalose derivatives with anticancer effects include:
Ester derivatives of various fatty acids including mycolic acid are known. However, for the ether derivatives of trehalose, 6,6'-di0-methyl-〇,a-trehalose and 4゜6,4',6'-tetra-
O-methyl-Q,Q-trehalose has been reported [
Journal of the Science of Food and Agriculture
e 5science of Food and Agriculture
culture) Volume 25 (I) 117-124 (
I975)), and at present, nothing is known about its physiological activity.

[Problems to be solved by the invention and means for solving them]

本発明者らは医薬品として有用な、新規なトレハロース
誘導体を得ることを目的とし、種々の化合物を合成して
その生理作用を検討した結果、次の一般式（Ｉ）（式中、ａ、は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ１は
水素原子又は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ３は水
素原子又はベンジル基を示す）で表わされるａ、α−ト
レハロースエーテル誘導体が優れた制癌作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。The present inventors aimed to obtain a novel trehalose derivative useful as a pharmaceutical, and as a result of synthesizing various compounds and examining their physiological effects, the following general formula (I) (wherein a is α-trehalose ether derivatives represented by an alkyl group having 2 to 25 carbon atoms, R1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 2 to 25 carbon atoms, and R3 is a hydrogen atom or a benzyl group) are excellent anticancer agents. The present invention was completed based on the discovery that the present invention has an effect.

従って本発明は制癌剤として有用な、上記式（Ｉ）で表
わされるａ、α−トレハロースエーテル誘導体を提供す
るものである。Therefore, the present invention provides an a,α-trehalose ether derivative represented by the above formula (I), which is useful as an anticancer agent.

本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の式に従って製造され
る。Compound (I) of the present invention is produced, for example, according to the following formula.

ＩＩＩノ（Ｉａ）Ｈ（Ｉｂ）（式中、Ｂｎはベンジル基を、Ｘはハロゲン原子を示し
、Ｒ１及びＲ２は前記した意味を有する）すなわち２　
、３　、２’　、　３’−テトラ−Ｏ−ベンジル−α、
α−トレハロース（■）にアルキル化剤（ＩＩＩ）を作
用させて本発明化合物（Ｉａ　）を得、更にこれを還元
して本発明化合物（Ｉｂ　）を得る。III-(Ia) H (Ib) (In the formula, Bn represents a benzyl group, X represents a halogen atom, and R1 and R2 have the above-mentioned meanings), that is, 2
, 3, 2', 3'-tetra-O-benzyl-α,
The compound (Ia) of the present invention is obtained by reacting α-trehalose (■) with an alkylating agent (III), and the compound (Ia) of the present invention is further reduced to obtain the compound (Ib) of the present invention.

原料の（ｎ）の化合物は公知化合物であり、ａ。The compound (n) of the raw material is a known compound, and a.

α−トレハロースよシ３行程で製せられる。また化合物
（ＩＩ）と化合物（ＩＩ［）の反応は、化合物（ＩＩ）
に対してアルキル化剤（Ｉｎ）を２〜６モル使用し、塩
基の存在下室温ないし１２０℃で１〜１００時間反応さ
せることにより行なわれる。この反応に用いられる塩基
としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基及
び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カルシウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒
としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が使用できる。化合物（［）に対し、化合物（ＩＩ
Ｉ）を２〜２．５モル使用すれば、（Ｉａ　）でＲ２が
水素の化合物が主生成物となり、化合物（ＩＩ）に対し
、化合物［１１）を４〜６モル使用すれば（Ｉａ）でＲ
２がアルキル基の化合物が主生成物となる。Produced from α-trehalose in 3 steps. In addition, the reaction between compound (II) and compound (II[) is the reaction between compound (II)
The reaction is carried out by using 2 to 6 moles of an alkylating agent (In) and reacting in the presence of a base at room temperature to 120°C for 1 to 100 hours. Examples of the base used in this reaction include organic bases such as pyridine and triethylamine, and inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and calcium hydride. As the solvent, dimethyl sulfoxide, dimethyl formamide, etc. can be used. For compound ([), compound (II
If 2 to 2.5 moles of I) are used, the main product will be a compound in which R2 is hydrogen in (Ia), and if 4 to 6 moles of compound [11] are used relative to compound (II), (Ia) will be produced. DeR
The main product is a compound in which 2 is an alkyl group.

かくして得られた反応混合物を氷水に注加し、エーテル
等の有機溶媒で抽出し、溶媒を減圧留去した後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー等で精製すれば本発明化合
物（Ｉａ）が細枠な状態で得られる。The reaction mixture thus obtained is poured into ice water, extracted with an organic solvent such as ether, the solvent is distilled off under reduced pressure, and the compound (Ia) of the present invention is obtained in the form of a narrow frame by purification by silica gel column chromatography or the like. can get.

化合物（Ｉａ　）を還元（ｔ１ａ水素分解）して本発明
化合物（Ｉｂ　）を収得する反応は、化合物（Ｉａ）ｘ
重量部に対して触媒をＯ，０５〜１重量部使用し、室温
ないし７０℃で１〜５０時間接触還元することによって
行なわれる。この反応で使用する溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、インプロパツール等
のアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素及びこれらの混合溶媒が挙げられる。触
媒としては、パラジウム−カーボン、パラジウム黒、酸
化白金等が使用できる。本反応において、化合物（Ｉａ
）は定量的に目的とする化合物（Ｉｂ　）に転化される
ので反応終了後、触媒を濾過し、得られたＰ液を減圧留
去することにより、純粋な化合物（Ｉｂ　）を得ること
ができる。また必要に応じてカラムクロマトグラフィー
等で精製することもできる。The reaction of reducing compound (Ia) (t1a hydrogen decomposition) to obtain the compound (Ib) of the present invention is the reaction of compound (Ia) x
Catalytic reduction is carried out at room temperature to 70° C. for 1 to 50 hours using 0.05 to 1 part by weight of catalyst per part by weight. Examples of the solvent used in this reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propatool and impropatol, halogenated hydrocarbons such as chloroform and methylene chloride, and mixed solvents thereof. As the catalyst, palladium-carbon, palladium black, platinum oxide, etc. can be used. In this reaction, the compound (Ia
) is quantitatively converted to the target compound (Ib), so after the reaction is complete, the catalyst is filtered and the resulting P solution is distilled off under reduced pressure to obtain pure compound (Ib). . Further, if necessary, it can be purified by column chromatography or the like.

[Effect]

次に本発明化合物のエーリツヒ腫瘍に対する制癌作用を
検討した結果を示す。Next, the results of examining the anticancer effect of the compound of the present invention on Ehrlichi's tumor are shown.

ＩＣＲ雌性マウスを１群８匹として用い、マウス１匹当
りエーリツヒ腫瘍細胞Ｉ　Ｘ　１０’個を腹腔内に移植
した。移植２４時間後より、１日１回１０日間被検化合
物１０１１＃ｙ／Ｋｆ及び２０岬／Ｋｆを生理食塩液に
懸濁し、腹腔内に投与した。別て対熱解を設けた１、腫
瘍細胞移植後４５日間観察し、マウスの生存日数を測定
した。対照群（Ｃ）に対する本発明化合物投与群（Ｔ）
の平均生存日数比を求め延命率（Ｔ／Ｃ％　）とした。ICR female mice were used in groups of 8, and I x 10' Ehrlichi tumor cells were implanted intraperitoneally per mouse. Starting 24 hours after transplantation, test compounds 1011#y/Kf and 20Misaki/Kf were suspended in physiological saline and administered intraperitoneally once a day for 10 days. 1. The mice were observed for 45 days after tumor cell implantation, and the survival days of the mice were measured. Compound administration group (T) of the present invention relative to control group (C)
The average survival days ratio was determined and was defined as the survival rate (T/C%).

その結果を第１表に示す。なお、第１表中には腫瘍移植
４５日後における生存マウス数も併せて示した。The results are shown in Table 1. Additionally, Table 1 also shows the number of surviving mice 45 days after tumor implantation.

第１表〔発明の効果〕以上の如く本発明化合物は、極めて強い制癌作用を有す
ることがら制癌剤として有用でおる。Table 1 [Effects of the Invention] As described above, the compounds of the present invention have extremely strong anticancer effects and are therefore useful as anticancer agents.

〔Example〕

次に実施例を挙げて本発明を説明する。 Next, the present invention will be explained with reference to Examples.

実施例１２　、３　、２’　、　３’−テトラ−０−ベンジル−
６゜Ｃ−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化合
物番号２）：水素化ナトリウム１．９２をジメチルスルホキシド３０
ｆ１１ｔＫ憑濁させ、これに２　、３　、２’　、　３
’−テトラ−Ｏ−ベンジル−ａ、α−トレハロース（Ｉ
Ｉ）１４、　Ｏｒをジメチルスルホキシド１２０ｄＫ溶
解した液を室温で滴下した。滴下終了後、室温で３０分
攪拌を続けた。更にこの懸濁液にデシルブロマイド１０
．６　Ｆを滴下した。室温で２４時間攪拌した。反応液
を氷水に注加し、油状物をエーテルで抽出した。エーテ
ル層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）
で精製し、目的物２，４ｙ″（収率１３％）を得た。Example 1 2,3,2',3'-tetra-0-benzyl-
6°C-diO-decyl-α,α-trehalose (compound number 2): 1.92% sodium hydride to 30% dimethyl sulfoxide
f11tK possessed, this 2 , 3 , 2', 3
'-Tetra-O-benzyl-a,α-trehalose (I
I) A solution of 14, Or dissolved in 120 dK of dimethyl sulfoxide was added dropwise at room temperature. After the dropwise addition was completed, stirring was continued for 30 minutes at room temperature. Furthermore, 10 decyl bromide was added to this suspension.
．． 6F was added dropwise. Stirred at room temperature for 24 hours. The reaction solution was poured into ice water, and the oil was extracted with ether. The ether layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. Ether was distilled off, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (n-hexane-ethyl acetate).
The target product 2,4y'' (yield 13%) was obtained.

実施例２６．６′−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化
合物番号７）：２　、３　、２’　、　３’−テトラ−０−ベンジル−
６゜６′−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化
合物番号２）２．３３Ｐをクロロホルム３０ｆＩｔｌ、
エタノール１０−の混液に溶解し、パラジウム黒０．２
２を加え、加水素分解した。パラジウム黒を留去し、溶
媒を減圧留去し、目的物１．４５Ｆ（収率９７チ）を得
た。Example 2 6.6'-di-O-decyl-α,α-trehalose (Compound No. 7): 2,3,2’,3’-tetra-0-benzyl-
6゜6'-di-O-decyl-α,α-trehalose (compound number 2) 2.33P in chloroform 30fItl,
Dissolved in a mixture of 10 - ethanol and 0.2 - palladium black.
2 was added and hydrolyzed. The palladium black was distilled off and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the target product 1.45F (yield: 97%).

実施例３２　、３　、２’　、　３’−テトラ−Ｏ−ベンジル−
４゜６　、４’　、　６’−テトラ−０−オクチル−〇
、α−トレハロース（化合物番号１４）：水素化ナトリウム２，４？をジメチルスルホキシド２０
ｄに懸濁させ、これに２　、３　、２’　、　３’−テ
トラ−Ｏ−ベンジル−α、α−トレハロース（Ｉり７．
０２をジメチルスルホキシド６０−に溶解した液を室温
で滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌を続けた。Example 3 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-
4゜6,4',6'-tetra-0-octyl-〇,α-trehalose (compound number 14): Sodium hydride 2,4? dimethyl sulfoxide 20
d and suspended in 7.
A solution of 02 in dimethyl sulfoxide 60- was added dropwise at room temperature. After the dropwise addition was completed, stirring was continued for 30 minutes at room temperature.

更にこの懸濁液にオクチルプロミド９．７Ｆを滴下した
。７５〜８０℃で７時間攪拌した。反応液を氷水に注加
し、油状物をエーテルで抽出した。エーテル層を水、飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、目
的物６．２ｆ（収率４９％）を得た。Furthermore, octyl bromide 9.7F was added dropwise to this suspension. The mixture was stirred at 75-80°C for 7 hours. The reaction solution was poured into ice water, and the oil was extracted with ether. The ether layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. Ether was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane-ethyl acetate) to obtain the target product 6.2f (yield 49%).

実施例４４　、６　、４’　、　６’−テトラ−０−ジオクチル
−α。Example 4 4,6,4',6'-tetra-0-dioctyl-α.

ａ−）レバロース（化合物番号２４）：２　、３　、２
’　、　３’−テトラ−０−ベンジル−４゜６　、４’
　、　６’−テトラ−０−オクチル−〇、α−トレハロ
ース（化合物１１号１４）３．ｌＰをクロロホルム２０
ゴ、エタノール２０ｓ／の混液に溶解し、パラジウム黒
０．２Ｆを加え加水素分解した。パラジウム黒を戸去し
、溶媒を減圧留去し、目的物１．８Ｆ（収率８０％）を
得た。a-) Levalose (Compound No. 24): 2, 3, 2
', 3'-tetra-0-benzyl-4゜6, 4'
, 6'-tetra-0-octyl-〇,α-trehalose (Compound No. 11 No. 14)3. 1P in chloroform 20
The mixture was dissolved in a mixed solution of 20 s of ethanol, and 0.2F palladium black was added thereto for hydrolysis. The palladium black was removed and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the target product 1.8F (yield 80%).

実施例５実施例１及び２に準じて第２−Ａ表に示す化合物を、実
施例３及び４に準じて第２−Ｂ表に示す化合物をそれぞ
れ調製した。Example 5 Compounds shown in Table 2-A were prepared according to Examples 1 and 2, and compounds shown in Table 2-B were prepared according to Examples 3 and 4, respectively.

手続補正書（自発）昭和６０年１２月２６日特許庁長官宇賀退部　殿　　　　　　　　、′Ｖ２１、
　事件の表示昭和。。年　　特許　願第１９７０９１号２、　発明の
名称 α、α−トレハロースエーテル誘導体３　補正をする者事件との関係　　　出願人住　所　東京都中央区日本橋浜町２丁目１２番４号名　
称　ニスニス製薬株式会社代表者　泰　道　直　方４、代理人自　　　発　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−６、補正の対象明細書の「発明の詳細な説明」の橢７、　補正の内容（Ｉ）　　明細書中、第４頁、下から４行目「３行程」
とあるを、「３工程」と訂正する。Procedural amendment (voluntary) December 26, 1985 Mr. Uga Retirement, Commissioner of the Patent Office, 'V21,
Incident display Showa era. . Year Patent Application No. 197091 2 Name of the invention α,α-trehalose ether derivative 3 Relationship to the case of the person making the amendment Applicant address 2-12-4 Nihonbashihama-cho, Chuo-ku, Tokyo
Name: Naoto Yasushi, representative of Nisnis Pharmaceutical Co., Ltd. Voluntary representation
-6, "Detailed Description of the Invention" of the specification subject to amendment 7, Contents of amendment (I) "3rd step" in the description, page 4, 4th line from the bottom
Correct the statement to "3 steps".

（２）同、第８頁、第１０行ないし第１１行「デシルブ
ロマイド」とあるを、「デシルプロミド」と訂正する。(2) Same, page 8, lines 10 to 11, "decyl bromide" is corrected to "decyl bromide."

（３）　　同、第１０頁、第６行「ジオクチル」とあるを、「オクチル」と訂正する。(3) Same, page 10, line 6 It says "dioctyl", "Octyl" I corrected.

（４）　　同、第１１頁、第２−Ａ表中、化合物番号２
のＩＨ−ＮＭＲの欄ｒ　７．１０〜７．４５（２０Ｈ，ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｄ。(4) Same, page 11, Table 2-A, compound number 2
IH-NMR column r 7.10-7.45 (20H, m), 5.15 (2
H,d.

Ｊ＝４）、４．８５（４Ｈ，ｓ）、４．６５（４Ｈ，８
）、３．１５〜４．２０（Ｉ８Ｈ，ｍ）、１．０５〜１
．８０　（３２Ｈ。J=4), 4.85 (4H, s), 4.65 (4H, 8
), 3.15-4.20 (I8H, m), 1.05-1
．． 80 (32H.

ｍ）、０．５５（６Ｈ，ｔ−１ｉｋｅ）Ｊとあるを、ｒ
　　７．１０〜７．４５（２０Ｈ，ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｄ。m), 0.55 (6H, t-1ike)J, r
7.10-7.45 (20H, m), 5.15 (2
H,d.

Ｊ＝４）、４．８５（４Ｂ、　ｓ　）、４．６５（４Ｈ
，８）、３．１５〜４．２０　（Ｉ８Ｈ１ｍ　）、１．
０５〜１．８０　（３２Ｂ２ｍ）、０．８８（６Ｈ，ｔ
ｌｉｋｅ）Ｊと訂正する。J=4), 4.85 (4B, s), 4.65 (4H
, 8), 3.15-4.20 (I8H1m), 1.
05~1.80 (32B2m), 0.88 (6H, t
Like) Correct it as J.

（５）　　同、第１１頁、第２−Ａ表中、化合物番号８
の’Ｆｌ−ＮＭＲの相ｒ　６．００〜６．３０　（６Ｈ，ｂｒ　）、５．７０
（２Ｈ，ｄ。(5) Same, page 11, Table 2-A, compound number 8
'Fl-NMR phase r 6.00-6.30 (6H,br), 5.70
(2H, d.

Ｊ＝４）、３．４０〜４．８０　（Ｉ６Ｈ、ｍ）、１．
０５〜１．９０（４Ｈ，ｍ）、０．８６（６Ｈ，ｔ−１
ｉｋｅ）Ｊとあるを、ｒ　６．ＯＯ〜６．３０（６Ｈ，
ｂｒ）、５．７０（２Ｈ，ｄ。J=4), 3.40-4.80 (I6H, m), 1.
05-1.90 (4H, m), 0.86 (6H, t-1
ike) J and r 6. OO~6.30 (6H,
br), 5.70 (2H, d.

Ｊ＝４）、３．４０〜４．８０（Ｉ６Ｈ，ｍ）、１．０
５〜１．９０（４０Ｈ，ｍ）、０．８６（６Ｈ，ｔ　−
１ｉｋｅ　）　Ｊと訂正する。J=4), 3.40-4.80 (I6H, m), 1.0
5 to 1.90 (40H, m), 0.86 (6H, t −
1ike) Correct it as J.

（６）同、第１２頁、第２−Ｂ表中、化合物番号１６の
ＩＨ−ＮＭＲの欄ｒ　７．０５〜７．５０（２０Ｈ，ｍ）、５．１７（２
Ｈ，ｄ。(6) Same, page 12, Table 2-B, column r of IH-NMR of compound number 16 7.05-7.50 (20H, m), 5.17 (2
H,d.

Ｊ＝４）、４．９６（４Ｈ，ｓ）、４．１８（４Ｈ，ｓ
）、３．０５〜４．３０　（２０Ｈ，ｍ）、１．２４（
８０Ｈ，ｂｒｓ）、０．８８（Ｉ２Ｂ、ｔ−１ｉｋｅ）
Ｊとあるを、ｒ　７．０５〜７ＪＯ（２０Ｈ，ｍ）、５
．１７（２Ｈ，ｄ。J=4), 4.96 (4H, s), 4.18 (4H, s
), 3.05-4.30 (20H, m), 1.24 (
80H, brs), 0.88 (I2B, t-1ike)
J, r 7.05-7JO (20H, m), 5
．． 17 (2H, d.

Ｊ＝４）、４．９０（４Ｈ，ｓ＋）、４．６８（４Ｈ，
ｓ）、３．０５〜４．３０　（２０Ｈ、ｍ　）、１．２
４（８０Ｈ，ｂｒｓ）、０．８８（Ｉ２Ｈ，ｔ−１ｉｋ
ｅ）Ｊと訂正する。J=4), 4.90 (4H, s+), 4.68 (4H,
s), 3.05-4.30 (20H, m), 1.2
4 (80H, brs), 0.88 (I2H, t-1ik
e) Correct it as J.

（７）同、第１２頁、第２−Ｂ表中、化合物番号２０の
ＩＨ−ＮＭＲの掴ｒ　７．６０〜７．４０（２０Ｈ，ｍ）、５．０８（２
Ｈ，ｄ。(7) Same, page 12, Table 2-B, IH-NMR grip r of compound number 20 7.60-7.40 (20H, m), 5.08 (2
H,d.

Ｊ＝４）、４．８０（４Ｈ，ｓ）、４．５８（４Ｈ，８
）、２．８０〜４．２０（２０Ｈ，ｍ）、１．２２（Ｉ
４４Ｂ。J=4), 4.80 (4H, s), 4.58 (4H, 8
), 2.80-4.20 (20H, m), 1.22 (I
44B.

ｂｒｓ）、０．８７　（Ｉ２Ｈ，ｔ　−１ｉｋｅ　）　
Ｊとあるを、ｒ　　７．００〜７−４０（２０Ｈ，ｍ）
、５．０８（２Ｈ１ｄ。brs), 0.87 (I2H,t-1ike)
It says J, r 7.00 ~ 7-40 (20H, m)
, 5.08 (2H1d.

Ｊ＝４）、４．８０（４Ｈ，３）、４．５８（４）１．
３　）、２．８０〜４．２０　（２０Ｈ、ｍ　）、１．
２２（Ｉ６０Ｈ。J=4), 4.80 (4H, 3), 4.58 (4) 1.
3), 2.80-4.20 (20H, m), 1.
22 (I60H.

ｂｒｓ）、（Ｉ，８７（Ｉ２Ｈ，ｔ−１ｉｋｅ）Ｊと訂
正する。brs), (I,87(I2H,t-1ike)J).

（８）　　同、第１３頁、第２−Ｂ表中、化合物番号３
０のＩＨ−ＮＭＲの掴ｒ　５．７２　（２Ｈ，ｄ　、　Ｊ＝４　）、４．８０
〜５．２０（４Ｈ。(8) Same, page 13, Table 2-B, compound number 3
0 IH-NMR grip r 5.72 (2H, d, J=4), 4.80
~5.20 (4H.

ｂｒ）、３．４０〜４．６０　（２０Ｈ、ｍ　）、１．
２５（Ｉ４４）１．ｂｒｓ）、０．８５　（Ｉ２Ｈ，ｔ
　−１ｉｋｅ　）　Ｊとあるを１ｒ　５．７２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４）、４．８０〜５．２
０（４Ｈ。br), 3.40-4.60 (20H, m), 1.
25 (I44)1. brs), 0.85 (I2H,t
-1ike) J and 1 r 5.72 (2H, d, J=4), 4.80~5.2
0 (4H.

ｂｒ）、３．４０〜４．６０（２０Ｈ，ｍ）、１．２５
（Ｉ６０Ｈ＃　ｂ　ｒ　ｓ　）、０．８５（Ｉ２Ｈ，ｔ
−１ｉｋｅ）Ｊと訂正する。br), 3.40-4.60 (20H, m), 1.25
(I60H# b r s ), 0.85 (I2H,t
-1ike) Correct it as J.

Claims

[Claims] 1. General formula (I) ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) (In the formula, R_1 is an alkyl group having 2 to 25 carbon atoms, R_
2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 2 to 25 carbon atoms, R_
3 represents a hydrogen atom or a benzyl group),
α-trehalose ether derivative.