JPS6256443A - 2,6−ジアルキルナフタリンをその異性体混合物から得る方法 - Google Patents
2,6−ジアルキルナフタリンをその異性体混合物から得る方法Info
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- JPS6256443A JPS6256443A JP61206082A JP20608286A JPS6256443A JP S6256443 A JPS6256443 A JP S6256443A JP 61206082 A JP61206082 A JP 61206082A JP 20608286 A JP20608286 A JP 20608286A JP S6256443 A JPS6256443 A JP S6256443A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ナフタリンの2,6−ジアルキル異性体をそ
の異性体混合物から得る方法、詳言すれば少なくとも9
5チの2.6−異性体含量を宵する工業的に純粋な2,
6−ジアルキルナフタリンを得る際の工程に関する。
の異性体混合物から得る方法、詳言すれば少なくとも9
5チの2.6−異性体含量を宵する工業的に純粋な2,
6−ジアルキルナフタリンを得る際の工程に関する。
従来の技術
2.6−ジアルキルナフタリンは、殊に2゜6−ナフタ
リンジカルボン酸、熱に特に安定な縮合重合体の酸成分
を製造するための出発物質である。外ならぬこの用途の
ためには、できるだけ異性体純粋な生成物が必要である
。
リンジカルボン酸、熱に特に安定な縮合重合体の酸成分
を製造するための出発物質である。外ならぬこの用途の
ためには、できるだけ異性体純粋な生成物が必要である
。
2.6−ジアルキルナフタリンは、ナフタリンをアルキ
ル化する際知多故の異・匣体との混合物で生成し、その
際この異性体混合物中の2゜6−ジアルキルナフタリン
含量は、アルキル化法に応じて5〜50チの間である。
ル化する際知多故の異・匣体との混合物で生成し、その
際この異性体混合物中の2゜6−ジアルキルナフタリン
含量は、アルキル化法に応じて5〜50チの間である。
常用の分離法および精製法により工業的に純粋な生成物
に到達するためには、2,6−ジアルキルナフタリンを
あらかじめ約80〜90チの含量に濃縮しなければなら
ない。殊に、その際1,5−ジアルキルナフタリンの贋
Jが行われないよりに配属しなげればならない。その理
由は、この異性体の含量が5チよりも多い場合には、純
粋2゜6−ジアルキルナフタリンの経済的単離が、しは
や不可能であるからである。したがって、1゜5−ジア
ルキルナフタリン全できるだけ十分にかつ早期に5+離
することが望ましい。同、傑に、殊に2.7−11.3
−および1,6−異性体を分離しなければならなり。こ
の分y准は、慣用法では困難なしには不可能であるので
、工業的に純粋な2,6−ジアルキルナフタリンを経済
的に得ることは、呈示されていない。
に到達するためには、2,6−ジアルキルナフタリンを
あらかじめ約80〜90チの含量に濃縮しなければなら
ない。殊に、その際1,5−ジアルキルナフタリンの贋
Jが行われないよりに配属しなげればならない。その理
由は、この異性体の含量が5チよりも多い場合には、純
粋2゜6−ジアルキルナフタリンの経済的単離が、しは
や不可能であるからである。したがって、1゜5−ジア
ルキルナフタリン全できるだけ十分にかつ早期に5+離
することが望ましい。同、傑に、殊に2.7−11.3
−および1,6−異性体を分離しなければならなり。こ
の分y准は、慣用法では困難なしには不可能であるので
、工業的に純粋な2,6−ジアルキルナフタリンを経済
的に得ることは、呈示されていない。
発明が解決しようとする問題点
したがって、本発明の課題は、工業的に純粋な2,6−
ジアルキルナフタリンを、異性体混合物から鍔るための
、殊に1,5−異性体、および1.3−11,6−およ
び2.7=異性体も、できるだけ十分に分離される簡単
で、経済的な方法を提供することである。
ジアルキルナフタリンを、異性体混合物から鍔るための
、殊に1,5−異性体、および1.3−11,6−およ
び2.7=異性体も、できるだけ十分に分離される簡単
で、経済的な方法を提供することである。
問題点を解決するための手段
上記課題の解決は、特許請求の範囲第1項に記載された
方法により、2,6−ジアルキルナフタリンの優先的沈
殿を、他の高融点異性体の存在でも不断の攪拌下に、+
25〜−30’Cの範囲内の温度に冷却することによっ
て行なわ札そり有利な実施態様は特許請求の範囲第2項
から第9項までに記載される。
方法により、2,6−ジアルキルナフタリンの優先的沈
殿を、他の高融点異性体の存在でも不断の攪拌下に、+
25〜−30’Cの範囲内の温度に冷却することによっ
て行なわ札そり有利な実施態様は特許請求の範囲第2項
から第9項までに記載される。
常用のアルキル化法およびトランスアルキル化法の場合
に生成するジアルキルナフタリン画分は、次の大きさ順
序の異性体分布を有する=1 スーげアルキル+7〃1
1ン RNべAqAl、5−ジアルキルナフタリン 1
〜12%1.6−ジアルキルナフタリン 1〜15%1
.7−ジアルキルナフタリン 1〜29チ2.6〜ジア
ルキルナフタリン 12〜66%2.7〜ジアルキルナ
フタリン 9〜65チ定義した混合物は、実施例中に記
載されている。本発明により後処理可能なジアルキルナ
フタリンは、全部でメチル−n−プロピル−、メチル−
イソプロピル−、メチル−n−ブチル、メチル−イソブ
チル−、エチル−インプロピル−1工fルーn−7”−
F−ルー、ソーn−7’ロピルー、ジ−イソプロピル−
、メチル−アミル−、エチルルアミル−、プoぎルーア
ミル、ジーn−プテルーまたはジイソブチルナフタリン
、とくに熱に特に安定な重縮合物を製造するために工業
的に重要なメチルイソプロぎルーおよびジイソプロピル
ナフタリンである。
に生成するジアルキルナフタリン画分は、次の大きさ順
序の異性体分布を有する=1 スーげアルキル+7〃1
1ン RNべAqAl、5−ジアルキルナフタリン 1
〜12%1.6−ジアルキルナフタリン 1〜15%1
.7−ジアルキルナフタリン 1〜29チ2.6〜ジア
ルキルナフタリン 12〜66%2.7〜ジアルキルナ
フタリン 9〜65チ定義した混合物は、実施例中に記
載されている。本発明により後処理可能なジアルキルナ
フタリンは、全部でメチル−n−プロピル−、メチル−
イソプロピル−、メチル−n−ブチル、メチル−イソブ
チル−、エチル−インプロピル−1工fルーn−7”−
F−ルー、ソーn−7’ロピルー、ジ−イソプロピル−
、メチル−アミル−、エチルルアミル−、プoぎルーア
ミル、ジーn−プテルーまたはジイソブチルナフタリン
、とくに熱に特に安定な重縮合物を製造するために工業
的に重要なメチルイソプロぎルーおよびジイソプロピル
ナフタリンである。
例示したこの種のジイソゾロビルナフタリン画分に、異
性体分離に常用の、画分にそのつどの純粋生成物を接種
する段階的低温結晶法を行なう場合、−15℃で96時
間後に、1,6−および1,7−異性体が約70チに濃
縮されている結晶体の4チを濾取することができる。−
1500で7日後にさらに、2,6−ジイソプロピルナ
フタリン1チの他に、1,5−ジイソプロピルナフタリ
ン1チおよび1,6−ジイソプロピルナフタリン26%
も含有する結晶物6%が付加的に得られる。該画分から
は、溶剤結晶または溶融結晶の常法により経済的に純粋
な2゜6−ジイツプロざルを単離することはできない。
性体分離に常用の、画分にそのつどの純粋生成物を接種
する段階的低温結晶法を行なう場合、−15℃で96時
間後に、1,6−および1,7−異性体が約70チに濃
縮されている結晶体の4チを濾取することができる。−
1500で7日後にさらに、2,6−ジイソプロピルナ
フタリン1チの他に、1,5−ジイソプロピルナフタリ
ン1チおよび1,6−ジイソプロピルナフタリン26%
も含有する結晶物6%が付加的に得られる。該画分から
は、溶剤結晶または溶融結晶の常法により経済的に純粋
な2゜6−ジイツプロざルを単離することはできない。
その上、長い晶出時間に基づき工業的製出は、問題にな
らない。実際に、冷却最終温度を一25℃または一60
℃に低下させると、実際に結晶収率は8〜12%に増加
するが、所望の結晶画分は、2,6−異性体77チの他
に、1,5−異性体12チをも含有する。2つの異性体
をこ ′の組成に分離するのは、工業的生産における°
常用の分離法に従えば不可能である。それというのも、
この場合((は1,5−異性体が濃縮しているからであ
る。
らない。実際に、冷却最終温度を一25℃または一60
℃に低下させると、実際に結晶収率は8〜12%に増加
するが、所望の結晶画分は、2,6−異性体77チの他
に、1,5−異性体12チをも含有する。2つの異性体
をこ ′の組成に分離するのは、工業的生産における°
常用の分離法に従えば不可能である。それというのも、
この場合((は1,5−異性体が濃縮しているからであ
る。
これらの実j倹において、2,6−ジイソプロピルナフ
タリンの沈殿は振動によるかまたは短時間の反覆攪拌に
より促進されることも見い出された。しかしながら、そ
の除に結晶物中の1゜5−ジイソプロピルナフタリンの
含量が同様に12%を越える値に上昇することが判明し
た。
タリンの沈殿は振動によるかまたは短時間の反覆攪拌に
より促進されることも見い出された。しかしながら、そ
の除に結晶物中の1゜5−ジイソプロピルナフタリンの
含量が同様に12%を越える値に上昇することが判明し
た。
2.6−ジイツプロぎルナフタリンを2,7−ジイソプ
ロピルナフタリンから分離するためのカナダ国特許第8
5+5423eかも公知のアルコールを用いる沈殿は、
結晶時間の短縮と、同時に良好な収率をもたらした。
ロピルナフタリンから分離するためのカナダ国特許第8
5+5423eかも公知のアルコールを用いる沈殿は、
結晶時間の短縮と、同時に良好な収率をもたらした。
ジイソゾロ1?ルナフタリン画分と極性溶剤との割合1
: 0.5〜4.0の混合物からは冷却の際さしあた
り2,6−ジイソプロピルナフタリンの濃縮された両分
が沈殿し、かつ温度−1o〜−20℃でも24〜48時
間内に粗製結晶体の経済的に許容しうる収率8〜12裂
が得られることが判明した。しかしながら、該方法の場
合でも、結晶物中の1,5−異・ば本が濃縮されている
。時々攪拌しながらこの沈殿を実施する場合、結晶体中
で1,5−ジイソプロピルナフタリン含量12〜60チ
が得られる。
: 0.5〜4.0の混合物からは冷却の際さしあた
り2,6−ジイソプロピルナフタリンの濃縮された両分
が沈殿し、かつ温度−1o〜−20℃でも24〜48時
間内に粗製結晶体の経済的に許容しうる収率8〜12裂
が得られることが判明した。しかしながら、該方法の場
合でも、結晶物中の1,5−異・ば本が濃縮されている
。時々攪拌しながらこの沈殿を実施する場合、結晶体中
で1,5−ジイソプロピルナフタリン含量12〜60チ
が得られる。
したがって、装入画分のそのつどの2,6−異性体含量
に依存して、ジアルキルナフタリン画分を極性溶剤を用
い室温から一60℃までの温度範囲内で不断の攪拌下に
低温結晶させる場合に、使用した画分のそのつどの2,
6−異性体含量に依り、85〜95%の2,6−ジアル
キルナフタリン含量および最大2多までの1゜5−ジア
ルキルナフタリン含量を有する結晶体が生じ、該結晶体
から1回の再沈殿の後に95〜99%の含量を有する工
業的に純粋な2,6−ジアルキルナフタリンが生じるこ
とは驚異的である。
に依存して、ジアルキルナフタリン画分を極性溶剤を用
い室温から一60℃までの温度範囲内で不断の攪拌下に
低温結晶させる場合に、使用した画分のそのつどの2,
6−異性体含量に依り、85〜95%の2,6−ジアル
キルナフタリン含量および最大2多までの1゜5−ジア
ルキルナフタリン含量を有する結晶体が生じ、該結晶体
から1回の再沈殿の後に95〜99%の含量を有する工
業的に純粋な2,6−ジアルキルナフタリンが生じるこ
とは驚異的である。
極性溶剤としては、たとえばエタノール、プロパツール
またはインプロパツールのような低級アルコール、また
はたとえばアセトン、メチルエチルケトンまたはメチル
インブチルケトンのようなケトンか、またはクロロホル
ムまたは塩化メチレン等のようが低級塩来什炭什7に云
叡使用することができる。使用される溶剤量は、ジアル
キルナフタリン画分1重量部につき0.5〜4.0の範
囲内、有利には1〜2重量部である。
またはインプロパツールのような低級アルコール、また
はたとえばアセトン、メチルエチルケトンまたはメチル
インブチルケトンのようなケトンか、またはクロロホル
ムまたは塩化メチレン等のようが低級塩来什炭什7に云
叡使用することができる。使用される溶剤量は、ジアル
キルナフタリン画分1重量部につき0.5〜4.0の範
囲内、有利には1〜2重量部である。
ジアルキルナフタリン画分および溶剤からの溶液を、不
断の攪拌下に冷却する。その際、所望の結晶種の最適な
生成を保証するために、溶液ないしは分散液を不断の運
動状−岨(lこ保つことが重要でちる。
断の攪拌下に冷却する。その際、所望の結晶種の最適な
生成を保証するために、溶液ないしは分散液を不断の運
動状−岨(lこ保つことが重要でちる。
しかしながら、攪拌運動は、攪拌・扇の危険回転救をニ
゛ごしく越えるべきではない。その環内は、この場合2
,6−異性体の有利な沈itが損われるからである。最
適な攪拌運動は、攪拌機の危険回転救の範囲内である。
゛ごしく越えるべきではない。その環内は、この場合2
,6−異性体の有利な沈itが損われるからである。最
適な攪拌運動は、攪拌機の危険回転救の範囲内である。
他面((おいて、混合物の運動は、晶出が開始してから
はじめて必要になる。しかし、このことは確定した事項
ではなくかつ他面においては混合物の運動疋よって早期
の結晶の開始が生じるので、混合物を冷却段階の始めか
ら攪拌することが推奨に直する。
はじめて必要になる。しかし、このことは確定した事項
ではなくかつ他面においては混合物の運動疋よって早期
の結晶の開始が生じるので、混合物を冷却段階の始めか
ら攪拌することが推奨に直する。
混合物の冷却は、連、洸的かまたは段階的に行うことが
でき、その祿、最適な結果は、2〜15’c / h
、特に2〜b で、連続的に冷却する場合に得られる。
でき、その祿、最適な結果は、2〜15’c / h
、特に2〜b で、連続的に冷却する場合に得られる。
60%より低い2,6−異性体含量を有するジアルキル
ナフタリン画分の場合に、冷却温度は有利に’t’!、
0〜−20℃の範囲内にあり、より高い含量の場合j
(は20〜0℃の範囲内にある。
ナフタリン画分の場合に、冷却温度は有利に’t’!、
0〜−20℃の範囲内にあり、より高い含量の場合j
(は20〜0℃の範囲内にある。
沈殿をさらに促進させるためには、前冷却した混合物を
結晶の開始前に、純粋な2,6−ジアルキルナフタリン
で接種するのが有利である。
結晶の開始前に、純粋な2,6−ジアルキルナフタリン
で接種するのが有利である。
沈、役した結晶物は1.;1誠的に、有利には遠心分:
准機を用いて母液から分離する。その後、主成分の2,
6−ジアルキルナフタリンは、常用の結晶法により容易
に、高純度の生成物(〉99チ)に精製することができ
る。
准機を用いて母液から分離する。その後、主成分の2,
6−ジアルキルナフタリンは、常用の結晶法により容易
に、高純度の生成物(〉99チ)に精製することができ
る。
本発明による方法は、原則的に、2,6−ジアルキルナ
フタリンを、10俤および10チよりも高い2,6−異
性体含量を有する異性体混合物から得ることができる。
フタリンを、10俤および10チよりも高い2,6−異
性体含量を有する異性体混合物から得ることができる。
冥施例
列中および記述中の全ての多表示は、重量係を示す。
例 1
主異性体の次の組成:
1.6−ジイソプロピルナフタリン 16%1.5−ジ
イソプロピルナフタリン 5%1.7−ジイソプロピ
ルナフタリン 17%2.6−ジイソプロピルナフタリ
ン 20%2.7−ジイソプロピルナフタリン 17係
の異性体混合’i、/15000亘量部を、室温でエタ
ノール(99%)2500n量部と混合し、不断の攪拌
下に4時間で一10’Cに冷却する。
イソプロピルナフタリン 5%1.7−ジイソプロピ
ルナフタリン 17%2.6−ジイソプロピルナフタリ
ン 20%2.7−ジイソプロピルナフタリン 17係
の異性体混合’i、/15000亘量部を、室温でエタ
ノール(99%)2500n量部と混合し、不断の攪拌
下に4時間で一10’Cに冷却する。
その後、この混合物を、純粋な2,6−ジイ7f口ピル
ナフタリン0.2重量部で接種し、さらに6時間に不断
の攪拌下に−20”Cに冷却する。その際、攪拌運動は
、結晶物が結晶器中に沈j役しない程に強力である。
ナフタリン0.2重量部で接種し、さらに6時間に不断
の攪拌下に−20”Cに冷却する。その際、攪拌運動は
、結晶物が結晶器中に沈j役しない程に強力である。
濾過後に、次の組成を有する粗製結晶体330重敗部が
生じる: 2.6−ジイソプロピルナフタリン 86%2.7−ジ
イソプロピルナフタリン 6%1.6−ジイソプロピ
ルナフタリン 6%1.5−ジイソプロざルナフタリ
ン 2チ洩留異性体 6多
。
生じる: 2.6−ジイソプロピルナフタリン 86%2.7−ジ
イソプロピルナフタリン 6%1.6−ジイソプロピ
ルナフタリン 6%1.5−ジイソプロざルナフタリ
ン 2チ洩留異性体 6多
。
母液からエタノールを留去し、結晶工程に戻す。残留す
る異性体混合物を、他の使用目的に洪糸合する。
る異性体混合物を、他の使用目的に洪糸合する。
粗製結晶体は、分別溶融液結晶法または溶剤結晶法を用
いてさらに精製され、純粋な2,6−ジイソプロピルナ
フタリンを供給する。
いてさらに精製され、純粋な2,6−ジイソプロピルナ
フタリンを供給する。
例 2
例1の場合と同様の異性体混合物2500重量部を、室
温でインプロパツール3750ffi!一部と混合し、
不断の攪拌下に6.5時間に一11℃に冷却する。その
後、この混合物を純粋な2゜6−ジイソプロピルナフタ
9フ0.2重量部で接種し、さらに6詩間不断の攪拌下
に一20℃に冷却する。−20℃でさらに2時間後、結
晶物を分離した後に、次の7組成の粗製結晶体151重
量部が得られる: 2.6−ジイソプロピルナフタリン 89係2.7−ジ
イソプロピルナフタリン 5係1.5−ジイソプロピ
ルナフタリン 1%1.6−ジイソプロピルナフタリ
ン 1%残留異性体 4%
。
温でインプロパツール3750ffi!一部と混合し、
不断の攪拌下に6.5時間に一11℃に冷却する。その
後、この混合物を純粋な2゜6−ジイソプロピルナフタ
9フ0.2重量部で接種し、さらに6詩間不断の攪拌下
に一20℃に冷却する。−20℃でさらに2時間後、結
晶物を分離した後に、次の7組成の粗製結晶体151重
量部が得られる: 2.6−ジイソプロピルナフタリン 89係2.7−ジ
イソプロピルナフタリン 5係1.5−ジイソプロピ
ルナフタリン 1%1.6−ジイソプロピルナフタリ
ン 1%残留異性体 4%
。
残留する濾液からインプロパツールを蒸留により分離し
、残留異性体混合物を、他の用途に供給する。
、残留異性体混合物を、他の用途に供給する。
粗製結晶体は、溶融液結晶法または溶剤結晶法によりさ
らにidし、純粋な2,6−ジインプロぎルナフタリン
を供フf合する。
らにidし、純粋な2,6−ジインプロぎルナフタリン
を供フf合する。
例 6
2−メチル−6−イツプロビルナフタリン含景46%、
2−メチル−7−インプロビルナフタリン含量69チお
よび残留異性体含量15条を有するイソプロピルメチル
ナフタリン異性体混合物290重量部を、例1と同様に
常温で(99%))エタノール465重量部と混合し、
不断の攪拌下に8時間に710℃に冷却する。
2−メチル−7−インプロビルナフタリン含量69チお
よび残留異性体含量15条を有するイソプロピルメチル
ナフタリン異性体混合物290重量部を、例1と同様に
常温で(99%))エタノール465重量部と混合し、
不断の攪拌下に8時間に710℃に冷却する。
その後、純粋な2−メチル−6−イツプロビルナフタリ
ン0.2重量部を添加し、さらに5時間に不断の攪拌下
に一20℃に冷却する。その際、粗製結晶体62重量部
が生じ、濾過によりエタノールから分離する。粗製結晶
体の組成は、2−メチル−6−イソプロビルナフタリン
95係、2−メチル−7−インプロぎルナフタリン3%
および残留異性体2チである。濾液から蒸留によりエタ
ノールを除去し、残留する異性体混合物を、他の用途に
供給する。粗製結晶体は、分別溶融液結晶法または溶液
結晶法を用いてさらにa製され、純粋な2−メチル−6
−イソゾロビルナフタリンを供給する。
ン0.2重量部を添加し、さらに5時間に不断の攪拌下
に一20℃に冷却する。その際、粗製結晶体62重量部
が生じ、濾過によりエタノールから分離する。粗製結晶
体の組成は、2−メチル−6−イソプロビルナフタリン
95係、2−メチル−7−インプロぎルナフタリン3%
および残留異性体2チである。濾液から蒸留によりエタ
ノールを除去し、残留する異性体混合物を、他の用途に
供給する。粗製結晶体は、分別溶融液結晶法または溶液
結晶法を用いてさらにa製され、純粋な2−メチル−6
−イソゾロビルナフタリンを供給する。
比較例1
主異性体の次の組成:
1.6−ジイソプロピルナフタリン 15%1.5−ジ
イソプロピルナフタリン 6チ1.7−ジイソプロピ
ルナフタリン 17チ2.6−ジイソプロピルナフタリ
ン 20チ2.7−ジイソプロピルナフタリン 17%
を有する異性体混合物175重量部を一15℃に冷却し
、この温度で96時時間分に冷却する。
イソプロピルナフタリン 6チ1.7−ジイソプロピ
ルナフタリン 17チ2.6−ジイソプロピルナフタリ
ン 20チ2.7−ジイソプロピルナフタリン 17%
を有する異性体混合物175重量部を一15℃に冷却し
、この温度で96時時間分に冷却する。
沈殿した結晶物を分諭し、1,6−および1゜7−ジイ
ソプロピルナフタリン含量71%、2゜6−ジイソプロ
ピルナフタリン含量27チおよび残留異性体含量2条を
有する粗製結晶体41.3重が部が得られる。15℃で
さらに168時間後に、さらに組成=2,6−ジイツプ
ロ1′。ルナフタリン67%、2.7−ジイソプロピル
ナフタリン5%、1,6−ジイツゾロ゛tルナ7タリ/
26%、1,5−ジイソプロピルナフタリン2チを何す
る結晶物10.7重量部が得られる。
ソプロピルナフタリン含量71%、2゜6−ジイソプロ
ピルナフタリン含量27チおよび残留異性体含量2条を
有する粗製結晶体41.3重が部が得られる。15℃で
さらに168時間後に、さらに組成=2,6−ジイツプ
ロ1′。ルナフタリン67%、2.7−ジイソプロピル
ナフタリン5%、1,6−ジイツゾロ゛tルナ7タリ/
26%、1,5−ジイソプロピルナフタリン2チを何す
る結晶物10.7重量部が得られる。
比較例2
比較例1の場合と同じ組成の異性体混合物600重量部
を、攪拌下に一25℃に冷却する。
を、攪拌下に一25℃に冷却する。
−25℃で97時間後、次の組成=2,6−ジイツプロ
ピルナフタリン71%、2.7−ジイソプロピルナフタ
リン6%、’1,5−ジインゾロピルナフタリン26チ
の粗製結晶物19.4重量部が得られる。−25℃で、
さらに96時間後、さらに主として2,6−ジイソプロ
ピルナフタリン60チおよび1,5−ジイソプロピルナ
フタリン60チを有する粗製結晶物21.3gが得られ
る。
ピルナフタリン71%、2.7−ジイソプロピルナフタ
リン6%、’1,5−ジインゾロピルナフタリン26チ
の粗製結晶物19.4重量部が得られる。−25℃で、
さらに96時間後、さらに主として2,6−ジイソプロ
ピルナフタリン60チおよび1,5−ジイソプロピルナ
フタリン60チを有する粗製結晶物21.3gが得られ
る。
比較列3
比較列1の場合と同様の異性体混合物2000重量部を
、(99%の)エタノール5000重量部と混合し、−
60℃で120時間、十分に冷却する。主として2,6
−ジイソプロピルナフタリン61%、1.5−ジイソプ
ロlj’ルナフタリン19係および2,7−ジイツフ0
ロピルナフタリン8裂を有する粗製結晶体657重量部
が得られる。
、(99%の)エタノール5000重量部と混合し、−
60℃で120時間、十分に冷却する。主として2,6
−ジイソプロピルナフタリン61%、1.5−ジイソプ
ロlj’ルナフタリン19係および2,7−ジイツフ0
ロピルナフタリン8裂を有する粗製結晶体657重量部
が得られる。
比較例4
比較例1の場合と同様の異性体混合物2500重量部を
、(99係の)エタノール37503i量部と混合し、
−15℃に冷却する。30分ごとにそのつど5分間宛間
隔をおいて25.7時間攪拌した後、次の組成二 2.6−ジイソプロピルナフタリン 77%1.5−ジ
イソプロピルナフタリン 19%残留異性体
2%の粗製結晶体146重量部が得
られる。
、(99係の)エタノール37503i量部と混合し、
−15℃に冷却する。30分ごとにそのつど5分間宛間
隔をおいて25.7時間攪拌した後、次の組成二 2.6−ジイソプロピルナフタリン 77%1.5−ジ
イソプロピルナフタリン 19%残留異性体
2%の粗製結晶体146重量部が得
られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、メチル−n−プロピル−、メチル−イソプロピル−
、メチル−n−ブチル−、メチル−イソブチル−、エチ
ル−イソプロピル−、エチル−n−ブチル−、ジ−n−
プロピル−、ジ−イソプロピル−、メチル−アミル−、
エチル−アミル−、プロピル−アミル−、ジ−n−ブチ
ル−またはジイソブチルナフタリンの群からの2,6−
ジアルキルナフタリンをその異性体混合物から溶液から
の晶出により得る方法において、2,6−ジアルキルナ
フタリンを、他の高融点異性体の存在でも、不断の攪拌
下に+25〜−30℃の範囲内の温度に冷却することに
より優先的に沈殿させることを特徴とする2,6−ジア
ルキルナフタリンを、その異性体混合物から得る方法。 2、攪拌運動が、危険回転救の範囲内にある、特許請求
の範囲第1項記載の方法。 3、異性体混合物対溶剤の割合が、1:0.5〜4.0
の範囲内にある、特許請求の範囲第1項記載の方法。 4、異性体混合物対溶剤の割合が、1〜2の範囲内にあ
る、特許請求の範囲第1項記載の方法。 5、冷却速度が、1時間あたり2〜15℃である、特許
請求の範囲第1項記載の方法。 6、溶解した異性体混合物を、攪拌下に1時間あたり2
〜15℃の冷却速度で冷却し、その際晶出の開始前に純
粋な2,6−ジアルキルナフタリンで接続する、特許請
求の範囲第1項記載の方法。 7、10重量%よりも多い2,6−ジアルキルナフタリ
ンを有するジアルキルナフタリン混合物から、2,6−
異性体を得る、特許請求の範囲第1項から第6項までの
いずれか1項記載の方法。 8、2,6−ジイソプロピルナフタリンを、1,5−ジ
イソプロピルナフタリンの存在で得る、特許請求の範囲
第1項から第7項までのいずれか1項記載の方法。 9、2−イソプロピル−6−メチルナフタリンを得る、
特許請求の範囲第1項から第7項までのいずれか1項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853531559 DE3531559A1 (de) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | Verfahren zur gewinnung von 2,6-dialkylisomeren des naphthalins aus dem isomerengemisch derselben |
DE3531559.8 | 1985-09-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6256443A true JPS6256443A (ja) | 1987-03-12 |
JPH0717539B2 JPH0717539B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=6280102
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61206082A Expired - Fee Related JPH0717539B2 (ja) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | 2,6−ジアルキルナフタリンをその異性体混合物から得る方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4900717A (ja) |
EP (1) | EP0216009B1 (ja) |
JP (1) | JPH0717539B2 (ja) |
DE (2) | DE3531559A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59185609U (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | 株式会社安川電機 | 表面あらさ測定装置 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3740313C2 (de) * | 1986-11-28 | 1996-02-15 | Mitsubishi Chem Corp | Verfahren zur Abtrennung von 2,6-Dimethylnaphthalin |
GB2247026B (en) * | 1990-06-26 | 1994-09-28 | Amoco Corp | Purification of a dialkylated transalkylation product |
US5948949A (en) * | 1996-02-28 | 1999-09-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing 2,6-dimethylnaphthalene |
US6072098A (en) * | 1996-03-15 | 2000-06-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing highly pure 2,6-dimethylnaphthalene |
AU2005304770A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-18 | Nicox S.A. | Nitrosated and nitrosylated compounds, compositions and methods for the treatment of ophthalmic disorders |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA730740A (en) * | 1966-03-22 | W. Malmberg Earl | Recovery of dimethylnaphthalenes | |
US3202726A (en) * | 1961-07-03 | 1965-08-24 | Sun Oil Co | Recovery of dimethylnaphthalenes |
US3235615A (en) * | 1961-10-10 | 1966-02-15 | Sun Oil Co | Preparation of naphthalene and certain dimethylnaphthalenes |
US3173960A (en) * | 1962-11-29 | 1965-03-16 | Sun Oil Co | Purification of high melting dimethyl naphthalenes |
US3400548A (en) * | 1965-06-25 | 1968-09-10 | Marathon Oil Co | Crystal separation of dimethylnaphthalene |
US3485885A (en) * | 1968-04-22 | 1969-12-23 | Sun Oil Co | Process for the purification of 2,6-dimethylnaphthalene |
US3590091A (en) * | 1968-08-16 | 1971-06-29 | Sun Oil Co | Crystallization and purification of 2,6-dmn |
JPS5228792B1 (ja) * | 1971-01-27 | 1977-07-28 |
-
1985
- 1985-09-04 DE DE19853531559 patent/DE3531559A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-23 DE DE8686107031T patent/DE3660865D1/de not_active Expired
- 1986-05-23 EP EP86107031A patent/EP0216009B1/de not_active Expired
- 1986-09-03 JP JP61206082A patent/JPH0717539B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-04 US US07/152,430 patent/US4900717A/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59185609U (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | 株式会社安川電機 | 表面あらさ測定装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3660865D1 (en) | 1988-11-10 |
US4900717A (en) | 1990-02-13 |
EP0216009B1 (de) | 1988-10-05 |
DE3531559A1 (de) | 1987-03-05 |
JPH0717539B2 (ja) | 1995-03-01 |
EP0216009A1 (de) | 1987-04-01 |
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