JPS6251264B2 - - Google Patents

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JPS6251264B2
JPS6251264B2 JP54103340A JP10334079A JPS6251264B2 JP S6251264 B2 JPS6251264 B2 JP S6251264B2 JP 54103340 A JP54103340 A JP 54103340A JP 10334079 A JP10334079 A JP 10334079A JP S6251264 B2 JPS6251264 B2 JP S6251264B2
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JP
Japan
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group
formula
nitro
general formula
benzyloxy
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JP54103340A
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Hajime Kawakami
Keiichi Ono
Sumimoto Katsube
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Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd
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Publication date
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Priority to AT80101748T priority patent/ATE12097T1/de
Priority to CA349,064A priority patent/CA1126747A/en
Priority to ES490277A priority patent/ES490277A0/es
Priority to US06/136,565 priority patent/US4388469A/en
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Priority to US06/308,655 priority patent/US4459410A/en
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Priority to US06/550,583 priority patent/US4482573A/en
Priority to US06/592,446 priority patent/US4620036A/en
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なジフエニルアルカノオキシム誘
導体に関し、詳しくは下記一般式〔Ｉ〕であらわ
されるジフエニルアルカノオキシム誘導体及びそ
れらの塩ならびにそれらの製法に関するものであ
る。
上記一般式〔Ｉ〕においてY1、Y2、Y3、Y4、
Y5、Y6は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトリル、ニトロ、ジ低級
アルキルアミノ、ベンジルオキシ、アミノもしく
は水酸基をあらわし、R3、R4は低級アルキル基
をあらわし、又はR3、R4は隣接する窒素原子と
共に環を形成し、ピペリジノ基、ヘキサメチレン
イミノ基、４―フエニルピペラジノ基をあらわ
し、l1、l2は低級アルキレン鎖をあらわす。
前記述中ハロゲン原子とはフツ素、塩素、臭素
もしくはヨウ素を、低級アルキル基とはC1〜C4
の直鎖もしくは分枝状のアルキル基で例を示せば
メチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、
ｎ―ブチル基などがあげられ、低級アルコキシ基
とは前記アルキル基に対応したものであり、例え
ばC1〜C4のメトキシ、エトキシ、ｎ―プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ―ブトキシ基などがあげ
られる。
l1で表わされる低級アルキレン鎖としてはC2〜
C6の直鎖または分枝のアルキレン鎖があげら
れ、l2で表わされる低級アルキレン鎖としてはC2
〜C4の直鎖または分枝のアルキレン鎖があげら
れる。
本発明による前記一般式〔Ｉ〕のジフエニルア
ルカノオキシム誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、優れた薬理作用すなわち血管拡張作用、
鎮痙作用、脳代謝賦活作用、血小板凝集抑制作用
を有し、脳及び冠血管障害治療剤として有用な化
合物である。
前記一般式〔Ｉ〕の化合物は以下２種の合成経
路により得られる。
第一のルートでは一般式〔Ｉ〕の化合物は、一
般式〔〕 〔式中、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ニトリル、ニトロ、ジ低級アルキルアミノも
しくはベンジルオキシ基をあらわし、l1、l2は前
述の定義のとおりである。〕 であらわされる化合物と一般式〔〕 〔式中、R3、R4は前述の定義のとおりである。〕 であらわされるアミンとを適当な溶媒中で反応さ
せ、更に必要に応じてニトロ基の還元、ベンジル
オキシ基の脱ベンジル化反応または脱メチル化反
応を行なうことにより製造される。
一般式〔〕の化合物と一般式〔〕のアミン
との縮合反応に於いて用いられる適当な溶媒とし
ては、アミド系溶媒（たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド）、アルコール系溶
媒（たとえばメタノール、エタノール）、エーテ
ル系溶媒（たとえばテトラヒドロフラン、ジオキ
サン）、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、DMSO
等があげられる。
反応温度は０℃から使用する溶媒の沸点までの
範囲が適当であり、一般に酸捕捉剤として苛性ア
ルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ、トリ
エチルアミン、ピリジン等を用いることにより、
より好適に反応は進行する。
また一般式〔〕の化合物は下記の合成経路を
経て合成することができる。すなわち、一般式
〔〕 〔式中、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、l1は前述の
定義のとおりである。〕 であらわされる化合物と一般式〔Ｖ〕 X2l2X3 〔Ｖ〕 〔式中、X2、X3は同一または相異なるハロゲン原
子をあらわし、少なくとも一方はX1と同一であ
る。l2は前述の定義のとおりである。〕 であらわされるジハライドを適当な溶媒中で反応
させることにより製造される。
一般式〔〕の化合物と一般式〔Ｖ〕のジハラ
イドとの縮合反応に用いられる適当な溶媒として
はベンゼン、トルエン、キシレン、DMF、
DMSO等があげられる。使用される塩基として
は、アルカリ金属、アルカリ金属のアルコラー
ト、アルカリ金属のアミド、水素化アルカリ金属
などがあり、又反応温度は30℃から使用される溶
媒の沸点までの範囲で行いうるが、特に50〜150
℃の間が好ましい。
ニトロ基の還元、ベンジルオキシ基の脱ベンジ
ル化反応は常法通り行うことができる。また脱メ
チル化反応も常法通り行うことができるが、特に
クロル炭酸エステルによりウレタンを作り、塩基
触媒を用いて脱エトキシカルボニル化することに
より好適に行うことができる。
一方、一般式〔Ｉ〕であらわされる化合物は、
以下の合成経路によつても合成することができ
る。すなわち一般式〔〕 〔式中、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、l1は前述の
定義のとおりである。〕 であらわされる化合物と一般式〔〕 〔式中、X1、R3、R4、l2は前述の定義のとおりで
ある。〕 であらわされるハライドを適当な溶媒中で反応さ
せ、必要に応じてニトロ基の還元、ベンジルオキ
シ基の脱ベンジル化または脱メチル化反応を行う
ことにより製造される。一般式〔〕の化合物と
一般式〔〕のハライドとの縮合反応に用いられ
る適当な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、DMF、DMSO等があげられる。使用さ
れる塩基としてはアルカリ金属、アルカリ金属の
アルコラート、アルカリ金属のアミド、水素化ア
ルカリ金属などがあり、又反応温度は30℃から使
用される溶媒の沸点までの範囲で行いうるが、特
に50〜150℃の間が好ましい。
ニトロ基の還元、ベンジルオキシ基の脱ベンジ
ル化反応、脱メチル化反応は前述と同様にして行
なわれる。
また以上の方法とは別に、一般式〔Ｉ〕であら
わされる化合物は、以下の合成経路によつても合
成できる。すなわち一般式〔〕 〔式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、l1は前述のと
おりである。〕 であらわされる化合物と一般式〔〕 〔式中、l2、R3、R4は前述の定義のとおりであ
る。〕 であらわされるアミンを適当な溶媒中で反応さ
せ、必要に応じてニトロ基の還元、ベンジルオキ
シ基の脱ベンジル化反応を行うことにより製造さ
れる。一般式〔〕の化合物と一般式〔〕のア
ミンとの縮合反応に用いられる適当な溶媒として
は、メタノール、含水メタノール、エタノール、
含水エタノール、含水イソプロパノール、
DMF、DMSO等があげられる。使用される塩基
としては、苛性アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水
素アルカリ、トリエチルアミン、ピリジンなどが
あり、又反応温度は20℃から使用される溶媒の沸
点までの範囲で行いうる。ニトロ基の還元、ベン
ジルオキシ基の脱ベンジル化反応、脱メチル化反
応は前述と同様にして行われる。
本発明によつて例えば次に挙げる化合物が容易
に製造される。
Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１，４―ジフエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチ
ル〕―１，４―ジフエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―（４―フエニルピペラジノ）プロピ
ル〕―１，４―ジフエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（ｐ―フルオロフエニル）―４―フエ
ニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１，３―ジフエニル―１―プロパノキシム Ｏ―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチ
ル〕―１，４―ジフエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―ヘキサメチレンイミノプロピル）―
１，４―ジフエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―ピペリジノプロピル）―１，４―ジ
フエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１，４―ビス（３，４―ジメチルフエニ
ル）―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（３，４―ジクロロフエニル）―４―
フエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔４―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ブチ
ル〕―１，４―ビス（Ｏ―クロロフエニル）―１
―ブタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（ｐ―メトキシフエニル）―５―フエ
ニル―１―ペンタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（ｍ―メチルフエニル）―６―フエニ
ル―１―ヘキサノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（２―ピリジル）―４―フエニル―１
―ブタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１，４―ビス（２―チエニル）―１―ブタ
ノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（ｐ―ジメチルアミノフエニル）―４
―フエニル―１―ブタノキシム Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（ｐ―ヒドロキシフエニル）―４―フ
エニル―１―ブタノキシム 本発明による一般式〔Ｉ〕のジフエニルアルカ
ノオキシム誘導体およびこれらの塩類は各種製剤
型で、例えば錠剤、糖衣錠、顆粒剤カプセル、坐
薬、注射、アンプル等の形態で種々の天然または
合成担体、希釈剤、安定剤たとえばブドウ糖、庶
糖、乳糖、澱粉、滑石、ステアリン酸マグネシウ
ム、メチルセルロース、エチルセルロース、トラ
ガント、蒸留水等と組合せて経口、直脹、非経口
的また局所的方法により投与することができる。
症状の重さの函数として活性ある治療投与量は変
化するが、人では１日10〜200mgの範囲で経口投
与する。
次に実施例をあげて本発明を詳細に説明する
が、これらはその一例であつて、本発明は何らこ
れのみに限定されるものではない。
実施例 １ １，４―ジフエニル―１―ブタノキシム3.0g、
γ―ジメチルアミノプロピルクロライド5.0g、ト
ルエン30ml、65％水素化ナトリウム1.5gの混合物
を加熱、撹拌し、30分間還流を続行した。放冷
後、反応混合物を水に向け、酢酸エチルを加えて
抽出し、水洗、乾燥した後、減圧下溶媒を留去
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フイー精製し、Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ミノ）プロピル〕―１，４―ジフエニル―１―ブ
タノキシムを蓚酸により蓚酸塩として得た。
融点 122〜124℃ 実施例 ２ １，４―ジフエニル―１―ブタノキシムとβ―
ジメチルアミノエチルクロライドを用いて実施例
１と同様な操作によりＯ―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ）エチル〕―１，４―ジフエニル―１
―ブタノキシムを蓚酸塩として得た。
融点 121.5〜123℃ 実施例 ３ １―（ｐ―フルオロフエニル）―４―フエニル
―１―ブタノキシムとγ―ジメチルアミノプロピ
ルクロライドを用いて実施例１と同様な操作によ
りＯ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１―（ｐ―フルオロフエニル）―４―フエ
ニル―１―ブタノキシムを蓚酸塩として得た。
融点 110〜111.5℃ 実施例 ４ １，３―ジフエニル―１―プロパノキシムとγ
―ジメチルアミノプロピルクロライドを用いて実
施例１と同様な操作によりＯ―〔３―（Ｎ，Ｎ―
ジメチルアミノ）プロピル〕―１，３―ジフエニ
ル―１―プロパノキシムを蓚酸塩として得た。
融点 123.5〜124℃ 実施例 ５ １，４―ジフエニル―１―ブタノキシムとβ―
ジエチルアミノエチルクロライドを用いて実施例
１と同様な操作によりＯ―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジエ
チルアミノ）エチル〕―１，４―ジフエニル―１
―ブタノキシムを蓚酸塩として得た。
融点 107〜108℃ 実施例 ６ １，４―ジフエニル―１―ブタノキシムとＮ―
（３―クロロプロピル）ピペリジンを用いて実施
例１と同様な操作によりＯ―（３―ピペリジノプ
ロロピル）―１，４―ジフエニル―１―ブタノキ
シムを蓚酸塩として得た。
融点 124〜125℃ 実施例 ７ １，４―ビス（３，４―ジメチルフエニル）―
１―ブタノキシムとγ―ジメチルアミノプロピル
クロライドを用いて実施例１と同様な操作により
Ｏ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピ
ル〕―１，４―ビス（３，４―ジメチルフエニ
ル）―１―ブタノキシムを蓚酸塩として得た。
融点 107〜108℃ 実施例 ８ １―（３，４―ジクロロフエニル）―４―フエ
ニル―１―ブタノキシムとγ―ジメチルアミノプ
ロピルクロライドを用いて実施例１と同様な操作
によりＯ―〔３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノプロ
ピル〕―１―（３，４―ジクロロフエニル）―４
―フエニル―１―ブタノキシムを蓚酸塩として得
た。
融点 106〜111℃ 実施例 ９ Ｏ―（３―クロロプロピル）―１，４―ジフエ
ニル―１―ブタノキシム3.0g、Ｎ―フエニルピペ
ラジン10ml、DMF30ml、K2CO33gを１時間100℃
で加熱、撹拌した。放冷後、反応混合物、を水に
空け酢酸エチルを加えて抽出し、水洗、乾燥した
後、減圧下溶媒を留去し、得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフイー精製し、Ｏ―〔３―
（４―フエニルピペラジノ）プロピル〕―１，４
―ジフエニル―１―ブタノキシムを蓚酸により蓚
酸塩化した。
融点 153〜155℃ 実施例 10 Ｏ―〔３―クロロプロピル）―１，４―ジフエ
ニル―１―ブタノキシムとヘキサメチレンイミン
を用い、実施例９と同様な操作によりＯ―（３―
ヘキサメチレンイミノプロピル）―１，４―ジフ
エニル―１―ブタノキシムを蓚酸塩として得た。
融点 110〜111℃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は水素原子、
    ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ、
    ニトリル、ニトロ、ジ低級アルキルアミノ、ベン
    ジルオキシ、アミノもしくは水酸基をあらわし、
    R3、R4は低級アルキル基をあらわし、又はR3、
    R4は隣接する窒素原子と共に環を形成し、ピペ
    リジノ基、ヘキサメチレンイミノ基、４―フエニ
    ルピペラジノ基をあらわし、l1は炭素原子数２〜
    ６の低級アルキレン鎖をあらわし、l2、は低級ア
    ルキレン鎖をあらわす。〕 であらわされる新規ジフエニルアルカノオキシム
    誘導体及びその塩。 ２ 一般式 〔式中、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12は水素原
    子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキ
    シ、ニトリル、ニトロ、ジ低級アルキルアミノも
    しくはベンジルオキシ基をあらわし、l1は炭素原
    子数２〜６の低級アルキレン鎖をあらわし、l2、
    は低級アルキレン鎖を、X1はハロゲン原子をあ
    らわす。〕 であらわされる化合物と一般式 〔式中、R3、R4は低級アルキル基をあらわし、又
    は隣接する窒素原子と共に環を形成しピペリジノ
    基、ヘキサメチレンイミノ基、４―フエニルピペ
    ラジノ基をあらわす。〕 であらわされる化合物とを反応させ、必要に応じ
    てニトロ基の還元、ベンジルオキシ基の脱ベンジ
    ル化反応を行うことを特徴とする一般式 〔式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は水素原子、
    ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ、
    ニトリル、ニトロ、ジ低級アルキルアミノ、ベン
    ジルオキシ、アミノもしくは水酸基をあらわし、
    l1、l2、R3、R4は前述の定義のとおりである。〕 であらわされるジフエニルアルカノオキシム誘導
    体の製法。 ３ 一般式 〔式中、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12は水素原
    子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキ
    シ、ニトリル、ニトロ、ジ低級アルキルアミノも
    しくはベンジルオキシをあらわし、l1は炭素原子
    数２〜６の低級アルキレン鎖をあらわす。〕 であらわされる化合物と一般式 〔X1はハロゲン原子を、l2は低級アルキレン鎖を
    あらわし、R3、R4は低級アルキル基をあらわ
    し、又は隣接する窒素原子と共に環を形成しピペ
    リジノ基、ヘキサメチレンイミノ基、４―フエニ
    ルピペラジノ基をあらわす。〕 であらわされる化合物とを反応させ、必要に応じ
    てニトロ基の還元、ベンジルオキシ基の脱ベンジ
    ル化反応を行うことを特徴とする一般式 〔式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は水素原子、
    ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ、
    ニトリル、ニトロ、ジ低級アルキルアミノ、ベン
    ジルオキシ、アミノもしくは水酸基をあらわし、
    R3、R4、l1、l2は前述の定義のとおりである。〕 であらわされるジフエニルアルカノオキシム誘導
    体の製造法。
JP10334079A 1979-04-02 1979-08-13 Novel diphenylalkanone oxime derivative Granted JPS5626863A (en)

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JPS5626863A (en) 1981-03-16

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