JPS6247235B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
本発明は分子篩を使用するノルマルパラフイン
の分離法に関するものである。
従来から、例えば、ケロシンやガスオイルなど
の石油炭化水素留分のようにノルマルパラフイ
ン、イソパラフインおよび芳香族炭化水素を含有
する炭化水素混合物を分子篩に接触させてノルマ
ルパラフインを吸着分離する方法は知られてい
る。
上記分子篩としてゼオライトを用いる工業的な
分離方法としては、アイソシーブ法（ユニオン・
カーバイド・コーポレーシヨン）、モレツクス法
（ユニバーサル・オイル・プロダクツ）、BP法
（ブリテイツシユ・ペトロリアム・カンパニー・
リミテツド）、エンソーブ法（エツソ・リサー
チ・アンド・エンジニアリング・カンパニー）お
よびTSF法（テキサコ・セレクテイブ・フイニ
ツシング法）（テキサコ・デイベロプメント・コ
ーポレーシヨン）などがある。
これらのゼオライトを用いる方法は、基本的に
はゼオライトの均一な細孔へのノルマルパラフイ
ンの選択的吸着を利用しているものであり、その
工程は、いずれも、ノルマルパラフインのゼオラ
イトへの吸着工程と、吸着したノルマルパラフイ
ンの脱着工程とからなつている。
すなわち、ノルマルパラフインを含む前記炭化
水素混合物をゼオライトのような分子篩に接触さ
せることによつて、ノルマルパラフインは選択的
にゼオライトに吸着され、イソパラフイン及び芳
香族炭化水素は吸着されずにラフイネート中に残
る。その結果ノルマルパラフインが前記炭化水素
混合物から分離され、しかる後に、適当な脱着方
法により吸着したノルマルパラフインをゼオライ
トから脱着させてノルマルパラフインを得るもの
である。
従つて、上記の方法においては、ゼオライトの
ノルマルパラフインに対する吸着能およびイソパ
ラフイン、芳香族炭化水素からの分離能が重大な
意味を持つことになる。
何故ならば、吸着能が低い場合には処理すべき
炭化水素混合物の処理量を少なくするか、あるい
は単位処理量当りのゼオライト量を多くしなけれ
ばならず、また分離能が劣る場合には、製品とし
てのノルマルパラフイン中にイソパラフインおよ
び芳香族炭化水素などが混入することになり、い
ずれも工業的な実施には耐え得ない。
ところで、ゼオライトなどの分子篩によるノル
マルパラフインの分離機構は、ゼオライト結晶中
の微細な細孔中にノルマルパラフインのみが入り
込み、他のイソパラフインおよび芳香族化合物は
細孔中に入ることができないということに基づく
ものであると言われている。
ところが、ゼオライト結晶によるものか、ある
いはバインダーとして添加するクレーなどによる
ものか不明であるが、芳香族炭化水素は分子篩に
対してある程度吸着能を有することが解つた。
このために、ノルマルパラフイン、イソパラフ
インおよび芳香族炭化水素を含む炭化水素混合物
からゼオライトのような分子篩を使用してノルマ
ルパラフインを分離する場合に、製品のノルマル
パラフイン中に芳香族炭化水素が混入することを
避け得ない。
また、硫黄化合物および含酸素化合物などの極
性化合物やオレフインなどを除去するために前記
炭化水素混合物を水素化精製することが行われて
いるが、この水素化精製では芳香族炭化水素は除
かれてはいないのが通常であり、また芳香族化合
物が含まれなくなる程度にまで水素化精製するこ
とは経済的ではない。
このほか、製品のノルマルパラフイン中の芳香
族炭化水素含量を減少させるために、２種類の脱
着剤を用いる方法（特開昭52−83302号）およ
び、製品のノルマルパラフインを還元ニツケル触
媒により水添する方法（特開昭50−96505号）な
どが提案されているが、いずれの方法もプロセス
的または経済的に適当ではない。
本発明者らは、ノルマルパラフイン、イソパラ
フインおよび芳香族炭化水素を含む炭化水素混合
物から、ゼオライトのような分子篩を用いてノル
マルパラフインを分離する方法において、製品の
ノルマルパラフイン中の芳香族含量を減少させる
方法を研究、探索した結果、本発明を完成させた
ものである。
すなわち、本発明はノルマルパラフイン、イソ
パラフインおよび芳香族炭化水素混合物からノル
マルパラフインを分離する方法において、該ノル
マルパラフインの沸点とは異なる沸点を有する芳
香族炭化水素を含有する脱着剤を使用することを
特徴とするノルマルパラフインの分離法である。
本発明のノルマルパラフイン、イソパラフイン
および芳香族炭化水素を含む炭化水素混合物は
C5〜C30の炭化水素からなるものであり、例え
ば、ガソリン、ケロシン、ガスオイルなどの石油
炭化水素留分である。
なお、本発明により分離製造されるノルマルパ
ラフインのうちC9〜C20のノルマルパラフイン
は、洗剤原料用、食品合成もしくは発酵用、また
は塩素化パラフイン合成用などに好ましく使用さ
れる。
また、前記の脱着剤に含まれる芳香族炭化水素
は、ベンゼンおよびトルエン、キシレンなどのア
ルキルベンゼンのような単環芳香族炭化水素、ナ
フタリン、アントラセンおよびこれらのアルキル
置換体などの多環縮合型芳香族炭化水素、その
他、インダン、テトラリン、これらのアルキル置
換体などの多環縮合型芳香族炭化水素の部分核水
素化物などである。
さらに、前記脱着剤に含まれる芳香族炭化水素
は、上記の単環芳香族炭化水素、多環縮合型芳香
族炭化水素およびその部分核水素化物のほかに、
スチレン化キシレン、ジフエニルメタン、ジスチ
レン化キシレンなどの多環非縮合型芳香族炭化水
素、一般に石油樹脂といわれるところの、石油系
炭化水素の熱分解により得られるC9〜C10の不飽
和炭化水素が重合されたオリゴマー、またはスチ
レンオリゴマーなどであつて、これらのうちか
ら、適宜、前記炭化水素混合物に含まれるノルマ
ルパラフインの沸点と異なるものを選択すれば良
い。
前記脱着剤に含まれる芳香族炭化水素の濃度
は、その炭化水素混合物中に含まれている芳香族
炭化水素の濃度の0.1〜10倍である。
本発明の方法においては、上記のように、前記
炭化水素混合物中に含まれるノルマルパラフイン
の沸点と異なる沸点を有する芳香族炭化水素を、
脱着剤に加え、これを分子篩に接触させることに
よりノルマルパラフインを分子篩から脱着する。
この分子篩としては、例えばゼオライトがあ
り、これは、SiO4またはAIO4の全ての四面体が
その全ての角をその他の四面体と共有しており、
従つて全ての珪素原子、アルミニウム原子および
酸素原子をその構造中に有している骨格構造を持
つ珪酸アルミニウム結晶群に属する。この種のゼ
オライトは均一な細孔を有しており、この細孔直
径よりも小さい分子直径の炭化水素を選択的に通
して吸着するものである。
ノルマルパラフインの分離のためには、平均細
孔直径が５Åのゼオライトが用いられ、例えば、
リンデ社、ラポルテ社から5Aタイプのゼオライ
トとして入手できる。なお、市販のこれら分子篩
はゼオライト以外にクレーなどのバインダーを含
んでいる。
ゼオライトに吸着したノルマルパラフインを脱
着させるには、例えば、分子量、すなわち１分子
当りの炭素数が吸着しているパラフインとは大き
く異なるノルマルパラフイン（通常はより小さい
炭素数のもの）またはこのノルマルパラフインと
イソパラフインとの混合物を脱着剤としてゼオラ
イトに接触させて、吸着されたパラフインと置換
させる方法が知られている。例えば、吸着してい
るｎ−C12パラフインを脱着させるにはｎ−C5パ
ラフインを脱着剤として使用すれば良く、この際
ｎ−C5パラフインとiso−C8パラフインとの混合
物を使用すれば、iso−C8パラフインがゼオライ
トを充填した分離塔のボイドを洗浄するから、吸
着されたノルマルパラフインに対するイソパラフ
イン及び芳香族炭化水素の混入が防止され、製品
としてのノルマルパラフインの品位を向上させる
ことができる。本発明においては、この脱着剤に
前記芳香族炭化水素を含有させて使用するもので
ある。
なお、本発明の方法においては、脱着剤に加え
た芳香族炭化水素が製品のノルマルパラフイン中
に一部混入したとしても、その芳香族炭化水素の
沸点がノルマルパラフインの沸点とは異なるの
で、蒸留により容易に分離することができる。
次に本発明の一実施態様を図面により説明す
る。
ノルマルパラフイン、イソパラフインおよび芳
香族炭化水素の混合物をライン１からライン２を
経て、5A型ゼオライトを充填した分離塔３へ送
る。
分離塔３では、ノルマルパラフインのみが選択
的にゼオライトに吸着され、イソパラフインおよ
び芳香族炭化水素はラフイネートとして、ライン
４から抜き出す。
ノルマルパラフインの吸着が終了すると、前記
炭化水素混合物のフイードを中止し、その代りに
前記芳香族炭化水素を含有する脱着剤をライン５
から分離塔３に送り込む。
先ず初めに分離塔内のボイドが洗い出され、こ
の洗液はライン４から抜き出す。次いでゼオライ
トに吸着されていたノルマルパラフインが脱着さ
れ、これを脱着剤と共にライン６から抜き出し、
脱着剤分離塔７へ送る。
この分離塔７で脱着剤を分離し、ライン８から
系外へ排出するが、必要に応じて、この脱着剤を
精製して繰返し使用する。その際脱着剤中の芳香
族炭化水素の一部または全部が脱着剤と共にライ
ン８から系外に出る。
ライン９からはノルマルパラフインを抜き出
し、蒸留塔１０へ送る。ここで、脱着剤中に含有
されていた芳香族炭化水素の残部をノルマルパラ
フインから分離する。
ノルマルパラフインの沸点が、脱着剤中の芳香
族炭化水素の沸点よりも低い場合には、蒸留塔１
０の塔頂からライン１１を経て、また沸点が高い
場合には塔底からライン１２を経て、それぞれ高
品位の製品ノルマルパラフインを得ることができ
る。
次に実施例により本発明を更に説明する。
実施例
ゼオライト5A（ラポルテ社製品）を充填した
内径６mmφ、長さ150cmのカラムに、水素化精製
処理を施した灯油を10分間フイードし、フイード
中のノルマルパラフインをゼオライトに吸着さ
せ、次いで表１に示した組成のｎ−C5パラフイ
ンとiso−C8パラフインと前記芳香族炭化水素と
の混合物からなる脱着剤を30分間流し、ゼオライ
トに吸着されたノルマルパラフインを脱着させ
た。この吸脱着サイクルを繰返すことにより、ゼ
オライトのノルマルパラフインと芳香族炭化水素
との分離能を調べた。
水素化精製された灯油の性状は以下の通りであ
つた。
沸点範囲 195〜256℃
組 成 イソパラフインおよびナフテン
55wt％
ノルマルパラフイン 40 〃
芳香族炭化水素 ５ 〃
各実験に使用した脱着剤の組成を表１に示す
（表中の数値はVO1％である）
The present invention relates to a method for separating normal paraffin using molecular sieves. Conventionally, there has been a known method for adsorbing and separating normal paraffins by contacting a hydrocarbon mixture containing normal paraffins, isoparaffins, and aromatic hydrocarbons, such as petroleum hydrocarbon fractions such as kerosene and gas oil, with molecular sieves. It is being An industrial separation method using zeolite as the molecular sieve is the isosieve method (union sieve).
Carbide Corporation), Morex Law (Universal Oil Products), BP Law (British Petroleum Company)
Ltd.), the Ensorb method (Etsuo Research and Engineering Company), and the TSF method (Texaco Selective Financing Method) (Texaco Development Corporation). These methods using zeolite basically utilize the selective adsorption of normal paraffin into the uniform pores of the zeolite, and each of these processes involves the adsorption process of normal paraffin onto the zeolite. and a desorption step of the adsorbed normal paraffin. That is, by bringing the hydrocarbon mixture containing normal paraffins into contact with a molecular sieve such as zeolite, normal paraffins are selectively adsorbed onto the zeolite, while isoparaffins and aromatic hydrocarbons are not adsorbed and are left in the roughinate. remain. As a result, normal paraffin is separated from the hydrocarbon mixture, and then the adsorbed normal paraffin is desorbed from the zeolite by a suitable desorption method to obtain normal paraffin. Therefore, in the above method, the ability of zeolite to adsorb normal paraffin and to separate it from isoparaffin and aromatic hydrocarbons is of great significance. This is because if the adsorption capacity is low, the amount of hydrocarbon mixture to be treated must be reduced or the amount of zeolite per unit amount of treatment must be increased, and if the separation ability is poor, Isoparaffin and aromatic hydrocarbons are mixed into normal paraffin as a product, and neither of them can withstand industrial implementation. By the way, the separation mechanism of normal paraffins using molecular sieves such as zeolite is such that only normal paraffins can enter into the fine pores of zeolite crystals, and other isoparaffins and aromatic compounds cannot enter into the pores. It is said to be based on However, it has been found that aromatic hydrocarbons have a certain degree of adsorption ability on molecular sieves, although it is unclear whether this is due to the zeolite crystals or the clay added as a binder. For this reason, when normal paraffins are separated from a hydrocarbon mixture containing normal paraffins, isoparaffins and aromatic hydrocarbons using molecular sieves such as zeolites, aromatic hydrocarbons are mixed into the normal paraffins of the product. It cannot be avoided. In addition, the hydrocarbon mixture is hydrorefined to remove polar compounds such as sulfur compounds and oxygen-containing compounds and olefins, but aromatic hydrocarbons are not removed in this hydrorefining process. Usually, there are no aromatic compounds, and it is not economical to hydrorefine to such an extent that aromatic compounds are no longer contained. In addition, in order to reduce the aromatic hydrocarbon content in the normal paraffin of the product, there is a method using two types of desorbents (Japanese Patent Application Laid-open No. 83302/1983), and a method of hydrogenating the normal paraffin of the product using a reduced nickel catalyst. A method has been proposed (Japanese Unexamined Patent Publication No. 50-96505), but none of these methods is suitable from a process or economic point of view. The present inventors reduced the aromatic content in the normal paraffin of the product in a method of separating normal paraffin from a hydrocarbon mixture containing normal paraffin, isoparaffin and aromatic hydrocarbons using a molecular sieve such as zeolite. The present invention was completed as a result of research and exploration of methods to achieve this. That is, the present invention provides a method for separating normal paraffin from a mixture of normal paraffin, isoparaffin, and aromatic hydrocarbons, using a desorbent containing an aromatic hydrocarbon having a boiling point different from that of the normal paraffin. This is a unique method for separating normal paraffin. The hydrocarbon mixture containing normal paraffin, isoparaffin and aromatic hydrocarbon of the present invention is
It consists of C5 to C30 hydrocarbons, such as petroleum hydrocarbon fractions such as gasoline, kerosene, and gas oil. Among the normal paraffins separated and produced according to the present invention, C 9 -C 20 normal paraffins are preferably used for detergent raw materials, food synthesis or fermentation, or chlorinated paraffin synthesis. In addition, the aromatic hydrocarbons contained in the above-mentioned desorbent include monocyclic aromatic hydrocarbons such as benzene and alkylbenzenes such as toluene and xylene, and polycyclic condensed aromatic hydrocarbons such as naphthalene, anthracene, and alkyl substituted products thereof. Hydrocarbons, and partial nuclear hydrides of polycyclic condensed aromatic hydrocarbons such as indane, tetralin, and alkyl-substituted products thereof. Furthermore, the aromatic hydrocarbons contained in the desorption agent include, in addition to the above-mentioned monocyclic aromatic hydrocarbons, polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, and partial nuclear hydrides thereof.
Polycyclic non-fused aromatic hydrocarbons such as styrenated xylene, diphenylmethane, and distyrenated xylene, C 9 to C 10 unsaturated hydrocarbons obtained by thermal decomposition of petroleum hydrocarbons, generally called petroleum resins. A polymerized oligomer, a styrene oligomer, or the like, which has a boiling point different from the normal paraffin contained in the hydrocarbon mixture, may be selected as appropriate. The concentration of aromatic hydrocarbons contained in the desorbent is 0.1 to 10 times the concentration of aromatic hydrocarbons contained in the hydrocarbon mixture. In the method of the present invention, as described above, an aromatic hydrocarbon having a boiling point different from that of normal paraffin contained in the hydrocarbon mixture,
By adding a desorbing agent and bringing this into contact with a molecular sieve, normal paraffin is desorbed from the molecular sieve. Such molecular sieves include, for example, zeolites, in which all tetrahedra of SiO 4 or AIO 4 share all their corners with other tetrahedra,
Therefore, it belongs to the group of aluminum silicate crystals having a skeleton structure containing all silicon atoms, aluminum atoms, and oxygen atoms in its structure. This type of zeolite has uniform pores and selectively passes through and adsorbs hydrocarbons having a molecular diameter smaller than the pore diameter. For the separation of normal paraffins, zeolites with an average pore diameter of 5 Å are used, e.g.
It is available as 5A type zeolite from Linde and Laporte. Note that these commercially available molecular sieves contain a binder such as clay in addition to zeolite. In order to desorb normal paraffin adsorbed on zeolite, for example, normal paraffin (usually with a smaller number of carbon atoms) whose molecular weight, that is, the number of carbon atoms per molecule, is significantly different from the adsorbed paraffin, or this normal paraffin and A method is known in which a mixture of isoparaffin and isoparaffin is brought into contact with zeolite as a desorbent to replace the adsorbed paraffin. For example, to desorb adsorbed n-C 12 paraffin, n-C 5 paraffin can be used as a desorbent, and in this case, a mixture of n-C 5 paraffin and iso-C 8 paraffin can be used. Since the iso-C 8 paraffin cleans the voids in the separation tower filled with zeolite, the adsorbed normal paraffin is prevented from being mixed with isoparaffin and aromatic hydrocarbons, and the quality of the normal paraffin as a product is improved. Can be done. In the present invention, this desorbent is used by containing the aromatic hydrocarbon described above. In addition, in the method of the present invention, even if some of the aromatic hydrocarbons added to the desorbent are mixed into the product normal paraffin, the boiling point of the aromatic hydrocarbons is different from the boiling point of normal paraffin, so distillation is not possible. can be easily separated. Next, one embodiment of the present invention will be described with reference to the drawings. A mixture of normal paraffin, isoparaffin and aromatic hydrocarbon is sent from line 1 through line 2 to separation column 3 packed with type 5A zeolite. In the separation column 3, only normal paraffin is selectively adsorbed onto zeolite, and isoparaffin and aromatic hydrocarbons are extracted from line 4 as roughinate. When the adsorption of normal paraffin is completed, the feed of the hydrocarbon mixture is discontinued and the desorbent containing the aromatic hydrocarbon is introduced into line 5 instead.
from there to the separation column 3. First, the voids in the separation column are washed out, and this washing liquid is taken out through line 4. Next, the normal paraffin adsorbed on the zeolite is desorbed, and this is extracted from line 6 along with the desorbent.
The desorbent is sent to the separation tower 7. The desorbent is separated in the separation column 7 and discharged to the outside of the system through a line 8, but if necessary, the desorbent is purified and used repeatedly. At this time, part or all of the aromatic hydrocarbons in the desorbent exit the system through line 8 together with the desorbent. Normal paraffin is extracted from line 9 and sent to distillation column 10. Here, the remainder of the aromatic hydrocarbon contained in the desorbent is separated from the normal paraffin. If the boiling point of normal paraffin is lower than the boiling point of the aromatic hydrocarbon in the desorbent, the distillation column 1
A high-quality normal paraffin product can be obtained from the top of the column at 0 through line 11, or from the bottom of the column through line 12 if the boiling point is high. Next, the present invention will be further explained with reference to Examples. Example Hydrotreated kerosene was fed into a column with an inner diameter of 6 mmφ and a length of 150 cm filled with zeolite 5A (Laporte product) for 10 minutes, and the normal paraffin in the feed was adsorbed to the zeolite. A desorbent consisting of a mixture of n-C 5 paraffin, iso-C 8 paraffin, and the aromatic hydrocarbon having the composition shown in 1 was flowed for 30 minutes to desorb the normal paraffin adsorbed on the zeolite. By repeating this adsorption/desorption cycle, the ability of zeolite to separate normal paraffin and aromatic hydrocarbons was investigated. The properties of the hydrorefined kerosene were as follows. Boiling range 195-256℃ Composition Isoparaffins and naphthenes
55wt% normal paraffin 40 〃 Aromatic hydrocarbon 5 〃 The composition of the desorbent used in each experiment is shown in Table 1 (the values in the table are VO1%)
【表】
実験番号６で使用したジスチレン化キシレンは
沸点範囲355〜400℃のものである。実験番号１〜
６は、この順序で実施した。
各実験において、脱着段階において、脱着剤を
流し始めてから、流出液のｎ−パラフインの濃度
が最大になつた点を基準点として、流出液中の芳
香族炭化水素とｎ−パラフインとの比の経時変化
を測定した結果を表２に示す。
なお、表中の芳香族炭化水素とｎ−パラフイン
との比中の芳香族炭化水素は、脱着剤に含有され
ていた芳香族炭化水素を除外したもので示してあ
る。
なお、各実験における吸脱着剤条件は、つぎの
とおりであつた。
カラム ６mmφ×1.5ｍ
温 度 180℃
圧 力 25Kg／cm2
LHSV 1.0
表２から明らかなように、芳香族炭化水素を含
有する脱着剤を使用した実験番号１，３，５，６
は、芳香族炭化水素を全くあるいは殆ど含有しな
い脱着剤を使用した実験番号２，４，７と比較し
て、流出液中の芳香族炭化水素の比率が急激に低
下しており、芳香族炭化水素とｎ−パラフインの
分離能が改善されていることが明らかである。[Table] The distyrenated xylene used in Experiment No. 6 has a boiling point range of 355 to 400°C. Experiment number 1~
6 was carried out in this order. In each experiment, during the desorption stage, the ratio of aromatic hydrocarbons to n-paraffin in the effluent was determined from the point at which the concentration of n-paraffin in the effluent reached its maximum after the start of the desorbent flow. Table 2 shows the results of measuring changes over time. Note that the aromatic hydrocarbons in the ratio of aromatic hydrocarbons to n-paraffin in the table exclude the aromatic hydrocarbons contained in the desorbent. The adsorption/desorption agent conditions in each experiment were as follows. Column 6mmφ×1.5m Temperature 180℃ Pressure 25Kg/cm 2 LHSV 1.0 As is clear from Table 2, experiment numbers 1, 3, 5, and 6 using a desorbent containing aromatic hydrocarbons
The proportion of aromatic hydrocarbons in the effluent decreased rapidly compared to Experiments 2, 4, and 7, in which desorbents containing no or almost no aromatic hydrocarbons were used. It is clear that the separation power between hydrogen and n-paraffin is improved.
図面は本発明の一実施態様を示すフローシート
である。
３……分離塔、７……脱着剤分離塔、１０……
蒸留塔。
The drawing is a flow sheet showing one embodiment of the invention. 3... Separation tower, 7... Desorbent separation tower, 10...
distillation column.
Claims (1)
芳香族炭化水素を含む炭化水素混合物から、平均
細孔直径５Åを有する分子篩によりノルマルパラ
フインを分離する方法において、ノルマルパラフ
インおよび該炭化水素混合物中の芳香族炭化水素
濃度の0.1〜10倍の濃度であつて、該炭化水素混
合物中のノルマルパラフインの沸点とは異なる沸
点を有する芳香族炭化水素を含む脱着剤をノルマ
ルパラフインの脱着のために使用することを特徴
とするノルマルパラフインの分離法。 ２ 前記炭化水素混合物がC5〜C30の炭化水素留
分である特許請求の範囲第１項に記載のノルマル
パラフインの分離法。 ３ 前記炭化水素混合物がC5〜C30の炭化水素か
らなる混合物である特許請求の範囲第１項に記載
のノルマルパラフインの分離法。 ４ 前記脱着剤に含まれる芳香族炭化水素が、ベ
ンゼンまたはアルキルベンゼンである特許請求の
範囲第１項から第３項のいずれかに記載のノルマ
ルパラフインの分離法。 ５ 前記脱着剤に含まれる芳香族炭化水素が多環
縮合型芳香族炭化水素またはその部分水素化物で
ある特許請求の範囲第１項から第３項のいずれか
に記載のノルマルパラフインの分離法。 ６ 前記脱着剤に含まれる芳香族炭化水素が多環
非縮合型芳香族炭化水素である特許請求の範囲第
１項から第３項のいずれかに記載のノルマルパラ
フインの分離法。 ７ 前記多環非縮合型芳香族炭化水素がジスチレ
ン化キシレンである特許請求の範囲第６項に記載
のノルマルパラフインの分離法。 ８ 前記脱着剤に含まれる芳香族炭化水素が石油
系炭化水素の熱分解により得られる炭素数９〜10
の芳香族不飽和炭化水素留分を重合して得られる
オリゴマーである特許請求の範囲第１項から第３
項のいずれかに記載のノルマルパラフインの分離
法。 ９ 前記脱着剤に含まれる芳香族炭化水素がスチ
レンオリゴマーである特許請求の範囲第１項から
第３項のいずれかに記載のノルマルパラフインの
分離法。[Scope of Claims] 1. A method for separating normal paraffin from a hydrocarbon mixture containing normal paraffin, isoparaffin and aromatic hydrocarbon using a molecular sieve having an average pore diameter of 5 Å, A desorbent containing an aromatic hydrocarbon at a concentration of 0.1 to 10 times the aromatic hydrocarbon concentration and having a boiling point different from the boiling point of the normal paraffin in the hydrocarbon mixture is used for the desorption of the normal paraffin. A method for separating normal paraffin. 2. The method for separating normal paraffins according to claim 1, wherein the hydrocarbon mixture is a C5 to C30 hydrocarbon fraction. 3. The method for separating normal paraffin according to claim 1, wherein the hydrocarbon mixture is a mixture of C5 to C30 hydrocarbons. 4. The method for separating normal paraffins according to any one of claims 1 to 3, wherein the aromatic hydrocarbon contained in the desorbent is benzene or alkylbenzene. 5. The method for separating normal paraffins according to any one of claims 1 to 3, wherein the aromatic hydrocarbon contained in the desorbent is a polycyclic condensed aromatic hydrocarbon or a partially hydrogenated product thereof. 6. The method for separating normal paraffin according to any one of claims 1 to 3, wherein the aromatic hydrocarbon contained in the desorbent is a polycyclic non-condensed aromatic hydrocarbon. 7. The method for separating normal paraffins according to claim 6, wherein the polycyclic non-fused aromatic hydrocarbon is distyrenated xylene. 8 The aromatic hydrocarbon contained in the desorbent has 9 to 10 carbon atoms obtained by thermal decomposition of petroleum hydrocarbons.
Claims 1 to 3 are oligomers obtained by polymerizing aromatic unsaturated hydrocarbon fractions of
A method for separating normal paraffin according to any one of paragraphs. 9. The method for separating normal paraffin according to any one of claims 1 to 3, wherein the aromatic hydrocarbon contained in the desorbent is a styrene oligomer.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9069079A JPS5614583A (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Separating normal paraffin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9069079A JPS5614583A (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Separating normal paraffin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5614583A JPS5614583A (en) | 1981-02-12 |
| JPS6247235B2 true JPS6247235B2 (en) | 1987-10-07 |
Family
ID=14005517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9069079A Granted JPS5614583A (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Separating normal paraffin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5614583A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4394254A (en) * | 1982-04-26 | 1983-07-19 | Texaco Inc. | Method for separating straight chain hydrocarbons using zeolites having large crystals |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5265202A (en) * | 1975-11-19 | 1977-05-30 | Uop Inc | Method of improvement in separation of nnparaffin |
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-
1979
- 1979-07-17 JP JP9069079A patent/JPS5614583A/en active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283302A (en) * | 1975-09-24 | 1977-07-12 | Uop Inc | Improvement in separation method of nnparaffin and isoparaffin |
| JPS5265202A (en) * | 1975-11-19 | 1977-05-30 | Uop Inc | Method of improvement in separation of nnparaffin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5614583A (en) | 1981-02-12 |
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