JPS6242994A - 発光性シラン - Google Patents

発光性シラン

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JPS6242994A
JPS6242994A JP61143101A JP14310186A JPS6242994A JP S6242994 A JPS6242994 A JP S6242994A JP 61143101 A JP61143101 A JP 61143101A JP 14310186 A JP14310186 A JP 14310186A JP S6242994 A JPS6242994 A JP S6242994A
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JP
Japan
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group
luminescent
compound
silane
phosphor
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Application number
JP61143101A
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English (en)
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ロイ　エヌ．　ブラウン
マイク　エフ．スタウト
アーナルフ　ピー．　ハゲン
レオ　ガーウィン
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ADOBANSUDO CHEM TECHNOL
Original Assignee
ADOBANSUDO CHEM TECHNOL
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Filing date
Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【発明の分野］ 本発明は一般的に発光性化合物及び組成物、及びより詳
しくは、珪質表面を発光性にするだめのその様な化合物
及び組成物を使用する方法に関する。 【発明の概要】 本発明の一面に従えば下記一般式で表わされる発光性化
合物が提供される。 Ｒ，−−−−−−５ｊ　　−（ＯＲｚ）ｚ（式中、Ｒ５
は螢光体基であり、Ｒ２は１〜約８個の炭素数を有する
アルキル基、ヒドロキシアルキル基或いはアルコキシア
ルキル基であり、Ｘは螢光体基、ＯＲ２或いはＲ１の第
一番目の結合部位である）。 好ましくはこの発光性化合物はシラン化合物、そのオリ
ゴマー或いはその限定された分子量の重合体よりなる群
から選ばれる。 この発光性化合物は更に発光性化合物の発光励起源を与
えることのできる放射性物質を更に含んでもよく、その
様な放射性物質は発光性化合物を照射する有効量にて存
在する。 発光体基はローダミンＢ１０−ダミンＦ　５　Ｇ及びフ
ルオレセント　イエローＹよりなる群から選ばれるのが
便利であり、或いは又それはシアニン構造、キサンチン
染籾構造成いはドナー−アクセプター構造を有する螢光
体よりなる群から選ばれる。 好ましくは、放射性物質は放射性金属塩、放射性金属シ
リ１ネート、ラジウム及び１−リウムよりなる群から選
ばれる。 本発明のもう一つの面に従えば、珪質表面を発光性にす
る方法において、その表面の有効量の下記一般式で表わ
されるシラン化合物、そのオリゴマー或いはその制限さ
れた分子量の重合体よりなる発光性化合物の有効量を塗
布し： ＲＩ　−一−−−Ｓｉ〜−（ＯＲ２）　２（式中、Ｒ１
は螢光体基であり、Ｒ２は１〜約８個の炭素数を有する
アルキル基、ヒドロキシアルキル基或いはアルコキシア
ルキル基であり、Ｘは螢光体基、ＯＲ２或いはＲ１の第
二番目の結合部位である）：及び この発光＋１＋化合物が表面Ｑこ移動し７た後に、発光
性化合物を有効￥の水と反応さ−）↓゛（発光性化合物
を加水分解することを特徴とする方法が提供される。 好ましくはこの発光性組成物は発光性化合物の発光励起
源をりえることのできる放射性物質を更に含んでなり、
その様な放射性物質はＳ１■成物中の゛　　発光性化合
物を照射する有効−にて存在する。 【好ましい実施態様の詳細な説明］ 本発明は発光性化合物及びその！ＩＪＩ成物、放物表面
を発光性にするその様な化合物及びＮ、■代物の使用方
法及びそれにより形成される発光性構造に向けられたも
のである。 本発明の方法に従って表面を処理することにより、発光
性化合物或いは組成物が表面に化学的に一体化或いは接
合される。即ち、長間間に亘り処理表面に付与された発
光は、交ｉｉｌ！摩耗、風蝕作用或いは大気風化などの
影響により実質的にｔｉなわれない。 本発明に従った処理に特に適した珪質表面としてはンク
リー１〜、レンガ、タイル及び石−１−組成物珪質骨材
を含んでなるアスファルト表面及びガラス繊維を含んで
なる樹脂などの有機バインダー表面などがあげられる。 しかしながら、ここで用いられる■１質表面という用語
はこれらの表面に限定されず、本発明の発光性化合物或
いは組成物が含有ゼしぬられる任意の珪質表面を包含す
るものである。 ？シ間ドライブの危険は、照明されていない山路に本発
明を使用して［−間中の輝き１表面マーカー及び交ｊｍ
縞模様を適用することにより、実質的に減少される。同
様に、本発明に従って処理された橋台も夜間ドライバー
により容易乙こ見えるものとなる。更に、本発明を用い
て照明された１０路、駐車場、中道などがワット量を少
なくして照明することができる。 又、本発明を利用して珪質表面を有する建物或いは芸術
的構築物内及び近辺に審美的効果を創出することもでき
る。ｉｔ＜を射時に異なった色を表示する各種の螢光体
基を含んでなる発光性化合物を用いるごとにより、多様
なｌ・ラマチソクでユニークな戸外照明効果を設計する
ことができる。 本発明に従って処理された建物及び芸術的構築物などの
珪質表面は入射光の反射及び再放ル１の両方を行う。こ
のため、その様に処理された建物及び構築物はより低い
ワソ）ｌにおいて通常の照明手段により照明されてもよ
い。 本発明の化合物、組成物及び方法は多くの方法により使
用されて、より良好な照明により安全を改良し、１ｆｌ
ｌ常の照明に必要とされる。エネルギーを節約し、及び
楽しい審美的効果を創出することが出来る。本発明によ
り提（ｊｔｌされる発光効果は迅速安全及び安価に達成
され、又比較的永久的に達成される。 本発明の発光性化合物はシラン化合物を含んでなるもの
である。本発明を実施する際に使用し適したシラン化合
物は珪質表面中に移動し、その中で加水分解して珪質表
面とその水酸基と反応することにより縮合して−３１−
０−結合を形成することのできる化合物よりなるもので
ある。好ましいシラン化合物はギアルコキシー或いは１
リアルコキソシランなどのアルキルアルコキシシラン類
、及びそれらのオリゴマー及び制限された分Ｌｉの重合
体を包含する。 ［オリコマー−１とは不完全に加水分解されたシランか
ら誘導され約２０までの、好ましくは１０以Ｆの凝集数
を有するシラノールの縮合生成物を示す。１−制限され
た分子量の重合体１とは、完全に加水分解されたシラン
の凝集生成物、即ち、約１００まで好ましくは５０以上
の凝集数を有するシロキサン類を示す。［凝集数１は縮
合タト成物中に含有される単量体栄位の数を指す。 この発光性化合物は更に少なくとも１個の螢光体の少な
くとも１つの螢光体基を含んでなる。適当な螢光体基は
ローダミンＢ及びローダミンＦ５Ｇなどのシアニン或い
はキザンテン染料構造により特徴付けられるものを含む
。ローダミンＢは］ζ記構造式を有するシアニン系の紫
色或いは赤色顔料である： 又、シアニン系の赤色顔料であるローダミンＦ５Ｇは下
記構造を有する： トナー−アクセプター構造により特徴付けられる螢光体
も又本発明の発光性化合物に使用するに適したものであ
る。その様な螢光体の一つはフルオレセント　イエ［１
−Ｙであり、下記構造を有するもう一つの赤色顔ネ、１
である： Ｃ１！３ 本発明に使用するに適したその他の螢光体は多式芳香族
炭化水素、或いはそれらのアルキル或はアリール、アル
ケニル、或いはアルキニル、千ノー、或いはビスー置＋
Ａ誘導体よりなるものでる。 このタイプの典型的発光体は次の構造を有する、９．１
０　ビス（フェニルエチル）アントラセンである。 ｊハばれた螢光体基はそのアルキル基として選ばれたシ
ラン化合物中に導入される。螢光体基の導入はシラン化
合物が得られるシランが本発明の発光Ｍ化合物において
利用される。ア月−Ｔ１キシンラン或いはオリゴマー或
いは制限された分子−の重合体に転換される前或いは後
行われる。 螢光体基がシラン中に導入される方法は選ばれるシラン
及び螢光体によって異なる。例えば、多環式芳香族炭化
水素或いは上記の如きその誘導体よりなる螢光体が選ば
れる場合には、それは螢光体の１−或いは２−ハロゲン
、或いは１．２−ジハロゲン誘導体と溶融す１−リウム
及びシランとの反応によりモノ−或いはジクロし１シラ
ン中に導入されてシラン（或いはアル：１ギシシランが
反応中に用いられる場合には発光Ｖ１化合物）のアルキ
ル基（Ｒ１）を仕成する。 上記螢光体の任意の螢光体基ばｌ・ジー或いはテトラク
ロロシラン中にグリニヤール付加により導入される。こ
の螢光体のハロゲン誘導体は塩素原子に置換し７てシラ
ンに結合し、そのアルキル基としての螢光体基を有する
ジー或いはトリクロロシランを生成する。 その側鎖にオレフィン或いはアセチレン結合を有する螢
光体基は螢光体をシランのジー或いはｌ−リクロロアル
コキシ形態と反−アルコフニ：１フ式に組合・口ること
によりシラン中に導入することができる。即ち、対応す
る飽和付加物、或いは対応するエチニル付加物のシス及
びトランス異性体の混合物がそれぞれ生成される。 上記反応においζ、螢光体基は任意のシランの水素−置
換可能位置において螢光体基の側鎖に結合してよい。螢
光体基（即ちその不飽和基）の好ましい結合位置は、螢
光体基のヘンゼノイド構造−１−１最も近い位置即ちそ
れより−っ以上の離れた位置である。 本発明の発光性化合物の各分子は少なくとも一つの螢光
体基を含んでなる。各分子が１個のみの螢光体基を含む
化合物においては、その様な螢光体基は一つの位置にお
いて珪素原子に結合するか或いはそれはｉｍ常珪素元素
にＩ：１．いに隣接した二つの位置におい゛ζ結合して
もよい。このｍ−の螢光体基の二重結合は各分子が一つ
或いは二つの単−結合螢光体基を含んでなる発光性化合
物により影響されるよりも、より強く、より耐久性のあ
る発光性化合物を提供するものと思われる。 螢光体基がシラン中に導入する前或いは後にシランは上
記の様な加水分解性部分を含有する有機珪素化合物、通
常ばトリアルコキシシラン或いはジアルコキシシランに
転換される。適当な加水分解性部分はそのアルキル基が
１〜８個の炭素原子を含むアルコキシ基、ヒドロキシア
ルコキシ基及びアルコキシアルコキシ基が挙げられる。 上記に基づき本発明の発光性化合物は次の単量体式によ
り表わされる： Ｒ１−−−Ｓ　ｉ　−−−−（ＯＲ２）２この式におい
て、Ｒ、は螢光体基である。Ｒ２は約１〜８個の炭素数
を含有するアルキル基、ヒドロキシアルキル基或いはア
ルコキシアルキル基であり、従ってＯＲ２は上記の如き
加水分解性部分を表わす。Ｘは螢光体基、ＯＲ２，或い
はＲ１の第二番目の結合部位である。 即ち、選ばれたシランがトリクロロシラン、或いはｌ・
ジアルコキシシランである場合には、ＸはＯＲ，であり
、発光性化合物の各分子は珪素原子１−のｍ−位置に結
合された一つの螢光体基を含んでなる。ジクロロシラン
或いはジアルコキシシランが選ばれる場合には、ＸはＲ
１と同−或いは異なった螢光体の第二番目の螢光体基で
あるか、或いはＸは申−螢光体基十の第二番目の隣接結
合部位である。 通常の大気圧条件下において本発明の発光性化合物は液
体、固体或いは半固体状態で存在する。 例えば比較的小さな螢光体が利用される場合には発光性
化合物は液体として存在することが多く、その結果、発
光性化合物の実質的に純粋な調剤を珪質表面に直接塗布
して発光性にすることができる。 一方、比較的大きな螢光体が利用される場合には、発光
性化合物は固体或いは半固体として存在することが多い
。同様に、それらの高い分子量のために本発明のオリゴ
マー及び制限された分子Ｖの重合体も固体或いは半固体
である傾向を示す。 その様な場合においては、この化合物を塗布目的のため
に液体担体に混合するのが好ましい。より好ましくは、
液体担体は化合物を被処理表面に適用した際に、化合物
が表面上に実質的に均一に分散されるように、発光１１
４化合物の溶媒である。史に、発光性化合物の溶媒中へ
の溶解は、化合物の構造中への移動を助ける。このため
に、純粋な液体発光性化合物も又液体担体中に溶解する
ことがしばしば好ましい。 好ましくは、液体担体は無水であり、発光性化合物及び
被処理表面の療法に対して不活性であるのがよい。より
好ましくは、液体担体は発光性化合物の表面中への移動
を助ける担体として機能しながら、発光性化合物を被処
理構造の表面−［に実質約６こ均一に移動させるのに十
分低い蒸発速度を有する揮発性有機溶媒よりなるものが
よい。その様な溶媒の具体例としては芳香族、ナフテン
系及び脂肪族有機溶媒、例えば、トルエン、キシレン、
高沸点ナフシ、シクロヘキザン、テトラ−、ヒドロ−１
及びデカヒト１コナフタレン類、ゲ１−ン頻例えばアセ
トン及びメチルイソブチルケトン、及びアルコール類例
えばエタノール、プロパツール及びブタノールなどが挙
げられる。 表面を処理するために用いられる液体担体と発光性化合
物の量は、表面を実質的に覆うために−Ｉ分な発光性化
合物が担体中に存在する限り広い範囲に変えることがで
きる。好ましくは、担体と化合物の混合物（即ち溶液）
は約０．１〜約５０重量％の発光性化合物を含んでなる
。 １日 本発明の方法に従えば実質的に純粋な調剤成いは液体中
に↑ｌ持された発光性化合物を用いて珪質表面を発光性
にする。この発光性化合物の塗布は米国特許第４，３４
２．７９６号第６欄第６１行〜第８憫第２行目に記載さ
れるように行・うのが好まＵ２い。 有効量の発光性化合物を表面に塗布して発光性にする。 発光性化合物が表面中に移動した後、発光性化合物を有
効量の水と反応させて発光性化合物を加水分解する。得
られた加水分解４Ｆ成物は次いで縮合により化学的に処
理表面内の珪質化合物の分子と結合する。水は処理表面
にスプレーなどにより手動で塗布されてよい。しかしな
がら、本発明の水−反応Ｉ程は、自然の降雨、或いは場
合により、重い露の結果として生じたものであってよい
。 実質的に乾燥しているように見える珪質表面は残存及び
遊離水分よりなる幾らかの内部水分を含有することに注
意すべきである。この内部水分含量は、各種大気及び環
境要因、例えば最後の降雨からの時間、支配的な空気露
点、湿度及び温度、などに応じて変化する。即ち、場合
によ−２ては、処理される表面内に本発明の方法の水−
反応「稈を達成するのに１〜分な量の内部水分がある場
合がある。しかしながら、約５重量％以Ｆの残存水分合
にを有するコンクリート表面などの極めて乾燥した表面
は発光性化合物を加水分解するにト分な遊離水分は含有
しない。その様な場合において、発光性化合物の加水分
解及び表面への結合を行うためにり１部水源が必要とさ
れる。 上記の如く調製され塗布された発光性化合物は励起発光
源に曝露された際に反射及び再発光により発光する。即
ち、本発明の発光性化合物で処理された珪質表面は自動
車のヘッドライトのような光にＢｌｉされた際に発光す
る。しかしながら、この処理表面はその様な励起発光源
がない場合には発光しない。 珪質表面が完全な暗闇の中においても発光することが望
ましい場合には、その表面は本発明の発光性化合物で処
理されればよい。この組成物は上記の如き主たる量の発
光性化合物及び発）ｖ４性化合物のために励起発光源を
与えることのできる放射性物質を含んでなり、その様な
放射性物質はＳ、■酸物中において発光性化合物を照射
するに有効な量で存在する。 好ましくは、この放射性物質は、発光体基が長時間に亘
って励起発光を受取り続けられるように、比較的長い半
減期を有するのがよい。比較的長い半減期を有する適当
な放射性物質としては、ラジウム及びトリウムの化合物
が挙げられる。放射性金属の塩、例えば放射性金属シリ
コネートは好ましい放射性物質である。 この放射性組成物は更に液体担体を含んでもよく、それ
は好ましくは発光性化合物及び放射性物質の両者が溶解
される溶媒よりなるのが好ましい。 より好ましくは、その溶媒は上記発光性化合物に関して
説明した溶媒の一つである。 この発光性組成物は、上記発光性化合物の塗布について
説明した方法及び公知の操作に従って、珪質表面に塗布
される。放射性物質より内部発光性励起発光源を有する
。この様に処理された表面は完全な暗闇においても発光
する。即ち、自動車のヘッドライト、フランドライド、
フラッシュライト、街灯などからの如何なる外部的光の
入射の不存在下においても、道路、橋台、或いは建物壁
などの処理表面は、夜、見えるようになる。 本発明に従った珪質表面の処理の有益な効果を才その様
な表面を発光性にすることに限られるものでないことを
注意すべきである。発光に加えて、その様な処理表面は
水及び塩の浸入及びそれらにより引起される悪影響に対
して改良された耐性を有する。 特許請求の範囲に規定された本発明の精神及び範囲から
離れることなく、本明細書に説明した各種要素、工程及
び操作の性質、組成、操作及び配置において変化が行わ
れてもよい。 手続（甫正書（自発） 昭和６１年８月　７７口

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. １．下記一般式で表わされる発光性化合物；▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は螢光体基であり、Ｒ＿２は１〜約８個
    の炭素数を有するアルキル基、ヒドロキシアルキル基或
    いはアルコキシアルキル基であり、Ｘは螢光体基、ＯＲ
    ＿２或いはＲ＿１の第二番目の結合部位である）である
    発光性シラン。
  2. ２．シラン化合物、そのオリゴマー或いはその制限され
    た分子量の重合体よりなる群から選ばれた発光性化合物
    であり、該発光性化合物が下記一般式で表わされること
    を特徴とする化合物：▲数式、化学式、表等があります
    ▼ （式中、Ｒ＿１は螢光体基であり、Ｒ＿２は１〜約８個
    の炭素数を有するアルキル基、ヒドロキシアルキル基或
    いはアルコキシアルキル基であり、Ｘは螢光体基、ＯＲ
    ＿２或いはＲ＿１の第二番目の結合部位である）である
    発光性シラン。
  3. ３．該発光性化合物のための発光励起源を与えることの
    できる放射性物質を更に含んでなり、その様な放射性物
    質が発光性化合物を照射するに有効量にて存在する特許
    請求の範囲第２項記載の発光性シラン。
  4. ４．螢光体基がローダミンＢ、ローダミンＦ５Ｇ及びフ
    ルオレセント　イエローＹよりなる群から選ばれる特許
    請求の範囲第２項又は第３項記載の発光性シラン。
  5. ５．螢光体基がシアニン構造、キサンテン染料構造、或
    いはドナーアクセプター構造を有する螢光体よりなる群
    から選ばれる特許請求の範囲第２項又は第３項記載の発
    光性シラン。
  6. ６．螢光体基がアルキル或いはアリール、アルケニル或
    いはアルキニル、モノー或いはビス−置換誘導体、及び
    ９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセンより
    なる群から選ばれる多環式芳香族炭化水素により特徴付
    けられる特許請求の範囲第２項又は第３項記載の発光性
    シラン。
  7. ７．ＸがＲ＿１と同一の螢光体基である特許請求の範囲
    第２項〜第６項のいづれかに記載の発光性シラン。
  8. ８．ＸがＲ＿１と異った螢光体基である特許請求の範囲
    第２項〜第６項のいづれかに記載の発光性シラン。
  9. ９．放射性物質が放射性金属酸、放射性金属シリコネー
    ト、ラジウム及びトリウムよりなる群から選ばれる特許
    請求の範囲第３項記載の発光性シラン。
  10. １０．化合物が液体担体に溶解されている特許請求の範
    囲第２項〜第９項のいづれかに記載の発光性シラン。
  11. １１．珪質表面は発光性にする方法において、その表面
    に有効量の下記一般式で表わされるシラン化合物、その
    オリゴマー或いはその制限された分子量の重合体よりな
    る発光性化合物の有効量を塗布し； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は螢光体基であり、Ｒ＿２は１〜約８個
    の炭素数を有するアルキル基、ヒドロキシアルキル基或
    いはアルコキシアルキル基であり、Ｘは螢光体基、ＯＲ
    ＿２或いはＲ＿１の第二番目の結合部位である）；及び この発光光性化合物が表面に移動した後に発光性化合物
    を有効量の水と反応させて発光性化合物を加水分解する
    ことを特徴とする方法。
  12. １２．発光性組成物が更に発光性化合物の発光励起源を
    与えることのできる放射性物質を含み、その様な放射性
    物質が組成物中の発光性化合物を照射する有効量にて存
    在する特許請求の範囲第１１項記載の方法。
JP61143101A 1985-06-21 1986-06-20 発光性シラン Pending JPS6242994A (ja)

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