JPS6236495A - スクシンイミド錯体を含有する潤滑油添加剤の製造方法 - Google Patents

スクシンイミド錯体を含有する潤滑油添加剤の製造方法

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JPS6236495A
JPS6236495A JP61139952A JP13995286A JPS6236495A JP S6236495 A JPS6236495 A JP S6236495A JP 61139952 A JP61139952 A JP 61139952A JP 13995286 A JP13995286 A JP 13995286A JP S6236495 A JPS6236495 A JP S6236495A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の背景 １・（見皿ユ１１ 本発明は、ボレート化（ｂｏｒａｔｅｄ　）アルキルカ
テコールとスクシンイミドとを反応させることによって
得られる生成物および該生成物の潤滑剤組成物中におけ
る使用に関する。
２・Ｌ監反五り五」 化石燃料の減少しつつある量および同燃料の急速な価格
の上昇に関連する危機に伴い、自動車エンジンなどによ
って消費される燃料の川を減少させることに非常に大き
な関心が佛われるようになってきた。
従って、エンジンの全体の摩擦を減少させ、それによっ
てエンジンのエネルギー所要通を減少させるｍ滑剤を見
出すことに大きな必要性がある。
米国特許用Ｉｌｌ書第２．７９５．５４８号には、ボレ
ート化アルキルカテコールを含有する潤滑油組成物が開
示されている。この油組成物は、油の酸化およびエンジ
ンの金属部品の腐食を減少させるため内燃ｌｌＩＩＩの
クランク室において使用される。
ボレート化アルキル、カテコールは、湿分に敏感であり
、かつ、容易に加水分解されるから、これらを潤滑油に
使用することには問題がある。加水分解は曇りおよび（
または）使用前に濾別しなければならない沈殿の形成が
起こる。
ボレート化アルキルカテコールをアルケニルまたはアル
キルモノ−またはビススクシンイドで錯体化することに
よって、ボレート化アルキル力テテコールを加水分解に
対して安定化することができることが見出された。
最も重要なことは、ボレート化アルキルカテコールとス
クシンイミドとの反応生成物を含有する潤滑油で内燃機
関のクランク室を潤滑することによって該機関の燃料消
費が減少することが見出された。
木ｍへ１１ 本発明によって、滑り金属表面間の摩擦を減少させ、特
に内燃機関のクランク室において有用である潤滑油が提
供される。この摩擦の減少は、潤滑油にボレート化アル
キル力・テコールとアルキルまたはアルケニルモノ−も
しくはビススクシンイミドとを反応させることによって
製造される錯体の少量の添加によって得られる。
すなわち、−態様において本発明は、ｒＩＪｍ性粘度の
油および（２）ボレート化アルキルカテコールおよび（
ハ）油溶性アルキルまたはアルケニルモノ−もしくはビ
ススクシンイミドとを反応させることによって製造され
た錯体のｓｔ９を減少させるための有効量が含まれる潤
滑油組成物に関する。
内燃機関の適切な運転のためには必須である分散性、腐
食防止、摩耗防止および酸化防止のような性質の適正な
バランスを得るために潤滑油中には他の添加剤も存在し
うる。
本発明のさらに他の態様では、内燃機関の可動表面を上
記の潤滑油で処理することによって、内燃機関の燃料消
費量を減少させる方法が提供される。特に本発明の組成
物を使用することによって１〜２％の燃料紙マイル数の
改善が得られる。この燃料経済の改善は、圧縮一点火エ
ンジン、すなわち、ディーゼルエンジンおよび火花一点
火エンジン、すなわち、ガソリンエンジンの両者におい
て得ることができる。さらに本発明のボレート化アルキ
ルカテコール−スクシンイミド錯体含有の潤滑油組成物
は、その上に層化防止性を有し、ディーゼルエンジンに
使用されたときはディーゼル付着物防止性も有すること
も見出された。
ボレート化アルキルカテコールとアルケニルまたはアル
キルスクシンイミドとの間の錯体は現場で製造できる。
すなわち、ボレート化アルキルカテコールおよび該ボレ
ート化アルキルカテコールを加水分解に対して安定化さ
せるのに十分な田のアルケニルまたはアルキルスクシン
イミドがｒＩＪ滑油に添加されれば、前記の錯体は現場
で形成される。
この態様において、本発明は１Ｉ１８涜性粘度の油およ
び摩擦を減少させるための有効量のボレート化アルキル
カテコールおよび該ボレート化アルキルカテコールを加
水分解に対して安定化させるための有効ｍのアルケニル
スクシンイミドが含まれる潤滑油組成物に関する。
このような方法で使用されたとき、内燃機関の適切な運
転のために必須である分散、腐食、摩耗および酸化の適
正なバランスを得るために他の添加剤も潤滑油中に存在
できる。
本発明の他の態様は、内燃ＩＩＡ関の燃料消費を改善す
る目的のために特に内燃ｌ１ｌＩＩｌのクランク室にお
いて有用な潤滑油組成物であって、 （２）　主要量の潤滑性粘度の油；および、０　次の各
々の有効量： （ｉ）　　アルケニルスクシンイミド、ｆｉｉ）　　ジ
ヒドロカルビルジチオ燐酸の第■族金民塩、 （ｉ）　　中性もしくは過塩基アルキルまたはアルカリ
土類金属ヒドロカルビルスルホネートまたはそれらの混
合物、 （ｉｖ）　中性もしくは過塩基アルカリまたはアルカリ
土類金属フェネートまたはそれらの混合物、および、 （ｖ）　　ボレート化アルキルカテコール剤 から成る潤滑油組成物である。
本発明のさらに他の態様において、内燃機関の可動表面
を前記の潤滑油組成物で処理することによって内燃機関
の燃料消費を減少させる方法が提供される。
本発明の詳細な説明 ボレート化アルキルカテコールは、アルキルカテコール
を硼酸でボレート化し、反応の水を除去することによっ
て製造される。各硼素が反応混合物中に存在する１．５
〜２．５個のヒドロキシル基と反応するのに十分な硼素
が存在することが好ましい。
反応はメタノール、ベンゼン、キシレン、トルエン、ニ
ュートラル油などのような任意の好適な有機溶剤，の不
存在または存在下で、６０℃〜１３５℃の範囲内の温度
で好ましく行なわれる。
本発明において使用されるボレート化アルキルカテコー
ルの製造のために使用することができるアルキルカテコ
ールまたはそれらの混合物は、好ましくは式１のモノア
ルキルカテコールである、（式中、Ｒは炭素原子１０〜
３０個、好ましくは炭素原子１６〜２６個を有するアル
キルである）。
また、モノアルキルカテコールの２５重量％まで、好ま
しくは１０重過未満が、ヒドロキシル基の１個に隣接位
置、すなわち、オルト位置にＲ基を有し、式■を有する
、 （式、Ｒは上記の定義と同じである）。
本発明のボレート化アルキルカテコールの製造に使用で
きるアルキルカテコールの中には、一般に式■であるジ
アルキルカテコールも含まれる、べ （式中、Ｒは上記の定義と同じである）。トリアルキル
カテコールも使用できるが、これらは好ましくない。
使用できるカテコールの中には、デシルカテコール、ウ
ンデシルカテコール ル、テトラデシルカテコール ール 力テ］−ル、エイコシルカテコール、ヘキサデシルカテ
コール、トリアコンチルカテコールある。０１４〜Ｃ１
８アルキルカテコールの混合物または０１６〜Ｃ２６ア
ルキルカテコールの混合物のようなアルキルカテコール
の混合物も使用できる。
式■のアルキルカテコールは、炭素原子１０〜３０個を
含有する分校オレフィンまたは直鎖α−オレフィンのよ
うなＣ　１０”　Ｃ　３０オレフインとピロカテコール
とを、スルホン酸触媒の存在下の約６０〜２００℃、好
ましくは１２５〜１８０℃の温度で本質的に不活性な溶
剤中太気圧で反応させることによって製造できる。不活
性溶剤の例には、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン
および芳香族化合物、パラフィンおよびナフテンの混合
物である２５０シンナーが含まれる。
［分枝オレフィンＪの用語は、分校が二重結合で起って
いることを意味する。「直鎖α−オレフィン」の用語は
、二重結合または他の箇所で分校を殆んど（１０％未満
）または全く含まないα−オレフィンの意味である。
反応体のモル比、好ましくはカテコールより１０重量％
のモル過剰の分校オレフィンまたはα−オレフィンを使
用して主としてモノアルキルカテコールである生成物を
製造することができる。モル比で使用されたとき、得ら
れた生成物は一般にモノアルキルカテコールであるが、
若干量のジアルキルカテコールを含有する。いずれにし
ても、主としてモノアルキルカテコールを所望ならば、
モノアルキル化を促進させるためにピロカテコールのモ
ル過剰（すなわち、、各１当蹟のオレフィン当り２当量
のピロカテコール）を使用すればよい。
ピロカテコールに対して同じまたは異なるオレフィン２
当開を使用することによって、主としてジアルキルカテ
コールが製造できる。
直鎖α−オレフィンを使用するより分校オレフィンを使
用した方が大きい比率の式■のフルキルカテコールが得
られる。かような分校オレフィンを使用すると一般に、
９０％より多い式■のアルキルカテコールおよび１０％
より少ない式■のアルキルカテコール ボレート化カテコールをアルキル ニルモノ−もしくはビススクシンイミドと反応させるこ
とによって該カテコールを加水分解に対して安定化させ
ることができる。好ましい態様においては、アルキルま
たはアルケニルモノ−スクシンイミドが使用される。
本発明に使用される油溶性アルケニルまたはアルキルモ
ノ−もしくはビススクシンイミドは、潤滑油洗浄剤とし
て公知であり、その開示が本発明の参考となる米国特許
第２．９９２．７０８号、同第３，０１８，２９１号、
同第３．０２４．２３７号、同第３．１００．６７３号
、同第３，２１９、６６６号、同第３．１７２．８９２
号、および同第３，２７２，７４６号に記載されている
。
アルケニルスクシンイミドは、ポリオレフィンポリマー
置換無水コハク酸と好ましくはポリアルキレンポリアミ
ンであるアミンとの反応生成物である。ポリオレフィン
ポリマー置換無ホコハク酸は、ポリオレフィンポリマー
またはその誘導体と無水マレイ酸との反応によって得ら
れる。かようにして得られた無水コハク酸をアミン化合
物と反応させる。アルケニルスクシンイミドの製造は当
業界においてたびたび記述されている。例えば、米国特
許第３，３９０．０８２号、同第３．２１９。
６６６号および同第３．１　７２．８９２号を参照され
たい、これらの開示は本明細書の参考になる。
アルケニル置換無水コハク酸を還元すると相当するアル
キル誘導体が得られる。反応体のモル比の調整によって
主としてモノ−もしくはビス−スクシンイミドから成る
生成物が得られる。例えば、１モルのアミンを１モルの
アルケニルまたはアルキル冒換無水コハク酸と反応させ
ると、主としてモノ−スクシンイミド生成物が製造され
る。２モルの無水コハク酸と１モルのポリアミンとを反
応させれば、ビス−スクシンイミドが製造される。
アルケニルスクシンイミドが、ポリアルキレンポリアミ
ンのポリイソブチン−置換無水ロハク酸から製造された
モノ−スクシンイミドであるときに、本発明の潤滑油組
成物に使用して特に良好な結果が得られる。
ポリイソブチン置換無水コハク酸が得られるポリイソブ
チンは、イソブチンの重合によって得られ、その組成は
広く変化しうる。炭素原子の平均数、３０個未満から２
５０個またはそれ以上の範囲であり、それに伴って、数
平均分子量は約４００またはそれ以下〜３，０００また
はそれ以上である。好ましくは、ポリインブテン１分子
当りの炭素原子の平均数は、約５０〜約１００の範囲内
であり、ポリイソブチンは約６００〜約１，５００の数
平均分子量を有する。さらに好ましくは、ポリイソブチ
ン１分子当りの炭素原子の平均数は、約６０〜約９０の
範囲であり、そして、数平均分子量は約８００〜１．３
００の範囲である。ポリインブチ・ンは周知の方法によ
って無水マレイン酸と反応し、ポリイソブチン−置換無
水コハク酸を生成する。例えば米国特許第４．３８８．
４７１号および同第４．４５０，２８１号を参照された
い。
アルケニルスクシンイミドを製造する際には、前記の置
換無水コハク酸とポリアルキレンポリアミンとを反応さ
せて相当するスクシンイミドを生成させる。ポリアルキ
レンポリアミンの各アルキン基は、通常、約８個までの
炭素原子を有する。
アルキレン基の数は約８個までの範囲である。アルキレ
ン基の例は、エチレン、プロピレン、ブチμ・ン、トリ
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレン、オタタメチレンなどが挙げられる。必ずしもそ
の必要はないが、アミノ基の数は、一般に、アミン中に
存在するアルキレン基の数より１個多い、すなわら、ポ
リアルキレンポリアミンが３個のアルキレン基を含有す
るならば、これは通常４個のアミノ基を有する。アミン
基の数は、約９個までの範囲である。アルキレン基が炭
素原子約２〜約４個を含有し、すべてのアミン基が第一
または第二であるのが好ましい。
この場合、アミン基の数はアルキレン基数より１個多い
。ポリアルキレンポリアミンが３〜５個のアミン基を含
有するのが好ましい。ポリアルキレンポリアミンの特定
の例には、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、プロピレンジアミン、トリプ
ロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリ
メチレンジアミン、ペンタエチレンへキサジン、ジー（
トリメチレン）トリアミン、トリ（ヘキサメチレン）テ
トラミンなどが含まれる。
本発明において有用なアルケニルスクシンイミド製造の
ために好適な他のアミンには、ピペラジン、モルホリン
およびジビペラジンのような環式アミンが含まれる。
本発明の組成物において使用されるアルケニルスクシン
イミドは、次式を有するのが好ましい：【式中： ａ、Ｒ１は、好ましくは脂肪族モノオレフィンの重合に
よって製造された実質的に飽和された炭化水素であるア
ルケニル基を表わす。好ましくはＲ１はイソブチンから
製造され、上記のような炭素原子の平均数および数平均
分子量を有する：ｂ、　　「アルキレン」基は、炭素原
子約８個までを含有し、好ましくは前記のように炭素原
子約２〜４個を含有する実質的にヒドロカルビル基を表
わす： Ｃ，Ａはヒト０カルビル基、アミン−置換ヒドロカルビ
ル基または水素を表わす。ヒドロカルビル基およびアミ
ン−置換ヒドロカルビル基は、一般に、上記のアルキレ
ン基のアルキルおよびアミノ−置換アルキル類似体であ
る。Ａが水素を表わすのが好ましい： ｄ、　　ｎは約１〜１０、好ましくは約３〜５の整数を
表わす。） アルケニルスクシンイミドは、本発明の潤滑油組成物中
に、ボレート化アルキルカテコールを加水分解に対して
安定化させ、かつ、分散剤としての作用をし、そして、
エンジンの作動の間、油中に形成される汚染物の付着を
防止するのに有効な聞で存在する。
本発明の錯体の正確な構造は未知である。本発明は任意
の理論に拘束されないが、確かに、硼素がスクシンイミ
ド中に含有されている塩基性窒素の１個またはそれ以上
の窒素によって、またはその塩によって錯体化されてい
ると考えられている。
従って、アルケニルスクシンイミドが、１分子当り少な
くとも２個、好ましくは３〜５個の塩基性窒素を含有す
るのが好ましい。
錯体は、ボレート化アルキルカテコールとスクシンイミ
ドとを生のままで、反応体混合物の融点よりも高く分解
温度より低い温度で反応させるか、両反応体が溶解する
溶剤中で反応させることによって形成できる。例えば、
反応体を溶剤の不存在下で適切な比率で淀合し、油に添
加できる均質な生成物を形成するか、または反応体を適
切な比率でトルエンまたはクロロホルムのような溶剤中
で混合し、溶剤をストリッピングにより除去し、かよう
にして形成された錯体を油に添加してもよい。
あるいはまた、約２０〜９（［！ｆｆ１％の錯体を含有
する濃厚物として錯体をａＩＷ４油中で製造し、その濃
厚物の適当量を、それが使用されるべきｆｉ１滑油中に
添加するか、錯体を使用されるべき潤滑油中で直接製造
することもできる。
希釈剤は反応体および形成された生成物に対して不活性
であるべきであり、そして、反応体の溶解性を確実にし
、かつ、混合物が十分にか（拌できるために十分な但が
使用される。
錯体を製造するための温度は、錯体が生のままか、希釈
剤中で製造されるかによって２５〜２００℃、好ましく
は２５〜１００℃の範囲内であり、すなわち、溶剤が使
用される場合には比較的低い温度が使用される。
ボレート化アルキルカテコールを加水分解に対して安定
化させるために有効機のスクシンイミドが添加される。
一般に、錯体を形成するために使用されるスクシンイミ
ド：ボレート化アルキルカテコールの重量％比は、３：
１〜１６：１、好ましくは３：１〜１０：ｌそして、最
も好ましくは３：１〜６：１の範囲内である。錯体が生
のままで製造されおよび（または）貯蔵されるか、また
は溶剤または潤滑油の不存在下および大気圧下で貯蔵さ
れる場合は後者の比が好ましい。
本明細書で使用する［加水分解に対する安定化」の用語
は、ボレート化アルキルカテコール−スクシンイミド錯
体を室温く約１５〜２５℃）および周囲温度で貯蔵した
とき少なくとも３箇月間はボレート化アルキルカテコー
ルの加水分解による沈殿を形成しないことを意味する。
潤滑油組成物において摩擦を減少させるのに有効である
ために必要とされる錯体の邑は、０．５〜２０重間％の
範囲であろう。しかし、好ましい態様においては、ボレ
ート化アルキルカテコールの量が全潤滑油組成物の０．
１〜４重ｉ％の範囲で添加され、好ましくは０．２〜２
重量％、そして最も好ましくは０．５〜１％の範囲内で
存在するように十分な錯体が添加されることが望ましい
。
スクシンイミドは、ボレート化アルキルカテコールを加
水分解に対して安定化させ、ボレート化アルキルカテコ
ールが有効な減摩剤としての役目を果すのに有効な量で
本発明の錯体中に存在する。
錯体中のスクシンイミドは、また、分散剤としての作用
をし、エンジンの作動の開演中に形成された汚染物の付
着を防止する。
一般に、本発明の錯体は、他の添加剤系と組合せてそれ
らの公知の目的のための慣用の量で使用することもでき
る。
例えば、最新式のクランク室潤滑剤中における適用のた
めには、上記の基剤組成物を補助的添加剤と共に配合し
て必要な安定性、洗浄性、分散性、耐摩耗性および腐食
防止性を付与する。
すなわち、本発明の他の、態様のように、ボレート化ア
ルキルカテコールとスクシンイミドとの反応によって製
造された錯体が添加されている潤滑油には、アルカリま
たはアルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネート 土類金属フェネートおよびジヒドロ力ルビルジチオ燐酸
の第■族金属塩を含有することができる。
また、スクシンイミドはすぐれた分散剤として作用する
から、ボレート化アルキルカテコールと共に錯体の形態
で添加される量より多い追加のスクシンイミドを潤滑油
組成物に添加することもできる。□スクシンイミドの前
記の量は、全潤滑油組成物の約２０重間％までの範囲で
ある。
アルカリまたはアルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホ
ネートは、石油スルホネート、合成的にアルキル化され
た芳香族スルホネートまたはポリイソブチレンから誘導
されるような脂肪族スルホネートのいずれでもよい。ス
ルホネートのさらに重要な機能の一つは、洗浄剤および
分散剤として作用することである。これらのスルホネー
トは当業界で周知である。ヒドロカルビル基は、スルホ
ネート分子を油溶性にするために十分な炭素原子数を有
しなければならない。好ましくは、ヒドロカルビル部分
は少なくとも２０個の炭素原子を有し、芳香族または脂
肪族でもよいが、通常はアルキル芳香族である。使用す
るのに最も好ましいのは、芳香族性であるカルシウム、
マグネシウムまたはバリウムスルホネートである。
ある種のスルホネートは、典型的には、通常モノ−また
はジアルキルベンゼン基である芳香族基を有する石油留
分をスルホン化し、次いで、スルホン酸物質の金属塩を
形成することによって製造される。これらのスルホネー
トを製造するために使用できる他の供給原料には、合成
的にアルキル化したベンゼン、例えばイソブチンの重合
によって製造されたポリイソブテニル基のようなモノ−
またはジオレフィンの重合によって製造された脂肪族炭
化水素が含まれる。金属塩は周知の方法を使用して直接
またはメタセシスによって形成される。スルホネートは
、中性または約４００までまたはそれ以上の塩基価を有
する過塩基でもよい。
二酸化炭素、水酸化カルシ・クムまたは酸化カルシウム
は、塩基性または過塩基スルホネートの製造に最も普通
に使用される物質である。中性および過塩基スルホネー
トの混合物も使用できる。スルホネートは、通常、全組
成物の０．３〜１０重氾％になるように使用される。中
性スルホネートが全組成物の０．４〜５重量％、そして
、過塩基スルホネートが全組成物の０．３〜３重量％存
在するのが好ましい。
本発明において使用するためのフェネートは、アルキル
化フェノールのアルカリまたはアルカリ土類金属塩であ
る慣用の生成物である。フェネートの機能の一つは、洗
浄剤および分散剤として作用することである。特に、フ
ェネートはエンジンの高温度作動の間に形成される汚染
物の付着を防止する。フェノールはモノ−またはポリア
ルキル化フェノールでよい。
アルキルフェネートのアルキル部分は、そのフェネート
を油溶性にするために存在する。アルキル部分は、天然
産または合成的の源泉から得ることができる。天然産源
泉には、ホワイトオイルおよびワックスのような石油炭
化水素が含まれる。
石油から誘導されるものは、その炭化水素部分は異なる
ヒドロカルビル基の混合物であり、その特定の組成は出
発物質として使用された特定の油原料に依存する。好適
な合成源には、フェノールと反応したときにアルキルフ
ェノールを生成する商業用として入手できる各種のアル
カンおよびアルカン誘導体が含まれる。得られる好適な
基には、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、ヘキサデシル、エイコシル、トリアコンチル、など
が含まれる。アルキル基の他の好適な合成源には、ポリ
プロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレンなどが含
まれる。
アルキル基は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和（
不飽和の場合には、２個より多くないオレフィン状不飽
和部位を含有し、一般には１個より多くないのが好まし
い）。アルキル基は、一般に炭素原子４〜３０個を含有
するであろう。フェノールがモノアルキル−置換のとき
は、一般に、アルキル基は少なくとも炭素原子８個を含
有すべきである。所望ならばフェネートは硫化されてい
てもよい。これは中性でも過塩基でもよく、過塩基なら
ば２００〜３００またはそれ以上の塩基価を有するであ
ろう。中性および過塩基フエネートの混合物が使用でき
る。
フェネートは、通常、全組成物の０．２〜２７重量％に
なるように油中に存在する。中性フェネートが全組成物
の０．２〜９重ａ％で存在し、過塩基フェネートが全組
成物の０．２〜１３重量％で存在するのが好ましい。過
塩基フェネートが全組成物の０．２〜５重量％存在する
のが最も好ましい。好ましい金属は、カルシウム、マグ
ネシウム、ストロンチウムまたはバリウムである。
硫化アルカリ土類金属アルキルフェネートが好ましい。
これらの塩は、アルカリ土類金ＩＡ塩基およびアルキル
フェノールの中和生成物を硫黄で処理するような各種の
方法によって得られる。元素状形態の硫黄を中和生成物
に添加し、高められた温度で反応させて硫化アルカリ土
類金属アルキルフェネートを生成させるのが便利である
。
中和反応の間に、フェノールを中和するのに必要な以上
のアルカリ土類金属塩基を添加すれば、塩基性硫化アル
カリ土類金属アルキルフェネートが得られる。例えば米
国特許第２．６８０．０９６号のウオルカー（Ｗａｌｋ
ｅｒ）等の方法を参照されたい。塩基性硫化アルカリ土
類金属アルキルフェネートに二酸化炭素を添加すること
によって追加の塩基麿が得られる。硫化工程に続いて、
過剰のアルカリ土類金属塩基を添加できるが、フェノー
ルの中和のためにアルカリ土類金属塩基を添加するのと
同時に添加するのが便利である。
二酸化炭素、水酸化カルシウムまたは酸化カルシウムは
、塩基性または「過塩基」フェネートを生成させるため
に最も普通に使用される物質である。二酸化炭素の添加
によって塩基性硫化アルカリ土類金属アルキルフェネー
トを生成させる方法は、ハンネマン（Ｈａｎｎｅｎ＋ａ
ｎ）によって米国特許第３．１７８．３６８号に示され
ている。
ジヒドロカルビルジチオｊ［の第■族金属塩は、耐摩耗
性、酸化防止性および熱安定性を有するジチオ燐酸の第
■族金焉塩は、以前に記述されている。例えば、これら
の化合物および製造が全般的に記載されている米国特許
明Ｉ８書第３．３９０゜０８０号のコラム６および７を
を参照されたい。
本発明の潤滑油組成物において有用なジヒドロカルビル
ジチオ燐酸の第■族金属塩は、好適には、各ヒドロカル
ビル基に炭素原子約４〜約１２個を有し、そして、同じ
でも異ってもよくまた芳香族、アルキルまたはシクロア
ルキルでもよい。好ましいヒドロカルビル基は、炭素原
子４〜８個を有するアルキル基であり、ブチル、イソブ
チル、５ｅｃ−ブチル、ヘキシル、イソヘキシル、オク
チル、２−エチルヘキシルなどで示される。これらの塩
を形成するために好適な金属には、バリウム、カルシウ
ム、ストロンチウム、亜鉛、およびカドミウムであり、
これらのうち亜鉛が好ましい。
ジヒドロカルビルジチオ燐酸の［族金Ｒ塩は次式を有す
るのが好ましい： （式中：ｅ、Ｒ２およびＲ３の各々は、独立に、上記し
たようなヒドロカルビル基を表わし、ｆ、Ｍｌは上記し
たような第■族金属カチオンを表わす）。
ジチオ燐酸塩は、本発明の潤滑油組成物中に、該潤滑油
の摩耗および酸化を防止するのに有効な缶で存在する。
その量は全組成物の約０．１〜約４重量％の範囲であり
、好°ましくは全潤滑油組成物の約０．２〜約２．５重
糟％の範囲内の量で存在する。完成ｒａ８Ｉ油組成物は
、通常０．０２５〜Ｃ．２５重量％の燐、好ましくは０
．０５〜Ｃ．１５重量％を含有する。
完成潤滑油は、シングルグレードまたはマルチグレード
でもよい。マルチグレード潤滑油は、粘度指数（Ｖｌ）
向上剤の添加によって製造される。
典型的な粘度指数向上剤は、ポリアルキルメタクリレー
ト、エチレンプロピレンコポリマー、スチレンジエンコ
ポリマーなどである。粘度指数性および分散性の両者を
併有するいわゆる装飾された（ｄｅｃｏｒａｔｅｄ　）
　Ｍｌ向上剤も、本発明の配合物において好適である。
本発明の組成物において使用される潤滑油は、潤滑性粘
度の鉱油または合成油でもよく、好ましくは内燃機関の
クランク室で使用するのに好適な油である。クランク室
潤滑油は、通常、０″Ｆで約１３００ｃｓｔ　〜２１０
’Ｆ　（９９℃）で２２．７ｃｓｔの粘“度を有する。
この潤滑油は、合成源または天然源に由来するものでよ
い。本発明の基油として使用するための鉱油には、パラ
フィン系、ナフテン系および通常、潤滑油組成物中に使
用される他の油が含まれる。合成油には、炭化水素合成
油および合成エステルの両者が含まれる。有用な合成炭
化水素油には、適正な粘度を有するα−オレフィンの液
体ポリマーが含まれる。特に有用なのは、１−デセント
リマーのようなＣα−オ６〜１２ レフインの水素化液体オリコマ−である。同様に、ジド
デシルベンゼンのような適正な粘度を有するアルキルベ
′ンゼンも使用できる。有用な合成エステルには、モノ
カルボン酸およびポリカルボン酸並びに−価アルカノー
ルおよびポリオールの両者のエステルが含まれる。典型
的な例は、ジドデシルアジペート、ペンタエリスリトー
ルテトラカプロエート、ジー２−エチルへキシルアジペ
−１〜、ジラウリルセバケート、などである。七ノーお
よびジカルボン酸と一価および二価アルカノールとの混
合物から製造された複合エステルも使用できる。　炭化
水素油と合成油との混合物ら有用である。例えば、１０
〜２５重量％の水素化１−デセントリマーと７５〜９０
重渚％の１５Ｏ８ＵＳ（１００”Ｆ）鉱油との混合物は
、すぐれた潤滑基油となる。
添加剤濃厚物も本発明の範囲内に含まれる。これらには
、通常、約９０〜２０重け％の潤滑性粘度の油および約
２０〜９０ｆｆｉ聞％の本発明の錯体添加剤が含まれる
。典型的には、濃厚物にはこれらの輸送および貯蔵の間
取扱い易すくするのに十分な希釈剤が含まれる。濃厚物
のための好適な希釈剤には該濃厚物が潤滑油と容易に混
合して潤滑油組成物が調製できるような任意の不活性希
釈剤、好ましくは潤滑性粘度の油である。希釈剤として
使用で好適な潤滑油は、典型的には、１００”Ｆ（３８
℃）で約３５〜約５００セーボルトユニバーサル秒（Ｓ
ＵＳ＞の範囲内の粘度を有するが、潤滑性粘度の油も使
用できる。
配合物中に存在できる他の添加剤には、防錆剤、抑泡剤
、腐食防止剤、酸化防止剤および各種の他の周知の添加
剤が含まれる。
次の実施例は、本発明を特に説明するために示す。これ
らの実施例および例証は、如何なる方法においても本発
明の範囲を限定するものと解釈してはならない。
１適１ 実施例１ かく拌機、ディーンスタークトラップ、コンデンサーお
よび窒素入口および出口を備えた３１のフラスコに、７
５９ｇのＣ１４〜Ｃ１８α−オレフィン（２％のＣ−３
０％の０１５；３０％の０１６：１４’ ２８％のＣ：および１０％の０１８）、３３０ｇのピロ
カテコール、１６５ｇのスルホン酸カチオン交換樹脂（
ジビニルベンゼンで架橋されたポリスチレン）触媒［ロ
ーム　アンド　ハース（Ｒｏｔ＋ｍａｎｄ　ｌ１ａａｓ
　）社から供給されたアンパリス１〜（Ａｍｂｅｒｌｙ
ｓｔ　）　１５　］および２４０ｄのトルエンを装入し
た。反応混合物を、窒素雰囲気化でかく拌しながら１５
０〜１６０℃で約７時間加熱した。。反応混合物を真空
下（０，４＃１ＩＩＨ（＋）で１６０℃に加熱すること
によってストリップした。生成物をスーパーセル（５ｕ
ｐｅｒ　ｃｅｌｌ＞　　（Ｓ　ＣＣ）上で熱時濾過して
９０８．５９の０１４〜Ｃ１８アルキル置換ピロカテコ
ールを得た。生成物は２５９のヒドロキシル価を有した
。同様な方法によって、上記の方法におけるＣ１２α−
オレフィン、Ｃ１４α−オレフィンおよびＣ１８α−オ
レフィンの各々の当量の置換によって相当するアルキル
カテコールを製造した。
かく拌機、ディーンスタークトラップ、コンデンサーお
よび窒素入口および出口を備えた３１のフラスコに、７
５９ｇのＣ１６〜Ｃ２６オレフインの混合物（Ｃ未満２
．７％：Ｃ１４０，３％二０１６１．３％：Ｃ８，０％
；Ｃ２ｏ４４．４％；Ｃ２２２９，３％；Ｃ２４１１，
２％；Ｃ２６２，２％；Ｃ２８０，４％：Ｃ３００，２
％）（少なくとも４０％の分校を含有する）　（エチル
コポレーションから入手）、３３（ｌのピロカテコール
、１６５ｇのスルホン酸カチオン交換樹脂（ジビニルベ
ンゼンで架橋されたボリスヂレン）触媒（ペンシルバニ
ア州、フィラデルフィア、ローム　アンド　ハース社か
ら入手できるアンバリスト１５■）および２４０ｄのト
ルエンを装入した。反応混合物を窒素雰囲気下でかく拌
しながら１５０〜１６０℃で約７時間加熱した。反応混
合物を真空下（０，４ｍ１１ｇ＞で１６０℃に加熱する
ことによってストリップした。生成物を珪藻上上で熱時
濾過することによって９７１ｇの液体Ｃ１６〜Ｃ２６ア
ルキル置換ピロカテコールを（ｑだ。
実施例３ ９重６ｇのＣ１４〜Ｃ１８アルキルカテコール１２４ｇ
の硼酸および９００雇のトルエンを添加した。反応混合
物を、窒素雰囲気上共沸条件で１０５〜１１８℃で約６
時間加熱した。ディーンスタークトラップによって９３
ＩＩｔｅの水が集められた。
反応混合物を濾過し、真空下１５５℃で回転エバポレー
ターでストリップし、９３０ｇの表記生成物を得た。
支流ＩＬ 第１表に示したように、シトコン（ＣｉｔＣｏｎ）　１
００Ｎ油を使用し、実施例３によって製造したボレート
化アルキルカテコール１．０重１％を含有する油混合物
を製造した。
第１表 配　　合　　　　　　時間−日　　知　見基油　　　　
　　　　　１〜３　　明るく透明実施例５ 実施例３によって製造したボレート化アルキルカテコー
ル１重台部および油（シトコン１　０ＯＮ）中の４８重
量％のポリイソブテニルスクシンイミド（ポリイソブテ
ニルが約９５０の数平均分子量を有するポリイソブテニ
ル無水コハク酸とテトラエチレンペンタミンとを、アミ
ン：無水物のモル比０．８７で反応させることによって
製造された）の溶液３重台部を熱板上１００℃で０．５
時間混合しながらかく拌した。
２０−の反応混合物を１００ｄのビーカー中に入れ、貯
蔵した。１５０℃まで加熱したもので、スクシンイミド
を含まないボレート化アルキルカテコールのみを２０ｔ
ｅ含有する１００ａｉ！のビーカーも比較のために貯蔵
した。
ボレート化アルキルカテコールは加水分解され、それを
冷却するに伴い（約１／４時間）その表面に表皮が形成
された。ボレート化アルキルカテコール−スクシンイミ
ド錯体化物質は、１週間の貯蔵後でも明るく、かつ、透
明のままであった。３週間後でも試料は透明であった。
友亙■ヱ 自動車エンジンのクランク室に本発明の潤滑油組成物を
添加することによって得られる燃料経済の改善を訂明す
る試験を行った。
この試験では、動力計上で３５００ＩＤオルズモビル（
　Ｏｌｄｓｍｏｂｉ　ｌｅ）エンジンを運転した。エン
ジンに適正な給油を行い、かつ、エンジンを停止させる
ことなく油を変更できるようにエンジン給油系統を工夫
した。基本的には、エンジンに給油する外部ポンプを有
する乾式溜方式を使用した。
このポンプを弁を通して外部の４個の溜に接続した。弁
の位置を決めることによって使用する油が決められる。
この試験を基油で行い、次いで、実施例３によって製造
したボレート化ＣＩ４〜Ｃ１８アルキルカテコール１重
量％を含有する同じ油で行った。基油と比較した本発明
の組成物を使用した場合の燃料経済の改善率を第■表に
示す。
第■表 試料のベースライン（Ｂａ５ｅｌ　１ｎｅ）　′ａ度を
上記の比較を、３．５％のテトラエチレンペンタミンの
ポリイソブテニルスクシンイミド、３０ミリモル／Ｋｇ
の過塩基マグネシウムヒドロカルビルスルホネート、２
０ミリモル／Ｋｇの過１１カルシウムヒドロカルビルス
ルホネ−トフェネート８、５ミリモル／Ｋｙの０，Ｏ−
ジ（２−エチルヘギシル）ジチオ燐酸亜鉛、８ミリモル
／Ｋｙのｓｅｃ＝ブタノール、メヂルイソブチルカルビ
ノールからの混合ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、０．５％
の硫化カルシウムポリプロピレンフェネート、１、５％
硫化モリブデン酸スクシンイミド錯体およびこの配合物
を１０Ｗ３０油にするのに十分な量のアミン置換エチレ
ン／プロピレンコポリマーおよび向上剤を含有する完全
配合のエクソン（Ｅｘｘｏｎ　）　１　５　０　Ｎ油を
使用して行った。
また、上記の配合物中の実施例３のボレート化０１４〜
Ｃ１８ジアルキルカテコールの代りに各々０、５〜２重
量％のボレート化ＣＩ８〜Ｃ２４モノアルキルカテコー
ル、ボレート化０１４〜Ｃ１８ジアルキルカテコールを
含有する配合クランク全油も、内燃機関の燃料消費を減
少さゼる上で有効であった。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ボレート化アルキルカテコールおよび油溶性アル
    キルまたはアルケニルスクシンイミドの反応によって製
    造された錯体を含むことを特徴とする組成物。
  2. （２）前記のボレート化アルキルカテコールのアルキル
    基が炭素原子１０〜３０個を含有し、前記のスクシンイ
    ミドがポリアルキレンポリアミンのポリイソブテニルス
    クシンイミドである特許請求の範囲第１項に記載の組成
    物。
  3. （３）前記のスクシンイミドが、トリエチレンテトラミ
    ンのポリイソブテニルスクシンイミドまたはテトラエチ
    レンペンタミンのポリイソブテニルスクシンイミドであ
    る特許請求の範囲第２項に記載の組成物。
  4. （４）前記のボレート化アルキルカテコールの前記のア
    ルキル基が、炭素原子１４〜２６個を含有するアルキル
    基の混合物である特許請求の範囲第２項に記載の組成物
    。
  5. （５）前記のボレート化アルキルカテコールの前記のア
    ルキル基が、炭素原子１４〜１８個を含有するアルキル
    基の混合物である特許請求の範囲第２項に記載の組成物
    。
  6. （６）主要量の潤滑性粘度の油、および、摩擦を減少さ
    せるのに有効な量の、 （ａ）ボレート化アルキルカテコール；および、 （ｂ）油溶性アルキルまたはアルケニルスクシンイミド
    を反応させることによって製造された錯体を含有するこ
    とを特徴とする潤滑油組成物。
  7. （７）前記のボレート化アルキルカテコールのアルキル
    基が、Ｃ＿１＿４〜Ｃ＿２＿６アルキル基の混合物であ
    り、そして、前記のスクシンイミドが、ポリアルキレン
    ポリアミンのポリイソブテニルスクシンイミドである特
    許請求の範囲第６項に記載の潤滑油組成物。
  8. （８）前記のボレート化アルキルカテコールのアルキル
    基が、Ｃ＿１＿４〜Ｃ＿１＿８アルキル基の混合物であ
    る特許請求の範囲第６項に記載の潤滑油組成物。
  9. （９）前記のスクシンイミドが、トリエチレンテトラミ
    ンのポリイソブテニルスクシンイミドまたはテトラエチ
    レンペンタミンのポリイソブテニルスクシンイミドであ
    る特許請求の範囲第７項に記載の潤滑油組成物。
  10. （１０）内燃機関の可動表面を特許請求の範囲第６項に
    記載の組成物で処理することを特徴とする内燃機関の燃
    料消費を減少させる方法。
  11. （１１）主要量の潤滑性粘度の油および、０．１〜４重
    量％のボレート化アルキルカテコール、および該ボレー
    ト化アルキルカテコールを加水分解に対して安定化させ
    るための有効量のアルケニルスクシンイミドが含まれて
    いることを特徴とする潤滑油組成物。
  12. （１２）前記のボレート化アルキルカテコールのアルキ
    ル基が、炭素原子１０〜３０個を含有し、そして、前記
    のアルケニルスクシンイミドが、ポリアルキレンポリア
    ミンのポリイソブテニルスクシンイミドである特許請求
    の範囲第１１項に記載の潤滑油組成物。
  13. （１３）前記のアルケニルスクシンイミドが、トリエチ
    レンテトラミンのポリイソブテニルスクシンイミドまた
    はテトラエチレンペンタミンのポリイソブテニルスクシ
    ンイミドである特許請求の範囲第１２項に記載の潤滑油
    組成物。
  14. （１４）前記のボレート化アルキルカテコールの前記の
    アルキル基が、炭素原子１４〜１８個を含有するアルキ
    ル基の混合物である特許請求の範囲第１２項に記載の潤
    滑油組成物。
  15. （１５）前記のボレート化アルキルカテコールのアルキ
    ル基が、炭素原子１４〜２６個を含有するアルキル基の
    混合物である特許請求の範囲第１２項に記載の潤滑油組
    成物。
  16. （１６）内燃機関の可動表面を、特許請求の範囲第１項
    に記載の組成物で処理することを特徴とする内燃機関の
    燃料消費を減少させる方法。
  17. （１７）（ａ）主要量の潤滑性粘度の油；および、 （ｂ）（ｉ）アルケニルスクシンイミド、 （ｉｉ）ボレート化アルキルカテコール、 （ｉｉｉ）ジヒドロカルビルジチオ燐酸の第II族金属塩 （ｉｖ）中性もしくは過塩基アルカルまたはアルカリ土
    類金属ヒドロカルビルスルホネートまたはそれらの混合
    物、 （ｖ）中性もしくは過塩基アルカリまたはアルカリ土類
    金属アルキル化フェネートまたはそれらの混合物の各々
    の有効量から成ることを特徴とする潤滑油組成物。
  18. （１８）（ｉ）前記のアルケニルスクシンイミドが、ポ
    リアルキレンポリアミンのポリイソブテニルスクシンイ
    ミドであり； （ｉｉ）前記のボレート化アルキルカテコールが、ボレ
    ート化Ｃ＿１＿４〜Ｃ＿１＿８アルキルカテコールであ
    り； （ｉｉｉ）前記のジヒドロカルビルジチオ燐酸の金属塩
    が、アルキル基が炭素原子４〜１２個を含有するジアル
    キルジチオ燐酸亜鉛であり； （ｉｖ）前記の中性もしくは過塩基アルカリまたはアル
    カリ土類金属スルホネートの前記の金属が、カルシウム
    、マグネシウムもしくはバリウムまたはそれらの混合物
    であり； （ｖ）前記の中性もしくは過塩基アルカリまたはアルカ
    リ土類金属フェネートの前記の金属が、カルシウム、マ
    グネシウムまたはバリウムである特許請求の範囲第１７
    項に記載の潤滑油組成物。
  19. （１９）（ｉ）前記のアルケニルスクシンイミドが、ト
    リエチレンテトラミンのポリイソブテニルスクシンイミ
    ドまたはテトラエチレンペンタミンのポリイソブテニル
    スクシンイミドであり； （ｉｉ）前記のボレート化アルキルカテコールが、ボレ
    ート化Ｃ＿１＿４〜Ｃ＿１＿８アルキルカテコールであ
    り； （ｉｉｉ）前記のジヒドロカルビルジチオ燐酸の金属塩
    が、Ｏ，Ｏ−ジ（２−エチルヘキシル）ジチオ燐酸亜鉛
    、Ｏ，Ｏ−ジ（イソブチル／混合第一ヘキシル）−ジチ
    オ燐酸亜鉛またはＯ，Ｏ−ジ（ｓｅｃ−ブチル／混合第
    二ヘキシル）ジチオ燐酸亜鉛であり； （ｉｖ）前記のスルホネートの金属塩が、過塩基マグネ
    シウムまたはカルシウムヒドロカルビルスルホネートで
    あり； （ｖ）前記のフェネートの金属塩が、過塩基硫化カルシ
    ウムまたはマグネシウムモノアルキル化フェネートであ
    る特許請求の範囲第１７項に記載の潤滑油配合物。
  20. （２０）内燃機関の可動表面を、特許請求の範囲第１７
    項に記載の組成物で処理することを特徴とする内燃機関
    の燃料消費の減少方法。
JP61139952A 1985-06-17 1986-06-16 スクシンイミド錯体を含有する潤滑油添加剤の製造方法 Granted JPS6236495A (ja)

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US745661 1985-06-17
BR8605801A BR8605801A (pt) 1985-06-17 1986-11-26 Composicao,composicao de oleo lubrificante e processo para reduzir o consumo de combustivel de um motor de combustao interna
US745565 1996-11-08

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01502588A (ja) * 1987-08-13 1989-09-07 シェブロン　リサーチ　カンパニー 分散剤添加剤

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JPH01502588A (ja) * 1987-08-13 1989-09-07 シェブロン　リサーチ　カンパニー 分散剤添加剤

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