JPH0255479B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

本発明は、燃料の走行哩程を高めるためにエン
ジン摩擦を低下させる添加剤に関する。米国特許
第3219666号明細書には、少なくとも50個の炭素
原子がアルケニル基に含まれている、エタノール
アミンの高分子量アルケニルスクシンイミドを含
む潤滑油が開示されている。これらのアルケニル
スクシンイミドは分散剤として機能する。C₃〜₁₂
ヒドロキシアルキルアミンの低分子量アルケニル
スクシンエステルアミドを含む潤滑油が米国特許
第3037051号明細書に開示されている。これらの
エステルアミドは腐食防止剤として機能する。Ｎ
−ヒドロキシアルキルスクシンアミド酸を含む自
動変速機油が米国特許第3879306号細細書に開示
されている。 本発明によれば、摩擦低減に極めて有効なそし
て燃料効率を改良する燃料および潤滑油用添加剤
が提供される。 本発明の添加剤は油溶性のＮ−ヒドロキシメチ
ル脂肪族ヒドロカルビルスクシンイミド6.3〜
99.8重量パーセントとジ−C_1-4アルキルC_12-36ヒ
ドロカルビルホスホネート0.2〜93.7重量パーセ
ントとを含んでいる。 上記スクシンイミドは、式 （式中、Ｒは12〜36個の炭素原子を含むアルキル
またはアルケニル基である）を有する。それらの
例には、ｎ−ドデシル、ｎ−ドデセニル、２−エ
チルドデシル、ｎ−テトラデセニル、ｎ−ヘキサ
デセニル、２−ブチルテトラデシル、ｎ−オクタ
デセニル、２−エチルオクタデシル、１−ヘキシ
ルテトラデセニル、ｎ−エイコセニル、ｎ−ドコ
シル、ｎ−トリアコンテル、１−ブチルトリアコ
ンテニル、２−ヘキシルトリアコンテニル、ｎ−
ヘキサトリアコンテニルがある。 これらのうち好ましいスクシンイミドは式： ｛式中、Ｚは基： （ただし、R₁及びR₂は１〜34個の炭素原子を含
む分枝鎖又は直鎖のアルキルまたはアルケニル基
からなる群から、R₁とR₂に含まれる炭素数の合
計が11〜35となるように独立に選ばれる）であ
る｝を有する。これらのスクシンイミドの例を下
記に示す： Ｎ−ヒドロキシメチル １−エチルテトラデシ
ルスクシンイミド Ｎ−ヒドロキシメチル １−メチルペンタデセ
ニルスクシンイミド Ｎ−ヒドロキシメチル １，２−ジメチルオク
タデセニルスクシンアミド Ｎ−ヒドロキシメチル １−メチル−３−エチ
ルドデセニルスクシンイミド Ｎ−ヒドロキシメチル １−デシル−２−メチ
ルドトリアコンチルスクシンイミド。 さらに好ましい態様においては、R₁及びR₂は
直鎖のアルキルまたはアルケニル基である。これ
らのスクシンイミドは、潤滑油中における改善さ
れた溶解度を有する。これらのスクシンイミドの
例は次のとおりである： Ｎ−ヒドロキシメチル １−メチルペンタデセ
ニルスクシンイミド Ｎ−ヒドロキシメチル １−プロピルトリデセ
ニルスクシンイミド Ｎ−ヒドロキシメチル １−ペンチルトリデセ
ニルスクシンイミド Ｎ−ヒドロキシメチル １−テトラデシルエイ
コセニルスクシンイミド Ｎ−ヒドロキシメチル １−トリデシルペンタ
デセニルスクシンイミド。 前記のきわめて好ましいスクシンイミドは、12
〜36個の炭素原子が含まれている線状α−オレフ
インを原料とし、このα−オレフインを異性化し
て内部オレフインの混合物を形成し、この内部オ
レフインの混合物をマレイン酸、無水物又はエス
テルと反応させて中間生成物を形成し、この中間
生成物をアンモニアと反応させてイミドを形成
し、そしてこのイミドをホルムアルデヒドと反応
させてＮ−ヒドロキシメチル誘導体を形成する方
法で製造されるのが望ましい。 異性化された線状α−オレフインから製造され
たスクシンイミドは、線状α−オレフインで製造
されたスクシンイミドに比較して油溶性がすぐれ
ている。 線状α−オレフインの異性化は慣用方法を用い
て行うことができる。一つの好適な方法は、線状
のα−オレフインを酸性触媒と共に加熱すること
である。特に有用な酸触媒は、スルホン化された
スチレン−ジビニルベンゼンコポリマーである。
このような触媒は市販されており、カチオン交換
樹脂として従前から利用されている。本発明にお
いては、酸形でそれらを用いる。典型的な樹脂は
ローム アンド ハース社（Rohm and Haas
Company）から販売されているアンバーリスト
（Amberlyst）15、XN−1005及びXN−1010（登
録商標）である。線状α−オレフインの異性化に
この種の樹脂を用いることについては、米国特許
第4108889号明載書に記載されている。 適当なC₁₂〜₃₆脂肪族ヒドロカルビルスクシン
イミドをホルムアルデヒドと反応させることによ
つて、これらのスクシンイミドを容易に製造する
ことができる。以下、例をあげて代表的なスクシ
ンイミドの製造法を説明する。 例 １ 本例においては、ヒドロカルビルスクシンイミ
ドの製造法を示す。 185ｇのオクタデセニル無水こはく酸を反応器
に入れた。60℃に加熱してこれを溶解し、NH₃
を注入した。発熱反応が起こり、付加的な加熱も
行つて温度を160℃に上げた。反応が終結した後、
29″Hg減圧下に生成物を180℃に加熱して揮発物
を除去した。生成物はオクタデセニルスクシンイ
ミドであつた。 例 ２ １のヘプタンと550ｇのオクタデセニルスク
シンイミドとを反応器に入れた。撹拌しながら混
合物を70℃に加熱し、36％のホルムアルデヒド水
溶液137ｇと重曹22ｇとの混合物を加えた。この
混合物を還流下に４時間撹拌した。次に300の
水を加えてから塩酸で混合物を中和した。水性層
を分離して除いた後、有機層に500mlのブタノー
ルを加え、温水で混合物を洗つた。有機層を分離
し、ヘプタン、ブタノール及び残留水分を留去さ
せた後の生成物として、Ｎ−ヒドロキシメチル−
ｎ−オクタデセニルスクシンイミドが得られた。 例 ３ 1000ｇのα−オクタデセンを反応器に入れた。
これに187ｇのアンバーリスト15（水分５％）を加
えた。窒素下で混合物を撹拌し、120℃で３時間
加熱した。異性化された生成物は3.6重量％のオ
レフイン二量体を含み、残りはC₁₈内部オレフイ
ンであつた。生成物を樹脂から分離した。 前記の異性化されたC₁₈オレフイン504ｇとヘプ
タン300mlとを第二の反応器に入れた。ヘプタン
は減圧蒸留によつて水分を除去しておいた。次に
安定剤のトリー（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）メシチレンを2.4ｇ加えた。
混合物を窒素下225℃に加熱した。次に2.5時間か
けて160ｇの溶融無水マレイン酸を徐々に加えた。
さらに混合物を２時間225℃で撹拌した後、反応
混合物を200℃に保ちながら30″Hgの減圧にして
無水マレイン酸を留去した。生成物は主として第
二C₁₈アルキレン無水こはく酸であつた。 上記の異性化されたオクタデセニル無水こはく
酸532.5ｇを別の反応器に入れた。これを窒素下
165℃に加熱した後、アンモニアを注入して温度
を180℃に上げた。発熱が停止するまでアンモニ
アの注入を続けた。減圧下に混合物を170℃に加
熱して水を除き、異性化されたオクタデセニスス
クシンイミドを得た。例２におけるごとくこのも
のをホルムアルデヒドと反応させてＮ−ヒドロキ
シメチル異性化オクタデセニルスクシンイミドを
得ることができる。 例 ４ 1005ｇの線状α−エイコセンと187ｇのアンバ
ーリスト15（水分５％）とを反応器に入れた。混
合物を窒素下110〜125℃に６時間加熱した。生成
物は3.3％のエイコセン二量体を含む内部不飽和
のエイコセンであつた。 上記の異性化されたエイコセン560ｇとヘプタ
ン200mlとを別の反応器に入れた。安定剤として
3.1ｇのトリ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）メシチレンを加え、混合物を
210℃に加熱した。約225℃において、156.8ｇの
無水マレイン酸を2.5時間かけて添加した。その
後で、減圧下210℃において未反応の無水マレイ
ン酸を留去して異性化されたエイコセニル無水こ
はく酸を得た。 この異性化されたエイコセニル無水こはく酸
570ｇを別の反応器に入れた。これを160℃に加熱
し、アンモニアの注入を開始した。温度が175℃
に上昇した。温度の低下が起こるまで、175℃で
アンモニアの注入を続けた。次いで徐徐に30″Hg
の減圧にして水とアンモニアとを留去した。追加
のアンモニアを注入することにより、残留無水物
を皆無にした。それ以上反応が起きなくなつた時
点において、30″Hg減圧下170℃でアンモニアを
ストリツプして異性化されたエイコセニルスクシ
ンイミドを得た。このものを例２におけるごとく
ホルムアルデヒドと反応させると、Ｎ−ヒドロキ
シメチル異性化エイコセニルスクシンイミドが形
成される。 例 ５ C₁₆〜C₁₈α−オレフイン混合物1100ｇを反応器
に入れた。例４における手順に従つてこのオレフ
イン混合物を異性化した。 上記の異性化されたオレフイン485ｇ（２モル）
を別の容器に入れた。30″Hg減圧下100℃にこれ
を加熱して水を除去した。次いでこれに2.4ｇの
トリー（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）メシチレンを加えた。混合物を窒素
下225℃に加熱し、次に152ｇの溶融無水マレイン
酸を３時間に亘つて添加した。混合物を225℃で
30分撹拌し、無水マレイン酸をさらに50ｇ追加し
て加えた。この混合物を225℃で30分撹拌した後、
30″Hg減圧下200℃において未反応の無水マレイ
ン酸を留去した。 上記の異性化されたC₁₆〜C₁₈アルケニル無水こ
はく酸598ｇを別の反応器に入れた。140℃でアン
モニア注入を開始したところ145℃温度が上昇し
た。アンモニアがそれ以上吸着されなくなるま
で、130℃でアンモニア注入を続けた。次に混合
物を180℃に加熱して水とアンモニアとを留去し、
異性化されたC₁₆〜C₁₈アルケニルスクシンイミド
を得た。例２におけるごとく、このものをホルム
アルデヒドと反応させることにより、Ｎ−ヒドロ
キシメチル異性化C₁₆〜C₁₈α−オレフインスクシ
ンイミドを形成することができる。 異種のヒドロカルビルスクシンイミドを原料に
用いて上記の一般的手法を踏襲することにより、
別のスクシンイミドを製造することができる。 これらのスクシンイミドは、クランクケース内
の潤滑油で操作されるエンジンの摩擦を低減する
量において該潤滑油に添加される。有用な濃度は
0.05〜３重量％である。さらに好ましい範囲は
0.1〜1.5重量％である。 本発明の添加剤を使用する改良モータ油に無灰
分散剤、ジアルキルジチオホスホン酸亜鉛、及び
石油スルホン酸又はアルカリールスルホン酸（例
えばアルキルベンゼンスルホン酸）のアルカリ土
類金属塩も含まれる。 これらの添加剤は、鉱油中、又は内燃機関のク
ランクケース内で用いるのに適した粘度を有する
合成油中で用いることができる。クランクケース
潤滑油は99℃において最高0.000015605m²／秒ま
での粘度を有する。本発明に従えば、内燃機関の
クランクケース内で用いるように配合された潤滑
油組成物に本添加剤を加えた際、添加剤は燃料の
経済性を高めるように機能する。火花点火エンジ
ン及びデイーゼルエンジンのいずれにおいても、
同じような走行哩程の改善が得られた。 本発明の添加剤を使用するクランクケース潤滑
油は約SAE40までの粘度を有する。この種のモ
ータ油は、例えばSAEロウ（low）40又は
SAE5W30のように0゜及び99℃における粘度によ
つて分類されることがある。 クランクケース潤滑剤は本発明の添加剤に加え
てジヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛を通常含んで
もよい。同様にクランクケース潤滑剤はアルカリ
土類金属スルホネート、例えば石油スルホン酸カ
ルシウム、アルカリールスルホン酸カルシウム、
石油スルホン酸マグネシウム、アルカリールスル
ホン酸マグネシウム、石油スルホン酸バリウム、
アルカリールスルホン酸バリウム等を含む。 鉱油にはガルフコースト、中央大陸、ペンシル
バニア、カリホルニア、アラスカその他を包含す
るすべての源泉からの原油から精製された好適粘
度のものが包含される。鉱油の処理には種々の標
準精製方法を用いることができる。 合成油には炭化水素合成油と合成エステルとの
両者が包含される。有用な合成炭化水素油には、
好適な粘度を有するα−オレフインの液状ポリマ
ーが包含される。特に有用なのは、α−デセン三
量体のようなC₆〜₁₂α−オレフインの水素化液状
オリゴマーである。同様に、ジドデシルベンゼン
のような好適粘度を有するアルキルベンゼンを用
いることができる。 有用な合成エステルには、モノカルボン酸及び
ポリカルボン酸ならびに一価アルカノール及びポ
リオールのエステルが包含される。典型的な例は
ジドデシルアジペート、トリメチロールプロパン
トリペラルゴネート、ペンタエリトリトール テ
トラカプロエート、ジ−（２−エチルヘキシル）
アジペート、ジラウリル セバセート等である。
モノ−及びジカルボン酸と一価及び多価アルコー
ルとを用いて作られた複合エステルも用いること
ができる。 鉱油と合成油とのブレンドは特に有用である。
例えば、水素化されたα−デセン三量体10〜25重
量％と、0.0000321m²／秒（37.8℃）の鉱油75〜
90重量％とをブレンドすることにより、優秀な潤
滑剤が得られる。同様に、約10〜25重量％のジ−
（２−エチルヘキシル）アジペートと好適粘度の
鉱油とのブレンドも優秀な潤滑油になる。また合
成炭化水素油と合成エステルとのブレンドも用い
うる。鉱油と合成油とのブレンドは、粘度を下げ
ても過剰な揮発性を示すことがないので、低粘度
油（例えばSAE5W20）を製造するのに特に有用
である。 さらに好ましい潤滑油組成物には、本発明の添
加剤と組合せたジヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛
（ZDDP）が含まれる。ジアルキルジチオ燐酸亜
鉛及びジアルカリールジチオ燐酸亜鉛の両者なら
びに混合アルキル−アリールZDDPが有用であ
る。典型的なアルキル型のZDDPは、イソブチル
基とイソアミル基との混合物を含む。ジノニルフ
エニルジチオ燐酸亜鉛は典型的なアリール型
ZDDPである。0.01〜0.5重量％の亜鉛を供するの
に充分なZDDPを用いると良好な結果が得られ
る。0.05〜0.3重量％の亜鉛を供給するような濃
度が好ましい。 油組成物に用いられ得る別の添加剤は、アルカ
リ土類金属石油スルホネート又はアルカリ土類金
属アルカリールスルホネートである。これらの例
は石油スルホン酸カルシウム、石油スルホン酸マ
グネシウム、アルカリールスルホン酸バリウム、
アルカリールスルホン酸カルシウム又はアルカリ
ールスルホン酸マグネシウムである。中性及び最
高400までの塩基価を有する過塩基化スルホネー
トを有利に用いることができる。これらは、0.05
〜1.5重量％、より好ましくは0.1〜1.0重量％のア
ルカリ土類金属を呈するような量で用いられる。
最も好ましい態様においては、石油スルホン酸カ
ルシウム又はアルカリール（例えばアルキルベン
ゼン）スルホン酸カルシウムを潤滑油組成物に含
ませる。 例えばポリアルキルメタクリレート型又はエチ
レン−プロピレンポリマー型の粘度指数向上剤を
含ませることができる。同じくスチレン−ジエン
向上剤又はスチレン−アクリレートコポリマー
を用いることができる。ホスホ硫化ポリイソブチ
レンのアルカリ土類金属塩が有用である。 最も好ましいクランクケース油は、無灰分散
剤、例えばテトラエチレンペンタミンのようなポ
リエチレンポリアミンのポリオレフイン置換スク
シンアミド及びスクシンイミドを含む。ポリオレ
フイン系スクシン置換基は、800〜5000の分子量
を有するポリイソブテン基であるのが望ましい。
この種の無灰分散剤については、米国特許第
3172892号及び同第3219666号各明細書に詳記され
ている。 他の有用な部類に属する無灰分散剤は、１〜40
個の炭素原子を含む一価又は多価アルコールのポ
リオレフインこはく酸エステルである。この種の
分散剤は米国特許第3381022号及び同第3522179号
各明細書に記載されている。 同じく、アルカノール、アミン及び（又は）ア
ミノアルカノールを用いて製造されたポリオレフ
イン置換こはく酸の混合エステル／アミドは、無
灰分散剤の有用な部類を代表するものである。 スクシンアミド、イミド及び（又は）エステル
型の無灰分散剤は、硼酸のような硼素化合物と反
応させて硼素化することができる。同じく、スク
シンアミド、イミド及及び（又は）エステルをア
ルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド又は
プロピレンオキシドと反応させてオキシアルキル
化することができる。 他の有用な無灰分散剤には、ポリオレフイン置
換フエノール、ホルムアルデヒド及びポリエチレ
ンポリアミンのマンニツヒ縮合生成物が包含され
る。このポリオレフインフエノールは、ポリイソ
ブチレン基の分子量が800〜5000であるポリイソ
ブチレン置換フエノールであるのが望ましい。好
ましいポリエチレンポリアミンはテトラメチレン
ペンタミンである。この種のマンニツヒ無灰分散
剤の詳しいことは、米国特許第3368972号、同第
3413347号、同第3442808号、同第3448047号、同
第3539633号、同第3591598号、同第3600372号、
同第3634515号、同第3697574号、同第3703536号、
同第3704308号、同第3725480号、同第3726882号、
同第3736357号、同第3751365号、同第3756953号、
同第3792202号、同第3798165号、同第3798247号
及び同第3803039号各明細書に記載されている。 上記のマンニツヒ分散剤を硼酸と反応させ、改
良された腐食性状を有する硼素化分散剤を形成す
ることができる。 本発明の添加剤はホスホネート添加剤を必須成
分とし、スクシンイミドをホスホネート添加剤と
組合せてクランクケース潤滑油中に用いると、き
わめてすぐれた結果が得られる。ホスホネートは
ジ−C₁〜₄アルキルC₁₂〜₃₆アルキル又はアルケニ
ルホスホネートである。これらの化合物は、構
造： （式中、R₃は12〜36個の炭素原子を含むアルキ
ルまたはアルケニル基であり、そしてR₄及びR₅
は１〜４個の炭素原子を含む低級アルキル基から
独立に選ばれるものとする）を有している。これ
らの共添加剤（coadditive）の代表的な例を次に
示す： ジメチルオクタデシルホスホネート ジメチルオクタデセニルホスホネート ジメチル２−エチルデシルホスホネート エチルプロピル １−ブチルヘキサデシルホス
ホネート メチルエチルオクタデシルホスホネート メチルブチルエイコシルホスホネート ジメチルヘキサトリアコンチルホスホネート これらのホスホネート共添加剤を使用するに当
つては、ほんの少量が必要とされるにすぎない。
有用な範囲は、配合油を基準にして0.005〜0.75
重量％である。さらに好ましい量は0.05〜0.5重
量％である。 商用的な実施面における本発明による添加剤の
潤滑油への好ましい添加方法は、添加剤パツケー
ジの形で行うことである。これらは油中に溶解さ
せた濃縮液であつて、基油に加えた際に、本発明
の添加剤及び他の公知添加剤の有効濃度が得られ
るものである。例えば、もし所望の使用水準が
0.2重量％であり、そして潤滑基油90部に対して
添加剤パツケージ10部を加えて最終配合油を調製
するとするならば、本発明の添加剤2.0重量％を
添加剤パツケージに含ませればよい。 この種の添加剤パツケージは、本発明の添加剤
のほかに前述の無灰分散剤を通常含んでいる。さ
らにホスホネート共添加剤、ジアルキルジチオ燐
酸亜鉛、アルカリ土類金属炭化水素スルホネート
（中性もしくは過塩基化）、アルカリ土類金属フエ
ネート（中性もしくは過塩基化）、又は硫黄でブ
リツジされた類似のフエネート、酸化防止剤例え
ば４，4′−メチレンビス−（２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフエノール）又はＮ−オクチルフエニル−α
−ナフチルアミン、ホスホ硫化テルペン又はオレ
フイン例えばホスホ硫化ポリイソブチレン（分子
量1000（又はこの種のホスホ硫化オレフインのア
ルカリ土類金属塩、粘度指数向上剤例えばポリア
ルキルメタクリレート、エチレン／プロピレンコ
ポリマー、エチレン／プロピレン／非共役ジエン
ターポリマー、スチレン／共役ジエンコポリマ
ー、スチレン／アクリレートコポリマー等を添加
剤パツケージに含ませるか、あるいは別個に油に
添加してもよい。 下記の配合は、本発明の典型的な添加剤パツケ
ージを示す。部は重量による。 Ｎ−ヒドロキシメチルオクタデセニルスクシンイ
ミド 1.2〜12部 テトラエチレンペンタミンのポリイソブテニル
（分子量950）スクシンイミド 2.4〜120部 ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（Zn10％） ６〜24部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（TBN300） 12〜60部 ジメチルオクタデシルホスホネート 1.2〜12部 アクリロイド（Acryloid）702¹ 60〜180部 0.00002065cm²／秒の中性鉱油 ５〜50部 １ ローム アンド ハース社のポリメタクリレ
ート向上剤についての商標名である。 本発明の減摩用添加剤は燃料組成物中に用いて
も有用である。燃焼室に噴入又は導入される燃料
はシリンダーの壁面を湿潤させる。本発明の添加
剤を少量含む燃料は、シリンダー壁に対してすべ
るピストンリングに起因する摩擦を低減させる。 本添加剤は、内燃機関の運転に用いられるデイ
ーゼル燃料及びガソリンの両方に用いることがで
きる。Ｎ−ヒドロキシメチル ヒドロカルビルス
クシンイミドを0.001〜0.25重量％含む燃料を用
いることができる。 本発明の添加剤を含む燃料には、この種の燃料
に慣用の任意の添加剤を含ませることができる。
ガソリンの場合には、色素、酸化防止剤、洗浄
剤、アンチノツク剤（例えば四エチル鉛、メチル
ペンタジエニルマンガントリカルボニル、希士金
属キレート、メチルｔ−ブチルエーテルその他）
を含ませることができる。デイーゼル油の場合に
は、流動点降下剤、洗浄剤、点火改良剤（例えば
硝酸ヘキシル）等を組成物に含ませることができ
る。 本発明の減摩性能を示す実験を行つた。 LFW−１試験 この試験では、金属シリンダーを毎分120サイ
クルの割合でその軸のまわりに一方向45゜に、次
に反対方向45゜に回転させた。このシリンダーの
円形の輪郭に合わせて彎曲させた金属ブロツクに
より、シリンダーの円周部に一定の荷重量の圧力
がかけられる。シリンダーとブロツクとの間の摩
擦面に供試潤滑剤を塗布する。振動するシリンダ
ーからブロツクに伝達されるトルクを測定する。
トルクが大であるほど摩擦が大きいことになる。
結果を「改良％」として示すが、これは試験添加
剤を含まない試験油を用いて得られたトルクに較
べた場合のトルクの低減％である。 SAEはずみ車試験 この試験においては、1440rpmで重いはずみ車
（fly wheel）を回転させる。１組９枚のクラツチ
板をはずみ車に対して所定の負荷で軸方向に軸受
けさせる。はずみ車を回転板に連結する。回転ト
ルク測定装置に静止板を連結する。クラツチ板を
介して最初に圧力を施した時点から回転板が停止
するまでの時間を測定する。また静止板において
測定された回転トルクを時間に対してプロツトす
る。トルクは「動トルク」（dynamic torque）と
呼ばれる値に上昇し、そして次に板が回転を停止
した時点で「静トルク」（static torque）と呼ば
れる最大値に上昇する。クラツチ板を供試潤滑剤
中に浸漬する。摩擦の低減は、(1)運動板の回転を
停止させるのに必要な時間の増加及び(2)動及び静
トルクの減少によつて示される。結果は、供試添
加剤を含まない同じ油を用いたときに得られる値
に較べた場合の時間増加％（改良％）及びトルク
の低減％で示す。 試験油はSAE SE品質の完全配合油である。下
表に試験結果を示す：

【表】 スクシンイミド
0.3％
同上＋ジメチルオ 15 11 18 33
クタデセニルホス
ホネート 0.2％
上記の結果は、本発明の添加剤によつて顕著な
摩擦低減が得られたことを示している。 さらに、Ｖ−８エンジンを装備した1978年型セ
ダンを用いて試験を行つた。試験油は、0.6重量
％のＮ−ヒドロキシメチルオクタデセニルスクシ
ンイミドと0.2重量％のジメチルオクタデシルホ
スホネートとを含ませた配合SAEロウ4.0モータ
油であつた。試験はSAE J1082A燃料経済性試験
であつた。この試験においては、都市運転サイク
ル、効外運転サイクル及び各州間運転サイクルに
亘つて自動車を走らせる。燃料消費量を測定し、
供試添加剤を含まないときの各サイクルごとの自
動車の基本ラインと比較する。結果は下記のとお
りであつた： 燃料経済性における改良％都市サイクル 効外サイクル 各州間サイクル 5.3、6.5 2.5 2.1 これらの結果は、添加剤がすべての条件下で燃
料経済性を改善するのに有効であり、特に都市走
行時にそれが顕著であつたことを示している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (イ) 一般式 （式中、Ｒは12〜36個の炭素原子を有するアル
   キルまたはアルケニル基である）により表わさ
   れるＮ−ヒドロキシメチル脂肪族ヒドロカルビ
   ルスクシンイミド6.3〜99.8重量パーセント、
   および (ロ) 一般式 （式中、R₃は12〜36個の炭素原子を有するア
   ルキルまたはアルケニル基でありそしてR₄お
   よびR₅は独立して、１〜４個の炭素原子を有
   する低級アルキル基を表わす）によつて表わさ
   れるジ−C_1-4アルキルC_12-36ヒドロカルビルホ
   スホネート0.2〜93.7重量パーセント からなることを特徴とする、潤滑油または燃料に
   おいて使用するための添加剤。 ２ Ｒが12〜24個の炭素原子を有するアルケニル
   基である特許請求の範囲第１項に記載の添加剤。 ３ Ｒがオクタデセニルである特許請求の範囲第
   １項に記載の添加剤。