JPS6233194A - イソニトリル配位子と放射性金属との配位錯化合物の調製法 - Google Patents
イソニトリル配位子と放射性金属との配位錯化合物の調製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は放射性核種、例えば99m+p(、、99+p
(、。
(、。
97RC,51Cr、 57Co、 18EIH6,お
よび1910sのような放射性同位体のイソニトリル錯
化合物、およびとりわけこのような放射性核種錯化合物
な作るための金属−イソニトリル付加物に関する。
よび1910sのような放射性同位体のイソニトリル錯
化合物、およびとりわけこのような放射性核種錯化合物
な作るための金属−イソニトリル付加物に関する。
種々の放射性同位体像形成剤および標識剤がこれまでに
開発されてきた。しかしながら従来入手できた物質の若
干数は一般的にコスト高、製造方法の複雑さ、または質
の高い像形成あるいは効率の良い標識化が不可能である
という欠点を有していた。
開発されてきた。しかしながら従来入手できた物質の若
干数は一般的にコスト高、製造方法の複雑さ、または質
の高い像形成あるいは効率の良い標識化が不可能である
という欠点を有していた。
種々の非放射性金、@のイソニトリル錯化合物が記載さ
れてきた。99mT(のオキシム錯化合物は血小板を標
識するのに用いることが記載されている( ”1vis
toWら、r、r、 Nucl、 Med、 JVol
、 19゜483〜487 (1978) )。g 元
e VCヨル99mTc テ(’) 赤血球の直接の標
識および像形成のための標識された球の使用が記載され
ている( Sm1thら、[J。
れてきた。99mT(のオキシム錯化合物は血小板を標
識するのに用いることが記載されている( ”1vis
toWら、r、r、 Nucl、 Med、 JVol
、 19゜483〜487 (1978) )。g 元
e VCヨル99mTc テ(’) 赤血球の直接の標
識および像形成のための標識された球の使用が記載され
ている( Sm1thら、[J。
Nucl、 Med、J Vol、 17.12ニア〜
132 (19;’6) )。ヒ素およびリンを含有し
ている有機化合物との99rnTcの種々の錯化合物が
像形成剤および標識剤としての使用を提案されている(
Deutschら、rscience、J Vol、
214.8’r=86 (1981): r、T、N
ucl。
132 (19;’6) )。ヒ素およびリンを含有し
ている有機化合物との99rnTcの種々の錯化合物が
像形成剤および標識剤としての使用を提案されている(
Deutschら、rscience、J Vol、
214.8’r=86 (1981): r、T、N
ucl。
Med、J Vol、 22.897〜907 (19
81);欧州特許出願番号81400618.5.公開
10月、28.1981.公開番号0058756.
)。
81);欧州特許出願番号81400618.5.公開
10月、28.1981.公開番号0058756.
)。
米国特許番号4,452,774号は、Tc、 Ru、
Co、Pt%Fe、 Os、 Ir、 W、 Re、
Or%Mo、血、N1、Rh。
Co、Pt%Fe、 Os、 Ir、 W、 Re、
Or%Mo、血、N1、Rh。
Pd、 NbおよびIp、の放射性同位体からなる群よ
ジ選択された放射性金tS<放射性核種)とのイソニト
リル配位子の配位錯化合物、およびかかる錯化合物を用
いる方法を記載している。好ましくは、イソニトリル錯
化合物は各々の有効な配位部位がイソニトリル配位子で
占められるような上記した放射性金属のうちの一つより
なる。
ジ選択された放射性金tS<放射性核種)とのイソニト
リル配位子の配位錯化合物、およびかかる錯化合物を用
いる方法を記載している。好ましくは、イソニトリル錯
化合物は各々の有効な配位部位がイソニトリル配位子で
占められるような上記した放射性金属のうちの一つより
なる。
イソニトリル配位子は1座、または多座、例えば2座ま
たは5座のいずれであることもできろ。
たは5座のいずれであることもできろ。
またイソニトリル配位子および放射性金属を還元して配
位錯化合物を形成することのできる還元剤を有するキッ
トも記載されている。
位錯化合物を形成することのできる還元剤を有するキッ
トも記載されている。
バーテクネテートの形での臨床研究における99mTc
の一般的入手のし易さと同様この放射性核種の望ましい
半減期およびガンマ線エネルギーのために、錯化合物は
99m+pcを含むことが好ましいが、他の放射性核種
との錯化合物も記載されろ。さらにパーテクネテートの
一般的入手し易さは99mTCの種々の錯化合物の調製
のためにキットを使用することを便利なものにしている
。
の一般的入手のし易さと同様この放射性核種の望ましい
半減期およびガンマ線エネルギーのために、錯化合物は
99m+pcを含むことが好ましいが、他の放射性核種
との錯化合物も記載されろ。さらにパーテクネテートの
一般的入手し易さは99mTCの種々の錯化合物の調製
のためにキットを使用することを便利なものにしている
。
イソニトリル錯化合物は水性媒体中でマクロのおよびト
レーサーとしての両方の濃度で、適切には広範囲の種類
のいずれかの対イオンと共に容易に調製されそして単離
されることができる。それらはリポソームまたに小胞体
、および脂質膜を含んでいる生きた細胞の種々のものに
対する効果的な標識特性を示し、そしてさらにまた種々
の器官、とりわけ心臓の組織中の異常および凝血塊の存
在の検知のための効果的な像形成剤である。99m1p
(の錯化合一はこの放射性同位体の望ましい原子核性質
すなわちその半減期およびガンマ線エネルギーのために
とりわけ好適である。
レーサーとしての両方の濃度で、適切には広範囲の種類
のいずれかの対イオンと共に容易に調製されそして単離
されることができる。それらはリポソームまたに小胞体
、および脂質膜を含んでいる生きた細胞の種々のものに
対する効果的な標識特性を示し、そしてさらにまた種々
の器官、とりわけ心臓の組織中の異常および凝血塊の存
在の検知のための効果的な像形成剤である。99m1p
(の錯化合一はこの放射性同位体の望ましい原子核性質
すなわちその半減期およびガンマ線エネルギーのために
とりわけ好適である。
米国特許4,452,774号に記載されているイソニ
トリル錯化合物を調製するにあって一つげ問題となるの
は、多くのイソニトリル配位子が極めて揮発性が高いと
いうことである。即ち、イソニトリル配位子はとり扱い
が困難であゃ、そして凍結乾燥されたキットは実用的で
はない。故に、放射性核種錯化合物を作るためのイソニ
トリル配位子を取り扱うための新しくてより良い方法が
求められている。
トリル錯化合物を調製するにあって一つげ問題となるの
は、多くのイソニトリル配位子が極めて揮発性が高いと
いうことである。即ち、イソニトリル配位子はとり扱い
が困難であゃ、そして凍結乾燥されたキットは実用的で
はない。故に、放射性核種錯化合物を作るためのイソニ
トリル配位子を取り扱うための新しくてより良い方法が
求められている。
上記した問題点のうちのいくつかは、イソニトリル配位
子の可溶性金属付加物を調製することおよび金属−イソ
ニトリル付加物を使用して所望の放射性核種−イソニト
リル錯化合物を調製することにより克服することができ
る。意外にも、マンガン、鉄およびルテニウムのような
イソニトリルの付加物を形成する金属は、そのイソニト
リル付加物(または塩)から例えばテクネチウムでうま
く置換されてイソニトリルと所望の放射性核種錯化合物
を形成するということがなかった。
子の可溶性金属付加物を調製することおよび金属−イソ
ニトリル付加物を使用して所望の放射性核種−イソニト
リル錯化合物を調製することにより克服することができ
る。意外にも、マンガン、鉄およびルテニウムのような
イソニトリルの付加物を形成する金属は、そのイソニト
リル付加物(または塩)から例えばテクネチウムでうま
く置換されてイソニトリルと所望の放射性核種錯化合物
を形成するということがなかった。
従って、本発明はイソニトリル配位子と、Tc、Ru、
Co、Pt、 Fe、 Os、 Ir、 W、 Re
、 Cr、 Mo、Mn。
Co、Pt、 Fe、 Os、 Ir、 W、 Re
、 Cr、 Mo、Mn。
N1、Rh、 Pd、 NbおよびTaの放射性同位体
からなる群より選択された放射性金属との放射性核種配
位錯化合物を調製するための方法であって、イソニトリ
ル配位子をCu、 Mo、 Pd、 Co、 Ni、C
r。
からなる群より選択された放射性金属との放射性核種配
位錯化合物を調製するための方法であって、イソニトリ
ル配位子をCu、 Mo、 Pd、 Co、 Ni、C
r。
AgおよびRhからなる群より選択される置換しうろ金
属の錯化合物と混合して可溶性金属−イソニトリル錯化
合物を形成することによジイソニトリル配位子の可溶性
金属付加物を形成すること、および金属−イソニトリル
錯化合物を上記した放射性金属と適当な溶媒中で混合し
て上記した置換しうる金属を放射性金属で置換すること
よりなる上記方法を提供する。
属の錯化合物と混合して可溶性金属−イソニトリル錯化
合物を形成することによジイソニトリル配位子の可溶性
金属付加物を形成すること、および金属−イソニトリル
錯化合物を上記した放射性金属と適当な溶媒中で混合し
て上記した置換しうる金属を放射性金属で置換すること
よりなる上記方法を提供する。
本発明の金属−イソニトリル付加物は上に列挙したもの
から選択される放射性同位体と反応して所望の放射性核
種錯化合物を形成する。不発明の実施にあたり使用され
る金属はCu、Mo、Pd、 Co、N1、Cr、 A
gおよび肋からなる群より選択される。
から選択される放射性同位体と反応して所望の放射性核
種錯化合物を形成する。不発明の実施にあたり使用され
る金属はCu、Mo、Pd、 Co、N1、Cr、 A
gおよび肋からなる群より選択される。
どのようなイソニトリル配位子も本発明の実施にあたり
使用されることができる。適当なイソニトリル配位子は
、例えば、式CNR(ただし有機の基Rは脂肪族でも芳
香族でもよく、そして荷電されていてもされなくてもよ
い種々の基で置換されていてもよい)を有するものを包
含する。あり得る芳香族基Rのうちには、フェニル、ト
リル、キシリル、ナフチル、ビフェニルおよびハロケ゛
ン(例えば、塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素)、水酸
基、ニトロ、アルキル、アルキルエーテル、アルキルエ
ステルその他のような置換基を含有する置換された芳香
族基がある。あり得る脂肪族基Rのうちにはメチル、エ
チル、n−プロピル、インプロピル、n−ブチル、t−
ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシ
ル、ドデシル、ステアリル、その他のような好ましくは
1から20個の炭素原子を含んでいるアルキルがある。
使用されることができる。適当なイソニトリル配位子は
、例えば、式CNR(ただし有機の基Rは脂肪族でも芳
香族でもよく、そして荷電されていてもされなくてもよ
い種々の基で置換されていてもよい)を有するものを包
含する。あり得る芳香族基Rのうちには、フェニル、ト
リル、キシリル、ナフチル、ビフェニルおよびハロケ゛
ン(例えば、塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素)、水酸
基、ニトロ、アルキル、アルキルエーテル、アルキルエ
ステルその他のような置換基を含有する置換された芳香
族基がある。あり得る脂肪族基Rのうちにはメチル、エ
チル、n−プロピル、インプロピル、n−ブチル、t−
ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシ
ル、ドデシル、ステアリル、その他のような好ましくは
1から20個の炭素原子を含んでいるアルキルがある。
置換基はまた脂肪族基においてもあり得ることができ、
とりわけ芳香族基への置換基として上記列挙したのと同
じrtt換基を包含する。
とりわけ芳香族基への置換基として上記列挙したのと同
じrtt換基を包含する。
錯化合物の親油特性は基Rを変化させることにより変化
され選択された物質の標識、血液−脳隔壁のごとき膜輸
送、または選択された器官およびそれらの機能(例えば
心臓機能)に関わる動的過程の像形成に錯化合物を適合
させることができる。
され選択された物質の標識、血液−脳隔壁のごとき膜輸
送、または選択された器官およびそれらの機能(例えば
心臓機能)に関わる動的過程の像形成に錯化合物を適合
させることができる。
本発明の金属−イソニトリル付加物は、室温から還流温
度またはそれより高温下適当な媒体中で置換可能な金属
の錯化合物とイソニトリル配位子とを混合することによ
り容易に調製することができる。反応に用いられる試薬
および用いられる条件によるが約1分から約2時間の後
に通常は終了する。
度またはそれより高温下適当な媒体中で置換可能な金属
の錯化合物とイソニトリル配位子とを混合することによ
り容易に調製することができる。反応に用いられる試薬
および用いられる条件によるが約1分から約2時間の後
に通常は終了する。
いずれかの所望の対立イオンもまた、硝酸塩、硫酸塩、
塩化物、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、4フツ化ホウ酸
塩、67ツ化リン酸塩、37ツ化メタンスルフオン酸塩
等のような組成物中に存在することができる。
塩化物、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、4フツ化ホウ酸
塩、67ツ化リン酸塩、37ツ化メタンスルフオン酸塩
等のような組成物中に存在することができる。
金属付加物が油としてのみ単離することのできるような
イソニトリルとしては、好ましい金属−イソニトリル付
加物は金属が銅でありそしてイソニトリル配位子の少な
くとも2つが1つの多座キレート配位子で置換されてい
るようなものである。これらは、それらが非常に固形物
を形成し易いということから取り扱いの容易さのために
好ましいのである。2座のキレート配位子の例はフェナ
ントロリン、置換されたフェナントロリン、ジイミン、
置換されたジイミン、ビピリジン、置換されたビピリジ
ンおよび関連するキレート配位子を包含する。かかる混
合配位子付加物は一般式〔Cu(CNR) 2Y〕X
(ただしRは上記のとおり定義され%Yは2座のキレー
ト配位子であり、そして又は適切な対立イオンである)
を有する。
イソニトリルとしては、好ましい金属−イソニトリル付
加物は金属が銅でありそしてイソニトリル配位子の少な
くとも2つが1つの多座キレート配位子で置換されてい
るようなものである。これらは、それらが非常に固形物
を形成し易いということから取り扱いの容易さのために
好ましいのである。2座のキレート配位子の例はフェナ
ントロリン、置換されたフェナントロリン、ジイミン、
置換されたジイミン、ビピリジン、置換されたビピリジ
ンおよび関連するキレート配位子を包含する。かかる混
合配位子付加物は一般式〔Cu(CNR) 2Y〕X
(ただしRは上記のとおり定義され%Yは2座のキレー
ト配位子であり、そして又は適切な対立イオンである)
を有する。
所望の標識された放射性核種イソニトリル錯化合物は室
温から還流温度またはそれより高温で適当な媒体中、放
射性金属と付加物を混合することにより金属−イソニト
リル付加物よジ調製される。所望の標識イソニトリル錯
化合物は単離可能であり高収率で得ることができる。あ
る場合においては金属−イソニトリル付加物はそれ自体
還元剤として働くことができ、それにより別の還元剤の
必要性を省略できる。反応を速めることが必要かまたは
所望される場合には。
温から還流温度またはそれより高温で適当な媒体中、放
射性金属と付加物を混合することにより金属−イソニト
リル付加物よジ調製される。所望の標識イソニトリル錯
化合物は単離可能であり高収率で得ることができる。あ
る場合においては金属−イソニトリル付加物はそれ自体
還元剤として働くことができ、それにより別の還元剤の
必要性を省略できる。反応を速めることが必要かまたは
所望される場合には。
別の還元剤は当業者に周知のものが使用できる。
かかる周知の還元剤の例はすず塩(しばしばキットの形
体で使用される)、スルフィン酸ホルムアミジン、亜ニ
チオン酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、ヒドロキシル
アミン、アスコルビン酸等を包含する。反応は一般的に
用いられる特定の試薬および使用される条件により、約
1分から約2時間の後に完了する。標識された放射性核
種イソニトリル錯化合物の収率は標識に用いられた放射
性核種の約45チであり、好ましくは少なくとも70%
、そしてさらに好ましくは少なくとも90tsである。
体で使用される)、スルフィン酸ホルムアミジン、亜ニ
チオン酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、ヒドロキシル
アミン、アスコルビン酸等を包含する。反応は一般的に
用いられる特定の試薬および使用される条件により、約
1分から約2時間の後に完了する。標識された放射性核
種イソニトリル錯化合物の収率は標識に用いられた放射
性核種の約45チであり、好ましくは少なくとも70%
、そしてさらに好ましくは少なくとも90tsである。
例えば99Tcまたは9 ”Tcのごときテクネチウム
の場合には、イソニトリル錯化合物は好ましくは適切な
還元剤(水性媒体中でテクネチウムを還元することが可
能なもの)および適切な金属−イソニトリル付加物を混
合して、それからバーテクネテートを加えることにより
作られる。
の場合には、イソニトリル錯化合物は好ましくは適切な
還元剤(水性媒体中でテクネチウムを還元することが可
能なもの)および適切な金属−イソニトリル付加物を混
合して、それからバーテクネテートを加えることにより
作られる。
変形例としては、金属付加物とパーテクネテートが混合
されて、その後還元剤が加えられる。
されて、その後還元剤が加えられる。
本発明に従ってテクネチウム−イソニトリル錯化合物を
調製する際に使用される明らかに好ましい置換可能な金
属は銅、コバルトおよびニッケルである。
調製する際に使用される明らかに好ましい置換可能な金
属は銅、コバルトおよびニッケルである。
本発明に従って調製されるイソニトリルテクネチウム錯
化合物はまた例えば■、■またはVのテクネチウムの酸
化状態を有するあらかじめ形成されたテクネチウム錯化
合物から、これらのあらかじめ形成された錯化合物を適
当な条件の下で過剰の金属−イソニトリル付加物で処理
することによっても調製されることができる。
化合物はまた例えば■、■またはVのテクネチウムの酸
化状態を有するあらかじめ形成されたテクネチウム錯化
合物から、これらのあらかじめ形成された錯化合物を適
当な条件の下で過剰の金属−イソニトリル付加物で処理
することによっても調製されることができる。
例えばテクネチウム−イソニトリル錯化合物は所望の金
属−イソニトリル付加物をTc璽のへキサキス−チオフ
レア錯化合物またはテクネチウムグルコへブトネート錯
化合物等と反応させることによってもまた調製すること
ができる。
属−イソニトリル付加物をTc璽のへキサキス−チオフ
レア錯化合物またはテクネチウムグルコへブトネート錯
化合物等と反応させることによってもまた調製すること
ができる。
過剰量の金属−イソニトリル付加物、即ち1から100
倍モル過剰またはそれ以上の量、および過剰量の還元剤
を錯化合物化の反応に使用することによりテクネチウム
からの最大の収率を確実にすることができる。反応につ
づいて、所望の錯化合物は、必要な場合は例えば結晶化
または沈Rまたは従来のクロマトグラフィーまたはイオ
ン交換クロマトグラフィーによって反応混合物から単離
することができる(ここで参考のために組み込まれてい
る米国特許4,452,774号を参照のこと)。
倍モル過剰またはそれ以上の量、および過剰量の還元剤
を錯化合物化の反応に使用することによりテクネチウム
からの最大の収率を確実にすることができる。反応につ
づいて、所望の錯化合物は、必要な場合は例えば結晶化
または沈Rまたは従来のクロマトグラフィーまたはイオ
ン交換クロマトグラフィーによって反応混合物から単離
することができる(ここで参考のために組み込まれてい
る米国特許4,452,774号を参照のこと)。
本発明によるキットは置換可能な金属の付加物(上で列
挙したもの)およびイソニトリル配位子、そして必要な
場合はあらかじめ選択された放射性核種を還元するため
の一定量の還元剤からなる。好ましくは、かかるキット
は所定の輩の金属−イソニトリル付加物およびあらかじ
め選択された放射性核種の所定の量を還元することので
きる所定の貨の還元剤を含有する。保存安定性を増すた
めに可能なときはイソニトリル配位子と還元剤が凍結乾
燥されることも望ましい。
挙したもの)およびイソニトリル配位子、そして必要な
場合はあらかじめ選択された放射性核種を還元するため
の一定量の還元剤からなる。好ましくは、かかるキット
は所定の輩の金属−イソニトリル付加物およびあらかじ
め選択された放射性核種の所定の量を還元することので
きる所定の貨の還元剤を含有する。保存安定性を増すた
めに可能なときはイソニトリル配位子と還元剤が凍結乾
燥されることも望ましい。
凍結乾燥が実用的でない場合にはキットは冷凍保存され
る。金属−イソニトリル付加物および還元剤は好ましく
は密封された、非発熱性の、滅菌された容器中に収納さ
れる。
る。金属−イソニトリル付加物および還元剤は好ましく
は密封された、非発熱性の、滅菌された容器中に収納さ
れる。
本発明の一実施態様において、等張索塩水中のバーテク
ネテート溶液(はとんどの臨床研究所において入手可能
)のごとき99mTCの供給源から本発明に従った放射
性核種錯化合物を作るのに用いろキットは、所定の量の
バーテクネテートと反応する金属−イソニトリル付加物
の形態の選択されたイソニトリル配位子の所望の量;お
よび所定の量のバーテクネテートを還元して所望のテク
ネチウム−イソニトリル錯化合物を形成するような例え
ばすずグルコヘプトネートの形のすずイオンのごとき還
元剤の所定の量を含有する。
ネテート溶液(はとんどの臨床研究所において入手可能
)のごとき99mTCの供給源から本発明に従った放射
性核種錯化合物を作るのに用いろキットは、所定の量の
バーテクネテートと反応する金属−イソニトリル付加物
の形態の選択されたイソニトリル配位子の所望の量;お
よび所定の量のバーテクネテートを還元して所望のテク
ネチウム−イソニトリル錯化合物を形成するような例え
ばすずグルコヘプトネートの形のすずイオンのごとき還
元剤の所定の量を含有する。
本発明に従って調製されるイソニトリル化合物は、肺機
能測定、肝胆汁性機能の測定、および心筋の像形成のた
めにヒト赤血球(赤血球)を標識するために使用するこ
とができる。例えば、t−ブチルおよびイソプロピルイ
ソニトリル生成物の両方が外形の像形成により心筋組織
を可視化するべく使用されてきた。
能測定、肝胆汁性機能の測定、および心筋の像形成のた
めにヒト赤血球(赤血球)を標識するために使用するこ
とができる。例えば、t−ブチルおよびイソプロピルイ
ソニトリル生成物の両方が外形の像形成により心筋組織
を可視化するべく使用されてきた。
細胞は、適当な媒体中かかる細胞とともに本発明の放射
標識された錯化合物をインキュベートすることおよびK
assiaらの方法(rJ、Nucl。
標識された錯化合物をインキュベートすることおよびK
assiaらの方法(rJ、Nucl。
Mad、 J 21巻、88〜90 (1980) )
に従って放射能のとり込みを測定することにより容易に
標識される。放射性錯化合物のとり込みは29pC1/
cellの高さであることができる。研究によると、放
射能レベルは16時間までの間90%に保たれることが
わかった。新しいウサギ血液から単離された自己由来の
白血球は99mTC錯化合物で標識されそしてひき続き
ウサギに再注射された。
に従って放射能のとり込みを測定することにより容易に
標識される。放射性錯化合物のとり込みは29pC1/
cellの高さであることができる。研究によると、放
射能レベルは16時間までの間90%に保たれることが
わかった。新しいウサギ血液から単離された自己由来の
白血球は99mTC錯化合物で標識されそしてひき続き
ウサギに再注射された。
放射標識1胞の分布はガンマカメラにより追跡すること
ができた。
ができた。
放射性核種の選択は用途による。例えば、診断像形成の
ための好ましい放射性核種はTc、 Ru、Co、 P
t%re、 OaおよびIrの放射性同位体であり、治
療用途のための好ましい放射性核種はW、Re、 Fe
およびOsの放射性同位体であり、放射性標識づけのた
めの好ましい放射性核種はCr、Mo、 Co、 Tc
、 Fa、 Mn、W、 Ru、 Ni、助、Ir1P
d。
ための好ましい放射性核種はTc、 Ru、Co、 P
t%re、 OaおよびIrの放射性同位体であり、治
療用途のための好ましい放射性核種はW、Re、 Fe
およびOsの放射性同位体であり、放射性標識づけのた
めの好ましい放射性核種はCr、Mo、 Co、 Tc
、 Fa、 Mn、W、 Ru、 Ni、助、Ir1P
d。
NbおよびTaである。
本発明はその実施態様も含めて詳細に記述される。しか
しながらこの記述をもとにして当業者は本発明の範囲内
の変型や改良をすることができる。
しながらこの記述をもとにして当業者は本発明の範囲内
の変型や改良をすることができる。
実施例
実施例1− [:Cu(CN−t−Bu)4’:1NO
5の調製不活性雰囲気下、2.641 (10,9mm
ol )の硝酸銅、Cu(NO5) 2 ・3H20、
および2.10 、!i+ (53,0mmol)の銅
粉は溶解するまであらかじめ乾燥したメタノール25−
中で攪拌し、10+d(88,4mmol )のt−ブ
チルイソニトリルが添加され混合物は4時間攪拌された
。過剰の金属銅が窒素下ろ過して除かれ、それから溶媒
が高真空下で除かれた。得られた固体は104のメタノ
ール中に溶解されろ過された。生成物はジエチルエーテ
ルの添加により沈殿した。白色固体は環境温度で真空下
乾燥され65チの収率で所望の錯化合物を生成した。
5の調製不活性雰囲気下、2.641 (10,9mm
ol )の硝酸銅、Cu(NO5) 2 ・3H20、
および2.10 、!i+ (53,0mmol)の銅
粉は溶解するまであらかじめ乾燥したメタノール25−
中で攪拌し、10+d(88,4mmol )のt−ブ
チルイソニトリルが添加され混合物は4時間攪拌された
。過剰の金属銅が窒素下ろ過して除かれ、それから溶媒
が高真空下で除かれた。得られた固体は104のメタノ
ール中に溶解されろ過された。生成物はジエチルエーテ
ルの添加により沈殿した。白色固体は環境温度で真空下
乾燥され65チの収率で所望の錯化合物を生成した。
実施例2− [Cu(CN−t−Bu)a)C1の調製
乾燥N2または適切な不活性雰囲気下、CHCt。
乾燥N2または適切な不活性雰囲気下、CHCt。
10〇−中のCuC11,0g (10,1mmol
)の懸濁液は6.8m1C5,OL 60.1mmol
)のt−ブチルイソニトリルで処理された。混合物は
わずかに発熱し1時間攪拌させた。溶液はそれからろ過
して未反応のCuClをすべて除き、そしてcHcls
浴液はロータリエバポレーターで10〜50−に減ら
した。減った溶液にそれから75〜100−のジエチル
エーテル(無水〕を添加した。無色の固体がそれか7ら
ガラスフリット上のろ過により単離された。単離された
固体はそれからジエチルエーテル(無水)50mで3回
洗浄し、そして乾燥した。所望の生成物の収率は約75
%であった。
)の懸濁液は6.8m1C5,OL 60.1mmol
)のt−ブチルイソニトリルで処理された。混合物は
わずかに発熱し1時間攪拌させた。溶液はそれからろ過
して未反応のCuClをすべて除き、そしてcHcls
浴液はロータリエバポレーターで10〜50−に減ら
した。減った溶液にそれから75〜100−のジエチル
エーテル(無水〕を添加した。無色の固体がそれか7ら
ガラスフリット上のろ過により単離された。単離された
固体はそれからジエチルエーテル(無水)50mで3回
洗浄し、そして乾燥した。所望の生成物の収率は約75
%であった。
実施例5− (MoCj(CN−t−Bu)6〕C1の
調製所望の錯化合物は、完全に乾燥させたガラス器具お
よび溶媒を使用して商業的に入手可能なシクロヘプタト
リエンモリブデントリカルボニルから不活性雰囲気下中
間体MO(Co)5(CN−t−Bu)sを経て2段階
で合成される。3.90.@(46,96rnmo1)
のCN−t−Buは塩化メチレン3〇−中シクロヘプタ
トリエンモリブデントリカルボニル6.01 (1t4
5mmol )の溶液に添加された。溶液は18時間攪
拌されて濃縮乾固されおよそ4.70.9(96%収率
)のトリス−(t−ブチルイソニトリル)モリブデント
リカルボニルが得られた。
調製所望の錯化合物は、完全に乾燥させたガラス器具お
よび溶媒を使用して商業的に入手可能なシクロヘプタト
リエンモリブデントリカルボニルから不活性雰囲気下中
間体MO(Co)5(CN−t−Bu)sを経て2段階
で合成される。3.90.@(46,96rnmo1)
のCN−t−Buは塩化メチレン3〇−中シクロヘプタ
トリエンモリブデントリカルボニル6.01 (1t4
5mmol )の溶液に添加された。溶液は18時間攪
拌されて濃縮乾固されおよそ4.70.9(96%収率
)のトリス−(t−ブチルイソニトリル)モリブデント
リカルボニルが得られた。
2.501(5,82mmol)のこの中間体は75m
のトルエンに溶解され、そして生成した混合物は165
1 (18,04mmol )のt−ブチルイソニトリ
ルおよび1.84M’ (6,73mmol )のヨー
ドシルベンゼンジクロリドでひき続き処理された。溶液
は18時間攪拌されて一酸化炭素の蒸発を終了させ、そ
して所望の生成物はろ過により単離されてほぼ3.21
1I(83%収率)となった。物質はアセトン/ジエチ
ルエーテルまたは塩化メチレン/はンタン混合物から再
結晶された。
のトルエンに溶解され、そして生成した混合物は165
1 (18,04mmol )のt−ブチルイソニトリ
ルおよび1.84M’ (6,73mmol )のヨー
ドシルベンゼンジクロリドでひき続き処理された。溶液
は18時間攪拌されて一酸化炭素の蒸発を終了させ、そ
して所望の生成物はろ過により単離されてほぼ3.21
1I(83%収率)となった。物質はアセトン/ジエチ
ルエーテルまたは塩化メチレン/はンタン混合物から再
結晶された。
実施fyJ 4− cis−PaCl2(CN−t−B
u)2の調製50−の丸底フラスコに250W(1,4
1mmol)のpdcz2.10−のアセトン、312
−(229η、2.75mmol ) (7) t−ブ
チルイソニトリルおよび攪拌棒な入れた。混合物を25
℃で3時間攪拌したところ溶液に無色になった。粗生成
物は2〇−の水を添加することにより沈殿しそしてろ過
した。熱アセトンからの再結晶により収量283Ilv
(77%)でcis−PdC12(CN−t、−Bu)
2が淡黄色7レークとして得られた。
u)2の調製50−の丸底フラスコに250W(1,4
1mmol)のpdcz2.10−のアセトン、312
−(229η、2.75mmol ) (7) t−ブ
チルイソニトリルおよび攪拌棒な入れた。混合物を25
℃で3時間攪拌したところ溶液に無色になった。粗生成
物は2〇−の水を添加することにより沈殿しそしてろ過
した。熱アセトンからの再結晶により収量283Ilv
(77%)でcis−PdC12(CN−t、−Bu)
2が淡黄色7レークとして得られた。
実施例5− (Co(CN−t−Bu)5]CF3SO
3の調製所望の錯化合物は第1に(Co (H2O)
6)(CF5SO5)2を調製し、つづいてt−ブチル
イソニトリル配位子と反応させることにより得られた。
3の調製所望の錯化合物は第1に(Co (H2O)
6)(CF5SO5)2を調製し、つづいてt−ブチル
イソニトリル配位子と反応させることにより得られた。
2.2I(9,25mmoL)の(Co(H2O)6]
C42(コンデンサー、温度計、および窒素パージ管を
備えた100−の3つ首丸底フラスコ中)に攪拌しなが
ら1〇−のCF35O3Hをゆっくり加えた。混合物は
それから生成するHClを除くためにおだやかなH2パ
ージ下で100〜110℃まで加熱マントルを用いて加
熱された。2時間後、エタノール10−が注意深く加え
られ青色の溶液を生成した。さらに1時間N2パージし
ながら加熱が続けられその後溶液はピンクになり少量の
不溶固体を含むのみとなった。混合物は室温まで冷却さ
れそして生成したピンク色の沈殿をガラス7リツト上で
ろ過しジエチルエーテルで洗浄し風乾した。収量:2.
3Ii(53%) エタノール5〇−中CCo(H2O)6)(:CFsS
Os〕20.51 (1,08mmol )の浴液はt
−ブチルイソニトリルtOd(0,7351!、8.8
mmol)で処理した。
C42(コンデンサー、温度計、および窒素パージ管を
備えた100−の3つ首丸底フラスコ中)に攪拌しなが
ら1〇−のCF35O3Hをゆっくり加えた。混合物は
それから生成するHClを除くためにおだやかなH2パ
ージ下で100〜110℃まで加熱マントルを用いて加
熱された。2時間後、エタノール10−が注意深く加え
られ青色の溶液を生成した。さらに1時間N2パージし
ながら加熱が続けられその後溶液はピンクになり少量の
不溶固体を含むのみとなった。混合物は室温まで冷却さ
れそして生成したピンク色の沈殿をガラス7リツト上で
ろ過しジエチルエーテルで洗浄し風乾した。収量:2.
3Ii(53%) エタノール5〇−中CCo(H2O)6)(:CFsS
Os〕20.51 (1,08mmol )の浴液はt
−ブチルイソニトリルtOd(0,7351!、8.8
mmol)で処理した。
混合物は30分間またはすべての固形分が溶解するまで
攪拌されおだやかに温められ、それから2−の4チエタ
ノール性N2H4#液が攪拌しながら滴下して加えられ
た。溶液の色は背から黄茶色に変った。溶媒はロータリ
エバポレーターで除去し、そして残存物を20m1の塩
化メチレンに溶解しそして7リツトガラスろうと中の1
“プラグの中性アルミナを通過させた=黄色の浴液を塩
化メチレンの連続溶出により集め、そしてこの溶液を蒸
発乾固させて収t O,42、!i’ (53%)で黄
色結晶の(Co(CN−t−Bu)s)CF5SO5を
得た。
攪拌されおだやかに温められ、それから2−の4チエタ
ノール性N2H4#液が攪拌しながら滴下して加えられ
た。溶液の色は背から黄茶色に変った。溶媒はロータリ
エバポレーターで除去し、そして残存物を20m1の塩
化メチレンに溶解しそして7リツトガラスろうと中の1
“プラグの中性アルミナを通過させた=黄色の浴液を塩
化メチレンの連続溶出により集め、そしてこの溶液を蒸
発乾固させて収t O,42、!i’ (53%)で黄
色結晶の(Co(CN−t−Bu)s)CF5SO5を
得た。
実施例6− (Ni(CN−t、−Bu)4:](BF
4)2の鉤裂1 : 1 (v/v)エタノール−ジエ
チルエーテル4〇−中の(Ni (H2O)6)(BF
4)2 Q、51 (1,47mmol)のはげしく攪
拌された溶液に、t−ブチルイソニトリル0.75m/
(0,561i、 6.74mmol)を加えた。
4)2の鉤裂1 : 1 (v/v)エタノール−ジエ
チルエーテル4〇−中の(Ni (H2O)6)(BF
4)2 Q、51 (1,47mmol)のはげしく攪
拌された溶液に、t−ブチルイソニトリル0.75m/
(0,561i、 6.74mmol)を加えた。
生成したオレンジ色の溶液からオレンジ−かっ色の沈殿
が現れた。溶液はそれから10分間攪拌されそして沈殿
をろ過し、ジエチルエーテル(10−づつ2回)で洗浄
し風乾した。収量:0.79(95%) 実施例7− (cr(aN−1−Bu)6)CPF6)
zの調製不活性雰囲気下、3.08.9 (16,6m
mol)の6ぶつ化リン酸カリウムを無水エタノール3
Drnl中t−ブチルイソニトリル4.74fI(57
,0mmol)と合わせた。この混合物に70−の無水
エタノール溶液としてtOJ’(8,14mnool
)の塩化第1クロムを添加した。溶液は2時間攪拌し黄
緑色の生成物は生成懸濁液をろ過することにより単離さ
れた。固体は30−の無水エタノールで2回洗浄されそ
して乾燥して約&59.9(96%収率)の所望の錯化
合物を得た。
が現れた。溶液はそれから10分間攪拌されそして沈殿
をろ過し、ジエチルエーテル(10−づつ2回)で洗浄
し風乾した。収量:0.79(95%) 実施例7− (cr(aN−1−Bu)6)CPF6)
zの調製不活性雰囲気下、3.08.9 (16,6m
mol)の6ぶつ化リン酸カリウムを無水エタノール3
Drnl中t−ブチルイソニトリル4.74fI(57
,0mmol)と合わせた。この混合物に70−の無水
エタノール溶液としてtOJ’(8,14mnool
)の塩化第1クロムを添加した。溶液は2時間攪拌し黄
緑色の生成物は生成懸濁液をろ過することにより単離さ
れた。固体は30−の無水エタノールで2回洗浄されそ
して乾燥して約&59.9(96%収率)の所望の錯化
合物を得た。
実施例8− (Ag(CN−t−Bu)43NO5の調
製清潔で、乾燥した丸底フラスコ中、1.0 # (5
,89mmol)の硝酸銀を25mの無水エタノール中
に溶解し、そして溶液は2.941 (35,4mmo
l )のt−ブチルイソニトリルで処理した。溶液は光
を遮断して4時間不活性雰囲気下撹拌された。生成した
溶液は濃縮乾固され2.31178%収率)の真空乾燥
された生成物が得られた。
製清潔で、乾燥した丸底フラスコ中、1.0 # (5
,89mmol)の硝酸銀を25mの無水エタノール中
に溶解し、そして溶液は2.941 (35,4mmo
l )のt−ブチルイソニトリルで処理した。溶液は光
を遮断して4時間不活性雰囲気下撹拌された。生成した
溶液は濃縮乾固され2.31178%収率)の真空乾燥
された生成物が得られた。
実施例9− (Rh(CN−t−Bu)4)Cjの調製
不活性雰囲気下、1.00JJ (2,75mmol)
のビス(エチレン)ロジウムクロリド2量体は100−
の丸底フラスコ中で501Rtの乾燥トルエンとともに
攪拌された。生成した懸濁液に11 (14,4mmo
l)のt−ブチルイソニトリルが加えられ、溶液は5分
間攪拌された。溶液はろ過され不溶物を除きさらにt5
1 (15,6mmol )のt−ブチルイソニトリル
がろ液に加えられた。30分間はげしく攪拌した後、溶
液はろ過され集められた固体は乾燥n−ヘキサン各々2
0−で2回洗浄された。固体は恒量になるまで環境温度
で真空乾固され所望の錯化合物を90〜95チ収率で得
た。
不活性雰囲気下、1.00JJ (2,75mmol)
のビス(エチレン)ロジウムクロリド2量体は100−
の丸底フラスコ中で501Rtの乾燥トルエンとともに
攪拌された。生成した懸濁液に11 (14,4mmo
l)のt−ブチルイソニトリルが加えられ、溶液は5分
間攪拌された。溶液はろ過され不溶物を除きさらにt5
1 (15,6mmol )のt−ブチルイソニトリル
がろ液に加えられた。30分間はげしく攪拌した後、溶
液はろ過され集められた固体は乾燥n−ヘキサン各々2
0−で2回洗浄された。固体は恒量になるまで環境温度
で真空乾固され所望の錯化合物を90〜95チ収率で得
た。
実施例10− 〔Cu (1−インシアノ−2−メトキ
シ−2−メチルプロパン)2− (1,10−フェナントロリン))BF4の調製 100−の丸底フラスコに、0.25110.798m
mol)の〔Cu(CH5CN)4:1BF4および1
0−のテトラヒドロフランが窒素雰囲気下に入れられた
。
シ−2−メチルプロパン)2− (1,10−フェナントロリン))BF4の調製 100−の丸底フラスコに、0.25110.798m
mol)の〔Cu(CH5CN)4:1BF4および1
0−のテトラヒドロフランが窒素雰囲気下に入れられた
。
この懸濁液に221μ1C199Q、1.76mmol
)の1−インシアノ−2−メトキシ−2−メチルプロ
パンを攪拌しながら加えた。25″Gで30分間攪拌し
たところ、全ての固形物は溶解した。テトラヒドロ72
ン2−中の1.10−2エナントロリン158++y(
0,798mmol)の溶液はそれから滴下して加えら
れ、その間反応混合物の色は黄色に変わりそして細かい
微結晶沈殿が生じた。2時間攪拌した後、50−のジエ
チルエーテルなゆつくり加えそして生成物をろ過し、ジ
エチルエーテル(10−ずつ2回)で洗浄し24時間真
空下で乾燥した。収t : 0.418g(94チ)実
施例11−(:Cu(2−インシアノ−1−メトキシプ
ロパン)2バソフエナ/ドロリン2 スルフオン酸2ナトリウム塩) cz−a2゜の調製 100ゴの丸底フラスコに、155v (1,57mm
ol)のCuC1および5−のメタノールを窒素雰囲気
下で入れた。このスラリーに380μt(,540’!
、3.45mmol )の2−イソシアノ−1−メトキ
シプロパンを滴下して加えた。混合物は15分間攪拌し
てすべての固形物を溶解した。メタノール15−中のバ
ソフェナンドロリン2スルホン酸2ナトリウム塩840
1!li(1,57mmol )の溶液はそれから滴下
して加えられそして混合物は3時間攪拌され、その間溶
液の色は黄色に変わった。
)の1−インシアノ−2−メトキシ−2−メチルプロ
パンを攪拌しながら加えた。25″Gで30分間攪拌し
たところ、全ての固形物は溶解した。テトラヒドロ72
ン2−中の1.10−2エナントロリン158++y(
0,798mmol)の溶液はそれから滴下して加えら
れ、その間反応混合物の色は黄色に変わりそして細かい
微結晶沈殿が生じた。2時間攪拌した後、50−のジエ
チルエーテルなゆつくり加えそして生成物をろ過し、ジ
エチルエーテル(10−ずつ2回)で洗浄し24時間真
空下で乾燥した。収t : 0.418g(94チ)実
施例11−(:Cu(2−インシアノ−1−メトキシプ
ロパン)2バソフエナ/ドロリン2 スルフオン酸2ナトリウム塩) cz−a2゜の調製 100ゴの丸底フラスコに、155v (1,57mm
ol)のCuC1および5−のメタノールを窒素雰囲気
下で入れた。このスラリーに380μt(,540’!
、3.45mmol )の2−イソシアノ−1−メトキ
シプロパンを滴下して加えた。混合物は15分間攪拌し
てすべての固形物を溶解した。メタノール15−中のバ
ソフェナンドロリン2スルホン酸2ナトリウム塩840
1!li(1,57mmol )の溶液はそれから滴下
して加えられそして混合物は3時間攪拌され、その間溶
液の色は黄色に変わった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)イソニトリル配位子とTc、Ru、Co、Pt、F
e、Os、Ir、W、Re、Cr、Mo、Mn、Ni、
Rh、Pd、NbおよびTaの放射性同位体からなる群
より選択される放射性金属との配位錯化合物を調製する
ための方法であつて、非放射性金属がCu、Mo、Pd
、Co、Ni、Cr、AgおよびRhからなる群から選
ばれる上記イソニトリル配位子の可溶性非放射性金属付
加物を放射性金属と適当な溶媒中で混合して上記非放射
性金属を放射性金属で置換しそれにより上記配位錯化合
物を形成することよりなる上記方法。 2)放射性金属がTcであることを特徴とする特許請求
の範囲第1項に記載の方法。 3)非放射性金属が銅、コバルトまたはニッケルから選
択されることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載
の方法。 4)放射性金属がTcであることを特徴とする特許請求
の範囲第5項に記載の方法。 5)放射性金属がTc−99mであることを特徴とする
特許請求の範囲第2項または第3項に記載の方法。 6)イソニトリル配位子が式CNR(ただしRはブチル
)を有することを特徴とする特許請求の範囲第2項また
は第3項に記載の方法。 7)イソニトリル配位子が式CNR(ただしRはアルキ
ルエーテルまたはアルキルエステル置換を有するブチル
である)を有することを特徴とする特許請求の範囲第2
項または第3項に記載の方法。 8)イソニトリル配位子の非放射性金属付加物が式〔C
u(CNR)_2Y〕X(ただしRは適当な有機の基で
あり、Xは適切な対立イオンでありそしてYは2座のキ
レート配位子である)を有することを特徴とする特許請
求の範囲第1項または第2項に記載の方法。 9)Yがフェナントロリン、置換されたフェナントロリ
ン、ジイミン、置換されたジイミン、ビピリジンまたは
置換されたビピリジンよりなる群より選択されることを
特徴とする特許請求の範囲第8項に記載の方法。 10)イソニトリル配位子とTc、Ru、Co、Pt、
Fe、Os、Ir、W、Re、Cr、Mo、Mn、Ni
、Rh、Pd、NbおよびTaの放射性同位体からなる
群より選択される放射性金属との配位錯化合物を調製す
るためのキットであつて、該キットが、(a)非放射性
金属と上記イソニトリル配位子との錯化合物としての付
加物のあらかじめ 定まつた量、および (b)上記放射性核種のあらかじめ選ばれたもののあら
かじめきめられた量を還元して上 記配位子から非放射性金属を上記放射性核 種で置換することにより上記錯化合物を形 成することの可能な還元剤のあらかじめ定 まつた量、ただし上記非放射性金属はCu、Mo、Pd
、Co、Ni、Cr、AgおよびRhよりなる群より選
択される、 よりなる上記キット。 11)イソニトリル付加物および還元剤がそれぞれ凍結
乾燥されていることを特徴とする特許請求の範囲第10
項に記載のキット。 12)凍結乾燥されたイソニトリル付加物および還元剤
がそれぞれ密封された、滅菌された容器に封入されてい
ることを特徴とする特許請求の範囲第11項に記載のキ
ット。 13)非放射性金属が銅、コバルトまたはニッケルであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第10、11または
12項に記載のキット。 14)イソニトリル配位子が式CNR(ただしRはブチ
ル)を有することを特徴とする特許請求の範囲第10、
11または12項に記載のキット。 15)イソニトリル配位子が式CNR(ただしRはアル
キルエーテルまたはアルキルエステル置換を有するブチ
ルである)を有することを特徴とする特許請求の範囲第
10、11または12項に記載のキット。 16)イソニトリル配位子が式CNR(ただしRはブチ
ル)を有することを特徴とする特許請求の範囲第13項
に記載のキット。 17)イソニトリル配位子が式CNR(ただしRはアル
キルエーテルまたはアルキルエステル置換を有するブチ
ルである)を有することを特徴とする特許請求の範囲第
13項に記載のキット。 18)イソニトリル配位子の非放射性金属付加物が式〔
Cu(CNR)_2Y〕X(ただしRは適当な有機の基
であり、Xは適切な対立イオンでありそしてYは2座の
キレート配位子である)を有することを特徴とする特許
請求の範囲第10、11または12項に記載のキット。 19)Yがフェナントロリン、置換されたフェナントロ
リン、ジイミン、置換されたジイミン、ビピリジンまた
は置換されたビピリジンからなる群から選択されること
を特徴とする特許請求の範囲第18項記載のキット。
Applications Claiming Priority (2)
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US76239285A | 1985-08-05 | 1985-08-05 | |
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Publication Number | Publication Date |
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JPS6233194A true JPS6233194A (ja) | 1987-02-13 |
JPH0751593B2 JPH0751593B2 (ja) | 1995-06-05 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP61182062A Expired - Lifetime JPH0751593B2 (ja) | 1985-08-05 | 1986-08-04 | イソニトリル配位子と放射性金属との配位錯化合物の調製法 |
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Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPH0751593B2 (ja) |
KR (1) | KR970000807B1 (ja) |
AT (1) | ATE63311T1 (ja) |
AU (1) | AU587484B2 (ja) |
CA (1) | CA1293729C (ja) |
DE (1) | DE3679116D1 (ja) |
DK (1) | DK174300B1 (ja) |
ES (1) | ES2001867A6 (ja) |
FI (1) | FI85859C (ja) |
GR (1) | GR862061B (ja) |
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IL (1) | IL79602A (ja) |
MX (1) | MX171979B (ja) |
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NZ (1) | NZ217075A (ja) |
PT (1) | PT83136B (ja) |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62265260A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-11-18 | プレジデント・アンド・フエロ−ズ・オブ・ハ−バ−ド・カレツジ | カルボキシ,カルボアルコキシ及びカルバミル置換イソニトリルと放射性核種から成る配位複合体 |
JP2011530180A (ja) * | 2008-08-04 | 2011-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体を備えた電子デバイス |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5008418A (en) * | 1987-09-11 | 1991-04-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tris(isonitrile)copper(I) adducts for preparing radionuclide complexes |
US4885100A (en) * | 1987-09-11 | 1989-12-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tris(isonitrile)copper(I) adducts for preparing radionuclide complexes |
US5028699A (en) * | 1987-09-11 | 1991-07-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing Tc-99m tris(isonitrile) copper complexes |
US5808091A (en) * | 1991-10-29 | 1998-09-15 | Bracco International B.V. | Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia localizing moiety |
WO1997026922A1 (en) * | 1996-01-24 | 1997-07-31 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | 99mTc-TERTIARY-BUTYL ISONITRILE AND ANALOGS AS BREAST TUMOR IMAGING AGENTS |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4707352A (en) * | 1984-01-30 | 1987-11-17 | Enzo Biochem, Inc. | Method of radioactively labeling diagnostic and therapeutic agents containing a chelating group |
EP0163294A2 (en) * | 1984-06-01 | 1985-12-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Soluble copper salt containing composition useful for forming technetium labelled radiodiagnostic agents |
US4707544A (en) * | 1984-11-28 | 1987-11-17 | President And Fellows Of Harvard College | Metal-isonitrile adducts for preparing radionuclide complexes for labelling and imaging agents |
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1986
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- 1986-08-01 MX MX003351A patent/MX171979B/es unknown
- 1986-08-01 IE IE206386A patent/IE58717B1/en not_active IP Right Cessation
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- 1986-08-02 AT AT86110720T patent/ATE63311T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-08-02 DE DE8686110720T patent/DE3679116D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-04 PT PT83136A patent/PT83136B/pt unknown
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- 1986-08-04 GR GR862061A patent/GR862061B/el unknown
- 1986-08-04 ZA ZA865828A patent/ZA865828B/xx unknown
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- 1986-08-04 NZ NZ217075A patent/NZ217075A/xx unknown
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- 1986-08-04 NO NO863145A patent/NO172693C/no not_active IP Right Cessation
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- 1986-08-04 KR KR86006428A patent/KR970000807B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-08-05 AU AU60878/86A patent/AU587484B2/en not_active Expired
- 1986-08-05 ES ES8600875A patent/ES2001867A6/es not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62265260A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-11-18 | プレジデント・アンド・フエロ−ズ・オブ・ハ−バ−ド・カレツジ | カルボキシ,カルボアルコキシ及びカルバミル置換イソニトリルと放射性核種から成る配位複合体 |
JP2011530180A (ja) * | 2008-08-04 | 2011-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体を備えた電子デバイス |
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