JPS62271788A - Thermal recording material - Google Patents

Thermal recording material

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JPS62271788A
JPS62271788A JP61117039A JP11703986A JPS62271788A JP S62271788 A JPS62271788 A JP S62271788A JP 61117039 A JP61117039 A JP 61117039A JP 11703986 A JP11703986 A JP 11703986A JP S62271788 A JPS62271788 A JP S62271788A
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JP
Japan
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recording material
developer
thermal
heat
thermal recording
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Application number
JP61117039A
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Japanese (ja)
Inventor
Haruhiko Ikeda
晴彦 池田
Shigetoshi Hiraishi
重俊 平石
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Mitsubishi Paper Mills Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Filing date
Publication date
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Publication of JPS62271788A publication Critical patent/JPS62271788A/en
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337Additives; Binders
    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a thermal recording material which has high thermal responsiveness and sensitivity by incorporating a specific chemical compound in a thermal recording material containing a developer which develops the color of a normally colorless and pale dye precursor through thermal reaction upon heating. CONSTITUTION:In a thermal recording material containing a developer which develops the color of a normally colorless or pale precursor through thermal reaction upon heating, a chemical compound represented by the chemical formula is added as a sensitizer. The addition of the sensitizer to a developer is normally 5wt% or more, preferably 10-400wt%. If the addition is less than 5wt%, a sufficient improvement of sensitivity cannot be expected. However, if the addition thereof is more than 400wt%, it is uneconomical. As precursors used for the thermal recording material, chemical compounds of the triphenylmethane, fluoran, diphenylmethane, thiazine and spiropyran groups are enumerated. As a developer, an acid substance which is generally used for thermosensitive paper, i.e. electron-accepting chemical compound is employed, especially phenol and aromatic carboxylic acid derivatives are used.

Description

【発明の詳細な説明】 (A)  産業上の利用分野 本発明は熱応答性に優れた高感度の感熱記録材料に関す
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (A) Field of Industrial Application The present invention relates to a highly sensitive heat-sensitive recording material with excellent thermal responsiveness.

(B)  従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することによシ染料前駆体と顕色
剤とが瞬時反応し、記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
々装置で記録が得られ、保守が容易であること、騒音の
発生がないことなどの利点があり、計測用記録計、ファ
クシミリ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベ
ル、乗車券等自動券売機など広範囲の分野に利用されて
いる。特にファクシミリにおいては感熱方式の需要が大
巾に伸びてきているうえに、送信コスト低減のために高
速化されつつある。このようなファクシミリの高速化に
対応して感熱記録材料の高感度化が求められるようにな
ってきた。
(B) Conventional heat-sensitive recording materials generally have a heat-sensitive recording layer on a support, the main components of which are an electron-donating, usually colorless or light-colored dye precursor and an electron-accepting developer. By heating with a head, a thermal pen, a laser beam, etc., the dye precursor and developer react instantaneously and a recorded image is obtained. etc. are disclosed. These heat-sensitive recording materials have the advantages of being relatively easy to record, easy to maintain, and do not generate noise, and are suitable for measurement recorders, facsimile machines, printers, and computer terminals. It is used in a wide range of fields, including automatic ticket vending machines, labels, and train tickets. Particularly in the field of facsimile, demand for heat-sensitive methods is rapidly increasing, and speeds are being increased to reduce transmission costs. In response to such increased speed of facsimile, there has been a demand for higher sensitivity of heat-sensitive recording materials.

高速化されたファクシミリはA4の標準原稿を数秒から
20秒で受送信するため、ファクシミljサーマルヘッ
ドに流れる電流も数ミリ秒以下という非常に短い時間の
繰返しであシ、それによって発生した熱エネルギーを感
熱記録シートへ伝達し画像形成反応を行なわしめるもの
である。
Since high-speed facsimile machines can receive and send standard A4 documents in a few seconds to 20 seconds, the current that flows through the facsimile lj thermal head is repeated over a very short period of time, less than a few milliseconds, and the thermal energy generated by this is very short. is transmitted to a heat-sensitive recording sheet to cause an image-forming reaction.

この様に短時間に伝達された熱エネルギーで画像形成反
応を行なうには、熱応答性に優れた感熱記録材料である
事が必要である。熱反応性を上げる為には顕色剤と染料
前駆体との相溶性を向上させねば々らない。これには必
要に応じて増感剤が使用される。増感剤は、伝達された
熱エネルギーによシそれ自身が融解する際、近傍の染料
前駆体及び顕色剤を溶解々いしは内包して発色反応を促
進させる働きを有する為、増感剤の熱応答性ないしは染
料前駆体、顕色剤に対する相溶性を向上せしめる事も感
熱記録材料を高感度化する1つの方法である。
In order to carry out an image forming reaction using thermal energy transmitted in such a short time, it is necessary to use a heat-sensitive recording material with excellent thermal responsiveness. In order to increase the thermal reactivity, it is necessary to improve the compatibility between the color developer and the dye precursor. A sensitizer is used for this purpose if necessary. When the sensitizer itself melts due to the transferred thermal energy, it has the function of dissolving or enclosing the nearby dye precursor and color developer and promoting the coloring reaction. Improving the thermal responsiveness or the compatibility with dye precursors and color developers is one way to make heat-sensitive recording materials highly sensitive.

この様な方法として、特開昭48−19231号公報に
はワックス類を、特開昭49−34842号、特開昭5
0−149353号、特開昭52−106746号、特
開昭53−5636号公報等には、含窒素化合物、カル
ボン酸エステル等ヲ、特開昭57−64593号、特開
昭58−87094号公報にはナフトール訪導体を、特
開昭57−64592号、特開昭57−185187号
、特開昭57−191089号、特開昭58−1102
89号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭57−14
8688号、特開昭57−182483号、特開昭58
−112788号、特開昭58−162379号公報に
は安息香酸エステル誘導体を添加する事が開示されてい
る。
As such a method, waxes are used in JP-A-48-19231, JP-A-49-34842 and JP-A-5
0-149353, JP-A No. 52-106746, JP-A-53-5636, etc., describe nitrogen-containing compounds, carboxylic acid esters, etc., JP-A-57-64593, JP-A-58-87094, etc. The publications include naphthol visiting conductors, JP-A-57-64592, JP-A-57-185187, JP-A-57-191089, JP-A-58-1102.
No. 89 discloses naphthoic acid derivatives in JP-A-57-14.
No. 8688, JP-A-57-182483, JP-A-58
No. 112788 and JP-A-58-162379 disclose the addition of benzoic acid ester derivatives.

しかし、これらの方法を使用して製造した感熱記録材料
は発色濃度及び発色感度の点でなお不十分なものである
However, the heat-sensitive recording materials produced using these methods are still unsatisfactory in terms of color density and color sensitivity.

(C)  発明の目的 本発明者らは、さらに熱応答性に僅れた高感度の感熱記
録材料を得る事を目的とし糧々の増感剤を検討した。
(C) Purpose of the Invention The present inventors have investigated a variety of sensitizers with the aim of obtaining a highly sensitive heat-sensitive recording material with further low thermal responsiveness.

(D)  発明の構成 通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録材料
において、増感剤として下記一般式で表わされる化合物
を含有させる事によシ、熱応答性に優れた高感度の感熱
記録材料を得る事が出来た。
(D) Structure of the Invention In a heat-sensitive recording material containing a color developer that reacts with a normally colorless or light-colored dye precursor upon heating to cause the dye precursor to develop a color, a compound represented by the following general formula is used as a sensitizer. By incorporating these compounds, it was possible to obtain a highly sensitive heat-sensitive recording material with excellent heat responsiveness.

一般式 〔但し、Rはハロゲン化アルキル基、シアノ基、又はシ
クロプロピルメトキシ基を表わす。〕上記一般式で表わ
される化合物の具体的例としては例えば下に示すものが
挙げられる。
General formula [However, R represents a halogenated alkyl group, a cyano group, or a cyclopropylmethoxy group. ] Specific examples of the compound represented by the above general formula include those shown below.

化合物(1) 化合物(2) 化合物(3) 上記一般式の化合物は公知の方法にょシ容易に得られる
Compound (1) Compound (2) Compound (3) The compounds of the above general formulas can be easily obtained by known methods.

本発明による増感剤は通常顕色剤に対して5重f%以上
添加される。好ましい量は10〜400重量%であシ、
特に20〜300重量%が好ましい。添加量が5重量%
未満では感度向上効果が十分でなく、400重ftII
よシ多い添加では経済的に不利な場合もある。
The sensitizer according to the present invention is usually added in an amount of 5 weight percent or more to the color developer. The preferred amount is 10 to 400% by weight,
In particular, 20 to 300% by weight is preferred. Addition amount is 5% by weight
If it is less than 400 ftII, the sensitivity improvement effect will not be sufficient.
Adding too much may be economically disadvantageous.

本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を以下に具
体的に説明するが、これらに限定されるものではない。
The main components used in the heat-sensitive recording material of the present invention will be specifically explained below, but are not limited thereto.

染料前駆体としては、トリフェニルメタン系、フルオラ
ン系、ジフェニルメタン系、チアジン系、スピロピラン
系化合物等が挙げられる。例えば、3.3−ビス(p−
ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ
ド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル
)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イ
ル)−4−アザフタリド、3−ジエチルアミノ−6−メ
チル−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−クロロフルオラン、3−(N−シクロヘキシルアミノ
)−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミン−7−
メチルフルオラン、3−ジエチルアミン−6−クロロ−
7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−アニ
リノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7
−ジベンジルアミノフルオラン、3−(N−エチル−N
−p−トルイジノ)−7−アニリノフルオラン、3−ジ
エチルアミン−7−(0−クロロアニリ/〕フルオラン
、3−ジプチルアミノ−7−(0−クロロアニリノ〕フ
ルオラン、3−ジエチルアミン−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−(N−エチル−N−p−トルイジ
ノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N
−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(m−)リフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3
−(N−エチル−N−イソペンチルアミノコ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6
−メチル−7−(p−7エネチジノ〕フルオラン、3−
ジブチルアミノ−7−(0−フルオロアニリノ)フルオ
ラン等が挙げられる。
Examples of the dye precursor include triphenylmethane-based, fluoran-based, diphenylmethane-based, thiazine-based, and spiropyran-based compounds. For example, 3,3-bis(p-
Dimethylaminophenyl-6-dimethylaminophthalide, 3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide, 3-diethylamino- 6-methyl-7-chlorofluorane, 3-diethylamino-7
-Chlorofluorane, 3-(N-cyclohexylamino)-7-methylfluorane, 3-diethylamine-7-
Methylfluorane, 3-diethylamine-6-chloro-
7-methylfluorane, 3-diethylamino-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7
-dibenzylaminofluorane, 3-(N-ethyl-N
-p-toluidino)-7-anilinofluorane, 3-diethylamine-7-(0-chloroanili/]fluoran, 3-diptylamino-7-(0-chloroanilino)fluoran, 3-diethylamine-6-methyl-7- Anilinofluorane, 3-(N-ethyl-N-p-toluidino)-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-(N
-Methyl-N-cyclohexylamino)-6-methyl-
7-anilinofluorane, 3-piperidino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-7
-(m-)lifluoromethylanilino)fluorane, 3
-(N-ethyl-N-isopentylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6
-Methyl-7-(p-7enetidino)fluorane, 3-
Examples include dibutylamino-7-(0-fluoroanilino)fluoran.

顕色剤としては、一般に感熱紙に使用される酸性物質、
すなわち電子受容性の化合物が用いられ、特にフェノー
ル誘導体、芳香族カルボン酸誘導体が用いられる。フェ
ノール誘導体の中で好ましい化合物は、少なくとも1個
以上のフェノール性水酸基を持つ化合物であシ、よシ好
ましくはフェノール性水酸基のオルト位の両方または一
方が無置換のフェノール誘導体である。例えば、フェノ
ール、p−t−7”チルフェノール、p−フェニルフェ
ノール、1−ナフトール、2−ナフトール、p−ヒドロ
キシアセトフェノン、 2.2’−ジヒドロキシビフェ
ニル、 4.4’−インプルビリデンジフェノール、4
.4’−イソプロピリデンジフェノール、4゜4’−f
7プロピリデンビス(2−t−ブチルフェノール)、4
.4’−イソグロビリデンビス(2−クロロフェノール
)、4.4’−シクロヘキシリチンジフェノール、2.
2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2.2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2.2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、ジフェノール
酢酸メチルエステル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)
スルホン、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル
)スルホン、4−ヒドロキシ−47−メチルジフェニル
スルホン、4−ヒドロキシ−4′−イングロビルオキシ
ジフェニルスルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)
スルフィド、4.4′−チオビス(2−t−ブチル−5
−メチルセルロ−ス、7−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ルチオ) −3,5−ジオキシへブタン、ノボラック型
フェノール樹脂等があシ、芳香族カルボン酸誘導体とし
ては、例えば、安息香酸、p−t−ブチル安息香酸、p
−ヒドロキシ安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸メチル
エステル、p−ヒドロキシ安息香酸インプロピルエステ
ル、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、没食子
酸ラウリルエステル、没食子酸ステアリルエステル、サ
リチルアニリド、5−クロロサリチルアニリド、5−1
−ブチルサリチル酸の亜鉛等の金属塩、ヒドロキシナフ
トエ酸の亜鉛等の金属塩等が挙げられる。
As a color developer, acidic substances commonly used in thermal paper,
That is, electron-accepting compounds are used, particularly phenol derivatives and aromatic carboxylic acid derivatives. Preferred compounds among the phenol derivatives are those having at least one phenolic hydroxyl group, and more preferably phenol derivatives in which both or one of the ortho positions of the phenolic hydroxyl group are unsubstituted. For example, phenol, p-t-7'' thylphenol, p-phenylphenol, 1-naphthol, 2-naphthol, p-hydroxyacetophenone, 2,2'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-impulpylidene diphenol, 4
.. 4'-isopropylidenediphenol, 4゜4'-f
7 Propylidene bis(2-t-butylphenol), 4
.. 4'-isoglopylidene bis(2-chlorophenol), 4.4'-cyclohexylitine diphenol, 2.
2-bis(4-hydroxyphenyl)butane, 2.2-
Bis(4-hydroxyphenyl)pentane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)hexane, diphenol acetic acid methyl ester, bis(4-hydroxyphenyl)
Sulfone, bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfone, 4-hydroxy-47-methyldiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-inguroviroxydiphenylsulfone, bis(4-hydroxyphenyl)
Sulfide, 4,4'-thiobis(2-t-butyl-5
Examples of aromatic carboxylic acid derivatives include benzoic acid, pt- Butylbenzoic acid, p
-Hydroxybenzoic acid, p-hydroxybenzoic acid methyl ester, p-hydroxybenzoic acid inpropyl ester, p-hydroxybenzoic acid benzyl ester, gallic acid lauryl ester, gallic acid stearyl ester, salicylanilide, 5-chlorosalicylanilide, 5 -1
-Metal salts such as zinc of butylsalicylic acid, metal salts such as zinc of hydroxynaphthoic acid, and the like.

バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシエチルセ
ルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変
性ポリビニルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共
重合体、エチレン−無水マレイン酸共重合体などの水溶
性バインダー、スチレン−ブタジェン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジェン共重合体、アクリル酸メチル−
ブタジェン共重合体などのラテックス系水溶性バインダ
ーなどが挙げられる。
Examples of binders include starches, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gelatin, casein, polyvinyl alcohol, modified polyvinyl alcohol, water-soluble binders such as styrene-maleic anhydride copolymer, ethylene-maleic anhydride copolymer, and styrene. -Butadiene copolymer, acrylonitrile-butadiene copolymer, methyl acrylate-
Examples include latex-based water-soluble binders such as butadiene copolymers.

顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂などが挙げられる。
Examples of pigments include diatomaceous earth, talc, kaolin, calcined kaolin, calcium carbonate, magnesium carbonate, titanium oxide, zinc oxide, silicon oxide, aluminum hydroxide, urea-formalin resin, and the like.

その他に、ヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの
目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の
高級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリ
エチレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カ
スターワックス等のワックス類を、また、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系
、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界
面活性剤、螢光染料などが挙げられる。
In addition, higher fatty acid metal salts such as zinc stearate and calcium stearate, waxes such as paraffin, oxidized paraffin, polyethylene, oxidized polyethylene, stearic acid amide, and castor wax are used to prevent head wear and stickiness. Examples include dispersants such as sodium dioctyl sulfosuccinate, ultraviolet absorbers such as benzophenone and benzotriazole, surfactants, and fluorescent dyes.

本発明による感熱記録材に用いられる支持体としては紙
が主として用いられるが、各種不織布、プラスチックフ
ィルム、合成紙、金属箔等あるいはこれらを組合わせた
複合シートを任意に用いることができる。
Paper is mainly used as the support for the heat-sensitive recording material according to the present invention, but various nonwoven fabrics, plastic films, synthetic papers, metal foils, etc., or composite sheets made of combinations of these can also be used as desired.

(B)  合成例及び実施例 合成例及び実施例によって本発明を更に詳しく説明する
。但し、本発明は以下の合成例及び実施例によシ限定さ
れるものではない。
(B) Synthesis Examples and Examples The present invention will be explained in more detail with reference to Synthesis Examples and Examples. However, the present invention is not limited to the following synthesis examples and examples.

合成例 化合物(3)の合成 アセトン80−にバラフェニルフェノール13゜6fと
29.8%水酸化ナトリウム水溶液とシクロプロピルメ
チルクロライド10.1fを加えた。この系を攪拌しつ
つ、加熱し17時間還流条件下においた。その後、ベン
ゼンと水を加え分液し有機層を炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗い無水炭酸カリウムで乾燥した。溶媒留去し、残
渣をエタノールで処理し目的物の結晶を得た。これをエ
タノールで再結晶し目的物3.41を得た。
Synthesis Example Synthesis of Compound (3) 13°6f of rose phenylphenol, 29.8% aqueous sodium hydroxide solution, and 10.1f cyclopropylmethyl chloride were added to 80° of acetone. The system was stirred and heated under reflux conditions for 17 hours. Thereafter, benzene and water were added to separate the layers, and the organic layer was washed with an aqueous sodium bicarbonate solution and dried over anhydrous potassium carbonate. The solvent was distilled off, and the residue was treated with ethanol to obtain crystals of the desired product. This was recrystallized from ethanol to obtain the desired product 3.41.

m、p、= 110.5−112.5℃マススペクトル
(FD法)  m/e=224実施例1 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン20Fを1%ポリビニルアルコール水溶液80fと
共にボールミルで分散した。一方4.4’−イソグロピ
リデンジフェノール5(lを1チボリビニルアルコール
水溶液2002と共にボールミルで分散し、さらに、化
合物(1) 50 fを1%ポリビニルアルコール水溶
液2009と共に同様に分散した。
m, p, = 110.5-112.5°C Mass spectrum (FD method) m/e = 224 Example 1 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane 20F with 1% polyvinyl alcohol aqueous solution 80F Dispersed using a ball mill. On the other hand, 4.4'-isoglopylidene diphenol 5 (l) was dispersed with 1 tivolivinyl alcohol aqueous solution 2002 in a ball mill, and further, compound (1) 50 f was similarly dispersed with 1% polyvinyl alcohol aqueous solution 2009.

これら38iの分散液を混合した後、炭酸カルシウムの
40チ分散液125fを加え、さらにステアリン酸並鉛
の25チ分散液40f、10.5%ポリビニルアルコー
ル水溶液285tを加え、十分攪拌して塗液とした。塗
液を坪量55 tan?の原紙に固形分塗布量として6
 f/rdとなる様に塗布、乾燥し、スーパーカレンダ
ーで処理して感熱記録材料を得た。
After mixing these 38i dispersions, add 125f of a 40ti dispersion of calcium carbonate, further add 40f of a 25ti dispersion of normal lead stearate, and 285t of a 10.5% polyvinyl alcohol aqueous solution, stir thoroughly, and apply the coating solution. And so. The coating liquid has a basis weight of 55 tan? 6 as the solid content coating amount on the base paper of
It was coated to give f/rd, dried, and treated with a supercalender to obtain a heat-sensitive recording material.

実施例2 実施例1の化合物(1)のかわシに化合物(2)を用い
た以外は実施例1と同様にして感熱記録材料を得た。
Example 2 A heat-sensitive recording material was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound (2) was used as a substitute for Compound (1) in Example 1.

実施例3 実施例1の化合物(1)のかわりに化合物(3)を用い
た以外は実施例1と同様にして感熱記録材料を得た。
Example 3 A heat-sensitive recording material was obtained in the same manner as in Example 1 except that compound (3) was used instead of compound (1) in Example 1.

比較例1 実施例1の化合物(1〕のかわシにN−ヒドロキシメチ
ルステアリン酸アミドを用いた以外は実施例1と同様に
して感熱記録材料を得た。
Comparative Example 1 A heat-sensitive recording material was obtained in the same manner as in Example 1 except that N-hydroxymethylstearamide was used as the compound (1) of Example 1.

比較例2 実施例1の化合物(1)の分散液を除いた以外は実施例
1と同様にして感熱記録材料を得た。
Comparative Example 2 A heat-sensitive recording material was obtained in the same manner as in Example 1 except that the dispersion of compound (1) in Example 1 was omitted.

評価 実施例1.2及び3及び比較例1.2で得られた感熱記
録材料に富士通@製のファクシミリ機FACOM F式
−6210を用いて印字し得られた画像の光学濃度をマ
クベスRD−514tl−用いて測定した。結果を表に
した。
Macbeth RD-514tl was used to print on the thermal recording materials obtained in Evaluation Examples 1.2 and 3 and Comparative Example 1.2 using a facsimile machine FACOM F type-6210 manufactured by Fujitsu@. - Measured using The results were tabulated.

表 (F)  発明の効果 表で示される様に本発明による増感剤を用いる事てよυ
熱応答性に優れた感熱記録材料を得る事が出来る。
Table (F) Using the sensitizer according to the present invention as shown in the effect table of the invention
A heat-sensitive recording material with excellent heat responsiveness can be obtained.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録材料
において、下記一般式で表わされる化合物を含有する事
を特徴とする感熱記録材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、Rはハロゲン化アルキル基、シアノ基、又はシ
クロプロピルメトキシ基を表わす。)
[Scope of Claims] A heat-sensitive recording material containing a color developer that reacts with a normally colorless or light-colored dye precursor upon heating to cause the dye precursor to develop color, containing a compound represented by the following general formula. Features of heat-sensitive recording material. General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (However, R represents a halogenated alkyl group, cyano group, or cyclopropylmethoxy group.)
JP61117039A 1986-05-20 1986-05-20 Thermal recording material Pending JPS62271788A (en)

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