【発明の詳細な説明】
本発明は偏光性フイルムを被覆するセルロース
系保護層に粘着層が設けられた偏光板の改良に関
する。
従来より、偏光性フイルム例えば偏光性が付与
されたポリビニルアルコールフイルム等の両面が
セルロース系フイルム例えば三酢酸セルロールフ
イルムの保護層で被覆された偏光板を液晶セル面
に適用して液晶表示板とすることが行われてお
り、この液晶セル面への適用は、偏光板表面に設
けた感圧性接着剤層を該セル面に当接し、押し付
けることにより行われるのが通常である。
上記感圧性接着剤としては、それすぐれた接着
性透明性等のために、アクリル系樹脂からなるも
のが多用されているが、長期間の比較的湿度の高
い環境下での使用においては、偏光板を構成する
セルロース系フイルムが分解劣化したり、又は液
晶表示板中の上記感圧性接着剤と接する反射用金
属箔を腐食劣化させる等の問題を生じ、又高温環
境下での使用においては上記接着剤層に微細な気
泡が発生して表示機能が損われる等の問題を生じ
る。
本発明は上記の如き偏光板の現況にかんがみ、
高温・高湿の環境下での使用に耐える耐熱、耐湿
性にすぐれた偏光板を提供することを目的として
研究せる結果、偏光板に設けられる接着剤層を形
成するアクリル系樹脂に共重合成分として含有さ
れるカルボキシル基を有する重合性モノマーを実
質的に含ませない様にすると共に、共重合成分と
して分子中にベンゼン環を有する重合性芳香族モ
ノマーを一定量含有させることにより、すぐれた
効果が得られることを見い出してなされたもので
ある。
すなわち本発明の要旨は、アクリル酸（又はメ
タクリル酸）系アルキルエステルを共重合主成分
とし、共重合成分として、分子中にベンゼン環を
有する重合性芳香族モノマー３〜30重量％を含有
し、かつ分子中にカルボキシル基を有する重合性
モノマーを実質的に含有しないアクリル系樹脂か
らなる感圧性接着剤層が、偏光性フイルムがセル
ロース系保護層で被覆されてなる偏光板の少なく
とも一面に設けられてなることを特徴とする接着
層を有する偏光板に存する。
本発明に用いられる偏光板は、偏光性フイルム
がセルロース系保護層で被覆されてなるものであ
る。上記偏光性フイルムとしては、通常ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニ
ルアセタール、エチレン―酢酸ビニル共重合体ケ
ン化物等のポリビニルアルコール系樹脂から製せ
られたフイルムに沃素、二色性染料等の偏光素子
を含浸させ、延伸することにより偏光性が付与さ
れたものが好適に用いられるが、その他の種類の
ものであつてもよい。又、上記偏光性フイルムを
被覆するセルロース系保護層としては、従来より
多用されている三酢酸セルロースやその他の透明
なセルロース系フイルムが用いられる。
しかして、本発明の偏光板においては、該偏光
板の少なくとも一面に、液晶セル面等への適用が
便利な様に、感圧性接着剤層が設けられているの
である。
そして、該接着剤層はアクリル酸（又はメタク
リル酸）系アルキルエステルを共重合主成分と
し、共重合成分として、分子中にベンゼン環を有
する重合性芳香族モノマー３〜30重量％を含有
し、かつ分子中にカルボキシル基を有する重合性
モノマーを実質的に含有しないアクリル系樹脂か
らなるものである。
上記の如く、接着剤層にカルボキシル基を有す
る重合性モノマーを実質的に含ませない理由は、
従来のアクリル系樹脂からなる感圧性接着剤にお
いては、接着力を高めるために、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、イタコン
酸その他の酸成分を共重合成分中に組み入れるこ
とが通常行われているのであるが、この様な酸成
分を含む接着剤は偏光板に適用された際、これと
接する三酢酸セルロース等セルロース系フイルム
の加水分解を促進させて崩壊に至らしめる作用を
したり、該接着剤層中に微細な気泡を発生したり
すること及び上記酸成分を実質的に含有させない
ことにより上記セルロース系フイルムの劣化等が
大巾に抑制されてすぐれた耐熱・耐湿性を示すこ
とを見い出し得たことに基づくのである。
しかしながら、単に共重合成分中の酸成分を実
質的に含有させないだけでは、接着性において問
題があり、接着力の低下や比較的高い温度条件下
での長時間使用時での液晶セル面からの偏光板の
剥離等が生じるのであるが、この接着性について
さらに検討した結果、共重合成分中にベンゼン環
を有する芳香族モノマーを特定量含有させること
により、上記欠点が解消され、すぐれた接着性能
が得られることが見い出されたのである。
すなわち、従来において接着性向上の目的で加
えられていたアクリル酸等のカルボキシル基を有
する重合性モノマーのアクリル系樹脂における含
有量を、該アクリル系樹脂が接着層として設けら
れた偏光板の耐熱・耐湿性改良の目的で実質的に
含有しなくさせても、共重合成分として３〜30重
量％の前記芳香族モノマーを含有させることによ
り、酸成分減少による接着性能の低下が防止さ
れ、従つて、該アクリル系樹脂が接着層として用
いられた偏光板は耐熱・耐湿性にすぐれ、高温、
高湿下の条件で長時間の使用に耐え得るものとな
るのである。
しかして本発明で用いられる上記アクリル系樹
脂を用意するには、エチルアクリレート、ブチル
アクリレート等のアクリル酸（又はメタクリル
酸）系アルキルエステルを主成分とする単量体
に、共重合体における割合が３〜30重量％好まし
くは５〜15重量％となる様に、分子中にベンゼン
環を有する重合性芳香族モノマーを混合して過酸
化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等の
適宜な重合開始剤を用いて共重合させることによ
り行うことが出来、そしてこの重合には例えば溶
媒としてトルエン、ベンゼン、キシレン、メチル
エチルケトン、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタン
等の溶剤が用いられた溶液重合法を採用すること
が好ましい。
上記芳香族モノマーとしてはベンジルアクリレ
ート、ベンジルメタクリレート、フエノキシメチ
ルアクリレート、フエノキシエチルアクリレー
ト、２―ハイドロオキシ・３・フエノキシプロピ
ルアクリレート、スチレン、Ｐ―メチルスチレ
ン、Ｐ―ｎ―ヘキシルスチレンなどを挙げること
が出来る。
又、共重合成分として上記以外にも、２―ハイ
ドロオキシエチルアクリレート、２―ハイドロオ
キシエチルメタクリレートなどの架橋性官能基を
有するモノマーを、接着剤層となされた際のアク
リル系樹脂を一部架橋させる目的で含ませること
が出来るが、この量はアクリル系樹脂に対し略15
重量％以下好ましくは５重量％以下とするのがよ
い。
次に、アクリル系樹脂からなる接着剤層の形成
は、該アクリル系樹脂の塗布可能な粘度になした
酢酸エチル等の溶液を対象面に塗布し、乾燥によ
り溶媒を除去することにより行うことが出来、こ
れにより形成されたアクリル系樹脂層は、該樹脂
の性質にもとづいて感圧性接着力を有するもので
あるが、本発明においては、まずシリコーン塗布
等により離型処理がほどこされたポリエステルフ
イルム等の剥離フイルム上に、該アクリル系樹脂
溶液を適宜な厚さに塗布し、加熱乾燥して感圧性
接着剤層を形成させ、次に適当な大きさに切断さ
れた該フイルムの接着剤層側を偏光板に押し当て
て積層、接着することにより偏光板面に接着剤層
を設けるのが便利であり、該接着剤層付きの偏光
板を液晶セル面等に適用するには、その際に偏光
板から剥離フイルムを引き剥して、露出した接着
剤を液晶セル面等に押し当てればよい。
なお、接着剤層の形成に際し、アクリル系樹脂
中に共重合成分として２―ハイドロオキシエチル
アクリレート等の架橋性官能基を有するモノマー
又はアクリル酸等カルボキシル基を有するモノマ
ーが含有されている場合は、アクリル系樹脂溶液
中に樹脂成分に対して略0.1〜５重量％の硬化
剤、例えばトリメチロールプロバントリレンジイ
ソシアネート、トリメチロールプロパンヘキサメ
チレンジイソシアネートなどを加えて、加熱乾燥
時にアクリル系樹脂を一部架橋せしめることも可
能であり、この様にして接着剤層となされたアク
リル系樹脂を架橋させるのが、接着剤層の凝集力
を高める上で好ましい。
本発明の偏光板は上述の通りの構成のものであ
り、とくに、共重合成分として重合性芳香族モノ
マー３〜30重量％を含有し、かつカルボキシル基
を有するアクリル酸等の重合性モノマーを実質的
に含有しないアクリル系樹脂からなる感圧性接着
剤層が、偏光板のセルロース系保護層面に設けら
れてなる接着層を有する偏光板であるから、液晶
セル面等対象物への貼着に便利であると共に、こ
れを液晶セル面等に適用し、液晶表示板等となし
て使用した場合、比較的高温度や高湿度の条件下
でも、従来品の如く、偏光板のセルロース系保護
層が損われたり、反射用金属箔を腐食劣化させた
りすることがなく、又、接着層中に気泡が発生し
たり、液晶セル面から偏光板が剥離することも著
るしく抑制され、長時間の使用に耐え得るすぐれ
た性能を有するものである。
従つて本発明偏光板を用いれば、その使用領域
を高温度や高湿度の従来困難であつた範囲にまで
拡げることが出来るのである。
以下本発明を実施例にもとづいて説明する。
実施例 １
撹拌器、温度計、冷却管及び窒素導入管を備え
た重合反応装置に、下記組成物を仕込み、窒素置
換しながら、60℃に昇温した。
ブチルアクリレート 890ｇ
２―ハイドロオキシエチルメタクリレート 10ｇ
ベンジルメタクリレート 100ｇ
アゾビスイソブチロニトリル 0.3ｇ
酢酸エチル 1000ｇ
60℃に保ちながら、３時間後に酢酸エチルを
500ｇ追加し、更に３時間後酢酸エチルを500ｇ追
加した。更に４時間後、酢酸エチル1000ｇとアゾ
ビスイソブチロニトリル３ｇの混合液を加え、温
度を酢酸エチル還流温度に昇温後５時間重合させ
た。
重合終了後、固型分15％になる様に、トルエン
を加え、ガラスフイルターにてロ過して、粘着剤
を得た。
この粘着剤100ｇに架橋剤としてトリメチロー
ルプロバントリレンジイソシアネートを、0.06ｇ
混合し、シリコーン離型剤を塗布した厚さ25μの
ポリエステルフイルム上に200ｇ／m2になる様に
塗布し、80℃にて20分間乾燥させて感圧性接着フ
イルムを作つた。
上記で用意した感圧性接着フイルムの接着剤層
側を、厚さ25μのポリビニルアルコール偏光フイ
ルムの両面が厚さ80μの三酢酸セルロースフイル
ムで、ウレタン系接着剤により貼着被覆された偏
光板の一面に積層し、ローラで押圧して、接着層
付きの偏光板を用意した。次にこの偏光板を40×
50mmの大きさに切断し、該偏光板から剥離フイル
ム（シリコーン離型処理ポリエステルフイルム）
を取除き、露出した感圧接着層をガラス板に貼付
けて試験片を用意し下記の条件で耐熱性及び耐湿
性試験を行つた。
耐熱性試験：90℃で300時間放置
耐湿性試験：80℃、95％RHの雰囲気に400時間放
置
試験結果は第１表に示される通りであつた。
実施例 ２
重合反応器に下記組成物を仕込み、窒素置換し
ながら、70℃に昇温した。
ブチルアクリレート 900ｇ
２―ハイドロオキシエチルアクリレート 20ｇ
スチレン 30ｇ
フエノキシエチルアクリレート 50ｇ
酢酸エチル 1500ｇ
ベンゾイルパーオキサイド 0.7ｇ
70℃にて５時間反応後、酢酸エチル2000ｇを３
時間かけて追加、その後ベンゾイルパーオキサイ
ド３ｇを酢酸エチル500ｇに溶解させたものを加
え、酢酸エチル還流温度に昇温、５時間後、反応
を終了した。
以下実施例１と同様にして試験片を用意し、性
能評価を行なつて第１表に示される結果を得た。
重合反応器に下記組成物を仕込み、実施例１と
同様にして重合を行つた
ブチルアクリレート 890ｇ
２―ハイドロオキシエチルメタクリレート
110ｇ
アゾビスイソブチロニトリル 0.3ｇ
酢酸エチル 1000ｇ
重合終了後、実施例１と同様にして試験片を用
意し、評価試験を行つて第１表に示される結果を
得た。
比較例 ２
重合反応器に下記組成物を仕込み、実施例１と
同様にして重合を行つた。
ブチルアクリレート 860ｇ
２―ハイドロオキシエチルアクリレート 10ｇ
アクリル酸 60ｇ
スチレン 20ｇ
フエノキシエチルアクリレート 50ｇ
酢酸エチル 1000ｇ
ベンゾイルパーオキサイド 0.7ｇ
重合終了後、実施例１と同様にして試験片を用
意し、評価試験を行つて第１表に示される結果を
得た。
比較例 ３
重合反応器にて下記組成物を実施例１と同様に
して重合させた。
ブチルアクリレート 880ｇ
エチルアクリレート 80ｇ
アクリル酸 20ｇ
ベンゾルメタクリレート 20ｇ
アゾビスイソブチロニトリル 0.3ｇ
酢酸エチル 1000ｇ
重合終了後、固型分15％になる様にトルエンを
加えて粘着剤を用意し、この粘着剤100ｇに架橋
剤（実施例１と同じ）0.5ｇを加え、以下実施例
１と同様にして試験片を用意し、性能評価を行つ
て第１表に示される結果を得た。
【表】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an improvement in a polarizing plate in which an adhesive layer is provided on a cellulose-based protective layer covering a polarizing film. Conventionally, a polarizing plate, in which both sides of a polarizing film such as a polyvinyl alcohol film imparted with polarizing properties are coated with a protective layer of a cellulose film such as cellulose triacetate film, is applied to the liquid crystal cell surface to form a liquid crystal display panel. Application to the surface of a liquid crystal cell is usually carried out by bringing a pressure-sensitive adhesive layer provided on the surface of a polarizing plate into contact with the cell surface and pressing it. Acrylic resins are often used as the pressure-sensitive adhesives mentioned above due to their excellent adhesion and transparency, but when used for long periods in relatively humid environments, polarized This may cause problems such as the cellulose film that makes up the board decomposes and deteriorates, or the reflective metal foil in contact with the pressure-sensitive adhesive in the liquid crystal display board corrodes and deteriorates. This causes problems such as the generation of fine bubbles in the adhesive layer, which impairs the display function. The present invention takes into consideration the current state of polarizing plates as described above,
As a result of research aimed at providing a polarizing plate with excellent heat and moisture resistance that can withstand use in high temperature and high humidity environments, the acrylic resin that forms the adhesive layer provided on the polarizing plate has a copolymerized component. Excellent effects can be obtained by not substantially containing polymerizable monomers having carboxyl groups contained in the molecule, and by containing a certain amount of polymerizable aromatic monomers having a benzene ring in the molecule as a copolymerization component. This was done after discovering that it could be obtained. That is, the gist of the present invention is that the main copolymerization component is an acrylic acid (or methacrylic acid) alkyl ester, and 3 to 30% by weight of a polymerizable aromatic monomer having a benzene ring in the molecule as a copolymerization component, and a pressure-sensitive adhesive layer made of an acrylic resin that does not substantially contain a polymerizable monomer having a carboxyl group in the molecule is provided on at least one surface of a polarizing plate formed by covering a polarizing film with a cellulose-based protective layer. A polarizing plate having an adhesive layer characterized by: The polarizing plate used in the present invention is formed by covering a polarizing film with a cellulose-based protective layer. The above-mentioned polarizing film is usually a film made from a polyvinyl alcohol resin such as polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, saponified ethylene-vinyl acetate copolymer, etc., and a polarizing element such as iodine or dichroic dye is added to the film. Those imparted with polarizing properties by impregnation and stretching are preferably used, but other types may also be used. Further, as the cellulose-based protective layer covering the polarizing film, cellulose triacetate or other transparent cellulose-based films, which have been widely used in the past, are used. Therefore, in the polarizing plate of the present invention, a pressure-sensitive adhesive layer is provided on at least one surface of the polarizing plate so that it can be conveniently applied to a liquid crystal cell surface, etc. The adhesive layer has an acrylic acid (or methacrylic acid)-based alkyl ester as a main copolymerization component, and contains 3 to 30% by weight of a polymerizable aromatic monomer having a benzene ring in the molecule as a copolymerization component, Moreover, it is made of an acrylic resin that does not substantially contain a polymerizable monomer having a carboxyl group in its molecule. As mentioned above, the reason why the adhesive layer does not substantially contain a polymerizable monomer having a carboxyl group is as follows.
In conventional pressure-sensitive adhesives made of acrylic resins, acid components such as acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, crotonic acid, itaconic acid, and others are usually incorporated into the copolymerization component to increase adhesive strength. However, when adhesives containing such acid components are applied to polarizing plates, they may have the effect of accelerating the hydrolysis of cellulose films such as cellulose triacetate in contact with the polarizing plates, leading to their collapse. By not generating fine bubbles in the adhesive layer and not substantially containing the acid component, deterioration of the cellulose film is greatly suppressed and exhibits excellent heat resistance and moisture resistance. It is based on what we have discovered. However, simply not containing substantially the acid component in the copolymerization component may cause problems in adhesion, such as a decrease in adhesive strength or damage from the liquid crystal cell surface during long-term use under relatively high temperature conditions. Peeling of the polarizing plate occurs, but as a result of further investigation into this adhesive property, the above-mentioned drawbacks were resolved by containing a specific amount of an aromatic monomer having a benzene ring in the copolymerization component, resulting in excellent adhesive performance. It was found that it was possible to obtain In other words, the content of a polymerizable monomer having a carboxyl group such as acrylic acid, which was conventionally added for the purpose of improving adhesion, in an acrylic resin can be adjusted to improve the heat resistance and heat resistance of a polarizing plate on which the acrylic resin is provided as an adhesive layer. Even if it is substantially omitted for the purpose of improving moisture resistance, by containing 3 to 30% by weight of the aromatic monomer as a copolymer component, deterioration in adhesive performance due to a decrease in acid components can be prevented, and therefore Polarizing plates using this acrylic resin as an adhesive layer have excellent heat and moisture resistance, and can withstand high temperatures,
This allows it to withstand long-term use under high humidity conditions. However, in order to prepare the above-mentioned acrylic resin used in the present invention, it is necessary to add a monomer whose main component is an acrylic acid (or methacrylic acid) alkyl ester such as ethyl acrylate or butyl acrylate to a proportion in the copolymer. A polymerizable aromatic monomer having a benzene ring in the molecule is mixed in an amount of 3 to 30% by weight, preferably 5 to 15% by weight, and an appropriate polymerization initiator such as benzoyl peroxide or azobisisobutyronitrile is added. This polymerization can be carried out by copolymerization using, for example, a solution polymerization method in which a solvent such as toluene, benzene, xylene, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, hexane, or heptane is used as a solvent. preferable. The aromatic monomers mentioned above include benzyl acrylate, benzyl methacrylate, phenoxymethyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, styrene, P-methylstyrene, P-n-hexylstyrene. etc. can be mentioned. In addition to the above copolymerization components, monomers having a crosslinkable functional group such as 2-hydroxyethyl acrylate and 2-hydroxyethyl methacrylate may be used to partially crosslink the acrylic resin used in the adhesive layer. However, this amount is about 15% of the acrylic resin.
The content is preferably 5% by weight or less, preferably 5% by weight or less. Next, an adhesive layer made of acrylic resin can be formed by applying a solution of ethyl acetate or the like made to a viscosity that allows the acrylic resin to be applied to the target surface, and removing the solvent by drying. The acrylic resin layer thus formed has pressure-sensitive adhesive strength based on the properties of the resin. The acrylic resin solution is applied to an appropriate thickness on a release film such as the above, and dried by heating to form a pressure-sensitive adhesive layer.Then, the adhesive layer of the film is cut into an appropriate size. It is convenient to provide an adhesive layer on the polarizing plate surface by pressing the side against the polarizing plate and laminating and gluing it. When applying the polarizing plate with the adhesive layer to the liquid crystal cell surface etc. The release film may be peeled off from the polarizing plate and the exposed adhesive may be pressed against the liquid crystal cell surface or the like. In addition, when forming the adhesive layer, if the acrylic resin contains a monomer having a crosslinkable functional group such as 2-hydroxyethyl acrylate or a monomer having a carboxyl group such as acrylic acid as a copolymerization component, Approximately 0.1 to 5% by weight of a curing agent based on the resin component, such as trimethylolpropane tolylene diisocyanate or trimethylolpropane hexamethylene diisocyanate, is added to the acrylic resin solution to partially crosslink the acrylic resin during heat drying. It is also possible to crosslink the acrylic resin formed into the adhesive layer in this way, which is preferable in order to increase the cohesive force of the adhesive layer. The polarizing plate of the present invention has the above-mentioned structure, and particularly contains 3 to 30% by weight of a polymerizable aromatic monomer as a copolymerization component, and substantially contains a polymerizable monomer such as acrylic acid having a carboxyl group. This polarizing plate has an adhesive layer in which a pressure-sensitive adhesive layer made of an acrylic resin that does not contain carbon dioxide is provided on the surface of the cellulose-based protective layer of the polarizing plate, making it convenient for attachment to objects such as liquid crystal cell surfaces. In addition, when this product is applied to the surface of a liquid crystal cell and used as a liquid crystal display board, the cellulose-based protective layer of the polarizing plate remains intact even under relatively high temperature and high humidity conditions. There is no damage or corrosion deterioration of the reflective metal foil, and the occurrence of air bubbles in the adhesive layer and peeling of the polarizing plate from the liquid crystal cell surface are significantly suppressed, and it can be used for long periods of time. It has excellent performance that can withstand use. Therefore, by using the polarizing plate of the present invention, the range of its use can be expanded to areas of high temperature and high humidity, which were previously difficult. The present invention will be explained below based on examples. Example 1 The following composition was charged into a polymerization reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a cooling tube, and a nitrogen introduction tube, and the temperature was raised to 60° C. while purging with nitrogen. Butyl acrylate 890g 2-hydroxyethyl methacrylate 10g Benzyl methacrylate 100g Azobisisobutyronitrile 0.3g Ethyl acetate 1000g After 3 hours, add ethyl acetate while keeping at 60°C.
500g was added, and after 3 hours, 500g of ethyl acetate was added. After a further 4 hours, a mixed solution of 1000 g of ethyl acetate and 3 g of azobisisobutyronitrile was added, and the temperature was raised to the reflux temperature of ethyl acetate, followed by polymerization for 5 hours. After the polymerization was completed, toluene was added so that the solid content was 15%, and the mixture was filtered through a glass filter to obtain an adhesive. To 100g of this adhesive, add 0.06g of trimethylolpropane tolylene diisocyanate as a crosslinking agent.
The mixture was mixed and applied to a 25 μm thick polyester film coated with a silicone release agent at a concentration of 200 g/m 2 , and dried at 80° C. for 20 minutes to produce a pressure-sensitive adhesive film. The adhesive layer side of the pressure-sensitive adhesive film prepared above was covered with a 25μ thick polyvinyl alcohol polarizing film, and both sides were covered with an 80μ thick cellulose triacetate film, and one side of the polarizing plate was covered with a urethane adhesive. and pressed with a roller to prepare a polarizing plate with an adhesive layer. Next, attach this polarizing plate to 40×
Cut to a size of 50 mm and release film (silicone release treated polyester film) from the polarizing plate.
The exposed pressure-sensitive adhesive layer was attached to a glass plate to prepare a test piece, and heat resistance and moisture resistance tests were conducted under the following conditions. Heat resistance test: 300 hours at 90°C. Moisture resistance test: 400 hours at 80°C and 95% RH. The results are shown in Table 1. Example 2 The following composition was charged into a polymerization reactor, and the temperature was raised to 70°C while purging with nitrogen. Butyl acrylate 900g 2-hydroxyethyl acrylate 20g Styrene 30g Phenoxyethyl acrylate 50g Ethyl acetate 1500g Benzoyl peroxide 0.7g After reacting at 70°C for 5 hours, 2000g of ethyl acetate was added to
The mixture was added over a period of time, and then a solution of 3 g of benzoyl peroxide dissolved in 500 g of ethyl acetate was added, the temperature was raised to the ethyl acetate reflux temperature, and the reaction was completed after 5 hours. Thereafter, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and performance evaluation was performed to obtain the results shown in Table 1. The following composition was charged into a polymerization reactor and polymerization was carried out in the same manner as in Example 1.Butyl acrylate 890g 2-hydroxyethyl methacrylate
110g Azobisisobutyronitrile 0.3g Ethyl acetate 1000g After completion of polymerization, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and evaluation tests were conducted to obtain the results shown in Table 1. Comparative Example 2 The following composition was charged into a polymerization reactor, and polymerization was carried out in the same manner as in Example 1. Butyl acrylate 860g 2-hydroxyethyl acrylate 10g Acrylic acid 60g Styrene 20g Phenoxyethyl acrylate 50g Ethyl acetate 1000g Benzoyl peroxide 0.7g After polymerization, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and evaluation tests were conducted. The results shown in Table 1 were obtained. Comparative Example 3 The following composition was polymerized in the same manner as in Example 1 in a polymerization reactor. Butyl acrylate 880g Ethyl acrylate 80g Acrylic acid 20g Benzol methacrylate 20g Azobisisobutyronitrile 0.3g Ethyl acetate 1000g After polymerization, add toluene to make the solid content 15% to prepare an adhesive. 0.5 g of crosslinking agent (same as in Example 1) was added to 100 g, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and performance evaluation was performed to obtain the results shown in Table 1. 【table】