JPS62230798A - 新規なシスタノサイド類 - Google Patents
新規なシスタノサイド類Info
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- JPS62230798A JPS62230798A JP7132086A JP7132086A JPS62230798A JP S62230798 A JPS62230798 A JP S62230798A JP 7132086 A JP7132086 A JP 7132086A JP 7132086 A JP7132086 A JP 7132086A JP S62230798 A JPS62230798 A JP S62230798A
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は肉筏蓉の構成成分であり１文献未記載の新規な
シスタノサイド類に係る。
シスタノサイド類に係る。
（従来の技術）
肉哉蓉は中華人民共和国の最古の本草書である「神農本
草経」にも収載されているように、古来から利用されて
きた生薬の一つであり、補養、強壮生薬として肉筏蓉丸
、還少丹、筏蓉潤腸丸等の漢方処方に用いられ、又単独
で或いは他の生薬類と共に薬用酒に用いられており、今
日においても貴重な薬材とされている。
草経」にも収載されているように、古来から利用されて
きた生薬の一つであり、補養、強壮生薬として肉筏蓉丸
、還少丹、筏蓉潤腸丸等の漢方処方に用いられ、又単独
で或いは他の生薬類と共に薬用酒に用いられており、今
日においても貴重な薬材とされている。
肉筏蓉とはハマウツボ科の寄生植物であって中華人民共
和国、モンゴル人民共和国及びシベリア地方に産するホ
ンオニク（Ｃ１５ｔａｎｃｈｅ ５ａｌｓａ”（Ｃ，Ａ
、 Ｍｅｙ、） Ｇ、 Ｂｅｃｋ ）の全草を乾燥した
ものを本来相称するものであるが、その同属植物である
“Ｃ１５ｔａｎｃｈｅ ｄｅｓｅｒｔｉｃｏｌａ”Ｙ、
Ｃ，Ｍａ。
和国、モンゴル人民共和国及びシベリア地方に産するホ
ンオニク（Ｃ１５ｔａｎｃｈｅ ５ａｌｓａ”（Ｃ，Ａ
、 Ｍｅｙ、） Ｇ、 Ｂｅｃｋ ）の全草を乾燥した
ものを本来相称するものであるが、その同属植物である
“Ｃ１５ｔａｎｃｈｅ ｄｅｓｅｒｔｉｃｏｌａ”Ｙ、
Ｃ，Ｍａ。
“Ｃ１５ｔａｎｃｈｅ ａｍｂｉｇｕａ”（Ｂｇｅ、）
Ｇ、 Ｂｅａｋ及び“Ｃ１５ｔａｎｃｈｅ ５ｉｎｅ
ｎｓｉｓ″Ｇ、Ｂｅａｋも肉玩蓉の基源植物とされてい
る〔「中間大辞典」及び馬敏泉「内蒙古大学学報（自然
科学）」第６９頁、１９７７年〕。一方、ハマウツボ科
の寄生植物であるオニク（”Ｂｏｓｃｈｎｉａｋｉａ
ｒｏｓｓｉｃａ”Ｆｅｄｔｓｃｈ、 ｅｔ Ｆｌｅｒｏ
ｖ〕は和産肉在蓉又は草茨蓉と称されており、これが肉
玩蓉と同様の目的で用いられることもある。
Ｇ、 Ｂｅａｋ及び“Ｃ１５ｔａｎｃｈｅ ５ｉｎｅ
ｎｓｉｓ″Ｇ、Ｂｅａｋも肉玩蓉の基源植物とされてい
る〔「中間大辞典」及び馬敏泉「内蒙古大学学報（自然
科学）」第６９頁、１９７７年〕。一方、ハマウツボ科
の寄生植物であるオニク（”Ｂｏｓｃｈｎｉａｋｉａ
ｒｏｓｓｉｃａ”Ｆｅｄｔｓｃｈ、 ｅｔ Ｆｌｅｒｏ
ｖ〕は和産肉在蓉又は草茨蓉と称されており、これが肉
玩蓉と同様の目的で用いられることもある。
肉在蓉の薬理乃至生理作用については血圧降下作用（中
国医学科学院１１９５６年輪文報告会論文摘要ＩＩＪ第
７０頁、１９５６年）及び唾液分泌促進作用（「中間研
究文献摘要」第２５９頁、１９７５年）が知られており
、又肉萩蓉の構成成分についてはアルカロイドや結晶性
物質の存在が報告されてきているが、その詳細は未だ不
明な点が多い。
国医学科学院１１９５６年輪文報告会論文摘要ＩＩＪ第
７０頁、１９５６年）及び唾液分泌促進作用（「中間研
究文献摘要」第２５９頁、１９７５年）が知られており
、又肉萩蓉の構成成分についてはアルカロイドや結晶性
物質の存在が報告されてきているが、その詳細は未だ不
明な点が多い。
一方、本発明によるシスタノサイド類と化学構造的に類
似する化合物としては、一般式にて示されるフェニルプ
ロパノイド配糖体類がある。このフェニルプロパノイド
配糖体類に属する公知の化合物としてはモクセイ科植物
のライラック、ネズミモチ及びキンモクセイから並びに
ハマウツボ科植物のナンバンギセル、ゴマノハグサ科植
物のキリ等から単離されているアクチオサイド（Ｒ３，
Ｒ４＝ハイドロキシ基、Ｒ’、 Ｒ’ ＝水素原子）を
始めとして例えば下記の化合物がある。
似する化合物としては、一般式にて示されるフェニルプ
ロパノイド配糖体類がある。このフェニルプロパノイド
配糖体類に属する公知の化合物としてはモクセイ科植物
のライラック、ネズミモチ及びキンモクセイから並びに
ハマウツボ科植物のナンバンギセル、ゴマノハグサ科植
物のキリ等から単離されているアクチオサイド（Ｒ３，
Ｒ４＝ハイドロキシ基、Ｒ’、 Ｒ’ ＝水素原子）を
始めとして例えば下記の化合物がある。
エチナコサイド
（Ｒ３，Ｒ’ ＝ハイドロキシ基
Ｒｓ＝ β−Ｄ−グルコピラノシル基、Ｒ１＋ ＝
水素原子）。
水素原子）。
２′−アセチルアクチオサイド
（Ｒ３，Ｒ４＝ハイドロキシ基、
Ｒ５＝水素原子、
Ｒ６：アセチル基）、
オスマンスサイドＢ
（Ｒ’、 Ｒ’、 Ｒ’、 Ｒ’ ＝水素原子）、フォ
ルシソサイドＢ （Ｒ３，Ｒ’ ＝ハイドロキシ基）。
ルシソサイドＢ （Ｒ３，Ｒ’ ＝ハイドロキシ基）。
Ｒ５： β−Ｄ−アピオフラノシル基）、Ｒ’ ＝
水素原子） これらのフェニルプロパノイド配糖体の薬理乃至生理作
用についてはエチナコサイド及びフォルシソサイドＢが
共に抗菌作用を有している旨報告されており（Ａ、 ５
ｔａｌ１等“Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｎａ、 Ａｃｔａ、”
第３３巻第１８７７頁、１９５０年及び遠藤等「日本生
薬学会第２８年会講演要旨集」第２０頁、１９８１年）
、又アクチオサイドが抗パーキンソニズム作用及び β
−遮断作用を有していることが報告され（西ドイツ国特
許出顕公開第２６０９５３３号公報。
水素原子） これらのフェニルプロパノイド配糖体の薬理乃至生理作
用についてはエチナコサイド及びフォルシソサイドＢが
共に抗菌作用を有している旨報告されており（Ａ、 ５
ｔａｌ１等“Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｎａ、 Ａｃｔａ、”
第３３巻第１８７７頁、１９５０年及び遠藤等「日本生
薬学会第２８年会講演要旨集」第２０頁、１９８１年）
、又アクチオサイドが抗パーキンソニズム作用及び β
−遮断作用を有していることが報告され（西ドイツ国特
許出顕公開第２６０９５３３号公報。
１９７６年）又抗腫瘍作用を有していることが報告され
ている（沼田等「第３３回日本薬学会近畿支部総会講演
要旨集」第７６頁、 １９８３年）。
ている（沼田等「第３３回日本薬学会近畿支部総会講演
要旨集」第７６頁、 １９８３年）。
上記の公知フェニルプロパノイド配糖体が有しているこ
れらの薬理乃至生理作用並びに肉基蓉に関して従来報告
されてきた既述の薬理乃至生理作用即ち血圧降下作用及
び唾液分泌促進作用は、肉筏蓉の伝承的効能即ち「五労
七傷」とはニュアンスを異にしているものと考えられる
。蓋し、「五労七傷」とは各種のストレスに基く生体臓
器の機能低下や精神的疲労により生ずる諸症状を治癒す
ることを相称するものであると解釈されるからである。
れらの薬理乃至生理作用並びに肉基蓉に関して従来報告
されてきた既述の薬理乃至生理作用即ち血圧降下作用及
び唾液分泌促進作用は、肉筏蓉の伝承的効能即ち「五労
七傷」とはニュアンスを異にしているものと考えられる
。蓋し、「五労七傷」とは各種のストレスに基く生体臓
器の機能低下や精神的疲労により生ずる諸症状を治癒す
ることを相称するものであると解釈されるからである。
更に、最近に至り、化学構造的には本発明によるシスタ
ノサイド類と極めて近似した下記の化合物がヒイラギモ
クセイ （ＯｓＩＩｌａｎｔｈｕｓ ｆｏｒｔｕｎｅｉ
Ｃａｒｒ、）の葉から単離された旨の報告がなされてい
る（菊池等、「薬学雑誌」第１０５巻第５４２−５４６
頁、１９８５年）。しかしながら、この報告は。
ノサイド類と極めて近似した下記の化合物がヒイラギモ
クセイ （ＯｓＩＩｌａｎｔｈｕｓ ｆｏｒｔｕｎｅｉ
Ｃａｒｒ、）の葉から単離された旨の報告がなされてい
る（菊池等、「薬学雑誌」第１０５巻第５４２−５４６
頁、１９８５年）。しかしながら、この報告は。
これらの化合物が如何なる薬理乃至生理作用を有するか
について何等触れていない。
について何等触れていない。
（式中 ｎｌ はすべて同一であって水素原子又はアセ
チル基を意味する） （発明の課題） 現代は、社会機構が複雑化し技術革新も極めて急速に進
展しつつあり、従って人々には知らず知らずの内に多大
なストレスが掛っているのが実情である。このような現
代において１社会生活を健全に営んで行くためには抗ス
トレス作用物質が極めて有用であり、従って本発明は、
肉筏蓉の既述の伝承的効能を基として゛、このような有
用物質を肉原蓉から見出すことを課題とするものである
。
チル基を意味する） （発明の課題） 現代は、社会機構が複雑化し技術革新も極めて急速に進
展しつつあり、従って人々には知らず知らずの内に多大
なストレスが掛っているのが実情である。このような現
代において１社会生活を健全に営んで行くためには抗ス
トレス作用物質が極めて有用であり、従って本発明は、
肉筏蓉の既述の伝承的効能を基として゛、このような有
用物質を肉原蓉から見出すことを課題とするものである
。
（発明の背景）
構成成分について不明な点が多かった肉在蓉に関して、
本発明者等は従来から鋭意研究を行なって来ており、そ
の結果Ｄ−マンニトール、β−シトステロール、β−シ
トステロール−β−り一グルコサイド、コハク酸、８−
エビロガニン酸、２′−アセチルアクチオサイド、オス
マンスサイドＢ、アクチオサイド、エチナコサイド等の
公知化合物の他に８−ハイドロキシゲラニオール−１−
β−Ｄ−グルコサイド、シスタニン、シスタフロリン等
の従来知られていなかった化合物の存在することを明ら
かとなしており（小林等「薬学雑誌」第１０３巻第５０
８頁、１９８３年）、更に下記の式にて示されるシスタ
ノサイド類の存在することを見出している（ｌ（、Ｋｏ
ｂａｙａｓｈｉ等“Ｃｈｅｗ、 Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ
、”第３２巻第１７２９．３００９及び３８８０頁、１
９８４年及び特願昭６０−２９３３５号）。
本発明者等は従来から鋭意研究を行なって来ており、そ
の結果Ｄ−マンニトール、β−シトステロール、β−シ
トステロール−β−り一グルコサイド、コハク酸、８−
エビロガニン酸、２′−アセチルアクチオサイド、オス
マンスサイドＢ、アクチオサイド、エチナコサイド等の
公知化合物の他に８−ハイドロキシゲラニオール−１−
β−Ｄ−グルコサイド、シスタニン、シスタフロリン等
の従来知られていなかった化合物の存在することを明ら
かとなしており（小林等「薬学雑誌」第１０３巻第５０
８頁、１９８３年）、更に下記の式にて示されるシスタ
ノサイド類の存在することを見出している（ｌ（、Ｋｏ
ｂａｙａｓｈｉ等“Ｃｈｅｗ、 Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ
、”第３２巻第１７２９．３００９及び３８８０頁、１
９８４年及び特願昭６０−２９３３５号）。
（式中、Ｒ”は水素原子又はメチル基を意味し、し、Ｒ
９は水素原子又は β−Ｄ−グルコピラノシル基を意味
する） 上記の式にて示されるシスタノサイド類として単離され
た化合物は次の４種の化合物であった。
９は水素原子又は β−Ｄ−グルコピラノシル基を意味
する） 上記の式にて示されるシスタノサイド類として単離され
た化合物は次の４種の化合物であった。
ａ）シスタノサイドＡ
Ｒ” ＝ Ｈ。
Ｒｇ： β−Ｄ−グルコピラノシル基
ｂ）シスタノサイド８
Ｉｔｌｌ＝ ＣＨ。
Ｒ９： β−Ｄ−グルコピラノシル基
Ｃ）シスタノサイドＣ
Ｒ’ ＝ Ｒ’ ＝ Ｈ
ｄ）シスタノサイドＤ
Ｒ’ ＝ ＣＨ３
Ｒ’ ＝ Ｈ
これらのシスタノサイド類の薬理乃至生理作用につき、
斎藤等により確立された動物試験法（「第１６回和漢薬
シンポジウム講演要旨集」第６６頁、１９８３年）に基
いて調べた結果、抗ストレス作用、殊にストレスによる
機能障害例えば性行動障害や学習記憶能力の低下に対す
る改善作用を有していることが判明した（特願昭６０−
１８３９５３号）。
斎藤等により確立された動物試験法（「第１６回和漢薬
シンポジウム講演要旨集」第６６頁、１９８３年）に基
いて調べた結果、抗ストレス作用、殊にストレスによる
機能障害例えば性行動障害や学習記憶能力の低下に対す
る改善作用を有していることが判明した（特願昭６０−
１８３９５３号）。
（課題を解決する手段及び作用）
本発明者等は、肉茂蓉について更に研究を重ね、その抽
出に際して得られる各段階の画分を精製処理し、成分の
究明を行なった処、一般式（式中、Ｒ１は水素原子又は
ハイドロキシ基を意味し、Ｒ２は水素原子又はアセチル
基を意味し、但しＲ１がハイドロキシ基を意味する場合
にはＲ２はアセチル基を意味する） にて示される新規なシスタノサイド類が更に存在するこ
とが見出された。
出に際して得られる各段階の画分を精製処理し、成分の
究明を行なった処、一般式（式中、Ｒ１は水素原子又は
ハイドロキシ基を意味し、Ｒ２は水素原子又はアセチル
基を意味し、但しＲ１がハイドロキシ基を意味する場合
にはＲ２はアセチル基を意味する） にて示される新規なシスタノサイド類が更に存在するこ
とが見出された。
従って、本発明によれば、これらの新規なシスタノサイ
ド類が提供される。
ド類が提供される。
（発明の効果）
本発明による新規なシスタノサイド類は生薬である肉玩
蓉から抽出されたものであり、その構造上から有利な薬
理乃至生理作用即ち抗ストレス作用を有しているものと
推定され且つ毒性も低いものと推定される。
蓉から抽出されたものであり、その構造上から有利な薬
理乃至生理作用即ち抗ストレス作用を有しているものと
推定され且つ毒性も低いものと推定される。
従って、本発明によるシスタノサイド類はストレスに基
因して生ずる諸機能障害の軽減乃至治癒用に供し得る可
能性を有している。
因して生ずる諸機能障害の軽減乃至治癒用に供し得る可
能性を有している。
（製造例等）
次に１本発明による新規なシスタノサイド類の製造例に
関連して本発明を更に詳細に説明する。
関連して本発明を更に詳細に説明する。
ｌ盗五ユ
肉在蓉（中国産市場品） １０ｋｇを細切し、メタノー
ル３６Ｑ と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、抽出
液を合併し減圧濃縮して粗エキス４．５ｋｇを得た。こ
の粗エキスを水１．５０ に懸濁させ、酢酸エチルエス
テル各３Ｑ で２回洗浄し、次いで水層部をｎ−ブタノ
ール各３０ で２回抽出し、ｎ−ブタノール層を合併し
減圧ａ縮して ｎ−ブタノール可溶部３００ｇを得た。
ル３６Ｑ と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、抽出
液を合併し減圧濃縮して粗エキス４．５ｋｇを得た。こ
の粗エキスを水１．５０ に懸濁させ、酢酸エチルエス
テル各３Ｑ で２回洗浄し、次いで水層部をｎ−ブタノ
ール各３０ で２回抽出し、ｎ−ブタノール層を合併し
減圧ａ縮して ｎ−ブタノール可溶部３００ｇを得た。
これを水５ａ に溶解させ、ダイヤイオンＨＰ−２０を
２Ω充填したカラムに通導し、水２Ｑ で洗浄した後に
吸着部をメタノール１０Ｑ で溶出させてダイヤイオン
吸着部７５ｇを得た。このダイヤイオン吸着部を水５０
０ｍ Ｑ に溶解させ、ポリアミドＣ−２００を１ｋ
ｇ充填したカラムに通導し、水３Ｑで洗浄した後に吸着
部をメタノール５２ で溶出させて粗シスタノサイド４
０ｇ を得た。この粗シスタノサイドについてワコーゲ
ルＣ−３００を５００ｇ充填したカラムでクロマトグラ
フィーに付し１図面に示されるＴＬＣグラム［薄層板；
シリカゲル６０ Ｆ２５４ （メルク社製）、展開溶媒
；クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１．発色；
２０％硫酸の噴霧後に１０５℃で加熱コを指標としてク
ロロホルム：メタノール：水＝６：４：ｌで分画溶出さ
せることにより、シスタノサイドＧ及びＨを主成分とす
るフラクションＡを得た。
２Ω充填したカラムに通導し、水２Ｑ で洗浄した後に
吸着部をメタノール１０Ｑ で溶出させてダイヤイオン
吸着部７５ｇを得た。このダイヤイオン吸着部を水５０
０ｍ Ｑ に溶解させ、ポリアミドＣ−２００を１ｋ
ｇ充填したカラムに通導し、水３Ｑで洗浄した後に吸着
部をメタノール５２ で溶出させて粗シスタノサイド４
０ｇ を得た。この粗シスタノサイドについてワコーゲ
ルＣ−３００を５００ｇ充填したカラムでクロマトグラ
フィーに付し１図面に示されるＴＬＣグラム［薄層板；
シリカゲル６０ Ｆ２５４ （メルク社製）、展開溶媒
；クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１．発色；
２０％硫酸の噴霧後に１０５℃で加熱コを指標としてク
ロロホルム：メタノール：水＝６：４：ｌで分画溶出さ
せることにより、シスタノサイドＧ及びＨを主成分とす
るフラクションＡを得た。
このフラクションＡについて、ワコーゲルＣ−３００を
２００ｇ充填したカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルム：メタノール：水＝１４：６：１で分画溶出
させ１次いでセファデックスＬＨ−２０を１００ｇ充填
したカラムクロマトグラフィーに付し、水：メタノール
＝１：１で分画溶出して精製した処、シスタノサイドＧ
が１８０ｍｇ、シスタノサイド１１が１００ａ＋ｇ得ら
れた。
２００ｇ充填したカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルム：メタノール：水＝１４：６：１で分画溶出
させ１次いでセファデックスＬＨ−２０を１００ｇ充填
したカラムクロマトグラフィーに付し、水：メタノール
＝１：１で分画溶出して精製した処、シスタノサイドＧ
が１８０ｍｇ、シスタノサイド１１が１００ａ＋ｇ得ら
れた。
これらのシスタノサイド類の物理化学的性質は下記の通
りであった。
りであった。
シスタノサイドＧ （Ｒ１＝ Ｒ２＝ Ｈ）旋光度（Ｍ
ｅＯＨ）： （（Ｅ） ＝−６２，９’ （ｃ ＝１
．５９）Ｂｒ ＩＲスペクトル（ν ｃｍ −’ ） ：ａｘ ３４２０、１６１６．１５２０ ｅＯＨ ＵＶスペクトル〔λ ｎｍ （ｌｏｇ ｉ ））：ａ
Ｘ ２２４ （３，７３）、 ２７９ （３，０８）、 ２
８５ｓｈ （２，９９）１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（メタ
ノール−ｄ４） δ：１．２６ （３１（、ｄ
、 Ｊ＝６Ｈｚ、ラムノースのＣＨ，） ２．８４ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 Ａｒ−
ＣＨ，−）４．３１ （Ｉｔ（、ｄ、 Ｊ＝８Ｈ
ｚ、グルコースの■−１） ５．１８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ：ＩＨ２，ラムノー
スのＨ−１） ６．７２ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝９Ｈｚ、アグリコ
ンの１（−３，５） ７．０９ （２１（、ｄ、 Ｊ＝９）１ｚ、アグ
リコンのＨ−２，６） ” Ｃ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ４）δニア
グリコン １； １３０．７ ２； １３０．８ ３； １１６．１ ４； １５６．７ ｓ； １１６．１ ６； １３０，８ α； ７２．１ β； ３６．３ グルコース ｌ； １０４．１２： ７５
．５ ３； ８４．６ ４； ７０．１ ｓ； ７７．７ ６； ６２．７ ラムノース ｌ； １０２．７２；
７２．３ ３； ７２，３ ４； ７４．０ ｓ； ７０．２ ６； １７．９ 元素分析： Ｃ，、ｌ（、，０，１−１／２Ｈ，０理論
： Ｃ，５２，７４； Ｈ，６，８６実測： Ｃ，５２
，６７； Ｈ，６，７２シスタノサイドＨ（Ｒ” ＝
ＯＨ，Ｒ” ＝アセチル基）旋光度（ＭｅＯＨ）： Ｃ
ａ） ＝−５８，９″″（ｃ ＝１．５８）Ｂｒ ＩＲスペクトル（ν ａｍ−１）： ａｘ ３４３０、１７４０．１６１６．１５３２ａｘ ２２１ｓｈ （３，９５）、 ２８３ （３，６５）１
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ４）δ：１．２
２ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ、ラムノースのＣ
Ｈ，） １．９６ （３Ｈ，ｓ、 Ｃ０ＣＨ，）２．６６
（２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７）ｆｚ、 Ａｒ−ＣＨ２
−）４．４１ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ、グル
コースのＨ−１） ｓ、ｉｓ （ＩＩ（＋ ｂｒ Ｓ、ラムノースの
Ｈ−１）６．４−６．８ （３Ｈ，Ａｒ−Ｈ） ”Ｃ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ４）δニアグ
リコン ｔ； １３１．８ ２； １１６．２ ３： １４４．５ ４； １４５，９ ｓ； １１７．１ ６； １２１．２ α； ７２．４ β； ３６．３ グルコース １； １０１．８２； ７４
．８ ３； ８３．１ ４： ７０．３ ｓ； ７７．９ ６； ６２．５ ラムノース １； １０２．９２；
７２．１ ３： ７１．６ ４； ７３．７ ｓ； ７０．３ ６； １７．８ ｃｏ； １７１．６ ＣＨ３； ２０．９ 元素分析： Ｃｚ２ＨｉｚＯｚｚ・Ｈ，０理論： Ｃ，
５０，５７： Ｈ，６，５６実測： Ｃ，５０，１１１
２： Ｈ，１５，３３盟」」Ｌ−圀 肉在蓉（中国産市場品） １０ｋｇを細切し。
ｅＯＨ）： （（Ｅ） ＝−６２，９’ （ｃ ＝１
．５９）Ｂｒ ＩＲスペクトル（ν ｃｍ −’ ） ：ａｘ ３４２０、１６１６．１５２０ ｅＯＨ ＵＶスペクトル〔λ ｎｍ （ｌｏｇ ｉ ））：ａ
Ｘ ２２４ （３，７３）、 ２７９ （３，０８）、 ２
８５ｓｈ （２，９９）１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（メタ
ノール−ｄ４） δ：１．２６ （３１（、ｄ
、 Ｊ＝６Ｈｚ、ラムノースのＣＨ，） ２．８４ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 Ａｒ−
ＣＨ，−）４．３１ （Ｉｔ（、ｄ、 Ｊ＝８Ｈ
ｚ、グルコースの■−１） ５．１８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ：ＩＨ２，ラムノー
スのＨ−１） ６．７２ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝９Ｈｚ、アグリコ
ンの１（−３，５） ７．０９ （２１（、ｄ、 Ｊ＝９）１ｚ、アグ
リコンのＨ−２，６） ” Ｃ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ４）δニア
グリコン １； １３０．７ ２； １３０．８ ３； １１６．１ ４； １５６．７ ｓ； １１６．１ ６； １３０，８ α； ７２．１ β； ３６．３ グルコース ｌ； １０４．１２： ７５
．５ ３； ８４．６ ４； ７０．１ ｓ； ７７．７ ６； ６２．７ ラムノース ｌ； １０２．７２；
７２．３ ３； ７２，３ ４； ７４．０ ｓ； ７０．２ ６； １７．９ 元素分析： Ｃ，、ｌ（、，０，１−１／２Ｈ，０理論
： Ｃ，５２，７４； Ｈ，６，８６実測： Ｃ，５２
，６７； Ｈ，６，７２シスタノサイドＨ（Ｒ” ＝
ＯＨ，Ｒ” ＝アセチル基）旋光度（ＭｅＯＨ）： Ｃ
ａ） ＝−５８，９″″（ｃ ＝１．５８）Ｂｒ ＩＲスペクトル（ν ａｍ−１）： ａｘ ３４３０、１７４０．１６１６．１５３２ａｘ ２２１ｓｈ （３，９５）、 ２８３ （３，６５）１
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ４）δ：１．２
２ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ、ラムノースのＣ
Ｈ，） １．９６ （３Ｈ，ｓ、 Ｃ０ＣＨ，）２．６６
（２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７）ｆｚ、 Ａｒ−ＣＨ２
−）４．４１ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ、グル
コースのＨ−１） ｓ、ｉｓ （ＩＩ（＋ ｂｒ Ｓ、ラムノースの
Ｈ−１）６．４−６．８ （３Ｈ，Ａｒ−Ｈ） ”Ｃ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ４）δニアグ
リコン ｔ； １３１．８ ２； １１６．２ ３： １４４．５ ４； １４５，９ ｓ； １１７．１ ６； １２１．２ α； ７２．４ β； ３６．３ グルコース １； １０１．８２； ７４
．８ ３； ８３．１ ４： ７０．３ ｓ； ７７．９ ６； ６２．５ ラムノース １； １０２．９２；
７２．１ ３： ７１．６ ４； ７３．７ ｓ； ７０．３ ６； １７．８ ｃｏ； １７１．６ ＣＨ３； ２０．９ 元素分析： Ｃｚ２ＨｉｚＯｚｚ・Ｈ，０理論： Ｃ，
５０，５７： Ｈ，６，５６実測： Ｃ，５０，１１１
２： Ｈ，１５，３３盟」」Ｌ−圀 肉在蓉（中国産市場品） １０ｋｇを細切し。
５０％エタノール３６Ｑ で２時間宛２回浸漬（７０
−８０℃）し、浸出液を合併し減圧濃縮して粗エキス４
．５ｋｇを得た。この粗エキスを水１．５Ｑに温潤させ
、酢酸エチルエステル各３Ｑ で２回洗浄し、次いで水
層部をｎ−ブタノール各３Ｑ で２回抽出し、ｎ−ブタ
ノール層を合併し減圧濃縮して ｎ−ブタノール可溶部
２８５ｇを得た。これを水５Ｑ に溶解させ、ダイヤイ
オンＨＰ−２０を２０充填したカラムに通導し、水２Ｑ
で洗浄した後に吸着部をエタノール１０Ω で溶出さ
せてダイヤイオン吸着部６５ｇを得た。このダイヤイオ
ン吸着部を水５００ｍ Ｄ、に溶解させ、ポリアミドＣ
−２００を１ｋｇ充填したカラムに通導し、水３Ｑで洗
浄した後に吸着部をエタノール５Ｑ で溶出させて粗シ
スタノサイド３５ｇを得た。この粗シスタノサイドを、
以下製造例１と同様々方法で処理することによりシスタ
ノサイドＧ （１５０ｍｇ）及びシスタノサイドＨ（１
２０ｍｇ）が得られた。
−８０℃）し、浸出液を合併し減圧濃縮して粗エキス４
．５ｋｇを得た。この粗エキスを水１．５Ｑに温潤させ
、酢酸エチルエステル各３Ｑ で２回洗浄し、次いで水
層部をｎ−ブタノール各３Ｑ で２回抽出し、ｎ−ブタ
ノール層を合併し減圧濃縮して ｎ−ブタノール可溶部
２８５ｇを得た。これを水５Ｑ に溶解させ、ダイヤイ
オンＨＰ−２０を２０充填したカラムに通導し、水２Ｑ
で洗浄した後に吸着部をエタノール１０Ω で溶出さ
せてダイヤイオン吸着部６５ｇを得た。このダイヤイオ
ン吸着部を水５００ｍ Ｄ、に溶解させ、ポリアミドＣ
−２００を１ｋｇ充填したカラムに通導し、水３Ｑで洗
浄した後に吸着部をエタノール５Ｑ で溶出させて粗シ
スタノサイド３５ｇを得た。この粗シスタノサイドを、
以下製造例１と同様々方法で処理することによりシスタ
ノサイドＧ （１５０ｍｇ）及びシスタノサイドＨ（１
２０ｍｇ）が得られた。
製造例３
肉基蓉（中国産市場品） １０ｋｇを細切し、メタノー
ル３６Ｑ と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、抽出
液を合併し減圧濃縮して粗エキス４．６ｋｇを得た。こ
の粗エキスを水１．５Ｑ に懸濁させ。
ル３６Ｑ と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、抽出
液を合併し減圧濃縮して粗エキス４．６ｋｇを得た。こ
の粗エキスを水１．５Ｑ に懸濁させ。
酢酸エチルエステル各３０ で２回洗浄し１次いで水層
部に水４Ｑ を添加し、ダイヤイオンＨＰ−２０を２Ｑ
充填したカラムに通導し、水３０Ｑで洗浄した後に吸
着部をメタノール１０Ｑ で溶出させてダイヤイオン吸
着部８２ｇを得た。以下製造例１と同様な方法で処理す
ることによりシスタノサイドＧ （１６０ｍｇ）及びシ
スタノサイドＨ（１２０ｍｇ）が得られた。
部に水４Ｑ を添加し、ダイヤイオンＨＰ−２０を２Ｑ
充填したカラムに通導し、水３０Ｑで洗浄した後に吸
着部をメタノール１０Ｑ で溶出させてダイヤイオン吸
着部８２ｇを得た。以下製造例１と同様な方法で処理す
ることによりシスタノサイドＧ （１６０ｍｇ）及びシ
スタノサイドＨ（１２０ｍｇ）が得られた。
図面はフラクションＡのＴＬＣグラムである。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は水素原子又はハイドロキシ基を意味し、
Ｒ＾２は水素原子又はアセチル 基を意味し、但しＲ＾１がハイドロキシ基 を意味する場合にはＲ＾２はアセチル基を 意味する） にて示される、新規なシスタノサイド類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7132086A JPS62230798A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 新規なシスタノサイド類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7132086A JPS62230798A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 新規なシスタノサイド類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230798A true JPS62230798A (ja) | 1987-10-09 |
| JPH0529236B2 JPH0529236B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=13457163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7132086A Granted JPS62230798A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 新規なシスタノサイド類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62230798A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104650161A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-27 | 新疆医科大学 | 肉苁蓉苷a标准品的半制备液相色谱方法 |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP7132086A patent/JPS62230798A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104650161A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-27 | 新疆医科大学 | 肉苁蓉苷a标准品的半制备液相色谱方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529236B2 (ja) | 1993-04-28 |
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