JPS62224257A - Heat stable granular artificial sweetener - Google Patents
Heat stable granular artificial sweetenerInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は熱安定性粒状人工甘味剤組成物、これら組成物
の食品添加物としての用途およびこれら組成物の製造方
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to thermostable particulate artificial sweetener compositions, the use of these compositions as food additives, and methods for producing these compositions.
人工甘味剤は種々の食品、特に清涼飲料、即席飲料及び
同様のものにおいて低カロリー甘味剤として用いられて
いる。好ましい甘味剤はアスパルテーム(APM)であ
る。なぜならばアスパルテームは砂糖の甘味に最も近い
からである。アスパルテームはジペプチド甘味剤であり
、同じ重量で砂糖の約180倍の甘味度を示す。Artificial sweeteners are used as low-calorie sweeteners in a variety of foods, especially soft drinks, instant beverages, and the like. A preferred sweetener is aspartame (APM). This is because aspartame has the closest sweetness to sugar. Aspartame is a dipeptide sweetener that is approximately 180 times sweeter than sugar by weight.
しかしながら、アスパルテームのようなオリゴペプチド
甘味剤は、水性状態において高温にさらされると分解し
てしまう。このような条件は通常ケーキ、クツキー、パ
ンなどの練り粉;およびパイやグレーズ用のソース中に
存在する。そのような分解のため、甘味剤はその甘味を
失ってしまう。However, oligopeptide sweeteners such as aspartame degrade when exposed to high temperatures in an aqueous state. Such conditions are usually present in doughs for cakes, kutskies, breads, etc.; and in sauces for pies and glazes. Due to such degradation, the sweetener loses its sweet taste.
従ってそのような甘味剤は従来の焼き工程およびマイク
ロ波による焼き工程のような食品加熱処理の際に使用す
ることができない。Therefore, such sweeteners cannot be used during food processing such as conventional baking and microwave baking processes.
欧州特許出願筒137,326号は、焼き工程において
使用することが出来るように甘味剤またはその強酸塩を
脂質組成物で被覆することによってジペプチド甘味剤を
熱に対して安定化することについて開示している。しか
しながら、このような方法は各食品の用途に合わせるた
めに別々に変更しなければならないと考えられる。例え
ば、ケーキに用いられる脂質被膜はパイに用いられる脂
質被膜と異なっている。European Patent Application No. 137,326 discloses the thermal stabilization of dipeptide sweeteners by coating the sweetener or its strong acid salt with a lipid composition so that it can be used in baking processes. ing. However, it is believed that such methods would have to be modified differently to suit each food product application. For example, the lipid coating used on cakes is different from the lipid coating used on pies.
米国特許第4,439,460号は、アスパルテームの
スルフェート又はスルホネート塩が熱安定性であり、そ
して焼上げ食品に有用であることを開示している。アス
パルテームのホスフェ−1・塩はまた熱に対して不安定
であるとも開示されている。US Pat. No. 4,439,460 discloses that sulfate or sulfonate salts of aspartame are heat stable and useful in baked goods. The phosphe-1 salt of aspartame is also disclosed to be thermally unstable.
米国特許第4,540,587号には、即席穀類に甘味
を付ける方法が開示されている。この方法はアスパルテ
ームの水性懸濁液および懸濁量の冷水溶性ガムから成る
被覆組成物で穀類を被覆することを含んでいる。この懸
濁液はアスパルテームの分解を避けるために38℃(1
00°F)以下に保持しなければならない。US Pat. No. 4,540,587 discloses a method of sweetening instant cereals. The method includes coating grain with a coating composition consisting of an aqueous suspension of aspartame and a suspending amount of a cold water soluble gum. This suspension was prepared at 38 °C (1
00°F) or below.
従って、熱に対して安定で、且つケーキおよびクツキー
のような低カロリー加熱食品を製造する際に有用な人工
甘味剤組成物を開発することが望まれている。Therefore, it would be desirable to develop artificial sweetener compositions that are heat stable and useful in producing low calorie heated foods such as cakes and kutskies.
本発明は:
(a)少くとも1つのオリゴペプチド甘味剤;(b)少
くとも1つの食用酸;および
(c)少くとも1つのしドロコロイドから成る粒状甘味
組成物を提供する。The present invention provides a particulate sweetening composition comprising: (a) at least one oligopeptide sweetener; (b) at least one edible acid; and (c) at least one drocolloid.
本発明のもう1つの態様の場合、粒状甘味組成物は疎水
性被膜でカプセル状に封入されている。In another embodiment of the invention, the particulate sweetening composition is encapsulated with a hydrophobic coating.
本発明のさらに他の態様は、食品添加物としての粒状甘
味組成物の用途を提供する。Yet another aspect of the invention provides use of the particulate sweetening composition as a food additive.
甘味組成物および被覆甘味組成物を製造する方法もまた
本発明の別の態様である。Sweetening compositions and methods of making coated sweetening compositions are also another aspect of the invention.
さらに他の態様の場合、本発明は、加熱により製造可能
な食品組成物に甘味を与えるのにふされしい、本質的に
熱に対して安定なオリゴペプチド甘味剤を供給する方法
である。この方法は、オリゴペプチド甘味化合物をその
中に含む水膨潤性ヒドロコロイド組成物の粒状マトリッ
クスを提供することとから成る。In yet another aspect, the present invention is a method of providing essentially heat-stable oligopeptide sweeteners suitable for sweetening heat-producible food compositions. The method comprises providing a particulate matrix of a water-swellable hydrocolloid composition containing an oligopeptide sweetening compound therein.
驚くべきことに、この粒状甘味組成物は、204’C(
400°F)のオーブン温度での加熱の間、加熱食品内
において実質的に分解することがない、従って、ケーキ
のような加熱により製造される食品には砂糖の代わりに
上記粒状甘味組成物を用いることができる。Surprisingly, this granular sweet composition has a temperature of 204'C (
The granular sweetening composition does not substantially decompose in the heated food product during heating at oven temperatures of 400°F (400°F); therefore, food products prepared by heating, such as cakes, may contain the granular sweetening composition described above in place of sugar. Can be used.
本発明は熱に安定であり、そして低カロリー焼土げ食品
を製造するのに有用であり、そして実質的に砂糖の入っ
ていない低カロリーのケーキを製造するのに有用な粒状
甘味組成物を提供する。The present invention provides a particulate sweetening composition that is heat stable and useful for producing low calorie baked goods, and that is useful for producing substantially sugar free, low calorie cakes. provide.
「実質的に砂糖の入っていない」という表現は、焼上げ
食品に甘味を加えるために砂糖を使用しないということ
を意味する。このような砂糖の例としては蔗糖、果糖お
よび同様な天然の砂糖がある。The expression "substantially sugar-free" means that no sugar is used to sweeten the baked product. Examples of such sugars include sucrose, fructose and similar natural sugars.
食品組成物中のいくつかの成分は本来的に一定量の糖分
を含んでおり、そのような成分は本発明において使用す
ることが出来る。例えば、マルトデキストリンは、いく
らかの糖分を含んでいるが、本発明の組成物中において
増量剤として使用することが出来る。さらに、甘味を加
えること以外の目的で一定量の糖分が要求されることが
ある。例えば、パンを製造する場合、酵母の栄養素とし
て用いるために一定量の糖分を加えることが時々ある。Some ingredients in food compositions inherently contain some amount of sugar, and such ingredients can be used in the present invention. For example, maltodextrin, although it contains some sugar, can be used as a bulking agent in the compositions of the present invention. Additionally, certain amounts of sugar may be required for purposes other than adding sweetness. For example, when making bread, a certain amount of sugar is sometimes added for use as nutrients for yeast.
本発明の粒状人工甘味剤組成物は:
(a)少くとも1つのオリゴペプチド甘味剤;(b)少
くとも1つの食用酸;
(c)少くとも1つのヒドロコロイドを含んでいる。The particulate artificial sweetener composition of the present invention comprises: (a) at least one oligopeptide sweetener; (b) at least one edible acid; (c) at least one hydrocolloid.
上記3つの成分は次の割合で甘味組剤成物中において存
在する:
甘味剤5〜40重量%、好ましくは10〜30重量%;
食用酸0.5〜30重量%、好ましくは5〜20重量%
;および
ヒドロコロイド40〜94.5重量%、好ましくは50
〜900〜90重量。The above three components are present in the sweetener composition in the following proportions: sweetener 5-40% by weight, preferably 10-30%; food acid 0.5-30% by weight, preferably 5-20%. weight%
; and hydrocolloid 40-94.5% by weight, preferably 50%
~900-90wt.
甘味組剤成物は疎水性被膜で任意に被覆することが出来
る。甘味組成物の合計重量に対する被膜の重量は5〜1
00%、好ましくは10〜80%である。The sweetening composition can optionally be coated with a hydrophobic coating. The weight of the coating relative to the total weight of the sweetening composition is 5 to 1.
00%, preferably 10-80%.
人工甘味剤組成物において、オリゴペプチド甘味剤は1
つ以上のアミノ酸を含む。好ましくは、ジペプチド甘味
剤、特に次の式を有するアスパルチル型ジペプチド甘味
剤が用いられる:!12Nc(C1l□CO□H)HC
ONIC(R”)HCO□R’ (I)〔式中、R1
は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、R2
はフェニル基、フェニルアルキル基またはシクロヘキシ
ルアルキル基であり、このアルキル基は1〜5個の炭素
原子を有するものである〕、さらに好ましくは、R“は
メチル基で、R2はベンジル基である。最も好ましい甘
味剤は、アスパルテーム(即ち1−メチル−N−L−α
−アスパルチル−し−フェニルアラニン即ちAPM)で
ある。In the artificial sweetener composition, the oligopeptide sweetener contains 1
Contains more than one amino acid. Preferably, dipeptide sweeteners are used, especially aspartyl-type dipeptide sweeteners having the formula: ! 12Nc(C1l□CO□H)HC
ONIC(R”)HCO□R' (I) [wherein, R1
is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R2
is a phenyl group, a phenylalkyl group or a cyclohexylalkyl group, the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms], more preferably R" is a methyl group and R2 is a benzyl group. The most preferred sweetener is aspartame (i.e. 1-methyl-N-L-α
-aspartyl-phenylalanine (APM).
式(I)の甘味剤において、R1基は水分の存在下で加
熱により分解する、加水分解しやすいエステル基である
。焼上げ食品中において弐N)の甘味剤を用いるために
は、エステル基を安定化させることが必要である。In the sweetener of formula (I), the R1 group is an easily hydrolyzed ester group that decomposes upon heating in the presence of moisture. In order to use sweeteners 2N) in baked foods, it is necessary to stabilize the ester groups.
オリゴペプチド甘味剤は両性イオンまたはイオンの形で
用いることが出来る。好ましくは、甘味剤のカチオン酸
性塩が用いられる。なぜならばそのような塩は両性イオ
ンよりも熱分解を抑えることが出来るからである。望ま
しい酸性塩の例としては硫酸塩、スルホン酸塩および塩
酸塩がある。Oligopeptide sweeteners can be used in zwitterionic or ionic form. Preferably, cationic acid salts of sweeteners are used. This is because such salts can suppress thermal decomposition better than zwitterions. Examples of desirable acid salts include sulfates, sulfonates, and hydrochlorides.
さらに好ましくは弱い酸性塩が用いられる。なぜならば
それらは最も優れた熱安定性を示し、且つまた強いアル
カリ性試薬の存在の下でMm剤として作用するからであ
る。More preferably, weakly acidic salts are used. Because they exhibit the best thermal stability and also act as Mm agents in the presence of strong alkaline reagents.
オリゴペプチド甘味剤を製造する方法は、例えば米国特
許第3,492,131号から公知である。例えばアス
パルテームはザ・ジー・ディー・セアール・アンド・カ
ンパニー(G、D、5earle & Co、) Cモ
ンサント(Monsanto)の小会社〕から市販され
ている。Methods for producing oligopeptide sweeteners are known, for example from US Pat. No. 3,492,131. For example, aspartame is commercially available from G.D. Earle & Co., a subsidiary of Monsanto.
酸性酸は、スラリーを形成するのに充分な量の水に一定
量のオリゴペプチド甘味剤を加えることにより調製する
ことが出来る。次に、全ての甘味剤が溶解するまで、所
定量の酸を、甘味剤/水スラリーに添加える。好ましく
は、この時点で反応を中和する。中和された反応混合物
は1〜5.2のpH1好ましくは3〜5のpHを有する
。次にその溶液を冷却し、そして甘味剤の塩を析出し、
そして濾過手段により回収する。通常酸のプロトンの1
モル当量当り甘味剤の1モル当量を加える。例えば、モ
ノプロトン塩の場合、1モルの甘味剤を1モルの酸に加
え;ポリプロトン塩の場合、2モル以上の甘味剤を1モ
ルの酸に加える。Acidic acids can be prepared by adding an amount of an oligopeptide sweetener to a sufficient amount of water to form a slurry. A predetermined amount of acid is then added to the sweetener/water slurry until all the sweetener is dissolved. Preferably, the reaction is neutralized at this point. The neutralized reaction mixture has a pH of 1 to 5.2, preferably 3 to 5. The solution is then cooled and the sweetener salt precipitates out.
Then, it is collected by filtration means. 1 of the protons of normal acids
Add 1 molar equivalent of sweetener per molar equivalent. For example, for monoprotic salts, 1 mole of sweetener is added to 1 mole of acid; for polyprotic salts, 2 or more moles of sweetener are added to 1 mole of acid.
人工甘味剤組成物の場合、食用酸は多分存在する塩の形
の甘味剤と共にptlを2〜5の所望の値に調節し甘味
剤の品質を保持する。In the case of artificial sweetener compositions, the edible acid, together with the possibly present sweetener in the salt form, adjusts the PTL to the desired value of 2 to 5 and maintains the quality of the sweetener.
本発明において有用な好ましい弱酸性塩は、無機性およ
び有機性弱酸の塩であり、上記弱酸の塩は分子から不完
全に解難しているプロトンを含み、且つ強塩基の存在下
でtL街作用を示すことの出来るものである。このよう
な酸は、オリゴペプチド甘味剤の塩を形成することが出
来、周囲のpl+環境下で塩の形を保持することが出来
る。そのようなpl+環境は、ジー・デー・セアール(
G、D、5earle’ s)のTechnical
Bulletin、”The Nutra Su+ee
t(9Break−throngh−υ、S、001−
682.1982に述べられている。Preferred weak acid salts useful in the present invention are those of inorganic and organic weak acids, which salts contain protons that are incompletely resolved from the molecule and which react with tL in the presence of a strong base. It is something that can be shown. Such acids are capable of forming salts of oligopeptide sweeteners and are capable of retaining the salt form in the surrounding pl+ environment. Such a pl+ environment is
G, D, 5earle's) Technical
Bulletin, “The Nutra Su+ee
t(9Break-long-υ, S, 001-
682.1982.
望ましい無機弱酸の1つの例は、リン酸である。One example of a desirable inorganic weak acid is phosphoric acid.
望ましい有機弱酸としては、C1〜CI2のカルボン酸
および弱酸性ヒドロコロイドがある。望ましいモノマー
カルボン酸としては、乳酸、クエン酸、i!it:酸、
プロピオン酸、コハク酸、酒石酸、エチレンジアミンテ
トラ酢酸および他のモノプロトンまたはポリプロトンカ
ルボキシル基含有官能分子がある。これらの弱酸物置は
、モノマー、オリゴマーまたはポリマーである。例えば
、マルI・デキストリン、アルギン酸塩、キサンタンお
よびポリデキストロースは、全て重合カルボキシル基含
有官能酸性物質である。好ましい酸性物質としては、一
般的に用いられるクエン酸、アスコルビン酸、乳酸、酒
石酸、アルギン酸およびリンゴ酸、マルトデキスI・リ
ン(部分的に加水分解したデンプン)がある。Desirable organic weak acids include C1-CI2 carboxylic acids and weakly acidic hydrocolloids. Preferred monomer carboxylic acids include lactic acid, citric acid, i! it: acid,
These include propionic acid, succinic acid, tartaric acid, ethylenediaminetetraacetic acid and other mono- or polyprotic carboxyl group-containing functional molecules. These weak acid containers are monomers, oligomers or polymers. For example, Mar-I-dextrin, alginate, xanthan, and polydextrose are all functional acidic materials containing polymeric carboxyl groups. Preferred acidic substances include the commonly used citric acid, ascorbic acid, lactic acid, tartaric acid, alginic acid and malic acid, maltodextrin (partially hydrolyzed starch).
ヒドロコロイドおよび食用酸(酸性物質)として、いく
つかの重合成分、例えばキサンタン、ポリデキストロー
ス、マルトデキストリンおよびアルギン酸のような本発
明の甘味組成物の成分が多くの目的に作用するというこ
とは珍しいことでない。It is unusual that, as hydrocolloids and edible acids (acidic substances), some polymeric components, such as xanthan, polydextrose, maltodextrin and alginic acid, components of the sweetening composition of the present invention serve many purposes. Not.
同様にクエン酸およびマルトデキストリンのようないく
つかの食用酸(I性物質)は食用酸および粘着促進剤と
して作用することができる。Similarly, some food acids (I substances) such as citric acid and maltodextrin can act as food acids and adhesion promoters.
食用酸の目的は、甘味組剤成物の細粒子において、且つ
周囲の状況においてミクロ的環境の下で低いptl(約
2〜5)を保持することである。驚くべきことに、5未
満のptl、好ましくは2〜4のpH下で式(1)の甘
味剤は焼上げの加熱状況に耐えることができる。従って
、食用酸はアルカリ源、例えばベーキングパウダー、重
炭酸ソーダのようなふくらし粉の存在下で緩衝作用を発
揮することが望ましい。最も好ましい弱酸はクエン酸で
ある。The purpose of the food acid is to maintain a low ptl (approximately 2-5) under the microenvironment in the fine particles of the sweetening composition and in the surrounding conditions. Surprisingly, at a ptl of less than 5, preferably at a pH of 2 to 4, the sweetener of formula (1) can withstand the heating conditions of baking. Therefore, it is desirable that the edible acid exhibits a buffering effect in the presence of an alkaline source, such as a leavening powder such as baking powder or bicarbonate of soda. The most preferred weak acid is citric acid.
オリゴペプチド甘味剤に存在する酸性塩の有効量は、甘
味を与える量である。例えば、そのようなオリゴペプチ
ド甘味剤は、特定の食品に依存して、蔗糖の100〜1
80倍の甘味度を示す。従って、例えば食品から100
部の糖分を取り除いた場合、1部の酸性オリゴペプチド
甘味剤を用いればよいことになる。このような量は完全
に甘味度の程度に基づいているが、通常食品に対して0
.01〜0.5重量%の範囲内である。調理キャセロー
ルまたは焼上げパンのようないくつかの食品の場合、け
味剤は、はんのわずかの量(例えば0.01〜0.05
%)でよいが、パイおよびケーキのような他の食品では
多量(例えば0.1〜0.5%)の甘味剤を必要とする
。An effective amount of acid salt present in an oligopeptide sweetener is an amount that imparts sweetness. For example, such oligopeptide sweeteners can contain 100-100% of sucrose, depending on the particular food.
It is 80 times sweeter. Therefore, for example, 100
If 1 part sugar is removed, 1 part acidic oligopeptide sweetener may be used. Such amounts are based entirely on the degree of sweetness, but are typically 0.
.. It is within the range of 0.01 to 0.5% by weight. For some foods, such as cooked casseroles or baked bread, flavoring agents may be added in small amounts (e.g. 0.01 to 0.05
%), but other foods such as pies and cakes require larger amounts (eg 0.1-0.5%) of sweetener.
式(I)の甘味剤を安定化する1つの方法は、例えば焼
上げ食品のように水を使用した場合、周囲のその水と甘
味剤との接触を減少させることである。ヒドロコロイド
は水と接触する式(I)の甘味剤のマI・リックスに高
い粘度を付与する。本発明の望ましい水膨潤性しドロコ
ロイド組成物は、水と接触した時に膨潤する天然および
/または合成しドロコロイドから成る。この組成物は1
つ以上の異なったしドロコロイドの混合物でもよい。こ
れらヒドロコロイドはガム、水生植物から単離した多糖
類、種々の変性セルロース重合体、たんばく貰、粘土、
コロイド状シリカなどのような無毒性物質である。好ま
しくは、そのようなしドロコロイドは膨潤する際にゲル
を形成する。水膨潤性ヒドロコロイドは本質的に水不溶
性または本質的に水可溶性である。One way to stabilize the sweetener of formula (I) is to reduce the contact of the sweetener with surrounding water when water is used, for example in baked goods. Hydrocolloids impart high viscosity to the sweetener matrix of formula (I) in contact with water. The preferred water-swellable drocolloid compositions of the present invention are comprised of natural and/or synthetic drocolloids that swell upon contact with water. This composition is 1
It may also be a mixture of three or more different dorocolloids. These hydrocolloids include gums, polysaccharides isolated from aquatic plants, various modified cellulose polymers, proteins, clays,
Non-toxic materials such as colloidal silica. Preferably, such drocolloids form a gel when swollen. Water-swellable hydrocolloids are essentially water-insoluble or essentially water-soluble.
望ましい水不溶性ヒドロコロイドの例としては、水不溶
性セルロースエーテルおよび水不溶性天然ガムがある。Examples of desirable water-insoluble hydrocolloids include water-insoluble cellulose ethers and water-insoluble natural gums.
水不溶性天然ゴムの例としては、デンプンおよびデンプ
ン誘導体がある。そのような水不溶性セルロースエーテ
ルとしては、エチルヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルエチルセル
ロースなどがある。Examples of water-insoluble natural gums include starch and starch derivatives. Examples of such water-insoluble cellulose ethers include ethylhydroxypropylmethylcellulose, ethylcellulose, and hydroxypropylethylcellulose.
さらに、ヒドロコロイドとしては、ゼラチン、卵白およ
びカゼインのような種々のオリゴペプチドが望ましい。Additionally, various oligopeptides such as gelatin, egg white and casein are desirable as hydrocolloids.
池の有益な水不溶性ヒドロコロイドとしては粘土および
シリカがある。Water-insoluble hydrocolloids that are beneficial for ponds include clay and silica.
望ましい水溶性ヒドロコロイドの例としては、セルロー
スエーテルおよび水溶性天然ガムのような水溶性合成ガ
ムがある。そのような水溶性合成ガムとしては、ポリビ
ニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルメチル
セルロース、メチルエチルセルロースなどがある。望ま
しい水溶性天然ガムとしてはキサンタン、デキストリン
、マルトデキストリン、グアガム、アカシア、アラビア
ゴム、ロカスト・ビーン・ゴム(locust bea
n gum)、スターチエリア・ゴム(sLercul
ia gum) 、寒天、コンドリュール、アルギン、
アルギン酸、トラガカントゴム、hチャ力などがある。Examples of desirable water-soluble hydrocolloids include cellulose ethers and water-soluble synthetic gums, such as water-soluble natural gums. Such water-soluble synthetic gums include polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxyethylmethylcellulose, methylethylcellulose, and the like. Preferred water-soluble natural gums include xanthan, dextrin, maltodextrin, guar gum, acacia, gum arabic, and locust bean gum.
n gum), starch area rubber (sLercul)
ia gum), agar, chondrule, algin,
Examples include alginic acid, gum tragacanth, and charcoal.
最も好ましいしドロコロイドは、カルボキシレートガム
として知られている1群の化合物である。The most preferred dorocolloids are a group of compounds known as carboxylate gums.
最も好ましいカルボキシレートガムは水溶性中に加えら
れたときにゲル状構造を形成するものである。このゲル
状構造は甘味剤の放火を押し止めることが出来る。即ち
この構造は水分く即ち水)が存在する場合においてもゲ
ル中に長時間甘味剤を保持するのである。そのようなゲ
ル形成力ルポキシレ−1・は熟によりゲル化するセルロ
ース〔例えばメチルセルロース(ME)、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース(HPMC)およびメチルエチ
ルセルロース(MEC))およびイオンによりゲル化す
る化合物(例えばキサンタン、トチャカおよびアルギン
酸またはアルギン塩酸)である。好ましくは、水溶性セ
ルロースエーテルが用いられる。なぜならばそのような
セルロースエーテルは望ましい熱ゲル化特性を示すから
である。The most preferred carboxylate gums are those that form a gel-like structure when added to an aqueous solution. This gel-like structure can prevent sweeteners from igniting. That is, this structure retains the sweetener in the gel for a long time even in the presence of moisture (ie, water). Such gel-forming ability Lupoxyle-1. alginic acid or alginate-hydrochloric acid). Preferably, water-soluble cellulose ethers are used. This is because such cellulose ethers exhibit desirable thermal gelling properties.
好ましい水溶性セルロースエーテルの例としては、4〜
35重量%のヒドロキシプロポキシル置換および16〜
35重量%のメトキシル置換を有するヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースがある。さらに好ましくは上記ヒド
ロキシプロピルメチルセルロースは7〜12重1%のヒ
ドロキシプロポキシル置換および28〜30重量%のメ
トキシル置換を有する。もう1つの好ましいセルロース
エーテルは26〜33重旦%のメトキシル置換を有する
メチルセルロースである。Examples of preferred water-soluble cellulose ethers include 4-
35 wt% hydroxypropoxyl substitution and 16 to
There is a hydroxypropyl methylcellulose with 35% by weight methoxyl substitution. More preferably, the hydroxypropyl methylcellulose has 7-12% by weight of hydroxypropoxyl substitution and 28-30% by weight of methoxyl substitution. Another preferred cellulose ether is methylcellulose having 26-33% methoxyl substitution.
本発明のしドロコロイドを製造する方法は公知である。Methods for producing the dorocolloid of the present invention are known.
例えば、水溶性セルロースエーテルを製造するためには
、所定量の酸化アルキレンまたはハロゲン化アルキルを
所定量のアルカリセルロースと反応させる。For example, to produce a water-soluble cellulose ether, an amount of alkylene oxide or alkyl halide is reacted with an amount of alkali cellulose.
ヒドロコロイドは粒状化可能な粒度を有していてもよい
。好ましくは、ヒドロコロイドはオリゴペプチド甘味剤
の粒度分布とほぼ同様な粒度分布を有している。好まし
くは、この粒度はヒドロコロイドの少くとも75重量%
が100メツシユのスクリーンを通過するような大きさ
、さらに好ましくは140メツシユのスクリーンを通過
するような大きさ、最も好ましくは200メツシユのス
クリーンを通過するような大きさである。The hydrocolloid may have a granulatable particle size. Preferably, the hydrocolloid has a particle size distribution approximately similar to that of the oligopeptide sweetener. Preferably, the particle size is at least 75% by weight of the hydrocolloid.
The size is such that it passes through a 100-mesh screen, more preferably a 140-mesh screen, and most preferably a 200-mesh screen.
粒状甘味組成物は、マトリックス状構造内においてヒド
ロコロイドの粘着性を促進させるために粘着促進剤をさ
らに含むことが出来る。粘着促進剤はオリゴペプチド甘
味剤と共存可能なものであることが有利である。望まし
い粘着促進剤の例としては、例えばクエン酸、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、メチルセルロースおよび
マルトデキストリンがある。好ましくは、クエン酸が用
いられる。なぜならばクエン酸は粘着性を促進すると共
にオリゴペプチド甘味剤の熱安定性塩を形成し、且つま
た食用酸でもあるからである。粘着促進剤はヒドロコロ
イド粒子の粘着性を促進することの出来る任意の量で使
用することが出来る。The particulate sweet composition can further include an adhesion promoter to promote adhesion of the hydrocolloid within the matrix-like structure. Advantageously, the adhesion promoter is compatible with the oligopeptide sweetener. Examples of desirable adhesion promoters include, for example, citric acid, hydroxypropyl methylcellulose, methylcellulose, and maltodextrin. Preferably citric acid is used. Citric acid promotes tackiness and forms heat-stable salts of oligopeptide sweeteners, and is also a food acid. The adhesion promoter can be used in any amount capable of promoting adhesion of the hydrocolloid particles.
粘着促進剤を製造する方法はこの技術分野において公知
である。Methods of making adhesion promoters are known in the art.
水膨潤可能な好ましいしドロコロイドはマトリックス状
構造を形成するのに充分な星で用いられ、且つオリゴペ
プチド甘味剤を含んでいてらよい。Water-swellable dorocolloids are preferably used with sufficient strength to form a matrix-like structure and may contain oligopeptide sweeteners.
マトリックス状構造はオリゴペプチド甘味剤を固体粒子
の形に保持するのに望ましい空隙を有する本質的に固体
の構造物である。粒状甘味組成物の合計重量に対して、
そのようなマトリックスを形成するハイドロコロイドの
量は40〜90重量%であり、好ましくは50〜80重
量%である。The matrix-like structure is an essentially solid structure with the desired voids to hold the oligopeptide sweetener in the form of solid particles. Based on the total weight of the granular sweetening composition,
The amount of hydrocolloid forming such a matrix is between 40 and 90% by weight, preferably between 50 and 80%.
ヒドロコロイド組成物マトリックス中に含まれるオリゴ
ペプチド甘味剤は粒子の形をしている。The oligopeptide sweetener contained in the hydrocolloid composition matrix is in the form of particles.
そのような粒子は顕微鏡的大きさまたは巨視的大きさで
あり、且つ顆粒と同じ大きさでもよい。甘味組成物を食
品全体に渡って適切に分散させ甘味を与えることが出来
る限り、粒子の大きさは厳密なものではなく、またオリ
ゴペプチドを周囲の分解条件から充分に保護するために
は充分な量のしドロコロイドが用いられる。Such particles may be microscopic or macroscopic in size and may be as large as granules. Particle size is not critical, as long as the sweetening composition can be adequately dispersed throughout the food to impart sweetness, and the particle size must be sufficient to adequately protect the oligopeptide from surrounding degrading conditions. A quantity of drocolloid is used.
粒状甘味組成物は従来の組み合せ方法により製造するこ
とが出来る。そのような方法の例としては湿式粒状化、
乾式粒状化、押出し/粉砕粒状化などがある。Particulate sweet compositions can be manufactured by conventional combinatorial methods. Examples of such methods include wet granulation;
Examples include dry granulation, extrusion/pulverization granulation, etc.
乾式粒状化の場合、各成分の混合物を予備圧縮して大き
な錠剤を形成する0次にこの錠剤を微粉砕または粉砕し
て所望の粒度とする。In dry granulation, the mixture of ingredients is precompressed to form large tablets, which are then milled or crushed to the desired particle size.
押出し/粉砕粒状化の場合、所定量のしドロコロイド、
甘味剤および食用酸を乾燥配合し均一な混合物を生成す
る。好ましくは、ヒドロキシプロピルメチルセルロース
のような、可塑性を示すヒドロコロイドが用いられる。For extrusion/milling granulation, a predetermined amount of drocolloid,
The sweetener and food acid are dry blended to produce a homogeneous mixture. Preferably, a hydrocolloid exhibiting plasticity is used, such as hydroxypropyl methylcellulose.
上記均一混合物を溶融温度まで加熱し、次に押出し形成
して混合物のスI・ランドを形成する。このストランド
を粉砕して所望の粒度とし粒状甘味組成物を生成する。The homogeneous mixture is heated to melt temperature and then extruded to form a sliver of the mixture. The strands are ground to the desired particle size to produce a granular sweetening composition.
好ましくは、粒状甘味組成物を生成するためには、湿式
粒状化方法を用いる。そのような方法の場合、ヒドロコ
ロイドおよびオリゴペプチド甘味剤を添加し、乾燥配合
して均一な混合物を調製する。溶媒、食用酸および場合
によっては粘着促進剤から成る粒状化溶液を、撹拌しな
がらゆっくりと加えて、ヒドロコロイドおよび甘味剤の
全量を湿潤化する。望ましい溶媒の例としては水、エタ
ノールのようなC9〜C1のアルコールなどがある。Preferably, a wet granulation method is used to produce the particulate sweetening composition. For such methods, the hydrocolloid and oligopeptide sweetener are added and dry blended to prepare a homogeneous mixture. A granulation solution consisting of solvent, food acid and optional adhesion promoter is added slowly with stirring to wet the entire amount of hydrocolloid and sweetener. Examples of desirable solvents include water, C9-C1 alcohols such as ethanol, and the like.
好ましくは水が用いられる。粒状化溶液の有効量は、大
きなゴム状凝集物を形成することなく上記混合物を湿潤
化するのに充分な量である。そのような量は変更可能で
あり通常溶液および乾燥混合物の等壁部まで及ぶ。上記
溶液および混合物は例えばホバー) (Ilobart
)ミキサー中において混合物を凝集させるのに充分な時
間撹拌する。有利な方法としては、例えば加熱ランプか
らの熱量を用いて混合物中の溶媒の分散を促進させる。Preferably water is used. An effective amount of granulation solution is an amount sufficient to moisten the mixture without forming large rubbery agglomerates. Such amounts are variable and usually range between equal parts of the solution and dry mixture. The above solutions and mixtures can be used, for example, on hover) (Ilobart
) Stir the mixture in a mixer for a sufficient time to agglomerate it. Advantageously, heat, for example from a heat lamp, is used to promote dispersion of the solvent in the mixture.
次に湿潤粒状凝集物を従来の方法、例えば真空中におけ
る穏やかな加熱方法で乾燥する。次に凝集物を微粉砕ま
たは粉砕して所望の粒度を得る。The wet particulate agglomerate is then dried in a conventional manner, such as by gentle heating in a vacuum. The agglomerate is then milled or ground to obtain the desired particle size.
粒状甘味組成物は、所定量の甘味剤を含み且つ水と接触
したとき膨潤するのに充分な粒度を有する。また上記甘
味組成物は食品全般に渡って分散し均一な甘味を付与す
ることが出来る。そのような粒度は変更可能であり、通
常0.1〜5mmの大きさで充分であり、好ましくは3
メツシユの基準スクリーンを通過し140メツシユの基
準スクリーン上に保持される大きさであり、さらに好ま
しくは0.25〜1.7mmであり、12メツシユのス
クリーンを通過し60メツシユのスクリーン上に保持さ
れる大きさである。しかしながらヒドロコロイドおよび
甘味剤を含むことの出来る任意の粒度が使用可能である
。The particulate sweetening composition contains a predetermined amount of sweetening agent and has a particle size sufficient to swell upon contact with water. Further, the above-mentioned sweetening composition can be dispersed throughout food to impart uniform sweetness. Such particle size can vary; usually a size of 0.1 to 5 mm is sufficient, preferably 3 mm.
The size is such that it can pass through a standard mesh screen and be held on a 140 mesh standard screen, more preferably 0.25 to 1.7 mm, and it can pass through a 12 mesh screen and be held on a 60 mesh standard screen. It is large enough. However, any particle size that can contain the hydrocolloid and sweetener can be used.
本発明の粒状甘味組成物は多孔性、または空隙の少い中
味の詰まった状態である。甘味剤のエステル基の水和を
抑制するために、組成物は緻密化され、毛管現象による
早期湿潤化を促進する空隙を減少させている。緻密化組
成物の量は調節可能であり、所望の用途に対して最適な
量にすることが出来る。粒子はほぼ球状であり、マルメ
ライザー(…arumerizer )によって処理す
ることが出来、これによりさらに球状に近い形にする。The granular sweetening composition of the present invention is porous or dense with few voids. To inhibit hydration of the sweetener's ester groups, the composition is densified to reduce voids that promote early wetting by capillary action. The amount of densifying composition is adjustable and can be optimized for the desired application. The particles are approximately spherical and can be treated with an arumerizer to give them a more nearly spherical shape.
本発明の甘味組成物は、使用しやすいように、疎水性被
膜で被覆することが出来る。疎水性被膜は甘味組成物中
への水の拡散をさらに遅らせ、これにより甘味剤のエス
テル基の加水分解を遅らせるように作用する。しかしな
がら、疎水性被膜は味をつける甘味剤の放火を抑制する
が、水の透過を完全に抑えるものであってはならない。The sweetening composition of the present invention can be coated with a hydrophobic coating for ease of use. The hydrophobic coating acts to further retard the diffusion of water into the sweetening composition, thereby retarding the hydrolysis of the ester groups of the sweetener. However, while the hydrophobic coating inhibits the ignition of the flavoring sweetener, it must not completely inhibit water permeation.
被膜の水浸透性に対する厳密なバランスを得るためには
被膜を注意深く選ばなければならない。そのような被膜
の例としては植物性脂肪、動物性脂肪、種々のモノグリ
セリド、ジクリセリドおよびトリグリセリド、脂肪酸、
これらの加水分解誘導体、リボ蛋白物および他の同様な
物質のような食用脂質およびそれらの誘導体;並びにパ
ラフィンおよびポリエチレンのような合成ワックスおよ
び密ろうのような天然ワックスがある。The coating must be carefully selected to achieve the exact balance for water permeability of the coating. Examples of such coatings include vegetable fats, animal fats, various mono-, di- and triglycerides, fatty acids,
These include hydrolyzed derivatives, edible lipids and their derivatives, such as riboproteins and other similar substances; as well as synthetic waxes, such as paraffin and polyethylene, and natural waxes, such as beeswax.
所望の作置を有する被膜を得るためには、それらの溶融
点範囲または軟化点範囲を知っておくことが望ましい、
被膜は100℃未満で50℃を越える温度、好ましくは
100℃未満で60℃を越える温度で溶融するか、また
は不浸透性を失うものでなければならない。In order to obtain coatings with the desired configuration, it is desirable to know their melting point range or softening point range,
The coating must melt or lose its impermeability at temperatures below 100°C and above 50°C, preferably below 100°C and above 60°C.
本発明の甘味組成物を疎水性被膜で被覆するためには従
来の方法を用いる。例えば1つの方法はスプレーカプセ
ル化のワースター(14urster )方法を使用す
ることである。Conventional methods are used to coat the sweetening compositions of the present invention with a hydrophobic coating. For example, one method is to use the Wurster method of spray encapsulation.
被膜の旦は好ましくは最終的な甘味粒子の合計重量の1
0〜80重量%さらに好ましくは20〜60重量%であ
る。The amount of coating is preferably 1 of the total weight of the final sweetening particles.
It is 0 to 80% by weight, more preferably 20 to 60% by weight.
粒状甘味組成物は、感覚的に糖分と等しい甘味を与える
のに充分な量で食品に加えられる。被覆した甘味組成物
も被覆していない甘味組成物も甘味剤の重量に対してほ
ぼ同じ量で用いられる。従って、甘味剤の重量に対して
、食品から取り除かれた糖分の100部につき寸昧組成
物の1部を使用することが出来る。The particulate sweetening composition is added to the food product in an amount sufficient to provide a sensory sweetness equivalent to sugar. Both coated and uncoated sweetening compositions are used in approximately the same amount relative to the weight of sweetener. Accordingly, one part of the sweetener composition can be used for every 100 parts of sugar removed from the food, based on the weight of the sweetener.
本発明の甘味組成物は、特に加熱調理可能な食品に対し
て食品添加物として使用することが出来る。加熱調理可
能な食品とは熱を加えることにより最終的に食べること
の出来る形となる食品のことである。これらの加熱調理
可能な食品としては被覆可能な甘味組成物および練り粉
、冷凍食品、ソース、詰め物および他の栄養成分のよう
な食品材料がある。望ましい食品としては、例えばケー
キ、クツキー、パン、ペスI・リーおよびパイ練り粉;
煮沸、焼上げ、フライまたは電子レンジを使用する1′
:I理法によって調理することの出来る冷凍食品;ソー
ス、果物の詰め物およびグレーズなどがある。好ましい
食品は練り粉材料であり、最も好ましくはケーキ用の練
り粉材料である。充分な時間加熱すれば、上記食品は加
熱調理した食品となる。The sweet composition of the present invention can be used as a food additive, especially for foods that can be cooked. Cookable foods are foods that can be transformed into edible forms by applying heat. These cookable foods include coatable sweetening compositions and food materials such as dough, frozen foods, sauces, fillings and other nutritional ingredients. Desirable foods include, for example, cakes, kutsky, bread, pastries and pie dough;
1' using boiling, baking, frying or microwave
:Frozen foods that can be prepared using the I method; include sauces, fruit fillings, and glazes. A preferred food product is a dough, most preferably a cake dough. If heated for a sufficient period of time, the food becomes a cooked food.
冷凍食品の場合、粒状甘味組成物はソース、デザートな
どに含めることが出来る。ケーキ、クツキー、パン、ペ
ストリーおよびパイ練り粉の場合、粒状甘味組成物は通
常セル状マトリックス、調味料、ふくらし粉を調製する
小麦粉に混入させることが出来る。For frozen foods, particulate sweetening compositions can be included in sauces, desserts, and the like. For cake, kutsky, bread, pastry and pie doughs, the particulate sweetening composition can be incorporated into the flour from which the cellular matrix, seasoning, and leavening flour is usually prepared.
ケーキ用の好ましい練り粉は所定量の小麦粉、例えば全
変の小麦粉、軟質小麦粉、万能小麦粉または強化小麦粉
を含むことが出来る。練り粉はまた所定量のショートニ
ングを含むことが出来、このショートニングはショート
ニング自体と練り粉の水性成分との間の中間張力を減少
させることの出来る乳化剤から成るものである。望まし
いショートニングの例としては、動物油、植物油、ヤシ
油、パーム実油、綿実油、落花生油、オリーブ油、ヒマ
ワリ種子油、ごま油、コーン油、サフラワー油、ケシの
実油、大豆油などがある。天然または合成脂肪酸から合
成された油もまた望ましいものである。練り粉はまた所
定量のふくらし粉を含むことが出来る。望ましいふくら
し粉としては、二酸化炭素を生成する食用塩であり、例
えば炭素すI〜ツリウム重炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムおよび重炭酸カリウムのような食用炭酸塩または重炭
酸塩がある。ふくらし粉はまた市販されているベーキン
グソーダおよび二重作用ベーキングパウダーにおけるよ
うな成分として使用することが出来る。練り粉はまた卵
または卵固形物およびミルクまたはミルク固形物を含む
ことも出来る。さらに、例えばケーキまたはクツキーを
作る場合、練り粉は所定量の調味料を含むことが出来る
。最後にミルクを作って調理する場合、練り粉は所定量
の水を含むことが出来る。Preferred doughs for cakes may contain an amount of wheat flour, such as whole wheat flour, soft wheat flour, all-purpose flour or enriched flour. The dough may also contain an amount of shortening, which is comprised of an emulsifier capable of reducing the intermediate tension between the shortening itself and the aqueous component of the dough. Examples of desirable shortenings include animal oils, vegetable oils, coconut oil, palm seed oil, cottonseed oil, peanut oil, olive oil, sunflower seed oil, sesame oil, corn oil, safflower oil, poppy seed oil, soybean oil, and the like. Oils synthesized from natural or synthetic fatty acids are also desirable. The dough may also contain a certain amount of leavening powder. Preferred leavening powders are edible salts that produce carbon dioxide, such as edible carbonates or bicarbonates, such as sodium bicarbonate, potassium carbonate, and potassium bicarbonate. Baking flour can also be used as an ingredient such as in commercially available baking soda and dual action baking powders. The dough may also contain eggs or egg solids and milk or milk solids. Furthermore, the dough can contain a certain amount of seasonings, for example when making cakes or kutskii. Finally, if milk is to be made and cooked, the dough can contain a certain amount of water.
多量の糖分を本発明の少量のオリゴペプチド甘味剤と置
き換えることが出来るという事実から、練り粉中に増量
剤を有益に含めることが出来る。Bulking agents can be beneficially included in the dough due to the fact that large amounts of sugar can be replaced by small amounts of the oligopeptide sweeteners of the present invention.
好ましくは増量剤は味がなく、カロリーが低く、不消化
性であり且つ殆どまたは全く緩下効果を与えないもので
ある。望ましい増量剤の例としてはポリエチレングリコ
ールのようなポリアルキレン酸化物、マルトデキストリ
ン、ポリデキス1〜ロースおよびセルロース粉末がある
。充填剤の使用量は収り除かれた糖分の量を補充するの
に充分な量である。そのような量は変更可能であり;通
常乾燥成分に対して10〜90重量%、好ましくは20
〜60重量%の範囲内にあり;しかしながら充填剤はど
のような量でも使用することが可能である。Preferably, the bulking agent is tasteless, low in calories, indigestible and provides little or no laxative effect. Examples of desirable fillers include polyalkylene oxides such as polyethylene glycol, maltodextrins, polydex 1-loose, and cellulose powder. The amount of filler used is sufficient to replace the amount of sugar that has been removed. Such amounts are variable; usually from 10 to 90% by weight, preferably 20% by weight, based on dry ingredients.
~60% by weight; however, any amount of filler can be used.
練り粉材料中に用いられる各成分の量は焼上げ食品を調
理する場合に通常用いられる量である。The amounts of each ingredient used in the dough material are those normally used when preparing baked goods.
練り粉材料は公知の方法に従って調製することが出来る
。通常ショートニング、調味料およびふくらし粉を最初
にクリーム状に混合する。その後任意に被覆した粒状甘
味組成物の所定量を上記クリームW混合物に加える。次
にこのクリーム状混合物に小麦粉を加え、最後に卵およ
びミルクを加えて湿潤練り粉材お[を調製する。次に練
り粉材料を一般的な焼上げ条件で処理し、最終的な焼上
げ食品を得る。別な態様の場合、甘味組成物、小麦粉、
卵、ミルク、ショートニングおよび調味料を最初に一緒
に混合し、その後でふくらし粉を加えることも出来る。Dough materials can be prepared according to known methods. The shortening, seasonings and rising flour are usually creamed together first. A predetermined amount of the optionally coated granular sweetening composition is then added to the Cream W mixture. The flour is then added to this creamy mixture, and finally the eggs and milk are added to prepare a wet dough. The dough material is then processed under typical baking conditions to obtain the final baked food. In another embodiment, the sweetening composition, flour,
You can also mix the eggs, milk, shortening and seasonings together first and then add the rising flour.
その後練り粉材料を所望の焼上げ条件で調理し最初的な
焼上げ食品を得る。または甘味組成物以外の全ての成分
を全て混合した後に、甘味成分を最後に練り粉に加える
。The dough material is then cooked under desired baking conditions to obtain the initial baked food. Alternatively, the sweetening ingredient is added to the dough last, after all ingredients other than the sweetening composition have been mixed together.
粒状甘味組成物は有合せの材料からケーキを作る場合望
ましいものであり、さらに前もって加工したケーキミッ
クス又は箱入りケーキミックスに加えることも出来る。Particulate sweetening compositions are desirable when making cakes from ready-made ingredients, and can also be added to pre-processed or boxed cake mixes.
このような場合、粒状甘味組成物はケーキミックスの各
材料中に含ませることが出来、または卵および水または
ミルクを加えた後で箱入りケーキミックスに加えること
も出来る。In such cases, the particulate sweetening composition can be included in each ingredient of the cake mix, or can be added to the boxed cake mix after the eggs and water or milk have been added.
け味剤のようなアスパルテームから成る好ましい甘味組
成物は、加熱中および加熱後に焼上げ食品中にそれらの
甘味特性を本質的に保持することが出来る。加熱中、例
えばケーキ用練り青白の温度は120℃(248°F)
まで高めることが出来る。練り粉材料中にはかなりの量
のアルカリ量が存在する。従って練り粉材料は甘味剤に
とって過酷な環境となる。アスパルテームのようなオリ
ゴペプチド甘味剤はそのように熱くおよびまたはアルカ
リ性水性状況にさらされるとかなり劣化する。従って、
アスパルテームを含む本発明の粒状甘味組成物が、熱く
且つアルカリ性の状況にさらされている間およびさらさ
れた後、食品中にその甘味特性を保持することが出来る
ということは予期しないことである。Preferred sweetening compositions comprising aspartame as a flavoring agent are capable of essentially retaining their sweetness properties in baked goods during and after heating. During heating, for example, the temperature of the cake mix is 120°C (248°F).
It can be raised to. There is a significant amount of alkali present in the dough material. Dough materials therefore provide a harsh environment for sweeteners. Oligopeptide sweeteners such as aspartame degrade considerably when exposed to such hot and/or alkaline aqueous conditions. Therefore,
It is unexpected that the granular sweetening composition of the present invention containing aspartame is able to retain its sweetening properties in food products during and after exposure to hot and alkaline conditions.
次の例は本発明の範囲を限定するものではなく、本発明
を単に説明するためのものである。The following examples do not limit the scope of the invention, but are merely illustrative of the invention.
1−湿l立−アスバルーーム ■ の−1゛貴1ガロン
のホバートミキサーボウルに、20gのアスパルテーム
(APM)(ツビッタ−イオン)、40gのマルトリン
(M^LTRIN)(登録商標)Mloo(マルトデキ
スI・リン)および40gのメトセル(NETIIOC
EL) (登録商標)E4MCR(ヒドロキシプロピル
メチルセルロース)を添加した。得られた粒状溶液に、
粒状化に必要な5%の水性クエン酸−水塩34gを制御
の下で加えた。1:)られなわずかに湿潤性の1〜3m
mの粒子を真空オーブン中において40℃で数時間乾燥
した。乾燥した生成物はかなり砕は易い状態で、これを
粉砕して]8メツシュスクリーンを通過し30メツシュ
スクリーン上に保持される粒子を得た。この粒状甘味組
成物の組成は次の通りである:
金11パー」;≧−斗−二−V−−
20gのA P M 19.740
gのメトセルE4NCR39,4
40、のマルトリンM100 39.41.55
gのクエン酸 1,5100バーセン1
ヘ
クエン酸−アスパルテーム−水素((APM) 2C6
11,0,)の製造
2モルの両性イオンAPMを1モルのクエン酸に加える
ことによりクエン酸−アスパルテーム−水素〔(APM
) 2C,I+、0. )を生成した。この塩を生成す
るために、21.01g(0,1モル)のクエン酸−水
塩を30On+j!の熱水(≧80℃)に加え溶解した
。この溶液に58.86g(0,2モル)の両性イオン
APMを加え、次に15分間撹拌した。この溶液に20
0m1の暖かいエタノールを加え殆ど透明な溶液を生成
した。この混合物を冷却し結晶化させた。真空フラスコ
およびブフナー漏斗を用いて結晶を濾過しな。1-Wet Lit-Asva Room ■-1 In a 1-gallon Hobart mixer bowl, add 20 g of aspartame (APM) (Zvittaion), 40 g of M^LTRIN® Mloo (maltodex I. phosphorus) and 40 g of methocel (NETIIOC
EL) (registered trademark) E4MCR (hydroxypropyl methyl cellulose) was added. To the obtained granular solution,
34 g of 5% aqueous citric acid-hydrate required for granulation were added under control. 1:) Slightly wet 1-3m
The particles of m were dried in a vacuum oven at 40° C. for several hours. The dried product was fairly friable and was ground to yield particles that passed through an 8 mesh screen and were retained on a 30 mesh screen. The composition of this granular sweet composition is as follows: Gold 11 Par'';
g Methocel E4NCR39.4 40, Maltrin M100 39.41.55
g of citric acid 1,5100 barsen 1
Hecitric acid-aspartame-hydrogen ((APM) 2C6
Preparation of citric acid-aspartame-hydrogen [(APM
) 2C, I+, 0. ) was generated. To produce this salt, 21.01 g (0.1 mol) of citric acid hydrate was added to 30 On+j! of hot water (≧80°C) and dissolved therein. 58.86 g (0.2 mol) of zwitterionic APM were added to this solution and then stirred for 15 minutes. 20 in this solution
0ml of warm ethanol was added to produce an almost clear solution. The mixture was cooled and crystallized. Filter the crystals using a vacuum flask and Buchner funnel.
最終的な乾燥生成物は大変甘い白色の結晶粉末であった
。The final dry product was a very sweet white crystalline powder.
この甘味組成物は例1と同様にして調製した。This sweet composition was prepared in the same manner as in Example 1.
約26.5gのクエン酸=APM−水素を、40gのマ
ルトリンM100および40gのメトセルE4MCRと
乾式混合した。15分間に渡って36.4gの5%クエ
ン酸−水塩をホバートミキサーに加えて粒状化した。ヒ
ートガンでボールを暖めて凝集を促進した。Approximately 26.5 g of citric acid=APM-hydrogen was dry mixed with 40 g of Maltrin M100 and 40 g of Methocel E4MCR. Granulation was performed by adding 36.4 g of 5% citric acid-hydrate to the Hobart mixer over a period of 15 minutes. The balls were heated with a heat gun to promote agglomeration.
1〜5mmの円形粒子を74cm(29インチ)の真空
状態の真空オーブンにおいて50°Cで5時間乾燥した
。次に粒子を粉砕した。この場合粉砕は粒子が18メツ
シュスクリーンを通過し30メツシュスクリーン上に保
持されるように行われた。乾燥状態におけるこの粒状甘
味組成物の組成は次の通りである:
合計1亡ヨS仁ヒ
)!6:穴宮、、y、CM11,07.、)24・5゛
40gのメI・セルE4MCR37,040、のマルト
リンM100 37.01.66gのクエン酸
1,5ioo、。The 1-5 mm round particles were dried in a 74 cm (29 inch) vacuum oven at 50°C for 5 hours. The particles were then ground. In this case the grinding was carried out in such a way that the particles passed through an 18 mesh screen and were retained on a 30 mesh screen. The composition of this granular sweetening composition in the dry state is as follows: 6: Anamiya,,y,CM11,07. ,) 24.5゛40g MeI Cell E4MCR37,040, Maltrin M100 37.01.66g citric acid
1,5ioo.
4・実際のAPM当量は18.4%である。4.Actual APM equivalent is 18.4%.
鮭−1 下記に羅列した材料からチョコレートケーキを作った。Salmon-1 I made a chocolate cake from the ingredients listed below.
所定量の粒状甘味組成物を加えて1つの配合当り0.2
8重量%のオリゴペプチド甘味剤を生成した。0.2 per formulation by adding a predetermined amount of granular sweetening composition
8% by weight of oligopeptide sweetener was produced.
ダラム
材料(A) 甘味組成物 2.53
ポリデキストロース 157.3乳化シヨートニ
ング 54.8
ベーキングソーダ 4.3
材料(B) ケーキ用小麦粉 168.1
セルロース粉末 70.3脱脂ミルク固形
物 17.9
食塩 3.2
ヘーキングパウダー 3.7
ベーキングソーダ 6,3
コカ 42.9キサンタン
0.7
材料(C) 全卵 191.0
水 88.2材料(
D) 水 88.2材料(A
)の各成分をクリーム状に一緒に混合し、次に材料(B
)の各成分をゆっくりと添加し混合した。材料(C)の
各成分を添加し、材料(D)の水を加え滑らかな練り粉
となるまで混きした。直径20cm(8インチ)の油を
塗った2つのケーキ皿に所定量の練り粉を加え、次に1
91°C(375°F)にあらかしめ加熱しておいたオ
ーブンに入れ20分間保持した。ケーキの最高内部温度
は91℃(196’F)であった。次にケーキを冷却し
た。ケーキ1では例1において調製した粒状甘味組成物
を用いた。ケーキ2ては例2において調製した粒状甘味
組成物を用いた。ケーキC−1では硫酸の2アスパルテ
ーム塙を使用し、ヒドロコロイドによる粒状化は行わな
かった。ケーキC−2ではヒドロコロイドで粒状化して
いない市販のシビッターイオンアスパルテームを用いた
。Durham material (A) Sweet composition 2.53
Polydextrose 157.3 Emulsified shortening 54.8 Baking soda 4.3 Ingredients (B) Cake flour 168.1
Cellulose powder 70.3 Skimmed milk solids 17.9 Salt 3.2 Haking powder 3.7 Baking soda 6.3 Coca 42.9 Xanthan
0.7 Ingredients (C) Whole eggs 191.0
Water 88.2 Materials (
D) Water 88.2 Materials (A
) are creamed together, then ingredients (B
) were slowly added and mixed. Each component of material (C) was added, and water of material (D) was added and mixed until a smooth dough was obtained. Add the required amount of batter to two 20 cm (8 inch) diameter greased cake pans, then 1
Place in preheated oven to 91°C (375°F) and hold for 20 minutes. The maximum internal temperature of the cake was 91°C (196'F). The cake was then cooled. Cake 1 used the granular sweetening composition prepared in Example 1. Cake 2 used the granular sweet composition prepared in Example 2. Cake C-1 used 2 aspartame sulfuric acids and no hydrocolloid granulation. Cake C-2 used commercially available Civittarion aspartame that had not been granulated with hydrocolloid.
上記の調理法によって作ったケーキについて甘味感覚試
験を行った。目隠し実験において6人の回答者によりケ
ーキを最も甘いものから最も甘味の少いものまで順位を
決めた。結果は次の通りである。A sweetness sensation test was conducted on the cake prepared using the above cooking method. In a blindfold experiment, six respondents ranked the cakes from sweetest to least sweet. The results are as follows.
以下余白 欠:A」し引 1−庇 2 最も甘い C−2* 最も甘みが少い 本本発明の例ではない。Margin below Missing: A” Shihiki 1-Eave 2 The sweetest C-2* Least sweetness This is not an example of the present invention.
この例によれば、アスパルテームを含む粒状甘味組成物
から作ったチョコレーI・ケーキ(試料1および試料2
)は両性イオンのアスパルテームの強酸塩または両性イ
オンアスパルテームから作ったチョコレートケーキ(試
料C−1および試料C−2)よりも甘かった。According to this example, Chocolate I cakes (Sample 1 and Sample 2) made from a granular sweetening composition containing aspartame
) was sweeter than chocolate cakes made from the strong acid salt of zwitterionic aspartame or zwitterionic aspartame (Sample C-1 and Sample C-2).
匠−先
455gの甘味組成物試料をワースター(誓urste
r)スプレーカプセル化被覆装置に入れた。用いられた
被膜は水素化植物油〔融点61〜64℃(141〜14
70F)〕であった。粒状化した粒状甘味組成物は次の
組成を有していた:
炙−た 企計ガ上−’e7ヒA PM
20.8メトセルA4MP
58.3アルギン酸 16.7
クエン酸−水塩 4.2
甘味組成物は18メツシュスクリーンを通過し35メツ
シュスクリーン上に保持された。Takumi - 455g of sweet composition sample was placed in a wurster.
r) into a spray encapsulation coating device. The coating used was hydrogenated vegetable oil [melting point 61-64°C (141-14°C)].
70F)]. The granulated granular sweet composition had the following composition:
20.8 Methocel A4MP
58.3 Alginic acid 16.7 Citric acid-hydrate 4.2 The sweetening composition passed through an 18 mesh screen and was retained on a 35 mesh screen.
ワースター被覆装置の流動床を約32℃(90’F)の
導入空気温度および約32℃(90°F)のヒートセッ
トにより活性化した。計量型ポンプにより純粋の有用脂
質を20g/分でスプレーノズルまで搬送した。得られ
た被膜は粒子の最終重量の20重1%を占めていた。The fluidized bed of the Wurster coater was activated with an inlet air temperature of about 90'F and a heat set of about 90'F. A metering pump delivered pure useful lipids at 20 g/min to the spray nozzle. The resulting coating comprised 20% by weight of the final weight of the particles.
20重量%の被膜の一部(71g)を保持したまま、4
67gの粒子をワースター被覆装置に再び入れ粒子を再
被覆した。While retaining a portion (71 g) of the 20% by weight coating, 4
The 67 g of particles were placed back into the Wurster coater to recoat the particles.
155gの脂質を用いて40重量%の最終的な被膜重量
を達成して、理論量で622gの脂質カプセル化甘味剤
を生成した。A final coating weight of 40% by weight was achieved using 155 g of lipid to yield a theoretical amount of 622 g of lipid encapsulated sweetener.
被覆処理により各粒子はくすんだ光沢の弱い外観を呈し
、且つ全体的にまるく滑らかな形状および表面形態を有
していた。被覆した粒子は自由に流動し、且つその色は
灰色がかった白色であった。As a result of the coating treatment, each particle had a dull, low-gloss appearance, and had an overall round and smooth shape and surface morphology. The coated particles were free flowing and their color was off-white.
Claims (1)
組成物。 2、前記成分が次の割合: 組成物の合計重量に対して (a)甘味剤5〜40重量%; (b)食用酸0.5〜30重量%;および (c)ヒドロコロイド40〜94.5重量% で存在する特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3、上記成分が次の割合: 組成物の合計重量に対して (a)甘味剤10〜30重量%; (を)食用酸0.5〜20重量%;および (c)ヒドロコロイド50〜90重量% で存在する特許請求の範囲第2項記載の組成物。 4、前記オリゴペプチド甘味剤がジペプチド甘味剤であ
る特許請求の範囲第1項、第2項または第3項記載の組
成物。 5、前記ジペプチド甘味剤が次の式: H_2NC(CH_2CO_2H)HCONHC(R^
2)HCO_2R^1( I )〔式中、R^1は1〜6
個の炭素原子を有するアルキル基であり、R^2はフェ
ニル基、フェニルアルキル基またはシクロヘキシルアル
キル基であり、この場合アルキル基は1〜5個の炭素原
子を有する〕を有する特許請求の範囲第4項記載の組成
物。 6、前記ジペプチド甘味剤がアスパルテーム(1−メチ
ル−N−L−α−アスパルチル−L−フェニルアラニン
)である特許請求の範囲第5項記載の組成物。 7、前記ヒドロコロイドがマトリックス状構造を形成す
るのに充分な水膨潤組成物である特許請求の範囲第1項
、第2項または第3項記載の組成物。 8、前記ヒドロコロイド組成物が水溶性セルロースエー
テルである特許請求の範囲第7項記載の組成物。 9、前記水溶性セルロースエーテルが、4〜35重量%
のヒドロキシプロピル置換および16〜35重量%のメ
トキシル置換を有するヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースである特許請求の範囲第8項記載の組成物。 10、前記水溶性セルロースエーテルが26〜33重量
%のメトキシル置換を有するメチルセルロースである特
許請求の範囲第8項記載の組成物。 11、前記食用酸がクエン酸である特許請求の範囲第1
項、第2項または第3項記載の組成物。 12、組成物が水性状態にあるとき、pHが5未満であ
る特許請求の範囲第1項〜第11項のいづれか1項に記
載の組成物。 13、前記粒状甘味組成物が12メッシュスクリーンを
通過しそして60メッシュスクリーン上に保持されるの
に十分な粒度を有する特許請求の範囲第2項又は第3項
記載の組成物。 14、食品添加物としての特許請求の範囲第1項〜第1
3項の組成物のいづれか1つの使用。 15、前記粒子が疎水性被膜でカプセル状に封入された
ものである特許請求の範囲第1項〜第13項のいずれか
1項に記載の組成物。Claims: 1. An artificial sweetening composition consisting of (a) at least one oligopeptide sweetener; (b) at least one edible acid; and (c) at least one hydrocolloid. 2. The components are in the following proportions: (a) 5 to 40% by weight of the sweetener, based on the total weight of the composition; (b) 0.5 to 30% by weight of the edible acid; and (c) 40 to 94% by weight of the hydrocolloid. A composition according to claim 1, present in an amount of .5% by weight. 3. The above ingredients are in the following proportions: (a) 10-30% by weight of the sweetener; () 0.5-20% by weight of the edible acid; and (c) 50-90% by weight of the hydrocolloid, based on the total weight of the composition. A composition according to claim 2, wherein the composition is present in % by weight. 4. The composition according to claim 1, 2 or 3, wherein the oligopeptide sweetener is a dipeptide sweetener. 5. The dipeptide sweetener has the following formula: H_2NC(CH_2CO_2H)HCONHC(R^
2) HCO_2R^1 (I) [In the formula, R^1 is 1 to 6
and R^2 is a phenyl, phenylalkyl or cyclohexylalkyl group, in which case the alkyl group has from 1 to 5 carbon atoms. Composition according to item 4. 6. The composition according to claim 5, wherein the dipeptide sweetener is aspartame (1-methyl-N-L-α-aspartyl-L-phenylalanine). 7. The composition according to claim 1, 2 or 3, wherein the hydrocolloid is a water-swellable composition sufficient to form a matrix-like structure. 8. The composition according to claim 7, wherein the hydrocolloid composition is a water-soluble cellulose ether. 9. The water-soluble cellulose ether is 4 to 35% by weight
9. The composition of claim 8, wherein the composition is hydroxypropyl methylcellulose having hydroxypropyl substitution of 16% to 35% by weight and methoxyl substitution of 16 to 35% by weight. 10. The composition of claim 8, wherein the water-soluble cellulose ether is methylcellulose having 26-33% by weight methoxyl substitution. 11. Claim 1, wherein the edible acid is citric acid.
The composition according to item 1, 2 or 3. 12. The composition according to any one of claims 1 to 11, which has a pH of less than 5 when the composition is in an aqueous state. 13. The composition of claim 2 or 3, wherein the particulate sweetening composition has a particle size sufficient to pass through a 12 mesh screen and be retained on a 60 mesh screen. 14. Claims 1 to 1 as food additives
Use of any one of the compositions of paragraph 3. 15. The composition according to any one of claims 1 to 13, wherein the particles are encapsulated in a hydrophobic coating.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US81943486A | 1986-01-16 | 1986-01-16 | |
US819434 | 1986-01-16 | ||
US823908 | 1986-01-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62224257A true JPS62224257A (en) | 1987-10-02 |
Family
ID=25228151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62006276A Pending JPS62224257A (en) | 1986-01-16 | 1987-01-16 | Heat stable granular artificial sweetener |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62224257A (en) |
-
1987
- 1987-01-16 JP JP62006276A patent/JPS62224257A/en active Pending
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