JPS62209174A - トリイソプロピルトルエンを使用する無カ−ボン紙溶剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は一般に染料溶剤に関するものであり、更に詳し
くはトリイソプロピルトルエンを含む無カーボン紙溶剤
に関する。本化合吻は単独もしくにその他の既知の透明
−無臭液体と組み合せて使用され、感圧記録材料用マイ
クロカプセルの製造に使用される。無色の色原体染料前
駆体材料および架橋剤の可溶化に有用な溶剤を提供する
。

（従来の技術） 色原体化合物（ｃｈｒｏｍｏｇｅｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕ
ｎａ）　　と顕色物質（Ｃｏｌｏｒ　ｄｅｖｅ　ｌａｐ
ｉｎｇｓｎｂｓｔａｎｃｅ）　ｆ局所的に接触させて紙
などの支持体上に眼に視える表示（ｉｎｄｉｃｉａ）　
ｙｋ影形成るマーキングシステムは、各種の商業的用途
に広く使用されている。このようなシステムは一般に無
カーボン紙システムと呼ばれ、使用される溶剤は当該産
業では無カーボン紙溶剤として知られている。−例は、
染料中間材料を油中に溶解し、それを封入してマイクロ
カプセルにしたもの全使用するトランスファーコピーシ
ステムである。このマイクロカプセルは、染料中間体材
料をルイス酸型の電子受容材料から分離するものであシ
、電子受容材料は別の受はシート上に付与される。局所
的に圧力を加えると、マイクロカプセルは破れ、染料中
間体が放出されて受はシートに移行し、そこに明察なマ
ークが形成される。この型の感圧式マーク形成システム
は、米国特許第３，４１８，６５６号および同第３．４
１＆２５０号に記載されておシ、その両特許を引用する
。

最も広く使用されている染料前駆体材料の一つはクリス
タルバイオレットであり、これは酸性粘土、フェノール
、レゾルシノールなど酸性の共反応性材料上で即時に１
Ｔ色像を形成する。永年にわたシポリ塩化ビフェニル類
が染料前駆体の溶剤として広く使用されてい九が、近年
、この釉の材料の使用が中断された。ＭａＱａｕ１ｅ７
の米国特許第３０１５３０８号は、塩化ビフェニル、ア
ミルビフェニルおよびアミルナフタレンの混合物を、被
覆記録シートの封入マーキング液に使用するクリスタル
バイオレットの溶剤として使用する旨を開示している。

その他の染料前駆体材料の既知溶剤には、米国特許第３
８０へ４６３号に示されているようなアルキル化ナフタ
レン、米国特許第４２８７、０７４号に開示されて１ハ
るようなポリアルキル化ビフェニル化合物が包含される
。

無カーボン紙マーキングシステムの製造に使用されて色
だマイクロカプセル化プロセスには幾つかのタイプが知
られている。米国特許第ａｏ１ｆｉ３０８号に開示のプ
ロセスは、本発明に適用可能である。色前駆体の封入に
受入れ可能なその他の方法は、米国特許第３４２９８２
７号および同第３５７ａ６０５号に開示されている。

無カーボン紙システムに使用する溶剤に要求されている
ことは、実質的に無色であること、蒸気圧が低いこと、
実質的に無臭であること、溶解力が卓越していること、
凍結点が許容できる程度に低いことおよび低粘性なる特
徴を有することである。過去においては、ある種の無カ
ーボン紙溶剤は誘電性も良好であるとされてきたが、負
好な誘電性物質であって、無カーボン紙溶剤として全く
許容できぬものも多数存在する。

トリイソプロピレントルエン（ＴＩＰＴ）は、トルエン
のアルキル化によシ得られる既知化合物である。日本特
許公開１９８２圀−７１０９号は、トリイソプロピルト
ルエンを誘電物質として使用する旨を開示している。し
かしながら、この先行技術は、ＴＩＰＴが無カーボン紙
溶剤としての能力を有しているとは何等示唆していない
。

（発明が解決しようとする問題点および問題点を解決す
る几めの手段） トリイソプロピルトルエンの単独または他の既知溶剤と
組み合せたものは、無カーボン紙溶剤として非常に望ま
しい機能を有することが見出され次。本溶剤は他の既知
の無カーボン紙溶剤よりも経済的に有利であシ、しかも
他の既知溶剤に匹敵する、おるいはそれよシも優れ１こ
物理的諸性質を有する。Ｔ　ＩＰＴの特記すべき利点は
、実質上完全に無臭なることであり、この望ましい性質
は他の既知溶剤上使用する際に頻々必要である。

トリイソプロピルトルエンは、下記反応に従って、塩化
アルミニウム触媒の存在下でのトルエン反応は、トルエ
ン重量の約０．７５重量−の触媒存在下で進行し、酸性
条件ｔ−維持するため十分量の塩化水素を添加する。反
応は好ましくは約２時間にわたシ遂行され、必要ならば
冷却して温度を７０乃至７５℃範囲に維持する。２，４
．６異性体および２，４．５異性体が反応生成物中で優
勢ｉ’ｆｃ占めるが、２，３．５異性体も若干１存在す
る。生成物中におけるこれら３ｆｆｌ異性体の代表的範
囲は、２．４．６が３５−６０重１％、２，４．５が２
５−４５ｉ量チ、２，３．５が０−４５重ｆｉｔチであ
る。

ＴＩＰＴの物理的諸性質を、池の既知の無カーボン紙溶
剤と此程して第１表に示す。

第１表 ＴＩＰＴおよびその他の既知無カーボン紙溶剤の物理的
性質混合アニリン点、℃３５．７　　３６．０　　３６
．８　　３５．４　４０．３　７６゜屈折＊Ｎ”　　　
　　　１．４９９２−−−Ｌ４９７３　１．４９９８　
−−−　１．４２８ｂ）異性体Ａ＋Ｂ混音物　　　　　
。）　アユリ７点（１）　　ドデシルベンゼン、ユニオ
ンカーバイト１社（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉａｅ　Ｃｏ
ｍｐａｎｙ）製（２）ケロセン、低芳香族、エクソン社
（ＥｘｘｏｎＣｏｒｐ、）製 （３）ガスクロマトグラフによるＴ工ＰＴ異性体分布（
検量済み） 臭気試験は、本発明の主題溶剤に関して以下の方法に従
って実施した。−片の吸収紙ＩＴＩＰＴで湿らせ、６個
の密封した容器内に夫々配置した。

各容器は、蒸発溶剤からでた蒸気が容器内部の空気と平
衡に達するまで数分間にわたシ密封状態に保たれた。６
人の予断のない人を目隠しして、蓋゛ととった際の容器
の芳香等級について質問した。

等吸付けはＯ乃至１０の尺度で行ない、０は完全無臭（
例えば新しい未処理水の英気）でちゃ、１０は許容でき
ぬほどしみわたる臭気（例えばガソリン臭）である。本
発明Ｔ工ＰＴの英気判定者全６名による骨板はＯ乃至１
であった。

無カーフ】（ンマーキングシステムと組み合せて用いら
れる染料は、一般に試薬級のニトロソ、ジアゾまたはポ
リアゾ化合物である。米国特許第３．９２Ｑ５１０号に
開示されｆｌ：、型のフルオラン化合物も、無カーボン
厭染料として有用である。本発明と組み合せて有用な釜
の色原体材料を可溶化する代表的方法は、本開示に引用
した前記の米国特許酊４．１２４２２７号の実施例■に
示されている。

本発明の溶剤は単独で使用しても色原体材料を溶解する
ことができるが、他の溶剤との併用がより頻繁であろう
。米国特許第４１２４２２７号の実施例７でに、２溶液
ＡおよびＢｌ共に同一の溶剤全便って調製している。当
該産業の現行方法での代表的アプローチは、第１浴剤を
溶液Ａに、第２置剤と溶液Ｂに使用する。溶液Ａの溶剤
は、色原体材料に対し秀れた溶解力を有するものでなけ
ればならず、主溶剤とも称される。溶液Ｂの溶剤は、同
水準の溶解力を有さねばならぬことは危いが、それでも
高い溶解力を有さねばならず、非環性で、第１溶剤との
相溶性を有し、かつ、比較的透明で無臭でなければなら
ない。この溶剤は副溶剤とも称される。副溶剤を使用す
る利点は、一般に経済的な材料だからである。本発明の
Ｔ工ＰＴは、引用米国特許実施例７の溶液Ｂの特定浴剤
に置き換えて使用することができ、機能的な無カーボン
紙浴剤系が得られる。

本発明（７）Ｔ工ＰＴ　−ｉ使用する無カーボン紙溶剤
の更なる例を以下に示す。

実施例 混合ジイソプロピルナフタレン１００部に、アルキルア
ミノフルオラン型のロイコブラック染料８部全添加し友
、この混合物ｉ３７．８℃（Ｚｏｏ下）に暖ため、攪拌
して完全な溶液にし友。得られた溶液にトリイソプロピ
ルトルエン異性体混合物（Ｔ工ＰＴ）　　１００部を添
加し、全溶液が平衡に達するまで放置した。この溶液を
アラビアゴム３５部を含有する水溶液１５０部に添加し
て攪拌すると、安定な懸濁物が得られ之。この懸濁物に
１２チゼラチン溶液２００部、ｐＨｋｇに維持するため
に十分な水酸化ナトリウムおよび追加水（ＳＯＯ部〕を
添加すると、やはシ懸濁物が得られた。この懸濁物を攪
拌しながら更に酢酸を添加してｐＨｔ−４−４，５にす
ると、油微滴の懸濁物が得られた。

更にホルムアルデヒド溶液（ＣＨ２０４部）を加えｔあ
と’ＰＨ４’９．６５に調整すると、との微滴は硬化し
てカプセルを形成した。これらのマイクロカプセルを、
標準的技術を用い、約５９ｍ／ｍ２の割合で紙に塗布し
て乾燥すると、尖筆と接触して破壊された際に、粘土ま
たは酸性樹脂により酸発色する紙が得られた。

本発明の溶剤を使用する代表的な系には、米国特許第３
，８０５４６３号に開示されているジイソプロピルナフ
タレンなどのアルキルナフタレンが主溶剤の系、フェニ
ルキシリルメタンなどのジアリールメタンが主溶剤の系
および米国特許第４２８７、０７４号に開示されている
モノ−およびジ−２級ブチルビフェニルなどのアルキル
化ビフェニル化合物を主溶剤とする系が包含される。

本発明の浴剤を前記溶剤の１種と組み合せて使用する際
、Ｔ工ＰＴの代表的存在量は全溶液の４０乃至７０重量
−である。Ｔ工ＰＴは溶解力に秀れておυ、かつまた、
これまで受は入れられている他の１知浴剤に近い無臭特
性を有するので、池の既知の云わゆる副浴剤よりもはる
かに高い割合で使用することができる。

所与溶液におけるＴ工ＰＴ異性体の特定量的分布が決定
的に重要というわけではないが、本発明の好適形態では
、２，４．６−ＴＩＰＴがＴＩＰＴ　　溶剤の４０パ一
セント以上を占める。２，４．５異性体は全溶剤の２５
重量−以上の一黴で存在する。２，３．５異性体は通常
Ｏ乃至４０重重子の量で存在するが２０％未満が好まし
い。

明らかに、本題で開示する発明は、色原体材料ＩＴＩＰ
ＴＫ溶解することによシ、それを可洛化させる方法を考
慮するものである。他の溶剤をＴＩＰＴと組み合せて使
用することもできるが、ＴＩＰＴは全溶液の４０重ｆｆ
ｉ％以上なることが好ましく、通常は４０−７０Ｍ量％
を占める。不法では種々のＴ工ＰＴ異性体を使用するこ
とができるが、２，４．６異性体が４０重量％以上であ
って、　２，４．６異性体ト２．４．５　Ｍ性体ｔ”合
セ−１ｌ”４０−９　（ｌｉ％ｆあることが好ましい。

本発明の別なる特徴は、手書きあるいは印刷された表示
を担う支持体を含む記録シートであり、支持体は通常、
当該技術分野の当業者に周知のタイプの紙製品である。

この紙には、色原体物質とその溶剤を含有するマイクロ
カプセルの連続層がその上に被覆されておシ、溶剤はＴ
ＩＰＴ　’ｉ金含有る。本発明の記録シート上には、Ｔ
ＩＰＴと組み合せて他の溶剤も使用できるが、通常はＴ
　ＩＰＴが全溶剤の４０チ以上を占め、全溶剤の４０−
７０（重Ｘ）Ｓであることが好ましい。本発明の記録シ
ートにＴＩＰＴと組み合せて使用可能なその他の溶剤に
は、アルキル化ナフタレン、ジアリールメタンおよびア
ルキル化ビフェニルからなる群の１種以上が包含される
。ＴＩＰＴの各種異性体が使用可能であるが、２，４．
５異性体および２．４．６異性体を主に含むＴＩＰＴが
好適である。通常、これらの異性体が、使用ＴＩＰＴ全
１１の４０乃至９０重量％を占める。

本発明溶剤の使用により、最も広く使用されてきた主溶
剤が比較的多量置き換えられ、そうすることによシ綜括
溶剤の無臭性が実際に改善される。

この理由は、ＴＩＰＴは、それが置き換えるある種の主
溶剤よシも臭気が低いからである。この低共化は、高溶
解力、低粘度、低蒸気圧および凍結点が比較的低いこと
などの望ましい性質を維持しながら達成されるのである
。

代理人　弁理士湯浅恭三・　、１ 一一二一 （外５名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）アルキル化ナフタレン、ジアリールメタンお
   よびアルキル化ビフェニルからなる群から選択される１
   種以上の化合物と （ｂ）トリイソプロピルトルエンとからなる感圧複写紙
   に使用される染料用の溶剤。 ２、前記のトリイソプロピルトルエンが、約４０重量％
   以上の量で存在する特許請求の範囲第１項に記載の溶剤
   。 ３、前記のトリイソプロピルトルエンが、約４０乃至約
   ７０重量％の量で存在する特許請求の範囲第１項に記載
   の溶剤。 ４、前記のトリイソプロピルトルエンが、主として２，
   ４，６−トリイソプロピルトルエンおよび２，４，５−
   トリイソプロピルトルエンからなる特許請求の範囲第１
   項に記載の溶剤。 ５、前記のトリイソプロピルトルエンが、２，４，６−
   トリイソプロピルトルエンおよび２，４，５−トリイソ
   プロピルトルエンなる異性体を９０重量％以上含有する
   特許請求の範囲第１項に記載の溶剤。 ６、色原体材料をトリイソプロピルトルエンに溶解させ
   るステップを包含する色原体材料の可溶化方法。 ７、前記の溶解ステップが、トリイソプロピルトルエン
   を４０重量％以上含有する溶剤に前記の色原体材料を溶
   解させることからなる特許請求の範囲第６項に記載の方
   法。 ８、前記の溶解ステップが、約４０乃至約７０重量％の
   トリイソプロピルトルエンを含有する溶剤に前記の色原
   体材料を溶解させることからなる特許請求の範囲第６項
   に記載の方法。 ９、前記の溶解ステップが、２，４，６−トリイソプロ
   ピルトルエンを４０重量％以上含有する溶剤に前記の色
   原体材料を溶解させることからなる特許請求の範囲第６
   項に記載の方法。 １０、前記の溶解ステップが、２，４，６−トリイソプ
   ロピルトルエンと２，４，５−トリイソプロピルトルエ
   ンが４０乃至９０％である異性体分布のトリイソプロピ
   ルトルエンを４０重量％以上含有する溶剤に、前記の色
   原体材料を溶解させることからなる特許請求の範囲第６
   項に記載の方法。 １１、色原体物質と、トリイソプロピルトルエンを含む
   前記の色原体物質の溶剤を含有するマイクロカプセルの
   連続層を上部に被覆した、手書きまたは印刷された表示
   を担うための支持体からなる記録シート。 １２、前記の溶剤が４０重量％以上のトリイソプロピル
   トルエンを含有する特許請求の範囲第１１項に記載の記
   録シート。 １３、前記の溶剤が、（ａ）アルキル化ナフタレン、ジ
   アリールメタンおよびアルキル化ビフェニルからなる群
   から選択される１種以上の化合物と （ｂ）トリイソプロピルトルエンとを含有する特許請求
   の範囲第１１項に記載の記録シート。 １４、前記の溶剤が、４０重量％以上のトリイソプロピ
   ルトルエンを含有する特許請求の範囲第１３項に記載の
   記録シート。 １５、前記の溶剤が、４０乃至９０重量％のトリイソプ
   ロピルトルエンを含有する特許請求の範囲第１３項に記
   載の記録シート。 １６、前記のトリイソプロピルトルエンが、主として２
   ，４，５−トリイソプロピルトルエンおよび２，４，６
   −トリイソプロピルトルエンからなる特許請求の範囲第
   １５項に記載の記録シート。 １７、前記のトリイソプロピルトルエンが、２，４，６
   −トリイソプロピルトルエンおよび２，４，５−トリイ
   ソプロピルトルエンなる異性体を９０重量％以上含有す
   る特許請求の範囲第１６項に記載の記録シート。