JPS62195355A - Cyanoindane derivative compound and liquid crystal composition using same - Google Patents
Cyanoindane derivative compound and liquid crystal composition using sameInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、液晶電気光学素子に用いられるシアノインダ
ン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物に関す
る。
［従来の技術］
液晶表示素子は１時計、電卓をはじめ、近年では測定器
、自動車用計器、複写器、カメラ等種々の用途に使用さ
れ始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応
答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされている
。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材料で
全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非液晶の材料
を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている状
態である。このため、各種特性のすべてではなく、−又
は二基との特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が望
まれている。
［発明の解決しようとする問題点］
従来使用されてきた、液晶組成物を用いた液晶表示素子
は、誘電異方性が小さいため１作動電圧が高いというよ
うな欠点を有していた。
［問題を解決するための手段〕
本発明は、前述の問題を解決すべく、新規な材料を提供
するものであり、一般式
（式中Ｒは炭素数１〜８の直鎖状アルキル基、−１，４
−ジ置換シクロヘキサン環を示す、）で表わされるシア
ノインダン誘導体化合物であり、その少くとも１種を組
成物中に含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の一般式（１）の化合物は、大きな正の誘電異方
性を有しており、又、他の液晶又は非液晶との相溶性に
すぐれ、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物とし
て、駆動電圧を丁げるのに適した材料である。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、他の液晶、非液晶に、少
くとも１種を混合することにより液晶組成物として使用
される。
本発明の化合物として混合させる物質としては１例えば
以下のようなものがある。なお、以下の式でのＲ，Ｒ’
はアルキル
基．ハロゲン原子，シアノ基等の基を表わす。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子，シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環，ベンゼン環の他の六員環，五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の化合物は、液晶組成物として，電極付の基板間
に配されツイスト・ネマチックモード、ダイナミックス
キャタリングモード、ゲストホストモード、フェーズチ
エンジングモード等、種々のモードで使用できる。
この液晶表示素子は、本発明の化合物を液晶組成物とし
て電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチック、ガラス等の基板上に必要に応じて５ｉ（ｈ
、Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコートをし、Ｉｎ２０３−
９ｎ０２等の電極を設け、パターニングした後、必要に
応じてポリイミド、Ｓ ｉ０２等のオーバーコートを形
成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が
相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬
化後、本発明の化合物を含む組成物を注入し、注入口を
封止剤で対土して液晶セルを構成する。この液晶セルに
必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィ
ルター、半透過反射板１反射板、導光板、紫外線カツト
フィルター等を積層する、文字９図形等を印刷する、ノ
ングレア加工する等して液晶素子とする。
なお、上述の説明は、液晶素子の基本的な構成及び製法
を示したにすぎなく、例えば２層電極を用いた基板、２
層の液晶層を形成した２層液晶セル等１種々の構成のも
のが使用できる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は例えば１次の方法によ
って製造される。
すなわち式（ＩＩ）の化合物を鉄粉のような触媒の存在
下、臭素により、モノブロモ体（ｍ）を得る。この（ｍ
）の化合物をシアン化第−銅と反応させれば一般式（Ｉ
）の化合物が得られる。ここで（ＩＩ）の化合物の製造
はＸが−ｃ−ｏ−、−ｏ−ｃ−である場合は１通常のエ
ステル化による方法で得られる。またＸが１つの共有結
合を示す場合は、例えば次の方法によって製造される。
（式中、Ｘは−・つの共有結合を示す、）すなわち、（
ＴＶ）の化合物を、強塩基の存在下、ベンジルクロライ
ドによりカルボン酸のα−位をベンジル化しくＶ）の化
合物を得る。
次に酸性条件下で閉環反応を行い（Ｖｌ）の化合物を得
る。得られた（Ｖｌ）化合物をヒドラジンのような還元
剤により、目的とする（ＩＩ）の化合物が得られる。
またＸが、−ＣＨｚＣＩｈ−である場合、例えば次の方
法によって製造される。
（式中、Ｘは−ＣＨ２ＣＨ２−を示す、）すなわち１式
（■）の化合物と、マグネシウムより調製した。グリニ
ヤール試薬と、インダン−２−カルボン酸クロライドを
、カップリング触媒の存在下１反応させて、式（■）の
化合物を得る。この（■）をヒドラジンのような還元剤
により、目的とする、（■）の化合物が得られる。
なお、これらの製造法は単なる例示にすぎなく、種々の
製造法が使用できる。
［実施例］
以下、実施例により１本発明を具体的に説明する。
実施例−１
と金属マグネシウム３．１ｅｇ（０，１３０モル）とＴ
ＨＦ１８０■Ｑからグリニヤール試薬を調製した。
一方、インダン−２−カルボン酸１８．８ｇ（０，１０
０モル）と塩化チオニル４Ｇ＋ｉＱを四塩化炭素２００
■Ｑに混ぜ６時間加熱還流し、過剰の塩化チオニルと溶
媒とを留去して得られたインダン−２−カルボン酸クロ
ライドとＦｅ（ａｃａｃ）３１．１ｇをＴＨＦ ２００
ｍＱに混合攪拌しておく、先に調製したグリニヤール試
薬を一１５℃にて、３０分を要して滴下した。
その後室温まで内温を１昇させ、さらに−晩攪拌を継続
した０反応終了後、８％塩酸２４０ｍＱに。
反応混合物をあけ、クロロホルム抽出し、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残った橙
色の残渣をｎ−へキサンより、２回再結晶し１式
％式％
次に得られた式
２７．０ｇ（０，０７１１モル）とヒドラジン水和物９
．２ｇ（０，１８４モル）と水酸化カリウム１３．５ｇ
（０，２０３モル）とをジエチレングリコール２５０脂
Ｑに混合し、 １１０℃にて２時間攪拌した。その後、
水を留去しながら、徐々に１８０℃まで加熱し、同温度
で６時間攪拌を継続した０反応混合物を室温まで冷却し
、２０％の塩酸にあけクロロホルムで抽出し、水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣
をクーゲルロア蒸留物１７．７ｇを得た。収率８８％。
４．０ｇ（０，０１０９モル）と鉄粉０．２ｇを四塩化
炭素９０■Ｑに混合攪拌する。臭素１．９１ｇ（０，０
１２０モル）を５℃以下で、２時間を要して滴下し、さ
らに同温度で一晩攪拌した０反応混合物を５％亜硫酸水
素ナトリウム溶液にあけ、クロロホルム抽出し水洗し、
３％水酸化ナトリウム洗浄、水洗の後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。橙色の残渣をクーゲルロ
ア蒸留し、得られた菌色固体をエタノール、ｎ−へキサ
ンの混合溶媒から再結晶し、式
％式％
の化合物１．１ｇ（２，５ミリモル）とシアン化第−銅
０．３７ｇ （３，８ミリモル）を、Ｎ−メチルピロリ
ドン４０ｔａＱに混合し、１７０〜１７５℃で、−昼夜
攪拌を行なった０反応混合物を室温まで冷却後。
１０％アンモニア溶液にあけ、よく攪拌し、クロロホル
ムで抽出し、水洗、乾燥の後、溶媒を留去すると、濃緑
色の固体が残った。クーゲルロア蒸留の後、アルミナカ
ラムで脱色し、エタノール・ｎ−へキサンの混合溶媒か
ら２回再結晶を行い、目的とする式
％式％
この化合物のＩＲスペクトルを第１図に、ＣＤＣｌ３溶
媒ＴＭＳ内部標準のＮＭＲを第２図に示す。
同様にして以下に示す化合物ができる。
２−［２′−（トランス−４“−（トランス−４″゛−
メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル］−５
−シアノインダン
２−［２’−（）ランス−４”−（）ランス−４″′−
エチルシ′クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル］−
５−シアノインダン
２−［２’−（）ランス−４“−（トランス−４″′−
ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル］−５
−シアノインダン
２−［２’−（）ランス−４”’−（トランス−４′″
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル］
−５−シアノインダン
２−（２−（トランス−４＃（）ランス−４″′−へキ
シルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル］−５−
シアノインダン
２−［２−（）ランス−４“−（トランス−１−へブチ
ルシクロヘキシルコシクロヘキシル）エチル］−５−シ
アノインダン
２−［２’−（）ランス−４”−（）ランス−Ｃ−オク
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル］−５−
シアノインダン
２−[Industrial Field of Application] The present invention relates to a cyanoindan derivative compound used in a liquid crystal electro-optical element and a liquid crystal composition containing the same. [Prior Art] Liquid crystal display elements have begun to be used in various applications such as watches and calculators, and in recent years, measuring instruments, automobile instruments, copiers, cameras, etc., and have a wide operating temperature range, low operating voltage, and high speed response. There are various performance requirements such as stability and chemical stability. However, at present, there is no single material that satisfies all of these characteristics, and a liquid crystal composition that satisfies the required performance is obtained by mixing a plurality of liquid crystal and non-liquid crystal materials. For this reason, it is desired to develop liquid crystal or non-liquid crystal materials that are excellent not only in all of the various properties but also in one or both of the properties. [Problems to be Solved by the Invention] Conventionally used liquid crystal display elements using liquid crystal compositions have had drawbacks such as high operating voltage due to small dielectric anisotropy. [Means for solving the problem] The present invention provides a new material in order to solve the above-mentioned problem, and has a general formula (wherein R is a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, -1,4
The liquid crystal composition is a cyanoindane derivative compound represented by --disubstituted cyclohexane ring, and contains at least one thereof in the composition. The compound of the general formula (1) of the present invention has large positive dielectric anisotropy, has excellent compatibility with other liquid crystals or non-liquid crystals, and is a chemically stable material, As a liquid crystal composition, it is a material suitable for lowering the driving voltage. The compound of formula (I) of the present invention is used as a liquid crystal composition by mixing at least one type with another liquid crystal or non-liquid crystal. Examples of the substances to be mixed as the compound of the present invention include the following. In addition, R, R' in the following formula
is an alkyl group. Represents a group such as a halogen atom or a cyano group. Note that these compounds are merely examples, and substitution of a hydrogen atom with a halogen atom, cyano group, methyl group, etc., substitution of a cyclohexane ring or benzene ring with another six-membered ring, five-membered ring, etc., substitution of a ring with a halogen atom, a cyano group, a methyl group, etc. Various materials can be selected and used, such as changing the bonding group between them. The compound of the present invention can be placed between substrates with electrodes as a liquid crystal composition and used in various modes such as twisted nematic mode, dynamic scattering mode, guest-host mode, and phase-steering mode. This liquid crystal display element is one in which the compound of the present invention is disposed as a liquid crystal composition between substrates with electrodes, and specifically, 5i (h
, Al2O3 etc. undercoat, In203-
After providing and patterning electrodes such as 9n02, an overcoat of polyimide, Si02, etc. is formed as necessary, alignment treatment is performed, a sealing material is printed on this, and the electrode surfaces are arranged so as to face each other. After sealing the periphery and curing the sealing material, a composition containing the compound of the present invention is injected, and the injection port is covered with a sealant to form a liquid crystal cell. This liquid crystal cell is laminated with a polarizing plate, a color polarizing plate, a light source, a color filter, a semi-transmissive reflector, a light guide plate, an ultraviolet cut filter, etc., as required, and is subjected to non-glare processing. A liquid crystal element is obtained by doing the same. Note that the above explanation merely shows the basic structure and manufacturing method of a liquid crystal element, and for example, a substrate using two-layer electrodes, two
Various configurations can be used, such as a two-layer liquid crystal cell having two liquid crystal layers formed thereon. The compound of general formula (I) of the present invention is produced, for example, by the following method. That is, the monobromo compound (m) is obtained by treating the compound of formula (II) with bromine in the presence of a catalyst such as iron powder. This (m
) is reacted with cupric cyanide to form the general formula (I
) is obtained. When X is -c-o- or -oc-, the compound (II) can be produced by a conventional esterification method. When X represents one covalent bond, it can be produced, for example, by the following method. (In the formula, X represents -. covalent bond.) That is, (
The compound of TV) is benzylated at the α-position of the carboxylic acid with benzyl chloride in the presence of a strong base to obtain the compound of V). Next, a ring-closing reaction is performed under acidic conditions to obtain the compound (Vl). The target compound (II) is obtained by treating the obtained compound (Vl) with a reducing agent such as hydrazine. Moreover, when X is -CHzCIh-, it is produced, for example, by the following method. (In the formula, X represents -CH2CH2-) That is, it was prepared from the compound of formula 1 (■) and magnesium. A Grignard reagent and indane-2-carboxylic acid chloride are reacted in the presence of a coupling catalyst to obtain a compound of formula (■). By treating this (■) with a reducing agent such as hydrazine, the desired compound (■) can be obtained. Note that these manufacturing methods are merely examples, and various manufacturing methods can be used. [Example] Hereinafter, the present invention will be specifically explained using an example. Example-1 and 3.1 eg (0,130 mol) of metallic magnesium and T
Grignard reagent was prepared from HF180■Q. On the other hand, 18.8 g of indan-2-carboxylic acid (0,10
0 mol) and thionyl chloride 4G + iQ with carbon tetrachloride 200
■ Indane-2-carboxylic acid chloride obtained by mixing with Q and heating under reflux for 6 hours to distill off excess thionyl chloride and the solvent and 31.1 g of Fe(acac) in THF 200
The previously prepared Grignard reagent, which had been mixed and stirred in mQ, was added dropwise at -15° C. over 30 minutes. Thereafter, the internal temperature was raised to room temperature by 1, and stirring was continued overnight. After the reaction was completed, the mixture was diluted with 240 mQ of 8% hydrochloric acid. The reaction mixture was opened, extracted with chloroform, washed with water, dried over magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off. The remaining orange residue was recrystallized twice from n-hexane, and 27.0 g (0,0711 mol) of the obtained formula % and hydrazine hydrate 9 were obtained.
．． 2g (0,184 mol) and potassium hydroxide 13.5g
(0,203 mol) was mixed with diethylene glycol 250 fat Q and stirred at 110°C for 2 hours. after that,
While distilling off water, the reaction mixture was gradually heated to 180°C and stirred at the same temperature for 6 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into 20% hydrochloric acid, extracted with chloroform, and washed with water.
After drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off. 17.7 g of Kugelrohr distillate was obtained from the residue. Yield 88%. 4.0 g (0.0109 mol) and 0.2 g of iron powder were mixed and stirred in 90 Q of carbon tetrachloride. Bromine 1.91g (0,0
120 mol) was added dropwise at below 5°C over a period of 2 hours, and the reaction mixture was further stirred overnight at the same temperature, poured into a 5% sodium bisulfite solution, extracted with chloroform, washed with water,
After washing with 3% sodium hydroxide and water, it was dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The orange residue was subjected to Kugelrohr distillation, and the resulting fungi-colored solid was recrystallized from a mixed solvent of ethanol and n-hexane, and 1.1 g (2.5 mmol) of the compound of formula % and cupric cyanide were added. 0.37 g (3.8 mmol) was mixed with 40 taQ of N-methylpyrrolidone and stirred day and night at 170-175° C. After cooling the reaction mixture to room temperature. The mixture was poured into a 10% ammonia solution, stirred well, extracted with chloroform, washed with water, dried, and the solvent was distilled off, leaving a dark green solid. After Kugelrohr distillation, it was decolorized using an alumina column, and recrystallized twice from a mixed solvent of ethanol and n-hexane. A standard NMR is shown in FIG. The following compounds can be prepared in the same manner. 2-[2'-(Trans-4"-(Trans-4"゛-
methylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl]-5
-Cyanoindan 2-[2'-() Lance-4"-() Lance-4"'-
ethylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl]-
5-Cyanoindan 2-[2'-() Lance-4"-(Trans-4"'-
butylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl]-5
-Cyanoindan 2-[2'-() Lance-4"'-(Trans-4'"
-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl]
-5-cyanoindan 2-(2-(trans-4#()trans-4″'-hexylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl]-5-
Cyanoindan 2-[2-()lance-4"-(trans-1-hebutylcyclohexylcocyclohexyl)ethyl]-5-cyanoindan 2-[2'-()lance-4"-()lance-C -octylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl]-5-
Cyanoindan 2-
【２″−（トランス−４″−メチルシクロヘキシル
）エチル】−５−シアノインダン
２−［２−（トランス−４″−エチルシクロヘキシル）
エチル】−５−シアノインダン
２−［２’−（）ランス−４″−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル１−５−シアノインダン
２−［２−（）ランス−４ｎ−ブチルシクロヘキシル）
エチル１−５−シアノインダン
２−［２’−（）ランス−４″−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル］−５−シアノインダン
２−［２−（トランス−４″−へキシルシクロヘキシル
）エチル１−５−シアノインダン
２−（２’−（）ランス−４０−へブチルシクロヘキシ
ル）エチル】−５−シアノインダン
２−［２’−（トランス−４″−オクチルシクロヘキシ
ル）エチル１−５−シアノインダン
２−（トランス−４′−メチルシクロヘキシル）−５−
シアノインダン
２−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）−５−
シアノインダン
２−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−５
−シアノインダン
２−（）ランス−４゛−ブチルシクロヘキシル）−５−
シアノインダン
２−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）−５
−シアノインダン
２−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
シアノインダン
２−（）ランス−４′−へブチルシクロヘキシル）−５
−シアノインダン
２−（トランス−４′−オクチルシクロヘキシル）−５
−シアノインダン
２−[2″-(trans-4″-methylcyclohexyl)ethyl]-5-cyanoindan 2-[2-(trans-4″-ethylcyclohexyl)
Ethyl]-5-cyanoindan2-[2'-()lance-4''-propylcyclohexyl)ethyl1-5-cyanoindan2-[2-()lance-4n-butylcyclohexyl)
Ethyl 1-5-cyanoindan 2-[2'-()trans-4"-pentylcyclohexyl)ethyl]-5-cyanoindan 2-[2-(trans-4"-hexylcyclohexyl)ethyl 1-5- Cyanoindan 2-(2'-()trans-40-hebutylcyclohexyl)ethyl]-5-cyanoindan 2-[2'-(trans-4''-octylcyclohexyl)ethyl 1-5-cyanoindan 2-( trans-4'-methylcyclohexyl)-5-
Cyanoindan 2-(trans-4'-ethylcyclohexyl)-5-
Cyanoindan 2-() lance-4'-propylcyclohexyl)-5
-cyanoindan 2-()lance-4'-butylcyclohexyl)-5-
Cyanoindan 2-(trans-4'-pentylcyclohexyl)-5
-cyanoindan 2-()lance-4-hexylcyclohexyl)-5-
Cyanoindan 2-() lance-4'-hebutylcyclohexyl)-5
-cyanoindan 2-(trans-4'-octylcyclohexyl)-5
-Cyanoindan 2-
【トランス−４’−（トランス−４″−メチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル］−５−シアノインダン
２−【トランス−４’−（）ランス−４“−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル］−５−シアノインダン
２−［２′−（トランス−４″−（トランス−４′″−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル】−５−シア
ノインダン
２−［２−（トランス−４“−（トランス−４′″−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−５−シアノイ
ンダン
２−［２−（）ランス−４″−（トランス−１−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−５−シアノイン
ダン
２−［２’−（）ランス−４“−（トランス−４″−へ
キシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−５−シアノ
インダン
２−［２−（トランス−４”−（）ランス−４″′−へ
ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−５−シア／
インダン
２−［２’−（）ランス−４”−Ｄランス−４″′−オ
クチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−５−シアノ
インダン
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４
゛−メチルシクロヘキシル）−エステル５−シアノイン
ダン−２−カルボン酸−（トランス−４′−エチルシク
ロヘキシル）−エステル５−シアノインダン−２−カル
ボン酸−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
エステル５−シアノインダン−２−カルボン酸＝（トラ
ンス−４’−７’チルシクロヘキシル）−エステル５−
シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４′−
ペンチルシクロヘキシル）−エステル５−シアノインダ
ン−２−カルボン酸−（トランス−４′−へキシルシク
ロヘキシル）−エステル５−シアノインダン−２−カル
ボン酸−（トランス−４゛−へブチルシクロヘキシル）
−エステル５−シアノインダン−２−カルボン酸−（ト
ランス−４゛−オクチルシクロヘキシル）−エステル５
−シアノインダン−２−カルボン酸−（）ランス−４’
−（トランス−４″−メチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］エステル
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４
’−（トランス−４″−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］エステル
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（）ランス−４
’−（）ランス−４″−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル１エステル
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４
′−（）ランス−４″−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］エステル
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４
−（）ランス−４″−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］エステル
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４
−（）ランス−４＃−へキシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］エステル
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４
−（）ランス−４″−ヘプチルシクロヘキシル）シクロ
へキシル］エステル
５−シアノインダン−２−カルボン酸−（トランス−４
−（トランス−４＃−オクチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］エステル
トランス−４−メチルシクロヘキサンカルボン酸−２−
（５−シアノインダン）エステルトランス−４−エチル
シクロヘキサンカルボン酸−２’−（５’−シアノイン
ダン）エステルトランス−４−プロピルシクロヘキサン
カルボｙ１％ｊ−２−（５’−シアノインダン）エステ
ルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−２
−（５’−シアノインダン）エステルトランス−４−ペ
ンチルシクロへ午サンカルボン酸−２−（５’−シアノ
インダン）エステルトランス−４−ヘキシルシクロヘキ
サンカルボン酸−２−（５’−シアノインダン）エステ
ルトランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸−
２−（５′−シアノインダン）エステルトランス−４−
オクチルシクロヘキサンカルボン酸−２’−（５’−シ
アノインダン）エステル４− （）ランス−４−メチル
シクロヘキシル）シクロへキシルカルボン酸−２”−（
５“−シアノインダン）エステル
４− （トランス−４′−エチルシクロヘキシル）シク
ロへキシルカルボン酸−２”−（５″−シアノインダン
）エステル
４− （トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルカルボン酸−２”−（５”−シアノインダ
ン）エステル
４− （）ランス−４゛−ブチルシクロヘキシル）シク
ロへキシルカルボン酸−２“−（５＃−シアノインダン
）エステル
４− （）ランス−４゛−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロへキシルカルボン酸−２″−（５“−シアノインダ
ン）エステル
４− （）ランス−４′−へキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルカルボン酸−２″−（５＃−シアノインダ
ン）エステル
４− （トランス−４′−へブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルカルボン酸−２”−（５“−シアノインダ
ン）エステル
４− （トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シク
ロへキシルカルボン酸−２″−（５″−シアノインダン
）エステル
実施例−２
物（母体液晶Ａと称す）は、 ２０℃において−１，７
の誘電異方性を示すが１本発明Ｇ式
を母体液晶Ａに１０ｗｔ％添加した液晶組成物は２０℃
において＋１．８の誘電異方性を示した。
このように本発明の化合物は、誘電異方性を大きくする
のに有用である。
［発明の効果］
以との如く１本発明は新規な化合物である一般式
（式中Ｒは炭素数１〜８の直鎖状アルキル基、ｎはｌあ
るいは２を示し、Ｘは１つのシクロヘキサン環を示す、
）で表わされるシアノインダン誘導体化合物を提供する
ことにより、誘電異方性が大きい液晶組成物を構成しう
る効果を生じる優れたものであり、本発明の液晶組成物
は時計、電卓、車両インスツルメントパネル、コンピュ
ータ一端末高密度ドツトマトリクス等の表示用に広く使
用されるものである。[trans-4'-(trans-4"-methylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-cyanoindan2-[trans-4'-()trans-4"-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-cyanoindan2-[ 2'-(Trans-4''-(Trans-4'''-
propylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-cyanoindan2-[2-(trans-4"-(trans-4'"-butylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-cyanoindan2-[2-()trans-4"- (trans-1-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-cyanoindan2-[2'-()trans-4"-(trans-4"-hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-cyanoindan2-[2- (trans-4"-()trans-4"'-hebutylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-sia/
Indan 2-[2'-() lance-4"-D lance-4"'-octylcyclohexyl)cyclohexyl]-5-cyanoindan 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4
゛-Methylcyclohexyl)-ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4'-ethylcyclohexyl)-ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid = (trans-4'-7'tylcyclohexyl)-ester 5-
Cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4'-
pentylcyclohexyl)-ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4'-hexylcyclohexyl)-ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4'-hebutylcyclohexyl)
-ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4'-octylcyclohexyl)-ester 5
-cyanoindan-2-carboxylic acid-()lans-4'
-(trans-4″-methylcyclohexyl)cyclohexyl]ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4
'-(trans-4''-ethylcyclohexyl)cyclohexyl] ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-()trans-4
'-()trans-4''-propylcyclohexyl)cyclohexyl 1 ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4
'-()trans-4''-butylcyclohexyl)cyclohexyl] ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4
-()trans-4″-pentylcyclohexyl)cyclohexyl] ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4
-()trans-4#-hexylcyclohexyl)cyclohexyl] ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4
-()trans-4″-heptylcyclohexyl)cyclohexyl] ester 5-cyanoindan-2-carboxylic acid-(trans-4
-(trans-4#-octylcyclohexyl)cyclohexyl]estertrans-4-methylcyclohexanecarboxylic acid-2-
(5-cyanoindan) estertrans-4-ethylcyclohexanecarboxylic acid-2'-(5'-cyanoindane)estertrans-4-propylcyclohexanecarboxy1%j-2-(5'-cyanoindane)estertrans- 4-Butylcyclohexanecarboxylic acid-2
-(5'-cyanoindane) estertrans-4-pentylcyclohexanecarboxylic acid-2-(5'-cyanoindane)estertrans-4-hexylcyclohexanecarboxylic acid-2-(5'-cyanoindane)ester trans-4-heptylcyclohexanecarboxylic acid-
2-(5'-cyanoindan) ester trans-4-
Octylcyclohexanecarboxylic acid-2'-(5'-cyanoindan) ester 4- () lance-4-methylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid-2''-(
5"-cyanoindan) ester 4- (trans-4'-ethylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid-2"-(5"-cyanoindan) ester 4- (trans-4'-propylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid- 2"-(5"-cyanoindan) ester 4- ()lance-4'-butylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid-2"-(5#-cyanoindan) ester 4- ()lance-4'-pentyl cyclohexyl) cyclohexylcarboxylic acid-2″-(5″-cyanoindan) ester 4- () lance-4′-hexylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid-2″-(5#-cyanoindan) ester 4- ( trans-4'-hebutylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid-2"-(5"-cyanoindan) ester 4-(trans-4-octylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid-2"-(5"-cyanoindane) Ester Example-2 The material (referred to as parent liquid crystal A) has a temperature of -1.7 at 20°C.
However, the liquid crystal composition in which 10 wt% of Formula G of the present invention is added to the base liquid crystal A has a dielectric anisotropy of 20°C.
It showed a dielectric anisotropy of +1.8. As described above, the compound of the present invention is useful for increasing dielectric anisotropy. [Effects of the Invention] As described below, the present invention provides a novel compound having the general formula (wherein R is a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, n is l or 2, and X is one cyclohexane showing a ring,
) By providing a cyanoindan derivative compound represented by It is widely used for displaying management panels, high-density dot matrix on computer terminals, etc.
第１図及び第２図は、それぞれ本発明の実施例１のＩＲ
スペクトル及びＮＭＲスペクトル図。
第１図
第２図
ＩＰＩ＋ＭｌFIG. 1 and FIG. 2 respectively show the IR of Example 1 of the present invention.
Spectrum and NMR spectrum diagram. Figure 1 Figure 2 IPI+Ml
Claims (2)
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼の
いずれかを示し、▲数式、化学式、表等があります▼は
トランス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を示す。）
で表わされる シアノインダン誘導体化合物。(1) General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) (In the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, n is 1 or 2, X is one covalent bond, -CH_2CH_2-, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ is trans-1,4-disubstituted (Indicates a cyclohexane ring.)
A cyanoindan derivative compound represented by
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼の
いずれかを示し、▲数式、化学式、表等があります▼は
トランス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を示す。）
で表わされる シアノインダン誘導体化合物の少くとも １種を含有することを特徴とする液晶組成 物。(2) General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) (In the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, n is 1 or 2, X is one covalent bond, -CH_2CH_2-, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ is trans-1,4-disubstituted (Indicates a cyclohexane ring.)
A liquid crystal composition comprising at least one cyanoindan derivative compound represented by:
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|---|---|---|---|
| JP3531986A JPS62195355A (en) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | Cyanoindane derivative compound and liquid crystal composition using same |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994018285A1 (en) * | 1993-02-09 | 1994-08-18 | Merck Patent Gmbh | Indan derivates |
| US5385692A (en) * | 1991-11-12 | 1995-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
| EP0637585A1 (en) * | 1993-08-04 | 1995-02-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Aromatic compounds and their use in liquid crystal mixtures |
| JP2001164252A (en) * | 1999-12-14 | 2001-06-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | Liquid crystal medium and liquid crystal display element including the liquid crystalline medium |
| WO2002046330A1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-06-13 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
| CN102757794A (en) * | 2012-07-13 | 2012-10-31 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | Liquid crystal composition and display device thereof |
| CN102775993A (en) * | 2012-08-01 | 2012-11-14 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | Liquid crystal composition and display device containing same |
-
1986
- 1986-02-21 JP JP3531986A patent/JPS62195355A/en active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5385692A (en) * | 1991-11-12 | 1995-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
| WO1994018285A1 (en) * | 1993-02-09 | 1994-08-18 | Merck Patent Gmbh | Indan derivates |
| EP0637585A1 (en) * | 1993-08-04 | 1995-02-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Aromatic compounds and their use in liquid crystal mixtures |
| US5626791A (en) * | 1993-08-04 | 1997-05-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Aromatic compounds, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| JP2001164252A (en) * | 1999-12-14 | 2001-06-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | Liquid crystal medium and liquid crystal display element including the liquid crystalline medium |
| JP4655319B2 (en) * | 1999-12-14 | 2011-03-23 | Ｄｉｃ株式会社 | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium |
| WO2002046330A1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-06-13 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
| JP2004522818A (en) * | 2000-12-06 | 2004-07-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | Liquid crystal medium |
| US6878421B2 (en) | 2000-12-06 | 2005-04-12 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
| CN102757794A (en) * | 2012-07-13 | 2012-10-31 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | Liquid crystal composition and display device thereof |
| CN102775993A (en) * | 2012-08-01 | 2012-11-14 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | Liquid crystal composition and display device containing same |
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