JPS621635B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規な液晶組成物に関する。さらに詳
しくは、表示セルとして極低温域においてもネマ
チツク状態を保ち、かつ広い温度範囲においてネ
マチツク状態を示し、しかも低温域における応答
速度が速くとくに応答の立ち上がり時間（tr）が
いちじるしく速やかである液晶組成物に関する。
従来ネマチツク液晶組成物は卓上電子計算機、
時計などの液晶表示材料として使用されている
が、そのネマチツク状態の温度域は−10℃から55
℃前後と室温付近の狭い範囲に限られている。近
年カーエレクトロニクスの集歩とともに自動車に
各種メータ表示、レベル表示および信号表示を液
晶表示におき換えて、各表示の小型薄型化および
低消費電力化せしめることが望まれている。
たとえば自動車の液晶表示装置に用いる表示液
晶材料には、(1)広い温度範囲、とくに極低温域で
ネマチツク状態を示し、(2)熱、光および湿度に対
して安定であり、(3)低温域においても応答速度が
速く、(4)駆動電圧が低く、(5)任意のカラー表示を
可能にするために無色であるなどの諸特性を具備
することが要求される。
現在卓上電子計算機や時計などに用いられてい
るビフエニル系および安息香酸エステル系化合物
を主成分とするネマチツク液晶組成物にあつて
は、自動車の各種液晶表示装置に用いる液晶材料
として前記諸特性を完全に満足するものではな
く、前記諸特性を具備するネマチツク液晶組成物
の開発が強く望まれている。
本発明者らは叙上の欠点を排除し、前記諸特性
を具備し、しかも−40℃以下の極低温域を含む広
い温度範囲でネマチツク状態を保ちうる液晶組成
物を提供するべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
を完成するにいたつた。
すなわち本発明は一般式（）：
（式中、R1は炭素数２〜８個からなる直鎖状アル
キル基または直鎖状アルコキシ基である。以下同
様）で示されるビフエニル系化合物の１種以上を
13〜25％（重量％、以下同様）、式(A)：
で示される4′−トランス−（４−ｎ−ペンチル）
シクロヘキシルビフエニル−４−カルボニトリル
を18〜25％、式(B)：
で示される４−トランス−（４−エチル）シクロ
ヘキシルベンゾニトリルを９〜20％、一般式
（）：
（式中、R2は炭素数３〜５個からなる直鎖状アル
キル基、R3は炭素数１〜６個からなる直鎖状ア
ルキル基である。以下同様）で示されるシクロヘ
キシルカルボン酸フエニルエステル系化合物の１
種以上を25〜30％、および一般式（）：
（式中、R4は炭素数５個または７個からなる直鎖
状アルキル基またはｎ−ブチルフエニル基であ
る。以下同様）で示されるピリミジン系化合物の
１種以上を20〜30％含有してなることを特徴とす
る液晶組成物に関するものであつて、液晶材料と
して前記特定の成分および配合量を採用すること
により、従来の液晶材料におけるごとく極低温域
を含む広い温度範囲でネマチツク状態を保ちえ
ず、低温域での応答速度が充分でなく、熱や光、
湿度に対する安定性に劣り、駆動電圧が高く、し
かも任意のカラー表示を施しえないなどといつた
叙上の欠点が完全に排除され表示セル中にて−40
℃以下の極低温域を含む広い温度範囲においてネ
マチツク状態を保ち、かつ低温域での応答速度が
速く、無色であるため任意のカラー表示が可能で
ある液晶組成物がえられるというきわめて顕著な
効果が奏される。
本発明の液晶組成物は、前記のごとく一般式
（）で示される室温付近で安定なネマチツク状
態を保つ無色のビフエニル系化合物の１種以上、
添加することによりネマチツク状態の上限温度を
上げることができ、かつ構造上類似するターフエ
ニル化合物ほどにはネマチツク状態の下限温度を
上げることのない式(A)で示される無色の4′−トラ
ンス−（４−ｎ−ペンチル）シクロヘキシルビフ
エニル−４−カルボニトリル、添加することによ
りネマチツク状態の下限温度を下げることがで
き、かつ構造上類似するビフエニル系化合物より
も粘度が低く低温域における応答速度を速くしう
る式(B)で示される無色の４−トランス−（４−エ
チル）シクロヘキシルベンゾニトリル、添加する
ことにより低温域での配向性を高めて低温域での
ネマチツク状態を安定化せしめ、かつ構造上類似
する安息香酸エステル系化合物よりも粘度が低く
低温域での応答速度を損なわしめない一般式
（）で示される無色のシクロヘキシルカルボン
酸フエニルエステル系化合物の１種以上、および
添加することにより正の誘電率異方性をいちじる
しく高めうる一般式（）で示される無色のピリ
ミジン系化合物の１種以上を配合してえられる。
本発明の液晶組成物にあつては、該組成物を構
成する全成分がともに無色の化合物であり、光に
対して安定であり、かつ構造上熱および化学的に
も安定である。またネマチツク状態の温度領域に
おいて、一般式（）で示されるビフエニル系化
合物は室温付近の温度域で安定なネマチツク状態
を示し、このものにネマチツク状態の温度域が
100℃前後から200℃前記と高い式(A)で示される
4′−トランス−（４−ｎ−ペンチル）シクロヘキ
シルビフエニル−４カルボニトリルを添加するこ
とにより、ネマチツク状態の上限温度が80℃前後
から100℃前後となり、これまでの卓上電子計算
機用液晶材料におけるネマチツク状態の上限温度
55℃前後に比べていちじるしく高められる。また
式(A)で示される4′−トランス−（４−ｎ−ペンチ
ル）−シクロヘキシルビフエニル−４−カルボニ
トリルは、分子構造中にフエニルシクロヘキサン
環を有するために、構造上類似するターフエニル
系化合物に比べて液晶組成物の粘度を低くするこ
とができ、ネマチツク状態の下限温度および低温
域での応答速度をさほど損なうことなく、ネマチ
ツク状態の上限温度を上げることが可能となる。
また一般式（）で示されるピリミジン系化合物
のネマチツク状態の温度域も100℃前後と高い温
度にあり、添加することにより高温側でのネマチ
ツク状態が安定化される。したがつてこれらの化
合物を配合することにより、ネマチツク状態の上
限温度はいちじるしく高められるが、極低温域で
のネマチツク状態が保たれない。そこで本発明の
液晶組成物では、構造上類似する一般式（）で
示されるビフエニル系化合物に比べて粘度が低
く、ネマチツク状態の下限温度を下げる効果を有
する式(B)で示される４−トランス−（４−エチ
ル）シクロヘキシルベンゾニトリルと構造上類似
する安息香酸エステル系化合物に比べて粘度が低
く、かつ添加することにより液晶組成物の配向性
を高めて低温域における過冷却のネマチツク状態
を安定化させる効果を有する一般式（）で示さ
れるシクロヘキシルカルボン酸フエニルエステル
系化合物とを配合することによつて、表示セル中
で−40℃以下でもネマチツク状態を保つことを可
能にしている。つぎに電気光学特性において、式
(B)で示される４−トランス−（４−エチル）シク
ロヘキシルベンゾニトリルと一般式（）で示さ
れるシクロヘキシルカルボン酸フエニルエステル
系化合物の添加により液晶組成物の粘度がいちじ
るしく下げられ、さらに一般式（）で示される
ピリミジン系化合物の添加により正の誘電率異方
性（Δε）がいちじるしく高められ、その二つ効
果により（１／Δε〓）に比例するところの駆動
しきい値電圧が低下せられ、また低温域における
応答速度もいちじるしく速くなり、とくに応答の
立ち上がり時間が速くなる。
本発明の液晶組成物に用いるビフエニル系化合
物としては、一般式（）において置換基R1が
炭素数２〜８個からなる直鎖状アルキル基または
直鎖状アルコキシ基であるビフエニル系化合物が
あげられる。それらの代表的なものを例示すれ
ば、4′−ペンチルビフエニル−４−カルボニトリ
ル、4′−ヘキシルオキシビフエニル−４−カルボ
ニトリル、4′−ヘプチルオキシビフエニル−４−
カルボニトリル、4′−オクチルオキシビフエニル
−４−カルボニトリル、4′−プロピルオキシビフ
エニル−４−カルボニトリルなどであり、それら
の１種または２種以上が用いられる。前記ビフエ
ニル系化合物の濃度としては液晶組成物の13〜25
％が採用される。
本発明の液晶組成物に用いる式(A)で示される
4′−トランス−（４−ｎ−ペンチル）シクロヘキ
シルビフエニル−４−カルボニトリルの濃度とし
ては液晶組成物の18〜25％が採用される。
本発明の液晶組成物に用いる式(B)で示される４
−トランス−（４−エチル）シクロヘキシルベン
ゾニトリルの濃度としては液晶組成物の９〜20％
が採用される。
本発明の液晶組成物に用いるシクロヘキシルカ
ルボン酸フエニルエステル系化合物としては、一
般式（）において置換基R2が炭素数３〜５個
からなる直鎖状アルキル基、かつ置換器R3が炭
素数１〜６個からなる直鎖状アルキル基であるシ
クロヘキシルカルボン酸フエニルエステル系化合
物があげられる。それらの代表的なものを例示す
ると、たとえば4′−ペンチルシクロヘキシル−４
−エトキシフエニルカルボン酸エステル、4′−メ
チルシクロヘキシル−４−ペンチルオキシフエニ
ルカルボン酸エステル、4′−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル−４−ヘキシルオキシフエニルカルボン
酸エステル、4′−ペンチルシクロヘキシル−４−
エトキシフエニルカルボン酸エステル、4′−ペン
チルシクロヘキシル−４−ペンチルオキシフエニ
ルカルボン酸エステルなどであり、それらの１種
または２種以上が用いられる。前記シクロヘキシ
ルカルボン酸フエニルエステル系化合物の濃度と
しては液晶組成物の25〜30％が採用される。
本発明の液晶組成物に用いるピリミジン系化合
物としては、一般式（）において置換器R4が
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基またはｎ−ブチ
ルフエニル基であるピリミジン系化合物があげら
れる。それらの代表的なものを例示すれば、たと
えば５−ｎ−ペンチル−２−（４−シアノフエニ
ル）−ピリミジン、５−ｎ−ヘプチル−２−（４−
シアノフエニル）−ピリミジン、５−（４−ｎ−ブ
チルフエニル）−２−（４−シアノフエニル）−ピ
リミジンなどであり、それらの１種または２種以
上が用いられる。前記ピリミジン系化合物の濃度
としては20〜30％が採用される。
以上述べたごとく、本発明の液晶組成物にあつ
ては、−40℃以下の極低温域を含む広い温度範囲
でネマチツク状態を保ち、かつ低温域での応答速
度がいちじるしく速く、熱や光、湿度に対して安
定であり、駆動電圧が低く、しかも無色であるた
めカラー表示が可能であり、したがつて液晶材料
としてきわめて有用なものである。
つぎに実施例および比較例をあげて本発明の液
晶組成物を具体的に説明する。
実施例 １
第１表に示す配合成分および配合部（重量部、
以下同様）数からなる組成物を常圧下で透明な液
体になるまで加熱（85〜90℃）混合して液晶組成
物を調製した。
The present invention relates to a novel liquid crystal composition. More specifically, as a display cell, a liquid crystal composition that maintains a nematic state even in an extremely low temperature range, exhibits a nematic state over a wide temperature range, and has a fast response speed in a low temperature range, particularly a particularly rapid response rise time (tr). relating to things. Conventional nematic liquid crystal compositions are used in desktop electronic computers,
It is used as a liquid crystal display material for watches, etc., but the temperature range of its nematic state is -10℃ to 55℃.
It is limited to a narrow range around ℃ and around room temperature. In recent years, with advances in car electronics, it has been desired to replace various meter displays, level displays, and signal displays in automobiles with liquid crystal displays, thereby making each display smaller and thinner and with lower power consumption. For example, display liquid crystal materials used in automobile liquid crystal display devices must (1) exhibit a nematic state over a wide temperature range, especially at extremely low temperatures, (2) be stable against heat, light, and humidity, and (3) It is required to have various characteristics such as (4) low driving voltage, and (5) colorless to enable arbitrary color display. Nematic liquid crystal compositions containing biphenyl and benzoic acid ester compounds as main components, which are currently used in desktop computers and watches, have completely achieved the above-mentioned characteristics as liquid crystal materials used in various liquid crystal display devices for automobiles. However, there is a strong desire to develop a nematic liquid crystal composition having the above-mentioned properties. The present inventors have conducted extensive research in order to eliminate the above-mentioned drawbacks, provide a liquid crystal composition that has the above-mentioned properties, and can maintain a nematic state over a wide temperature range, including the extremely low temperature range of -40°C or lower. As a result of repeated efforts, the present invention was completed. That is, the present invention is based on the general formula (): (In the formula, R 1 is a linear alkyl group or a linear alkoxy group consisting of 2 to 8 carbon atoms. The same applies hereinafter.)
13-25% (weight%, same below), formula (A): 4'-trans-(4-n-pentyl) represented by
18-25% cyclohexylbiphenyl-4-carbonitrile, formula (B): 9 to 20% of 4-trans-(4-ethyl)cyclohexylbenzonitrile represented by the general formula (): (In the formula, R 2 is a linear alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and R 3 is a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The same applies hereinafter.) Enyl ester compound 1
25-30% of the species or more, and the general formula (): (In the formula, R 4 is a linear alkyl group consisting of 5 or 7 carbon atoms or an n-butylphenyl group. The same applies hereinafter) containing 20 to 30% of one or more pyrimidine compounds. This relates to a liquid crystal composition characterized in that, by employing the above-mentioned specific components and blending amounts as a liquid crystal material, it maintains a nematic state in a wide temperature range including the extremely low temperature range, like conventional liquid crystal materials. Unfortunately, the response speed in the low temperature range is not sufficient, and the
The disadvantages mentioned above, such as poor stability against humidity, high driving voltage, and inability to display arbitrary colors, have been completely eliminated, and -40
The extremely remarkable effect of obtaining a liquid crystal composition that maintains a nematic state over a wide temperature range, including the extremely low temperature range below ℃, has a fast response speed in a low temperature range, and is colorless, making it possible to display any color. is played. As mentioned above, the liquid crystal composition of the present invention comprises at least one colorless biphenyl compound represented by the general formula () that maintains a stable nematic state near room temperature;
The colorless 4'-trans-( By adding 4-n-pentyl)cyclohexylbiphenyl-4-carbonitrile, the lower limit temperature of the nematic state can be lowered, and the viscosity is lower than that of structurally similar biphenyl compounds, resulting in a faster response speed in the low temperature range. By adding colorless 4-trans-(4-ethyl)cyclohexylbenzonitrile represented by the formula (B), it increases the orientation in the low temperature range, stabilizes the nematic state in the low temperature range, and improves the structure. By adding one or more colorless cyclohexylcarboxylic acid phenyl ester compounds represented by the general formula () that have lower viscosity than similar benzoic acid ester compounds and do not impair response speed in low temperature range, and It can be obtained by blending one or more colorless pyrimidine compounds represented by the general formula () that can significantly increase positive dielectric constant anisotropy. In the liquid crystal composition of the present invention, all components constituting the composition are colorless compounds that are stable to light and thermally and chemically stable due to their structure. In addition, in the temperature range of the nematic state, the biphenyl compound represented by the general formula () exhibits a stable nematic state in the temperature range around room temperature;
From around 100℃ to 200℃ as shown by formula (A)
By adding 4'-trans-(4-n-pentyl)cyclohexylbiphenyl-4carbonitrile, the upper limit temperature of the nematic state changes from around 80°C to around 100°C, which is superior to conventional liquid crystal materials for desktop computers. Upper limit temperature of nematic state
The temperature is significantly higher than around 55℃. In addition, 4'-trans-(4-n-pentyl)-cyclohexylbiphenyl-4-carbonitrile represented by formula (A) has a phenylcyclohexane ring in its molecular structure, so it is a terphenyl-based compound having a similar structure. The viscosity of the liquid crystal composition can be made lower than that of the compound, and the upper limit temperature of the nematic state can be raised without significantly impairing the lower limit temperature of the nematic state and the response speed in a low temperature range.
Furthermore, the temperature range of the nematic state of the pyrimidine compound represented by the general formula () is as high as around 100°C, and the addition stabilizes the nematic state on the high temperature side. Therefore, by blending these compounds, the upper limit temperature of the nematic state can be significantly raised, but the nematic state cannot be maintained at extremely low temperatures. Therefore, in the liquid crystal composition of the present invention, the 4-trans represented by the formula (B) has a lower viscosity than the structurally similar biphenyl compound represented by the general formula (), and has the effect of lowering the minimum temperature of the nematic state. -(4-ethyl)cyclohexylbenzonitrile has a lower viscosity than benzoic acid ester compounds that are structurally similar, and by adding it, it improves the orientation of the liquid crystal composition and stabilizes the nematic state of supercooling in low temperature ranges. By blending with a cyclohexylcarboxylic acid phenyl ester compound represented by the general formula () which has the effect of oxidation, it is possible to maintain a nematic state even at -40°C or lower in the display cell. Next, regarding the electro-optical characteristics, the formula
By adding 4-trans-(4-ethyl)cyclohexylbenzonitrile represented by (B) and a cyclohexylcarboxylic acid phenyl ester compound represented by general formula (), the viscosity of the liquid crystal composition is significantly lowered, and The addition of the pyrimidine compound shown in parentheses significantly increases the positive dielectric anisotropy (Δε), and these two effects reduce the drive threshold voltage, which is proportional to (1/Δε〓). In addition, the response speed in the low-temperature range becomes significantly faster, and the rise time of the response becomes particularly fast. Examples of biphenyl compounds used in the liquid crystal composition of the present invention include biphenyl compounds in which the substituent R 1 in the general formula () is a linear alkyl group or a linear alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms. It will be done. Typical examples thereof include 4'-pentylbiphenyl-4-carbonitrile, 4'-hexyloxybiphenyl-4-carbonitrile, 4'-heptyloxybiphenyl-4-
Carbonitrile, 4'-octyloxybiphenyl-4-carbonitrile, 4'-propyloxybiphenyl-4-carbonitrile, etc., and one or more of these may be used. The concentration of the biphenyl compound is 13 to 25 in the liquid crystal composition.
% will be adopted. Represented by formula (A) used in the liquid crystal composition of the present invention
The concentration of 4'-trans-(4-n-pentyl)cyclohexylbiphenyl-4-carbonitrile is 18 to 25% of the liquid crystal composition. 4 represented by formula (B) used in the liquid crystal composition of the present invention
-The concentration of trans-(4-ethyl)cyclohexylbenzonitrile is 9 to 20% of the liquid crystal composition.
will be adopted. The cyclohexylcarboxylic acid phenyl ester compound used in the liquid crystal composition of the present invention is such that in the general formula (), the substituent R 2 is a linear alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and the substituent R 3 is a carbon Examples include cyclohexylcarboxylic acid phenyl ester compounds which are linear alkyl groups consisting of 1 to 6 alkyl groups. Typical examples include 4'-pentylcyclohexyl-4
-ethoxyphenylcarboxylic acid ester, 4'-methylcyclohexyl-4-pentyloxyphenylcarboxylic acid ester, 4'-n-propylcyclohexyl-4-hexyloxyphenylcarboxylic acid ester, 4'-pentylcyclohexyl-4-
These include ethoxyphenylcarboxylic acid ester, 4'-pentylcyclohexyl-4-pentyloxyphenylcarboxylic acid ester, and one or more of these may be used. The concentration of the cyclohexylcarboxylic acid phenyl ester compound is 25 to 30% of the liquid crystal composition. Examples of the pyrimidine compound used in the liquid crystal composition of the present invention include pyrimidine compounds in which the substituent R 4 in the general formula () is an n-pentyl group, n-heptyl group, or n-butylphenyl group. Typical examples thereof include 5-n-pentyl-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidine, 5-n-heptyl-2-(4-
cyanophenyl)-pyrimidine, 5-(4-n-butylphenyl)-2-(4-cyanophenyl)-pyrimidine, and the like, and one or more thereof may be used. The concentration of the pyrimidine compound is 20 to 30%. As described above, the liquid crystal composition of the present invention maintains a nematic state over a wide temperature range including an extremely low temperature range of −40°C or lower, has an extremely fast response speed in a low temperature range, and has a high resistance to heat and light. It is stable against humidity, has a low driving voltage, and is colorless, allowing color display, making it extremely useful as a liquid crystal material. Next, the liquid crystal composition of the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples. Example 1 Ingredients and blending parts shown in Table 1 (parts by weight,
A liquid crystal composition was prepared by heating (85 to 90° C.) and mixing a composition consisting of several components under normal pressure until it became a transparent liquid.
【表】【table】
【表】
えられた液晶組成物のネマチツク状態の上限温
度は83℃であつた。この液晶組成物をあらかじめ
ツイスト配向処理したTNセル（セルの厚さ：８
μｍ）に注入し、−40℃において250時間低温放置
試験を行なつたが、液晶組成物のネマチツク状態
に保持され、凍結しなかつた。
またえられた液晶組成物を注入した前記TNセ
ルの両面に偏光板を直交させてとり付け、100Hz
の矩形波を用いて電気光学特性を測定した。電気
光学特性の測定において、透過光の変化率が70％
になる印加電圧を駆動しきい値電圧（Von）と定
義したばあい、−10℃において駆動しきい値電圧
（Von）は2.10Vであり、また印加電圧を5.0Vにし
たばあい、応答速度は−10℃で応答の立ち上がり
時間（tr）が200ｍsecであつた。
このように本発明の液晶組成物にあつては、ネ
マチツク状態の温度範囲が従来の液晶組成物にお
けるネマチツク状態の温度範囲に比べて大巾に広
く、−40℃以下の極低温域においても表示セル中
でネマチツク状態が保持され、駆動しきい値電圧
（Von）も低く、かつ低温域での応答速度も速
く、したがつて自動車の各種表示パネル用液晶材
料として適したものであつた。
えられた液晶組成物の性状および電気光学特性
値を第３表に示す。
実施例 ２〜５
第２表に示す配合成分および配合部数からなる
組成物を実施例１と同様にして加熱混合し、液晶
組成物をそれぞれ調製した。
えられた液晶組成物のネマチツク状態の上限温
度を第３表にそれぞれ示す。
またえられた液晶組成物の電気光学特性を実施
例１と同様にしてそれぞれ測定した。それらの測
定結果を第３表に示す。
比較例 １〜５
第２表に示す配合成分および配合部数からなる
組成物を実施例１と同様にして加熱混合し、液晶
組成物をそれぞれ調製した。
えられた液晶組成物のネマチツク状態の上限温
度を第３表にそれぞれ示す。
またえられた液晶組成物の電気光学特性を実施
例１と同様にしてそれぞれ測定した。それらの測
定結果を第３表に示す。[Table] The upper limit temperature of the nematic state of the obtained liquid crystal composition was 83°C. A TN cell (cell thickness: 8
A low temperature storage test was conducted at -40°C for 250 hours, but the liquid crystal composition remained in a nematic state and did not freeze. In addition, polarizing plates were attached perpendicularly to both sides of the TN cell injected with the obtained liquid crystal composition.
The electro-optical characteristics were measured using a square wave. When measuring electro-optical properties, the rate of change in transmitted light is 70%
If we define the applied voltage as the driving threshold voltage (Von), the driving threshold voltage (Von) at -10°C is 2.10V, and if the applied voltage is 5.0V, the response speed The response rise time (tr) was 200 msec at -10°C. As described above, in the liquid crystal composition of the present invention, the temperature range of the nematic state is much wider than the temperature range of the nematic state of conventional liquid crystal compositions, and display is possible even in the extremely low temperature range of -40°C or lower. It maintains a nematic state in the cell, has a low driving threshold voltage (Von), and has a fast response speed in a low temperature range, making it suitable as a liquid crystal material for various automobile display panels. Table 3 shows the properties and electro-optical properties of the obtained liquid crystal composition. Examples 2 to 5 Compositions consisting of the ingredients and the number of parts shown in Table 2 were heated and mixed in the same manner as in Example 1 to prepare liquid crystal compositions. The upper limit temperature of the nematic state of the obtained liquid crystal compositions is shown in Table 3. In addition, the electro-optical properties of the obtained liquid crystal compositions were measured in the same manner as in Example 1. The measurement results are shown in Table 3. Comparative Examples 1 to 5 Compositions consisting of the ingredients and the number of parts shown in Table 2 were heated and mixed in the same manner as in Example 1 to prepare liquid crystal compositions. The upper limit temperature of the nematic state of the obtained liquid crystal compositions is shown in Table 3. In addition, the electro-optical properties of the obtained liquid crystal compositions were measured in the same manner as in Example 1. The measurement results are shown in Table 3.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
第３表から、本発明の液晶組成物にあつては、
ネマチツク状態の温度範囲がきわめて広く、しか
も低温域での応答速度もきわめて速いものである
ことが明らかであり、したがつて自動車の各種表
示パネル用液晶材料として適するものである。[Table] From Table 3, for the liquid crystal composition of the present invention,
It is clear that the temperature range of the nematic state is extremely wide and the response speed in the low temperature range is also extremely fast, making it suitable as a liquid crystal material for various display panels of automobiles.
Claims (1)
キル基または直鎖状アルコキシ基である）で示さ
れるビフエニル系化合物の１種以上を13〜25重量
％、式(A)： で示される4′−トランス−（４−ｎ−ペンチル）
シクロヘキシルビフエニル−４−カルボニトリル
を18〜25重量％、式(B)： で示される４−トランス−（４−エチル）シクロ
ヘキシルベンゾニトリルを９〜20重量％、一般式
（）： （式中、R2は炭素数３〜５個からなる直鎖状アル
キル基、R3は炭素数１〜６個からなる直鎖状ア
ルキル基である）で示されるシクロヘキシルカル
ボン酸フエニルエステル系化合物の１種以上25〜
30重量％、および一般式（）： （式中、R4は炭素数５または７個からなる直鎖状
アルキル基またはｎ−ブチルフエニル基である）
で示されるピリミジン系化合物の１種以上を20〜
30重量％含有してなることを特徴とする液晶組成
物。[Claims] 1 General formula (): (wherein, R 1 is a linear alkyl group or a linear alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms) containing 13 to 25% by weight of one or more biphenyl compounds represented by formula (A) : 4'-trans-(4-n-pentyl) represented by
18-25% by weight of cyclohexylbiphenyl-4-carbonitrile, formula (B): 9 to 20% by weight of 4-trans-(4-ethyl)cyclohexylbenzonitrile represented by the general formula (): (In the formula, R 2 is a linear alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and R 3 is a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.) Cyclohexylcarboxylic acid phenyl ester system One or more compounds25～
30% by weight, and the general formula (): (In the formula, R 4 is a linear alkyl group consisting of 5 or 7 carbon atoms or an n-butylphenyl group)
20 to more than one type of pyrimidine compound represented by
A liquid crystal composition characterized by containing 30% by weight.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9466280A JPS5718778A (en) | 1980-07-08 | 1980-07-08 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9466280A JPS5718778A (en) | 1980-07-08 | 1980-07-08 | Liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5718778A JPS5718778A (en) | 1982-01-30 |
| JPS621635B2 true JPS621635B2 (en) | 1987-01-14 |
Family
ID=14116454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9466280A Granted JPS5718778A (en) | 1980-07-08 | 1980-07-08 | Liquid crystal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5718778A (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588780A (en) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS588778A (en) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
| DE3209178A1 (en) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | POLYHALOGEN FLAVORS |
| JPS6197383A (en) * | 1984-10-19 | 1986-05-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5390251A (en) * | 1977-01-15 | 1978-08-08 | Merck Patent Gmbh | Hexahydroterphenyl derivative |
| JPS5435186A (en) * | 1977-08-24 | 1979-03-15 | Sharp Corp | Liquid crystal composition |
| JPS556632A (en) * | 1978-06-29 | 1980-01-18 | Nec Corp | Memory access control system |
-
1980
- 1980-07-08 JP JP9466280A patent/JPS5718778A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5390251A (en) * | 1977-01-15 | 1978-08-08 | Merck Patent Gmbh | Hexahydroterphenyl derivative |
| JPS5435186A (en) * | 1977-08-24 | 1979-03-15 | Sharp Corp | Liquid crystal composition |
| JPS556632A (en) * | 1978-06-29 | 1980-01-18 | Nec Corp | Memory access control system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5718778A (en) | 1982-01-30 |
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