JPS62145241A - Positive type photosensitive heat resistant material - Google Patents
Positive type photosensitive heat resistant materialInfo
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- JPS62145241A JPS62145241A JP28815485A JP28815485A JPS62145241A JP S62145241 A JPS62145241 A JP S62145241A JP 28815485 A JP28815485 A JP 28815485A JP 28815485 A JP28815485 A JP 28815485A JP S62145241 A JPS62145241 A JP S62145241A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は新規なポジ型の感光特性を有するポジ型感光
性耐熱材料に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a positive photosensitive heat-resistant material having novel positive photosensitive characteristics.
従来、感光性を有する耐熱性樹脂として、(1)ポリア
ミド酸と重クロムや塩の混合物(特公昭49−1’73
74号公報’) 、 +21ピロメリットe誘導体から
合収、される感光性ポリアミ1″(特開昭49−115
54ユ号公報) 、t3Iポリアミド酸と不飽和アミン
の混合物(特開昭54−145794 Ji+公報)
、 +41ポリアミド酸と不飽和エポキシの反応物(特
開昭55−45’746 Ji+公報) + 151ポ
リアミ)峻とアジド基含有アミンの混合物(特開昭58
−6’7’724号公報)など種々の提案かなされてい
る。Conventionally, as a heat-resistant resin with photosensitivity, (1) a mixture of polyamic acid and dichromium or salt (Japanese Patent Publication No. 49-1'73
74 '), photosensitive polyamide 1'' synthesized from +21 pyromellit e derivative (JP-A-49-115
54U Publication), a mixture of t3I polyamic acid and unsaturated amine (JP-A-54-145794 Ji+ Publication)
, +41 Reaction product of polyamic acid and unsaturated epoxy (JP-A-55-45'746 Ji+ publication)
Various proposals have been made, such as Japanese Patent No. 6'7'724).
しかしながら、上記した材料はすべてネガ型の感光特性
を有したものである。ネガ型感光性樹脂は、溶解性の樹
脂を光架橋させて不溶化させ、未露光部との溶解差を利
用して現像を行ない、パターニングを行なうものである
。光架橋反応を完全に起こすことができれば、曙光部と
未露光部とにおいて、良好な溶解差を生じさせることが
可能でちるが、通常、この反応は完全には起こすことは
難しい。そのため、末尾先部を洗い出すための現像工程
で、露光部の架橋不十分な部分が一部洗い出されるため
に、表面の膜粗れの原因となる。However, all of the above-mentioned materials have negative photosensitive characteristics. Negative photosensitive resins are those in which a soluble resin is photo-crosslinked to become insolubilized, and developed and patterned using the difference in solubility between the resin and the unexposed area. If the photo-crosslinking reaction could occur completely, it would be possible to create a good solubility difference between the exposed area and the unexposed area, but it is usually difficult to cause this reaction to occur completely. Therefore, in the development step for washing out the trailing portion, the insufficiently crosslinked portions of the exposed portions are partially washed out, which causes film roughening on the surface.
さらに、ネガ型感光性樹脂は、現像液に溶解する樹脂を
、光架橋反応を起こさせて不溶化することにより、画像
を形成させるものであり、この現像の工程で、架橋部(
露光部)の現像液による膨f4はさけることが出来ない
。そのため、これを原因としたパターンの乱れや、剥離
等が発生して、画像彩暖の信頼件が乏しくなるばかりで
なく、高解像度の画像形峻を行なう上で、非常に不利と
なる。Furthermore, negative photosensitive resins form images by causing a photocrosslinking reaction to insolubilize the resin that dissolves in the developer, and in this development process, the crosslinked portion (
Swelling f4 caused by the developer in the exposed area (exposed area) cannot be avoided. As a result, pattern disturbances, peeling, etc. occur, which not only impairs the reliability of image color warmth, but also becomes extremely disadvantageous in performing high-resolution image shape sharpening.
この発明は、これら上述の欠点を改善するためになされ
たもので、直接光および電子線でパターニングが可能で
、パターンの乱れが無く、高晰熱性で高解像度のポジ型
感光性耐熱材料を得ることを目的とする。This invention was made to improve these above-mentioned drawbacks, and obtains a positive photosensitive heat-resistant material that can be patterned with direct light and electron beams, has no pattern disturbance, has high thermal stability, and has high resolution. The purpose is to
〔間頂点を解決するための手段〕
この発明のポジ型感光性耐熱材料は、一般式式中、R1
は2価の有機基、RzH4価の有機基、nは任意の正の
整数、R3rI′iオキシム誘導体残基であり、下記一
般式(21
%式%
(式中、R4は1価の有機基を、R[+は水素又は1価
の有機基を示す。)
で示される。[Means for solving the gap] The positive photosensitive heat-resistant material of the present invention has a general formula in which R1
is a divalent organic group, RzH is a tetravalent organic group, n is an arbitrary positive integer, and R3rI′i is an oxime derivative residue, and is represented by the following general formula (21% formula% (wherein, R4 is a monovalent organic group is represented by R[+ represents hydrogen or a monovalent organic group.
で示される重合体を含有するものである。It contains a polymer represented by:
この発明に関わる一般式txtで示される重合体は種々
の方法により合成可能であるが、典型的な方法を述べる
と、
OCN −R1−NCO・・・(31
(式中、R1,Rli、 R3は一般式(11と同様)
一般式(31で示されるジイソシアネートと一般式(4
1で示されるジカルボン酸ジエステルとの重縮合により
行なう方法、又は
H2N −R1−NH,・・・(61
R300CC00R3
(式中、R1,R2,R1は一般式(1+と同様)一般
式(5)で示されるジアミンと一般式(6)で示される
ジカルボン酸クロライrとの重縮合により行なう方法な
どを挙げることができる。The polymer represented by the general formula txt related to this invention can be synthesized by various methods, but a typical method is as follows: OCN -R1-NCO...(31 (in the formula, R1, Rli, R3 is a general formula (same as 11)
Diisocyanate represented by general formula (31) and general formula (4
1, or H2N -R1-NH,... (61 R300CC00R3 (wherein, R1, R2, R1 are general formulas (same as 1+) general formula (5) Examples include a method of polycondensation of a diamine represented by the formula (6) and a dicarboxylic acid chloride r represented by the general formula (6).
上4己の一般式(31で示されるジイソシアネートとし
ては1例えばジフェニルメタンジイソシアネート、トル
エンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシア
ネート、ベンゾフェノンジイソシアネート、ジフェニル
スルホンジイソシアネート。Examples of the diisocyanate represented by the above general formula (31) include diphenylmethane diisocyanate, toluene diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, benzophenone diisocyanate, and diphenylsulfone diisocyanate.
ビフェニールジイソシアネートおよびフェニレンジイソ
シアネートなどの芳香族ジイソシアネート類か好ましい
。Aromatic diisocyanates such as biphenyl diisocyanate and phenylene diisocyanate are preferred.
また、一般式(51で示されるジアミンとしては、例エ
バフェニレンジアミン、4.4’−ジアミノジフェニル
エーテル、4.4’−ジアミノジフェニルメタ7.4.
4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4.4’−ジア
ミノジフェニルスルホン、 p、p−ベンジジン、3.
s’−ジアミノベンゾフェノン、0−トリジン、1,5
−ジ(Pアミノフェニル)テトラメチルジシロキサン、
ビス(r−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
およびジアミノフェニルインデンなどを挙げることがで
きる。Examples of diamines represented by the general formula (51) include evaphenylene diamine, 4,4'-diaminodiphenyl ether, and 4,4'-diaminodiphenyl meta7.4.
4'-diaminodiphenylsulfide, 4.4'-diaminodiphenylsulfone, p, p-benzidine, 3.
s'-diaminobenzophenone, 0-tolidine, 1,5
-di(P-aminophenyl)tetramethyldisiloxane,
Bis(r-aminopropyl)tetramethyldisiloxane and diaminophenyl indene can be mentioned.
上記反応に甲いるジカルボン酸ジエステルおよび、それ
らの酸ハロゲン化物は次の方法により合成することがで
きる。即ち、一般式(7)で示される酸二無水物と、
(式中、R2は一般式(11と同様)
一般式(8)で示されるオキシムとを反応することによ
り。The dicarboxylic acid diesters and acid halides thereof involved in the above reaction can be synthesized by the following method. That is, by reacting an acid dianhydride represented by general formula (7) with an oxime represented by general formula (8) (wherein R2 is the same as general formula (11)).
HON −C−R4・・・(8)
「
(式中、R4,R5は一般式(2)と同様)一般式(4
1のカルボン酸ジエステルを合成することができる。ま
た、この化合物を、例えばチオニルクロライド、五塩化
リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、酢酸クロライド等
のハロゲン化試薬を用いることにより、容易に、一般式
(6)の化合物に変えることができる。HON -C-R4...(8) "(In the formula, R4 and R5 are the same as general formula (2)) General formula (4)
The carboxylic acid diester of No. 1 can be synthesized. Further, this compound can be easily converted into the compound of general formula (6) by using a halogenating reagent such as thionyl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, acetic acid chloride, or the like.
これらの合敢に必要な化合物として、酸二無水物として
は、例えば、ピロメリット酸:無水物。Examples of acid dianhydrides such as these necessary compounds include pyromellitic anhydride.
3.3’、4,4/−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
:無1 + 3.3’、4.4′−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、 1,2,5.6−ナフタレンテト
ラカルボン酸二fJM水物、 2.2−ビス(ジカルボ
キシフェニル)へキサフルオロプロパンニe無水物、
1,2,3.4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、お
よび1,2゜3.4−シクロペンクンテトラカルボン酸
:無水物などをあげることかできる。3.3',4,4/-benzophenonetetracarboxylic acid: no 1 + 3.3',4.4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 1,2,5.6-naphthalenetetracarboxylic acid difJM 2.2-bis(dicarboxyphenyl)hexafluoropropane anhydride,
Examples include 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride and 1,2°3,4-cyclopenkunetetracarboxylic acid anhydride.
また、オキシムとして、アセトオキシム、メ千ルエチル
ケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム、−Tセトフ
エノンオキシムベンゾフェノンオキシム、ジエチルケト
オキシム
などをあげることができる。Examples of the oxime include acetoxime, methyl ethyl ketoxime, cyclohexanone oxime, -Tcetophenone oxime, benzophenone oxime, and diethyl ketoxime.
この発明の一実施例のポジ型感光性耐熱材料は、一般式
(11の重合体の有機溶媒の10〜5o重量係の#度の
溶液として使用されるのが好ましぐ、そのelfは作業
上の条件に合せて任意に選択が可能である。この有機溶
媒としては一般式(1+の重合体に不活性であり、良溶
媒であるものならば、どのようなものでも使用可能であ
るか、N−メチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチル
アセトアミド。The positive photosensitive heat-resistant material of one embodiment of the present invention is preferably used as a solution of the polymer of the general formula (11) in an organic solvent of 10 to 5 degrees by weight; Any organic solvent can be selected according to the above conditions.Any organic solvent can be used as long as it is inert to the polymer of general formula (1+) and is a good solvent. , N-methyl-2-pyrrolidone, N,N-dimethylacetamide.
N、N−ジメチルスルホキシドおよびN、N−ジメチル
ホルムアミドなどけ好ましい溶媒である。Preferred solvents include N,N-dimethylsulfoxide and N,N-dimethylformamide.
この発明のポジ型感光性付熱材料をガラス板あるいけシ
リコンウェーハ上に回転塗布したのち、50〜90℃で
ブレキュアーして膜を形叙することかで傘る。この際、
α−アミノプロピルトリメトキシシランおよび4−アミ
ノフェニルトリメトキシシランなどのカンプリング剤を
処理した基板を用いることにより、さ眞にすぐれた接着
性を与えることができる。The positive photosensitive heat-generating material of this invention is spin-coated onto a glass plate or a silicon wafer, and then breccured at 50 to 90°C to form a film. On this occasion,
By using a substrate treated with a camping agent such as α-aminopropyltrimethoxysilane and 4-aminophenyltrimethoxysilane, truly excellent adhesion can be provided.
上述の膜上に所定のパターンを有するマスクを装着し、
光又は電子線を照射し、アルカリ水溶液で現像すること
により、露光部か洗い出されて端面のシャープなレリー
フパターンが得られる。この際、使用される現像液はア
ルカリ水溶液であればどのようなものでも良く、苛性カ
リウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイF、エ
タノールアミンおよびN、N−ジメチルエタノールアミ
ンなどの水溶液を例としてあげることができる。A mask having a predetermined pattern is mounted on the above-mentioned film,
By irradiating it with light or an electron beam and developing it with an alkaline aqueous solution, the exposed areas are washed out and a sharp relief pattern on the end face is obtained. At this time, the developer used may be any alkaline aqueous solution, and examples include aqueous solutions of caustic potassium, tetramethylammonium hydroxyl F, ethanolamine, and N,N-dimethylethanolamine. can.
かぐして得ら勾たレリーフパターンを有する基板を20
0〜400°Cの熱処理を行なうことにより、付熱性、
!耐薬品性、電気的性雪に優れたボリイミVに変換する
ことかでき、良好なレリーフパターンを有する硬化物か
得られる。20 pieces of substrate with a sloped relief pattern obtained by smelting
By performing heat treatment at 0 to 400°C, heatability,
! It can be converted into Boliimi V with excellent chemical resistance and electrical properties, and a cured product with a good relief pattern can be obtained.
以下、この発明を実施例によりさらに詳しく説明するが
、これによりこの発明を限定するものではない。EXAMPLES Hereinafter, this invention will be explained in more detail with reference to examples, but the invention is not limited thereby.
実柿例1
慢拌機、温度計、チッ素導入管、塩化カルシウム管を備
えた10100Oの4つロフラスコに、シクロヘキサノ
ンオキシム27.72g (0,22モル)ト800g
の乾燥したトルエンを加え溶解させた。昇華精製したピ
ロメリット酸二無水物の21.Bg (o、1モル)を
加えた後、5時間リフラックスさせ、析出した結晶を回
収し、一般式(4)で示された(式中、プした。今加の
確認は元素分析、赤外線吸収スペクトルとで行なった。Persimmon example 1 27.72 g (0.22 mol) of cyclohexanone oxime and 800 g of cyclohexanone oxime were placed in a 10100O four-bottle flask equipped with a slow stirrer, a thermometer, a nitrogen introduction tube, and a calcium chloride tube.
Dry toluene was added and dissolved. 21. Pyromellitic dianhydride purified by sublimation. After adding Bg (o, 1 mol), reflux was performed for 5 hours, and the precipitated crystals were collected and expressed by general formula (4). This was done using absorption spectra.
得られたピロメリット酸誘導体の20gをチオニルクロ
ライ1″150gに加え、40℃で3時間反応させて、
酸ハロゲン化を行なった。20 g of the obtained pyromellitic acid derivative was added to 150 g of thionyl chloride 1'' and reacted at 40°C for 3 hours.
Acid halogenation was performed.
4.4′−ジアミノジフェニルエーテルIg (0,0
05モル)と倍水炭轍ナトリウム0.63g(0,00
6モル)と蒸留水100 mtとアセトン200mtと
全1ノのビー力に加え、完全に溶解させた。一方、上2
で得られたピロメリット酸クロライI′2.545g
(0,005モル)と乾燥した100gのクロロホルム
を均一に溶解させた。これらの二液を、冷却しながら加
え、高速で撹拌させた。15分攪拌全続けた後、メタノ
ール中に再沈させ、十分洗浄後1回収した。4.4'-diaminodiphenyl ether Ig (0,0
0.05 mol) and 0.63 g (0.00
6 mol), 100 mt of distilled water, 200 mt of acetone, and a total of 1 no. On the other hand, top 2
2.545 g of pyromellitic acid chloride I' obtained in
(0,005 mol) and 100 g of dried chloroform were uniformly dissolved. These two liquids were added while cooling and stirred at high speed. After stirring for 15 minutes, the mixture was reprecipitated into methanol, thoroughly washed, and collected once.
この重合体の2gを、15gのNメチル−2−ピロリド
ンに溶解させて、この発明の一実施例のポジ型感光性#
熱材料を得た。2 g of this polymer was dissolved in 15 g of N-methyl-2-pyrrolidone, and a positive-working photosensitive #
The thermal material was obtained.
該材料を、ガラス板に塗布し、80℃で30分乾燥した
後、所定のマスクを通して、紫外M (Hg−Xeラン
プ)を30秒間照射した。The material was applied to a glass plate, dried at 80° C. for 30 minutes, and then irradiated with ultraviolet M (Hg-Xe lamp) for 30 seconds through a prescribed mask.
露光後、テトラメチルアンモニウムヒFロキサイドの3
係水溶液に3分間浸漬し、水洗し、チッ素気流で強制風
乾処理した。このとき、良好なパターンが得られた。After exposure, 3 of tetramethylammonium hydroxide
It was immersed in an aqueous solution for 3 minutes, washed with water, and forced air-dried in a nitrogen stream. At this time, a good pattern was obtained.
次いで、5℃/分の昇温速度で300℃まで熱処理を行
なうことにより、イミV化を行なったが、パターンの乱
れはおこらなかった。Next, heat treatment was performed to 300° C. at a temperature increase rate of 5° C./min to form an imitation V, but no pattern disturbance occurred.
実施例2
攪拌機″;潟度計、チッ素導入管、塩化カルシウム吟を
備えた100rntの4つロフラスコに、実権例1で得
られたピロメリット酸誘導体の4.72g (0,01
モル)と乾燥したN−メチル−2−ピロリドン45gと
を均一に溶解させた。次いで、ジフェニルメタンジイソ
シアネートの2.5g (0,01モル)を加え、10
0〜110℃で8時間反応を続けた。反応後、粘稠な重
合体溶液のこの発明の他の実権例のポジ型感光性耐熱材
料が得られた。実施例1と同様に処理して曳好なパター
ンが得られた。また、実権例1と同様の加熱処理を行な
って、イミF化させたが、ここでもパターンの乱れはお
こらなかった。Example 2 4.72 g (0,01
mol) and 45 g of dried N-methyl-2-pyrrolidone were uniformly dissolved. Then, 2.5 g (0.01 mol) of diphenylmethane diisocyanate was added and 10
The reaction was continued at 0-110°C for 8 hours. After the reaction, a positive-working photosensitive heat-resistant material of another practical example of the present invention of a viscous polymer solution was obtained. It was processed in the same manner as in Example 1 to obtain a good-looking pattern. Furthermore, the same heat treatment as in Practical Example 1 was carried out to form an imitation F, but no pattern disturbance occurred here as well.
実権例3〜6
表1の化合物を用いて、実施例1と同様の方法により、
この発明の他の実施例のポジ型感光性1術熱材料を得た
。また、実施例1と同様の操作により、露光、現偉を行
なうことにより、良好なパターニングを行なうことが可
能であった。また、350℃30分間チッ素中で加熱し
た硬化物の熱分析を行なったところ、実権例3,4.5
の11−に420゜403、405’Cの温度から熱分
解がかこった。このことからも、得られた硬化物は高い
熱安定性を示している。Practical Examples 3 to 6 Using the compounds in Table 1, in the same manner as in Example 1,
A positive photosensitive thermal material according to another example of the present invention was obtained. Furthermore, by performing exposure and development in the same manner as in Example 1, it was possible to perform good patterning. In addition, when thermal analysis was conducted on the cured product heated in nitrogen at 350°C for 30 minutes, it was found that
11-, thermal decomposition occurred from a temperature of 420°403, 405'C. This also indicates that the obtained cured product exhibits high thermal stability.
以上説明したとおり、この発明は一般式式中、Rzld
2価の有機基、RQd4価の有機基、nは任意の正の整
数、R5ffオキシム誘導体残基であり、下記一般式(
21
%式%(21
(式中、R4は1価の有機基、ReIは水素又け1価の
有機基を示す。)
で示される。As explained above, the present invention provides Rzld in the general formula
a divalent organic group, RQd a tetravalent organic group, n is any positive integer, R5ff is an oxime derivative residue, and is represented by the following general formula (
It is represented by 21% formula % (21 (wherein, R4 represents a monovalent organic group, and ReI represents hydrogen or a monovalent organic group).
で示される重合体を含有するものを用いることにより、
1有接光および電子線でパターニングが可能で、パター
ンの乱れか無く、高耐熱性で高解像度のポジ型感光性耐
熱材料を得ることができる。By using a polymer containing the following,
1. Patterning is possible with directed light and electron beams, and a positive photosensitive heat-resistant material with high heat resistance and high resolution can be obtained without pattern disturbance.
Claims (1)
nは任意の正の整数、R_3はオキシム誘導体残基であ
り、下記一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(2) (式中、R_4は1価の有機基、R_5は水素又は1価
の有機基を示す。)で示される。 で示される重合体を含有するポジ型感光性耐熱材料。(1) General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... (1) In the formula, R_1 is a divalent organic group, R_2 is a tetravalent organic group,
n is any positive integer, R_3 is an oxime derivative residue, and the following general formula (2) ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. are available ▼... (2) (In the formula, R_4 is a monovalent organic group , R_5 represents hydrogen or a monovalent organic group). A positive photosensitive heat-resistant material containing a polymer represented by:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28815485A JPH0629967B2 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Positive photosensitive heat resistant material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28815485A JPH0629967B2 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Positive photosensitive heat resistant material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62145241A true JPS62145241A (en) | 1987-06-29 |
JPH0629967B2 JPH0629967B2 (en) | 1994-04-20 |
Family
ID=17726502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28815485A Expired - Lifetime JPH0629967B2 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Positive photosensitive heat resistant material |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0629967B2 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112151415A (en) * | 2019-06-28 | 2020-12-29 | 株式会社斯库林集团 | Substrate processing method and substrate processing apparatus |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28815485A patent/JPH0629967B2/en not_active Expired - Lifetime
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CN112151415A (en) * | 2019-06-28 | 2020-12-29 | 株式会社斯库林集团 | Substrate processing method and substrate processing apparatus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0629967B2 (en) | 1994-04-20 |
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