JPS6212791A - Astragali radix saponin, isolation and use thereof - Google Patents
Astragali radix saponin, isolation and use thereofInfo
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- JPS6212791A JPS6212791A JP16999686A JP16999686A JPS6212791A JP S6212791 A JPS6212791 A JP S6212791A JP 16999686 A JP16999686 A JP 16999686A JP 16999686 A JP16999686 A JP 16999686A JP S6212791 A JPS6212791 A JP S6212791A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はオウギ（買置）より単離されたサポニン類及
びその単離法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to saponins isolated from Astragalus aspera and a method for isolating the same.
この発明にいうオウギ（買置）はマメ科Ｌｅｇｕｍｉｎ
ｏｓａｅ のオウギＡＳｔ’ｒａｇａｌｕＳｍｅｍｂｒ
ａｎａｃｅｕｓ Ｂｕｎｇｅ又はその他の同属植物の根
を意味する。オウギは古来より生薬として強壮１強心、
利尿、止汗、血圧降下剤などに用いられる。オウギの成
分としては、従来イソフラボン酸類、イソフラバノン酸
類、ベタイン、ピペリジン酸、蔗糖などが含まれている
ことが知られている。しかしサポニン配糖体類が含まれ
ているということは全く知られていない。The leguminium referred to in this invention belongs to the leguminous family Leguminae.
osae's Ougi ASt'ragaluSmembr
means the roots of anaceus Bunge or other congenerous plants. Astragalus has been used as a herbal medicine since ancient times to strengthen the mind and heart.
It is used as a diuretic, antiperspirant, and antihypertensive agent. It is known that the components of Astragalus include isoflavonic acids, isoflavanoic acids, betaine, piperidic acid, sucrose, and the like. However, it is completely unknown that it contains saponin glycosides.
この発明の発明者らはオウギから実質的に純粋（以下余
白、次頁に続く。）
なサポニンを単離し、さらにこの中に少なくとも１０種
の文献未知のサポニンが含まれていることを見出した。The inventors of this invention isolated a substantially pure saponin (see the margin below, continued on the next page) from Astrax, and further discovered that it contained at least 10 types of saponin unknown in the literature. .
かくして、この発明によれば実質的に純粋なサポニン混
合物並びにその成分である下記の式（１）及び式（Ｉ）
で表される化合物およびその塩類が提供される。Thus, according to the invention, a substantially pure saponin mixture and its components of formula (1) and formula (I)
Compounds represented by and salts thereof are provided.
〔式中Ｒ１が水素原子であるときは、Ｒ２がβ−Ｄグル
コピラノシル基でＲが２．８．４−）！Ｊ−０−７セチ
ルーβ−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ”がβ−Ｄ−グル
コピラノシル基でＲ８が２．３−ジー０−７セチルーβ
−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ２がβ−Ｄ−グルコピラ
ノシル基でＲ８が２，４−ジー〇−アセチルーβ−Ｄ−
キシロピラノシル基；Ｒ２がβ、−Ｄ−グルコピラノシ
ル基でＲ３が２−ｏ−７セチルーβ−Ｄ−キシロピラノ
シル基ｉＲ”がβ−Ｄ−グルコピラノシル基でＩＬがβ
−Ｄ−キシロピラノシル基；Ｒ”がβ−Ｄ−グルフピラ
ノシル基でＲｓカβ−Ｄ−クルコピラノシル（１−２）
β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２が水素原子でＲ８
がβ−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ−キシロ
ピラノシル基蓚
Ｒ１がβ−Ｄ−グルコピラノシル基であるときは、Ｒ２
が水素原子でＲ１がβ−Ｄ−グルシピラノシル（１−２
）β−Ｄ−キシロピラノシル基又はＲ２がこれらサポニ
ンの具体名を列挙すると次のとおりである。[In the formula, when R1 is a hydrogen atom, R2 is a β-D glucopyranosyl group and R is 2.8.4-)! J-0-7 cetyl-β-D-xylopyranosyl group; R'' is a β-D-glucopyranosyl group and R8 is 2.3-di0-7 cetyl-β
-D-xylopyranosyl group; R2 is β-D-glucopyranosyl group and R8 is 2,4-di〇-acetyl β-D-
Xylopyranosyl group; R2 is β, -D-glucopyranosyl group, R3 is 2-o-7 cetyl-β-D-xylopyranosyl group iR" is β-D-glucopyranosyl group, IL is β
-D-xylopyranosyl group; R'' is a β-D-gulfpyranosyl group and Rs is β-D-curcopyranosyl (1-2)
β-D-xylopyranosyl group or R2 is a hydrogen atom and R8
is β-D-glucopyranosyl (1-2) β-D-xylopyranosyl group When R1 is β-D-glucopyranosyl group, R2
is a hydrogen atom and R1 is β-D-glucipyranosyl (1-2
) The specific names of these saponins in which β-D-xylopyranosyl group or R2 is listed are as follows.
３−０−（２，３，４−）ジ−０−アセチルーβ−Ｄ−
キシロピラノシル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔アセチルアストラガロ
サイドＩと呼称〕、８−０ （２、８−シＯ−７セ５
−ルーβ−り一キシロピラノシル） −６−０−β−Ｄ
−グルコピラノシルーサイクロアストラゲノール 〔ア
ストラガロサイドＩと呼称〕、
８−０−（２，４−ジー０−アセチル−β−Ｄ−キシロ
ピラノシル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール 〔イソアストラガロサイドＩ
と呼称〕、
８−Ｏ−（２−０−アセチル−β−Ｄ−キシロピラノシ
ル）−６−０−β−Ｄ−グルコピラノシルーサイクロア
ストラゲノール 〔アストラガロサイド■と呼称〕、
３−〇−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル〕−サイクロアストラゲノール 〔
アストラガロサイド■と呼称〕、３−０−β−Ｄ−キシ
ロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−グルコピラノシルーサ
イクロアストラゲノール 〔アストラガロサイド■と呼
称〕、８−０−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）
β−Ｄ−キシロピラノシル〕−２５−〇−β−Ｄ−グル
コピラノシルーサイクロアストラゲノール〔アストラガ
ロサイドＶと呼称〕、
５−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）β−Ｄ
−キシロピラノシル）−６−〇−β−Ｄ−グルコピラノ
シルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド
■と呼称〕、
３−０−β−Ｄ−キシロピラノシルー６−〇−β−Ｄ−
グルコピラノシルー２５−〇−β−り一グルコピラノシ
ルーサイクロアストラゲノール〔アストラガロサイド■
と呼称〕、及びａ−Ｏ−（α−Ｌ−ラムノピラノシル（
１−２）β−Ｄ−キシロピラノシル（１−２）β−Ｄ−
グルクロノピラノシル〕−ソーヤサポゲノールＢ〔アス
トラガロサイド■と呼称〕である。
１□
この発明のサポニンは実質的に純粋であり、このゞ実質
的に純粋′とは、サポニンのみを少なくとも９０％以上
好ましくは９８％以上含むことを意味する。3-0-(2,3,4-)di-0-acetyl β-D-
xylopyranosyl)-6-0-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (referred to as acetyl astragaloside I), 8-0 (2,8-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol)
-6-0-β-D
-Glucopyranosyl-cycloastragenol [named as Astragaloside I], 8-0-(2,4-di-0-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-6-0-β-D-glucopyranosyl Leucycloastragenol [Isoastragaloside I]
], 8-O-(2-0-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-6-0-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol [named as astragaloside■], 3-0 - [β-D-glucopyranosyl (1-2) β-D
-xylopyranosyl]-cycloastragenol [
Astragaloside ■], 3-0-β-D-xylopyranosyl-6-〇-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol [designated as Astragaloside ■], 8-0-( β-D-glucopyranosyl (1-2)
β-D-xylopyranosyl]-25-〇-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol [referred to as astragaloside V], 5-O-(β-D-glucopyranosyl (1-2) β-D
-xylopyranosyl)-6-〇-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol [referred to as astragaloside ■], 3-0-β-D-xylopyranosyl-6-〇-β-D-
Glucopyranosyl-25-〇-β-ri-glucopyranosyl-cycloastragenol [Astragaloside■
], and a-O-(α-L-rhamnopyranosyl (
1-2) β-D-xylopyranosyl (1-2) β-D-
Glucuronopyranosyl]-Sawyasapogenol B [named as Astragaloside ■].
1□ The saponin of the present invention is substantially pure, and "substantially pure" means that it contains at least 90% or more, preferably 98% or more, of only saponin.
また、この発明は、オウギ（Ａｓｔｒａｇａｌｉ Ｒａ
ｄｉｘ ’。Furthermore, the present invention also relates to Astragali Ra.
dix'.
を低級アルコールで抽出し、その抽出液を濃縮し、この
濃縮液の低級アルコール溶液を吸着剤で処理し、次いで
溶離して得た画分をエステル化せずに又はエステル化し
て少なくΣも１回のクロマトグラフィに付して精製分離
し、前記の新規サポニンを単離する方法が提供される。is extracted with a lower alcohol, the extract is concentrated, the lower alcohol solution of this concentrated liquid is treated with an adsorbent, and the fraction obtained by elution is obtained without esterification or with esterification and at least Σ1 A method is provided for isolating the novel saponin by subjecting it to multiple chromatographic purification separations.
以下具体的に説明する。This will be explained in detail below.
最初に、オウギを低級アルコールで抽出する□。First, extract the Japanese Aspergillus with lower alcohol□.
低級アルコールとしては９９％以上のメタノール又はエ
タノール等が挙げられる。この抽出は加温又は加熱下に
行うのが好ましい。なお原料のオウギは抽出に先立って
予め細切し、あるいは常法により脱脂したものを用いて
もよい。得られた抽出液を濃縮して抽出エキスとする。Examples of the lower alcohol include 99% or more methanol or ethanol. This extraction is preferably carried out at or under heating. It should be noted that the raw material, Aspergillus japonica, may be previously cut into pieces or defatted by a conventional method prior to extraction. The obtained extract is concentrated to obtain an extract.
この抽出エキスを低級アルコールに溶解し、その溶液を
シリカゲル例えばメルク社製６０〜２３０メツシユシリ
カ １ゲルにまぶす。なお抽出エキスの低
級アルコール溶液の濃度はシリカゲルにまぶしやすいよ
う適宜選択される。この抽出物付着シリカゲルを予めシ
？リカゲルを充填したカラムの上に積層す
る。この 」子め充填したシリカゲルは抽
出物付着シリカゲル １の５〜２０倍重量が
用いられる。このシリカゲル （□カラムを
、例えばクロロホルム：低級アルコール：ｉよ−Ｃ，わ
、。よ、。。オｙｌｚＡ：、ｎ＊／−ｔい、よ
ｊｌｏ：ａ：１（”ＦＪＩ）−６：４：１）ａａ
ｉｇ ’離し、薄層クロマトグラフィ（Ｔ
ＬＩＯ）を指標として溶出液を６分画し、各分画液を濃
縮乾燥して分画１〜６を得る。This extracted extract is dissolved in lower alcohol, and the solution is sprinkled on silica gel, for example, 60-230 mesh silica 1 gel manufactured by Merck & Co., Ltd. Note that the concentration of the lower alcohol solution of the extracted extract is appropriately selected so as to easily coat the silica gel. Is this extract-adhering silica gel sealed in advance? Layer it on top of a column packed with lyca gel. The weight of the silica gel filled with this powder is 5 to 20 times that of the extract-attached silica gel 1. This silica gel (□column, for example, chloroform:lower alcohol:iyo-C,wa,.yo,.oilzA:,n*/-t,i,yo.
jlo:a:1(”FJI)-6:4:1)aa
ig' release, thin layer chromatography (T
The eluate is divided into 6 fractions using LIO) as an indicator, and each fraction is concentrated and dried to obtain fractions 1 to 6.
これらの分画の中、分画１及び５は逆相シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ〔例えば担体としてはボンダパック
Ｃ１８，ウォーターズ社製が挙げられ、溶出溶媒として
は低級アルコール：水好ま グしくはメタ
ノール：水（５：４−５：１）で溶出〕ニ付して分離精
製後、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィ〔例え
ば、担体としてメルク社製６０〜２３０メツシユシリカ
ゲルが挙げられ、溶出溶媒としてはクロロホルム：低級
アルコール：水好ましくはクロロホルム：メタノール：
水（１０：８：１．下層）〕に付して精製分離し、分画
２．３及び４は上記分画１及び５に用いたのと同様の逆
相シリカゲルクロマトグラフィに付して精製分離される
。Among these fractions, fractions 1 and 5 were analyzed by reverse phase silica gel column chromatography [for example, the carrier is Bondapak C18, manufactured by Waters Co., Ltd., and the elution solvent is lower alcohol: water, preferably methanol: water ( 5:4-5:1)] followed by silica gel column chromatography [for example, Merck &Co.'s 60-230 mesh silica gel is used as a carrier, and the elution solvent is chloroform: lower alcohol: Water preferably chloroform: methanol:
water (10:8:1.lower layer)], and fractions 2.3 and 4 were purified and separated using reverse phase silica gel chromatography similar to that used for fractions 1 and 5 above. be done.
さらに分画６は上記したのと同様の逆相シリカゲルクロ
マトグラフィに付して得たサポニン混合物を低級アルコ
ール好ましくはメタノールに溶解し、ジアゾメタン−エ
ーテル溶液を加えてメチルエステル化する。さらに、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔例えば担体としては
６０〜２３０メツシユ、メルク社製シリカゲルを用い、
ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５．上層）
で分離し、次いでアルカリ処理（例えば−１０％水酸化
カリウム水溶液）〕に付して精製分離される。Further, for fraction 6, a saponin mixture obtained by subjecting it to reverse phase silica gel chromatography similar to that described above is dissolved in a lower alcohol, preferably methanol, and methyl esterified by adding a diazomethane-ether solution. Furthermore, silica gel column chromatography [for example, using 60 to 230 mesh silica gel manufactured by Merck as a carrier,
n-butanol: ethyl acetate: water (4:1:5. upper layer)
and then subjected to an alkali treatment (for example, -10% aqueous potassium hydroxide solution) for purification and separation.
上記のように分画１〜６を精製分離すると、分画１から
７セチルアストラガロサイドＩ、アストラガロサイドＩ
及びイソアストラガロサイドＩが、分画２から７ストラ
ガロサイド■が、分画３がら、オアユトラガロサイド■
が、分画４がら７ストラガ。サイド■が、分画５から７
ストラガロサイドＶ、アストラガロサイド■及びアスト
ラガロサイド■が、また分画６からアストラガロサイド
■及びソーヤサポニンＩがそれぞれ得られる。When fractions 1 to 6 are purified and separated as described above, fractions 1 to 7 are cetyl astragaloside I and astragaloside I.
and isoastragaloside I, fractions 2 to 7 stragaloside■, fraction 3 and oayutragaloside■
However, fraction 4 to 7 straga. Side■ is fraction 5 to 7
Stragaloside V, astragaloside ■ and astragaloside ■ are obtained, and astragaloside ■ and soyasaponin I are obtained from fraction 6, respectively.
これらサポニンは所望により塩に変換することができる
。塩としては、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩
、具体的にはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
、マグネシニ、ウム塩などが挙げられる。また、これら
の塩は常法によって作製される。These saponins can be converted into salts if desired. Examples of the salt include alkali metal salts or alkaline earth metal salts, specifically sodium salts, potassium salts, calcium salts, magnesinium salts, and aluminum salts. Moreover, these salts are produced by conventional methods.
このようにして得られた新規のサポニンは過酸化脂質の
生成を抑制する作用を有し、動脈硬化の予防、治療に利
用可能で老化防止に有効である。The novel saponin thus obtained has the effect of suppressing the production of lipid peroxides, can be used for the prevention and treatment of arteriosclerosis, and is effective in preventing aging.
次に実施例によってこの発明のサポニンの単離法を説明
する。Next, the method for isolating saponin of the present invention will be explained with reference to Examples.
実施例
オウギ（韓国産オウギ、８ｋｇ）を細切し、メタノール
（１８１，９９％メタノール、以下同じ）で５時間加熱
還流する。濾過してメタノール抽出液を得、残看に新た
にメタノール（１８１）を加え加熱抽出する。同様の操
作を計５回行い、得られるメタノール抽出液を合し、減
圧にて溶媒留去してメタノール抽出エキス（１，９＃）
を得る。Example Astragalus astragalus (Korean Astragalus, 8 kg) was cut into pieces and heated under reflux in methanol (181.99% methanol, the same hereinafter) for 5 hours. A methanol extract is obtained by filtration, and methanol (181) is added to the residue and extracted by heating. The same operation was performed a total of 5 times, the resulting methanol extracts were combined, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain methanol extract (1,9#).
get.
メタノール抽出エキス（２０Ｏｆ ”）をメタノールに
溶解し、シリカゲル（６０〜２３０メツシユ、メルク社
製、４００ｆ ｉこの実施例で用いるシリカゲルは特別
の説明がない場合このシリカゲルを意味する）にまぶす
。減圧乾燥した後、シリカゲル（４ｋｇ）を充填したカ
ラムに層積し、クロロホルム：メタノール：水（１０：
８：１（下層）（２ＣＤ’）、７：ｌ：１（下層）（１
０１）。Dissolve methanol extract (20Of'') in methanol and sprinkle on silica gel (60-230 mesh, manufactured by Merck & Co., Ltd., 400fi).The silica gel used in this example means this silica gel unless otherwise specified.Dry under reduced pressure. After that, it was layered on a column packed with silica gel (4 kg), and chloroform:methanol:water (10:
8:1 (lower layer) (2CD'), 7:l:1 (lower layer) (1
01).
６５：８５：１０（下層）（１０１）、６：４：１（ｌ
ＯＩｌ）〕を用い、シリカゲル薄層クロマトグラフィを
指標として順次溶出し、溶出液を６分画して分画Ｉ Ｃ
２２９）、分画２（７，５Ｆ）、分画８（１０ｙ）、分
画４（７，５１、分画５（６，８ｉおよび分画６（９，
２１を得る。65:85:10 (lower layer) (101), 6:4:1 (l
Using silica gel thin layer chromatography as an indicator, the eluate was fractionated into 6 fractions and divided into fractions I
229), fraction 2 (7,5F), fraction 8 (10y), fraction 4 (7,51), fraction 5 (6,8i) and fraction 6 (9,
Get 21.
分画１ （２２Ｆ ）を逆相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ〔担体：ボンダパック０１８．ウォーターズ社
製、１００ｆ ｉ溶出溶媒はメタノール：水（５：４−
５：１））で分離精製後、さらに、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ〔シリカゲル１＃、クロロホルム：メタ
ノール：水（１０：８：１、下層）〕で分離し、アセチ
ルアストラガロサイド！（２ｏｏダ）、アストラガロサ
イドＩ（８，５ｆり、およびイソアストラガロサイドＩ
（３００１１＋１ｆ’）を得た。Fraction 1 (22F) was subjected to reverse phase silica gel column chromatography [Carrier: Bondapak 018. Manufactured by Waters Inc., 100fi elution solvent was methanol:water (5:4-
After separation and purification using 5:1)), further separation was performed using silica gel column chromatography [silica gel 1#, chloroform:methanol:water (10:8:1, lower layer)] to obtain acetyl astragaloside! (2ooda), astragaloside I (8,5fri), and isoastragaloside I
(30011+1f') was obtained.
分画２（７，５ｉを分画１の処理に用いたのと同様の逆
相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、ア
ストラガロサイドｌ（２，８Ｆ）を得た。Fraction 2 (7,5i) was separated and purified by reverse phase silica gel column chromatography similar to that used in the treatment of fraction 1 to obtain astragaloside 1 (2,8F).
分画８（１０Ｆ）からは分画１の処理に用いたのと同様
の逆相シリカゲルカラムクロマドグ５フイによって、ア
ストラガロサイドｌ１ｌ（１，Ｏｆ）が得られ、分画４
（７，５Ｆ）からは分画３の処理と同様な操作によって
、アストラガロサイドＩＶ （０，８ｆ）が得られた。Astragaloside l1l (1, Of) was obtained from fraction 8 (10F) using the same reversed-phase silica gel column chromadog 5F as used for the treatment of fraction 1, and fraction 4
Astragaloside IV (0,8f) was obtained from (7,5F) by the same procedure as for fraction 3.
分画５（６，８ｉを分画１の処理に用いたのと同様の逆
相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル、７００
ｆ ｉクロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下
層）〕で分離して、アストラガロサイドＶ（１００１ｓ
ｙ）、アストラガロサイドＶｌ（３００ｍ９）、アスト
ラガロサイド■（１００ダ）を得た。Fraction 5 (6,8i) was separated and purified by reverse-phase silica gel column chromatography similar to that used in the treatment of fraction 1, and then silica gel column chromatography [silica gel, 700
f iChloroform:methanol:water (7:8:1.lower layer)] and astragaloside V (1001s
y), astragaloside Vl (300 m9), and astragaloside ■ (100 da) were obtained.
分画６（９，２Ｌｌ）を分画１の処理に用いたのと同様
の逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し
、サポニン混合物Ｃ２，５ｆ＞を得る。Fraction 6 (9.2Ll) is separated and purified by reverse-phase silica gel column chromatography similar to that used in the treatment of fraction 1 to obtain a saponin mixture C2.5f>.
サポニン混合物（２，５Ｆ）をメタノールに溶解し、ジ
アゾメタン−エーテル溶液を加えメチルエステル化する
。シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル５０
０Ｆ 、ｎ−ブタノール：酢酸エチル：水（４：１：５
．上層）〕で分離し、ついでアルカリ処理（１０％水酸
化カリウム水溶液）して、アストラガロサイド■（６０
０ｑ）およびソーヤサポニンＩ（６０（ｌＦ）を得た。A saponin mixture (2,5F) is dissolved in methanol, and a diazomethane-ether solution is added to methyl esterify it. Silica gel column chromatography [silica gel 50
0F, n-butanol:ethyl acetate:water (4:1:5
．． upper layer)], and then treated with alkali (10% aqueous potassium hydroxide solution) to produce astragaloside (60%
0q) and soya saponin I (60 (lF)) were obtained.
上記実施例で得られｔ二各サポニンの物性は次のとおり
である。The physical properties of each saponin obtained in the above examples are as follows.
アセチルアストラガロサイド１ １）ｍｐ ２８０〜２８１°Ｃである。Acetyl astragaloside 1 1) mp 280-281°C.
２）〔α）、＋１．８°（Ｃ＝１．０．メタノール）の
旋光性を有する。2) [α), has an optical rotation of +1.8° (C=1.0.methanol).
８） ０４？Ｈ７４０１７の分子組成を有する。8) 04? It has a molecular composition of H74017.
４）赤外線吸収スペクトＪｌ／ （’Ｆ−Ｂｒ ＋ ａ
Ｉｔ）は８４００（ブロード’）、１７５０．１２２５
゜１０３０に特有の吸収極大を示す。4) Infrared absorption spectrum Jl/ ('F-Br + a
It) is 8400 (broad'), 1750.1225
It shows a characteristic absorption maximum at 1030°.
５）２１０７１１より長波長には紫外線吸収を示さない
。5) It does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than 210,711.
６） ０核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。6) 0 nuclear magnetic resonance spectrum (aS-pyridine.
δＣ）は１７０．１ 、１７０．０ 、１６９．５ （
アセチルカルボニルＣ）、１０５．０．１０８．４（７
ノメリツクＯ）、８９．５（８−０）、８７．８（２０
−Ｃ＞、８２．１（２４−Ｃり、７９．８（６−０）等
のシグナルを示す。δC) is 170.1, 170.0, 169.5 (
Acetylcarbonyl C), 105.0.108.4 (7
Nomeric O), 89.5 (8-0), 87.8 (20
-C>, 82.1 (24-C), 79.8 (6-0), etc. are shown.
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。7) No odor, colorless needle-like crystals (crystallized from methanol).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、−Ｚ−７−ル、ベン
ゼン、ヘキサンに不溶である。Easily soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, soluble in chloroform, ethyl acetate and acetone, and insoluble in -Z-7-l, benzene and hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（’Ｉ’ＬＣ、担体；プレコ
ートシリカゲル６０ Ｆ２６４プレート。9) Thin layer chromatography ('I'LC, support: precoated silica gel 60 F264 plate.
０．２５１０．メルク社製；展開溶媒：クロロホルム：
メタノール：水（７：８：１．下層）〕において Ｒｆ
＝０．６を示す。0.2510. Manufactured by Merck; Developing solvent: Chloroform:
Rf in methanol:water (7:8:1.lower layer)
=0.6.
ＴＬＯ上−１％硫酸セリウム−１０％硫駿水溶液を噴霧
し、加熱すると濃茶かつ色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfur aqueous solution is sprayed onto the TLO and heated, it becomes dark brown.
アストラガロサイド１ １）ｍｐ１８４〜１８６℃である。Astragalocide 1 1) mp 184-186°C.
２）〔α）＋１２．７°ｌ＝０．６．メタノール）の旋
光性を有する。2) [α)+12.7°l=0.6. methanol).
８） （４ｓＨｙｔｏ１ｓ・ＩｈＯの分子組成を有する
。8) (Has a molecular composition of 4sHyto1s/IhO.
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢ ｒ ＊ ｃＩｌ）は
８４００ （ブロード）、１７８４．１２５８゜１０８
６．１０４５に特有の吸収極大を示す。4) Infrared absorption spectrum (KB r * cIl) is 8400 (broad), 1784.1258°108
6.1045 exhibits a characteristic absorption maximum.
５）２１０・藺より長波長には紫外線吸収を示さない。5) Does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than 210.
６） Ｏ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン、
：δＣ）は１７０．６，１６９．８（アセチルカルボニ
ルＣ）、１０５．０．１０４．１（７ノメリツクＣ）、
８９．４（８−Ｃ，）、８７．４（２０−Ｃ”）、８２
．２ （２４−Ｃ！ ’） 、７９．４（６−Ｃｊ’）
等のシグナルを示す。6) O nuclear magnetic resonance spectrum (aS-pyridine,
: δC) is 170.6, 169.8 (acetyl carbonyl C), 105.0.104.1 (7 nomeric C),
89.4 (8-C,), 87.4 (20-C"), 82
．． 2 (24-C!'), 79.4 (6-Cj')
etc. signal.
７）臭いはなく、無色の微細結晶（アセトンから結晶化
）である。7) No odor, colorless fine crystals (crystallized from acetone).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。Easily soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, soluble in chloroform, ethyl acetate, and acetone, and insoluble in ether, benzene, and hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、担体ニブレコード
シリカゲル６０ Ｆ２６４プレート。9) Thin layer chromatography (TLO, carrier nib record silica gel 60 F264 plate.
０．２５１１１！、メルク社製；展開溶媒：クロロホル
ム：メタノール：水（７：Ｉ：１．下層））において
Ｒｆ＝０．５を示す。0.25111! , manufactured by Merck; developing solvent: chloroform: methanol: water (7:I:1.lower layer))
Indicates Rf=0.5.
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is sprayed on the TLC and heated, a dark brown color appears.
Ｈ イソアストラガロサイド１ １）ｍｐ ２１８〜２２０°Ｃである。H Isostragaloside 1 1) mp 218-220°C.
２）〔α〕ぜ＋１７．９°（０＝１．０．メタノール）
の旋光性を有する。2) [α] +17.9° (0 = 1.0.methanol)
It has optical rotation of .
８ ） ０４ＳＨ？２０ ｔｓ・Ｈ２Ｏの分子組成を有
す。8) 04SH? It has a molecular composition of 20 ts·H2O.
４）赤外線吸収スペクトル（Ｋ］３ｒ、 Ｃｍ ）は
８４００（ブロード）、１７４０．１２８０゜１０５０
に特有の吸収極大を示す。4) Infrared absorption spectrum (K]3r, Cm) is 8400 (broad), 1740.1280°1050
shows a characteristic absorption maximum.
５）２１０ｒＬＩＩより長波長には紫外線吸収を示さな
い。5) Does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than 210rLII.
６） １８０核磁気共鳴スペクトル（（１５−ピリジ
ン。6) 180 nuclear magnetic resonance spectrum ((15-pyridine.
δＣ）は１７０．５，１７０．２（アセチルカールボニ
ルＣ）、１０５．０．１０４．４（７ノメリツクＣ）、
８９．８（８−０”）、８７．２（２０−０）、’８２
．２ （２４−Ｃ）、７９．５＜ｅ−ｃ＞等のシグナル
を示す。δC) is 170.5, 170.2 (acetyl carbonyl C), 105.0.104.4 (7 nomeric C),
89.8 (8-0"), 87.2 (20-0), '82
．． 2 (24-C), 79.5<e-c>, etc. are shown.
７）臭いはなく、無色の微細結晶（クロロホルム−メタ
ノールから結晶化）である。7) No odor, colorless fine crystals (crystallized from chloroform-methanol).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホル
ム、酢酸エチル、アセトンに可溶、エーテル、ベンゼン
、ヘキサンに不溶である。Easily soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, soluble in chloroform, ethyl acetate, and acetone, and insoluble in ether, benzene, and hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ！ 、プレコートシ
リカゲル６０ Ｆ２６４ ＋ ０．２５１ｆｆ 、メル
ク社製、クロロホルム：メタノールｌ（７：８：１．下
層）〕で Ｒｆ＝０．４８を示す。9) Thin layer chromatography (TLC!, precoated silica gel 60 F264 + 0.251ff, manufactured by Merck & Co., chloroform:methanol (7:8:1, lower layer)) shows Rf = 0.48.
ＴＬＯ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is sprayed onto the TLO and heated, it becomes dark brown.
１０）構造式
％式％
の旋光性を有する。 ゝ
３）０“°１″Ｇｏ １’５ °Ｈ２０（７）９″：Ｆ
ＭＪ［−［１６・ ：４）赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ、ｃＷｌ ）は８４００（ブロード）
、１７８９．１２３６゜１０７０．１０１９に特有の吸
収極大を示す。10) It has an optical rotation of the structural formula % formula %.ゝ3)0"°1"Go 1'5 °H20(7)9":F
MJ[-[16・:4) infrared absorption spectrum (KBr, cWl) is 8400 (broad)
, 1789.1236°1070.1019 exhibits a characteristic absorption maximum.
５）２１０Ｘｍｌより長波長には紫外線吸収を示さない
。5) Does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than 210Xml.
６） Ｏ核磁気共鳴スペクトル（ｃｌｓ−ピリジン
。6) O nuclear magnetic resonance spectrum (cls-pyridine.
δＣ）は１７０．１（アセチルカルボニルＣ）、
）１０５．０．１０４．８（アノメリックＣ）
、 ６８９．２（８−０）、８７．４（
２０−Ｃ）、 ［８２・２（２４−Ｃ）
・７９・４（６−Ｃ，）等 ｉのシグナルを
示す。δC) is 170.1 (acetylcarbonyl C),
) 105.0.104.8 (Anomeric C)
, 689.2 (8-0), 87.4 (
20-C), [82・2(24-C)
・79.4 (6-C,) etc. Indicates the signal of i.
７）臭いはなく無色の微細結晶（クロロホルム
（１−メタノールから結晶化）である。
パ８）□／ −ＪＬ／ 、 ｚ９ ／
−ＪＬ／ ｌ。−ッ”ｉ） −Ｊｌ／、 ’ピ
リジン、ジメチルスルホキサイドに易溶、クロロホルム
Ｊｌ酸エチル、アセトンに難溶、エーテル、ベンゼン、
ヘキサンに不溶である。7) Odorless and colorless fine crystals (chloroform
(crystallized from 1-methanol).
P8) □/ -JL/ , z9/
-JL/l. -t"i) -Jl/, 'Pyridine, easily soluble in dimethyl sulfoxide, ethyl chloroform Jl acid, slightly soluble in acetone, ether, benzene,
Insoluble in hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０ Ｆ２ａａ 、 ０．２５１ｇ 、メルク社製
、クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）
〕で Ｒｆ＝０．４５を示す。9) Thin layer chromatography (TLO, precoated silica gel 60 F2aa, 0.251 g, Merck & Co., chloroform:methanol:water (7:3:1. lower layer)
] shows Rf=0.45.
ＴＬＯ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is sprayed onto the TLO and heated, it becomes dark brown.
１０）構造式 アストラガロサイド■ １）ｍｐ ２４５〜２４７°Ｃである。10) Structural formula Astragalocide■ 1) mp 245-247°C.
２）〔α）、＋２１．４°（Ｃ＝０．８．メタノール）
の旋光性を有する。2) [α), +21.4° (C=0.8.methanol)
It has optical rotation of .
８ ） Ｃ４１Ｈ６ＢＯ１４・Ｈ２Ｏの分子組成を有す
る・４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ 、３−” ）
＋、ｔ８８７０ （ブロード）、１０７０．１０１０に
特有の吸収極大を示す。8) Has a molecular composition of C41H6BO14/H2O. 4) Infrared absorption spectrum (KBr, 3-")
+, t8870 (broad), showing an absorption maximum specific to 1070.1010.
５）２１０簡より長波長には紫外線吸収を示さない。5) It does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than 210 nm.
６） Ｃ核！気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジン。6) C nucleus! Gas resonance spectrum (aS-pyridine.
δＯ）は１０５．８ 、１０５．４ （７ノメリツクＣ
）、８８．８ （８−Ｃ！ ’）、８７．４（２０−Ｃ
）、８８．１（キシロース部分の２′−ｃ＞、８２．２
（２４−ｃ）等のシグナルを示す。δO) is 105.8, 105.4 (7 nomeric C
), 88.8 (8-C!'), 87.4 (20-C
), 88.1 (2'-c of xylose moiety>, 82.2
(24-c) and other signals are shown.
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。7) No odor, colorless needle-like crystals (crystallized from methanol).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、エーテル、ベンゼン、ヘキサンに不溶であ
る。Soluble in pyridine, dimethyl sulfoxide, insoluble in ethyl acetate, acetone, ether, benzene, hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０Ｆ２ｓ４．０．２５ｍ、メルク社製、クロロホ
ルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕で Ｒｆ
＝０．４を示す。9) Rf by thin layer chromatography (TLO, precoated silica gel 60F2s 4.0.25 m, manufactured by Merck & Co., chloroform:methanol:water (7:8:1. lower layer))
=0.4.
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴震し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is shaken and heated on TLC, a dark brown color appears.
１０）構造式 ％式％ の旋光性を有する。10) Structural formula %formula% It has optical rotation of .
８） Ｃ４１Ｈ６８０１４・２ＨｇＯ（７）分子組成ヲ
ｌＷｔ ；６゜４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｍ
）は８８８０（ブロード）、１０６５．１０４０に
特有の吸収極大を示す。8) C41H68014・2HgO (7) Molecular composition wt ; 6° 4) Infrared absorption spectrum (KBr, m
) shows an absorption maximum peculiar to 8880 (broad) and 1065.1040.
５）２１０７１Ｊより長波長には紫外線吸収を示さない
。5) It does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than 21071J.
６） Ｉ Ｂｅ核磁気共鳴スペクトル（ａＳ−ピリジ
ン。6) IBe nuclear magnetic resonance spectrum (aS-pyridine).
δＣ）は１０７．１，１０５．０（アノメリックＣ）、
ｓ８．７（ａ−ｃ）、８７．８ （２０−Ｃ）、８２：
０Ｃ２４−０）、７９．２（６−Ｃ）等のシグナルを示
す。δC) is 107.1, 105.0 (anomeric C),
s8.7 (a-c), 87.8 (20-C), 82:
0C24-0), 79.2 (6-C), etc. are shown.
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。7) No odor, colorless needle-like crystals (crystallized from methanol).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、エーテル、ペンゼン、ヘキサンに不溶であ
る。Soluble in pyridine, dimethyl sulfoxide, insoluble in ethyl acetate, acetone, ether, penzene, hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレフートシリカ
ゲル６０ Ｆｇｓ４雷０・２５″−メルク社製、クロロ
ホルム：メタノール：水（７：８：１．下Ｊｌ）〕で
Ｒｆ＝０．８６を示す。9) Thin layer chromatography (TLO, pre-foot silica gel 60 Fgs4 lightning 0.25″-Merck, chloroform:methanol:water (7:8:1.lower Jl))]
It shows Rf=0.86.
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is sprayed on the TLC and heated, a dark brown color appears.
１０）構造式 ％式％ 旋光性を有する。10) Structural formula %formula% It has optical rotation.
８） Ｃ４７Ｈ７ｓＯ１９・３Ｈ２０（７）分子組成ヲ
有スル。8) C47H7sO19・3H20 (7) Has a molecular composition.
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、α ）は８４００
（ブロード）、１０７５．１０８５に特有の吸収極大を
示す。4) Infrared absorption spectrum (KBr, α) is 8400
(broad), showing a characteristic absorption maximum at 1075.1085.
５）２１０Ｆ！Ｉより長波長には紫外線吸収を示さない
。5) 210F! It does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than I.
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（Ｃ１５−ピリジン。6) C nuclear magnetic resonance spectrum (C15-pyridine.
δ０）は１０５．７ 、１０５．８．９８．７ （７ノ
メリツクＣ）、８８．６ （８−０）、８７．２（２０
−Ｃｊ”）、８８．０（キシロース部分の２−Ｃ）、８
２．２（２４−０）、７８．６（２５−０）等のシグナ
ルを示す。δ0) is 105.7, 105.8.98.7 (7 nomeric C), 88.6 (8-0), 87.2 (20
-Cj''), 88.0 (2-C of xylose moiety), 8
Signals such as 2.2 (24-0) and 78.6 (25-0) are shown.
７）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。7) No odor, colorless fine crystals (crystallized from methanol).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、アセトン、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。Soluble in pyridine, dimethyl sulfoxide, insoluble in ethyl acetate, acetone, chloroform, ether, benzene, hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ、プレコートシリカ
ゲル６０Ｆ２５４ ＋ Ｑ、２５ａｒ、メルク社製、
クロロホルム：メタノール：水（７：（：１．下層）〕
において
Ｒｆ＝０．２を示す。9) Thin layer chromatography (TLC, precoated silica gel 60F254 + Q, 25ar, manufactured by Merck & Co., Ltd.,
Chloroform:methanol:water (7:(:1.lower layer))
shows Rf=0.2.
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is sprayed on the TLC and heated, a dark brown color appears.
１０）構造式 ％式％ の旋光性を有する。10) Structural formula %formula% It has optical rotation of .
８） ＣａｙＨｙａＯｔｓ・Ｈ２Ｏの分子組成を有する
。8) It has a molecular composition of CayHyaOts.H2O.
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、α ）は８４００
（ブロード）、１０７５．１０８８に特有の吸収極大
を示す。 １５）２１０
ｙｕｌより長波長には紫外線吸収を示さない。4) Infrared absorption spectrum (KBr, α) is 8400
(broad), showing a characteristic absorption maximum at 1075.1088. 15) 210
It does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than yul.
６） Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ｄ５−ピリジン。6) C nuclear magnetic resonance spectrum (d5-pyridine.
δＣ）は１０５．９ 、１０５．２ 、１０４．９（７
ノメリツクＣ）、８８．５（８−Ｃ）、８７．２（２０
−０）、８８．５（キシロース部分の２’−〇）、８１
．８（２４−０）、７９．１（６−０＞等のシグナルを
示す。δC) is 105.9, 105.2, 104.9 (7
Nomeric C), 88.5 (8-C), 87.2 (20
-0), 88.5 (2'-〇 of xylose part), 81
．． 8 (24-0), 79.1 (6-0>, etc.).
７）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。7) No odor, colorless fine crystals (crystallized from methanol).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、
：酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、ベンゼン
、エーテル、ヘキサンに不溶である。Soluble in pyridine, dimethyl sulfoxide,
:Insoluble in ethyl acetate, acetone, chloroform, benzene, ether, and hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ，プレコートシリカ
ゲル６０ Ｆ２５４ 、 ０．２５顛、メルク社製、ク
ロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層）〕に
おいて、
Ｒｆ＝０．１９を示す。9) Rf=0.19 in thin layer chromatography (TLC, precoated silica gel 60 F254, 0.25 size, manufactured by Merck & Co., chloroform:methanol:water (7:8:1, lower layer)).
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is sprayed on the TLC and heated, a dark brown color appears.
１０）構造式 アストラガロサイド■ １）ｍｐ ２９２〜２９８°Ｃである。10) Structural formula Astragalocide■ 1) mp 292-298°C.
２）〔ａ）Ｄ＋１０．３°（Ｃ＝０．６．メタノール）
の旋光性を有する。2) [a) D+10.3° (C=0.6.methanol)
It has optical rotation of .
８） Ｃ４ｔＨ７ｓＯｔ９・２Ｈ２０の分子組成を有す
る。8) It has a molecular composition of C4tH7sOt9.2H20.
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、α ）は８４００
（ブロード）、１０７０．１０４０に特有の吸収極大を
示す。4) Infrared absorption spectrum (KBr, α) is 8400
(broad), exhibiting a characteristic absorption maximum at 1070.1040.
５）２１０Ｆ＋Ｉより長波長には紫外線吸収を示さない
。5) Does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than 210F+I.
ｓ ） １８ ｃ核磁気共鳴スペクトル（ｄ６−ピリ
ジン。s) 18c nuclear magnetic resonance spectrum (d6-pyridine.
δＣ）は１０７．８．１０４．８．９８．８（アノメリ
ックＣ）、’８８．６ （Ｂ−０）、８７．２（２０−
Ｃ）、８２．２ （２４−０）、７９．１（６−Ｃ）、
７８．７（２５−Ｃ）等のシグナルを示す。δC) is 107.8.104.8.98.8 (Anomeric C), '88.6 (B-0), 87.2 (20-
C), 82.2 (24-0), 79.1 (6-C),
78.7 (25-C) and other signals are shown.
７）臭いはなく、無色の針状結晶（メタノールから結晶
化）である。7) No odor, colorless needle-like crystals (crystallized from methanol).
８）メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。8) Methanol, ethanol, n-butanol.
ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶、酢酸エチル
、クロロホルム、アセトン、エーテル、ベンゼン、ヘキ
サンに不溶である。Soluble in pyridine, dimethyl sulfoxide, insoluble in ethyl acetate, chloroform, acetone, ether, benzene, hexane.
９）薄層クロマトグラフィ（ＴＬＯ、プレコートシリカ
ゲル６０７ｇ５４． ０．２５ｍｍ、 ／／Ｌ’り社製
、クロロホルム：メタノール：水（７：３：１．下層）
〕において
Ｒｆ＝０．１８を示す。9) Thin layer chromatography (TLO, pre-coated silica gel 607g 54.0.25mm, manufactured by //L'ri Co., Ltd., chloroform:methanol:water (7:3:1.lower layer)
] shows Rf=0.18.
ＴＬＯ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると濃茶褐色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is sprayed onto the TLO and heated, it becomes dark brown.
１０）構造式 ％式％ の旋光性を有する。10) Structural formula %formula% It has optical rotation of .
Ｂ ） Ｃｊ、４ｔＨｒｓＯ１７・Ｈ２０の分子組成を
有する。B) It has a molecular composition of Cj, 4tHrsO17.H20.
４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、Ｃ！ＩＩ ）は８
４００（ブロード）、１７２５．１０４０に特有の吸収
極大を示す。4) Infrared absorption spectrum (KBr, C!II) is 8
400 (broad), 1725.1040 shows a characteristic absorption maximum.
５）２１０７！Ｉより長波長には紫外線吸収を示さない
。5) 2107! It does not exhibit ultraviolet absorption at wavelengths longer than I.
６）臭いはなく、無色の微細結晶（メタノールから結晶
化）である。6) It has no odor and is colorless fine crystals (crystallized from methanol).
７）メタノール、ピリジン、ジメチルスルホキサイドに
易溶、エタノール、ｎ−ブタノール、水に可溶、クロロ
ホルム、酢酸エチル。7) Easily soluble in methanol, pyridine, dimethyl sulfoxide, soluble in ethanol, n-butanol, water, chloroform, ethyl acetate.
アセトン、ベンゼン、ヘキサノに不溶である。Insoluble in acetone, benzene, and hexanoate.
８） 薄層クロマトグラフィ（’Ｉ’ＬＣ、プレコート
シリカゲル６０ Ｆ２５４ 、 ０．２５關、メルク社
製、クロロホルム：メタノール：水（７：８：１．下層
）〕において
Ｒｆ＝Ｏ１１を示す。8) Thin layer chromatography ('I'LC, precoated silica gel 60 F254, 0.25 mm, manufactured by Merck & Co., chloroform:methanol:water (7:8:1, lower layer)) shows Rf=O11.
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴震し
、加熱すると赤紫色を呈する。When a 1% cerium sulfate-10% sulfuric acid aqueous solution is ejected and heated on TLC, a reddish-purple color appears.
９）構造式
次に本願発明のサポニンの過酸化脂質生成抑制作用の薬
理試験結果を示す。9) Structural formula Next, the results of a pharmacological test of the saponin of the present invention to inhibit lipid peroxide production are shown.
抗腫傷薬、アドリアマイシンはＤＮＡと結合して核酸合
成を抑制すると共に心臓での脂質代謝を阻害して過酸化
脂質を蓄積させ心筋障害を副作用として引起す事が広く
知られている。It is widely known that adriamycin, an anti-tumor drug, binds to DNA and suppresses nucleic acid synthesis, as well as inhibits lipid metabolism in the heart, accumulates lipid peroxide, and causes myocardial damage as a side effect.
この発明の発明者らはこれを利用して、過酸化脂質生成
抑制作用について、アセチルアメトラガロサイド１１ア
ストラガロサイドＩ、ＬＩＩ［、ＩＶ、Ｖ、 Ｖｌ、■
、■及びイソアストラガロサイドＩのオウギ中に含まれ
るサポニン類の過酸化脂質抑制剤としての効力検定を行
い、いずれも強い過酸化脂質抑制作用のあることを見出
した。以下、具体的に試験結果を説明する。The inventors of the present invention took advantage of this to investigate the effect of suppressing lipid peroxide production on acetylametragalloside 11 astragaloside I, LII [, IV, V, Vl, ■
We tested the efficacy of saponins contained in Astragalus astragalus, . The test results will be specifically explained below.
１）ＣＯＦ系雄性マウス（５週齢２０〜２５ｇ）５匹ず
つで構成された群を用い、各マウスにアドリアマイシン
（協和醗奪工業製）１１５ｑ／ｋｇの用量で腹腔内投与
（薬液量：体重１０ｆｌ）０．１５譚ｌ）シた。1) Using groups of 5 COF male mice (5 weeks old, 20-25 g), each mouse was given intraperitoneal administration at a dose of 115 q/kg of Adriamycin (manufactured by Kyowa Ryota Kogyo Co., Ltd.) (drug amount: body weight). 10 fl) 0.15 tan l) Shita.
下記第１表には被検サポニンとして実施例で得たアセチ
ルアメトラガロサイド１１アストラガロサイド１．ＩＩ
、Ｉｌｌ、■、■、■、■、■及びインアストロガロサ
イドＩを用いた場合の結果を示した。Table 1 below shows acetylametragalloside 11 astragaloside 1. obtained in Examples as test saponins. II
, Ill, ■, ■, ■, ■, ■ and the results when using Inastrogalloside I are shown.
各被検薬は、アドリアマイシン投与１日前より体重１０
Ｆ１当り０．１０ ＊を割合で腹腔内投与を開始し５日
間連続投与を行なった。なお、被検薬はいずれも使用直
前に、０．９％生理食塩水もしくは１％ツイ−７ｇ Ｑ
（Ｔｗｅｅｎ ８０）含有０．９％生理食塩液に懸濁
させて用いた。また各被検薬は毎日正午に投与し、アド
リアマイシンのみは被検系投与３時間後に投与した。各
被検薬投与量は、各アストラガロサイドについて２００
■／ｋｑでチリ、また対照群のマウスには０９％生理食
塩水を投与した２）過酸化脂質の測定は、各動物を６日
目に頚椎脱臼にて層殺し、速やかに心臓及び肝臓を摘出
し湿重量を測定した後、氷冷下ボッター型テフロンホモ
ジナイザーで０．９％生理食塩水を用いて２％ホモジネ
ート液を調製した。これを検液として次の八木改良法を
用いて過酸化脂質量を測定し、心臓、肝臓中の過酸化脂
質を定量し対照群と比較した。Each test drug was administered by weight 10% from 1 day before administration of Adriamycin.
Intraperitoneal administration was started at a rate of 0.10* per F1 and continued for 5 days. Immediately before each test drug is used, it is administered in 0.9% physiological saline or 1% Twi-7g Q.
It was used by suspending it in 0.9% physiological saline containing (Tween 80). Furthermore, each test drug was administered at noon every day, and only adriamycin was administered 3 hours after administration of the test system. The dose of each test drug was 200 mg for each astragaloside.
2) For the measurement of lipid peroxide, each animal was sacrificed by cervical dislocation on the 6th day, and the heart and liver were immediately removed. After measuring the excised wet weight, a 2% homogenate solution was prepared using 0.9% physiological saline using a Botter type Teflon homogenizer under ice cooling. Using this as a test solution, the amount of lipid peroxide was measured using the following improved Yagi method, and the amount of lipid peroxide in the heart and liver was quantified and compared with the control group.
上記２％ホモジネート液０．２ ＊ｔに３％ラウリル硫
酸ナトリウム水溶液０．５ ｔｓｌを加え、３０秒振盪
混和せしめ、これに酢酸緩衝液（ｐＨ３，６） １．５
ｍｌ及び０．８％チオ・ミルビツウル酸溶液１．５１１
１１を加え、蒸留水をもって全容４． Ｏｙｔｔｌとし
た後、３０秒間よく振盪し、油浴中で６０分間９５°Ｃ
で加熱後、５分間流水にて冷却する。次に０．２規定塩
酸１．０ ｍ／、。Add 0.5 tsl of 3% sodium lauryl sulfate aqueous solution to 0.2*t of the above 2% homogenate solution, mix by shaking for 30 seconds, and add 1.5 tsl of acetate buffer (pH 3,6) to this.
ml and 0.8% thiomyrbituric acid solution 1.511
4. Add 11 and mix with distilled water. After making Oyttl, shake well for 30 seconds and incubate at 95°C for 60 minutes in an oil bath.
After heating, cool under running water for 5 minutes. Next, 0.2N hydrochloric acid 1.0 m/.
ｎ−ツクノール／ピリジン（１５： １）溶液５．０ｖ
ｔｌを加え、激しくふりまぜた後、１５分間遠心分離（
８０００ｒｐｍ）に付し、上層のｎ−ブタノール層を分
取し、螢光分光光度計（ＥＸ５１５ｎｍ、Ｅｍ５５３ｎ
ｍ）で螢光度を測定する。別にマロンアルデヒド標章液
を用いて本操作と同一の試験を行った螢光度と過酸化脂
質量との関係を示す検量線を作成しておき、測定値をこ
れにあてはめ含有量を求めた。n-tsukunol/pyridine (15:1) solution 5.0v
Add tl, shake vigorously, and centrifuge for 15 minutes (
8000 rpm), the upper n-butanol layer was separated, and a fluorescence spectrophotometer (EX515nm, Em553n
m) to measure the fluorescence intensity. Separately, a test identical to the present procedure was conducted using malonaldehyde marking solution. A calibration curve showing the relationship between fluorescence and lipid peroxide content was created, and the measured values were applied to this to determine the content.
各被検薬、各投与量の作用を比較するため次式によって
過酸化脂質生成抑制率を求め、その結果を第１表に示す
。In order to compare the effects of each test drug and each dose, the lipid peroxide production inhibition rate was calculated using the following formula, and the results are shown in Table 1.
（、−Ｄ
抑制率（％） ＝ −Ｘ １００
Ａ
Ａニアドリアマイシンを投与しない群の過酸化脂質濃度
Ｃニアドリアマイシンを投与した対照群の過酸化脂質濃
度
Ｄニアドリアマイシン及び被検薬を投与した群の過酸化
脂質濃度(, -D Inhibition rate (%) = -X 100 A Lipid peroxide concentration in the group not administered with Niadriamycin C Lipid peroxide concentration in the control group administered with Niadriamycin D Group administered with Niadriamycin and the test drug lipid peroxide concentration of
Claims (1)
アルコールで抽出し、その抽出液を濃縮し、この濃縮液
の低級アルコール溶液を吸着剤で処理し、次いで溶離し
て得た画分を少なくとも１回のクロマトグラフィに付し
て精製分離し、 式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるサポニン化合物を得ることを特徴とするサポ
ニン化合物の単離法。 ３、クロマトグラフィが逆相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ又はシリカゲルカラムクロマトグラフィである
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、低級アルコールがメタノール又はエタノールである
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、吸着剤がシリカゲルである特許請求の範囲第２項記
載の方法。 ６、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるサポニン化合物又はその医薬的に受容な塩と
医薬的に受容な賦形剤とからなる過酸化脂質生成抑制剤
。[Scope of Claims] 1. Formula (II): ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (II) A saponin compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 2. Extract Astragali Radix with a lower alcohol, concentrate the extract, treat the lower alcohol solution of the concentrate with an adsorbent, and then subject the eluted fraction to at least one chromatography. A method for isolating a saponin compound, which is characterized in that the saponin compound is purified and separated to obtain a saponin compound represented by formula (II): ▲Mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼(II) 3. The method according to claim 2, wherein the chromatography is reverse phase silica gel column chromatography or silica gel column chromatography. 4. The method according to claim 2, wherein the lower alcohol is methanol or ethanol. 5. The method according to claim 2, wherein the adsorbent is silica gel. 6. Formula (II): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Lipid peroxide production consisting of a saponin compound or its pharmaceutically acceptable salt represented by (II) and a pharmaceutically acceptable excipient. Suppressant.
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