JPS62126102A - Granular herbicide composition for plowed field - Google Patents

Granular herbicide composition for plowed field

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JPS62126102A
JPS62126102A JP26629685A JP26629685A JPS62126102A JP S62126102 A JPS62126102 A JP S62126102A JP 26629685 A JP26629685 A JP 26629685A JP 26629685 A JP26629685 A JP 26629685A JP S62126102 A JPS62126102 A JP S62126102A
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granular
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dinitroaniline
pendimethalin
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秋山 欣三
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中村 完治
Masaru Kaneko
勝 金子
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Abstract

PURPOSE:To obtain the titled herbicide composition having excellent diffusibility into soil of plowed field, applicable without causing drifting and having stable herbicidal effect, by supporting a 2,6-dinitroaniline herbicide and a specific compound as active components on a granular carrier. CONSTITUTION:A 2,6-dinitroaniline herbicide such as pendimethalin, etc., and one or more kinds of the compounds of formula I (R1 is H or 1-4C lower alkyl; R2 is 1-6C lower alkyl or cyclohexyl) such as 3-dimethyldiphenyl or compound of formula II (R3 is 1-3C lower alkyl; n is 1 or 2) such as 2- methylnaphthalene are supported on a granular carrier containing >=95% particles having particle diameter of 180-710mum such as pumice. The objective granular agent is produced by subjecting the supported product to adsorptive impregnation process preferably by heating a solid agricultural chemical component at or above its melting point and impregnating the molten component into the granular carrier. EFFECT:The granular agent can be easily produced giving little color contamination of production apparatus.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は2.6−ジニトロアニリン系化合物を活性成分
として含有する畑作用粒状除草剤組成物に関するもので
ある。したがって本発明は、農薬を製造する産業分野と
農業において利用されるものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a granular herbicide composition for field use containing a 2,6-dinitroaniline compound as an active ingredient. Therefore, the present invention is utilized in the industrial field of producing agricultural chemicals and in agriculture.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

2.6−ジニトロアニリン系化合物は除草活性を有する
ものが多く、例えば、α、α、α−トリフルオロー2.
6−シニトローN、N−ジプロピル−P−)ルイジン(
トリフルラリン)、4−(メチルスルホニル)−2,6
−シニトローN。
Many 2.6-dinitroaniline compounds have herbicidal activity, such as α, α, α-trifluoro2.
6-sinitro N,N-dipropyl-P-)luidine (
trifluralin), 4-(methylsulfonyl)-2,6
-Sinitro N.

N−ンブロピルアニリンにトラリン)、N−(l−エチ
ルプロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロア
ニリン(ペンディメタリン)、N−ブチル−N−エチル
−α、α、α−トリフルオロー2.6−シニトローP−
)ルイジン(ヘンフルラリン)、N、N−ジエチル−2
゜6−ジニ)tff−4−)リフルオロメチル−m−7
エニレンジアミン(ジニトラミン)等カ既に市販され、
−千生イネ科雑草から広葉雑草まで幅広い除草効力を有
し1年ごとに広く使われているものである。この系統の
除草剤は一般的に水に対する溶解度が低く、着色してお
り、土壌吸着性が強い性質を有し、乳剤、水和剤、なら
びに粒状剤として製剤化され、使用に当ってそれぞれの
目的に応じて使われている。
N-bropylaniline to toralin), N-(l-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline (pendimethalin), N-butyl-N-ethyl-α, α, α -Trifluoro2.6-SinitroP-
) Luizine (henfluralin), N,N-diethyl-2
゜6-dini)tff-4-)lifluoromethyl-m-7
Enylenediamine (dinitramine) etc. are already commercially available,
- It has a wide range of herbicidal effects from grass weeds to broad-leaved weeds, and is widely used every year. This type of herbicide generally has low solubility in water, is colored, and has strong soil adsorption properties, and is formulated as emulsions, wettable powders, and granules. It is used depending on the purpose.

畑作圃場の中には水利の不便な場所が多く、かかる場所
においては除草剤散布に際して希釈水を必要とLない粒
状剤が特に好まれている0粒状剤としては、一般に30
0−1700ルmの粒剤、106〜3004 mの微粒
剤、63〜250μmのm粒剤Fが農薬製剤として既に
実用化されているが、近年は畑作用除草粒状剤としての
除草効果の向上と除草目的地外へのドリフト防止等の双
方を満足するものとして、180〜710pmの細粒剤
Fの開発が特に望まれている。すなわち、水111と異
なって水分の少ない畑作土壌に散布する場合、除草効果
を高めるためには畑作土壌表面をできるだけ均一に被覆
するような粒度の細かい剤型が好まれるが、散布時の風
による影響を少くして除草目的の土壌表面への均一散布
、あるいは除草目的地外へのドリフト防止では粒度の粗
い剤型が好ましく、これらの双方を満足するものとして
180〜710μmの細粒剤Fが考案された。一方、1
グラム当り2万粒の細粒剤Fを10アール(10a)当
り3kg均一に散布したとしても、畑作土壌表面1cr
rI′当り6ケの粒が存在するに過ぎない、一般に2.
6−ジニトロアニリン系除草剤を含めた畑作用土壌処理
剤は、畑土壌表層に均一な薬剤処理層を形成しなければ
、発芽伸長してくる雑草の防除が不十分になる。均一な
薬剤処理層を形成する物理的な現象は、土壌表面に存在
する水分に有効成分が溶解して土壌粒子間に拡散する場
合と、有効成分のガス化による拡散が考えられている。
There are many places in the upland fields where water access is inconvenient, and in such places, granules that do not require dilution water when spraying herbicides are particularly preferred.
Granules of 0-1700 μm, fine granules of 106-3004 μm, and m-granules F of 63-250 μm have already been put into practical use as agrochemical formulations, but in recent years, improvements have been made in their herbicidal effects as granular herbicides for field use. The development of a fine granule F having a particle size of 180 to 710 pm is particularly desired as one that satisfies both the above requirements and prevention of drift outside the weeding target area. In other words, unlike Water 111, when spraying on field soil with low moisture content, it is preferable to use a fine-grained formulation that covers the surface of the field soil as uniformly as possible in order to increase the herbicidal effect; In order to reduce the impact and uniformly spray the soil surface for the purpose of weeding, or to prevent drift outside the weeding target, a formulation with a coarse particle size is preferable, and a fine particle F of 180 to 710 μm is preferable as one that satisfies both of these requirements. devised. On the other hand, 1
Even if 20,000 grains per gram of fine granule F are evenly distributed at 3 kg per 10 ares (10 a), 1 cr of the field soil surface
There are only 6 grains per rI', generally 2.
If field soil treatment agents including 6-dinitroaniline herbicides do not form a uniform chemical treatment layer on the surface layer of field soil, control of weeds that germinate and grow will be insufficient. The physical phenomena that form a uniform chemical-treated layer are thought to include two cases: the active ingredient dissolves in the moisture present on the soil surface and diffuses between soil particles, and the other causes diffusion due to gasification of the active ingredient.

前者の場合は水溶解度が低い化合物では溶解度を上げる
等の工夫が必要であり、後者の場合は除草の残効性を持
たせるために揮散防止が望まれている。
In the former case, it is necessary to take measures such as increasing the solubility of compounds with low water solubility, and in the latter case, prevention of volatilization is desired in order to provide residual weeding effect.

粒状剤を製造する方法としては、(1)練込押出法、(
2)被覆法、(3)吸着含浸法、(4)破砕法、(5)
噴霧造粒法、(6)流動層造粒法等があり、農薬活性成
分の熱安定性、目的とする粒度、ならびに製造装置への
各種影響等を考慮して、いずれかが採用されている。1
80〜710Bmの粒状剤を得る方法としては、一般的
に前記(2)から(6)の方法があり、中でも被覆法、
吸着含浸法は経済的に有利に製造できる利点を有する。
Methods for producing granules include (1) kneading extrusion method, (
2) Coating method, (3) Adsorption impregnation method, (4) Crushing method, (5)
There are spray granulation methods, (6) fluidized bed granulation methods, etc., and one of them is adopted in consideration of the thermal stability of the agricultural chemical active ingredient, the target particle size, and various effects on the manufacturing equipment, etc. . 1
As a method for obtaining granules of 80 to 710 Bm, there are generally the methods (2) to (6) above, among which the coating method,
The adsorption impregnation method has the advantage of being economically advantageous.

2.6−ジニトロアニリン系除草剤は、一般に常温で固
状であり、水に対する溶解度が極めて低く、着色が強い
、かかる着色の強い農薬活性成分を含む粒状剤を製造す
るには、次に作る製品の着色防止を考慮して、製造装置
の着色を軽減した製造方法を採用するか、又は専用の製
造装置を設置しなければならない、経済性から考えれば
当然後者より前者が有利であり、前者の製造法としては
、前記(3)の吸着含浸法が種々の点から有利である。
2.6-dinitroaniline herbicides are generally solid at room temperature, have extremely low solubility in water, and are strongly colored.To produce granules containing such strongly colored pesticide active ingredients, the following steps are required: In order to prevent product discoloration, it is necessary to adopt a manufacturing method that reduces the discoloration of the manufacturing equipment, or to install dedicated manufacturing equipment.From an economic point of view, the former is naturally more advantageous than the latter. As a manufacturing method, the adsorption impregnation method described in (3) above is advantageous from various points of view.

固状農薬活性成分を吸着含浸法で製造するには、固状農
薬活性成分をその固有の融点以上に融解して粒状担体に
吸着含浸せしめるか、又は固状農薬活性成分を適当な溶
媒に溶かして吸着含浸せしめるかのいづれかの方法が採
用される。したがって製造装置の着色が好ましくない2
.6−ジニトロアニリン系除草剤の粒状剤を得るには、
除草活性成分を溶媒に溶かして粒状担体に吸着含浸させ
る方法が望ましい、使用する溶媒は農薬製造作業者、な
らびに農薬散布従事者の安全衛生、及び粒状剤の品質か
ら、揮散性、刺激性、臭気性のないものを使用する必要
がある。同一製造法において使用する公知の溶媒として
は。
To produce a solid agricultural chemical active ingredient by the adsorption impregnation method, the solid agricultural chemical active ingredient is melted to a temperature higher than its inherent melting point and adsorbed onto a granular carrier, or the solid agricultural chemical active ingredient is dissolved in an appropriate solvent. One of two methods is adopted: adsorption and impregnation. Therefore, it is undesirable to color the manufacturing equipment2.
.. To obtain 6-dinitroaniline herbicide granules,
It is preferable to dissolve the herbicidal active ingredient in a solvent and adsorb and impregnate it onto a granular carrier.The solvent to be used must be volatile, irritating, and odor-free due to the safety and health of pesticide manufacturing workers and pesticide spraying workers, and the quality of the granular agent. It is necessary to use something neutral. Known solvents used in the same manufacturing method include:

例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、アルキレングリコールアルキルエーテル、
アルキレングリコールジアルキルエーテル等を用いる方
法(特公昭40−19760号公報、特公昭45−19
719号公報、特公昭48−12974号公報、特公昭
80−5561〜′を公報′:g)等が知られている。
For example, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, alkylene glycol alkyl ether,
Method using alkylene glycol dialkyl ether etc.
719, Japanese Patent Publication No. 48-12974, Japanese Patent Publication No. 80-5561~':g), etc. are known.

また、水溶解度の低い除草剤の効力増強方法としては、
陽イオン型界面活性剤(特開昭50−46834号公報
)、2−スルホニルオキシエチルホスホン酸化合物(特
開昭52−70027号”公報)、チオールカーバメイ
ト化合物(特開昭52−128221号公報)、尿素又
はl−メチル尿素(特開昭53−20423号公報)等
を製剤に添加する方法、界面活性剤と有機溶媒(又は水
)を用いる方法(特公昭46−31352号公報、特公
昭47−24123号公報、特開昭54−5039号公
報等)、珪酸塩又は炭酸塩を製剤に添加する方法(特公
昭52−47016号公報)等が提案されている。
In addition, as a method for enhancing the efficacy of herbicides with low water solubility,
Cationic surfactants (JP-A-50-46834), 2-sulfonyloxyethylphosphonic acid compounds (JP-A-52-70027), thiol carbamate compounds (JP-A-52-128221) , a method of adding urea or l-methylurea (Japanese Unexamined Patent Publication No. 53-20423), etc. to the preparation, a method of using a surfactant and an organic solvent (or water) (Japanese Patent Publication No. 46-31352, Japanese Patent Publication No. 47-1988) -24123, JP-A-54-5039, etc.), a method of adding a silicate or carbonate to a preparation (Japanese Patent Publication No. 52-47016), etc. have been proposed.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

本発明は畑作用粒状除草剤を製造するに際し。 The present invention is applicable to the production of granular herbicides for field use.

製造設備に1g影響を及ぼさず、かっ上のな除草効果を
付(jした製剤を提供することを目的とする。
The purpose is to provide a formulation that has excellent herbicidal effects without affecting manufacturing equipment by 1 g.

粒径180〜710 μmの粒状剤の製造法としては、
経済性、散布時の有効成分の風によるドリフト防市、製
造設備の着色軽減等を勘案すれば、吸着含浸法が望まし
い、2.6−ジニトロアニリン系除草剤は一般に常温で
固状であるので、粒径180〜7104mの粒状担体に
吸着含浸させるためには適当な溶媒に溶解する必要があ
る。使用する溶媒は農薬製造作業者、ならびに農薬散布
従事者9者の安全衛生、及び粒状除草剤の品質等を考慮
すれば、揮散性、刺激性、臭気性、毒性のないものを使
用する必要がある0以上の点を満足する溶媒としては、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノブチルエーテル等のグリコール誘導体、ならびに有機
溶媒として一般に使用されているオクチルアルコール、
N−メチル−2−ピロリドン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等が挙げられる。ところが前記有機溶媒を使用し
て得た2、6−ジニトロアニリン系除り剤の粒状剤(粒
径180〜710終m)は、予想に反して除草効果が不
1〜分であった。除草効果の向りを目的として前記有機
溶媒と界面活性剤の双方を用いた粒状剤(粒径180〜
710ルm)は、若干の除草効果の増強が見られるもの
の、なお不十分であった。除傷効果の増強方法として提
案されている2−スルホニルオキシエチルホスホン酸化
合物、ならびにチオールカーバメイト化合物は市販され
ておらず1合成時の経済性、ならびに各種15性試験の
成績が不明であることより、ただちに実用に供しうるも
のとは考え難い、また、尿素又はl−メチル尿素、なら
びに珪酸塩又は炭酸塩の使用は、下記の理由で好ましく
ない、すなわち、尿素又はl−メチル尿素を粒径180
〜710μmの粒状担体に均一に担持せしめるためには
、尿素又はl−メチル尿素を水に溶解して吸着含浸ある
いは被覆するか、又は高佛点液体を介して被覆しなけれ
ばならない、曲名の方法で良好な品質の製品を得るため
には、乾燥して余剰の水分を除去する必要があるが、2
.6−ジニトロアニリン系除q剤は加熱により昇華する
ものが多く、乾燥二[程での有効成分の揮散損失、なら
びに製造設備の石仏があって好ましくない、後者の方法
は乾燥する必貿はないものの、製造工程がさらに増える
こと、粒状担体の個々の粒子表面に均等に被覆すること
が難かしいこと、僅かの水分によって粒状製剤が固結す
る可能性が大きいこと、パイブタスターで散布する際に
送風機の風圧によって粒状担体から被覆した尿素又は1
〜メチル尿素がはく敲すること等が考えられ、好ましく
ない。珪MJi!又は炭酸塩の使用も前述の尿素又は1
〜メチル尿素と同様の理由で好ましくなく、さらに珪酸
ル又は炭酸塩の使用は木[口のように水が大量に存在す
る場合にのみ有効成分の溶出性が改Hされるものであっ
て、畑作土壌の場合のように水が存在しても僅かであれ
ばその効果は期待し難い、一方、2.6−ジニトロアニ
リン系除草剤を乳剤又は水利剤として製剤し、これの水
希釈液を畑土壌表面に均一に噴霧するか、又は粉剤とし
て製剤し、パイプダスター等で畑土壌表面に均一に散布
した場合は、公知技術で製剤した粒径180〜710ル
mの粒状剤より除草効果が優れている。この理由は、乳
剤、水利剤、ならびに粉剤の散布では畑土壌表面に有効
成分が比較的均等に存在すると考えられるのに対して、
粒径180〜710pmの粒状剤では畑土壌表面fer
n’当り数個の粒子が存在しているに過ぎず、この違い
が除草効果の差として現れているものと考えられる。し
たがって、粒径180〜710ルmの2,6−ジニトロ
アニリン系除草剤の粒状剤を工業的に安価に提供するに
は、従来にない新規な方法で除草効果を向上させる必要
がある。
As a method for producing granules with a particle size of 180 to 710 μm,
Adsorption and impregnation methods are preferable in terms of economy, prevention of active ingredients drifting due to the wind during spraying, and reduction of coloring of production equipment, as 2.6-dinitroaniline herbicides are generally solid at room temperature. In order to adsorb and impregnate a granular carrier having a particle size of 180 to 7104 m, it is necessary to dissolve it in an appropriate solvent. Considering the safety and health of pesticide manufacturing workers and pesticide sprayers, as well as the quality of the granular herbicide, it is necessary to use solvents that are not volatile, irritating, odoriferous, or toxic. As a solvent that satisfies a certain point of 0 or more,
Glycol derivatives such as ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, and octyl alcohol, which is commonly used as an organic solvent.
Examples include N-methyl-2-pyrrolidone, isophorone, and cyclohexanone. However, the granular 2,6-dinitroaniline remover (particle size: 180-710 m) obtained using the above-mentioned organic solvent had a weeding effect of only 1 to 1 minute, contrary to expectations. A granular agent (particle size 180~
710 lum) showed a slight increase in herbicidal effect, but it was still insufficient. The 2-sulfonyloxyethylphosphonic acid compound and the thiol carbamate compound, which have been proposed as a method for enhancing the removal effect, are not commercially available, and the economic efficiency during synthesis and the results of various sex tests are unknown. In addition, the use of urea or l-methylurea and silicates or carbonates is not preferred for the following reasons.
In order to uniformly support urea or l-methylurea on a granular carrier of ~710 μm, it is necessary to dissolve urea or l-methylurea in water and adsorb and impregnate it or coat it, or coat it with a high temperature liquid. In order to obtain a good quality product, it is necessary to remove excess moisture by drying, but 2.
.. Many 6-dinitroaniline-based qq removers sublimate when heated, which is undesirable due to the volatilization loss of the active ingredient during the drying process and the production equipment, and the latter method does not require drying. However, it requires an additional manufacturing process, it is difficult to coat the surface of each particle of the granular carrier evenly, there is a high possibility that the granular formulation will solidify due to a small amount of moisture, and it is difficult to apply it with a pibutaster. Urea or 1 coated from a granular carrier by the wind pressure of a blower
~ Methylurea may peel off, which is not preferable.珪MJi! Or the use of carbonate can also be used as urea or 1
-It is undesirable for the same reason as methylurea, and furthermore, the use of silicates or carbonates improves the dissolution of the active ingredient only when a large amount of water is present, such as in wood. Even if there is a small amount of water, as in the case of upland soil, it is difficult to expect the effect. When sprayed uniformly on the surface of field soil, or formulated as a powder and spread uniformly over the surface of field soil with a pipe duster, it has a more herbicidal effect than a granular agent with a particle size of 180 to 710 lm formulated using known technology. Are better. The reason for this is that when applying emulsions, irrigation agents, and powders, the active ingredients are thought to be present relatively evenly on the field soil surface.
For granular agents with a particle size of 180 to 710 pm, the surface of the field soil
Only a few particles were present per n', and this difference is considered to be the difference in herbicidal effect. Therefore, in order to provide industrially inexpensive granulated 2,6-dinitroaniline herbicides with a particle size of 180 to 710 lm, it is necessary to improve the herbicidal effect by a novel method that has not been seen before.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明者らは、2.6−ジニトロアニリン系除草剤であ
るN−(1〜エチルプロピル)−3゜4−ジメチル−2
,6−ジニトロアニリン(ペンディメタリン)について
種々検討した結果、驚くべきことに一般式1 式中R1は水素原子、又は炭素原子数が1〜4個の低級
アルキル基、R2は炭素原子数が1〜6個の低級アルキ
ル基、又はシクロヘキシル基である。) 又は一般式II (式中R3は炭素原子数が1〜3個の低級アルキル基を
示し、nは1又は2の!!!数を示す、) で示される化合物の1種又は2種以上を有効成分と共に
180〜710ルmの粒状担体に担持せしめた粒状剤は
1通常用いられる有機溶媒を使用した場合より除草効果
が高く、乳剤、水利剤、ならびに粉剤を散布した場合と
遜色ない程度に除草効果が改善されることを発見した。
The present inventors have discovered that the 2,6-dinitroaniline herbicide N-(1-ethylpropyl)-3°4-dimethyl-2
, 6-dinitroaniline (pendimethalin), we surprisingly found that the general formula 1, where R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R2 is a carbon atom number 1 to 6 lower alkyl groups or cyclohexyl groups. ) or one or more compounds represented by the general formula II (wherein R3 represents a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents a number of 1 or 2) A granular agent prepared by supporting the active ingredient on a granular carrier of 180 to 710 lm has a higher herbicidal effect than when using a commonly used organic solvent, and is comparable to the case of spraying emulsions, irrigation agents, and powders. It was discovered that the herbicidal effect was improved.

この知見を他の2.6−ジニトロアニリン系除草剤でも
調べたが、同様に除草効果の大IIIな改りを認めた。
This finding was also investigated with other 2,6-dinitroaniline herbicides, but a major change in herbicidal effect was similarly observed.

(2,6−ジニトロアニリン系除菫剤)本発明で用いら
れる2、6−ジニトロアニリン系除r’7剤は1例えば
、α、α、α−トリフルオロー2.6−シニトローN、
N−ジプロピル−p−トルイジン、N−(1〜エチルプ
ロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリ
ン、N−ブチル−N−エチル−α、α、α−トリフルオ
ロー2.6−シニトローp−)ルイジン。
(2,6-dinitroaniline type violet remover) The 2,6-dinitroaniline type r'7 agent used in the present invention is 1, for example, α, α, α-trifluoro 2,6-sinitro N,
N-dipropyl-p-toluidine, N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline, N-butyl-N-ethyl-α,α,α-trifluoro2.6- Sinitro p-)luidine.

N、N−ジエチル−2,6−ジニトロ−4〜トリプルオ
ロメチルーm−フェニレンジアミン、3゜4−ジメチル
−2,6−シニトローN、N−シーn−プロピルアニリ
ン、N−5ec−ブチル−4−インブチニル−3−メチ
ル−2,6−ジニトロアニリン等の2.6−ジニトロア
ニリン(特開昭48−28641号公報)、4−(メチ
ルスルホニル)−2,6−シニトローN、N−ジプロピ
ルアニリン等のメチルスルホニル−2,6−ジニトロア
ニリン(西独、特開2161879号公報)が挙げられ
、これら2.6−ジニトロアニリン系除苧剤は粒状除草
剤組成物全量の0.1〜10 、0 T<−ra%、好
マ1.<liO、5〜5 、0%呈%の;I、1合で用
いるのが良い。
N,N-diethyl-2,6-dinitro-4-triple olomethyl-m-phenylenediamine, 3゜4-dimethyl-2,6-sinitro-N, N-cy n-propylaniline, N-5ec-butyl- 2,6-dinitroaniline such as 4-inbutynyl-3-methyl-2,6-dinitroaniline (JP-A-48-28641), 4-(methylsulfonyl)-2,6-sinitro N,N-di Examples include methylsulfonyl-2,6-dinitroaniline (West Germany, JP-A-2161879) such as propylaniline, and these 2,6-dinitroaniline-based mothkillers contain 0.1 to 10% of the total amount of the granular herbicide composition. , 0 T<-ra%, favorable 1. It is preferable to use <liO, 5-5, 0%;I, 1.

(ジフェニル系化合物) 本発明で用いられる一般式1で示される化合物は、例え
ば3−メチルジフェニル、4−エチルジフェニル、4−
ブチルジフェニル、4−へキシルジフェニル、4−シク
ロへキシルジフェニル等のモノアルキルジフェニル(特
開昭57−3874号公94L)、2.2′−ジメチル
ジフェニル、4゜4′−ジエチルジフェニル、4.4′
−ジインプロピルジフェニル、4.4′−ジブチルジフ
ェニル、4−エチル、3′−ブチルジフェニル等のジア
ルキルジフェニル(特開昭57−3873号公報)が挙
げられる。
(Diphenyl compound) The compound represented by the general formula 1 used in the present invention is, for example, 3-methyldiphenyl, 4-ethyldiphenyl, 4-ethyldiphenyl,
Monoalkyldiphenyl such as butyldiphenyl, 4-hexyldiphenyl, 4-cyclohexyldiphenyl (JP-A-57-3874-94L), 2.2'-dimethyldiphenyl, 4°4'-diethyldiphenyl, 4. 4′
-Dialkyldiphenyls such as -diinpropyldiphenyl, 4,4'-dibutyldiphenyl, 4-ethyl, and 3'-butyldiphenyl (Japanese Patent Laid-open Publication No. 3873/1983).

(ナフタレン系化合物) 一般式■で示される化合物は、例えば2−メチルナフタ
レン、2−エチルナフタレン、2−イソプロピルナフタ
レン等のモノアルキルナフタレン(特開昭57−387
2号公報)、2.6−シメチルナフタレン、2.7−ジ
ニチルナフタレン、2.6−ジインプロビルナフタレン
等のジアルキルナフタレン(特開昭57−3872号公
報)が挙げられる。
(Naphthalene Compound) The compound represented by the general formula
2), dialkylnaphthalenes such as 2,6-dimethylnaphthalene, 2,7-dinithylnaphthalene, and 2,6-diimprobylnaphthalene (Japanese Unexamined Patent Publication No. 3872/1982).

また、一般式1、ならびに一般式■で示される化合物は
これら例示化合物に必ずしも限定されるものではなく、
単独で用いてもよく、2種以上を併用しても何ら差しつ
かえがない、一般式Iならびに一般式IIで示される化
合物は通常の溶媒と同様に取扱ってよく、使用縫は粒状
除、IJ剤組成物全量の0.2〜10.0重量%、好ま
しくは0゜5〜5.0重量%である。
Furthermore, the compounds represented by the general formula 1 and the general formula (■) are not necessarily limited to these exemplified compounds,
The compounds represented by the general formula I and general formula II, which may be used alone or in combination of two or more, may be handled in the same manner as ordinary solvents, and the used stitches are granular, IJ, etc. The amount is 0.2 to 10.0% by weight, preferably 0.5 to 5.0% by weight, based on the total amount of the agent composition.

(粒状担体) 本発明で用いられる粒状担体としては、珪砂、軽石、炭
酸カルシウム、ベントナイト、クレー。
(Granular carrier) Examples of the granular carrier used in the present invention include silica sand, pumice, calcium carbonate, bentonite, and clay.

タルク、焼成珪藻上、酸性自上等の天然物、またはこれ
らを使用した造粒品でもよく、これらを2種以上混合し
て使用することもできる。その粒度としては106〜1
000 ILm、好ましくは180〜71OILmのも
のであり、特に180−710μmの範囲のものを95
重量%以上含むものが好適である。
Natural products such as talc, calcined diatoms, acidic silica, etc., or granulated products using these may be used, and two or more of these may be used in combination. Its particle size is 106 to 1
000 ILm, preferably from 180 to 71 OILm, especially in the range 180-710 μm to 95
Those containing at least % by weight are suitable.

(補助剤) 農薬を製剤する時に、普通に用いられる補助剤は、必要
に応じて本発明においても使用することができる0例え
ば、タルク、クレー、ホワイトカーボン等の微粉末、ベ
ンガラ、モリブデン赤、チタンホワイト等の顔料、メチ
レンブルー、ロータビンB等の看色剤、有機酸またはy
!に機構等の有効成分の安定剤、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンエステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサル
フェート塩、ジアルキルスルホコ/\り酸エステル塩等
の界面活性剤などを配合することができる。
(Auxiliary agent) Auxiliary agents that are commonly used when formulating agricultural chemicals can be used in the present invention if necessary. For example, fine powders such as talc, clay, white carbon, red iron, molybdenum red, etc. Pigments such as titanium white, coloring agents such as methylene blue and rotavin B, organic acids or y
! Stabilizers for active ingredients such as mechanisms, surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene sorbitan esters, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate salts, dialkyl sulfoco/\phosphate ester salts, etc. may be added to the product. I can do it.

(製造法) 本発明の粒状除草剤組成物の製造法としては。(Manufacturing method) As a method for producing the granular herbicide composition of the present invention.

一般的に行われている吸若含浸法がよく、次いで被覆法
が挙げられる。すなわち、2.6−ジニトロアニリン系
除草剤に前記一般式Iの化合物または一般式IIの化合
物の単独あるいは混合物を加えて攪拌し、必要により加
温して溶液とする。これに必要に応じて有効成分の安定
剤、界面活性剤などの補助剤を加えることができる。こ
の溶液を粒径180〜7104mの担体に吸着含浸させ
るか、または担体に被覆し、必要に応じてホワイトカー
ボン等の微粉末を加えて流動性を付加し、製造すること
ができる。
The commonly used absorption and impregnation method is suitable, followed by the coating method. That is, the compound of the general formula I or the compound of the general formula II is added to the 2,6-dinitroaniline herbicide, alone or as a mixture, and stirred, and heated if necessary to form a solution. Auxiliary agents such as active ingredient stabilizers and surfactants can be added to this as necessary. This solution can be adsorbed and impregnated onto a carrier having a particle size of 180 to 7104 m, or coated on the carrier, and if necessary, fine powder such as white carbon may be added to add fluidity.

また1粒状剤を製造する他の方法によってもよく、何ら
本発明の妨げとなるものではない。
Further, other methods for producing a single granule may also be used, and this does not impede the present invention in any way.

〔作  用〕[For production]

一般的に用いられる高沸点溶剤及び界面活性剤を用いた
2、6−ジニトロアニリン系除!゛5剤の粒状剤では、
乳剤、水和剤に比へて除!゛J効果が劣り、本発明の一
般式Iの化合物または一般式IIの化合物を添加した粒
状剤では除草効果が向上する。この作用機構は充分には
解明されていないが、次の理由によるものと考えられる
。すなわち1本発明の添加剤によって■有効成分の粒状
剤構成担体への吸着が抑制されること、■粒状剤から水
で溶出された有効成分の土壌粒子への吸着が抑□制され
ること、■有効成分の土壌表面での拡散をほう助してい
ること、■有効成分の各種畑作雑草への吸収を助長して
いることのいずれか1つまたは2つ以上の組合せによる
ことが考えられる。
2,6-dinitroaniline removal using commonly used high boiling point solvents and surfactants!゛In the 5-dose granular formulation,
Compared to emulsions and hydrating agents! The herbicidal effect is improved in the case of granules containing the compound of the general formula I or the compound of the general formula II of the present invention, whereas the J effect is poor. Although this mechanism of action has not been fully elucidated, it is thought to be due to the following reasons. In other words, 1) the additive of the present invention suppresses the adsorption of the active ingredient to the carrier constituting the granule; □ suppresses the adsorption of the active ingredient eluted from the granule with water to soil particles; This is thought to be due to one or a combination of two or more of the following: (1) facilitating the diffusion of the active ingredient on the soil surface; (2) facilitating the absorption of the active ingredient into various field weeds.

〔実 施 例〕〔Example〕

次に未発[51の畑作用粒状除草剤組成物の有用性を示
す例を挙げて説明するが、下記の実施例は、本発明を何
ら制限するものではない、また、以下の実施例に記載す
る%、及び部はすべて重陽基準のものである。
Next, an example will be given to demonstrate the usefulness of the granular herbicide composition for field use of undeveloped [51], but the following examples are not intended to limit the present invention in any way. All percentages and parts listed are based on Chongyang.

実施例1 混合機に180〜710 JLmにふるい分けした粒状
軽石95部を入れ、これに3−メチルジフェニル3FA
にペンディメタリン2部をあらかじめ加熱溶解した溶液
を注油し、15分間混合してペンディメタリン2%を含
有する粒状剤を得た。
Example 1 95 parts of granulated pumice sieved to 180-710 JLm was placed in a mixer, and 3-methyldiphenyl 3FA was added to the mixer.
A solution in which 2 parts of pendimethalin had been dissolved in advance by heating was poured onto the mixture and mixed for 15 minutes to obtain a granular agent containing 2% pendimethalin.

実施例2 実施例1の3−メチルジフェニルに代えて4−ブチルジ
フェニルを使用し、実施例1と同様の操作でペンディメ
タリン2%含有粒状剤を得た。
Example 2 A granule containing 2% pendimethalin was obtained in the same manner as in Example 1 except that 4-butyldiphenyl was used in place of 3-methyldiphenyl in Example 1.

実施例3 実施例1の3−メチルジフェニルに代えて4−シクロヘ
キシルジフェニルを使用し、実施例1と同様の操作でペ
ンディメタリン2%含有粒状剤を得た。
Example 3 A granule containing 2% pendimethalin was obtained in the same manner as in Example 1 except that 4-cyclohexyldiphenyl was used in place of 3-methyldiphenyl in Example 1.

実施例4 実施例1の3−メチルジフェニルに代えて4゜4′−ジ
エチルジフェニルを使用し、実施例1と同様の操作でペ
ンディメタリン2%含有粒状剤を得た。
Example 4 Granules containing 2% pendimethalin were obtained in the same manner as in Example 1 except that 4°4'-diethyldiphenyl was used in place of 3-methyldiphenyl in Example 1.

実施例5 ・ 実施例1の3−メチルジフェニルに代えて4−エチ
ル−3′−ブチルジフェニルを使用し。
Example 5 - 4-ethyl-3'-butyldiphenyl was used in place of 3-methyldiphenyl in Example 1.

実施例1と同様の操作でペンディメタリン2%含有粒状
剤を得た。
Granules containing 2% pendimethalin were obtained in the same manner as in Example 1.

実施例6 混合機に180〜710pmにふるい分けした粒状珪砂
94部を入れ、これに4−エチルジフェニルIF$、2
.6−ジイツブロビルナフタレン1部、ペンディメタリ
ン2部の加熱溶解溶液を注油し、15分間混合後、ホワ
イトカーボン(商品名は、カープレックス#80である
。)2部を添加してさらに15分間混合し、ペンディメ
タリン2%を含有する粒状剤を得た。
Example 6 94 parts of granular silica sand sieved to 180-710 pm was placed in a mixer, and 4-ethyldiphenyl IF$, 2
.. A heated solution of 1 part of 6-diitubrobylnaphthalene and 2 parts of pendimethalin was added to the oil, mixed for 15 minutes, and then 2 parts of white carbon (trade name: Carplex #80) was added. Mixed for 15 minutes to obtain granules containing 2% pendimethalin.

実施例7 混合機に実施例1で用いた粒状担体92部を入れ、これ
に2−メチルナフタレン4部にペンディメタリン4部を
あらかじめ加熱溶解した溶液を注油し、15分間混合し
てペンディメタリン4%を含有する粒状剤を得た。
Example 7 92 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a solution prepared by heating and dissolving 4 parts of pendimethalin in 4 parts of 2-methylnaphthalene was lubricated into the mixer, and mixed for 15 minutes. Granules containing 4% methaline were obtained.

実施例8 実施例7の2−メチルナフタレンに代えて2−インプロ
ピルナフタレンを使用し、実施例7と同様の操作でペン
ディメタリン4%含有粒状剤を得た。
Example 8 A granular agent containing 4% pendimethalin was obtained in the same manner as in Example 7 except that 2-impropylnaphthalene was used in place of 2-methylnaphthalene in Example 7.

実施例9 実施例7の2−メチルナフタレンの代えて2.6−ジイ
ツプロビルナフタレンを使用し、実施例7と同様の操作
でペンディメタリン4%含有粒状剤を得た。
Example 9 A granular agent containing 4% pendimethalin was obtained in the same manner as in Example 7 except that 2,6-diituprobylnaphthalene was used in place of 2-methylnaphthalene in Example 7.

実施例1O 混合機に実施例1で用いた粒状担体91部を入れ、これ
に4−ブチルジフェニル1部、2−イソプロピルナフタ
レン4部、ペンディメタリン4部の加熱溶解溶液を注油
し、15分間混合してペンディメタリン4%を含有する
粒状剤を得た。
Example 1O 91 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a heated solution of 1 part of 4-butyldiphenyl, 4 parts of 2-isopropylnaphthalene, and 4 parts of pendimethalin was added thereto, and the mixture was heated for 15 minutes. The mixture was mixed to obtain granules containing 4% pendimethalin.

実施例11 混合機に実施例1で用いた粒状担体94部を入れ、これ
に4−へキシルジフェニル4部にニトラリン2部をあら
かじめ加熱溶解した溶液を注油し、15分間混合してニ
トラリン2%を含有する粒状剤を得た。
Example 11 94 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a solution prepared by heating and dissolving 2 parts of nitraline in 4 parts of 4-hexyldiphenyl was poured into the mixer and mixed for 15 minutes to obtain 2% nitraline. A granule containing the following was obtained.

実施例12 混合機に実施例1で用いた粒状担体95部を入れ、これ
に4.4′−ジプチルジフェニル3部にペンフル997
2部をあらかじめ加熱溶解した溶液を注油し、15分間
混合してペンフルラリン2%を含有する粒状剤を得た。
Example 12 Put 95 parts of the granular carrier used in Example 1 into a mixer, add 3 parts of 4,4'-diptyldiphenyl and 997 parts of Penflu.
A solution in which 2 parts of penfluralin were dissolved in advance by heating was added with oil and mixed for 15 minutes to obtain a granular agent containing 2% penfluralin.

実施例13 混合機に実施例1で用いた粒状担体93部を入れ、これ
に2−イソプロピルナフタレン5部にジニトラミン2部
をあらかじめ加熱溶解した溶液を注油し、15分間混合
してジニトラミン2%を含有する粒状剤を得た。
Example 13 93 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a solution prepared by heating and dissolving 2 parts of dinitramine in 5 parts of 2-isopropylnaphthalene was poured into the mixer and mixed for 15 minutes to dissolve 2% dinitramine. A granule containing the following was obtained.

比較例1 混合機に実施例1で用いた粒状担体94部を入れ、これ
にジエチレングリコールモノエチルエーテル4部にペン
ディメタリン2部を溶解した溶液を注油し、15分間混
合してペンディメタ1ノン2%を含有する粒状剤を得た
Comparative Example 1 94 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a solution of 2 parts of pendimethalin dissolved in 4 parts of diethylene glycol monoethyl ether was lubricated therein, and mixed for 15 minutes. A granulate containing % was obtained.

比較例2 混合機に実施例1で用いた粒状担体95部を入れ、これ
に2−エチルヘキシルアルコール3部にペンディメタリ
ン2部を溶解した溶液を注油し。
Comparative Example 2 95 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a solution of 2 parts of pendimethalin dissolved in 3 parts of 2-ethylhexyl alcohol was lubricated therein.

15分間混合してペンディメタリン2%を含有する粒状
剤を得た。
Mixing for 15 minutes yielded granules containing 2% pendimethalin.

比較例3 混合機に実施例1で用いた粒状担体91部を入れ、これ
にジエチレングリコールモノブチルエーテル4部、ペン
ディメタリン2部、ポリオキシエチレンアルキルアリル
エーテルサルフェート3部の混合溶液を注油し、15分
間混合してペンディメタリン2%を含有する粒状剤を得
た。
Comparative Example 3 91 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a mixed solution of 4 parts of diethylene glycol monobutyl ether, 2 parts of pendimethalin, and 3 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether sulfate was lubricated into the mixer. Mixing for a minute yielded granules containing 2% pendimethalin.

比較例4 混合機に180〜7107Lmにふるい分けした粒状珪
砂89部を入れ、これにイソホロン4部、ラウリルトリ
メチルアンモニウムクロライド2部、ペンディメタリン
2部の混合溶液を注油し、15分間混合後、ホワイトカ
ーボン3部を添加してさらに15分間混合し、ペンディ
メタリン2%を含有する粒状剤を得た。
Comparative Example 4 Put 89 parts of granular silica sand sieved to 180 to 7107 Lm into a mixer, lubricate it with a mixed solution of 4 parts of isophorone, 2 parts of lauryltrimethylammonium chloride, and 2 parts of pendimethalin, and mix for 15 minutes, then white 3 parts of carbon were added and mixed for an additional 15 minutes to obtain granules containing 2% pendimethalin.

比較例5 混合機に実施例1で用いた粒状担体91部を入れ、これ
にエチレングリコールモノフェニルエーテル5部にペン
ディメタリン4部を溶解した溶液を注油し、15分間混
合してペンディメタリン4%を含有する粒状剤を得た。
Comparative Example 5 91 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, a solution of 4 parts of pendimethalin dissolved in 5 parts of ethylene glycol monophenyl ether was lubricated, and the mixer was mixed for 15 minutes to prepare pendimethalin. Granules containing 4% were obtained.

比較例6 混合機に実施例1で用いた粒状担体91部を入れ、これ
にシクロヘキサノン3部、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル2部、ペンディメタリン4F!11の混合溶液
を注油し、15分間混合してペンディメタリン4%を含
有する粒状剤を(11だ。
Comparative Example 6 91 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and 3 parts of cyclohexanone, 2 parts of polyoxyethylene alkyl ether, and 4F pendimethalin were added to the mixer. The mixed solution of No. 11 was added with oil, mixed for 15 minutes, and the granules containing 4% pendimethalin were added (No. 11).

比較例、7 混合機に実施例1で用いた粒状担体92部を入れ、これ
にN−メチル−2−ピロリドン4部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル2部、ニトラリン2部の混
合溶液を注油し、15分間混合してニトラリン2%を含
有する粒状剤を得た。
Comparative Example 7 92 parts of the granular carrier used in Example 1 were placed in a mixer, and a mixed solution of 4 parts of N-methyl-2-pyrrolidone, 2 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, and 2 parts of nitraline was lubricated into the mixer. , mixed for 15 minutes to obtain granules containing 2% nitraline.

比較例8 混合機に実施例1で用いた粒状担体94部を入れ、これ
にイソホロン4部、ペンフル9972部の混合溶液を注
油し、15分間混合してペンフルラリン2%を含有する
粒状剤を得た。
Comparative Example 8 94 parts of the granular carrier used in Example 1 was placed in a mixer, a mixed solution of 4 parts of isophorone and 9972 parts of Penflu was added to the mixer, and the mixture was mixed for 15 minutes to obtain a granular agent containing 2% Penfluralin. Ta.

比較例9 混合機に実施例1で用いた粒状担体92部を入れ、これ
にN−メチル−2−ピロリドン4部、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド1部、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル1部、ジニトラミン2部の混
合溶液を注油し、15分間混合してジニトラミン2%を
含有する粒状剤を得た。
Comparative Example 9 Put 92 parts of the granular carrier used in Example 1 into a mixer, and add 4 parts of N-methyl-2-pyrrolidone, 1 part of stearyltrimethylammonium chloride, 1 part of polyoxyethylene alkylaryl ether, and 2 parts of dinitramine. The mixed solution was oiled and mixed for 15 minutes to obtain granules containing 2% dinitramine.

比較例1O ペンディメタリン2部、ジイソプロピルホスフェイトと
モノイソプロピルホスフェイトとの混合物0.5部及び
クレー97.5部を混合し、衝撃式粉砕機で粉砕後、混
合機で15分間混合してペンディメタリンを2%含有す
る粉剤を得た。
Comparative Example 1O 2 parts of pendimethalin, 0.5 parts of a mixture of diisopropyl phosphate and monoisopropyl phosphate, and 97.5 parts of clay were mixed, pulverized with an impact pulverizer, and then mixed with a mixer for 15 minutes. A powder containing 2% pendimethalin was obtained.

比較例11 ペンディメタ9710部、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル15部及びキシレン75部を混合溶解し、ペン
ディメタリンを10%含有する乳剤を得た。
Comparative Example 11 9710 parts of pendimethalin, 15 parts of polyoxyethylene alkyl ether, and 75 parts of xylene were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 10% pendimethalin.

比較例12 ニトラリン20部、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル5部、ホワイトカーボン5部及び微粉クレー70部を
混合し、ジェット粉砕機で微粉砕後、混合機で15分間
混合してニトラリン20%を含有する水和剤を得た。
Comparative Example 12 20 parts of nitraline, 5 parts of polyoxyethylene alkyl ether, 5 parts of white carbon, and 70 parts of fine clay were mixed, pulverized with a jet pulverizer, and mixed for 15 minutes with a mixer to obtain a mixture containing 20% nitraline. A hydrating agent was obtained.

〔土壌拡散試験〕 試験例1 11XI l cmのポットを使用し、底部から2cm
の深さになるように砂を入れ、その上に畑土壌(沖積砂
壌土)を10cmの深さに充填し、さらにメヒシバの種
子0.5gと畑土壌を均一に混合して1.5cmの厚さ
に充填した。このように作製したポットの中心部に直径
3mmになるように各製剤50mgを処理し、30日目
に生ff抑制効果を調査した。生育抑制効果は、「影響
なし」を0とし、「完全枯死」を5と区分して、指a4
.5以上となる円形状の面積を計測した。
[Soil diffusion test] Test example 1 Using an 11XI l cm pot, 2 cm from the bottom
Fill sand to a depth of 1.5 cm, then fill it with field soil (alluvial sand loam) to a depth of 10 cm, and then uniformly mix 0.5 g of crabgrass seeds and field soil to a depth of 1.5 cm. Filled to thickness. 50 mg of each preparation was applied to the center of the pot thus prepared to a diameter of 3 mm, and on the 30th day, the effect of suppressing raw ff was investigated. The growth suppression effect is categorized into ``no effect'' as 0 and ``complete withering'' as 5.
.. The area of a circular shape with a value of 5 or more was measured.

そして、比較例4の粒状剤の生育抑制面積の拡散率をl
OOとし、各製剤の拡散率を求め第1表に示す。
Then, the diffusion rate of the growth inhibiting area of the granular agent of Comparative Example 4 was determined as l.
OO, and the diffusion rate of each formulation was determined and shown in Table 1.

なお、試験期間中の土壌水は15%になるように管理し
た。
The soil water content during the test period was controlled to be 15%.

〔除草効果試験〕[Herbicidal effect test]

試験例2 試験例1で用いた畑土壌ポットを土壌水分15%に管理
し、土壌表面に有効成分績としてl m gになる量の
各製剤を均一に散布した。処理後30 [+ 11に各
雑草への生育抑制効果を観察した0次の゛r、Il定基
準により評価した抑草率を第2表に示す。
Test Example 2 The field soil pot used in Test Example 1 was controlled to have a soil moisture of 15%, and each formulation was uniformly sprayed on the soil surface in an amount of 1 mg as an active ingredient. Table 2 shows the weed suppression rate, which was evaluated using the 0-order Il standard, in which the growth inhibition effect on each weed was observed at 30[+11 days] after treatment.

抑草率判定基準 0は影響なしを示し、 100は完全枯死を示す。Weed suppression rate judgment criteria 0 indicates no effect; 100 indicates complete death.

第2表 〔発明の効果〕 試験例に示したように、2.6−ジニトロアニリン系除
=°、覧剤の粒状剤は1本発明の一般式I又は一般式H
の化合物を1種以上用いる(場合によっては一般式Iの
化合物と一般式Hの化合物とを混合して使用することも
できる)ことによって、比較例に示した公知技術を用い
た粒状剤に比べて有効成分の畑作土壌中への拡散性が優
れ、粉剤、乳剤あるいは水和剤散布の場合と遜色ない程
度に除ら覧効果が向上する。
Table 2 [Effects of the Invention] As shown in the test examples, 2,6-dinitroaniline-based exclusion=°, the granular agent of the present invention is of general formula I or general formula H
By using one or more kinds of compounds (in some cases, a mixture of the compound of general formula I and the compound of general formula H can be used), compared to the granular agent using the known technology shown in the comparative example. As a result, the active ingredients have excellent dispersibility into field soil, and the removal effect is improved to the same extent as when spraying powders, emulsions, or wettable powders.

また、実施例に示したように1本発明の粒状剤の製造法
も簡便であり、かつ製造装置の着色も僅少である。
Furthermore, as shown in the examples, the method for producing the granular agent of the present invention is simple, and the production equipment is only slightly colored.

よって本発明によれば1本発明の目的とする散布時のド
リフトがなく、かつ安定した除草効果を有する畑作用除
草剤の粒状剤を農家に提供することが可能となった。
Therefore, according to the present invention, it has become possible to provide farmers with a granular herbicide for field use that is free from drift during spraying and has a stable herbicidal effect, which is an objective of the present invention.

出願人  クミアイ化学工業株式会社Applicant: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)A、粒状担体に B、(i)2,6−ジニトロアニリン系除草剤、および (ii)一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中のR_1は水素原子、又は炭素原子数が1〜4個
の低級アルキル基、 R_2は炭素原子数が1〜6個の低級アルキル基、又は
シクロヘキシル基である。) 又は一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中のR_3は炭素原子数が1〜3個の低級アルキル
基を示し、nは1又は2の整数を示す。) で示される1種又は2種以上の化合物を担持させてなる
ことを特徴とする畑作用粒状除草剤組成物。
(1) A, B in a granular carrier, (i) 2,6-dinitroaniline herbicide, and (ii) general formula I ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (R_1 in the formula is hydrogen atom, or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R_2 is a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyclohexyl group) or general formula II ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼(II) (In the formula, R_3 represents a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents an integer of 1 or 2.) Supporting one or more compounds represented by A granular herbicide composition for field use, characterized by:
(2)粒状担体に2,6−ジニトロアニリン系除草剤と
前記一般式 I ならびに一般式IIの双方の1種又は2種
以上の化合物を担持させてなることを特徴とする特許請
求の範囲第1項記載の畑作用粒状除草剤組成物。
(2) A granular carrier is made to support a 2,6-dinitroaniline herbicide and one or more compounds of both the general formulas I and II. The granular herbicide composition for field use according to item 1.
(3)粒状担体が粒径180〜710μmの範囲の粒子
を95重量%以上含有することを特徴とする特許請求の
範囲第1項、第2項、又は第3項記載の畑作用粒状除草
剤組成物。
(3) The granular herbicide for field use according to claim 1, 2, or 3, wherein the granular carrier contains 95% by weight or more of particles having a particle size in the range of 180 to 710 μm. Composition.
(4)2,6−ジニトロアニリン系除草剤を粒状除草剤
組成物全量の0.1〜10.0重量%担持させることを
特徴とする特許請求の範囲第1項、第2項又は第3項記
載の畑作用粒状除草剤組成物。
(4) Claims 1, 2, or 3 are characterized in that the 2,6-dinitroaniline herbicide is carried in an amount of 0.1 to 10.0% by weight based on the total amount of the granular herbicide composition. The granular herbicide composition for field use as described in 2.
(5)一般式 I または一般式IIで示される1種又は2
種以上の化合物を粒状除草剤組成物全量の0.2〜10
.0重量%担持させることを特徴とする特許請求の範囲
第1項、第2項又は第3項記載の畑作用粒状除草剤組成
物。
(5) One or two represented by general formula I or general formula II
0.2 to 10 of the total amount of the granular herbicide composition
.. The granular herbicide composition for field use according to claim 1, 2, or 3, characterized in that the herbicide composition is loaded at 0% by weight.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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