JPS62115365A - Reagent for detecting bad breath and method and instrument for measuring bad breath - Google Patents

Reagent for detecting bad breath and method and instrument for measuring bad breath

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JPS62115365A
JPS62115365A JP25553785A JP25553785A JPS62115365A JP S62115365 A JPS62115365 A JP S62115365A JP 25553785 A JP25553785 A JP 25553785A JP 25553785 A JP25553785 A JP 25553785A JP S62115365 A JPS62115365 A JP S62115365A
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JP
Japan
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bis
methanol
light
bad breath
halitosis
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Application number
JP25553785A
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Japanese (ja)
Inventor
Masaharu Iwakawa
岩川 正治
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Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To quickly and easily measure bad breath with high accuracy by using bis(4-dialkylaminophenyl)methanol (where, the alkyl group excludes a methyl group) or bis(4-alkylideneaminophenyl)methanol as a reagent. CONSTITUTION:The test paper is prepd. by impregnating the reagent contg. the bis(4-dialkylaminophenyl)methanol expressed by formula I and/or the bis(4- alkylideneaminophenyl)methanol expressed by formula II to a carriage 2 such as filter paper. The carrier 2 dropped with the saliva contg. mercaptan which is the bad breath component is imposed on a transparent plate 3 and a light emitting element 4 is made to emit light. The light reflected by the carriage 2 is received by a light receiving element 6 and is passed through an amplifier and an analog-to-digital converter 7. The intensity of the reflected light is displayed 8. The correspondence of the functional evaluation of the bad breath to the increase rate of the intensity of the reflected light measured by using the test paper is thus objectively executed by using the prescribed regression equation preliminarily determined from the relation between the concn. of the mercaptan and the increase rate of the intensity of the reflected light.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は口臭検出試薬1ロ臭測定法およびその装置、特
に、歯科医や歯科衛生士が診察室で即時に口臭診断する
ことができるうえに口臭の簡便なチェックも可能な迅速
かり高怒度・高精度の口臭検出試薬2ロ臭測定法および
その装置に関する。
Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) The present invention relates to a halitosis detection reagent, a single odor measurement method, and an apparatus therefor, in particular, a method that enables dentists and dental hygienists to immediately diagnose bad breath in the examination room. The present invention relates to a quick, high-intensity, and high-accuracy halitosis detection reagent 2-b odor measurement method that enables a simple check of halitosis, and an apparatus therefor.

(従来の技術) 口臭は口腔内の含硫タンパク質の腐敗により生じる硫化
水素およびメチルメルカプタンが主な原因物質(口臭の
90%程度を占める)であることはよく知られている(
例えば、 0ral Surg、+ Vol、45゜N
o、4.  P、560〜567(1978) )。
(Prior art) It is well known that hydrogen sulfide and methyl mercaptan, which are produced by the decay of sulfur-containing proteins in the oral cavity, are the main causes of bad breath (accounting for about 90% of bad breath).
For example, 0ral Surg, + Vol, 45°N
o, 4. P, 560-567 (1978)).

歯科分野においては、患者自身が自分の口臭を惑じるこ
とが少ないために、医師は何らかの測定値(定量値)を
もってその患者自身の口臭度を知らせたいという要望を
もっている。さらに、歯科衛生士は、担当する歯のブラ
ッシング指導の結果である口腔内清浄度を簡便な方法も
しくは装置を用いて表示したいという要望をもっている
。他方。
In the dental field, since patients are rarely confused about their own bad breath, doctors have a desire to inform patients of their own bad breath using some kind of measured value (quantitative value). Furthermore, dental hygienists have a desire to display the level of oral cleanliness, which is the result of brushing instructions for the teeth they are in charge of, using a simple method or device. On the other hand.

自己口臭症といわれる自分の生理的口臭を病的な悪臭と
誤認している症例においては、そのような悪臭のないこ
とを測定値をもって示し説得する必要がある。
In cases of autohalitosis, where people mistakenly perceive their own physiological bad breath as a pathological bad odor, it is necessary to convince them by showing measured values that there is no such bad odor.

口臭の測定は2口臭の主成分が硫黄化合物であるため、
総硫黄量を測定することが望ましい。そのための最も一
般的な方法として硫黄化合物を酸化させて亜硫酸ガスに
し、これを化学法、溶液導電率法、赤外線ガス分析法お
よび検知管法等にて測定することが考えられる。しかし
、これらの測定法はいづれも煩雑な酸化処理という前処
理操作を必要とする。
Measuring halitosis is based on two methods, as the main component of halitosis is sulfur compounds.
It is desirable to measure the total sulfur content. The most common method for this purpose is to oxidize sulfur compounds to produce sulfur dioxide gas, which is then measured by a chemical method, solution conductivity method, infrared gas analysis method, detector tube method, or the like. However, all of these measurement methods require a complicated pretreatment operation called oxidation treatment.

このような前処理操作を要せず硫黄化合物を直接測定す
る方法としては1例えば、前出のOra lSurg、
に呼気中の揮発性硫黄化合物の濃度をガスクロマトグラ
フィーを用いて定量する方法が開示されている。ガスク
ロマトグラフィー分析はその感度・定量性において優れ
ているが4機器が高価であるうえに、試料(呼気)採取
に特殊な器具を要するため1口臭分析を必要とする歯科
医や歯科衛生士にはなじまない。Arch、 0ral
 Biol、 Vol、9+P、39〜45(1964
)には、だ液を培養し培地中に生じる含硫化合物の濃度
をガスクロマトグラフィー法や官能試験法により測定す
ることが開示されている。この方法は、試料だ液の採取
は容易であるが培養に長時間を要するうえにガスクロマ
トグラフィーや官能試験を採用するため、迅速な口臭測
定法とは言えない。また、特開昭57−135360号
公報には、4.4’  −ビスジメチルアミノジフェニ
ル力ルビトールが酸性下でカルボニウムイオンを出して
青色を示しチオール基と反応して退色することを利用し
て、この化合物にだ液を加えその退色度合いを比色法も
しくは試験紙法で定量し、メルカプタンを算出すること
が開示されている。この方法は精度において優れるが約
30分もの長時間を要し、かつ比色計を必要とするため
、歯科医や歯科衛生士のいる診察室での口臭測定法には
不適当である。試験紙法では、化合物の感度が低いため
Examples of methods for directly measuring sulfur compounds without requiring such pretreatment include the above-mentioned OralSurg,
discloses a method for quantifying the concentration of volatile sulfur compounds in exhaled breath using gas chromatography. Gas chromatography analysis is excellent in its sensitivity and quantitative performance, but it is expensive and requires special instruments to collect samples (exhaled breath), making it difficult for dentists and dental hygienists who require halitosis analysis. I don't fit in. Arch, 0ral
Biol, Vol, 9+P, 39-45 (1964
) discloses that saliva is cultured and the concentration of sulfur-containing compounds produced in the medium is measured by gas chromatography or sensory testing. Although this method is easy to collect saliva samples, it requires a long time to culture and also employs gas chromatography and sensory testing, so it cannot be called a quick method for measuring halitosis. Furthermore, JP-A No. 57-135360 discloses that 4,4'-bisdimethylaminodiphenyl rubitol releases carbonium ions under acidic conditions, exhibits a blue color, and fades when it reacts with thiol groups. , discloses that mercaptan can be calculated by adding saliva to this compound and quantifying the degree of discoloration using a colorimetric method or a test paper method. Although this method has excellent accuracy, it takes a long time of about 30 minutes and requires a colorimeter, so it is not suitable for measuring halitosis in a consulting room where dentists and dental hygienists are present. The test strip method has low sensitivity for compounds.

肉眼による定量的な判定は不可能である。Quantitative judgment with the naked eye is impossible.

(発明が解決しようとする問題点) 本発明は上記従来の問題点を解決するものであり、その
目的とするところは、感度の高い口臭検出試薬1ロ臭測
定法およびその装置を提供することにある。本発明の他
の目的は、短時間のうちに高精度で簡単に口臭を測定し
うる口臭検出試薬。
(Problems to be Solved by the Invention) The present invention solves the above-mentioned conventional problems, and its purpose is to provide a highly sensitive halitosis detection reagent 1-bodor measuring method and an apparatus therefor. It is in. Another object of the present invention is to provide a halitosis detection reagent that can easily measure halitosis with high precision in a short period of time.

口臭測定法およびその装置を提供することにある。An object of the present invention is to provide a halitosis measuring method and a device therefor.

(問題点を解決するための手段) 本発明は、従来の口臭検出試薬に含有されるビス(4−
ジメチルアミノフェニル)メタノール(BDC−OH,
別名4.4゛ −ビス(ジメチルアミノ)ヘンズヒドロ
ールまたはミヒラー・ヒトロール)に代えて、ビス(4
−ジアルキルアミノフェニル)メタノール(アルキル基
はメチル基を除く)またはビス(4−アルキリデンアミ
ノフェニル)メタノールを用いることにより、試薬の感
度が高くなり、そのため、従来の口臭測定法に比べて短
時間のうちに高精度で簡単に口臭が測定されうる。との
発明者の知見にもとづいて完成された。
(Means for Solving the Problems) The present invention provides bis(4-
dimethylaminophenyl)methanol (BDC-OH,
Bis(4-bis(dimethylamino)henshydrol or Michler-Hydrol)
-dialkylaminophenyl)methanol (the alkyl group excludes the methyl group) or bis(4-alkylideneaminophenyl)methanol increases the sensitivity of the reagent and therefore allows for a shorter period of time compared to traditional halitosis assays. Bad breath can be easily measured with high precision. It was completed based on the inventor's knowledge.

本発明の口臭検出試薬は、1式で示されるビス(4−ジ
アルキルアミノフェニル)メタノールおよび/または■
式で示されるビス(4−アルキリデンアミノフェニル)
メタノールを含有し、そのことにより上記目的が達成さ
れる。
The halitosis detection reagent of the present invention comprises bis(4-dialkylaminophenyl)methanol represented by formula 1 and/or
Bis(4-alkylideneaminophenyl) represented by the formula
It contains methanol, thereby achieving the above objective.

ここで、R1は炭素数2以上のアルキル基ここで、 R
zはアルキリデン基 本発明の口臭測定法は、(111式で示されるビス(4
−ジアルキルアミノフェニル)メタノールおよび/また
はn式で示されるビス(4−アルキリデンアミノフェニ
ル)メタノールを含有する口臭検出試薬を含浸させた担
持体に、試料だ液を付与して9口臭の主成分であるメル
カプタンと反応させる工程。
Here, R1 is an alkyl group having 2 or more carbon atoms, and R1 is an alkyl group having 2 or more carbon atoms.
z is alkylidene The halitosis measurement method of the basic invention is (bis(4) shown by the formula 111)
-Dialkylaminophenyl)methanol and/or bis(4-alkylideneaminophenyl)methanol represented by the formula A process of reacting with a certain mercaptan.

OH ここで、R1は炭素数2以上のアルキル基H ここで、R2はアルキリデン基 (2)該試薬の極大吸収波長を有する光を該担持体に照
射し該担持体からの反射光の強度を測定する工程、およ
び(3)上記(1)および(2)の工程からあらかじめ
得られた反射光増加率とメルカプタン濃度との関係を示
す検量線に該測定値をあてはめて試料だ液中のメルカプ
タン濃度を読みとる工程を包含し。
OH Here, R1 is an alkyl group having 2 or more carbon atoms H Here, R2 is an alkylidene group (2) The support is irradiated with light having the maximum absorption wavelength of the reagent, and the intensity of the reflected light from the support is measured. and (3) applying the measured values to a calibration curve showing the relationship between the rate of increase in reflected light and mercaptan concentration obtained in advance from steps (1) and (2) above to determine the mercaptan in the sample saliva. Including the step of reading the concentration.

そのことにより上記目的が達成される。This achieves the above objective.

本発明の口臭測定装置は、(111式で示されるビス(
4−ジアルキルアミノフェニル)メタノールおよび/ま
たは1式で示されるビス(4−アルキリデンアミノフェ
ニル)ツタノールを含有する口臭検出試薬を含浸させた
担持体と。
The halitosis measuring device of the present invention has a screw (111 type) (
4-dialkylaminophenyl) methanol and/or a carrier impregnated with a halitosis detection reagent containing bis(4-alkylideneaminophenyl)tutanol represented by formula 1.

(ill ここで、R1は炭素数2以上のアルキル基H ここで、 RZはアルキリデン基 (2)該試薬の極大吸収波長部の光を該担持体に対して
発する発光素子と、(3)該波長部に感度を有しかつ該
発光素子の光の該担持体からの反射光を受光する受光素
子と141工(料だ液の付与された該担持体に該発光素
子から上記光を照射し該受光素子に受光された反射光の
強度の変化を表示する表示手段とを有する口臭測定装置
(ill) Here, R1 is an alkyl group H having 2 or more carbon atoms. Here, RZ is an alkylidene group. (2) a light emitting element that emits light in the maximum absorption wavelength region of the reagent to the support; (3) A light-receiving element having sensitivity in the wavelength range and receiving reflected light from the carrier of the light of the light-emitting element; A halitosis measuring device comprising a display means for displaying a change in the intensity of reflected light received by the light receiving element.

ビス(4−ジメチルアミノフェニル)メタノールCBD
C−0)1)は、タンパク質中のメルカプト基の比色定
量用として公知である〔アナリティ力ルバイオケミスト
リー(^nalytical [liochemist
ry)52、127−142 (1973))。しかし
、このビス(4−ジメチルアミノフェニル)メタノール
(BDC−OH)は感度が低いため、これを試験紙状に
して肉眼で呈色変化を定量することは不可能である。そ
こで。
Bis(4-dimethylaminophenyl)methanol CBD
C-0) 1) is known for colorimetric determination of mercapto groups in proteins.
ry) 52, 127-142 (1973)). However, since this bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (BDC-OH) has low sensitivity, it is impossible to use it in the form of a test paper to quantify color changes with the naked eye. Therefore.

上記ビス(4−ジメチルアミノフェニル)メタノール(
BDC−OH)の一部を他の基により置換し、そのこと
により感度の向上を試みた。メチル基以外の9例えばベ
ンゼン環を置換すれば、化合物の電子状態が大きく変化
し、そのために以下に述べるようなカルボニウムイオン
による濃青色の呈色やチオール基との反応による退色が
失われるおそれがある。そこで、メチル基のみを他の基
により置換した本発明の化合物を考えた。
The above bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (
An attempt was made to improve the sensitivity by substituting a part of BDC-OH) with other groups. If 9, for example, a benzene ring is substituted with a group other than a methyl group, the electronic state of the compound will change significantly, which may result in the loss of deep blue coloration due to carbonium ions or discoloration due to reaction with thiol groups, as described below. There is. Therefore, we considered a compound of the present invention in which only the methyl group was substituted with another group.

本発明の化合物は、酸性領域において、D’!式で示さ
れるビス(4−ジアルキルアミノフェニル)メチルカチ
オンまたは■式で示されるビス(4−アルキリデンアミ
ノフェニル)メチルカチオンとなり、濃青色を呈する。
In the acidic region, the compound of the present invention has D'! It becomes a bis(4-dialkylaminophenyl)methyl cation shown by the formula or a bis(4-alkylideneaminophenyl)methyl cation shown by the formula (2), and exhibits a deep blue color.

ここで、R1およびR2は前記定義と同じ。Here, R1 and R2 are the same as defined above.

このカルボニウムイオンは、メルカプト基を有する化合
物(R−3l+)と反応して、■式で示されるアルキル
ビス(4−ジアルキルアミノフェニル)メチルスルフィ
ドまたは■式で示されるアルキルビス(4−アルキリデ
ンアミノフェニル)メチルスルフィドとなり、退色する
。それゆえ、カルボニウムイオンにある波長の光を照射
し、その光吸収の度合を測定することにより、メルカプ
ト基を有する化合物が定量される。
This carbonium ion reacts with a compound having a mercapto group (R-3l+) to form an alkylbis(4-dialkylaminophenyl)methyl sulfide represented by the formula (■) or an alkylbis(4-alkylideneamino) represented by the formula (■). (phenyl) methyl sulfide and discolors. Therefore, a compound having a mercapto group can be quantified by irradiating carbonium ions with light of a certain wavelength and measuring the degree of light absorption.

S ここで+ R1およびR2は前記定義と同じ。S + R1 and R2 are the same as defined above.

Rはアルキル基。R is an alkyl group.

上記ビス(4−ジアルキルアミノフェニル)メチルカチ
オンおよびビス(4−アルキリデンアミノフェニル)メ
チルカチオンの吸収波長は、長波長側の赤色域にある。
The absorption wavelength of the above bis(4-dialkylaminophenyl)methyl cation and bis(4-alkylideneaminophenyl)methyl cation is in the red region on the long wavelength side.

したがって、この化合物を比色定量する場合、だ液中の
タンパク質などにより吸収波長が影響を受けることはな
い。特に、ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メチル
カチオンは、最大発色のp++領域が中性に近い酸性領
域であり、これを試験紙状にした場合1色素の安定性が
高<、好ましい。このことについて、ビス(4−ジエチ
ルアミノフェニル)メタノール(BEC−0)1 )お
よびビス(4−ジメチルアミノフェニル)メタノール(
BDC−O1+)に関し、pl)値の変化に対する濃青
色(615nm)の発色の程度を調べた。アナリティカ
ル バイオケミストリー(八nalytical Bi
o−chemistry)誌52巻、 P、127−1
42 (1973)に従い、これら化合物のアセトン溶
液の一定量を、 pl+ 5.0゜5.5.6.0.6
.5.7.0の100mMクエン酸緩衝液に滴下した。
Therefore, when colorimetrically quantifying this compound, the absorption wavelength is not affected by proteins in saliva. In particular, bis(4-diethylaminophenyl) methyl cation is preferable because the p++ region of maximum color development is an acidic region close to neutrality, and when it is made into a test paper, the stability of the dye is high. In this regard, bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BEC-0) 1 ) and bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (
Regarding BDC-O1+), the extent of dark blue (615 nm) color development with respect to changes in pl) value was investigated. Analytical Biochemistry
o-chemistry) Vol. 52, P, 127-1
42 (1973), a certain amount of an acetone solution of these compounds was added to pl+ 5.0°5.5.6.0.6
.. 5.7.0 in 100mM citrate buffer.

その結果、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)メタノ
ール(BDC−011)の最大発色がp++s、。
As a result, the maximum color development of bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (BDC-011) was p++s.

であるのに対し、ビス(4−ジエチルアミノフェニル)
メタノール(BFC−叶)の最大発色はpH6,0〜6
.5といったほぼ中性領域にあった。この発色は、アニ
オン系界面活性剤を添加することにより。
On the other hand, bis(4-diethylaminophenyl)
Maximum color development of methanol (BFC-Kano) occurs at pH 6.0 to 6.
.. 5, which was almost in the neutral range. This color development is achieved by adding an anionic surfactant.

さらに増強される。アニオン系界面活性剤としては1例
えば、高級脂肪酸塩(石鹸)、アルカンスルホン酸塩、
ヒドロキシアルカンスルホン酸塩。
It will be further strengthened. Examples of anionic surfactants include higher fatty acid salts (soaps), alkanesulfonates,
Hydroxyalkanesulfonate.

アルキルベンゼンスルホン酸塩、N−アルキルスルホコ
ハク酸モノアミド塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル硫’fJ1エステル塩、
脂肪酸モノグリセリド硫酸エステル塩、アルキルリン酸
エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸エステル塩がある。
Alkylbenzene sulfonate, N-alkyl sulfosuccinic acid monoamide salt, alkyl sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfur 'fJ1 ester salt,
There are fatty acid monoglyceride sulfate ester salts, alkyl phosphate ester salts, and polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester salts.

本発明の口臭検出試薬に含有されるビス(4−ジアルキ
ルアミノフェニル)メタノールおよびビス(4−アルキ
リデンアミノフェニル)メタノールは、それぞれ■式お
よび4式に示すように、水素化アルミニウムリチウム(
LiAIIIn)による置換ヘンヅフェノンのカルボニ
ル基の逼元により合成される。
Bis(4-dialkylaminophenyl)methanol and bis(4-alkylideneaminophenyl)methanol contained in the halitosis detection reagent of the present invention are represented by lithium aluminum hydride (
It is synthesized by replacing the carbonyl group of a substituted henzphenone with LiAIIIn).

(以下余白) ここで、R6およびR2は前記定義と同じ。(Margin below) Here, R6 and R2 are the same as defined above.

このような合成法により1本発明の化合物はいずれも合
成可能である。特に、ビス(4−ジエチルアミノフェニ
ル)メタノール(BIEC−OH)は、容易に得られる
。このような化合物は、溶液状または試験紙状で口臭の
検出に供される。
Any compound of the present invention can be synthesized by such a synthetic method. In particular, bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BIEC-OH) is easily obtained. Such compounds are used in the form of solutions or test strips to detect bad breath.

上記試薬を試験紙状にするには1例えば、この試薬を含
む緩衝溶液を濾紙等の担持体に含浸させこれを風乾させ
るだけで得られる。担持体の乾燥時に担持体面の周辺部
位に試薬溶液の濃縮が起こったり、あるいは担持体面の
中心にだ液栓体を滴下すると含浸されている試薬が毛細
管現象により周辺部に移行して検体中の口臭成分の測定
値が真の値を示さない場合が生じる(窓枠現象)。この
ような現象を抑制するために、メチルセルロースやポリ
エチレングリコールなどの添加剤(窓枠現象抑制剤)が
試薬溶液に加えられる。添加剤の加えられた試薬液を担
持体に含浸させると、担持体の乾燥時や検体滴下時に液
相の粘度が増大し溶質の移動が抑えられ、その結果、上
記窓枠現象が抑制される。
The above reagent can be made into a test paper by simply impregnating a carrier such as filter paper with a buffer solution containing the reagent and air-drying it. When the support is dried, the reagent solution may be concentrated in the periphery of the support surface, or if a saliva stopper is dropped at the center of the support surface, the impregnated reagent may migrate to the periphery due to capillary action, causing concentration of the reagent solution in the sample. There are cases where the measured value of bad breath components does not show the true value (window frame phenomenon). In order to suppress such phenomena, additives (window-frame phenomenon suppressants) such as methylcellulose and polyethylene glycol are added to the reagent solution. When a support is impregnated with a reagent solution containing additives, the viscosity of the liquid phase increases when the support is dried or a sample is dropped, suppressing the movement of solutes, and as a result, the window frame phenomenon described above is suppressed. .

用いられる試薬溶液は1通常、添加剤としてポリエチレ
ングリコール(平均分子量2万)を0、I〜1.0%(
好ましくは0.4%)含むクエン酸緩衝液に1例えば、
ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール(BE
C−OH)のアセトン溶液(2,4μM)2m/を滴下
し、充分発色させて得られる。
The reagent solution used usually contains polyethylene glycol (average molecular weight 20,000) as an additive at 0.1 to 1.0% (
For example, in a citrate buffer containing (preferably 0.4%)
Bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BE
C-OH) in acetone solution (2.4 .mu.M) is added dropwise and the color is sufficiently developed.

この試薬溶液は2次いで、濾紙片に含浸される。This reagent solution is then impregnated onto a piece of filter paper.

これを凍拮乾燥により乾燥し細片に切り白色プラスチッ
ク片に貼着し1口臭試験紙として試験に供される。
This is dried by freeze-drying, cut into thin pieces and pasted on a piece of white plastic to be used as a halitosis test paper for testing.

(以下余白) 本発明の口臭測定法は、溶液状あるいは試験紙状にした
本発明の口臭検出試薬を用いて行われる。
(The following is a blank space) The halitosis measuring method of the present invention is carried out using the halitosis detection reagent of the present invention in the form of a solution or a test paper.

溶液状にした場合の口臭測定は1例えば1次のようにし
てなされる: ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール(BI
EC−OH)のアセトン溶液を酸性緩衝溶液(好ましく
はpl+ 6.0〜6.5)に滴下し、濃青色に発色さ
せ口臭検出試薬液とする。この口臭検出試薬液に検体を
加えて混合し、混合液の吸光度(615nm)を比色計
を用いて測定する。あらかじめメルカプタン濃度と吸光
度との関係を示す検量線に測定値をあてはめ、検体中の
メルカプタン濃度を読みとる。
Breath odor measurement in the form of a solution is carried out, for example, as follows: Bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BI
An acetone solution of EC-OH) is added dropwise to an acidic buffer solution (preferably pl+ 6.0 to 6.5) to develop a dark blue color, thereby forming a halitosis detection reagent solution. A specimen is added to this halitosis detection reagent solution and mixed, and the absorbance (615 nm) of the mixed solution is measured using a colorimeter. The measured values are applied in advance to a calibration curve showing the relationship between mercaptan concentration and absorbance, and the mercaptan concentration in the sample is read.

試験紙状にした場合の口臭測定は、ビス(4−ジエチル
アミノフェニル)メタノール(BEC−OB)のような
試薬を含浸させた上記試験紙に検体(だ液)を数lOμ
7!滴下し、試薬とメルカプタンとの反応による濃青色
の退色を観察する。口臭の有無の定性的な判定方法には
1口臭が感知される人のだ液栓体中に含まれるメルカプ
タン濃度を基準値として設定し、この濃度のメルカプタ
ンで一定時間後に試薬の濃青色が退色するように試薬濃
度を調製する。同一濃度の試薬を含浸させた試験紙に検
体を滴下し、同一時間後の濃青色の退色状況により口臭
の有無を決定する。また1口臭の定量的な判定方法とし
ては、既知濃度のメルカプタンを試験紙に滴下して作製
した標準比色表を用いる方法がある。しかし、より精度
の高い口臭測定は。
To measure halitosis using a test paper, several liters of the sample (saliva) is poured onto the above test paper impregnated with a reagent such as bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BEC-OB).
7! Drop it and observe the fading of the deep blue color due to the reaction between the reagent and mercaptan. Qualitative methods for determining the presence or absence of bad breath include: 1) The concentration of mercaptan contained in the saliva of a person whose breath is detected is set as a standard value, and the dark blue color of the reagent fades after a certain period of time at this concentration of mercaptan. Prepare the reagent concentrations as follows. A sample is dropped onto a test paper impregnated with the same concentration of reagent, and the presence or absence of bad breath is determined by the fading of the deep blue color after the same amount of time. Further, as a method for quantitatively determining bad breath, there is a method using a standard colorimetric table prepared by dropping a known concentration of mercaptan onto a test paper. However, there is a more accurate measurement of bad breath.

例えば、第1図に示す装置により行われる。この口臭測
定装置1は、試薬を含浸させた担持体2を載置する透明
板3と、この透明板3の下方に配置された発光素子4と
、迷光防止板5を介してこの発光素子4の近傍に配置さ
れた受光素子6と、この受光素子6で検知された担持体
2からの反射光の強度を数値表示する表示手段8とを有
する。この反射光の強度を表示手段8にて精度よく表示
させるために1表示手段8は増巾・測定回路・A−D変
換器7を介して受光素子6に電気的に接続される。発光
素子4と増巾・測定回路・A−D変換器7とは測定用ス
イッチ9にて接続されている。
For example, the apparatus shown in FIG. 1 may be used. This halitosis measuring device 1 includes a transparent plate 3 on which a carrier 2 impregnated with a reagent is placed, a light emitting element 4 disposed below the transparent plate 3, and a light emitting element 4 disposed through a stray light prevention plate 5. It has a light receiving element 6 disposed near the light receiving element 6, and a display means 8 for numerically displaying the intensity of the reflected light from the carrier 2 detected by the light receiving element 6. In order to accurately display the intensity of this reflected light on the display means 8, the display means 8 is electrically connected to the light receiving element 6 via an amplification/measuring circuit/AD converter 7. The light emitting element 4 and the amplification/measuring circuit/A-D converter 7 are connected by a measuring switch 9.

発光素子4としては1例えば、600〜620nm付近
に発光スペクトルを有する発光ダイオード(例えば、ス
タンレー社製のEAA5504S ;発光スペクトル6
05nm、 Δλ30nm、あるいはシャープ■社製の
GL−58D10)が用いられる。受光素子6としては
As the light emitting element 4, for example, a light emitting diode having an emission spectrum in the vicinity of 600 to 620 nm (for example, EAA5504S manufactured by Stanley; emission spectrum 6) is used.
05 nm, Δλ30 nm, or GL-58D10 manufactured by Sharp Corporation. As the light receiving element 6.

600〜620nm付近の波長の光に感度を有する光検
出素子2例えば、シリコンホトダイオードく例えば、浜
松ホトニクス社製の51226−5BQ)が用いられる
。反射光の強度を数値表示する手段8にはマイクロプロ
セッサ−が内蔵され、そのRAMに反射光の強度変化と
メルカプタン濃度および/もしくは口臭官能評価値との
関係を表す検量線をあらかじめ入力させておくことが可
能である。
For example, a silicon photodiode (eg, 51226-5BQ manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.) is used as the photodetecting element 2 that is sensitive to light having a wavelength around 600 to 620 nm. The means 8 for numerically displaying the intensity of the reflected light has a built-in microprocessor, and a calibration curve representing the relationship between the change in the intensity of the reflected light and the mercaptan concentration and/or the sensory evaluation value of bad breath is previously input into its RAM. Is possible.

(作用) 本発明の上記口臭測定装置1を用い1口臭の主成分は次
のようにして測定される。白色プラスチック製のストリ
ップ21の先端に、試薬を含浸させたt旦持体2を貼着
し、この担持体2に検体(だ液あるいは検量線作成用標
串液)を滴下する。検体の滴下と同時に図外のタイマー
をオンとし、同時にこの担持体2側を透明体3に対向さ
せるかたちで透明板3上に載置する。遮光カバー22を
閉じる。
(Function) Using the halitosis measuring device 1 of the present invention, the main components of bad breath are measured as follows. A holder 2 impregnated with a reagent is attached to the tip of a white plastic strip 21, and a sample (saliva or standard solution for preparing a calibration curve) is dropped onto the holder 2. At the same time as the sample is dropped, a timer (not shown) is turned on, and at the same time, the support 2 is placed on the transparent plate 3 with the support 2 facing the transparent body 3. Close the light shielding cover 22.

そして、経時的に測定用スイッチ9をオンにし発光素子
4を発光させる。担持体2にて反射された光を受光素子
6にて受け、増巾・測定回路・A−D変換器7を経て表
示手段8にて反射光強度を数値表示させる。
Then, the measurement switch 9 is turned on over time to cause the light emitting element 4 to emit light. The light reflected by the carrier 2 is received by a light receiving element 6, passes through an amplification/measuring circuit/A-D converter 7, and then a display means 8 numerically displays the intensity of the reflected light.

(実施例) 以下に本発明を実施例について述べる。(Example) The present invention will be described below with reference to examples.

夫施貫よ (1)ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール
(BEC−011)の合成: 4.4′ −ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(
アルドリッチ社製) 1.6gを乾燥エーテル70m7
!に溶解させた。この溶液を水冷下で攪拌しながら、水
素化アルミニウムリチウム(メルク社製)0、Igを少
量ずつ添加し反応させた。反応液を室温にもどし、約1
時間攪拌後、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開
溶媒には1体積比が5=1のヘキサン/酢酸エチル混合
溶媒を用いた)を用いて出発物質の消失を確認した。反
応液に木片を少量加え、エーテル3Qm6により稀釈し
た。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで脱水した後、濾
別した。濾液を窒素気流下で濃縮したところ、 1.5
3gの白色の結晶が得られた(収率95%)。この結晶
をヘキサン−エーテル系で再結晶させ、NMR分析にか
けたところ、ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタ
ノール(BIEC−OH)と確認された。結晶の融点は
79〜80°Cであった(文献値78.5〜79℃。
(1) Synthesis of bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BEC-011): 4.4'-bis(diethylamino)benzophenone (
(manufactured by Aldrich) 1.6g of dry ether 70m7
! It was dissolved in While stirring this solution under water cooling, lithium aluminum hydride (manufactured by Merck & Co., Ltd.) 0 and Ig were added little by little to react. Return the reaction solution to room temperature and heat for about 1
After stirring for an hour, disappearance of the starting material was confirmed using silica gel thin layer chromatography (using a hexane/ethyl acetate mixed solvent with a volume ratio of 5=1 as the developing solvent). A small amount of wood chips was added to the reaction solution, and the mixture was diluted with ether 3Qm6. The ether layer was dehydrated with anhydrous sodium sulfate and then filtered. When the filtrate was concentrated under a nitrogen stream, 1.5
3 g of white crystals were obtained (95% yield). When this crystal was recrystallized from a hexane-ether system and subjected to NMR analysis, it was confirmed to be bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BIEC-OH). The melting point of the crystals was 79-80°C (literature value 78.5-79°C).

J、 Ar1enL & J、Dvorak、 Che
mlisty 5vazek  48 (1954) 
、 1581−1582)。
J, Ar1enL & J, Dvorak, Che
mlisty 5vazek 48 (1954)
, 1581-1582).

(2)口臭検出試薬液の調製: ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール(BE
C−OH)7.7mg (24μmol)をアセトン1
0m#に溶解させた。この溶液0.28m6を、10%
ドデシル硫酸ナトリウム(SDS)100 μlと10
0mMクエン酸緩衝液(pH6,5)9.9m l!と
の混合液に滴下したところ、濃青色(極大波長615n
m)の口臭検出試薬液が得られた。
(2) Preparation of bad breath detection reagent solution: Bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BE
C-OH) 7.7 mg (24 μmol) in acetone 1
Dissolved in 0 m#. 0.28m6 of this solution was 10%
100 μl of sodium dodecyl sulfate (SDS) and 10
0mM citrate buffer (pH 6,5) 9.9ml! When added dropwise to a mixed solution of
The halitosis detection reagent solution m) was obtained.

(3)測定: 分光計のセルに、 100mMクエン酸緩衝液(pH6
,5)2 mj!および上記試薬0.5mgを入れ、さ
らにメルカプタン濃度既知の検体(だ液) 0.05 
mlを加えて混合した。30分後、混合液の吸光度(6
15nm)を測定した。吸光度(615nm)とメルカ
プタン濃度(ppm)との関係を第2図に示す。回帰式
は。
(3) Measurement: Add 100mM citrate buffer (pH 6) to the spectrometer cell.
,5)2 mj! Add 0.5 mg of the above reagent, and add 0.05 mg of the sample (saliva) with known mercaptan concentration.
ml and mixed. After 30 minutes, the absorbance of the mixture (6
15 nm) was measured. FIG. 2 shows the relationship between absorbance (615 nm) and mercaptan concentration (ppm). What is the regression equation?

(^bs)= 0.896−0.00735 X (p
pm)、 R= −0,992となり、はぼ直線関係で
あった。
(^bs) = 0.896-0.00735 X (p
pm), R=-0,992, which was an almost linear relationship.

ル較炭土 ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール(rl
Ec−’0旧に代えて、ビス(4−ジメチルアミノフェ
ニル)メタ−ノール(BDC−OH,和光純薬社製)を
6.4mg (24,crmol)用い、 100 m
Mクエン酸緩衝液のpHを5.01としたこと以外は、
実施例1と同様にして口臭検出試薬を得た。この試薬に
ついて。
Relative carbon dioxide bis(4-diethylaminophenyl)methanol (rl
In place of Ec-'0, 6.4 mg (24, crmol) of bis(4-dimethylaminophenyl) methanol (BDC-OH, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used, and 100 m
Except that the pH of the M citrate buffer was 5.01.
A halitosis detection reagent was obtained in the same manner as in Example 1. About this reagent.

実施例1と同様の方法により、吸光度(605nm)を
測定した。吸光度(605nm)とメルカプタン濃度(
ppm)との関係を第2図に示す。回帰式は。
Absorbance (605 nm) was measured by the same method as in Example 1. Absorbance (605 nm) and mercaptan concentration (
Fig. 2 shows the relationship with ppm). What is the regression equation?

(Abs)−0,446−0,00173X (ppm
)、 R= −0,985となった。
(Abs) -0,446-0,00173X (ppm
), R = -0,985.

第2図から明らかなように9本発明の口臭検出試薬に含
有されるビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノー
ル(BEC−011)は、従来のビス(4−ジメチルア
ミノフェニル)メタノール(BDC−OH)に比べて、
著しく感度が高い。感度比は、 0.0073510.
00173 =4.2倍となっている。
As is clear from FIG. 2, the bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BEC-011) contained in the halitosis detection reagent of the present invention is different from the conventional bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (BDC-OH). Compared to
Extremely sensitive. The sensitivity ratio is 0.0073510.
00173 = 4.2 times.

大止皿主 (1)口臭試験紙の調製: 実施例1と同様の方法により得られたビス(4−ジエチ
ルアミノフェニル)メタノール(BEC−OH) 7.
7 +ng(24umol)をアセトン10+1に溶解
させた。この溶液2mlを、窓枠現象抑制剤として平均
分子量2万のポリエチレングリコール(PEG2000
0、和光純薬社製)40■を加えた100mMクエン酸
緩衝液(pH6,5)8m lに滴下し、さらに100
 mMクエン酸緩衝液を加えて10m1とした。30分
放置後。
Main part (1) Preparation of bad breath test paper: Bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BEC-OH) obtained by the same method as in Example 1 7.
7+ng (24 umol) was dissolved in acetone 10+1. 2 ml of this solution was added to polyethylene glycol (PEG2000) with an average molecular weight of 20,000 as a window frame phenomenon suppressant.
0, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) into 8 ml of 100 mM citrate buffer (pH 6,5), and
Add mM citrate buffer to make 10 ml. After leaving for 30 minutes.

濃青色(極大波長615 nm)の口臭検出試薬が得ら
れた。試薬を濾紙(東洋濾紙社製、 N1131)に含
浸させ、2時間凍結乾燥した。得られた淡青色の濾紙を
5mmXIQu+の大きさに切り1両面テープで白色プ
ラスチック片に固定して口臭試験紙とした。
A deep blue halitosis detection reagent (maximum wavelength 615 nm) was obtained. A filter paper (manufactured by Toyo Roshi Co., Ltd., N1131) was impregnated with the reagent and freeze-dried for 2 hours. The obtained pale blue filter paper was cut into a size of 5 mmXIQu+ and fixed to a piece of white plastic with double-sided tape to prepare a breath odor test paper.

(2)測定: 第1図に示す口臭測定装置の担持体2の部分に上記口臭
試験紙を固定した。これに、濃度既知のメルカプタン溶
液20μlを滴下した。メルカプタン’t8 ?(lの
滴下と同時に図外のタイマーをオンとし。
(2) Measurement: The halitosis test paper was fixed to the carrier 2 of the halitosis measuring device shown in FIG. To this, 20 μl of a mercaptan solution of known concentration was added dropwise. Mercaptan't8? (Turn on the timer (not shown) at the same time as dropping l.

同時にこの担持体2側を透明体3に対向させるかたちで
透明板3上に載置した。遮光カバー22を閉じ、そして
、経時的に測定用スイッチ9をオンにし発光素子4を発
光させた。担持体2にて反射された光を受光素子6にて
受け、増巾・測定回路・A−D変換器7を経て表示手段
8にて反射光強度を数値表示させた。
At the same time, this carrier 2 was placed on a transparent plate 3 with the side facing the transparent body 3. The light shielding cover 22 was closed, and the measurement switch 9 was turned on over time to cause the light emitting element 4 to emit light. The light reflected by the carrier 2 was received by a light receiving element 6, passed through an amplification circuit, a measuring circuit, and an A-D converter 7, and the intensity of the reflected light was displayed numerically by a display means 8.

経過時間と反射光強度との関係を第3図に示す。FIG. 3 shows the relationship between elapsed time and reflected light intensity.

第3図から明らかなように、メルカプタン溶液の滴下後
1時間の経過につれて反射光強度が高くなっている。特
に、30秒までの反射光強度の増加が著しい。そこで、
メルカプタン溶液の滴下後、10秒後から30秒後まで
の20秒間の反射光強度の変化値を反射光強度増加率(
Δ13)とし、これを反射光強度の目安とした。メルカ
プタン濃度を変え。
As is clear from FIG. 3, the intensity of reflected light increases as one hour passes after dropping the mercaptan solution. In particular, the intensity of reflected light increases significantly up to 30 seconds. Therefore,
After dropping the mercaptan solution, the change value of the reflected light intensity for 20 seconds from 10 seconds to 30 seconds is calculated as the reflected light intensity increase rate (
Δ13), and this was used as a guideline for the reflected light intensity. Vary the mercaptan concentration.

それぞれの濃度について反射光強度増加率(Δ1.)を
測定した。反射光強度増加率(Δ13)とメルカプタン
濃度(ppm)との関係を第4図に示す。回帰式は。
The rate of increase in reflected light intensity (Δ1.) was measured for each concentration. FIG. 4 shows the relationship between the rate of increase in reflected light intensity (Δ13) and mercaptan concentration (ppm). What is the regression equation?

Δ+i=1、I5+3.30X (ppm)、  R=
0.988であった。
Δ+i=1, I5+3.30X (ppm), R=
It was 0.988.

(3)反射光強度増加率と口臭官能評価との相関性確認
: 次の基準にもとづく口臭官能評価値と、その評価値に対
応する検体(だ液)を口臭試験紙に滴下して測定した反
射光強度増加率(Δ3.)との関係を第5図に示す。
(3) Confirmation of the correlation between the rate of increase in reflected light intensity and the sensory evaluation of halitosis: The sensory evaluation value of halitosis based on the following criteria and the sample (saliva) corresponding to that evaluation value were dropped onto a halitosis test paper and measured. The relationship with the reflected light intensity increase rate (Δ3.) is shown in FIG.

口臭官能評価(OR) 0:無〜低臭、低度の許容できる臭い。Breath odor sensory evaluation (OR) 0: No to low odor, low degree of acceptable odor.

1:低〜中低度臭、中低度の口臭、大部分は許容性、一
部不快臭有り。
1: Low to medium-low odor, medium-low halitosis, mostly tolerable, some with unpleasant odor.

2:中〜強い悪臭、中および強い口臭、大部分は不快臭
2: Moderate to strong bad odor, moderate and strong bad breath, mostly unpleasant odor.

3:強い悪臭、不快な(強い)口臭。3: Strong bad odor, unpleasant (strong) bad breath.

第5図から明らかなように1本発明の口臭試験紙を用い
て測定された反射光強度増加率(Δ13)は9口臭官能
評価と相関性が高い。それゆえ1本発明の口臭試験紙は
2口臭の客観的な評価に充分利用できる。
As is clear from FIG. 5, the reflected light intensity increase rate (Δ13) measured using the halitosis test paper of the present invention has a high correlation with the sensory evaluation of halitosis. Therefore, (1) the halitosis test paper of the present invention can be fully utilized for objective evaluation of halitosis (2).

ル較斑I ビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール(BE
C−011)に代えて、ビス(4−ジメチルアミノフェ
ニル)メタノール(BDC−OH,和光純薬社製)を6
.4mg (24u mol)用い、 100 mMク
エン酸緩衝液のp++を5.01としたこと以外は、実
施例1と同様にして口臭試験紙を調製した。この試験紙
を用いて。
Comparison I Bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BE
C-011), bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (BDC-OH, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
.. A halitosis test paper was prepared in the same manner as in Example 1, except that 4 mg (24 u mol) was used and p++ of 100 mM citrate buffer was set to 5.01. using this test paper.

実施例2と同様の方法により反射光強度増加率(Δ1.
)を測定した。反射光強度増加率(Δ13)とメルカプ
タン濃度(ppm)との関係を第4図に示す。
The reflected light intensity increase rate (Δ1.
) was measured. FIG. 4 shows the relationship between the rate of increase in reflected light intensity (Δ13) and mercaptan concentration (ppm).

回帰式は。What is the regression equation?

Δ13=6.06+1.38X (I)pm)、  R
=0.994であった。
Δ13=6.06+1.38X (I)pm), R
=0.994.

第4図から明らかなように1本発明の口臭試験紙に含有
されるビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール
(BEC−OH)は、従来のビス(4−ジメチルアミノ
フェニル)メタノール(BDC−011)に比べて著し
く感度が高い。感度比は、 3.30/1.38#2.
4倍となっている。
As is clear from FIG. 4, the bis(4-diethylaminophenyl)methanol (BEC-OH) contained in the breath test paper of the present invention is different from the conventional bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (BDC-011). The sensitivity is significantly higher than that of The sensitivity ratio is 3.30/1.38 #2.
It is 4 times more.

夫庭M主 実施例2により調製した口臭試験紙に3口臭官能評価が
2である人のだ液をつけたところ、20秒後には、肉眼
ではほとんど青色が認められない程度にまで退色した。
When the saliva of a person with a 3 halitosis sensory rating of 2 was applied to the halitosis test paper prepared according to Main Example 2 of Fuba M, after 20 seconds, the color faded to the extent that the blue color could hardly be seen with the naked eye.

また、同様の試験紙に口臭官能評価が1である人のだ液
をつけた場合でも、30秒以上経過すると退色が進行し
、はとんど青色が認められなかった。
Furthermore, even when the saliva of a person with a breath odor sensory rating of 1 was applied to a similar test paper, the color fading progressed after 30 seconds or more, and blue color was hardly observed.

このようなことから9本発明の口臭試験紙にだ液をつけ
て20〜30秒後の退色状況を肉眼で確認することによ
り、簡単かつ短時間に口臭の有無の判定がなされうる。
For this reason, the presence or absence of bad breath can be easily and quickly determined by applying saliva to the halitosis test paper of the present invention and checking with the naked eye the state of discoloration 20 to 30 seconds later.

比較例3 比較例2により調製したビス(4−ジメチルアミノフェ
ニル)メタノール(BDC−011>を含有する口臭試
験紙について、実施例3と同様の方法により退色状況を
調べた。その結果、退色に要する時間が1分以上と長い
うえに感度が低く、完全な退色が得られなかった。
Comparative Example 3 The fading status of the halitosis test paper containing bis(4-dimethylaminophenyl)methanol (BDC-011>) prepared in Comparative Example 2 was examined in the same manner as in Example 3. As a result, the fading state The time required was longer than 1 minute, the sensitivity was low, and complete discoloration could not be obtained.

(発明の効果) 本発明によれば、このように、従来の試薬に比べて感度
の高い口臭検出試薬が得られる。この口臭検出試薬を用
いて9口臭の主成分であるメルカプタンを30秒程度の
短時間のうちに高精度で簡単に測定することが可能であ
る。それゆえ、従来は不可能であった歯科医・歯科衛生
士による診察室での即時の定量的な口臭診断が可能とな
り、患者指導が極めて有効に行われうろこととなる。さ
らに1口臭の定性的な分析は9口臭試験紙を用いて容易
になされるため9社交上口臭を気にする人々に対して1
口臭の簡便なチェック法を提供しうる。
(Effects of the Invention) According to the present invention, a halitosis detection reagent having higher sensitivity than conventional reagents can be obtained. Using this halitosis detection reagent, it is possible to easily measure mercaptan, which is the main component of bad breath, in a short period of about 30 seconds with high precision. Therefore, it becomes possible for dentists and dental hygienists to perform immediate quantitative halitosis diagnosis in the examination room, which was previously impossible, and patient guidance becomes extremely effective. Furthermore, qualitative analysis of halitosis can be easily done using halitosis test strips, so it is recommended that people who are concerned about bad breath socially
A simple method for checking bad breath can be provided.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は9本発明の口臭測定装置の一実施例を示す概略
図、第2図は1本発明の口臭検出試薬および従来の口臭
検出試薬について、それぞれにメルカプタン?店度既知
の検体を加えたときの、試薬の吸光度とメルカプタン濃
度との関係を示すグラフ、第3図は1本発明の口臭検出
試薬を含浸した担持体へ検体を滴下し、担持体からの反
射光強度増加率を本発明装置を用いて経時的に測定して
得られたグラフ、第4図は1本発明の口臭検出試薬およ
び従来の口臭検出試薬について2本発明装置および方法
により測定された反射光強度増加率とメルカプタン濃度
との関係を示すグラフ、第5図は0本発明の口臭検出試
薬、装置および方法により測定された反射光強度増加率
と口臭官能評価との相関関係を示すグラフである。 1・・・口臭測定装置、2・・・担持体、3・・・透明
板。 4・・・発光素子、5・・・迷光防止板、6・・・受光
素子。 7・・・増巾・測定回路・A−D変換器、8・・・表示
手段、9・・・測定用スイッチ、21・・・担持体保持
用ストリップ、22・・・遮光カバー。 以上
FIG. 1 is a schematic diagram showing one embodiment of the halitosis measuring device of the present invention, and FIG. 2 is a schematic diagram showing an embodiment of the halitosis measuring device of the present invention. Figure 3 is a graph showing the relationship between the absorbance of the reagent and the mercaptan concentration when a sample with a known concentration is added. FIG. 4 is a graph obtained by measuring the rate of increase in reflected light intensity over time using the device of the present invention, and shows the results obtained using the device and method of the present invention for the halitosis detection reagent of the present invention and the conventional halitosis detection reagent. Figure 5 shows the correlation between the rate of increase in reflected light intensity measured by the halitosis detection reagent, device, and method of the present invention and the sensory evaluation of bad breath. It is a graph. DESCRIPTION OF SYMBOLS 1...Halitosis measuring device, 2...Carrier, 3...Transparent plate. 4... Light emitting element, 5... Stray light prevention plate, 6... Light receiving element. 7... Width increaser/measuring circuit/A-D converter, 8... Display means, 9... Measurement switch, 21... Carrier holding strip, 22... Light shielding cover. that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、 I 式で示されるビス(4−ジアルキルアミノフェ
ニル)メタノールおよび/またはII式で示されるビス(
4−アルキリデンアミノフェニル)メタノールを含有す
る口臭検出試薬。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・ I ここで、R_1は炭素数2以上のアルキル基▲数式、化
学式、表等があります▼・・・II ここで、R_2はアルキリデン基 2、前記ビス(4−ジアルキルアミノフェニル)メタノ
ールがビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール
である特許請求の範囲第1項に記載の口臭検出試薬。 3、溶液状である特許請求の範囲第1項に記載の口臭検
出試薬。 4、試験紙状である特許請求の範囲第1項に記載の口臭
検出試薬。 5、窓枠現象抑制剤が含浸されている特許請求の範囲第
4項に記載の口臭検出試薬。 6、前記窓枠現象抑制剤がメチルセルロースもしくはポ
リエチレングリコールである特許請求の範囲第5項に記
載の口臭検出試薬。 7、(1) I 式で示されるビス(4−ジアルキルアミ
ノフェニル)メタノールおよび/またはII式で示される
ビス(4−アルキリデンアミノフェニル)メタノールを
含有する口臭検出試薬を含浸させた担持体に、試料だ液
を付与して、口臭の主成分であるメルカプタンと反応さ
せる工程、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・ I ここで、R_1は炭素数2以上のアルキル基▲数式、化
学式、表等があります▼・・・II ここで、R_2はアルキリデン基 (2)該試薬の極大吸収波長を有する光を該担持体に照
射し該担持体からの反射光の強度を測定する工程、およ
び (3)上記(1)および(2)の工程からあらかじめ得
られた反射光増加率とメルカプタン濃度との関係を示す
検量線に該測定値をあてはめて試料だ液中のメルカプタ
ン濃度を読みとる工程 を包含する口臭測定法。 8、前記ビス(4−ジアルキルアミノフェニル)メタノ
ールがビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノール
である特許請求の範囲第7項に記載の口臭測定法。 9、前記担持体が試験紙状である特許請求の範囲第7項
に記載の口臭測定法。 10、前記試験紙状担持体には窓枠現象抑制剤が含浸さ
れている特許請求の範囲第9項に記載の口臭測定法。 11、前記窓枠現象抑制剤がメチルセルロースもしくは
ポリエチレングリコールである特許請求の範囲第10項
に記載の口臭測定法。 12、(1) I 式で示されるビス(4−ジアルキルア
ミノフェニル)メタノールおよび/またはII式で示され
るビス(4−アルキリデンアミノフェニル)メタノール
を含有する口臭検出試薬を含浸させた担持体と、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・ I ここで、R_1は炭素数2以上のアルキル基▲数式、化
学式、表等があります▼・・・II ここで、R_2はアルキリデン基 (2)該試薬の極大吸収波長部の光を該担持体に対して
発する発光素子と、 (3)該波長部に感度を有しかつ該発光素子の光の該担
持体からの反射光を受光する受光素子と、(4)試料だ
液の付与された該担持体に該発光素子から上記光を照射
し該受光素子に受光された反射光の強度の変化を表示す
る表示手段と を有する口臭測定装置。 13、前記ビス(4−ジアルキルアミノフェニル)メタ
ノールがビス(4−ジエチルアミノフェニル)メタノー
ルである特許請求の範囲第12項に記載の口臭測定装置
。 14、前記担持体が試験紙状である特許請求の範囲第1
2項に記載の口臭測定装置。 15、前記試験紙状担持体には窓枠現象抑制剤が含浸さ
れている特許請求の範囲第14項に記載の口臭測定装置
。 16、前記窓枠現象抑制剤がメチルセルロースもしくは
ポリエチレングリコールである特許請求の範囲第15項
に記載の口臭測定装置。 17、前記発光素子が600〜620nm前後に波長極
大を有する発光ダイオードである特許請求の範囲第12
項に記載の口臭測定装置。 18、前記受光素子がホトダイオードである特許請求の
範囲第12項に記載の口臭測定装置。
[Claims] 1. Bis(4-dialkylaminophenyl)methanol represented by formula I and/or bis(4-dialkylaminophenyl) methanol represented by formula II
A halitosis detection reagent containing 4-alkylideneaminophenyl)methanol. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... I Here, R_1 is an alkyl group having 2 or more carbon atoms ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...II Here, R_2 is an alkylidene group 2, the above The halitosis detection reagent according to claim 1, wherein the bis(4-dialkylaminophenyl)methanol is bis(4-diethylaminophenyl)methanol. 3. The bad breath detection reagent according to claim 1, which is in the form of a solution. 4. The bad breath detection reagent according to claim 1, which is in the form of a test paper. 5. The bad breath detection reagent according to claim 4, which is impregnated with a window pane phenomenon suppressant. 6. The bad breath detection reagent according to claim 5, wherein the window pane phenomenon suppressant is methylcellulose or polyethylene glycol. 7, (1) A carrier impregnated with a halitosis detection reagent containing bis(4-dialkylaminophenyl)methanol represented by formula I and/or bis(4-alkylideneaminophenyl)methanol represented by formula II, The process of applying sample saliva and reacting with mercaptan, which is the main component of bad breath. , tables, etc.▼...II Here, R_2 is an alkylidene group (2) A step of irradiating the support with light having the maximum absorption wavelength of the reagent and measuring the intensity of the reflected light from the support; and (3) a step of reading the mercaptan concentration in the sample saliva by applying the measured value to a calibration curve showing the relationship between the reflected light increase rate and mercaptan concentration obtained in advance from steps (1) and (2) above. A halitosis measurement method that includes. 8. The halitosis measuring method according to claim 7, wherein the bis(4-dialkylaminophenyl)methanol is bis(4-diethylaminophenyl)methanol. 9. The method for measuring bad breath according to claim 7, wherein the carrier is in the form of a test paper. 10. The method for measuring bad breath according to claim 9, wherein the test paper-like carrier is impregnated with a window pane phenomenon suppressant. 11. The method for measuring bad breath according to claim 10, wherein the window pane phenomenon inhibitor is methylcellulose or polyethylene glycol. 12, (1) A carrier impregnated with a halitosis detection reagent containing bis(4-dialkylaminophenyl)methanol represented by formula I and/or bis(4-alkylideneaminophenyl)methanol represented by formula II; ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... I Here, R_1 is an alkyl group with 2 or more carbon atoms ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...II Here, R_2 is an alkylidene group (2) (3) a light-emitting element that emits light in the maximum absorption wavelength region of the reagent to the carrier; and (3) a light-receiving element that is sensitive to the wavelength region and receives reflected light from the carrier of the light from the light-emitting element. (4) A display means for irradiating the light from the light-emitting element onto the carrier to which the sample saliva has been applied and displaying a change in the intensity of the reflected light received by the light-receiving element. . 13. The breath odor measuring device according to claim 12, wherein the bis(4-dialkylaminophenyl)methanol is bis(4-diethylaminophenyl)methanol. 14. Claim 1, wherein the carrier is in the form of a test paper.
The breath odor measuring device according to item 2. 15. The breath odor measuring device according to claim 14, wherein the test paper-like carrier is impregnated with a window pane phenomenon suppressant. 16. The breath odor measuring device according to claim 15, wherein the window pane phenomenon suppressant is methylcellulose or polyethylene glycol. 17. Claim 12, wherein the light emitting element is a light emitting diode having a wavelength maximum around 600 to 620 nm.
The breath odor measuring device described in . 18. The breath odor measuring device according to claim 12, wherein the light receiving element is a photodiode.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS57135360A (en) * 1981-02-16 1982-08-20 Kao Corp Foul breath detecting agent

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57135360A (en) * 1981-02-16 1982-08-20 Kao Corp Foul breath detecting agent

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