JPS6197310A - ビニルピリジンポリマ−およびコポリマ−から低分子量画分を除去する方法 - Google Patents
ビニルピリジンポリマ−およびコポリマ−から低分子量画分を除去する方法Info
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- JPS6197310A JPS6197310A JP21601884A JP21601884A JPS6197310A JP S6197310 A JPS6197310 A JP S6197310A JP 21601884 A JP21601884 A JP 21601884A JP 21601884 A JP21601884 A JP 21601884A JP S6197310 A JPS6197310 A JP S6197310A
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- JP
- Japan
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- molecular weight
- polymer
- low molecular
- monomers
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はアルケニルピリジン化合物の高分子量ポリマー
を上記化合物の七ツマー類およびオリビマー類との混合
物から分離する方法に関するものである。
を上記化合物の七ツマー類およびオリビマー類との混合
物から分離する方法に関するものである。
発明の背景
j□′ 多(の末端の応用に関して、残留
モノマー濃度が低くオリlマー水準の低い高分子tポリ
マーを加工することが望ましい。ポリマー分散液、ラテ
ックスあるいは懸濁液から未重合上ツマ−を除去するの
に用いる慣用的方法は一般的には水蒸気蒸溜、脱ガス、
あるいは真空ストリッピングに依存する。これらの慣用
的方法の例は(α)l−″イッ特許出願公開2,635
.478 * (At 7 yンス特許出願2.302
.506 ; (CI英国特許1,468.490 ;
(d)Ghem 、Eng 、 Prog、 、 19
81年8月55−59頁、のような文献資料に記載され
ている。これらの方法は一般的には揮発性モノマーの除
去に有効であるが、一般には不揮発性低分子量成分をポ
リマーから除去するのには有効ではない。本発明はビニ
ルピリジンのポリマーおよびコポリマーから残留上ツマ
−および低分子量成分を同時除去する方法に関するもの
である。
モノマー濃度が低くオリlマー水準の低い高分子tポリ
マーを加工することが望ましい。ポリマー分散液、ラテ
ックスあるいは懸濁液から未重合上ツマ−を除去するの
に用いる慣用的方法は一般的には水蒸気蒸溜、脱ガス、
あるいは真空ストリッピングに依存する。これらの慣用
的方法の例は(α)l−″イッ特許出願公開2,635
.478 * (At 7 yンス特許出願2.302
.506 ; (CI英国特許1,468.490 ;
(d)Ghem 、Eng 、 Prog、 、 19
81年8月55−59頁、のような文献資料に記載され
ている。これらの方法は一般的には揮発性モノマーの除
去に有効であるが、一般には不揮発性低分子量成分をポ
リマーから除去するのには有効ではない。本発明はビニ
ルピリジンのポリマーおよびコポリマーから残留上ツマ
−および低分子量成分を同時除去する方法に関するもの
である。
医薬的、生物医学的、および農業的応用にとってのポリ
マーの望ましさおよび使用が増していることにより、ポ
リマー塊から低分子量画分および未重合モノマーを除去
するための有効で満足できる方法の必要性がもたらされ
た。残留上ツマ−および低分子量成分から適切に分離さ
れたポリマーは生成物のより大きい物質性、より一定し
た物理的および化学的性質、並びに改善された貯蔵およ
び製品寿命能力を提供することが期待される。本発明は
稀酸水溶液を使用する連続式抽出によってビニルピリジ
ンポリマーから残留モノマーおよび低分子量成分を同時
除去する新規の方法を示すものである。
マーの望ましさおよび使用が増していることにより、ポ
リマー塊から低分子量画分および未重合モノマーを除去
するための有効で満足できる方法の必要性がもたらされ
た。残留上ツマ−および低分子量成分から適切に分離さ
れたポリマーは生成物のより大きい物質性、より一定し
た物理的および化学的性質、並びに改善された貯蔵およ
び製品寿命能力を提供することが期待される。本発明は
稀酸水溶液を使用する連続式抽出によってビニルピリジ
ンポリマーから残留モノマーおよび低分子量成分を同時
除去する新規の方法を示すものである。
発明の開示
本発明によると、アルケニルぎリジン化合物の高分子量
ポリマーおよびコポリマーを、その化合物のモノマー類
および低分子量画分との混合物から分離する方法が提供
されるのであり、その方法は、この混合物を酸の溶液中
で約50′Cから約70℃の温度において分散させ、そ
れによって高分子量ポリマーを固体として保ちなからモ
ノマー類と低分子量ポリマーとを溶解させることから成
る。
ポリマーおよびコポリマーを、その化合物のモノマー類
および低分子量画分との混合物から分離する方法が提供
されるのであり、その方法は、この混合物を酸の溶液中
で約50′Cから約70℃の温度において分散させ、そ
れによって高分子量ポリマーを固体として保ちなからモ
ノマー類と低分子量ポリマーとを溶解させることから成
る。
その後、固体状高分子量ポリマーを酸水溶液中のモノマ
ー類および低分子量画分の溶液から分離する。
ー類および低分子量画分の溶液から分離する。
本発明忙従って使用できるアルケニルピリジン化合物は
約2−10のpKaをもち、かつ、一般式をもち、式中
、 R1は水素または1−4個の炭素原子をもつアルキ
ルであり、R2は水素、1−4個の炭素原子をもつアル
キル、8個以下の炭素原子をもつシクロアルキル、フェ
ニルまたは12個以下の炭素原子をもつアルキル置換フ
ェニル、あるいはハロゲンである。
約2−10のpKaをもち、かつ、一般式をもち、式中
、 R1は水素または1−4個の炭素原子をもつアルキ
ルであり、R2は水素、1−4個の炭素原子をもつアル
キル、8個以下の炭素原子をもつシクロアルキル、フェ
ニルまたは12個以下の炭素原子をもつアルキル置換フ
ェニル、あるいはハロゲンである。
アルケニルピリジン化合物のポリマーおよびコポリマー
は上に示した構造をもつ少(とも−っのモノマーから誘
導されるポリマ一単位の少(とも50重置部を含む。し
かし、このポリマーは例えばスチレン、ビニルアセテー
トあるいはメチルメタクリレートのようなその他の共重
合可能モノマーから誘導されるコモノマーを約50重量
%までを含むことができる。
は上に示した構造をもつ少(とも−っのモノマーから誘
導されるポリマ一単位の少(とも50重置部を含む。し
かし、このポリマーは例えばスチレン、ビニルアセテー
トあるいはメチルメタクリレートのようなその他の共重
合可能モノマーから誘導されるコモノマーを約50重量
%までを含むことができる。
乳化重合法によってつくったポリマーは’tlAIlc
は少量のモノマーと低分子量ポリマーを含む。通常は、
これらのモノマーと低分子量ポリマーはポリマーとモノ
マーの合計重量の約6%以下を数える。
は少量のモノマーと低分子量ポリマーを含む。通常は、
これらのモノマーと低分子量ポリマーはポリマーとモノ
マーの合計重量の約6%以下を数える。
本法を実施する場合、モノマーとポリマー(高分子量お
よび低分子@)との浮合物をまず酸の水溶液中において
約50℃と70℃の間、好ましくは約55−65℃の温
度において分散させる。濃度は固体含量(モノマーおよ
びポリマー)が約10重量%と約50重量%との間にあ
るように調節する。モノマーと低分子tポリマーはこの
酸溶液の中に溶解し、高分子量ポリマーを唯一の固体と
して残留させる。この固体ポリマーは例えば濾過による
ような当業熟練者によく知られた慣用的技法によって溶
液から容易に分離される。
よび低分子@)との浮合物をまず酸の水溶液中において
約50℃と70℃の間、好ましくは約55−65℃の温
度において分散させる。濃度は固体含量(モノマーおよ
びポリマー)が約10重量%と約50重量%との間にあ
るように調節する。モノマーと低分子tポリマーはこの
酸溶液の中に溶解し、高分子量ポリマーを唯一の固体と
して残留させる。この固体ポリマーは例えば濾過による
ような当業熟練者によく知られた慣用的技法によって溶
液から容易に分離される。
本発明の目的に有用である酸は有機酸および無機酸の両
者を含む。適当である酸はpKa値が−10を6の間で
あるものである。好ましい酸は−3と約5の間のpKa
値をもつ。適当である酸は次の通りである: eR25℃におけるpKa 臭化水素酸 −9 硫酸 −6 硝酸 −1,64ピロ燐酸
1.0正亜燐酸
1.8正燐酸 2.1
クロロ酢酸 2.87蟻酸
3.75酢酸
4.75酪酸 4
.82炭酸 6.67硼酸
914pKaは酸および塩基
の解離程度または強度を表わすのに最もしばしば用いら
れる。 pKaはpKa−−ZoJloにα として定稀され、ここにKeLは熱力学的平衡酸度恒数
(acidity constant)である。明らか
K。
者を含む。適当である酸はpKa値が−10を6の間で
あるものである。好ましい酸は−3と約5の間のpKa
値をもつ。適当である酸は次の通りである: eR25℃におけるpKa 臭化水素酸 −9 硫酸 −6 硝酸 −1,64ピロ燐酸
1.0正亜燐酸
1.8正燐酸 2.1
クロロ酢酸 2.87蟻酸
3.75酢酸
4.75酪酸 4
.82炭酸 6.67硼酸
914pKaは酸および塩基
の解離程度または強度を表わすのに最もしばしば用いら
れる。 pKaはpKa−−ZoJloにα として定稀され、ここにKeLは熱力学的平衡酸度恒数
(acidity constant)である。明らか
K。
酸が強いほどpKaの値が小さく、逆に塩基九ついては
pKaが大きいほど塩基が強い。特記しないかぎり、こ
こで用いるpKaは25℃において測定する。
pKaが大きいほど塩基が強い。特記しないかぎり、こ
こで用いるpKaは25℃において測定する。
代表的には、ピリジニウムビニルモノマート選択された
ビニルコモノマーとの高分子量コポリマーは65℃にお
ける回分式または連続式の乳化重合のいずれかによって
過硫酸カリウムのような水溶性の遊離基開始剤を使用し
てつくられる。ポリマーは飽和食塩水の添加によって凝
固させ、70℃へ加熱し、濾過によって捕集する。ポリ
マーを新しい部分の水の中和再分散し、70℃へ加熱し
、再び濾過しだ。この過程をさら忙2回繰返す。ポリマ
ーのフィルターケーキな次忙抽出容器へ移し。
ビニルコモノマーとの高分子量コポリマーは65℃にお
ける回分式または連続式の乳化重合のいずれかによって
過硫酸カリウムのような水溶性の遊離基開始剤を使用し
てつくられる。ポリマーは飽和食塩水の添加によって凝
固させ、70℃へ加熱し、濾過によって捕集する。ポリ
マーを新しい部分の水の中和再分散し、70℃へ加熱し
、再び濾過しだ。この過程をさら忙2回繰返す。ポリマ
ーのフィルターケーキな次忙抽出容器へ移し。
抽出温度を50−60℃に保ちながら1%の酸水溶液で
以て抽出した。ポリマー塊を固定床として保って抽出し
てもよ(、あるいはさらに望ましくは流動床として分散
しかつ連続的に抽出してよい。
以て抽出した。ポリマー塊を固定床として保って抽出し
てもよ(、あるいはさらに望ましくは流動床として分散
しかつ連続的に抽出してよい。
抽出前後のポリマーの分析は残留する未重合モノマー並
びにポリマーの低分子量画分の濃度において顕著な減少
を示す。このM製工程の最後における抽出設備からの精
製高分子量ポリマーの回収率は約97%である。
びにポリマーの低分子量画分の濃度において顕著な減少
を示す。このM製工程の最後における抽出設備からの精
製高分子量ポリマーの回収率は約97%である。
以下の実施例は本発明をよりよ(理解するために捉示さ
れているものである。
れているものである。
実施例 1
本実施例は5−ビニル−2−ピコリンの高分子量コポリ
マーから残留するビニルモノマーと低分子量画分を除く
ことに対する抽出時間の効果を示している。抽出は1%
の酢酸水溶液を装填した固定床連続抽出器娶使用して実
施した。抽出温度は0(出発物質) 2,700
503 1,0301.5
690 96 197※分子量≦2,00
097分子をもつ 1−百万部あたりの部数 2−十億部あたりの部数 実施例 2 本実施例は5−ビニル−2−ピコリンの高分子量コポリ
マーからの残留する未重合モノマーおよび低分子量生成
物の効果的除去に対する抽出温度の重要な効果を描いて
いる。固定床抽出器を使用して24時間、1%の酢酸水
溶液を以下に示す選定温度において使用して、連続的抽
出を実施する。
マーから残留するビニルモノマーと低分子量画分を除く
ことに対する抽出時間の効果を示している。抽出は1%
の酢酸水溶液を装填した固定床連続抽出器娶使用して実
施した。抽出温度は0(出発物質) 2,700
503 1,0301.5
690 96 197※分子量≦2,00
097分子をもつ 1−百万部あたりの部数 2−十億部あたりの部数 実施例 2 本実施例は5−ビニル−2−ピコリンの高分子量コポリ
マーからの残留する未重合モノマーおよび低分子量生成
物の効果的除去に対する抽出温度の重要な効果を描いて
いる。固定床抽出器を使用して24時間、1%の酢酸水
溶液を以下に示す選定温度において使用して、連続的抽
出を実施する。
−(出発物質) 4,000 >50,000
>200.00025℃、 1,500
<100 37950℃+
690 <100 37050°−60℃
、 445 <100 55870°
−80℃、458 153 476実施例
3 j 本実施例は5−ビニル−2−ピコリンの
高分子量ポリマーからの残留するモノマーおよび低分子
量成分の除去に及ぼす抽出液容積の効果を示している。
>200.00025℃、 1,500
<100 37950℃+
690 <100 37050°−60℃
、 445 <100 55870°
−80℃、458 153 476実施例
3 j 本実施例は5−ビニル−2−ピコリンの
高分子量ポリマーからの残留するモノマーおよび低分子
量成分の除去に及ぼす抽出液容積の効果を示している。
1009のポリマーを流動床抽出容器の中に入れた。ポ
リマーを1.25%の酢酸水溶液で以て70−80℃に
おいて連続式向流洗浄によって抽出した。次のデーター
はポリマーからの残留する七ツマ−および低分子量成分
の迅速除去を抽出容積の関数として示している。
リマーを1.25%の酢酸水溶液で以て70−80℃に
おいて連続式向流洗浄によって抽出した。次のデーター
はポリマーからの残留する七ツマ−および低分子量成分
の迅速除去を抽出容積の関数として示している。
0(出発物質) 1.200 4
.0000分子量く2.ooo9/分子 実施例 4 実施例3に記載の抽出工程を、低分子量成分と残留モノ
マーとの異なる出発水準をもつもう一つのポリマー試料
を使用して繰返す。以下のデーターはポリマーからの残
留する七ツマ−および低分子量画分の除去に及ぼす抽出
液容積の効果を示している。
.0000分子量く2.ooo9/分子 実施例 4 実施例3に記載の抽出工程を、低分子量成分と残留モノ
マーとの異なる出発水準をもつもう一つのポリマー試料
を使用して繰返す。以下のデーターはポリマーからの残
留する七ツマ−および低分子量画分の除去に及ぼす抽出
液容積の効果を示している。
0(出発物gり1,000 2,79060
00 69 <83ゝ分
子量<2.ooo9z甥子 実施例 5 本実施例は5−ビニル−2−ピコリン(5V2p)とス
チレン(ST)とのコポリマーからの残留するモノマー
と低分子量画分との除去のために稀釈硫酸水溶液を用い
ることの有用性を示している。
00 69 <83ゝ分
子量<2.ooo9z甥子 実施例 5 本実施例は5−ビニル−2−ピコリン(5V2p)とス
チレン(ST)とのコポリマーからの残留するモノマー
と低分子量画分との除去のために稀釈硫酸水溶液を用い
ることの有用性を示している。
100yのコポリマーを流動床連続抽出器を用いて抽出
する。抽出液は70−80’(1:のo、01%硫酸で
ある。抽出液供給ポンプ速度を21111t/分に保つ
。
する。抽出液は70−80’(1:のo、01%硫酸で
ある。抽出液供給ポンプ速度を21111t/分に保つ
。
0(出発物1v 1.700 319 10,9
001500 1.300 54 1.
0004500 523 <50 5
057200 280 <50
890分子量く2.oooy7分子 実施例 6 本実施例はビニルピリジン1コポリマーの抽出効果を0
.01%硫酸を使用する場合と等容積蒸溜水による場合
とで比較する。ポリマーを実施例3および5に記載の同
じ設備と手順を使用して抽出する、以下の結果は、蒸溜
水によるポリマーの抽出は残留上ツマー水準を低下させ
るの忙有用であるが低分子量画分をポリマーから除去す
るのには効果的でないことを示す。
001500 1.300 54 1.
0004500 523 <50 5
057200 280 <50
890分子量く2.oooy7分子 実施例 6 本実施例はビニルピリジン1コポリマーの抽出効果を0
.01%硫酸を使用する場合と等容積蒸溜水による場合
とで比較する。ポリマーを実施例3および5に記載の同
じ設備と手順を使用して抽出する、以下の結果は、蒸溜
水によるポリマーの抽出は残留上ツマー水準を低下させ
るの忙有用であるが低分子量画分をポリマーから除去す
るのには効果的でないことを示す。
出発物質 1,700 319 10
.9007200d蒸溜水 1,300
<50 41!+720011jO,01%H2S
O4280<50 890分子量<、2,000
9/分子 特記しないかぎり、すべての部、ノソーセンテージ、比
、などは重量により、分子量は重量平均基漁である。
.9007200d蒸溜水 1,300
<50 41!+720011jO,01%H2S
O4280<50 890分子量<、2,000
9/分子 特記しないかぎり、すべての部、ノソーセンテージ、比
、などは重量により、分子量は重量平均基漁である。
本発明は好ましい具体化を特に参照して詳細に記述して
きたが、変更および修正は本発明の精神と領域の中で実
施し得ることが理解される。
きたが、変更および修正は本発明の精神と領域の中で実
施し得ることが理解される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)約2−10のpKaを持ち、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1が水素あるいは1−4個の炭素原子をも
つアルキルであり、R_2は水素、1−4個の炭素原子
をもつアルキル、8個以下の炭素原子をもつシクロアル
キル、フェニルあるいは12個以下の炭素原子をもつア
ルキル置換フェニル、あるいはハロゲンである〕で表わ
されるアルケニルピリジン化合物の高分子量ポリマーを
、この化合物のモノマー類と低分子量画分との混合物か
ら分離する方法であつて;上記混合物を約−10から約
6のpKaをもつ酸の溶液の中で固形分が約10%から
約50%の濃度においてかつ約50℃から約70℃の温
度において分散させ、それによつて上記高分子量ポリマ
ーを固体として保ちながら上記モノマー類と低分子量画
分とを溶解させ、次いで上記固体高分子量ポリマーを水
性酸中のモノマー類および低分子量画分の溶液から分離
することを特徴とする、分離方法。 2)上記化合物を約55−65℃の温度において酸の上
記溶液の中で分散させる、特許請求の範囲第1項に記載
の方法。 3)上記の酸が約−3から5のpKaをもつ、特許請求
の範囲第1項に記載の方法。 4)上記のアルケニルピリジン化合物がビニルピリジン
のポリマーあるいはコポリマーである、特許請求の範囲
第1項に記載の方法。 5)ビニルピリジンの高分子量ポリマーまたはコポリマ
ーをそれのモノマー類および低分子量画分との混合物か
ら分離する方法であつて;上記混合物を約−3から約5
のpKaをもつ酸の溶液の中で固形分が約10%から約
50%の濃度においてかつ約55℃から約65℃の温度
において分散させてそれによつて上記高分子量ポリマー
を固体として保ちながら上記モノマー類および低分子量
画分を溶解させ、次いで上記固形高分子量ポリマーを水
性酸中のモノマー類および低分子量画分の溶液から分離
することを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21601884A JPS6197310A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ビニルピリジンポリマ−およびコポリマ−から低分子量画分を除去する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21601884A JPS6197310A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ビニルピリジンポリマ−およびコポリマ−から低分子量画分を除去する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6197310A true JPS6197310A (ja) | 1986-05-15 |
JPH0441168B2 JPH0441168B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=16682008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21601884A Granted JPS6197310A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ビニルピリジンポリマ−およびコポリマ−から低分子量画分を除去する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6197310A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003040928A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ビニルラクタム系重合体の製造方法 |
JP2007321145A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Rohm & Haas Co | ラテックスコポリマー並びにその製造方法および使用方法 |
-
1984
- 1984-10-15 JP JP21601884A patent/JPS6197310A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003040928A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ビニルラクタム系重合体の製造方法 |
JP2007321145A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Rohm & Haas Co | ラテックスコポリマー並びにその製造方法および使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0441168B2 (ja) | 1992-07-07 |
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