JPS6189242A - Liquid diene polymer composition and production thereof - Google Patents
Liquid diene polymer composition and production thereofInfo
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- JPS6189242A JPS6189242A JP21047784A JP21047784A JPS6189242A JP S6189242 A JPS6189242 A JP S6189242A JP 21047784 A JP21047784 A JP 21047784A JP 21047784 A JP21047784 A JP 21047784A JP S6189242 A JPS6189242 A JP S6189242A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液状ジエン系重合体組成物およびその製造方法
に関し、詳しくは耐候性１機械的性質等の改良された硬
化体を与える液状ジエン系重合体組成物およびその効率
の良い製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a liquid diene polymer composition and a method for producing the same, and more particularly to a liquid diene polymer composition that provides a cured product with improved weather resistance, mechanical properties, etc., and its efficiency. Concerning good manufacturing methods.
従来より、水酸基含有液状ジエン系重合体とポリイソシ
アネート化合物とからなる組成物が知られている。この
ポリイソシアネート化合物としては、トリレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジアミンジイソシアネート等が用いられている
。しかしながら、これら従来知られている組成物から得
られる硬化体は耐候性に劣り、また機械的物性において
も改良の余地があった。BACKGROUND ART Compositions comprising a hydroxyl group-containing liquid diene polymer and a polyisocyanate compound are conventionally known. As the polyisocyanate compound, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diamine diisocyanate, etc. are used. However, the cured products obtained from these conventionally known compositions have poor weather resistance, and there is also room for improvement in mechanical properties.
そこで本発明者は、得られる硬化体の耐候性。Therefore, the inventor of the present invention sought to improve the weather resistance of the resulting cured product.
機械的物性等が改良された液状ジエン系重合体組成物を
得るべく鋭意研究した結果、水酸基含有液状ジエン系重
合体に特定の成分を加えることにより上記目的が達成さ
れることを見い出し、さらに特定の手順により良好な組
成物が効率良く製造されることを見い出し、これらの知
見に基づいて本発明を完成した。As a result of intensive research to obtain a liquid diene polymer composition with improved mechanical properties, it was discovered that the above objective could be achieved by adding a specific component to a hydroxyl group-containing liquid diene polymer composition, and further specific It was discovered that a good composition can be efficiently produced by the following procedure, and the present invention was completed based on these findings.
すなわち本発明は、水酸基含有液状ジエン系重合体およ
びケイ素含有イソシアネート化合物からなる液状ジエン
系重合体組成物（以下、第１発明という。）および水酸
基含有液状ジエン系重合体およびケイ素含有イソシアネ
ート化合物からなるト化合物を反応させてプレポリマー
を得、さらに水酸基含有液状ジエン系重合体を加えるこ
とを特徴とする液状ジエン系重合体組成物の製造方法（
以下、第２発明という。）を提供するものである。That is, the present invention provides a liquid diene polymer composition comprising a hydroxyl group-containing liquid diene polymer and a silicon-containing isocyanate compound (hereinafter referred to as the first invention), and a liquid diene polymer composition comprising a hydroxyl group-containing liquid diene polymer and a silicon-containing isocyanate compound. A method for producing a liquid diene polymer composition, which comprises reacting a prepolymer with a hydroxyl group-containing liquid diene polymer, and further adding a hydroxyl group-containing liquid diene polymer.
Hereinafter, this will be referred to as the second invention. ).
本発明において、水酸基含有液状ジエン系重合体として
は、数平均分子量３００〜２５０００、好ましくは５０
０〜６０００の炭素数３５〜４５０個程度のジエン系単
量体の重合体であって、水６１含有量が０．１〜ｌ Ｏ
ｍｅｑ ／ ｇ、好ましくは０．３〜２、０ ｍｅｑ
／ ｇのものである。液状ジエン系重合体としては具体
的にはブタジェンホモポリマー、イソプレンホモポリマ
ー、ブタジェン−スチレンコポリマー、ブタジェン−イ
ソプレンコポリマー。In the present invention, the hydroxyl group-containing liquid diene polymer has a number average molecular weight of 300 to 25,000, preferably 50
A polymer of a diene monomer having about 35 to 450 carbon atoms and a carbon number of 0 to 6,000, with a water 61 content of 0.1 to 1 O
meq/g, preferably 0.3-2,0 meq
/ g. Specific examples of the liquid diene polymer include butadiene homopolymer, isoprene homopolymer, butadiene-styrene copolymer, and butadiene-isoprene copolymer.
ブタジェン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジェン
−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマー、ブタジ
ェン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリマーなどが
挙げられる。Examples include butadiene-acrylonitrile copolymer, butadiene-2-ethylhexyl acrylate copolymer, butadiene-n-octadecyl acrylate copolymer, and the like.
次に、ケイ素含有イソシアネート化合物としては、ケイ
素を含むイソシアネート化合物であれば良く、特に制限
はない。具体的にはトリメチルシリルイソシアネート、
ジメチルシリルイソシアネート、ビニルメチルシリルイ
ソシアネート、フェニルジリルトリイソシアネート、オ
クタデシルシリルイソシアネート、メトキシシラントリ
イソシアネートブトキシシラントリイソシアネート。Next, the silicon-containing isocyanate compound is not particularly limited as long as it is an isocyanate compound containing silicon. Specifically, trimethylsilyl isocyanate,
Dimethylsilyl isocyanate, vinylmethylsilyl isocyanate, phenyldylyl triisocyanate, octadecylsilyl isocyanate, methoxysilane triisocyanate butoxysilane triisocyanate.
オクチルオキシシランイソシアネート、テトライソシア
ネートシラン等が挙げられる。Examples include octyloxysilane isocyanate and tetraisocyanate silane.
第１発明における組成物は上記二成分からなるものであ
り、その配合割合は特に制限はないが、得られる液状ジ
エン系重合体組成物中のイソシアネート基（ＮＧＯ）／
水酸基（ＯＨ）が０．４〜２．０（モル比）、好ましく
は０．８〜１．２（モル比）となるように配合すること
が望ましい。０．４未満あるいは２．０を超えると、液
状あるいは半固体となり、硬化体を得ることが困難であ
る。The composition in the first invention consists of the above two components, and the blending ratio is not particularly limited, but the isocyanate group (NGO)/
It is desirable to blend so that the hydroxyl group (OH) is 0.4 to 2.0 (molar ratio), preferably 0.8 to 1.2 (molar ratio). When it is less than 0.4 or more than 2.0, it becomes liquid or semi-solid, making it difficult to obtain a cured product.
第１発明の液状ジエン系重合体組成物は上記二成分のほ
かに必要により充填材、可塑剤、老化防止剤１強化剤、
消泡剤、難燃剤などの添加物あるいは硬化触媒などを添
加することができる。ここで、充填材としては沈降性炭
酸カルシウム、タルク、クレー、硫酸カルシウム、水酸
化カルシウム。In addition to the above-mentioned two components, the liquid diene polymer composition of the first invention may optionally contain a filler, a plasticizer, an anti-aging agent, a reinforcing agent,
Additives such as antifoaming agents and flame retardants, or curing catalysts can be added. Here, the fillers include precipitated calcium carbonate, talc, clay, calcium sulfate, and calcium hydroxide.
酸化マグネシウム、カーボンブラック、木粉などが挙げ
られ、可塑剤としてはジオクチルフタレート、ジエチル
フタレート、ジメチルフタレートなどが挙げられる。老
化防止剤としてはアルドール−α−ナフチルアミン、Ｎ
−フェニル−α−ナフチルアミン、ジフェニルエチレン
シアン等のアミン類やスチレン化フェノール等のフェノ
ール類などがある。また、強化剤としてはグリセリン、
Ｎ。Examples of the plasticizer include magnesium oxide, carbon black, and wood flour, and examples of the plasticizer include dioctyl phthalate, diethyl phthalate, and dimethyl phthalate. As an anti-aging agent, aldol-α-naphthylamine, N
Examples include amines such as -phenyl-α-naphthylamine and diphenylethylene cyanide, and phenols such as styrenated phenol. In addition, as a strengthening agent, glycerin,
N.
Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシプロピル）アニリン等のポ
リオール、ポリアミン、ポリカルボン酸があり、消泡剤
としてはオクチルアルコール、エチレングリコール等や
スパンなどの非イオン界面活性剤などがある。難燃剤と
しては、酸化アンチモン、酸化ジルコン、リン酸エステ
ル等が挙げられる。Examples include polyols such as N-bis-(2-hydroxypropyl)aniline, polyamines, and polycarboxylic acids, and antifoaming agents include octyl alcohol, ethylene glycol, etc., and nonionic surfactants such as SPAN. Examples of the flame retardant include antimony oxide, zirconium oxide, and phosphoric acid ester.
さらに、硬化触媒としてはジ−ｎ−ブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズアセテートなどが使用できる。Further, as a curing catalyst, di-n-butyltin dilaurate, dibutyltin acetate, etc. can be used.
第１発明の組成物は上記成分よりなるもので、種々の方
法により製造することができる。例えば、水酸基含有液
状ジエン系重合体およびケイ素含をイソシアネート化合
物を所定量配合し、必要な添加剤、硬化触媒等を配合し
、混練機等を用いて温度−１Ｏ℃〜１２０℃、好ましく
は１０〜９０’Ｃにて０．１〜６０分間、好ましくは１
〜５分間分間部練することにより目的とする組成物が得
られる。The composition of the first invention consists of the above-mentioned components and can be produced by various methods. For example, a predetermined amount of a hydroxyl group-containing liquid diene polymer and a silicon-containing isocyanate compound are blended, necessary additives, curing catalysts, etc. are blended, and the mixture is kneaded using a kneader or the like at a temperature of -10°C to 120°C, preferably 10°C. ~90'C for 0.1 to 60 minutes, preferably 1
The desired composition is obtained by kneading for ~5 minutes.
本発明における液状ジエン系重合体組成物は、上記の如
き方法により製造され得るが、第２発明の方法によれば
極めて良好な組成物が効率良く製造される。The liquid diene polymer composition of the present invention can be produced by the method described above, but according to the method of the second invention, an extremely good composition can be efficiently produced.
第２発明の製造方法では、水酸基含有液状ジエン系重合
体の一部とケイ素含有インシアネート化合物をあらかじ
め反応させてプレポリマーとし、これを水酸基含有液状
ジエン系重合体と配合することを特徴としている。The production method of the second invention is characterized in that a part of the hydroxyl group-containing liquid diene polymer is reacted in advance with a silicon-containing incyanate compound to form a prepolymer, and this is blended with the hydroxyl group-containing liquid diene polymer. .
ケイ素含有イソシアネート化合物とあらかじめ反応させ
る水酸基含有液状ジエン系重合体は副反応の発生を防止
するため、充分に脱水されたものが好ましい。プレポリ
マーを製造するに際して、水酸基含有液状ジエン系重合
体とケイ素含有イソシアネートの配合量は特に制限はな
いが、通常ＮＧＯ１０Ｈ＝１．５〜２０．０（モル比）
、好ましくは２．０〜１０．０（モル比）となるように
する。The hydroxyl group-containing liquid diene polymer to be reacted with the silicon-containing isocyanate compound in advance is preferably sufficiently dehydrated in order to prevent side reactions from occurring. When producing a prepolymer, there is no particular restriction on the amount of the hydroxyl group-containing liquid diene polymer and silicon-containing isocyanate, but usually NGO10H = 1.5 to 20.0 (molar ratio).
, preferably 2.0 to 10.0 (molar ratio).
１．５未満であると、プレポリマーが半固体となって取
扱いが困難となり、また２０．０を超えると、実質的な
効果が得られない。If it is less than 1.5, the prepolymer will become semi-solid and difficult to handle, and if it exceeds 20.0, no substantial effect will be obtained.
ケイ素含有イソシアネート化合物と水酸基含有液状ジエ
ン系重合体の所定量とを配合し、０〜１５０℃、好まし
くは１０〜１００℃にて０．１〜１０時間、好ましくは
０．５〜５時間攪拌下にて反応を行ないプレポリマーが
得られる。A silicon-containing isocyanate compound and a predetermined amount of a hydroxyl group-containing liquid diene polymer are blended and stirred at 0 to 150°C, preferably 10 to 100°C, for 0.1 to 10 hours, preferably 0.5 to 5 hours. The reaction is carried out to obtain a prepolymer.
さらに、得られたプレポリマーを水酸基含有液状ジエン
系重合体と配合し、必要により前記添加剤、硬化触媒等
を添加し、混練する。ここで、水酸基含有液状ジエン系
重合体の配合量はプレポリマー生成のために使用した水
酸基金を液状ジエン系重合体との合計量が、ケイ素含有
イソシアネートのイソシアネート基に対して、Ｎ Ｇ
Ｏ／ ＯＨ＝０．４〜２，０（モル比）、好ましくは０
．８〜１，２（モル比）となる量であることが好ましい
ｅｏ、４未満であると、プレポリマーが半固体となって
取ヶいヵ、。イよ４９、よえ２．０□え、よ、ア、。
”）な効果が得られない。Furthermore, the obtained prepolymer is blended with a hydroxyl group-containing liquid diene polymer, and if necessary, the above-mentioned additives, curing catalyst, etc. are added and kneaded. Here, the blending amount of the hydroxyl group-containing liquid diene polymer is such that the total amount of the hydroxyl group used for prepolymer production and the liquid diene polymer is N
O/OH=0.4-2.0 (molar ratio), preferably 0
．． It is preferable that the amount is 8 to 1.2 (molar ratio), and if it is less than 4, the prepolymer becomes semi-solid and difficult to remove. Iyo 49, Yoe 2.0 □E, yo, a,.
”) effect cannot be obtained.
混線条件は特に制限はなく、原料等により適宜選択すれ
ば良い。通常−１０℃〜１２０℃、好ましくは１０〜９
０℃にて０．１〜６０分間、好ましくは１〜５分間混練
することにより液状ジエン系重合体組成物が得られる。The crosstalk conditions are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the raw materials and the like. Usually -10°C to 120°C, preferably 10 to 9
A liquid diene polymer composition is obtained by kneading at 0°C for 0.1 to 60 minutes, preferably 1 to 5 minutes.
本発明の液状ジエン系重合体組成物を硬化処理すること
により得られる硬化体は耐候性に優れており、また機械
的強度（引張強度、引裂強度等）および接着性が極めて
良好である。特に第２発明の製造方法にて得られた液状
ジエン系重合体組成物から得られる硬化体はこれらの物
性が一段と向上したものである。The cured product obtained by curing the liquid diene polymer composition of the present invention has excellent weather resistance, and has extremely good mechanical strength (tensile strength, tear strength, etc.) and adhesiveness. In particular, the cured product obtained from the liquid diene polymer composition obtained by the production method of the second invention has further improved physical properties.
したがって、本発明の組成物はシーリング材。Therefore, the composition of the present invention is a sealant.
接着剤、塗料等として極めて有効に利用し得る。It can be used extremely effectively as adhesives, paints, etc.
なお、前述のプレポリマーは湿気硬化型接着剤として有
用である。Note that the above-mentioned prepolymers are useful as moisture-curable adhesives.
次に、実施例により本発明の詳細な説明する。Next, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.
実施例１
第１表に示す成分を所定量配合し、ポリエチレン製容器
内にて２５℃で３分間混練を行ない、液状ジエン系重合
体組成物を得た。Example 1 Predetermined amounts of the components shown in Table 1 were blended and kneaded at 25° C. for 3 minutes in a polyethylene container to obtain a liquid diene polymer composition.
得られた組成物を金型（３ＱｃｍＸ ｌ ５ｃｍＸ０．
５ｃｍ）に注入して７０ｋｇ／−にてプレスしてシート
状硬化体を得た。この硬化体について機械的物性。The obtained composition was molded into a mold (3QcmXl 5cmX0.
5 cm) and pressed at 70 kg/- to obtain a sheet-like cured product. Mechanical properties of this cured product.
接着性および耐候性について測定した。結果を第１表に
示す。Adhesion and weather resistance were measured. The results are shown in Table 1.
実施例２
水酸基含有液状ジエン系重合体１００重量部を８０℃、
１ｍｍ１１ｇにて１時間真空加熱脱水した後、２５℃に
冷却し、テトライソシアネートシラン１６．０５重量部
を加えた。その温度で２時間保持し、次いで８０℃で２
時間撹拌してプレポリマーを製造した。Example 2 100 parts by weight of a hydroxyl group-containing liquid diene polymer was heated at 80°C.
After vacuum heating and dehydration for 1 hour at 1 mm and 11 g, the mixture was cooled to 25° C., and 16.05 parts by weight of tetraisocyanate silane was added. Hold at that temperature for 2 hours, then at 80°C for 2 hours.
A prepolymer was prepared by stirring for an hour.
得られたプレポリマー７７．４重量部に第１表に示す成
分を所定量配合し、ポリエチレン製容器内にて２５℃に
て３分間混練を行ない、液状ジエン系重合体組成物を得
た。Predetermined amounts of the components shown in Table 1 were blended into 77.4 parts by weight of the obtained prepolymer and kneaded for 3 minutes at 25° C. in a polyethylene container to obtain a liquid diene polymer composition.
得られた組成物を実施例１と同様にしてシート状硬化体
を得た。この硬化体についての物性の測定結果を第１表
に示す。The resulting composition was treated in the same manner as in Example 1 to obtain a cured sheet. Table 1 shows the measurement results of the physical properties of this cured product.
比較例１
実施例１において、イソシアネート化合物としてトリレ
ンジイソシアネート７．２重量部用いたこと以外は実施
例１と同様にして液状ジエン系重合体組成物を得た。結
果を第１表に示す。Comparative Example 1 A liquid diene polymer composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 7.2 parts by weight of tolylene diisocyanate was used as the isocyanate compound. The results are shown in Table 1.
＊ｌ・・・末端水酸基液状ポリブタジェン（出光石油化
学■製、ｒＲ−４５ＨＴＪ 、数平均分子量２８００、
水酸基含量０．７９ｍｅｑ／ｇ）
＊２・・・松本製薬側型
＊３・・・日本ポリウレタン■製、ｒＴＤ Ｉ−８０Ｊ
＊４・・・化成アップジョン■製、「アイソノール１０
０」
＊５・・・共同薬品側型
＊６・・・ＪＩＳ Ｋ６３０１に準拠＊７・・・ＪＩ
Ｓ Ｋ６８５０に準拠、引張せん断接着、被着体ニガ
ラス
＊８・・・キセノンウェザ−テスト、５００時間＊９・
・・＊１のポリブタジエンーテトライソシアネートシラ
ンプレボリマー（ＮＧＯ
９，０重量％）*l...Terminal hydroxyl group liquid polybutadiene (manufactured by Idemitsu Petrochemical ■, rR-45HTJ, number average molecular weight 2800,
Hydroxyl group content 0.79 meq/g) *2... Matsumoto Pharmaceutical side type *3... Manufactured by Nippon Polyurethane ■, rTD I-80J
*4...Made by Kasei Upjohn ■, "Isonol 10"
0" *5... Joint pharmaceutical side type *6... Compliant with JIS K6301 *7... JI
Compliant with S K6850, tensile shear adhesion, adherend glass*8...xenon weather test, 500 hours*9.
...*1 polybutadiene tetraisocyanate silane prebolimer (NGO 9.0% by weight)
Claims (4)
イソシアネート化合物からなる液状ジエン系重合体組成
物。(1) A liquid diene polymer composition comprising a hydroxyl group-containing liquid diene polymer and a silicon-containing isocyanate compound.
イソシアネート化合物の配合割合が、液状ジエン系重合
体組成物中のイソシアネート基／水酸基が０．４〜２．
０（モル比）となるようにした特許請求の範囲第１項記
載の組成物。(2) The blending ratio of the hydroxyl group-containing liquid diene polymer and the silicon-containing isocyanate compound is such that the isocyanate group/hydroxyl group in the liquid diene polymer composition is 0.4 to 2.
The composition according to claim 1, wherein the molar ratio is 0 (molar ratio).
イソシアネート化合物からなる液状ジエン系重合体組成
物を製造するにあたり、水酸基含有液状ジエン系重合体
とケイ素含有イソシアネート化合物を反応させてプレポ
リマーを得、さらに水酸基含有液状ジエン系重合体を加
えることを特徴とする液状ジエン系重合体組成物の製造
方法。(3) In producing a liquid diene polymer composition consisting of a hydroxyl group-containing liquid diene polymer and a silicon-containing isocyanate compound, the hydroxyl group-containing liquid diene polymer and the silicon-containing isocyanate compound are reacted to obtain a prepolymer; A method for producing a liquid diene polymer composition, which further comprises adding a hydroxyl group-containing liquid diene polymer.
イソシアネート化合物の配合割合が、液状ジエン系重合
体組成物中のイソシアネート基／水酸基が０．４〜２．
０（モル比）となるようにした特許請求の範囲第３項記
載の製造方法。(4) The blending ratio of the hydroxyl group-containing liquid diene polymer and the silicon-containing isocyanate compound is such that the ratio of isocyanate group/hydroxyl group in the liquid diene polymer composition is 0.4 to 2.
The manufacturing method according to claim 3, wherein the molar ratio is 0 (molar ratio).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21047784A JPS6189242A (en) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | Liquid diene polymer composition and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21047784A JPS6189242A (en) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | Liquid diene polymer composition and production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6189242A true JPS6189242A (en) | 1986-05-07 |
| JPH0348931B2 JPH0348931B2 (en) | 1991-07-26 |
Family
ID=16589991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21047784A Granted JPS6189242A (en) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | Liquid diene polymer composition and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6189242A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6784025B2 (en) | 2002-11-20 | 2004-08-31 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Semiconductor package with a die attach adhesive having silane functionality |
| US6809155B2 (en) | 2002-11-20 | 2004-10-26 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Unsaturated compounds containing silane, electron donor and electron acceptor functionality |
-
1984
- 1984-10-09 JP JP21047784A patent/JPS6189242A/en active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6784025B2 (en) | 2002-11-20 | 2004-08-31 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Semiconductor package with a die attach adhesive having silane functionality |
| US6809155B2 (en) | 2002-11-20 | 2004-10-26 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Unsaturated compounds containing silane, electron donor and electron acceptor functionality |
| US6908969B2 (en) | 2002-11-20 | 2005-06-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Unsaturated compounds containing silane, electron donor and electron acceptor functionality |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0348931B2 (en) | 1991-07-26 |
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