JPS6187625A - 消化管収縮運動促進剤 - Google Patents
消化管収縮運動促進剤Info
- Publication number
- JPS6187625A JPS6187625A JP59209464A JP20946484A JPS6187625A JP S6187625 A JPS6187625 A JP S6187625A JP 59209464 A JP59209464 A JP 59209464A JP 20946484 A JP20946484 A JP 20946484A JP S6187625 A JPS6187625 A JP S6187625A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anhydroerythromycin
- gastrointestinal
- contraction
- promoting
- agent
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒトおよび動物の消化管の収縮運動促進剤に
関する。
関する。
消化管は、胃、十二指腸、小腸などからなり、口から摂
取した食物の消化に重要な役割になっている。この消化
が円滑罠なされるため罠は消化管の収縮運動が必要であ
る。健康人においては、自律神経系および消化管ホルモ
ンが効果的に働き、食物摂取直後のみならず、従来、消
化管の収縮運動はないものとされていた空腹時にも消化
管の収縮が規則正しくなされている。この空腹時の運動
は、胃、十二指腸、小腸と伝達されその運動により消化
管の掃除をし、次の食物摂取はそなえるという大切な働
きをしている（伊藤漸９．遺伝、鉦、 ２９．１９７９
） 。
取した食物の消化に重要な役割になっている。この消化
が円滑罠なされるため罠は消化管の収縮運動が必要であ
る。健康人においては、自律神経系および消化管ホルモ
ンが効果的に働き、食物摂取直後のみならず、従来、消
化管の収縮運動はないものとされていた空腹時にも消化
管の収縮が規則正しくなされている。この空腹時の運動
は、胃、十二指腸、小腸と伝達されその運動により消化
管の掃除をし、次の食物摂取はそなえるという大切な働
きをしている（伊藤漸９．遺伝、鉦、 ２９．１９７９
） 。
消化管収縮運動促進剤は、消化管の機能の低下した人に
対し、正常な消化管運動を導くことによシ健康体を維持
させることが期待される。
対し、正常な消化管運動を導くことによシ健康体を維持
させることが期待される。
消化管の収縮運動を刺激する消化管ホルモンとしてモチ
リン（ｍｏｔｉｌｉｎ ）が知られている。
リン（ｍｏｔｉｌｉｎ ）が知られている。
この物質は、１９６６年Ｊ、 Ｃ，Ｂｒｏｗｎが豚の十
二指腸粘膜から抽出した２２個のアミノ酸からなるペゾ
チド（Ｊ、 Ｃ，Ｂｒｏｗｎ ＠ｔ ａｌ、、 Ｇａ＠
ｔｒｏ＊ｎｔ＠ｒ−ｏｌｏｇｙ、 ５０．３３３．１９
６６）であり、すで罠化学合成もなされている（ Ｅ、
Ｗｕｎａｃｈ ｅｔ ａｌ、、 Ｚ。
二指腸粘膜から抽出した２２個のアミノ酸からなるペゾ
チド（Ｊ、 Ｃ，Ｂｒｏｗｎ ＠ｔ ａｌ、、 Ｇａ＠
ｔｒｏ＊ｎｔ＠ｒ−ｏｌｏｇｙ、 ５０．３３３．１９
６６）であり、すで罠化学合成もなされている（ Ｅ、
Ｗｕｎａｃｈ ｅｔ ａｌ、、 Ｚ。
Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ、 ２８０．２３５．１９７３
）。しかしながら、天然から抽出および化学合成によ
る本物質の供給は満足すべきものでなく、大量供給は困
難である。
）。しかしながら、天然から抽出および化学合成によ
る本物質の供給は満足すべきものでなく、大量供給は困
難である。
本発明ハｓ、９−アンヒドロエリスロマイシン６．９−
へミケタールおよびアンヒＰロエリスロマイシンが強い
消化管収縮運動促進活性をもつといり知見に基いている
。
へミケタールおよびアンヒＰロエリスロマイシンが強い
消化管収縮運動促進活性をもつといり知見に基いている
。
本発明の目的は、効果が優れ 副作用が少なく、安価に
供、袷できる消化管の収縮運動促進剤を提供することに
ある。
供、袷できる消化管の収縮運動促進剤を提供することに
ある。
本発明による消化管収縮運動促進剤は、エリスロマイシ
ンＡ、マ３．Ｃの透導体たとえば８．９−アンヒドロエ
リスロマイシ７ｋ ６．９−へミケタールまたはアン
ヒドロエリスロマイシン、またはこれらの薬理学的に許
容しうる塩および誘導体を有効成分とし、′！Ｊ理学的
に許容しうる担体または賦形剤と共存させてなるもので
ある。
ンＡ、マ３．Ｃの透導体たとえば８．９−アンヒドロエ
リスロマイシ７ｋ ６．９−へミケタールまたはアン
ヒドロエリスロマイシン、またはこれらの薬理学的に許
容しうる塩および誘導体を有効成分とし、′！Ｊ理学的
に許容しうる担体または賦形剤と共存させてなるもので
ある。
本発明化合物の８，９−アンヒドロエリスロマイシン
６．９−−、ミケタールおよびアンヒドロエリスロマイ
シンはエリスロマイシンノ誘導体で公知の化合物である
。エリスロマイシンは放線菌が生産する抗生物質であり
特にグラム陽性細菌に対して強い抗菌作用を示すが、本
発明化合物のエリスロマイシン誘導体はＡｎｔｉｂｉｏ
ｔｉｃｓａｎｎｕａｌ １９５８−１９５９．３４６に
記載されているように、抗菌活性が低いので実用化され
ていない。
６．９−−、ミケタールおよびアンヒドロエリスロマイ
シンはエリスロマイシンノ誘導体で公知の化合物である
。エリスロマイシンは放線菌が生産する抗生物質であり
特にグラム陽性細菌に対して強い抗菌作用を示すが、本
発明化合物のエリスロマイシン誘導体はＡｎｔｉｂｉｏ
ｔｉｃｓａｎｎｕａｌ １９５８−１９５９．３４６に
記載されているように、抗菌活性が低いので実用化され
ていない。
また、抗菌剤以外の用途も知られていない。しかし、間
化合物が強い消化管収縮運動促進活性をもつことはまだ
知られていない。
化合物が強い消化管収縮運動促進活性をもつことはまだ
知られていない。
本発明の消化管収縮運動促進薬剤は８．９−アンヒ「ロ
エリスロマイシン ６．９−へミケタール、アンヒドロ
エリスロマイシンまたはそレラの薬理学的に許容される
塩および副成分を含む乳剤、水利剤、錠剤、水溶剤、粉
剤、粒剤、カプセル剤、丸剤などの種々の形態に製剤化
したものが使用できる。薬理学的に許容された塩および
誘導体としてはたとえばエチルコハク酸エステル、エチ
ル炭酸エステル、グリコハフトン酸塩、ステアリン酸塩
、プロピオン酸エステル、プロピオン酸エステルのラウ
リル硫酸塩、ラクトビオン酸塩があげられる。副成分と
しては一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合
剤、分散剤、可塑剤などが用いられる。これらの副成分
の例としては、賦形剤として乳糖、ぶどう糖、白糖など
が、崩壊剤としては、澱粉、アルギン酸ナトリウム、寒
天末、カルボキシメチルセルローズカルシウムなどが、
滑沢剤としてステアリン酸、マグネシウム、タルク、流
動・２ラフインなどが、結合剤としては、単シロップ、
ゼラチン溶液、エタノール、ポリビニルアルコールなト
カ、分散剤としてメチルセルロース、エチルセルロース
、セラックなトカ、可塑剤としてグリセリン、澱粉など
があげられる。
エリスロマイシン ６．９−へミケタール、アンヒドロ
エリスロマイシンまたはそレラの薬理学的に許容される
塩および副成分を含む乳剤、水利剤、錠剤、水溶剤、粉
剤、粒剤、カプセル剤、丸剤などの種々の形態に製剤化
したものが使用できる。薬理学的に許容された塩および
誘導体としてはたとえばエチルコハク酸エステル、エチ
ル炭酸エステル、グリコハフトン酸塩、ステアリン酸塩
、プロピオン酸エステル、プロピオン酸エステルのラウ
リル硫酸塩、ラクトビオン酸塩があげられる。副成分と
しては一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合
剤、分散剤、可塑剤などが用いられる。これらの副成分
の例としては、賦形剤として乳糖、ぶどう糖、白糖など
が、崩壊剤としては、澱粉、アルギン酸ナトリウム、寒
天末、カルボキシメチルセルローズカルシウムなどが、
滑沢剤としてステアリン酸、マグネシウム、タルク、流
動・２ラフインなどが、結合剤としては、単シロップ、
ゼラチン溶液、エタノール、ポリビニルアルコールなト
カ、分散剤としてメチルセルロース、エチルセルロース
、セラックなトカ、可塑剤としてグリセリン、澱粉など
があげられる。
製剤化の方法は、一般に医薬品の製造分野で行なわれて
いる方法を用いることができる。
いる方法を用いることができる。
本発明の消化管収縮運動促進薬剤は、静脈内投与、経口
投与、皮下投与などの化学療法剤として用いられる投与
法で投与できるが、１日あたりの投与量の範囲はたとえ
ば約０．１〜１０ ｒｒｖ’Ｋｙ（静脈内投与）である
。経口投与の量は一般にその５〜１０倍である。
投与、皮下投与などの化学療法剤として用いられる投与
法で投与できるが、１日あたりの投与量の範囲はたとえ
ば約０．１〜１０ ｒｒｖ’Ｋｙ（静脈内投与）である
。経口投与の量は一般にその５〜１０倍である。
消化管収縮運動測定法は次に示す方法で行なった（伊藤
漸１日本平滑筋学会雑誌、 １３．３３゜１９７６
） 。
漸１日本平滑筋学会雑誌、 １３．３３゜１９７６
） 。
体重１０〜１５ Ｋｙの雑種成犬をあらかじめ全身麻醇
下罠開腹し、胃体部、胃前庭部、十二指腸、９腸等の猿
膜面にそれぞれの輪状筋の収縮運動が測定できる方向に
、フォース・トランスジューサー（ｆｏｒｃ＠ｔｒａｎ
ａｄｕｅｓｒ）を慢性縫着した□導線は背部から引出し
、皮膚に固定しておく。
下罠開腹し、胃体部、胃前庭部、十二指腸、９腸等の猿
膜面にそれぞれの輪状筋の収縮運動が測定できる方向に
、フォース・トランスジューサー（ｆｏｒｃ＠ｔｒａｎ
ａｄｕｅｓｒ）を慢性縫着した□導線は背部から引出し
、皮膚に固定しておく。
実験はこうした手術から恢復する約５日後から開始でき
るが、一般にこのようにして章備されたイヌは約６か月
間は実験に供することができる。フォース・トランスジ
ューサーの原理は、縫着した部分の消化管が収縮し、ト
ランスジューサーに曲げの歪がかかると、その力に比例
した波形をペン書きオシログラフ上に記録するものであ
シ、本方法により収縮の性質と大きさを測定できる。
るが、一般にこのようにして章備されたイヌは約６か月
間は実験に供することができる。フォース・トランスジ
ューサーの原理は、縫着した部分の消化管が収縮し、ト
ランスジューサーに曲げの歪がかかると、その力に比例
した波形をペン書きオシログラフ上に記録するものであ
シ、本方法により収縮の性質と大きさを測定できる。
イヌは実験用ケージの中で飼育し、トランスジューサー
の導線をポリグラフに接続すれば直ちに収縮波形を記録
できる。消化管の収縮運動は七の収縮／Ｒターンから食
後の時期と空腹の時期に二大別される。実験は空腹期で
、胃に空腹期収縮のおきていない休止期に行なった。す
なわち、あらかじめ上大静脈内に留置したシリコンチュ
ーブを介し、約１０秒かけて試料を注射した。
の導線をポリグラフに接続すれば直ちに収縮波形を記録
できる。消化管の収縮運動は七の収縮／Ｒターンから食
後の時期と空腹の時期に二大別される。実験は空腹期で
、胃に空腹期収縮のおきていない休止期に行なった。す
なわち、あらかじめ上大静脈内に留置したシリコンチュ
ーブを介し、約１０秒かけて試料を注射した。
薬剤は生理食塩水にとかし、全量を１０コとし、約１０
秒かけてゆっくりと静注した。
秒かけてゆっくりと静注した。
消化管収縮運動促進効果は下記の実験例に示されている
。
。
実験例１
前記の方法で消化管収縮運動測定用に進備しタイヌに８
，９−アンヒドロエリスロマイシンＡ６．９−へミケタ
ール１．０１１９／ＫＷを静脈内投与した。投与時（第
１図の矢印）の胃体部（１）、両前庭部（２）、十二指
腸（３）、９腸上部（４）および９腸下部（５）の収縮
反応を測定した結果を第１図に示す。極めて強い収縮力
をもつ収縮運動が各部−斉に起こり、しだいに減衰して
いった。
，９−アンヒドロエリスロマイシンＡ６．９−へミケタ
ール１．０１１９／ＫＷを静脈内投与した。投与時（第
１図の矢印）の胃体部（１）、両前庭部（２）、十二指
腸（３）、９腸上部（４）および９腸下部（５）の収縮
反応を測定した結果を第１図に示す。極めて強い収縮力
をもつ収縮運動が各部−斉に起こり、しだいに減衰して
いった。
この反応の収縮力は正常状態で認められるイヌの消化管
収縮運動のうちで最も強い収縮運動に匹敵する。
収縮運動のうちで最も強い収縮運動に匹敵する。
実験例２
実験例１と同様の方法で、アンヒドロエリスロマイシン
によって誘発される収縮運動を測定した結果を第２図に
示す。この図から実験例１よりもやや弱い収縮反応が認
められるＯ両実験例において、消化管収縮運動促進活性
は、エリスロマイシンの対応する活性と回部以上である
ことが認められた０
によって誘発される収縮運動を測定した結果を第２図に
示す。この図から実験例１よりもやや弱い収縮反応が認
められるＯ両実験例において、消化管収縮運動促進活性
は、エリスロマイシンの対応する活性と回部以上である
ことが認められた０
第１図はイヌ°に８，９−アンヒドロエリスロマイシン
Ａ ６，９−へミケタール１．０＋９／Ｋｙを静脈内投
与したときの消化管収縮運動を示し、符号１は胃体部、
２は両前庭部、３は十二指腸、４は９腸上部、５は９腸
下部を表わす。第２図はイヌにアンヒドロエリスロマイ
シンヲ１．０Ｔｎ９／にり静脈内投与したときの消化管
収縮運動を示し、符号は第１図と同様である。 特許出願人 大 村 智 手続？ｔｌｉ正書（方式） 昭Ｖ１１６０年２月７日 昭（＋＋５９＋（、’ｌｔｔ許 願第２０９４６４号２
、発明の名称 消化管収縮運動促進剤３、 ｌ０正
をする者 ”ＩＬｆ’ｌとの関係 や１許仕ｌ廊人＋！、＋（東京
都世田谷区章田６の１２の７１て、Ｑ ＩＩ’ ｉ”＋
酩ド１．）大 村 智４、 代 理
人 電話 ３５３−５５２１５、 ｈｌｉ ＋ｌ
命令の［１ｆＦ 昭和６０年１月９日（同乍１月２
９日発送）（） 油正により増ｈ＋ける発明の数 な
しく１）願すに最初に添付した明ｒｌｉｌ声の浄裕・別
紙のとおり（内容に変更なし）。 （２）願書に最初に添付１．た図面の浄臀φ別紙のとお
り（内容に変更なし）。 （３） 別紙のとおり委任状を揚出する。 （自発的）手続補正書 昭和６０年２月７日 昭１１＋５９年 特許 願第２０９４６４号２ 発明の
名称 消化管収縮運動促進剤３を両正なする渚 ・１１件との関係 特許出願人 、Ｉｊ： ” ” １：ｊ 東京都世田谷区瀬田
Ｓの１２の７１′″計、称、大 村 智４
イ（叩 人 電話 ３５３−５５２１（１所
東京都新宿区信濃町１１＠地氏 名 （６７
３Ｇ）弁理士 野波俊次８ ＦＥｒｌ止の内び （１）明細（１１第３１７行、ｒｃＪの後に「、Ｄ」を
加入°ｒ石。 （２） 同第５頁１４行、「０．１〜１０■」を「ｏ
、ｏｏ１〜１０〜」に補正する。
Ａ ６，９−へミケタール１．０＋９／Ｋｙを静脈内投
与したときの消化管収縮運動を示し、符号１は胃体部、
２は両前庭部、３は十二指腸、４は９腸上部、５は９腸
下部を表わす。第２図はイヌにアンヒドロエリスロマイ
シンヲ１．０Ｔｎ９／にり静脈内投与したときの消化管
収縮運動を示し、符号は第１図と同様である。 特許出願人 大 村 智 手続？ｔｌｉ正書（方式） 昭Ｖ１１６０年２月７日 昭（＋＋５９＋（、’ｌｔｔ許 願第２０９４６４号２
、発明の名称 消化管収縮運動促進剤３、 ｌ０正
をする者 ”ＩＬｆ’ｌとの関係 や１許仕ｌ廊人＋！、＋（東京
都世田谷区章田６の１２の７１て、Ｑ ＩＩ’ ｉ”＋
酩ド１．）大 村 智４、 代 理
人 電話 ３５３−５５２１５、 ｈｌｉ ＋ｌ
命令の［１ｆＦ 昭和６０年１月９日（同乍１月２
９日発送）（） 油正により増ｈ＋ける発明の数 な
しく１）願すに最初に添付した明ｒｌｉｌ声の浄裕・別
紙のとおり（内容に変更なし）。 （２）願書に最初に添付１．た図面の浄臀φ別紙のとお
り（内容に変更なし）。 （３） 別紙のとおり委任状を揚出する。 （自発的）手続補正書 昭和６０年２月７日 昭１１＋５９年 特許 願第２０９４６４号２ 発明の
名称 消化管収縮運動促進剤３を両正なする渚 ・１１件との関係 特許出願人 、Ｉｊ： ” ” １：ｊ 東京都世田谷区瀬田
Ｓの１２の７１′″計、称、大 村 智４
イ（叩 人 電話 ３５３−５５２１（１所
東京都新宿区信濃町１１＠地氏 名 （６７
３Ｇ）弁理士 野波俊次８ ＦＥｒｌ止の内び （１）明細（１１第３１７行、ｒｃＪの後に「、Ｄ」を
加入°ｒ石。 （２） 同第５頁１４行、「０．１〜１０■」を「ｏ
、ｏｏ１〜１０〜」に補正する。
Claims (1)
- ８，９−アンヒドロエリスロマイシン６，９−ヘミケタ
ールまたはアンヒドロエリスロマイシンあるいはこれら
の薬理学的に許容しうる塩および誘導体を有効成分とし
、不活性担体または賦形剤と共存させてなる消化管収縮
運動促進剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209464A JPS6187625A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 消化管収縮運動促進剤 |
| US06/784,403 US4677097A (en) | 1984-10-05 | 1985-10-04 | Compositions for inducing contractile motility of the gastrointestinal tract |
| EP85307111A EP0180347A2 (en) | 1984-10-05 | 1985-10-04 | Composition for inducing contractile motility of the gastrointestinal tract |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209464A JPS6187625A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 消化管収縮運動促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187625A true JPS6187625A (ja) | 1986-05-06 |
Family
ID=16573299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59209464A Pending JPS6187625A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 消化管収縮運動促進剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4677097A (ja) |
| EP (1) | EP0180347A2 (ja) |
| JP (1) | JPS6187625A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5658888A (en) * | 1992-05-26 | 1997-08-19 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Erythromycin derivatives |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175150A (en) * | 1985-08-31 | 1992-12-29 | Kitasato, Kenkyusho | Erythromycin derivative |
| US5008249A (en) * | 1985-08-31 | 1991-04-16 | Kitasato Kenkyusho | Therapeutic method of stimulating digestive tract contractile motion in mammals |
| DE3689758T2 (de) * | 1985-08-31 | 1994-08-18 | Kitasato Inst | Erythromycinderivat und Verfahren zu dessen Herstellung. |
| US5106961A (en) * | 1987-05-26 | 1992-04-21 | Eli Lilly And Company | Erythromycin ring-contracted derivatives |
| US4920102A (en) * | 1988-04-18 | 1990-04-24 | Eli Lilly And Company | Method for treating gastrointestinal disorders |
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| KR930702369A (ko) * | 1990-10-15 | 1993-09-08 | 우에노 아키라 | 에리쓰로마이신 또는 그의 유도체의 2'위치 수식 화합물 |
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| IL104437A (en) * | 1992-01-21 | 1997-03-18 | Abbott Lab | 4)-deoxyerythromycin derivatives |
| US5712253A (en) * | 1996-06-18 | 1998-01-27 | Abbott Laboratories | Macrocyclic 13-membered ring derivatives of erythromycins A and B |
| US5972898A (en) * | 1998-03-27 | 1999-10-26 | Abbott Laboratories | 3',3-N-bis-substituted macrolide LHRH antagonists |
| US5955440A (en) * | 1998-03-27 | 1999-09-21 | Abbott Laboratories | Macrolide LHRH antagonists |
| US6020521A (en) * | 1998-08-26 | 2000-02-01 | Abbott Laboratories | Macrolide LHRH antagonists |
| US6387885B1 (en) | 1998-08-26 | 2002-05-14 | Abbott Laboratories | 3′,3′-N-bis-desmethyl-3′-N-cycloalkyl erythromycin derivatives as LHRH antagonists |
| EP1255763A2 (en) | 2000-02-18 | 2002-11-13 | Kosan Biosciences, Inc. | Motilide compounds |
| EP1365726A2 (en) | 2001-02-15 | 2003-12-03 | Kosan Biosciences, Inc. | Method for evaluating therapeutic efficacy |
| CA2662897C (en) | 2006-09-11 | 2017-11-07 | Tranzyme Pharma, Inc. | Macrocyclic antagonists of the motilin receptor for treatment of gastrointestinal dysmotility disorders |
| US20080287371A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Tranzyme Pharma Inc. | Macrocyclic antagonists of the motilin receptor for modulation of the migrating motor complex |
| KR101134279B1 (ko) * | 2009-02-09 | 2012-04-10 | (주)이화프레지니우스카비 | 필터장치 및 이를 구비한 주사액 주입장치 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3681323A (en) * | 1970-09-24 | 1972-08-01 | Abbott Lab | 6,9-oxygen bridged erythromycin derivatives |
| US3674773A (en) * | 1970-10-06 | 1972-07-04 | Abbott Lab | Erythromycin derivatives |
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- 1985-10-04 EP EP85307111A patent/EP0180347A2/en not_active Withdrawn
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Also Published As
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|---|---|
| US4677097A (en) | 1987-06-30 |
| EP0180347A2 (en) | 1986-05-07 |
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