JPS6172745A - Sulfonylcarbamic acid ester and its preparation - Google Patents
Sulfonylcarbamic acid ester and its preparationInfo
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- JPS6172745A JPS6172745A JP19455984A JP19455984A JPS6172745A JP S6172745 A JPS6172745 A JP S6172745A JP 19455984 A JP19455984 A JP 19455984A JP 19455984 A JP19455984 A JP 19455984A JP S6172745 A JPS6172745 A JP S6172745A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はスルホニルカルバミン酸エステル及ヒその製法
に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to sulfonylcarbamate esters and processes for their preparation.
更に詳しくは、本発明は下記式（１）で表わされる新規
なスルホニルカルバミン酸エステルに関する。More specifically, the present invention relates to a novel sulfonylcarbamate represented by the following formula (1).
式中、Ｘは水素原子又はへロｒン原子を示し、ナしてＲ
は低級アルキル基又は７エエル基を示すＯ
上記一般式（１）の化合物は、例えば下記の方法によシ
製造することができ、本発明は該製法にも関する。In the formula, X represents a hydrogen atom or a heron atom, and R
O represents a lower alkyl group or a 7-ethyl group. The compound of the above general formula (1) can be produced, for example, by the method described below, and the present invention also relates to this production method.
製法ニ一
式中、Ｘは前記と同じ、
で表わされる化合物と、
一般式：
％式％（）
式中、Ｒは前記と同じ、そしてＲ′はクロル原子又は基
−０−Ｒを示し、ここで、Ｒ鉱前記と同じ、で表わされ
る化合物とを、反応させることを特徴トスる、前記一般
式（１）のスルホニルカルバミン酸エステルの製造方法
。A compound represented by the general formula: % formula % () in which R is the same as above, and R' represents a chloro atom or a group -0-R, where A method for producing a sulfonylcarbamate ester of the general formula (1), which comprises reacting R mineral with a compound represented by the same formula as above.
本発明者等によ）得られた知見によれば、本発１Ｍ一般
Ｅ（Ｄのスルホニルカルバミン酸エステルは本願出願日
前のいかなる公知刊行物にも、記載されていなかった完
全に新規な化合物であシ、且つ、除草活性を有するもの
であって、産業上の有用性を有するものであることがわ
かった。According to the findings obtained by the present inventors, the 1M sulfonyl carbamate ester of the present invention is a completely new compound that has not been described in any known publications prior to the filing date of the present application. It was found that it has a reed and herbicidal activity, and has industrial utility.
従って、本発明の目的は有用な新規スルホニルカルバミ
ン酸エステル及びその製法を提供するにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a useful new sulfonylcarbamate ester and a method for producing the same.
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の方法に
よシ、製造することができる。The compound of general formula (I) of the present invention can be produced, for example, by the following method.
（ｎ） （ＩＩＩ）式中、Ｘ、
Ｒ及びＲ′は前記と同じ。(n) (III) In the formula, X,
R and R' are the same as above.
上記反応式において、Ｘは具体的には水素原子又はフル
オル、クロル、ブロム、ヨードのハロダン原子を示し、
セしてＲは具体的には、メチル、エチル、プロピル、イ
ンゾロ♂ル、ｎ−（ｌｓｏ−。In the above reaction formula, X specifically represents a hydrogen atom or a halodane atom of fluoro, chloro, bromo, or iodo;
Specifically, R is methyl, ethyl, propyl, inzolol, n-(lso-).
１・Ｃ−又はｔ・ｒｔ−）ｆチル等の低級アルキル基又
はフェニル基を示す。またＲ′はりａル原子又は基−０
−Ｒを示し、こζでＲは具体的には上記例示と同様の低
級アルキル基又はフェニル基ｔ−示す。1.C- or t.rt-)f Indicates a lower alkyl group such as thyl or a phenyl group. In addition, R' is an atom or a group -0
-R, in which R specifically represents the same lower alkyl group or phenyl group t- as exemplified above.
上記反応式で示される本発明一般式ＣＩ）の化合物の製
法において、ＪＸ料である一般式（ｒｌ）の化合物の具
体例としては、例えば、
２−フエノキシベンゼンスルホンアミド、’ −（２−
１ｃ２ｏ フェノキシ）ベンゼンスルホンアミド、
”＜２−ｙルオｑ７エ／−？シ）（ンゼンスルホンアミ
ド、
２−Ｃ２−ｒロムフェノキシ）ベンゼンスルホンバド
等を例示することができる。In the method for producing the compound of the general formula CI) of the present invention shown in the above reaction formula, specific examples of the compound of the general formula (rl) which is a JX material include 2-phenoxybenzenesulfonamide, '-(2 −
Examples include 1c2o phenoxy)benzenesulfonamide, ``<2-yruoq7e/-?si)(benzenesulfonamide, 2-C2-rromphenoxy)benzenesulfonbad, and the like.
また同ａ！に原料である一般式（ＩＩＩ）の化合物の具
体例としては、例えば、
ジフェニルカーボネート、
ジメチルカーざネート、
ジエチルカーボネート、
りａｏギ酸メチル
クロロギ酸エチル
クロロギ酸フェニル
等を例示することができる。Same a again! Specific examples of the compound of general formula (III) which is a raw material include diphenyl carbonate, dimethyl carzanate, diethyl carbonate, methyl chloroformate, ethyl chloroformate, and phenyl chloroformate.
次に代表例をあげて、上記製法を具体的に説明する。Next, the above manufacturing method will be specifically explained using representative examples.
上記本発明の方法は望ましくは溶媒または希釈剤を用い
て実施される。このためにはすべての不活性溶媒、希釈
剤を使用することができる。The method of the present invention described above is preferably carried out using a solvent or diluent. All inert solvents and diluents can be used for this purpose.
１ かかる溶媒ないし希釈剤としては、詣肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エ
チレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、りａロ
ベンゼン；ソの他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジー１ｓｏ−７”ロピルエ
ーテル、ノブチルエーテル、プロピレンオキティド、ジ
オキサン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−１ｇｏ−グロピルク
トン、メチル−１１０−２＋ルヶトン；ニトリル類例え
ば、アセトニトリル、グロビオニトリル、アクリロニト
リル；アルコール類例えば、メタノール、エタノール、
ｉｍｏ−プロ／４ノール、ツタノール、エチレングリコ
ール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホ中シト類例えば、ジメチル
スルホ中シト、スルホラン；および塩基例、ｔｌｆ、ビ
リシン等をあげることができる。1 Such solvents or diluents include aliphatic, cycloaliphatic and aromatic hydrocarbons (which may optionally be chlorinated) such as hexane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene, Methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride and hydrychloroethylene, lyalobenzene, and other ethers such as diethyl ether, methyl ethyl ether, di-1so-7'' propyl ether, butyl ether, propylene oxytin Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl-1go-glopirctone, methyl-110-2+lukatone; Nitriles such as acetonitrile, globionitrile, acrylonitrile; Alcohols such as methanol, ethanol,
imo-pro/4-nol, tutanol, ethylene glycol; esters such as ethyl acetate, amyl acetate; acid amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide; sulfones, sulfonates such as dimethylsulfonate, sulfolane; and bases Examples include tlf, bilicin, etc.
また上記反応は酸結合剤の存在下で行うことができる。Moreover, the above reaction can be carried out in the presence of an acid binder.
かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられているア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラード等や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミン
、ジエチルアニリ／、ピリノン等を例示することができ
る。Examples of such acid binders include commonly used alkali metal hydroxides, carbonates, bicarbonates, alcoholades, etc., and tertiary amines such as triethylamine, diethylanili/pyrinone, etc. Can be done.
上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。The above method can be carried out within a wide temperature range.
例えば、約−２０℃と混合物の沸点との間で実施でき、
好ましくはθ〜約１００℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。For example, it can be carried out between about -20°C and the boiling point of the mixture;
Preferably, it can be carried out at a temperature between θ and about 100°C. Further, although it is preferable to carry out the reaction under normal pressure, it is also possible to operate under increased pressure or reduced pressure.
次に実施例によシ、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。EXAMPLES Next, the content of the present invention will be specifically explained using Examples, but the present invention should not be limited to these examples.
実施例／
乾燥ジメチルホルムアミド（２００ＭＩ）に、ナトリウ
ムハイドライド（２，乙Ｉ）を加え、これに１０℃以下
で、λ−（２−クロロフェノキシ）ベンゼンスルホンア
ミド（２乙弘ｙ）のツメチルホルムアミド（ｊＯａｊ）
溶液を加える。次いで、内容物を室温で１時間攪拌した
後、−）フェニルカーゲネート（λＺμＩＩ）を室温で
加え、更に室温で７時間攪拌する。その後、全容を氷水
に加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を脱水後、酢
酸エチルを減圧で留去すると、下記式で表わされる目的
物”ｔ６るフェニルＮ−［Ｊ−（λ−クロロフェノキシ
フェニルスルホニル］カーパメ−）（２♂Ｉ）が得られ
る。Example/ Add sodium hydride (2, Otsu I) to dry dimethylformamide (200MI), and add dimethylformamide of λ-(2-chlorophenoxy)benzenesulfonamide (2 Otsuhiro) at 10°C or below. (jOaj)
Add solution. Then, after stirring the contents at room temperature for 1 hour, -) phenyl cargenate (λZμII) is added at room temperature, and the mixture is further stirred at room temperature for 7 hours. After that, the entire volume was added to ice water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried, and ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. Chlorophenoxyphenylsulfonyl]carpame) (2♂I) is obtained.
ｍｐ、り！〜り♂℃
上記実施例と同様の方法によル合成した本発明化合物を
下記に示す。mp,ri! - ♂°C The compounds of the present invention synthesized by the same method as in the above examples are shown below.
（ｍｐ、／ｊ乙〜／１，０℃）
Ａμ ＝
上記本発明化合物は、例えば畑地雑草のハコベ、イヌビ
エに対し、有効成分量ｊＫｆ／ｈａ以下で完壁な殺草力
を現わすと共に１水田雑草に対しては、例えばタマガヤ
ツリ、ミゾハコベ等に対し、移植後夕日処理の有効成分
量ｊＫｏ／ｈａ以下で完壁な殺草力を現わし、同時に水
稲に対しては、全く、薬害を１１ 示さないと゛
いう選択的殺草外用を有する。(mp, /j oto /1,0°C) Aμ = The above-mentioned compound of the present invention exhibits complete herbicidal power against field weeds such as chickweed and barnyard grass at an amount of active ingredient of less than jKf/ha, and Regarding paddy field weeds, for example, Japanese cypress and Japanese chickweed, the amount of active ingredient used in the sunset treatment after transplantation is less than jKo/ha, and it exhibits complete herbicidal power. It has a selective herbicidal topical use that is not indicated.
以上、詳細な説明で述べた本発明を要約すると、次の通
フである。The present invention described above in the detailed description can be summarized as follows.
／）一般式二
式中、Ｘは水素原子又はへロｒン原子を示し、そして、
Ｒは低級アル中ル基又はフェニル基を示す、
で表わされるスルホニルカルバミン酸エステル。/) In the general formula 2, X represents a hydrogen atom or a heron atom, and
A sulfonylcarbamate ester represented by: R represents a lower alkyl group or a phenyl group.
式中、Ｘは前記と同じ、
で表わされる化合物と、
一般式、：
Ｒ’ −Ｃ−０−Ｒ
式中、Ｒは前記と同じ、そしてＲ′はクロル原子又は基
−０−Ｒを示し、こむで、Ｒ拡前記と同じ、
で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記一般式（１）のスルホニルカルバミン酸エステルの
製造方法。In the formula, X is the same as above, and a compound represented by the general formula: R' -C-0-R In the formula, R is the same as above, and R' represents a chloro atom or a group -0-R , R expansion Same as above, characterized by reacting with a compound represented by
A method for producing a sulfonylcarbamate ester represented by the general formula (1).
Claims (2)
は低級アルキル基又はフェニル基を示す、 で表わされるスルホニルカルバミン酸エステル。(1) General formula: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ In the formula, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R
A sulfonylcarbamate ester represented by: represents a lower alkyl group or a phenyl group.
れる化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒは低級アルキル基又はフェニル基を示し、そし
てＲ′はクロル原子又は基−Ｏ−Ｒを示し、ここで、Ｒ
は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ及びＲは前記と同じ、 で表わされるスルホニルカルバミン酸エステルの製造方
法。(2) General formula: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ In the formula, X represents a hydrogen atom or a halogen atom.General formula: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ In the formula , R represents a lower alkyl group or a phenyl group, and R' represents a chloro atom or a group -O-R, where R
is the same as above, and is characterized by reacting with a compound represented by General formula: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ In the formula, X and R are the same as above, and a sulfonylcarbamic acid represented by Method for producing esters.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19455984A JPS6172745A (en) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | Sulfonylcarbamic acid ester and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19455984A JPS6172745A (en) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | Sulfonylcarbamic acid ester and its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172745A true JPS6172745A (en) | 1986-04-14 |
Family
ID=16326543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19455984A Pending JPS6172745A (en) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | Sulfonylcarbamic acid ester and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172745A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0467183A1 (en) * | 1990-07-20 | 1992-01-22 | Bayer Ag | Herbicides based on sulfonylated (thio)carbamic acid esters, sulfonylated carbamic acid esters and process for their preparation |
-
1984
- 1984-09-19 JP JP19455984A patent/JPS6172745A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0467183A1 (en) * | 1990-07-20 | 1992-01-22 | Bayer Ag | Herbicides based on sulfonylated (thio)carbamic acid esters, sulfonylated carbamic acid esters and process for their preparation |
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