JPS61296058A - Thermosetting resin composition - Google Patents

Thermosetting resin composition

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JPS61296058A
JPS61296058A JP60137673A JP13767385A JPS61296058A JP S61296058 A JPS61296058 A JP S61296058A JP 60137673 A JP60137673 A JP 60137673A JP 13767385 A JP13767385 A JP 13767385A JP S61296058 A JPS61296058 A JP S61296058A
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JP
Japan
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ethylene
parts
styrene
composition
unsaturated polyester
Prior art date
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Pending
Application number
JP60137673A
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Japanese (ja)
Inventor
Tomomasa Mitani
三谷 倶正
Juichi Yamada
寿一 山田
Hidehiko Shiraishi
英彦 白石
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

PURPOSE:To produce a composition having remarkably improved cure shrinkage and giving a molded article having excellent surface smoothness, by compounding an unsaturated polyester, a specific ethylene-acrylic acid ester copolymer and styrene. CONSTITUTION:(A) 20-55pts.(wt.) of an unsaturated polyester having a molecular weight of 2,000-5,000 (preferably 150-200 per double bond) is compounded with (B) 5-30pts. of an ethylene-acrylic acid ester copolymer having an ethylene content of 10-50wt%, preferably 15-30wt% and (C) 40-65pts. of styrene.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) ・本発明はポリエステル樹脂組成物に関するものであり
、更に詳しくはエチレン含量10〜50重量%のエチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体を含有してなる、硬化
収縮性が改善され、表面平滑性が良好な成型品を与える
熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) - The present invention relates to a polyester resin composition, more specifically a polyester resin composition containing an ethylene-acrylic ester copolymer having an ethylene content of 10 to 50% by weight. The present invention relates to a thermosetting resin composition that has improved curing shrinkage and provides molded products with good surface smoothness.

(従来の技術及びその問題点) 不飽和ポリエステル樹脂は安価で、低粘度のために種々
の用途に用いられているが、重合硬化すると必然的に体
積収縮を起こし、成型品にリブ・ボス、背面のひけ、そ
り、更にはクランクを生起せしめる欠点がある。
(Prior art and its problems) Unsaturated polyester resin is used for various purposes due to its low cost and low viscosity, but when it polymerizes and hardens, it inevitably undergoes volumetric shrinkage, causing ribs, bosses, etc. in molded products. It has the disadvantage of causing sink marks, warping, and even cranking on the back.

この点を改善する為に、不飽和ポリエステル樹脂からな
るシート・モールディング・コンパウンド(SMCと略
す)やバルク・モールディング・コンパウンド(BMC
と略す)にはポリスチレン、ポリメチルメタアクリレー
ト等の熱可塑性ポリマーを添加し、収縮を抑制している
。近年自動車の外板にもSMC,BMCが使用され始め
、表面平滑性、塗装性の良い材料が求められている。新
たに、酢酸ビニルポリマー、スチレン−ブタジェンブロ
ックポリマー、飽和ポリエステル樹脂が低収縮剤として
開発されているが、しかしこれらの使用によっても、成
型品表面の長い部分での波うち(ロングウェーブ)、短
い部分でのひずみ(シツートウエーブ)、デンプル状の
へこみを生じ、いまだ充分とは言えない。
In order to improve this point, sheet molding compounds (abbreviated as SMC) and bulk molding compounds (BMC) made of unsaturated polyester resin have been developed.
Thermoplastic polymers such as polystyrene and polymethyl methacrylate are added to suppress shrinkage. In recent years, SMC and BMC have begun to be used for the outer panels of automobiles, and there is a demand for materials with good surface smoothness and paintability. Vinyl acetate polymer, styrene-butadiene block polymer, and saturated polyester resin have been newly developed as low-shrinkage agents, but even with the use of these, long waves, Distortion (situ wave) and dimple-like dents occur in short sections, and it is still not satisfactory.

(問題点を解決するための手段) 本発明者らは種々の低収縮化側を検討した結果、エチレ
ン含量が比較的少ないエチレン−アクリル酸エステル共
重合体が上記欠点の少ない表面平滑性の優れた成型品を
与えることを見出し、本発明を完成するに到った。
(Means for Solving the Problems) As a result of studying various methods for reducing shrinkage, the present inventors found that an ethylene-acrylic acid ester copolymer with a relatively low ethylene content has excellent surface smoothness with few of the above-mentioned drawbacks. The inventors have discovered that a molded product can be obtained, and have completed the present invention.

即ち、不飽和ポリエステル20〜55部(重量部、以下
同じ)、エチレン含量10〜50重量%のエチレン−ア
クリル酸エステル共重合体5〜30部、スチレン40〜
65部からなる熱硬化性樹脂組成物を提供せんとするも
のである。
That is, 20 to 55 parts (by weight, the same applies hereinafter) of unsaturated polyester, 5 to 30 parts of ethylene-acrylic acid ester copolymer with an ethylene content of 10 to 50% by weight, and 40 to 40 parts of styrene.
It is an object of the present invention to provide a thermosetting resin composition comprising 65 parts.

本発明に用いられる不飽和ポリエステルとしては、2価
以上の不飽和カルボン酸或いはその無水物と2価以上の
アルコールを必須成分として得られるポリエステルであ
る。
The unsaturated polyester used in the present invention is a polyester obtained by containing as essential components an unsaturated carboxylic acid having a valence of 2 or more or its anhydride and an alcohol having a valence of 2 or more.

かかる不飽和ポリエステルはマレイン酸、無水マレイン
酸、フマール酸等の不飽和二塩基酸及び任意に併用し得
るフタール酸、無水フタール酸、イソフタール酸、テト
ラヒドロ無水フタール酸、コハク酸、アジピン酸等の飽
和二塩基酸と、アルコール類、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、1.3−又は1.4−ブチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノ
ールA1グリセリン等との反応により得られるものであ
る。
Such unsaturated polyesters include unsaturated dibasic acids such as maleic acid, maleic anhydride, and fumaric acid, and saturated polyesters such as phthalic acid, phthalic anhydride, isophthalic acid, tetrahydrophthalic anhydride, succinic acid, and adipic acid, which can optionally be used in combination. Those obtained by the reaction of dibasic acids with alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3- or 1,4-butylene glycol, neopentyl glycol, hydrogenated bisphenol A1 glycerin, etc. It is.

かかるポリエステルの分子量は、通常2000〜500
0であり、又その二重結合1個当りの分子量は150〜
200が好ましく、できるだけ150に近い方が表面平
滑性が良好であるのでより好ましい。その使用量は組成
物中20〜55部であり、好ましくは30〜45部であ
る。かかる量が20部未満では機械的強度に劣り、又6
0部を越えると組成物の粘度が高く、SMC,BMC製
造時のガラス繊維への含浸性が劣る。
The molecular weight of such polyester is usually 2000 to 500.
0, and the molecular weight per double bond is 150~
A value of 200 is preferable, and a value as close to 150 as possible is more preferable because the surface smoothness is better. The amount used is 20 to 55 parts in the composition, preferably 30 to 45 parts. If the amount is less than 20 parts, the mechanical strength will be poor, and
If it exceeds 0 parts, the viscosity of the composition will be high and the impregnating properties of glass fibers during the production of SMC and BMC will be poor.

本発明で使用されるエチレン−アクリル酸エステル共重
合体は、エチレン含量が10〜50重量%、好ましくは
15〜30重量%のものである。かかる共重合体中のエ
チレン含量が上記範囲からはずれると組成物の硬化収縮
性の改良が不十分となり、又、組成物の表面平滑性、衝
撃強度が劣ることになり好ましくない。上記エチレン−
アクリル酸エステル共重合体としては、例えばデュポン
社製商品名ベーマックが挙げられる。又、その配合量は
組成物中5〜30部であり、好ましくは10〜25部で
ある。かかる量が5部未満では低収縮効果に劣り、又3
0部を越えると機械的強度、特に弾性率が低下する。更
にこれらのほかに他の低収縮化剤、例えば飽和ポリエス
テル、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、アクリルポリマ
ー等を併用することもできる。
The ethylene-acrylic acid ester copolymer used in the present invention has an ethylene content of 10 to 50% by weight, preferably 15 to 30% by weight. If the ethylene content in the copolymer deviates from the above range, the curing shrinkage of the composition will not be sufficiently improved, and the composition will have poor surface smoothness and impact strength, which is undesirable. The above ethylene
Examples of the acrylic ester copolymer include Bemac, a trade name manufactured by DuPont. In addition, the amount thereof is 5 to 30 parts in the composition, preferably 10 to 25 parts. If the amount is less than 5 parts, the low shrinkage effect will be poor;
If it exceeds 0 parts, the mechanical strength, especially the elastic modulus, decreases. In addition to these, other low-shrinkage agents such as saturated polyester, polyvinyl acetate, polystyrene, acrylic polymer, etc. can also be used in combination.

又、本発明の組成物では、スチレンが40〜65重量部
使用される。かかるスチレン以外にα−メチルスチレン
、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、アクリル酸エス
テル、メタアクリル酸エステル等も併用できる。
Also, in the composition of the present invention, 40 to 65 parts by weight of styrene is used. In addition to such styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, divinylbenzene, acrylic ester, methacrylic ester, etc. can also be used in combination.

本発明の組成物には、硬化触媒のほかに硬化促進剤、重
合禁止剤、充填材、補強材、増粘剤、内部離型剤、顔料
等を目的に応じて加えることができる。
In addition to the curing catalyst, a curing accelerator, a polymerization inhibitor, a filler, a reinforcing material, a thickener, an internal mold release agent, a pigment, etc. can be added to the composition of the present invention depending on the purpose.

硬化触媒としては、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブ
チルパーベンゾエート、t−ブチルパーオクトエート、
ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイ
ド、トリメチルシクロヘキサノンパーケタール等の有機
過酸化物である。
As a curing catalyst, benzoyl peroxide, t-butyl perbenzoate, t-butyl peroctoate,
These are organic peroxides such as dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, and trimethylcyclohexanone perketal.

重合禁止剤としては、ハイドロキノン、バラベンゾキノ
ン、カテコール、トルハイドロキノン等であり、硬化促
進剤としては例えばナフテン酸コバルト、オクタン酸コ
バルト、コバルトアセチルアセテート、ジメチルアニリ
ンなどが用いられる。
Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone, parabenzoquinone, catechol, and toluhydroquinone, and examples of the curing accelerator include cobalt naphthenate, cobalt octoate, cobalt acetylacetate, and dimethylaniline.

充填材としては、炭酸カルシウム、クレー、水和アルミ
ナ、石英砂、ガラスフレーク、ガラスバブル、マイカ粉
末等であり、補強材としてはロービング又はそれから得
られたチョツプドストランド及びそのマット状のガラス
繊維、炭素繊維、金属繊維、有機繊維等である。特に補
強材の使用量は補強材を含めた組成物中20〜35重量
%が適当である。
Filling materials include calcium carbonate, clay, hydrated alumina, quartz sand, glass flakes, glass bubbles, mica powder, etc., and reinforcing materials include roving or chopped strands obtained from it and glass fibers in the mat form thereof. , carbon fiber, metal fiber, organic fiber, etc. In particular, the appropriate amount of reinforcing material to be used is 20 to 35% by weight of the composition including the reinforcing material.

内部離型剤としては、ステアリン酸亜鉛等の脂肪酸金属
塩及びポリアルキレンエーテル等のワックスである。又
、増粘剤としては、酸化マグネシウム、酸化カルシウム
、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
土類金属類やイソシアネート化合物が使用される。
Internal mold release agents include fatty acid metal salts such as zinc stearate and waxes such as polyalkylene ethers. Further, as the thickener, alkaline earth metals such as magnesium oxide, calcium oxide, magnesium hydroxide, and calcium hydroxide, and isocyanate compounds are used.

(発明の効果) 本発明の組成物はSMC,BMCに応用した場合、表面
平滑性に優れた成型品を与え、かつ、衝撃によるクラッ
クの発生を著しく抑制する効果をも合わせ持つものであ
るため、圧縮成形、射出成形、トランスファー成形によ
って、例えば自動車のボンネット、ルーフ、テールゲー
ト、リヤースポイラ−、ドア、バンパーカバー、ランプ
ハウジング、トランクリッド、フェンダ−、アンダバン
などや、いす、テーブル等の家具類、電気部品のケーシ
ング、ハウジング等に使用することができる。
(Effects of the Invention) When the composition of the present invention is applied to SMC and BMC, it provides a molded product with excellent surface smoothness and also has the effect of significantly suppressing the occurrence of cracks due to impact. , compression molding, injection molding, and transfer molding, such as automobile hoods, roofs, tailgates, rear spoilers, doors, bumper covers, lamp housings, trunk lids, fenders, undercarriages, and furniture such as chairs and tables. It can be used for casings, housings, etc. of electrical parts.

(実施例) 本発明を実施例、比較例により更に説明する。尚、例中
の部及び%は重量基準である。
(Example) The present invention will be further explained with reference to Examples and Comparative Examples. Note that parts and percentages in the examples are based on weight.

合成例1く不飽和ポリエステル樹脂の合成〉(イ)プロ
ピレングリコール912g、フマール酸1160gを窒
素ガス気流中200℃で16時間反応させて酸価38の
ポリエステルを得た。これを不飽和ポリエステル(A)
とする。次いでハイドロキノン0.1gとスチレン72
0gとを加えて溶解し、不揮発分70%の液状樹脂を得
た。これを樹脂Aとする。
Synthesis Example 1 Synthesis of unsaturated polyester resin (a) 912 g of propylene glycol and 1160 g of fumaric acid were reacted at 200° C. for 16 hours in a nitrogen gas stream to obtain a polyester with an acid value of 38. This is unsaturated polyester (A)
shall be. Next, 0.1g of hydroquinone and 72g of styrene
0 g was added and dissolved to obtain a liquid resin with a nonvolatile content of 70%. This is called resin A.

(ロ)ネオペンチルグリコール780g、イソフタール
酸415gを窒素ガス気流中210℃で8時間反応させ
て酸価7とした。次いで、プロピレングリコール627
gとフマール酸1450gを加え、200℃で12時間
反応させて酸価33のポリエステルを得た。これを不飽
和ポリエステル(B)とする。次いで、ハイドロキノン
0.3gとスチレン1380gとを加えて溶解し、不揮
発分70%の液−6= 状樹脂を得た。これを樹脂Bとする。
(b) 780 g of neopentyl glycol and 415 g of isophthalic acid were reacted at 210° C. in a nitrogen gas stream for 8 hours to obtain an acid value of 7. Then propylene glycol 627
g and 1450 g of fumaric acid were added thereto and reacted at 200° C. for 12 hours to obtain a polyester with an acid value of 33. This is referred to as unsaturated polyester (B). Next, 0.3 g of hydroquinone and 1380 g of styrene were added and dissolved to obtain a liquid-6 resin with a non-volatile content of 70%. This will be referred to as resin B.

合成例2〈エチレン−アクリル酸エステル共重合体の合
成〉塩化メチレン200m7!にメチルアクリレート1
7.2 g(0,20グラムモル)および2・2′−ア
ゾビス〔2−メチルプロピオニトリル)0.15gをと
かした溶液を三弗化硼素13.5 g (0,20グラ
ムモル)で飽和させ、そして400mJ容の振謄管に入
れた。破砕された固体二酸化炭素浴中で冷却して脱気に
した後、液管をエチレン75g(2,フグラムモル)で
加圧した。次に液管を25℃にて12時間振騰すること
により共重合を完了させた。気体をぬき、生成物を振騰
管から取り出し、次に得られた混合物に水蒸気を通して
三弗化硼素および溶媒を含む揮発物を除去した。
Synthesis Example 2 <Synthesis of ethylene-acrylic acid ester copolymer> Methylene chloride 200m7! Methyl acrylate 1
A solution of 7.2 g (0.20 g mol) and 0.15 g of 2,2'-azobis[2-methylpropionitrile] was saturated with 13.5 g (0.20 g mol) of boron trifluoride. , and placed in a 400 mJ volume shaker tube. After cooling and degassing in a crushed solid carbon dioxide bath, the tube was pressurized with 75 g (2,000 grams moles) of ethylene. Next, the liquid tube was shaken at 25° C. for 12 hours to complete the copolymerization. The gas was removed and the product was removed from the shaker tube and the resulting mixture was then passed through steam to remove volatiles including boron trifluoride and solvent.

分離された重合体をアセトンに溶かし、得られた溶液を
濾過し、次に水蒸気の添加により濾液から沈殿させ、ブ
レンダー混合機中で50 : 50メタノール−水溶液
を用いて2回洗浄し、そして真空炉中で80℃にて乾燥
した。エチレン−メチルアクリレート共重合体が22.
1 g得られた。
The separated polymer was dissolved in acetone, the resulting solution was filtered, then precipitated from the filtrate by the addition of steam, washed twice with a 50:50 methanol-water solution in a blender mixer, and vacuum Dry in an oven at 80°C. Ethylene-methyl acrylate copolymer is 22.
1 g was obtained.

得られた共重合体の炭素及び水素を元素分析し、酸素含
量を算出してメチルアクリレート成分量を求めたところ
78%であり、エチレン含量は22%であった。
The resulting copolymer was subjected to elemental analysis of carbon and hydrogen, and the oxygen content was calculated to determine the amount of methyl acrylate component, which was 78% and the ethylene content was 22%.

実施例1〜3、比較例1〜5 合成例1で合成した樹脂(A)50部、合成例2で合成
したエチレン−メチルアクリレート共重合体の40%、
30%又は20%のスチレン溶液50部、t−ブチルパ
ーベンゾエート1部、ステアリン酸亜鉛3部、炭酸カル
シウム180部を混合した。これらに酸化マグネシウム
1.5部を加えた後、これらとガラス含量30%になる
ように1インチ長のガラス繊維とを混合して各SMCを
製造した。
Examples 1 to 3, Comparative Examples 1 to 5 50 parts of the resin (A) synthesized in Synthesis Example 1, 40% of the ethylene-methyl acrylate copolymer synthesized in Synthesis Example 2,
50 parts of 30% or 20% styrene solution, 1 part of t-butyl perbenzoate, 3 parts of zinc stearate, and 180 parts of calcium carbonate were mixed. After adding 1.5 parts of magnesium oxide to these, each SMC was manufactured by mixing these with 1 inch long glass fiber so that the glass content was 30%.

又、比較のために上記エチレン−メチルアクリレート共
重合体のスチレン溶液の代わりに飽和ポリエステルとし
てのバイロン560 (東洋紡側製)、ポリスチレンと
してのディックスチレンCR−3500(大日本インキ
化学工業■製)、ポリメタアクリル酸メチルとしてのア
クリベットNDK (三菱レイヨン■製)、ポリ酢酸ビ
ニルとしてのLP−60(ユニオンカーバイド■製)の
各30%スチレン溶液50部を用いて各SMCを作成し
た。
For comparison, instead of the styrene solution of the ethylene-methyl acrylate copolymer, Vylon 560 (manufactured by Toyobo) as a saturated polyester, Dick Styrene CR-3500 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals) as polystyrene, Each SMC was prepared using 50 parts of a 30% styrene solution of Acryvet NDK (manufactured by Mitsubishi Rayon ■) as polymethyl methacrylate and LP-60 (manufactured by Union Carbide ■) as polyvinyl acetate.

次いで、上記の各SMCを60℃、24時間熟成後、3
00鶴×500鶴の金型に投じ、140℃で100kg
/−の圧力で厚さ3鶴の平板を作成し、成型品表面の平
滑性を評価した。又、硬化収縮率、曲げ強さをJIS 
K−6911により求め、落球衝撃性については15 
QmmX 15 QmX 3n+の試験片を落球衝撃試
験機(東洋精機製作所)により、高さ100cmの位置
から500gのスチール球を落下させ試験片の背面に生
ずるクランクを判定した。これらの結果を表1に示す。
Next, each of the above SMCs was aged at 60°C for 24 hours, and then aged for 3
Pour 100 kg into a mold of 00 Tsuru x 500 Tsuru at 140℃.
A flat plate with a thickness of 3 cranes was prepared using a pressure of /-, and the smoothness of the surface of the molded product was evaluated. In addition, cure shrinkage rate and bending strength are determined according to JIS
Determined by K-6911, 15 for falling ball impact resistance
A 500 g steel ball was dropped from a height of 100 cm on a QmmX 15 QmX 3n+ test piece using a falling ball impact tester (Toyo Seiki Seisakusho), and the crank produced on the back of the test piece was determined. These results are shown in Table 1.

本発明の組成物は硬化収縮率が極めて小さく、むしろ膨
張するため、成型品表面の平滑性が優れる。又、曲げ弾
性率が小さく、落球衝撃性の優れたフレ、キシプルな成
型品を与えることができる。一方、比較例における他の
低収縮化剤を用いた組成物ではいずれも表面平滑性に劣
り、落球衝撃によってクラックの発生が著しい。
The composition of the present invention has a very small curing shrinkage rate and rather expands, so the surface smoothness of the molded product is excellent. Further, it is possible to provide a flexible and flexible molded product with a small bending modulus and excellent ball impact resistance. On the other hand, all of the compositions using other low-shrinkage agents in Comparative Examples had poor surface smoothness, and cracks were significantly generated due to impact from falling balls.

尚、表1中の物性評価は次の通りである。The physical property evaluations in Table 1 are as follows.

・落球衝撃性:落球試験後の試験片の背面に探傷剤を塗
布し、クランクの状態を見る。
- Falling ball impact resistance: After the falling ball test, apply flaw detection agent to the back of the test piece and check the condition of the crank.

0−一一〜殆どクラックなし △−−−−クランクややあり ×−一一一全面にクラックあり ・表面平滑性:試験片のそり、ロングウェーブ、ショー
トウェーブ、デンプル状のへこみの状態を総合的に判定
する。
0-11~Almost no cracks △---- Some cranks ×-111 Cracks on the entire surface ・Surface smoothness: Comprehensive condition of warpage, long waves, short waves, and dimple-like dents on the test piece Judgment is made.

○−−−−非常に良好 △−−−−やや良 ×−−一一不 良 実施例4 合成例1で合成した樹脂(B)42.9部及び合成例2
で合成したエチレン−メチルアクリレート共重合体の3
0%スチレン溶液50部を用い、実施例1と同様にして
SMCを作製し、硬化物を評価した。結果を表2に示す
○----Very good △----Slightly good ×--Positive Example 4 42.9 parts of the resin (B) synthesized in Synthesis Example 1 and Synthesis Example 2
3 of the ethylene-methyl acrylate copolymer synthesized in
SMC was produced in the same manner as in Example 1 using 50 parts of 0% styrene solution, and the cured product was evaluated. The results are shown in Table 2.

表    2Table 2

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 不飽和ポリエステル20〜55重量部、エチレン含量1
0〜50重量%のエチレン−アクリル酸エステル共重合
体5〜30重量部、スチレン40〜65重量部からなる
熱硬化性樹脂組成物。
20-55 parts by weight of unsaturated polyester, ethylene content 1
A thermosetting resin composition comprising 5 to 30 parts by weight of 0 to 50% by weight of ethylene-acrylic acid ester copolymer and 40 to 65 parts by weight of styrene.
JP60137673A 1985-06-26 1985-06-26 Thermosetting resin composition Pending JPS61296058A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013531120A (en) * 2010-07-13 2013-08-01 インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル High dimensional stability polyester composition

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JP2013531120A (en) * 2010-07-13 2013-08-01 インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル High dimensional stability polyester composition

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