JPS612786A - Thermochromic material - Google Patents
Thermochromic materialInfo
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- JPS612786A JPS612786A JP12277484A JP12277484A JPS612786A JP S612786 A JPS612786 A JP S612786A JP 12277484 A JP12277484 A JP 12277484A JP 12277484 A JP12277484 A JP 12277484A JP S612786 A JPS612786 A JP S612786A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は特定の温度域において可逆的に発消色する熱変
色性材料に関する。これら熱変色性材料はビヒクル中に
分散されて印刷インクまたは塗料として、またポリマー
中に練合されて成形体、フィルネまたはフィラメントと
して温度変化により変色する示温材または適温、危険温
度の表示材の用途及び温度変化により変化する表面の色
、図柄等を楽しむ用途に用いられる。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to a thermochromic material that reversibly develops and discolors in a specific temperature range. These thermochromic materials can be used as printing inks or paints by being dispersed in a vehicle, or as molded objects, filaments, or filaments by being kneaded into a polymer, as temperature indicating materials that change color due to temperature changes, or as indicating materials for appropriate and dangerous temperatures. It is also used to enjoy the surface color, design, etc. that changes with temperature changes.
従来の技術
先に本出願人はくイ)電子供与性呈色性有機化合物、(
ロ)フェノール化合物及び(ハ)アルコール類、エステ
ル類、ケトン類、エーテル類、酸アミド類及びカルボン
酸類から選ばれる化合物の3成分からなる可逆熱変色性
材料(特公昭51−44707.44709.4490
8、特開昭51−31682.54−58727号等)
を提案した。The applicant hereby acknowledges that the prior art is a) electron-donating color-forming organic compound, (
B) A reversible thermochromic material consisting of three components: a phenol compound and (c) a compound selected from alcohols, esters, ketones, ethers, acid amides, and carboxylic acids (Japanese Patent Publication No. 51-44707.44709.4490)
8, Japanese Patent Publication No. 51-31682.54-58727, etc.)
proposed.
発明が解決しようとする問題
本発明は前記熱変色性材料の顕色剤即ち前記(ロ)成分
に関する自由度を更に増大させるものである。Problems to be Solved by the Invention The present invention further increases the degree of freedom regarding the color developer of the thermochromic material, that is, the component (b).
問題点を解決するための手段
本発明の熱変色性材料は必須成分としてくイ)実質的に
無色の電子供与性呈色性有機化合物、(ロ)後記の複素
環化合物及び(ハ)アルコール類、エステル類、ケトン
類、エーテル類、酸アミド類及び炭素数6以上の脂肪族
カルボン酸から選ばれる化合物を含有する相溶体からな
る。Means for Solving the Problems The thermochromic material of the present invention includes (a) a substantially colorless electron-donating color-forming organic compound, (b) a heterocyclic compound as described below, and (c) an alcohol. , esters, ketones, ethers, acid amides, and aliphatic carboxylic acids having 6 or more carbon atoms.
成分(イ)の電子供与性呈色性有機化合物としてはジア
リールフタリド類、ボリアリールカルビノール類、ロイ
コオーラミン類、アシルオーラミン類、アリールオーラ
ミン類、ローダミンBラクタム類、インドリン類、スピ
ロピラン類、フルオラン類等がある。The electron-donating color-forming organic compounds of component (a) include diarylphthalides, polyarylcarbinols, leucouramines, acylouramines, arylauramines, rhodamine B-lactams, indolines, and spiropyrans. There are fluorans, fluorans, etc.
これらの化合物を次に例示する。Examples of these compounds are shown below.
クリスタルバイオレットラクトン、マラカイトグリーン
ラクトン、ミヒラーヒトロール、クリスタルバイオレッ
トカーピノール、マラカイトグリーンカーピノール、N
−(2,3−ジクロロブエニル)ロイコオーラミン、N
−ヘンジイルオーラミン、ローダミンBラクタム、N−
アセチルオーラミン、N−フェニルオーラミン、2−(
フェニルイミノエチリデン13,3〜ジメチルインドリ
ン、N−3,3−トリメチルインドリノヘンシスピロピ
ラン、8−メトキシ−N−3,3−)リメチルインドリ
ノヘンゾスピロビラン、3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−クロルフルオラン3−ジエチルアミノ−7−メ
トキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−ベソジル
オキシフルオラン、1.2−ベンツ−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、3.6−ジーp−トルイジノ−4,5−
ジメチルフルオラン−フェニルヒドラジド−γ−ラクタ
ム、3−アミノ−5−メチルフルオラン、2−メチル−
3−アミノ−6,7−ジメチルフルオラン、2.3−ブ
チレン−6−ジーn−ブチルアミノフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−7−(p−)ルイジノ)フルオラン、7−アセ
トアミノ−3−ジエチルアミノフルオラン、2〜プロモ
ー6−シクロヘキジルアミノフルオラン、2.7−ジク
ロロ−3−メチル−6−n−ブチルアミノフルオラン等
がある。Crystal violet lactone, malachite green lactone, Michler hitrol, crystal violet carpinol, malachite green carpinol, N
-(2,3-dichlorobuenyl)leucoauramine, N
- Hendiyl auramine, rhodamine B lactam, N-
Acetyl auramine, N-phenyl auramine, 2-(
Phenyliminoethylidene 13,3-dimethylindoline, N-3,3-trimethylindolinohensis spiropyran, 8-methoxy-N-3,3-)limethylindolinohenzospirobilane, 3-diethylamino-6-methyl-7 -Chlorfluorane 3-diethylamino-7-methoxyfluorane, 3-diethylamino-6-besozyloxyfluorane, 1,2-benz-6-diethylaminofluorane, 3,6-di-p-toluidino-4,5-
Dimethylfluoran-phenylhydrazide-γ-lactam, 3-amino-5-methylfluoran, 2-methyl-
3-Amino-6,7-dimethylfluorane, 2.3-butylene-6-di-n-butylaminofluorane, 3-diethylamino-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-7-(p-)luidino ) fluoran, 7-acetamino-3-diethylaminofluoran, 2-promo-6-cyclohexylaminofluoran, 2,7-dichloro-3-methyl-6-n-butylaminofluoran, and the like.
成分(ロ)は下記一般式(1)及び(2)で示される複
素環化合物から選ばれる。Component (b) is selected from heterocyclic compounds represented by the following general formulas (1) and (2).
一般式 %式% ハロゲン原子、OR,C0ORまたはNO2,R。general formula %formula% Halogen atom, OR, COOR or NO2,R.
R゛はH原子またはアルキル基をそれぞれ表す。R' represents an H atom or an alkyl group, respectively.
これら複素環化合物の具体例を示す。Specific examples of these heterocyclic compounds are shown below.
2−メルカプトヘンジオキサゾール、2−メルカプト−
5−メチルベンゾオキサゾール。2−メルカプト−5−
n−ブチルベンゾオキサゾール。2-mercaptohendioxazole, 2-mercapto-
5-Methylbenzoxazole. 2-Mercapto-5-
n-Butylbenzoxazole.
2−メルカプト−6−クロロベンゾオキサゾール、2−
メルカプト−6−メドキシベンゾオキサゾール、2−メ
ルカプトへンゾチアヅール、2−メルカプト−5−エチ
ルヘンゾチアゾール、2−メルカプト−5−プロモヘン
ゾチアゾール、2−メルカプト−6−アセチルベンゾチ
アゾール、2−メルカプト−6−ヒトロキシヘンゾチア
ゾール。2-mercapto-6-chlorobenzoxazole, 2-
Mercapto-6-medoxybenzoxazole, 2-mercaptohenzothiazole, 2-mercapto-5-ethylhenzothiazole, 2-mercapto-5-promohenzothiazole, 2-mercapto-6-acetylbenzothiazole, 2-mercapto-6 - Hydroxyhenzothiazole.
2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプト−
5−ニトロベンズイミダゾール、2−メルカプト−4,
5,6,7−チトラクロロペンズイミダゾール、ベンゾ
イソチアゾール3 (2H)−オン、1,1−ジオキサ
イド、5−アミノベンゾイソチアゾール−3(2H)−
オン、1,1ジオキサイド、5−クロロベンゾイソチア
ゾール−3(2H)〜オン、1.l−ジオキサイド、5
−メトキシベンゾイソチアゾール−3(2H)−オン、
1.l−ジオキサイド、ベンゾイソチアゾール−3(2
H)−オン、1−オキサイド、4,5゜6.7−チトラ
ブロモベンゾイソチアゾールー3(2旧−オン、1オキ
サイド、5−ニトロベンゾイソチアゾール−3(2H)
−オン、1−オキサイド、5−ヒドロキシベンゾイソチ
アゾール−3<2H)−オン、1−オキサイド、ベンゾ
イソチアソーJLz−3(2H)−オン、5−ニトロベ
ンゾイソチアゾール−3(2H)−オン、4,5゜6.
7−チトラクロロヘンゾイソチアゾールー3(2H)−
オン、6−メトキシベンゾイソチアゾールー3 (2H
)−オン、1,3−イソインドールジオン、4.5.6
.7−チトラクロロー1゜3−イソインドールジオン、
5−ニトロ−1,3−イソインドールジオン、5−トリ
フルオロメチル−1,3−イソインドールジオン、5−
アセチル−1,3−イソインドールジオン、5−ヒドロ
キシ−1,3−イソインドールジオン、5−カルボキシ
エチル−1,3−イソインドールジオン等がある。2-mercaptobenzimidazole, 2-mercapto-
5-nitrobenzimidazole, 2-mercapto-4,
5,6,7-titrachloropenzimidazole, benzisothiazol-3(2H)-one, 1,1-dioxide, 5-aminobenzisothiazol-3(2H)-
on, 1,1 dioxide, 5-chlorobenziisothiazol-3(2H)-on, 1. l-dioxide, 5
-methoxybenziisothiazol-3(2H)-one,
1. l-dioxide, benzisothiazole-3 (2
H)-one, 1-oxide, 4,5゜6.7-titrabromobenziisothiazole-3(2old-one, 1-oxide, 5-nitrobenzisothiazole-3(2H)
-one, 1-oxide, 5-hydroxybenziisothiazol-3<2H)-one, 1-oxide, benzisothiazole JLz-3(2H)-one, 5-nitrobenzisothiazol-3(2H)-one , 4,5°6.
7-Titrachlorohenzoisothiazole-3(2H)-
on, 6-methoxybenziisothiazole-3 (2H
)-one, 1,3-isoindoledione, 4.5.6
.. 7-titrachloro1゜3-isoindoledione,
5-Nitro-1,3-isoindoledione, 5-trifluoromethyl-1,3-isoindoledione, 5-
Examples include acetyl-1,3-isoindoledione, 5-hydroxy-1,3-isoindoledione, and 5-carboxyethyl-1,3-isoindoledione.
次に成分(ハ)について述べる。Next, component (c) will be described.
アルコール類としては、1価アルコールから多価アルコ
ール及びその誘導体がある。これらの化合物を次に例示
する。Alcohols include monohydric alcohols, polyhydric alcohols, and derivatives thereof. Examples of these compounds are shown below.
n−オクチルアルコール、n−ノニルアルコール、n−
デシルアルコール、n−ラウリルアルコール、n−ミリ
スチルアルコール、n−セチルアルコール、n−ステア
リルアルコール、n−アイコシルアルコール、n−トコ
シルアルコール。n-octyl alcohol, n-nonyl alcohol, n-
Decyl alcohol, n-lauryl alcohol, n-myristyl alcohol, n-cetyl alcohol, n-stearyl alcohol, n-icosyl alcohol, n-tocosyl alcohol.
n−メリシルアルコール、イソセチルアルコール、イソ
ステアリルアルコール、イソトコシルアルコール、オレ
イルアルコール、シクロヘキサノール、シクロペンクノ
ール、ベンジルアルコール。n-mericyl alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol, isotococyl alcohol, oleyl alcohol, cyclohexanol, cyclopenknol, benzyl alcohol.
シンナミルアルコール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール。Cinnamyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol.
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ヘキシレングリコール。Polyethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol.
シクロヘキサン−1,4−ジオール5 トリメチロール
プロパン、 1. 2. 6−ヘキサンドリオール、
ペンタエリスリット、ソルビット、マンニット等がある
。Cyclohexane-1,4-diol 5 Trimethylolpropane, 1. 2. 6-hexandriol,
There are pentaerythritol, sorbitol, mannitol, etc.
エステル類の化合物を次に例示する。Examples of ester compounds are shown below.
酢酸アミル、酢酸オクチル、プロピオン酸ブチル、プロ
ピオン酸フェニル、カプロン酸エチル。Amyl acetate, octyl acetate, butyl propionate, phenyl propionate, ethyl caproate.
カプロン酸アミル、カプリル酸エチル、カプリル酸アミ
ル、カプリン酸エチル、カプリン酸アミル、カプリン酸
オクチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸カチル、ラウ
リン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸オクチ
ル、ラウリン酸ドデシル、ラウリン酸ミリスチル、ラウ
リン酸セチル。Amyl caproate, ethyl caprylate, amyl caprylate, ethyl caprate, amyl caprate, octyl caprate, methyl laurate, catyl laurate, butyl laurate, hexyl laurate, octyl laurate, dodecyl laurate, lauric acid Myristyl, cetyl laurate.
ラウリン酸ステアリル、ミリスチン酸メチル、ミリスチ
ン酸エチル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸ヘキシ
ル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸ラウリル、ミ
リスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチ
ン酸ステアリル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エ
チル、パルミチン酸ブチル、パルミチン酸ヘキシル、パ
ルミチン酸オクチル、パルミチン酸ラウリル、パルミチ
ン酸ミリスチル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸ス
テアリル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチル、
ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキシル、ステアリ
ン酸オクチル、ステアリン酸ラウリル、ステアリン酸ミ
リスチル、ステアリン酸セチル、ステアリン酸ステアリ
ル、ベヘニン酸メチル、ベヘニン酸エチル、ベヘニン酸
プロピル。Stearyl laurate, methyl myristate, ethyl myristate, butyl myristate, hexyl myristate, octyl myristate, lauryl myristate, myristyl myristate, cetyl myristate, stearyl myristate, methyl palmitate, ethyl palmitate, palmitic acid Butyl, hexyl palmitate, octyl palmitate, lauryl palmitate, myristyl palmitate, cetyl palmitate, stearyl palmitate, methyl stearate, ethyl stearate,
Butyl stearate, hexyl stearate, octyl stearate, lauryl stearate, myristyl stearate, cetyl stearate, stearyl stearate, methyl behenate, ethyl behenate, propyl behenate.
ベヘニン酸ブチル、安息香酸エヂル、安息香酸ブチル、
安息を酸アミル、安息香酸フェニル、アセト酢酸エチル
、トレイン酸メチル、オレイン酸ブチル、アクリル酸ブ
チル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、マロン酸
ジエチル、マロン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、セパチ
ン酸ジメチル。Butyl behenate, edyl benzoate, butyl benzoate,
Amyl benzoate, phenyl benzoate, ethyl acetoacetate, methyl tholeate, butyl oleate, butyl acrylate, diethyl oxalate, dibutyl oxalate, diethyl malonate, dibutyl malonate, dibutyl tartrate, dimethyl sepatate.
セパチン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジブ
チル、フタル酸ジオクチル、フマール酸ジブチル、マレ
イン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、クエン酸トリエ
チル、12−ヒドロキシステアリン酸トリグリセライド
、ヒマシ油、ジオキシステアリン酸メチルエステル、1
2−ヒドロキシステアリン酸メチルエステル等がある。Dibutyl sepatate, dimethyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dibutyl fumarate, diethyl maleate, dibutyl maleate, triethyl citrate, 12-hydroxystearic acid triglyceride, castor oil, dioxystearic acid methyl ester, 1
Examples include 2-hydroxystearic acid methyl ester.
ケトン類の化合物を次に例示する。Examples of ketone compounds are shown below.
ジエチルケトン、エチルブチルケトン1 メチルへキシ
ルケトン、メジチルトキシド、シクロヘキサノン、メチ
ルシクロヘキサノン、アセトフェノン、プロピオフェノ
ン、ベンゾフェノン、2.4−ペンタンジオン、アセト
ニルアセトン、ジアセトンアルコール、ケトンヮソルス
等がある。Diethyl ketone, ethyl butyl ketone 1 Methyl hexyl ketone, medityl toxide, cyclohexanone, methyl cyclohexanone, acetophenone, propiophenone, benzophenone, 2,4-pentanedione, acetonyl acetone, diacetone alcohol, ketone sol, etc.
エーテル類の化合物を次に例示する。Examples of ether compounds are shown below.
ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、ジイソプロピルベ
ンジルエーテル、ジフェニルエーテル。Butyl ether, hexyl ether, diisopropylbenzyl ether, diphenyl ether.
ジオキサン、エチレングリコールジブチルエーテル、ジ
エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチル
エーテル、エチレングリコールジフェニルエーテル、エ
チレングリコールモノフェニルエーテル等がある。Examples include dioxane, ethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol diphenyl ether, and ethylene glycol monophenyl ether.
酸アミド化合物を次に例示する。Examples of acid amide compounds are shown below.
アセドア°ミド、プロピオン酸アミド、酪酸アミド、カ
プロン酸アミド、カプリル酸アミド、カプリン酸アミド
、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、バルミチン
酸アミド、ステアリン酸アミド、ベヘニン酸アミド、オ
レイン酸アミド、エルカ酸アミド、ベンズアミド、カプ
ロン酸アニリド、カプリル酸アニリド、カプリン酸アニ
リド、ラウリン酸アニリド、ミリスチン酸アニリド、バ
ルミチン酸アニリド、ステアリン酸アニリド、ベヘニン
酸アニリド、オレイン酸アニリド、エルカ酸アニリド、
カプロン酸N−メチルアミド、カプリル酸N−メチルア
ミド、カプリン酸N−メチルアミド、ラウリン酸N−メ
チルアミド、ミリスチン酸N−メチルアミド、バルミチ
ン酸N−メチルアミド、ステアリン酸N−メチルアミド
、ベヘニン酸N−メチルアミド、オレイン酸N−メチル
アミド、エルカ酸N−メチルアミド、ラウリン酸N−エ
チルアミド、ミリスチン酸N−エチルアミド。Acedoamide, propionic acid amide, butyric acid amide, caproic acid amide, caprylic acid amide, capric acid amide, lauric acid amide, myristic acid amide, valmitic acid amide, stearic acid amide, behenic acid amide, oleic acid amide, erucic acid amide , benzamide, caproic anilide, caprylic anilide, capric anilide, lauric anilide, myristic anilide, balmitic anilide, stearic anilide, behenic anilide, oleic anilide, erucic anilide,
Caproic acid N-methylamide, Caprylic acid N-methylamide, Capric acid N-methylamide, Lauric acid N-methylamide, Myristic acid N-methylamide, Valmitic acid N-methylamide, Stearic acid N-methylamide, Behenic acid N-methylamide, Oleic acid N-methylamide, erucic acid N-methylamide, lauric acid N-ethylamide, myristic acid N-ethylamide.
バルミチン酸N−エチルアミド、ステアリン酸N−エチ
ルアミド、オレイン酸N−エチルアミド。Valmitic acid N-ethylamide, stearic acid N-ethylamide, oleic acid N-ethylamide.
ラウリン酸N−ブチルアミド、ミリスチン酸N−ブチル
アミド、バルミチン酸N−ブチルアミド。Lauric acid N-butyramide, myristic acid N-butyramide, valmitic acid N-butyramide.
ステアリン酸N−ブチルアミド、オレイン酸N−ブチル
アミド、ラウリン酸N−オクチルアミド。Stearic acid N-butylamide, oleic acid N-butylamide, lauric acid N-octylamide.
ミリスチン酸N−オクチルアミド5バルミチン酸N−オ
クチルアミド、ステアリン酸N−オクチルアミド、オレ
イン酸N−オクチルアミド、ラウリン酸N−ドデシルア
ミド、ミリスチン酸N−ドデシルアミド、バルミチン酸
N−ドデシルアミド。Myristic acid N-octylamide 5 Valmitic acid N-octylamide, stearic acid N-octylamide, oleic acid N-octylamide, lauric acid N-dodecylamide, myristic acid N-dodecylamide, valmitic acid N-dodecylamide.
ステアリン酸N−ドデシルアミド、オレイン酸N−ドデ
シルアミド、ジステアリン酸アミド、シバルミチン酸ア
ミド2 シミリスチン酸アミド、ジオレイン酸アミド、
ジオレイン酸アミド、トリステアリン酸アミド、トリバ
ルミチン酸アミド、オリミリスチン酸アミド、トリラウ
リン酸アミド、オリオレイン酸アミド、コハク酸アミド
、アジピン酸アミド、グルタル酸アミド、マロン酸アミ
ド。Stearic acid N-dodecylamide, oleic acid N-dodecylamide, distearic acid amide, cibalmitic acid amide 2, cimiristic acid amide, dioleic acid amide,
Dioleic acid amide, tristearic acid amide, tribalmitic acid amide, olimyristic acid amide, trilauric acid amide, orioleic acid amide, succinic acid amide, adipic acid amide, glutaric acid amide, malonic acid amide.
アゼライン酸アミド、マレイン酸アミド、コハク酸N−
メチルアミド、アジピン酸N−メチルアミド、グルタル
酸N−メチルアミド、マロン酸N−メチクアミド1 ア
ゼライン酸N−メチルアミド。Azelaic acid amide, maleic acid amide, succinic acid N-
Methylamide, adipic acid N-methylamide, glutaric acid N-methylamide, malonic acid N-methicamide 1 Azelaic acid N-methylamide.
コハク酸N−エチルアミド、アジピン酸N−エチルアミ
ド、グルタル酸N−エチルアミド、マロン酸N−エチル
アミド、アゼライン酸N−エチルアミド、コハク#i、
N−ブチルアミド5アジピン酸N−ブチルアミド、グル
タル酸N−ブチルアミド。Succinic acid N-ethylamide, adipic acid N-ethylamide, glutaric acid N-ethylamide, malonic acid N-ethylamide, azelaic acid N-ethylamide, amber #i,
N-Butyramide 5 Adipic acid N-butyramide, Glutaric acid N-butyramide.
マロン酸N−ブチルアミド、アジピン酸N−オクチルア
ミド、アジピン酸N−ドデシルアミド等がある。Examples include malonic acid N-butylamide, adipic acid N-octylamide, and adipic acid N-dodecylamide.
炭素数6以上の脂肪族カルボン酸としては、カプロン酸
、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸
、バルミチン酸、ステアリン酸。Examples of aliphatic carboxylic acids having 6 or more carbon atoms include caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, valmitic acid, and stearic acid.
アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、
モンタン酸、メリシン酸、イソミリスチン酸、イソパル
ミチン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン
酸、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、アラ
キドン酸、2−オキシラウリン酸、2−オキシミリスチ
ン酸、2−オキシパルミチン酸、2−オキシステアリン
酸、3−オキシステアリン酸、12−ヒドロキシステア
リン酸、リシノール酸、2−ブロムラウリン酸。Arachic acid, behenic acid, lignoceric acid, cerotic acid,
Montanic acid, melisic acid, isomyristic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, lylunic acid, eleostearic acid, arachidonic acid, 2-oxylauric acid, 2-oxymyristic acid, 2 -Oxypalmitic acid, 2-oxystearic acid, 3-oxystearic acid, 12-hydroxystearic acid, ricinoleic acid, 2-bromurauric acid.
2−ブロムミリスチン酸、2−ブロムバルミチン酸、2
−ブロムステアリン酸、2−クロルステアリン酸、18
−ブロムステアリン酸、18−クロルステアリン酸、ジ
オキシパルミチン酸、ジオキシステアリン酸、3−エチ
ル−3−ラウリル−3=オキシプロピオン酸52−メチ
ル−3−オキシステアリン酸、2−ケトステアリン酸、
2−ケトバルミチン酸、シゼライン酸モノエチルエステ
ル、アゼライン酸モノブチルエステル、アゼライン酸モ
ノオクチルエステル、セパチン酸モノエチルエステル、
セパチン酸モノブチルエステル、セパチン酸モノオクチ
ルエステル、セパチン酸モノラウリルエステル、1.1
2−ドデカメチレンジカルレボ二/酸、L14−テトラ
デカメチレンジカルボン酸、1.16−へキサデカメチ
レンジカルボン酸、ダイマー酸等がある。2-Bromyristic acid, 2-Brombalmitic acid, 2
-Bromstearic acid, 2-chlorostearic acid, 18
-Bromstearic acid, 18-chlorostearic acid, dioxypalmitic acid, dioxystearic acid, 3-ethyl-3-lauryl-3-oxypropionic acid, 52-methyl-3-oxystearic acid, 2-ketostearic acid,
2-ketobalmitic acid, schizelaic acid monoethyl ester, azelaic acid monobutyl ester, azelaic acid monooctyl ester, sepatic acid monoethyl ester,
Sepatic acid monobutyl ester, Sepatic acid monooctyl ester, Sepatic acid monolauryl ester, 1.1
Examples include 2-dodecamethylene dicarboxylic acid, L14-tetradecamethylene dicarboxylic acid, 1,16-hexadecamethylene dicarboxylic acid, and dimer acid.
作用
前記3成分は成分(イ) :成分(ロ):成分(ハ)を
重量比1:0.1乃至10:1乃至100の割合で混合
、80乃至100℃で溶融して均質な相溶体とすること
により、特定の温度域で可逆的に発消色する熱変色性材
料となる。Effect The above three components are component (a) :component (b) :component (c) are mixed at a weight ratio of 1:0.1 to 10:1 to 100 and melted at 80 to 100°C to form a homogeneous compatible solution. By doing so, it becomes a thermochromic material that reversibly develops and fades in color within a specific temperature range.
ここで成分(イ)は呈色時の色を決める成分であり、成
分(ロ)は成分(イ)の顕色剤であり、成分(ハ)は前
記成分(イ)と(ロ)の呈色反応を特定温度域において
可逆的に生起させる作用をなす反応媒体である。Here, component (A) is a component that determines the color when coloring, component (B) is a color developer for component (A), and component (C) is a component that determines the color at the time of coloring. A reaction medium that causes a color reaction to occur reversibly within a specific temperature range.
これら熱変色性材料は常温で固体のものも液状のものも
あるが、いずれもそれぞれの変色温度より充分高温域で
は液状であり、成分(イ)を不可逆に呈色させる強酸性
物質や成分(イ)と(ロ)の反応を妨害する物質のよう
な他の物質と接触するとその特性が損なわれてしまうこ
とがある。周知の微小カプセル化法により前記熱変色性
材料を内包する数乃至約30μmの粒径の微小カプセル
の形態にすることにより、前記問題が解決される上に、
同一系中に2種以上の異なる変色温度を示す熱変色性材
料を共存させることもでき、その用途を拡大する。These thermochromic materials may be solid or liquid at room temperature, but all of them are liquid at temperatures sufficiently higher than their respective color change temperatures, such as strong acidic substances or components that irreversibly color the component (a). If it comes into contact with other substances, such as those that interfere with the reaction between (a) and (b), its properties may be impaired. By forming the thermochromic material into microcapsules having a particle size of a few to about 30 μm using a well-known microencapsulation method, the above problem can be solved.
It is also possible to coexist two or more types of thermochromic materials exhibiting different color change temperatures in the same system, expanding its uses.
実施例及び発明の効果
表1に各実施例の熱変色性材料の組成、変色温度及び色
の変化を示した。()内の数字は重量部で示した組成比
であり、変色温度は℃で表し、色変化は矢印の左側に変
色温度より低温時の色、右側に変色温度より高温時の色
を記した。Effects of Examples and Invention Table 1 shows the composition, color change temperature, and color change of the thermochromic material of each example. The numbers in parentheses are the composition ratios expressed in parts by weight, and the discoloration temperature is expressed in °C.The color change is shown on the left side of the arrow when it is lower than the discoloration temperature, and on the right side is the color when it is higher than the discoloration temperature. .
実施例9及び10は微小カプセルに内包された熱変色性
材料の例である。Examples 9 and 10 are examples of thermochromic materials encapsulated in microcapsules.
表中、記号で表されている成分の内容は以下のとおりで
ある。The contents of the components represented by symbols in the table are as follows.
CVL :クリスタルバイオレノトラフトンロイコ染
料Aニスピロ(12−H−ヘンゾ〔α〕キサンチンー1
2,1° (3’ H)−イソベゾフラン〕−3゛−
オン、9−(ジエチルアミノ)−
ロイコ染料Bニスピロ〔イソベンゾフラン−1(3H)
、9’ −(9H)キサンチンツー3−オン、クロロ−
6′−(ジエチルアミノ)−3′ −メチル−
ロイコ染料Cニスピロ〔イソベンゾフラン−1(3H)
、9’ −(9H)キサンテ刈−3−オン、6″ −ジ
エチルアミノ−3° −メチル−2゛ −(フェニルア
ミノ)−
ロイコ染料Dニスピロ〔イソベンゾフラン−1(3H)
、9’−(9H)キサンチンツー3−オン、6° −(
ジエチルアミノ)−2’−(シクロヘキシル(フェニル
メチル)アミノ〕 −
5%ゼラチン水溶液80g中に、80℃に加温した実施
例1の熱変色性材料80gを滴下し、微小滴になる様に
攪拌する。更に5%アラビアガム水溶液80gを添加し
、一定攪拌のもとに酢酸を添加して系のpHを5に調節
し、200gの水を加えてコアセルベーションを生起さ
せる。 更にpHを4.4にまで下げ、続いて87%ホ
ルマリン1gを添加する。これまでの操作は系の温度を
50℃に保っておき、生成した濃厚液状膜をゲル化させ
るために10℃にまで冷却し、系をpH9に調節した後
、数時間放置して熱変色性材料内包の微小カプセル懸濁
液が得られた。遠心分離された微小カプセル形態の熱変
色性材料は実施例1の熱変色性材料と同じ熱変色特性を
示した。CVL: Crystal Violeno Traftone Leuco Dye A Nispiro (12-H-henzo[α]xanthine-1
2,1° (3'H)-isobezofuran]-3゛-
on, 9-(diethylamino)-leuco dye B Nispiro[isobenzofuran-1(3H)
, 9'-(9H)xanthine-3-one, chloro-
6'-(diethylamino)-3'-methyl-leuco dye C Nispiro [isobenzofuran-1 (3H)
, 9′-(9H)xanthec-3-one, 6″-diethylamino-3°-methyl-2′-(phenylamino)-leuco dye D Nispiro[isobenzofuran-1(3H)
, 9'-(9H)xanthinetwo-3-one, 6°-(
diethylamino)-2'-(cyclohexyl(phenylmethyl)amino)- Into 80 g of a 5% gelatin aqueous solution, 80 g of the thermochromic material of Example 1 heated to 80°C was added dropwise and stirred to form minute droplets. Further, 80 g of a 5% aqueous gum arabic solution is added, acetic acid is added under constant stirring to adjust the pH of the system to 5, and 200 g of water is added to cause coacervation. 4 and then add 1 g of 87% formalin.In the previous operations, the temperature of the system was kept at 50°C, and in order to gel the thick liquid film formed, the system was cooled to 10°C. After adjusting the pH to 9, a microcapsule suspension containing a thermochromic material was obtained by leaving it for several hours.The centrifuged thermochromic material in the form of microcapsules was the same as the thermochromic material of Example 1. It showed the same thermochromic properties.
実施例10Example 10
Claims (1)
(ロ)前記有機化合物の顕色剤である下記一般式(1)
及び(2)で表される化合物から選ばれる一種または二
種以上の複素環化合物、及び(ハ)前記(イ)、(ロ)
成分の呈色反応を特定温度域において可逆的に生起させ
る作用をなす反応媒体であるアルコール類、エステル類
、ケトン類、エーテル類、酸アミド類及び炭素数6以上
の脂肪族カルボン酸から選ばれる一種または二種以上の
化合物を必須成分として含有する相溶体からなる熱変色
性材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) ここでXはNH、SまたはO、YはSO2、SO、Sま
たはCO、ZはR、RCO、NRR′、ハロゲン原子、
OR、COORまたはNO2、R、R′はH原子または
アルキル基をそれぞれ表す。 2 微小カプセルに内包されてなる特許請求の範囲第1
項記載の熱変色性材料。[Scope of Claims] 1 (a) a substantially colorless electron-donating color-forming organic compound;
(b) The following general formula (1) is a color developer for the organic compound.
and (2) one or more heterocyclic compounds selected from the compounds represented by (2), and (c) the above (a) and (b).
A reaction medium that reversibly causes the coloring reaction of the components in a specific temperature range, selected from alcohols, esters, ketones, ethers, acid amides, and aliphatic carboxylic acids having 6 or more carbon atoms. A thermochromic material consisting of a compatible material containing one or more compounds as essential components. General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (1) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2) Here, X is NH, S or O, Y is SO2, SO, S or CO, and Z is R, RCO, NRR', halogen atom,
OR, COOR or NO2, R and R' each represent an H atom or an alkyl group. 2 Claim 1 encapsulated in microcapsules
Thermochromic materials described in Section 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12277484A JPS612786A (en) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Thermochromic material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12277484A JPS612786A (en) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Thermochromic material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS612786A true JPS612786A (en) | 1986-01-08 |
JPH0447718B2 JPH0447718B2 (en) | 1992-08-04 |
Family
ID=14844280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12277484A Granted JPS612786A (en) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Thermochromic material |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS612786A (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60184586A (en) * | 1984-03-02 | 1985-09-20 | Sakura Color Prod Corp | Thermochromic composition |
-
1984
- 1984-06-14 JP JP12277484A patent/JPS612786A/en active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60184586A (en) * | 1984-03-02 | 1985-09-20 | Sakura Color Prod Corp | Thermochromic composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0447718B2 (en) | 1992-08-04 |
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