JPS61275239A - Method for purifying methylal - Google Patents

Method for purifying methylal

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Publication number
JPS61275239A
JPS61275239A JP11534585A JP11534585A JPS61275239A JP S61275239 A JPS61275239 A JP S61275239A JP 11534585 A JP11534585 A JP 11534585A JP 11534585 A JP11534585 A JP 11534585A JP S61275239 A JPS61275239 A JP S61275239A
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JP
Japan
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zeolite
methylal
methyl alcohol
molecular sieves
lower alcohol
Prior art date
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Pending
Application number
JP11534585A
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Japanese (ja)
Inventor
Kazuyuki Yonemori
米森 和之
Yoshifumi Washio
鷲尾 佳文
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Sogo Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Sogo Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sogo Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Sogo Pharmaceutical Co Ltd
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

PURPOSE:To economically obtain the titled substance which is an important intermediate for various medicines, agricultural chemicals and industrial chemicals, particularly important to fine chemical fields in high purity without requiring troublesome operation steps, by bringing crude mthylal containing a lower alcohol into contact with zeolite. CONSTITUTION:Crude methylal containing a lower alcohol is brought into contact with a naturally occurring and/or synthetic zeolite at ordinary temperature to adsorb the lower alcohol in the zeolite and obtain the aimed pure methylal. Any one of zeolite having the molecular sieve ability may be used as the zeolite, and molecular sieves, e.g. analcite group, faujasite group, zeolite A, X, etc., or others may be suitably used. Particularly, molecular sieves 3A or 4A, etc., are effective as the molecular sieves. The amount thereof to be used is not particularly limited, but >=1g, zeolite of the type 4A based on 0.11g methyl alcohol may be used.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、メチラールを精製する方法に関するものであ
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for purifying methylal.

メチラールは、各種の医薬、農薬、工業薬品の中間体と
して非常に重要な化合物であって、高純度のものが要求
されている。本発明は、このような業界での要求に応え
たものであって、化学分野。
Methylal is a very important compound as an intermediate for various pharmaceuticals, agricultural chemicals, and industrial chemicals, and is required to be highly pure. The present invention is in response to such industry demands, and is applicable to the chemical field.

特に精密化学分野において重用されるものである。It is particularly important in the field of fine chemistry.

メチラール CH,0CH20CH。Methyral CH, 0CH20CH.

は、従来1次のような方法によって合成されている。has conventionally been synthesized by the first-order method.

■ パラホルムアルデヒドとメチルアルコールを塩化水
素、硫酸、無水塩化第二鉄、塩化カルシウムと塩化第二
鉄などの存在下に反応させる方法。
■ A method in which paraformaldehyde and methyl alcohol are reacted in the presence of hydrogen chloride, sulfuric acid, anhydrous ferric chloride, calcium chloride and ferric chloride, etc.

■ ホルムアルデヒドとメチルアルコールヲ塩酸と塩化
カルシウムの存在下に反応させる方法。
■ A method in which formaldehyde and methyl alcohol are reacted in the presence of hydrochloric acid and calcium chloride.

■ メチレンクロリドとメチルアルコールを水酸化ナト
リウムの存在下に反応させる方法。
■ A method in which methylene chloride and methyl alcohol are reacted in the presence of sodium hydroxide.

上記したように、すべての方法において、原料としてメ
チルアルコールを使用するために、製品メチラールには
必らず原料メチルアルコールが随伴しており、したがっ
てメチルアルコールの分離が必要である。
As mentioned above, in all of the methods, methyl alcohol is used as a raw material, so that the product methylal is always accompanied by the raw material methyl alcohol, and therefore it is necessary to separate the methyl alcohol.

ところがメチラールはメチルアルコール、水等と共沸す
ることか知られておシ、単なる精留によって粗メチラー
ルから純粋なメチラールを得ることは工業的には極めて
困難であった。
However, it is known that methylal azeotropes with methyl alcohol, water, etc., and it has been industrially extremely difficult to obtain pure methylal from crude methylal by simple rectification.

そこで単なる精留によって分離し得ないメチルアルコー
ルを分離するために、従来よシ1種々の物理的または化
学的方法が試されている。例えば。
Therefore, in order to separate methyl alcohol which cannot be separated by simple rectification, various physical or chemical methods have been tried. for example.

フオルコフシよびイヴアノフ(Vysokomolek
ul。
Vysokomolek (Vysokomolek)
ul.

5oedin旦(8>1459−61 (1966)お
よびヴイノクロフ(Nauch、 Doklady V
ysekeishkoly。
5 oedindan (8>1459-61 (1966) and Vynokurov (Nauch, Doklady V
ysekeishkoly.

Lesoinzhener、 Delo、 1958 
、 No 4  、 193−195 )は、存在する
メチルアルコールを金属ナトリウムと化学反応させるこ
とによってメテラールを精製している。
Lesoinzhener, Delo, 1958
, No. 4, 193-195) purify metral by chemically reacting the methyl alcohol present with sodium metal.

メチルアルコールは、塩化カルシウムの濃厚水溶液と一
緒に振り出し1次いでメチラールを乾燥することによっ
て除去されうる。(ウルマン編工業化学百科事典、第5
版第6巻第15頁参照)。
The methyl alcohol may be removed by shaking out with a concentrated aqueous solution of calcium chloride and then drying the methylal. (Encyclopedia of Industrial Chemistry, edited by Ullman, No. 5
(Refer to Volume 6, page 15).

更にメチルアルコールとメチラールとを分離するための
、各種の助剤としては下記のものが挙げられる。:水(
特開昭56−1477!+9.  ドイツ特許第1.0
02,305号、米国特許第2 、545 、889号
各明細書参照)、アルカリ性水溶液(米国特許第2,9
90.340号明細書、ヴイノクロ7.ギドロリスLe
sokhim+prom、 12+ No5 、 pp
、4−6(1959)参照)、およびジメチルホルムア
ミド(ドイツ特許第1,172,677号°明細書参照
)。
Further, various auxiliary agents for separating methyl alcohol and methylal include the following. :water(
JP-A-56-1477! +9. German Patent No. 1.0
02,305, U.S. Pat. No. 2,545, and 889), alkaline aqueous solution (U.S. Pat.
No. 90.340, Vinocro 7. Gidrolis Le
sokhim+prom, 12+ No5, pp
, 4-6 (1959)), and dimethylformamide (see German Patent No. 1,172,677).

更に、メタノールを過剰のアルデヒドと反応せしめてア
セタールにすることが記載されている(ソ連特許@12
1,445号参照)。
Furthermore, it is described that methanol is reacted with excess aldehyde to form an acetal (USSR patent @12
1,445).

ヴイノクロ7 (Izvest、 Vysehikh 
Ucheb。
Vysehikh 7 (Izvest, Vysehikh
Ucheb.

ZuvedeniL Lesnor Zhvr、 2 
、 No 2 、155−159(1959)参照)は
、メチルアルコールとメチラールとを分離する3種の異
なった方法を比較して込る。:メチルアルコールをパラ
ホルムアルデヒドと反応せしめる方法、メチルアルコー
ルとメチラールとの共沸混合物を水酸化ナトリウムで処
理しそして蒸留する方法、ならびにホルマリン溶液の過
剰量の存在下に精留する方法。
ZuvedeniL Lesnor Zhvr, 2
, No. 2, 155-159 (1959)) compares three different methods of separating methyl alcohol and methylal. : Reaction of methyl alcohol with paraformaldehyde, treatment of an azeotrope of methyl alcohol and methylal with sodium hydroxide and distillation, and rectification in the presence of an excess of formalin solution.

また2つの精留塔を用いて高圧下に精留する方法も知ら
れている(特開昭58−105331参照)。
A method of rectifying under high pressure using two rectification columns is also known (see JP-A-58-105331).

しかしながら、これら既知の方法は、精製のために別途
他の物質を添加したシ、大きな設備、特殊な設備を必要
とした夛、繁雑な操作が必要であったシ、また。精製時
にメチラールが変性、破壊。
However, these known methods require addition of other substances for purification, large equipment, special equipment, and complicated operations. Methyral is denatured and destroyed during purification.

流上したシしてメチラールの収量が低くなるといった欠
点を有している。
It has the disadvantage that the yield of methylal is low due to the upflow.

つまシ、メチラールの大規模精製に成功した例は、従来
知られていないのである。
Until now, there have been no known examples of successful large-scale purification of methylal.

本発明は、このような欠点を解決するためになされたも
のであって、メチルアルコールを含有スる粗メチラール
を分離精製するにあたシ、メチラールの損失をもたらさ
ず高純度のメチラールを取得する経済的な方法を開発す
ることを目的とするものである。
The present invention has been made to solve these drawbacks, and is to obtain highly pure methylal without causing loss of methylal when separating and purifying crude methylal containing methyl alcohol. The aim is to develop an economical method.

前述したように、メチラールは医薬、農薬といった特に
精密化学の分野で多用される原料、ないし中間体である
ので、製造工程で副生ないし混入するメチルアルコール
その他低級アルコールといった不純物があってはならず
、このような不純物を、デリケートな操作を使用するこ
となく、工業的大規模で分離してメチラールを精製する
工業−的製法の確立が当業界における技術課題であった
が、tさに本発明はこの技術課題を解決することをその
目的とするものなのである。
As mentioned above, methylal is a raw material or intermediate that is often used in the field of fine chemistry, such as pharmaceuticals and agricultural chemicals, so it must be free of impurities such as methyl alcohol and other lower alcohols that are by-products or mixed in during the manufacturing process. It has been a technical challenge in the industry to establish an industrial production method for separating such impurities and purifying methylal on an industrial scale without using delicate operations. Its purpose is to solve this technical problem.

従来法では、メチルアルコールその他低級アルコールを
メチラールから完全に除去することは工業的に全く不可
能であったのであるが、メチラールが71インクミスド
リーの分野で多用されることを考え、メチラールの精製
にあっては、化学薬品を使用する化学的な精製法は不適
当であるとの結論に到達した。
With conventional methods, it has been industrially impossible to completely remove methyl alcohol and other lower alcohols from methylal. However, considering that methylal is frequently used in the field of 71 ink mistry, we have developed a method for purifying methylal. It was concluded that chemical purification methods using chemicals are inappropriate in this case.

そこで、物理的ないし機械的精製法に着目し、極めて数
多く存在する精製法について、低級アルコールの除去能
、メチラールの変性、工業的大量処理の可能性、デリケ
ートな操作の有無、コストの面、公害防止面、収率その
他の各方面からスクリーニングを行った結果、ここに分
子篩による方法が有効であ・るとの知見を得、これを工
業的に実現するKはゼオライトを使用する方法が最適で
あるとの知見を得た。
Therefore, we focused on physical or mechanical purification methods, and examined the extremely large number of purification methods that exist, such as ability to remove lower alcohols, denaturation of methylal, possibility of industrial large-scale processing, presence of delicate operations, cost aspects, and pollution. As a result of screening in terms of prevention, yield, and other aspects, we found that the method using molecular sieves is effective here, and that the method using zeolite is the best way to achieve this industrially. We have learned that there is.

本発明は、この新知見を基礎にして更に鋭意。The present invention has been further developed based on this new knowledge.

研究の結果完成されたものであって、その吸着メカニズ
ムを研究し、そしてシステマテイツクなスクリーングの
結果、数多くの精製法のなかからゼオライト法に到達し
九ものであり、その効果も後述するように極めて顕著な
ものであるので、単に精製法の一つを選択したにすぎな
いという単純なものではなく、本発明はきわめて高度な
進歩性を具備するものである。
It was completed as a result of research, and as a result of researching the adsorption mechanism and systematic screening, the zeolite method was found among numerous purification methods, and its effects will be described later. As such, the present invention is not simply a matter of simply selecting one of the purification methods, but rather has an extremely high degree of inventive step.

すなわち、本発明は、粗メチラールをゼオライトと接触
せしめることによって、ゼオライトにメチルアルコール
等の低級アルコールを吸着せしめ、メチラールを精製す
る方法に関するものである。
That is, the present invention relates to a method for purifying methylal by bringing crude methylal into contact with zeolite, thereby causing the zeolite to adsorb a lower alcohol such as methyl alcohol.

ゼオライトとしては、分子篩能を有するものであれば、
天然ゼオライトと同様に、合成ゼオライトも有利に使用
することができる。例えば、ホウ7ツ石群、ホージャサ
イト群、シャメサイト群、ソーダ7ツ石群、シュクジ7
ツ石群、モルデナイト群、ゼオライト10X、13X等
が有効である。
As zeolite, if it has molecular sieving ability,
As well as natural zeolites, synthetic zeolites can also be used advantageously. For example, boraxite group, faujasite group, chamesite group, soda heptasite group, shukuji 7
Zeolite group, mordenite group, zeolite 10X, 13X, etc. are effective.

ゼオライトの使用量は、特に限定されるものではなく、
大量に使用しても何ら不都合はなく、使用量に関してデ
リケートな操作を必要としないので、工業的大量処理法
として本法は特にすぐれている。例えば、使用するゼオ
ライトの量は4Aタイプのものでメチルアルコール0.
111Iに対しゼオライトiy以上使用すれば十分であ
る。使用後のゼオライトは250℃の乾燥空気を流すこ
とによシ再生出来繰シ返し使用可能である。
The amount of zeolite used is not particularly limited,
This method is particularly excellent as an industrial large-scale processing method because there is no inconvenience when using it in large quantities, and delicate operations regarding the amount used are not required. For example, the amount of zeolite used is 4A type and methyl alcohol is 0.
It is sufficient to use zeolite iy or more for 111I. The used zeolite can be regenerated by flowing dry air at 250°C and can be used repeatedly.

本発明によれば、ゼオライトと粗メチラール液とを単に
常温で接触させれば、メチラールを精製することができ
るので、工業的な精製法として特に適している。両者は
、単に接触せしめれば良く、例えば、両者を混合した後
、濾過、遠沈、デカンテーシ目ン等によってゼオライト
を除去してもよいし、ゼオライトを充填したカラムに粗
メチラール液を通した夛してもよい。必要に応じて処理
をくシ返すことも可能である。
According to the present invention, methylal can be purified by simply bringing the zeolite and the crude methylal solution into contact at room temperature, and is therefore particularly suitable as an industrial purification method. The two may be simply brought into contact with each other. For example, after mixing the two, the zeolite may be removed by filtration, centrifugation, decantation, etc., or by passing the crude methylal liquid through a column packed with zeolite. You may. It is also possible to repeat the process if necessary.

本発明によれば、先ず、メチルアルコールその他低級ア
ルコール等の含有率が0チの完全に純粋なメチラールが
得られると込う利点が得られる。
According to the present invention, first, there is an advantage that completely pure methylal containing 0% of methyl alcohol and other lower alcohols can be obtained.

従来の精留法及び他の物理的ないし化学的方法では、メ
チルアルコール含有率がOlsの純粋なメチラールを得
ることは全く不可能であったことを考慮すれば、この効
果の顕著性はまさに明白である。
The significance of this effect is quite obvious, considering that by conventional rectification methods and other physical or chemical methods, it was completely impossible to obtain pure methylal with a methyl alcohol content of Ols. It is.

そのうえ、本発明方法は、繁雑な操作、工程が必要でな
く、しかも大量処理することが可能であるので、自動化
、省力化がきわめて容易に可能であるばか)でなく、公
害の発生も皆無であるため。
Furthermore, the method of the present invention does not require complicated operations or processes, and can be processed in large quantities, so it is not only extremely easy to automate and save labor, but also causes no pollution. Because there is.

特に工業的な精製法として卓越している。It is especially outstanding as an industrial refining method.

しかも、メチラールの収率にはほとんど影響がないので
、本発明は、完全に精製したメチラールを高収率で得る
ことのできる卓越した工業的精製方法ということができ
る。
Moreover, since it has almost no effect on the yield of methylal, the present invention can be said to be an outstanding industrial purification method capable of obtaining completely purified methylal in high yield.

そのうえ更に、本発明では、比較的低価格なゼオライト
を使用できるだけでなく、ゼオライトの再生使用が可能
であることから非常に経済的であるし、公害の発生も皆
無であるので、これらの点も工業的精製法として特にす
ぐれた面である。
Furthermore, the present invention not only allows the use of relatively low-cost zeolite, but also allows for the reuse of zeolite, making it very economical and causing no pollution. This is a particularly advantageous aspect as an industrial purification method.

次に本発明の実施例を示す。Next, examples of the present invention will be shown.

実施例1゜ メチルアルコールを1.2重量%含有する粗メチラール
1002.8gにモレキュラーシーブス(登録商標:和
光紬薬製)4A 1/1(S 1001iを混入させ一
昼夜放置した。モレキュラーシーブスを濾過によって取
シ除くことによシ純粋なメチラール(メチルアルコール
の含有率が0重量%)を得た。なおメチラールの回収率
は94%、モレキュラーシーブスの再生は250℃の乾
燥空気を流すことによシ行った。
Example 1 Molecular sieves (registered trademark: Wako Tsumugi Co., Ltd.) 4A 1/1 (S 1001i) was mixed with 1002.8 g of crude methylal containing 1.2% by weight of methyl alcohol and left overnight. The molecular sieves were filtered. Pure methylal (methyl alcohol content: 0% by weight) was obtained by removing the sieves.The recovery rate of methylal was 94%, and the molecular sieves were regenerated by flowing dry air at 250°C. went.

実施例Z メチルアルコールを8重f%含有する粗メチラール10
00.9にモレキュラーシーブス4A 1/1<S  
727.Fを混入させ、−巣夜放置した。モレキュラー
シーブスを濾過によって取シ除くことによシ純粋なメチ
ラール(メチルアルコールの含有率が0.1重量es)
を得た。
Example Z Crude methylal 10 containing 8 weight percent methyl alcohol
Molecular sieves 4A 1/1<S on 00.9
727. F was mixed in and left overnight. Pure methylal (methyl alcohol content 0.1 wt es) is obtained by removing the molecular sieves by filtration.
I got it.

実施例& メチルアルコールを1.2重量%含有する粗メチラール
1000gにバイリット(栗田工業製)4AT−144
1001iを混入させ一昼夜放置した。
Example & 1000 g of crude methylal containing 1.2% by weight of methyl alcohol and Bilyt (manufactured by Kurita Industries) 4AT-144
1001i was mixed in and left overnight.

バイリットを濾過によって取り除くことKより純粋なメ
チラール(メチルアルコールの含有率が0重量%)を得
た。
Purified methylal (content of methyl alcohol 0% by weight) was obtained by removing the bilite by filtration.

実施例4゜ メチルアルコール1.1重量%を含有するメチラール9
80Iにパイリットに一15498gを加え一昼夜放置
した。パイリットを戸別し、メチルアルコール重it%
を含有するメチラール911gを得た。
Example 4 Methyral 9 containing 1.1% by weight of methyl alcohol
115,498 g of pilot liquid was added to 80I and left overnight. The pilots are divided door to door, and the methyl alcohol weight it% is determined.
911 g of methylal containing .

実施例5゜ 天然産ゼオライトであるジ−クライト5GW(ジ−クラ
イトKK製)を650℃′で4時間活性化しル1,00
0.9にジ−クライト!9GW50,9を加え一昼夜放
置した。
Example 5 Zikrite 5GW (manufactured by Zikrite KK), a naturally produced zeolite, was activated at 650°C for 4 hours to produce a
Zeekrite on 0.9! 9GW50.9 was added and left overnight.

ジ−クライトを戸別し、メチルアルコールα86重f%
を含有するメチラール915IIを得た。
Sickle siglite from house to house and add methyl alcohol α86 weight f%
Methyral 915II containing was obtained.

実施例& エチルアルコール0.71重量%を含有するメチラール
1,000gK  パイリットに−154100gを加
え一昼夜放置した。
Example & To 1,000 g of methylal K pilot containing 0.71% by weight of ethyl alcohol, 100 g of -154 was added and left overnight.

バイリットを戸別し、エチルアルコール0.041f%
を含有するメチラール9451を得た。
Bailit is sent door to door, ethyl alcohol 0.041f%
Methyral 9451 containing was obtained.

実施例Z n−プロピルアルコール0,60重量%を含有するメチ
ラール102017に バイリットに一154102g
を加え一昼夜放置した。
Example Z 154102 g of methylal 102017 containing 0.60% by weight of n-propyl alcohol
was added and left overnight.

パイリットを戸別し、n−プロピルアルコール0.23
重量%を含有するメチラール967gを得た。
The pilot is sent door to door, and n-propyl alcohol 0.23
967 g of methylal containing % by weight were obtained.

実施例8゜ メチルアルコール0.35重f%、エチルアルコール1
.26重it%、n−プロピルアk コ−/l/ 0,
39重f%を含有するメチラール980gに パイリッ
トに−154147gを加え一昼夜放置した。
Example 8゜Methyl alcohol 0.35% by weight, ethyl alcohol 1
.. 26 weight it%, n-propyl alcohol/l/0,
-154,147 g of pyrite was added to 980 g of methylal containing 39% by weight and left overnight.

パイリットを戸別し、メチルアルコール0.0重量%、
エチルアルコール0.23ii%、n−プロピルアルコ
ール0.19重量−を含有するメチラール907gを得
た。
0.0% by weight of methyl alcohol,
907 g of methylal containing 0.23ii% of ethyl alcohol and 0.19% by weight of n-propyl alcohol was obtained.

実施例9 メチルアルコール1.1重量%を含有するメチラールi
、oooyを21”Jナス形フラスコにとシジムロート
冷却管をつけて43℃の水浴中で内温40℃を保ちなが
ら実験を行った。 バイリットT−144100,9を
加え、7時間40℃で放置したのち冷却して室温下でバ
イリットを戸別した。
Example 9 Methyral i containing 1.1% by weight of methyl alcohol
, oooy was placed in a 21"J eggplant-shaped flask with a Shijimrote cooling tube attached, and the experiment was conducted while maintaining the internal temperature of 40°C in a 43°C water bath. Bairit T-144100.9 was added and left at 40°C for 7 hours. After that, it was cooled and the bilit was distributed from door to door at room temperature.

メチルアルコール0.58重量%を含有するメチラール
960gを得た。
960 g of methylal containing 0.58% by weight of methyl alcohol was obtained.

実施例10゜ メチルアルコール1.1 、[i%を含有するメチラー
ル985gを2!容ナス形フラスコにとシ密栓して氷水
浴中で内温3〜5℃を保ちながら実験を行った。
Example 10 985 g of methylalcohol containing 1.1 and [i%] of 2! The experiment was carried out by placing the flask in an eggplant-shaped flask and keeping the internal temperature at 3 to 5°C in an ice water bath.

バイリットT−144999を加え、7時間冷却しつつ
放置したのちバイリットを戸別した。
Byrit T-144999 was added and left to stand while cooling for 7 hours, and then Byrit was distributed from house to house.

メチルアルコール0.69重t%を含有するメチラール
9211を得た。
Methyral 9211 containing 0.69% by weight of methyl alcohol was obtained.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 低級アルコールを含有する粗メチラールと、天然産及び
/又は合成ゼオライトとを接触せしめ、低級アルコール
をゼオライトに吸着せしめて純粋なメチラールを得るこ
とを特徴とするメチラールの精製法。
A method for purifying methylal, which comprises bringing crude methylal containing a lower alcohol into contact with a naturally occurring and/or synthetic zeolite, and adsorbing the lower alcohol onto the zeolite to obtain pure methylal.
JP11534585A 1985-05-30 1985-05-30 Method for purifying methylal Pending JPS61275239A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102320940A (en) * 2011-06-20 2012-01-18 印海平 Method for purifying methylal

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102320940A (en) * 2011-06-20 2012-01-18 印海平 Method for purifying methylal

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