JPS61258899A - Essential oil - Google Patents
Essential oilInfo
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- JPS61258899A JPS61258899A JP61097813A JP9781386A JPS61258899A JP S61258899 A JPS61258899 A JP S61258899A JP 61097813 A JP61097813 A JP 61097813A JP 9781386 A JP9781386 A JP 9781386A JP S61258899 A JPS61258899 A JP S61258899A
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- JP
- Japan
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- peroxide
- oil
- acid
- essential
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/022—Refining
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は植物から抽出した精油（ｅｓｓｅｎｔｉａｌ
ｏｉｌ）、さらに詳しくは、過酸化物−酸試薬で処理し
て、「あらいＪ香ｆｌｊＪ （ｈａｒｓｈ ｆｌａｖ
ｏｒ ｎｏｔｅ ）Ｅ除去した精油に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to essential oils extracted from plants.
oil), more specifically, treated with a peroxide-acid reagent to produce a
or note) Regarding the essential oil from which E has been removed.
発明の背景
植物から蒸留したでの精油は、通常、新たに作ると、「
あらい」風味香調として仰られる香調を有する。この「
あらい」、望ましくない香調は、グリーン（ｇｒｅｅｎ
） 、バーント・スチル拳オフノート（ｂｕｒｎｔ
５ｔｉｌｌ ｏｆｆ−ｎｏｔｅ ）としても知られて
いる。これは、特に、精油抽出原料植物から水蒸気蒸留
でペパーミント油またはスペアミント油を新たに作る場
合に顕著である。新たに得られた油中に存在するこれら
の「あらい」香調を除去するために用いられる常法は、
酸素の存在下、化学線の不存在下ζこ、一杯に満たした
容器中で油を約６〜２４カ月間放置して熟成させること
である。この熟成方法は、りを意深くモニターされた貯
蔵設備の使用、長い期間および熟練した人による管理を
必要とするた゛め、経済的にＵカがない。これらの貯蔵
要件はいずれも経済的に面倒である。Background of the Invention Essential oils distilled from plants usually have the following properties:
It has an aroma that is said to be a ``arai'' flavor. this"
The undesirable scent is green.
), Burnt Still Fist Off Note (burnt
Also known as 5till off-note). This is particularly noticeable when peppermint oil or spearmint oil is newly produced by steam distillation from essential oil extraction raw material plants. Conventional methods used to remove these "harsh" notes present in freshly obtained oils include:
The oil is left to age for about 6 to 24 months in a fully filled vessel in the presence of oxygen and in the absence of actinic radiation. This aging method is economically unprofitable because it requires the use of carefully monitored storage facilities, long periods of time, and supervision by skilled personnel. Both of these storage requirements are economically burdensome.
発明の開示
本発明によると、植物から新たに抽出した、従って「あ
らい」望ましくない香調を持つ精油は、過酸化物−酸試
薬で該油を処理することによってかかる「あらい」望ま
しくない香調が容易に除去されうろことが見出された。DISCLOSURE OF THE INVENTION In accordance with the present invention, an essential oil freshly extracted from a plant and thus having an undesirable "salty" aroma is removed by treating the oil with a peroxide-acid reagent. was found to be easily removed.
本発明で精油を処理するのに用いる該過酸化物−酸試薬
は、過酸化水素および／またはオゾンのような水溶性無
機過酸化物の１種またはそれ以上と、塩酸、硫酸または
リン酸のような水溶性無機酸の１種またはそれ以上の組
合せである。該過酸化物は本発□明の試薬系における活
性薬剤である。The peroxide-acid reagent used in the present invention to treat essential oils includes one or more water-soluble inorganic peroxides, such as hydrogen peroxide and/or ozone, and a combination of hydrochloric, sulfuric, or phosphoric acid. or a combination of one or more water-soluble inorganic acids such as The peroxide is the active agent in the reagent system of the present invention.
鎖酸は単に該過酸化物を酸性化するのに用いる。The chain acid is simply used to acidify the peroxide.
該過酸化物および鎖酸は、好ましくは、過酸化物または
酸濃度が約３０〜４０重１％である水性溶液として用い
る。それよりもより高いまたはより低いａ度の過酸化物
および／または酸の水性溶液もまた用いることができる
。The peroxide and chain acid are preferably used as an aqueous solution with a peroxide or acid concentration of about 30-40% by weight. Aqueous solutions of higher or lower a degree peroxides and/or acids can also be used.
試薬の過酸化物成分および酸成分は以下に記載のごとく
、処理すべき曲に一緒に加える。The peroxide and acid components of the reagents are added together to the composition to be treated as described below.
本発明によって過酸化物−酸試薬で処理されるべき精油
は新たに抽出された植物の精油である。The essential oils to be treated with peroxide-acid reagents according to the invention are freshly extracted plant essential oils.
これらの油は食品、製菓、香料および化粧品工業でフレ
ーバーとして用いられる。これらの油には、アニス、ベ
ーシル、ジルウ・ｆ−ド、カミツレ、ユーカリ、フェン
ネル、ゲラニウム、ポツプ、ローレルリーフ、レモング
ラス、ボアドローズ、キャラウェイ、アンバー、カンフ
ァー、アミリス、ガルバヌム、ダバナ、メンタ（スペア
ミントおよびペパーミント）などの植物から得られる精
油が包含される。These oils are used as flavors in the food, confectionery, fragrance and cosmetic industries. These oils include anise, basil, gilt, chamomile, eucalyptus, fennel, geranium, pop, laurel leaf, lemongrass, bore rose, caraway, amber, camphor, amyris, galbanum, davana, and mentha (spearmint). and peppermint).
本発明によって過酸化物−酸試薬で処理されるべき精油
はそれらの親植物体、すなわち、葉、果実、樹皮、根、
草、樹幹、赤味材、ガム、バルサム、べＩＪ ＋、種子
、花、若枝およびつぼみなどから、常法、例えば水蒸気
蒸留によって抽出できる。The essential oils to be treated with peroxide-acid reagents according to the present invention are derived from their parent plants, i.e. leaves, fruits, bark, roots,
It can be extracted from grasses, tree trunks, redwoods, gums, balsams, bean IJ+, seeds, flowers, young branches, buds, etc. by conventional methods, such as steam distillation.
米国特許第４４７８８６４号は、熟成方法における、あ
る種の望ましくない香調の形成を防止するための、新た
に調製したペパーミント油の無水マレイン酸処理を開示
している。この方法は、新しいペパーミント油から、メ
ントフランの大部分をメントフランー無水マレイン酸ａ
合体の形で除去する。すなわち、熟成の間に酸化されて
望ましくない香調を生じるメントフランの存在を非常に
少なくする。しかし、この方法は、新しいペパーミント
油）こ固有の望ま゛しくない香調の問題を全て解消する
ものではない。米国特許第４４７８８６４号の方法で処
理した精油は、新しく調製した油に存在する望ましくな
い香調を除去するために、やはり熟成しなければならな
い。US Pat. No. 4,478,864 discloses maleic anhydride treatment of freshly prepared peppermint oil to prevent the formation of certain undesirable aroma notes in ripening processes. This method converts most of the mentofuran from fresh peppermint oil into mentofuran-maleic anhydride a.
Remove in the form of a combination. That is, the presence of mentofuran, which is oxidized during ripening and produces undesirable aroma notes, is greatly reduced. However, this method does not eliminate all of the undesirable flavor problems inherent in the new peppermint oil. Essential oils treated with the method of US Pat. No. 4,478,864 must also be aged to remove undesirable aroma notes present in the freshly prepared oil.
従って、本発明以前、新たに調製した精油を、存在する
望ましくない「あらい」香調を油から簡単に除去できる
薬剤で処理して簡単に該香調を除去するようなことは不
可能であった。Therefore, prior to the present invention, it has not been possible to simply remove the undesirable "harsh" aroma present by treating a newly prepared essential oil with an agent that can easily remove the undesirable "harsh" aroma from the oil. Ta.
本発明は酸性過酸化物および／またはオゾンで処理して
「あらい」１ましくない香調を除去した植物の精油を提
供するものである。本発明は、また、精油を酸性過酸化
物および／またはオゾンで処理することを特徴とする植
物の精油から「あらい」望ましくない香調を除去する方
法を提供するものである。The present invention provides essential oils of plants that have been treated with acidic peroxide and/or ozone to remove unpleasant aromas. The present invention also provides a method for removing "harsh" and undesirable aroma notes from plant essential oils, which comprises treating the essential oils with acidic peroxide and/or ozone.
新しい油は、過酸化物−酸試薬による処理前または後に
精留（再蒸留）して個々の特性を向上させてもよい。例
えば、ペパーミント曲を精留して、グリーン・ライ−デ
ィ−（ｇｒｅｅｎ ｗｅｅｄｙ ）な香調を与えるジメ
チルスルフィドを除去することができる。The fresh oil may be rectified (redistilled) to improve its individual properties before or after treatment with peroxide-acid reagents. For example, peppermint can be rectified to remove dimethyl sulfide, which imparts a green weedy flavor.
過酸化物−酸試薬による処理で除去されるべき、新しい
精油中の「あらい」望ましくない香調は、それ自体、官
能的に特徴づけられる。これらの望ましくない「あらい
」香調は、官能的に、「あらい（ｈａｒｓｈ） Ｊ 、
ｒグリーン（ｇｒｅｅｎ） Ｊ、 「ロウ（ｒａｗ）
Ｊ、「ライ−ディ（ｗｅｅｄｙ） Ｊ、「スカンキ−
（ｓｋｕｎｋｙ ） Ｊ Ｂよび［焦げ（ｂｕｒｎｔ
） Ｊとして特徴づけられる。The "harsh" undesirable aroma in fresh essential oils, which is to be removed by treatment with peroxide-acid reagents, is itself organoleptically characterized. These undesirable "harsh" notes are sensually expressed as "harsh J.
r green J, ``raw''
J, "Weedy" J, "Skanky"
(sunky) JB and [burnt
) characterized as J.
「あらい」屋ましくない香調Ｇこ関与すると考えられる
新しい精油中の化学的成分は未だ分析的に決定されてい
ない。これらは、多くても、精油中、痕跡ｌでしか存在
しない。本発明の処理前および後Ｇこ、精ｉ’１ｉｌｆ
ガスクロマトグラフィーで分析しても、油の揮発性成分
の組成に明らかな変化を（分析的に）検知できない。The chemical constituents in the new essential oil that are thought to be responsible for the unpleasant aroma have not yet been analytically determined. These are present, at most, in trace amounts in essential oils. Before and after the treatment of the present invention
Analysis by gas chromatography does not (analytically) detect any obvious changes in the composition of the volatile components of the oil.
ここで、揮発性成分とは、カーボワックス（Ｃａｒｂｏ
ｓｖａｘ ） −２０Ｍカラムを用い、最高温度２３０
℃、注入器温度最高２５０℃で操作するガスクロマトグ
ラフィーで検知されるの（こ充分な揮発性を有する精油
成分を意味する。Here, the volatile component is carbo wax (Carbo wax).
svax)-20M column, maximum temperature 230
°C, detected by gas chromatography operating at an injector temperature of up to 250 °C (this means essential oil components with sufficient volatility).
本発明によって精油を過酸化物−酸試薬で処理するにお
いて、精油を過酸化物−酸試薬で液／液抽出してもよく
、また、固体担体に固定した過酸化物−酸試薬と接触さ
せてもよい。In treating essential oils with peroxide-acid reagents according to the present invention, essential oils may be subjected to liquid/liquid extraction with peroxide-acid reagents or brought into contact with peroxide-acid reagents immobilized on a solid support. You can.
過酸化物および酸を３０〜４０重量外水性溶液として用
いる場合、それで精油を処理するにおいて、本発明の試
薬の過酸化物および酸成分の各々Ｃ１・つ０５〜２．０
容量％、好ましくは０．０１〜０．０３容量％を用いる
。When the peroxide and acid are used as an aqueous solution of 30 to 40% by weight, in treating essential oils therewith, the peroxide and acid components of the reagent of the invention each have a C1.05 to 2.0%
% by volume, preferably from 0.01 to 0.03 % by volume.
過酸化物および酸成分は、それを用いて本発明の処理を
行うためには、これらの成分を一緒に添加することによ
って精油に加える。酸は酸性の過酸化物を形成するのに
用いるのである。The peroxide and acid components are added to the essential oil by adding these components together in order to carry out the treatment of the invention with it. Acids are used to form acidic peroxides.
過酸化物−酸試薬を用いる処理は、約２０〜２５℃の室
温で行ってよく、より高温ではより速い／効果的な抽出
が実現される。液／液抽出は、効果的な液／液抽出系を
実現するよう設計された通常使用される振盪装置中で、
精油および過酸化物−酸試薬の混合物を激しく振盪する
ことによって行ってよい。用いる過酸化物−酸試薬の量
、抽出すべき精油の量、そのような試料中に当初存在す
る望ましくない「あらい」香調の量、および用いる振盪
装置によるが、必要な抽出時間は約１〜１０分間である
。Treatment with peroxide-acid reagents may be carried out at room temperature of about 20-25<0>C, with faster/more effective extraction being achieved at higher temperatures. Liquid/liquid extraction is performed in commonly used shaking equipment designed to achieve an effective liquid/liquid extraction system.
This may be done by vigorously shaking the mixture of essential oil and peroxide-acid reagent. Depending on the amount of peroxide-acid reagent used, the amount of essential oil to be extracted, the amount of undesirable "harsh" notes initially present in such samples, and the shaking equipment used, the extraction time required is approximately 1. ~10 minutes.
望ましくない「あらい」香調を充分に除去するには、過
酸化物−酸試薬で精油を１回だけ処理するのみでよい。Only one treatment of the essential oil with a peroxide-acid reagent is required to sufficiently remove undesirable "tarnish" notes.
このような処理で、「あらい」香調の全てが容易に除去
される。With such treatment, all of the "dark" aroma notes are easily removed.
水性過酸化物−酸試薬は、液／液抽出方法で精油を処理
するのに用いた後、予備遠心分離をし、またはせずに、
分液漏斗のような油／水分離装置を用いて容易に分離で
きる。残った痕＃ｌの過酸化物−酸試薬は、Ｎａ２ＣＯ
３溶液で処理して酸を中和し、続いて蒸留水で洗浄する
ことによって、さらに容易に油から抽出することができ
る。次いで、精油を高速遠心分離によって乾燥する。Aqueous peroxide-acid reagents are used to treat essential oils in liquid/liquid extraction methods, with or without precentrifugation.
Easily separated using an oil/water separator such as a separatory funnel. The peroxide-acid reagent in the remaining trace #l is Na2CO
It can be more easily extracted from the oil by treatment with 3 solutions to neutralize the acid, followed by washing with distilled water. The essential oil is then dried by high speed centrifugation.
（熟成に際し精油中で）望ましくない香調を生じさせる
物質をメントフランー無水マレイン酸複合体として新し
い油から現に除去している米国特許第４４７８８６４号
の開示とは逆に、新しい油中で望ましくない香調を生じ
させ、本発明により過酸化物で処理される物質は、処理
により新しい精油から除去されるものではない。過酸化
物−酸試薬は、多分、そのような望ましくない香調を生
じさせる物質を酸化し、望ましくない香調の観点から害
のないものにすると考えられる。従って、同じ結果を達
成するのに、通常行なわれなければならない新しいＭ油
の熟成をさらに行う必要はない。Contrary to the disclosure of U.S. Pat. No. 4,478,864, in which the substances that give rise to undesirable aroma notes (in essential oils upon aging) are actually removed from the fresh oil as a menthofuran-maleic anhydride complex, The substances which cause the turbidity and which are treated with peroxide according to the present invention are not removed from the fresh essential oil by the treatment. The peroxide-acid reagent presumably oxidizes such undesirable odor-producing substances and renders them benign from an undesirable odor perspective. Therefore, there is no need to further age the fresh M oil as would normally have to be done to achieve the same result.
過酸化物−酸試薬による新しい精油の処理は、米国特許
第４４７８８６４号による精油のいずれの処理の前また
は後に行ってもよい。Treatment of fresh essential oils with peroxide-acid reagents may be performed before or after any treatment of essential oils according to US Pat. No. 4,478,864.
本発明の精油をフレーバーまたは香料として添加できる
種々の製品には、食品、チューインガム以下に実施例を
挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は実施
例に限定されるものではない。Examples of various products to which the essential oil of the present invention can be added as a flavor or fragrance include foods, chewing gums, etc. The present invention will be described in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to the Examples.
実施例１
新た（こ蒸留したペパーミント油の試料１００＋＋＋／
を、２５０ゴ用分液漏斗中で、各々０．０２ｇの３０Ｍ
量％水性Ｈ２０゜およびｌ ２ ＮＨＣｇと共に１〜２
分間振盪する。層が完全に別れた後、水性層（下層）を
すてる。ペパーミント油層を５％炭酸ナトリウム溶液５
０ｍ１で２回、次いで、蒸留水５０ｔｔｔｌで２回抽出
することによって洗浄し、次いで完全に分離した水性層
をすてる。油を無水硫酸ナトリウム４ｇ、次いで２００
０〜３０００ ｒｐｍの遠・し分離で乾燥する。Example 1 100+++ samples of freshly distilled peppermint oil
of 0.02 g of each 30M in a 250 g separatory funnel.
% aqueous H20° and 1-2 with l 2 NHCg
Shake for a minute. After the layers are completely separated, discard the aqueous layer (lower layer). Peppermint oil layer in 5% sodium carbonate solution 5
Wash by extracting twice with 0 ml and then twice with 50 tttl of distilled water, then discard the completely separated aqueous layer. 4 g of anhydrous sodium sulfate, then 200 g
Dry by centrifugation at 0-3000 rpm.
得られた精油は澄明で、良好な品質の熟成ペパーミント
油のような清涼な特徴的な熟成した芳香を有している。The essential oil obtained is clear and has a refreshing characteristic mature aroma, like a good quality mature peppermint oil.
原料精油の、「あらい」、望まし゛くない香りは除去さ
れている。処理した精油の風味を０．２重量秀の濃度に
おいて、シュガー・フォンダン中で、また、約０．５〜
１．５重量外の濃度でチューインガム中で評価したとこ
ろ、原料精油を用いたものと比較して、同様に改善され
ている。The "harsh" and undesirable scents of the raw essential oils are removed. The flavor of the treated essential oil is added to the sugar fondant at a concentration of 0.2 wt.
When evaluated in chewing gum at a concentration of more than 1.5% by weight, similar improvements were found compared to those using raw essential oils.
実施例２
実施例１の方法に従い、新たに蒸留したスペアミント油
の試料を処理した。処理した油の同様な改善が認められ
る。Example 2 A sample of freshly distilled spearmint oil was processed according to the method of Example 1. A similar improvement is observed in the treated oil.
処理油の改善の度合は原料油の品質に依存する。原料油
の「あらい」望ましくない香調が強いはと、本発明によ
る処理で得られる改善がより顕著になる。The degree of improvement in treated oil depends on the quality of the raw oil. The improvement obtained by the treatment according to the present invention becomes more pronounced when the raw oil has a strong "rough" and undesirable aroma.
Claims (1)
あらい」望ましくない香調を除去した植物の精油。 （２）該酸性過酸化物および／またはオゾンが少くとも
１種の水溶性無機酸の存在下にあつて、該過酸化物が無
機過酸化物である前記第（１）項の精油。 （３）該過酸化物が過酸化水素である前記第（１）項ま
たは第（２）項のいずれか１つの精油。 （４）該酸が塩酸、硫酸またはリン酸である前記第（１
）項〜第（３）項のいずれか１つの精油。 （５）該過酸化物が過酸化水素であつて該酸が塩酸であ
る前記第（２）項〜第（４）項のいずれか１つの精油（
６）ミント油、ペパーミント油、スペアミント油または
蒸留油である前記第（１）項〜第（５）項のいずれか１
つの精油。 （７）前記第（１）項〜第（６）項のいずれかの精油で
フレーバー付けまたは付香された製品。 （８）前記第（１）項〜第（６）項のいずれかの精油を
用いて作られた製菓、食品、化粧品、香料、身体衛生品
または医薬品。 （９）チューインガム、キャンディーまたは圧縮ミント
である前記第（８）項の製菓。 （１０）精油を酸性過酸化物および／またはオゾンで処
理することを特徴とする精油からの「あらい」望ましく
ない香調の除去方法。 （１１）該酸性過酸化物および／またはオゾンが少くと
も１種の水溶性酸の存在下にあつて該過酸化物が無機過
酸化物である前記第（１０）項の方法。 （１２）該過酸化物が過酸化水素である前記第（１０）
項または第（１１）項のいずれか１つの方法。 （１３）該酸が塩酸、硫酸またはリン酸である前記第（
１０）項〜第（１２）項のいずれか１つの方法。 （１４）該酸性過酸化物が過酸化水素であつて該酸が塩
酸である前記第（１０）項〜第（１３）項のいずれか１
つの方法。 （１５）該精油がミント油、ペパーミント油、スペアミ
ント油または蒸留油である前記第（１０）項〜第（１４
）項のいずれか１つの方法。[Claims] (1) Treatment with acidic peroxide and/or ozone
Arai is an essential oil from plants that removes undesirable aromas. (2) The essential oil according to item (1) above, wherein the acidic peroxide and/or ozone is in the presence of at least one water-soluble inorganic acid, and the peroxide is an inorganic peroxide. (3) The essential oil according to any one of item (1) or item (2) above, wherein the peroxide is hydrogen peroxide. (4) The above-mentioned (1) wherein the acid is hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid.
) to (3). (5) The essential oil according to any one of paragraphs (2) to (4) above, wherein the peroxide is hydrogen peroxide and the acid is hydrochloric acid (
6) Any one of the above items (1) to (5) which is mint oil, peppermint oil, spearmint oil or distilled oil.
One essential oil. (7) A product flavored or perfumed with any of the essential oils listed in items (1) to (6) above. (8) Confectionery, foods, cosmetics, fragrances, personal hygiene products, or pharmaceuticals made using the essential oils listed in any one of items (1) to (6) above. (9) The confectionery according to item (8) above, which is chewing gum, candy, or compressed mint. (10) A method for removing undesirable "irritating" aromas from essential oils, which comprises treating essential oils with acidic peroxide and/or ozone. (11) The method according to item (10), wherein the acidic peroxide and/or ozone is in the presence of at least one water-soluble acid, and the peroxide is an inorganic peroxide. (12) Item (10) above, wherein the peroxide is hydrogen peroxide.
or (11). (13) Said acid is hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid (
The method according to any one of items 10) to 12). (14) Any one of the above items (10) to (13), wherein the acidic peroxide is hydrogen peroxide and the acid is hydrochloric acid.
Two ways. (15) Items (10) to (14) above, wherein the essential oil is mint oil, peppermint oil, spearmint oil, or distilled oil.
) any one method.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72764685A | 1985-04-26 | 1985-04-26 | |
| US727646 | 2000-11-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61258899A true JPS61258899A (en) | 1986-11-17 |
Family
ID=24923444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61097813A Pending JPS61258899A (en) | 1985-04-26 | 1986-04-25 | Essential oil |
Country Status (9)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS61258899A (en) |
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| AU (1) | AU583915B2 (en) |
| CA (1) | CA1285175C (en) |
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