JPS61258866A - アンスラキノンイミド化合物の製法 - Google Patents
アンスラキノンイミド化合物の製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
多くのアンスラキノンイミド化合物は建化でき（ｖｅｒ
ｋ石ｐｂａｒ） 、少をよくとも１ケの第１級アミ７基
を有するアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン化合物
とを縮合させて製造される。この縮合は有利には高温で
、有機溶剤中で、塩基性物質及び銅化合物の存在下で行
われ、普通のやり方で抽出物（Ｅｄｕｋｔｅ ）を有機
溶剤中にとり、次に反応温度に加熱する。しかし、この
操作には欠点がある。
ｋ石ｐｂａｒ） 、少をよくとも１ケの第１級アミ７基
を有するアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン化合物
とを縮合させて製造される。この縮合は有利には高温で
、有機溶剤中で、塩基性物質及び銅化合物の存在下で行
われ、普通のやり方で抽出物（Ｅｄｕｋｔｅ ）を有機
溶剤中にとり、次に反応温度に加熱する。しかし、この
操作には欠点がある。
得られた縮合生成物は不純物を含み、更に、反応混合物
を良く攪拌する為に、比較的大量の有機溶剤を必要とす
る。
を良く攪拌する為に、比較的大量の有機溶剤を必要とす
る。
本発明は上記の欠点を持たない、或いは軽減した方法を
開発することを課題としている。
開発することを課題としている。
本発明はこの課題を次のようにして解決した。
即ち、この抽出物を非常に早く有機溶剤中で反応温度に
加熱する。驚くべきことに、この操作により、純粋な生
成物を、より良い収率で得ることができる。更に、反応
混合物の攪拌の困難なしに濃溶液中で操作することがで
きる。溶剤の節約に加えて、更に他の利点として、染料
の分離が複雑でなく、更に塩基性物質と銅化合物の量を
減らすことができる。
加熱する。驚くべきことに、この操作により、純粋な生
成物を、より良い収率で得ることができる。更に、反応
混合物の攪拌の困難なしに濃溶液中で操作することがで
きる。溶剤の節約に加えて、更に他の利点として、染料
の分離が複雑でなく、更に塩基性物質と銅化合物の量を
減らすことができる。
本発明の対象は、従って、少をよくとも一つの第１級ア
ミン基を有し、建化できるアンスラキノン化合物と芳香
族ハロゲン化合物とを有機溶媒中で、塩基性物質及び銅
触媒の存在下で、縮合させる、アンスラキノンイミド化
合物の製法において、その抽出物を有機溶媒中で、非常
に早く、反応温度にまで加熱することを特徴とする製法
である。
ミン基を有し、建化できるアンスラキノン化合物と芳香
族ハロゲン化合物とを有機溶媒中で、塩基性物質及び銅
触媒の存在下で、縮合させる、アンスラキノンイミド化
合物の製法において、その抽出物を有機溶媒中で、非常
に早く、反応温度にまで加熱することを特徴とする製法
である。
反応温度は一般に、１４０〜２５０℃、好ましくは１８
０〜２２０℃、特に１９５〜２１５℃である。
０〜２２０℃、特に１９５〜２１５℃である。
抽出物、アミノ−及びハロゲン化合物、は非常に早く、
即ち、１０分より短く、好ましくは１分より短く、特に
最大１０秒以内に、有機溶剤中で反応温度に加熱する。
即ち、１０分より短く、好ましくは１分より短く、特に
最大１０秒以内に、有機溶剤中で反応温度に加熱する。
このために、抽出物の溶液又は分散液を適当な手段、例
えば、マイクロ波による加熱、又は十分加熱されたパイ
プを通して導き、急速に反応温度にする。しかし、好ま
しくは、抽出物は、反応温度にある有機溶媒へ、固体物
質として、或は、特に、同じ溶媒中の分散物又は溶液と
して、反応温度に保ち得るように添加する。
えば、マイクロ波による加熱、又は十分加熱されたパイ
プを通して導き、急速に反応温度にする。しかし、好ま
しくは、抽出物は、反応温度にある有機溶媒へ、固体物
質として、或は、特に、同じ溶媒中の分散物又は溶液と
して、反応温度に保ち得るように添加する。
銅触媒及び塩基性化合物は、反応温度に加熱された有機
溶媒の一部の中に含まれることができ、或は、これらは
抽出物と一緒に添加することができる。
溶媒の一部の中に含まれることができ、或は、これらは
抽出物と一緒に添加することができる。
好ましくは、これらの成分の５〜３０重量％が、反応温
度に加熱された溶媒中にあり、残りは抽出物と共に添加
される。
度に加熱された溶媒中にあり、残りは抽出物と共に添加
される。
この少をよくとも一つの第１級アミン基を有する建化し
得るアンスラキノン化合物は、建染め染料中に通常存在
する置換分、例えば、ハロゲン、アルキノベアルコキシ
又はアシルアミン、例えば、アセチルアミノ及びベンゾ
イルアミノ、及び、また縮合ベンゼン環を含むことがで
きる。
得るアンスラキノン化合物は、建染め染料中に通常存在
する置換分、例えば、ハロゲン、アルキノベアルコキシ
又はアシルアミン、例えば、アセチルアミノ及びベンゾ
イルアミノ、及び、また縮合ベンゼン環を含むことがで
きる。
好ましくは、これはアミンアンスラキノン、例えば、１
−アミノアンスラキノン、１，４−及び１．５−ジアミ
ノアンスラキノン、１−アミノ−４−ベンゾイルアミノ
アンスラキノン、１−アミノー５−ベンゾイルアミノア
ンスラキノン又はアミノビオランスロン、に関する。ま
た、これらの化合物の２ヶ以上の混合物を用いることも
できる。
−アミノアンスラキノン、１，４−及び１．５−ジアミ
ノアンスラキノン、１−アミノ−４−ベンゾイルアミノ
アンスラキノン、１−アミノー５−ベンゾイルアミノア
ンスラキノン又はアミノビオランスロン、に関する。ま
た、これらの化合物の２ヶ以上の混合物を用いることも
できる。
芳香族ハロゲン化合物として、ハロゲンが直接に芳香核
に結合したものを挙げることができる。
に結合したものを挙げることができる。
芳香族化合物の酸ハライド、或は、酸ハライドと同様な
挙動をする化合物、例えば、シアヌルクロライド、は芳
香族ハロゲン化合物とは理解されるべきでない。
挙動をする化合物、例えば、シアヌルクロライド、は芳
香族ハロゲン化合物とは理解されるべきでない。
これらの中で特に適当なものは、ハロゲン化され、更に
、必要に応じ、建染め染料における通常の置換分で置換
されたアンスラキノン、ベンズアンスロン、アンスアン
スロン、ピランスロン、ジベンズアンスロン、フタロイ
ルアクリドン、フラブアンスロン、ジベンズピレンキノ
ン又はイソビオランスロンである。
、必要に応じ、建染め染料における通常の置換分で置換
されたアンスラキノン、ベンズアンスロン、アンスアン
スロン、ピランスロン、ジベンズアンスロン、フタロイ
ルアクリドン、フラブアンスロン、ジベンズピレンキノ
ン又はイソビオランスロンである。
本発明方法における特に良好な結果は塩素化又は臭素化
、必要に応じ、ベンゾイルアミノで置換サレタアンスラ
キノン、ベンズアンスロン、アンスアンスロン、ピラン
スロン又はジベンズアンスロンを用いた場合に得られる
。このハロゲン化合物、及び珪化できるアミン化合物は
一般に、はぼ化学量論量で用いられるが、成分の一つに
ついて過剰に、例えば、１０％過剰に、用いることもま
た可能である。
、必要に応じ、ベンゾイルアミノで置換サレタアンスラ
キノン、ベンズアンスロン、アンスアンスロン、ピラン
スロン又はジベンズアンスロンを用いた場合に得られる
。このハロゲン化合物、及び珪化できるアミン化合物は
一般に、はぼ化学量論量で用いられるが、成分の一つに
ついて過剰に、例えば、１０％過剰に、用いることもま
た可能である。
有機溶剤としては、不活性溶剤、例えば、スルホラン、
ナフタリン、又はニトロトルエン、特に、ニトロベンゼ
ン、を挙げることができる。
ナフタリン、又はニトロトルエン、特に、ニトロベンゼ
ン、を挙げることができる。
銅触媒としては金属銅、及び銅化合物、例えば、酸化銅
又は塩化銅（Ｉ）を挙げることができる。
又は塩化銅（Ｉ）を挙げることができる。
好ましいのは銅、及び、特に、塩化銅（１）である。
好適な塩基性物質は、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム、及び、また、これら化合
物の混合物である。
酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム、及び、また、これら化合
物の混合物である。
この銅触媒の必要量は、通常の方法におけるアンスリミ
ド合成に必要とされる量である。一般に生成するアンス
リミド当り０．１〜１重量％である。
ド合成に必要とされる量である。一般に生成するアンス
リミド当り０．１〜１重量％である。
この縮合反応においては、アンスラキノンイミド化合物
は普通の方法で分離できる。例えば、溶剤を水蒸気蒸溜
で除去し、縮合生成物を濾別し、乾燥する。
は普通の方法で分離できる。例えば、溶剤を水蒸気蒸溜
で除去し、縮合生成物を濾別し、乾燥する。
この方法は当業者に知られている一般の通常の装置で実
施することができる。
施することができる。
更に、この反応を、溶媒を続いて除去するのに適した装
置、例えば、パドル乾燥器 （Ｓｃｈａｕｆｅｌｔｒｏｃｋｎｅｒ） 、混合機、又
はニーグー、の中で行うことが可能である。ここで特に
適しているのは、反応混合物を分散させるための内蔵装
置をもった混合機、例えば、刃又はピン粉砕機をもった
ドレイスーテイー反応器（Ｄｒａｉｓ−Ｔ−Ｒｅａｋｔ
ｏｒ）又は同様な構造のレーディケ混合機（Ｌｏｄｉｃ
ｋｅ−Ｍｉｓｃｈｅ） 、である。
置、例えば、パドル乾燥器 （Ｓｃｈａｕｆｅｌｔｒｏｃｋｎｅｒ） 、混合機、又
はニーグー、の中で行うことが可能である。ここで特に
適しているのは、反応混合物を分散させるための内蔵装
置をもった混合機、例えば、刃又はピン粉砕機をもった
ドレイスーテイー反応器（Ｄｒａｉｓ−Ｔ−Ｒｅａｋｔ
ｏｒ）又は同様な構造のレーディケ混合機（Ｌｏｄｉｃ
ｋｅ−Ｍｉｓｃｈｅ） 、である。
本発明の方法によれば、従来法よりも優れた収率を得る
ことができ、更に、品質のより良好な生成物、例えば、
高い純度及び高い色濃度（Ｆａｒｂｓｔａｒｋｅ ）の
生成物を得ることができる。
ことができ、更に、品質のより良好な生成物、例えば、
高い純度及び高い色濃度（Ｆａｒｂｓｔａｒｋｅ ）の
生成物を得ることができる。
得られたアンスラキノンイミド化合物はたいてい染料中
間体である。これらはカルバゾール又はアクリジン誘導
体に変えることにより、織物材料、例えば、木綿の染色
及び捺染に用い得る建染め染料になる。
間体である。これらはカルバゾール又はアクリジン誘導
体に変えることにより、織物材料、例えば、木綿の染色
及び捺染に用い得る建染め染料になる。
以下の実施例は、本発明を限定するものではなく、本発
明を説明するのに役立つものである。温度は摂氏である
。
明を説明するのに役立つものである。温度は摂氏である
。
例１
５００ｍｌのニトロベンゼン中で、室温で、１２２ｇの
１−クロルアンスラキノン（９９％）、６０ｇの１，４
−ジアミノアンスラキノン（９１％）、５０ｇの炭酸ナ
トリウム（ソーダ）及び１．５ｇのＣｕＣ（ｌを激しく
攪拌する。得られた分散液を１．５時間かけて５０ｍ１
のニトロベンゼン、Ｌｏｇのソーダ、及び０．５ｇの塩
化銅の沸騰状態の分散液へ添加し、定常的に沸騰（２１
０〜２１５°；軽い蒸留）を保つことが出来るようにす
る。この温度で更に２．５時間反応させた後に、この反
応が終り、この反応混合物は通常のとおり処理すること
ができる（水蒸気蒸留、濾過又はニトロベンゼンからの
乾燥を真空下で、ベヌレート（Ｖｅｎｕｌｅｔｈ ）中
で行う）。ニトロベンゼンから乾燥した後、塩の除去の
ために水中で洗い、次いで濾過する。
１−クロルアンスラキノン（９９％）、６０ｇの１，４
−ジアミノアンスラキノン（９１％）、５０ｇの炭酸ナ
トリウム（ソーダ）及び１．５ｇのＣｕＣ（ｌを激しく
攪拌する。得られた分散液を１．５時間かけて５０ｍ１
のニトロベンゼン、Ｌｏｇのソーダ、及び０．５ｇの塩
化銅の沸騰状態の分散液へ添加し、定常的に沸騰（２１
０〜２１５°；軽い蒸留）を保つことが出来るようにす
る。この温度で更に２．５時間反応させた後に、この反
応が終り、この反応混合物は通常のとおり処理すること
ができる（水蒸気蒸留、濾過又はニトロベンゼンからの
乾燥を真空下で、ベヌレート（Ｖｅｎｕｌｅｔｈ ）中
で行う）。ニトロベンゼンから乾燥した後、塩の除去の
ために水中で洗い、次いで濾過する。
収量： ２２５ｇのトリアンスリミド（塩含有界）、
又は脱塩、乾燥後１７０ｇ０ 例２ 例１記載のように操作するが、１−クロルアンスラキノ
ン、１，４−ジアミノアンスラキノン、炭酸ナトリウム
及びＣｕＣβを３００ｍ１のニトロベンゼン中に懸濁さ
せて、例１に対応する収率でアンスリミドを得る。
又は脱塩、乾燥後１７０ｇ０ 例２ 例１記載のように操作するが、１−クロルアンスラキノ
ン、１，４−ジアミノアンスラキノン、炭酸ナトリウム
及びＣｕＣβを３００ｍ１のニトロベンゼン中に懸濁さ
せて、例１に対応する収率でアンスリミドを得る。
成分を混合し、ゆっくり加熱するという、通常操作にお
いては、そのような濃縮操作は攪拌槽中では、もはや実
施できない。
いては、そのような濃縮操作は攪拌槽中では、もはや実
施できない。
例３
例１又は例２に従って抽出物懸濁物をつくるが、６０ｇ
のソーダと２ｇの塩化銅（Ｉ）を用いる。
のソーダと２ｇの塩化銅（Ｉ）を用いる。
この懸濁物を１．５時間かけて、実験室ベタレート中で
、直接に約１００ｍｊ２の沸騰ニトロベンゼンに添加す
るこの添加中に、同時に約１５０ｍ７のニトロベンゼン
を再度留去する。抽出物懸濁物の添加の後に、ジャケッ
トの温度を２３０℃に上昇させ、更に約２時間保つ。こ
こでニトロベンゼンの主要量を留去する。反応終了后、
ジャケット温度を１８０℃に下げ、注意深く排気をしつ
つ、残りのニトロベンゼンを除去する。冷却后、取り出
し、例１のように操作する。収量は例１又は例２と同様
である。
、直接に約１００ｍｊ２の沸騰ニトロベンゼンに添加す
るこの添加中に、同時に約１５０ｍ７のニトロベンゼン
を再度留去する。抽出物懸濁物の添加の後に、ジャケッ
トの温度を２３０℃に上昇させ、更に約２時間保つ。こ
こでニトロベンゼンの主要量を留去する。反応終了后、
ジャケット温度を１８０℃に下げ、注意深く排気をしつ
つ、残りのニトロベンゼンを除去する。冷却后、取り出
し、例１のように操作する。収量は例１又は例２と同様
である。
例４−１２
例１ないし例３記載のように、しかし、１−クロロアン
スラキノンの代りに、下記の表の第２欄に挙げられてい
るハロゲン化合物の当量を用い、これらを第３欄に詳記
しであるアミノ基含有化合′物と、ハロゲン当世に関し
てほぼ化学量論量で反応させ、建染め染料、又はその前
駆体を得、これらは、必要に応じ、適当な閉環反応によ
って、第４欄記載の色合に木綿を染色できる。
スラキノンの代りに、下記の表の第２欄に挙げられてい
るハロゲン化合物の当量を用い、これらを第３欄に詳記
しであるアミノ基含有化合′物と、ハロゲン当世に関し
てほぼ化学量論量で反応させ、建染め染料、又はその前
駆体を得、これらは、必要に応じ、適当な閉環反応によ
って、第４欄記載の色合に木綿を染色できる。
手続補正書
昭和６１年 ５月２１日
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示
昭和６１年 特 許 願 第７２６３８号２、発明の名
称 アンスラキノンイミド化合物の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 スイス国、バーゼル ４００２ 。
称 アンスラキノンイミド化合物の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 スイス国、バーゼル ４００２ 。
クリペックストラーセ １４１
氏 名 チバーガイギ アクチェンゲゼルシャフト４、
代理人 （１）「特許請求の範囲」を別紙の通り訂正する（２）
明細書第４頁第７−８行目の 「抽出物（Ｅｄｕｋｔｅ）Ｊを 「出発物質」と訂正する。
代理人 （１）「特許請求の範囲」を別紙の通り訂正する（２）
明細書第４頁第７−８行目の 「抽出物（Ｅｄｕｋｔｅ）Ｊを 「出発物質」と訂正する。
（３）同上下記の各頁・各行に記載の
「抽出物」を
「出発物質」と訂正する。
夏 行
４ 下から５
５ ９、下から７．下から
６ １．６．９−１０
（４）同上第１１頁第１行目の
ｒ （Ｖｅｎｕｌｅｔｈ）Ｊの次に
ｒ （１９２拌装置）」を挿入する。
、２、特許請求の範囲
１、 少をよくとも一つの第１級アミン基を有し、理化
できるアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン化合物と
を有機溶媒中で、塩基性物質及び銅触媒の存在下で、綿
合させる、アンスラキノンミド化合物の製法において、
その串Ｗを有機触媒中で、非常に早く、反応温度にまで
加熱することを特徴とする製法。
できるアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン化合物と
を有機溶媒中で、塩基性物質及び銅触媒の存在下で、綿
合させる、アンスラキノンミド化合物の製法において、
その串Ｗを有機触媒中で、非常に早く、反応温度にまで
加熱することを特徴とする製法。
２−側λ上Ｉを１０分より少ない時間、好まし４ く
は１分より少ない時間、特に、最高１０秒、で有機溶媒
中において反応温度に加熱する特許請求の範囲第１項の
製法。
は１分より少ない時間、特に、最高１０秒、で有機溶媒
中において反応温度に加熱する特許請求の範囲第１項の
製法。
３、反応温度が１４０〜２５０℃、好ましくは、１８０
〜２２０℃、特に１９５〜２１５０Ｃである特許請求の
範囲第１項又は第２項の製法。
〜２２０℃、特に１９５〜２１５０Ｃである特許請求の
範囲第１項又は第２項の製法。
４、有機溶媒の一部を反応温度に加熱し、この温度で、
好ましくは、有機溶媒中の分散又は溶液の形で、側ｉ上
Ｉを、反応温度を保つことができるように添加する特許
請求の範囲第１〜３項のいずれか１項の製法。
好ましくは、有機溶媒中の分散又は溶液の形で、側ｉ上
Ｉを、反応温度を保つことができるように添加する特許
請求の範囲第１〜３項のいずれか１項の製法。
５、塩基性物質と銅触媒の５〜３０重量％が、反応温度
に加熱した溶媒中にあり、残部が串λ懇ｊと一緒に添加
される特許請求の範囲第４項の製法。
に加熱した溶媒中にあり、残部が串λ懇ｊと一緒に添加
される特許請求の範囲第４項の製法。
６．１−７ミノアンスラキノン、１．４−ジアミノアン
スラキノン、１．５−ジアミノアンスラキノン、１−ア
ミノ−４−ベンゾイルアミノアンスラキノン、ｌ−アミ
ノ−５−ベンゾイルアンスラキノン又はアミノビオ７ン
スロンを用いる特許請求の範囲第１〜５項のいずれか１
項の製法。
スラキノン、１．５−ジアミノアンスラキノン、１−ア
ミノ−４−ベンゾイルアミノアンスラキノン、ｌ−アミ
ノ−５−ベンゾイルアンスラキノン又はアミノビオ７ン
スロンを用いる特許請求の範囲第１〜５項のいずれか１
項の製法。
７、ハロゲン化合物として、ハロゲン化され、必要に応
じ、更に、建染め染料における通常の置換分で置換され
たアンスラキノン、ベンズアンスロン、アンスアンスロ
ン、ピランスロン、ジベンズアンスロン、フタロイルア
クリドン、フラブアンスロン、ジベンズアンスロン又は
インビオルアンスロンヲ用いる特許請求の範囲第１〜６
項のいずれが１項の製法。
じ、更に、建染め染料における通常の置換分で置換され
たアンスラキノン、ベンズアンスロン、アンスアンスロ
ン、ピランスロン、ジベンズアンスロン、フタロイルア
クリドン、フラブアンスロン、ジベンズアンスロン又は
インビオルアンスロンヲ用いる特許請求の範囲第１〜６
項のいずれが１項の製法。
８、塩素化、又は臭素化アンスラキノン、ベンズアンス
ロン、アンスアンスロン、ビランスロン又はジベンズア
ンスロンを用いる特許請求の範囲第７項の製法。
ロン、アンスアンスロン、ビランスロン又はジベンズア
ンスロンを用いる特許請求の範囲第７項の製法。
９、銅触媒として、銅、又は、好ましくは塩化銅（Ｉ）
を用いる特許請求の範囲第１〜８項のいずれか１項の製
法。
を用いる特許請求の範囲第１〜８項のいずれか１項の製
法。
Claims (9)
- （１）少をよくとも一つの第１級アミノ基を有し、建化
できるアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン化合物と
を有機溶媒中で、塩基性物質及び銅触媒の存在下で、縮
合させる、アンスラキノンミド化合物の製法において、
その抽出物を有機触媒中で、非常に早く、反応温度にま
で加熱することを特徴とする製法。 - （２）抽出物を１０分より少ない時間、好ましくは１分
より少ない時間、特に、最高１０秒、で有機溶媒中にお
いて反応温度に加熱する特許請求の範囲第１項の製法。 - （３）反応温度が１４０〜２５０℃、好ましくは、１８
０〜２２０℃、特に１９５〜２１５℃である特許請求の
範囲第１項又は第２項の製法。 - （４）有機溶媒の一部を反応温度に加熱し、この温度で
、好ましくは、有機溶媒中の分散又は溶液の形で、抽出
物を、反応温度を保つことができるように添加する特許
請求の範囲第１〜３項のいずれか１項の製法。 - （５）塩基性物質と銅触媒の５〜３０重量％が、反応温
度に加熱した溶媒中にあり、残部が抽出物と一緒に添加
される特許請求の範囲第４項の製法。 - （６）１−アミノアンスラキノン、１，４−ジアミノア
ンスラキノン、１，５−ジアミノアンスラキノン、１−
アミノ−４−ベンゾイルアミノアンスラキノン、１−ア
ミノ−５−ベンゾイルアンスラキノン又はアミノビオア
ンスロンを用いる特許請求の範囲第１〜５項のいずれか
１項の製法。 - （７）ハロゲン化合物として、ハロゲン化され、必要に
応じ、更に、建染め染料における通常の置換分で置換さ
れたアンスラキノン、ベンズアンスロン、アンスアンス
ロン、ピランスロン、ジベンズアンスロン、フタロイル
アクリドン、フラブアンスロン、ジベンズピレンキノン
又はインビオルアンスロンを用いる特許請求の範囲第１
〜６項のいずれか１項の製法。 - （８）塩素化、又は臭素化アンスラキノン、ベンズアン
スロン、アンスアンスロン、ピランスロン又はジベンズ
アンスロンを用いる特許請求の範囲第７項の製法。 - （９）銅触媒として、銅、又は、好ましくは塩化銅（
I ）を用いる特許請求の範囲第１〜８項のいずれか１項
の製法。
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