JPS61257213A - 水中油型エマルジヨンの乳化破壊法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規で極めて有効な乳化破壊剤を用いて水中油
型エマルジョンを破壊する方法に関する。

周知のように、水中油型エマルジョンは分散した不連続
の相、すなわち分散相が液滴の形で分散している有機液
体であり、連続相、すなわち分散媒が水性媒体である系
である。有機液体はもちろん水性相には全く不溶で、多
くの場合それは油性の液体である。

）　　　係るエマルジョンはしばしばそれを破壊するこ
とが必要であるか、あるいはそうするのが望ましＡｏこ
の目的には機械的装置が往々にして有用であるが、乳化
破壊剤を用Ａる方が通常更に望ましい◇従来からこの使
用目的に種々の物質が提案されてきたが、そのうちでコ
スト上より効果的な物質の幾つかが商業的な成功を収め
ている。

本発明により、水中油型エマルジョンの破壊用に新規で
、極めて効果的な乳化破壊剤が発見された。これらの乳
化破裂剤はモノアリルアミンの水溶性重合体である。実
験によると、最も広く用いられてＡると報告されて＾る
工業用乳化破壊剤である市販の乳化破壊剤の必ｇ量より
もはるかに少ない量の本発明の乳化破壊剤で水中油型エ
マルジョンを破壊することが可能となることが明らかに
なった。更に、必要とされる乳化破壊剤の量が少ないば
かりでなく、油と水の相分離も一層良好であり、かつそ
の水相は市販乳化破壊剤で処理され几エマルジョンより
はるかに透明であった。

従って、本発明は実施態様の１つとして、モノアリルア
ミンの水溶性重合体、例えば水溶性のぼり（モノアリル
アミン）もしくはその水溶性塩、またはその両者を水中
油型エマルジョンと混合して油相と水性相の形成とその
分離を起こす水中油型エマルジョンの乳化破壊法を提供
するものである。水中油型エマルジョンをモノアリルア
ミンの水溶性重合体、例えば水溶性のポリ（モノアリル
アミン）又：はその水溶性塩で処理することによって、
エマルジョンを比較的短時間で水性媒体自体内で破壊す
ることができる。こうして破裂すれば、はっきり分かれ
た有機相と水性相を、例えば遠心分離、又は沈降及びそ
れに続くデカンテーションで物理的に分離するのは簡単
なことである。

乳化破壊剤として用いられるモノアリルアミン重合体は
ａ離塩基（すなわち、側基の−ＣＨ２ＮＨ２基が酸で中
和されてＡなｈもの）の形をして＾てもよいし、あるい
は部分的に、または完全に中和された重合体の形（すな
わち、−基の−ＣＨ２ＮＨ，基の・幾つか、または全部
が酸で中和され、よって塩の形を取っている）を取って
いてもよ−ことは分かるだろう。このような塩をこの化
学の分野ではポリ（モノアリルアンモニウム）塩とも称
して匹る。

従って、本発明により用いられる好まし＾詳のモノアリ
ルアミン重合体は一般式 （式中、ｍは０〜ｉ　ｏ　ｏ、ｏ　ｏ　ｏまたはそれ以
上の数であり、ｎは０〜１００，０００またはそれ以上
の数であり、ｍとｎの合計は１０〜１００，０００また
はそれ以上の範囲である） で表わすことができる。一般式において、酸はアミノ基
により錯化されて塩の形になった有機酸ま比は無機酸を
表わす。ｎがゼロか、のに対して非常に小さい場合、重
合体は実際上の全ての目的に対して水溶性ポリ（アリル
アミン）と見なし得る。

他方、口がゼロか、ｎに対して非常に小さい場合は、重
合体は実際上の全ての目的に対して−ｄ？　１．１（ア
リルアミン）の水溶性塩と見なし得る０両形態の一方か
ら他方に変る遷移形態は連続体であジ、従って両者を画
然と分ける線はもちろん存在しない。

本発明に従って用＾られる他の好まし＾モノアリル重合
体は製造中に少量の、分子中に２個以上の二重結合を含
む適当な重合性共単量体（例えば、トリアリルアミン塩
酸塩）を用いて共重合するか、あるいはアミノ基と反応
し得る２−１）ｉ！ｉ１以上の基を有する少量の架橋剤
（例えば、エピクロルヒドリンおよび二塩化エチレン）
により架橋、すなわち僑かけすることによって化学的に
変性された前記の重合体である。これらの化学的に変性
されたモノアリルアミン重合体も、もちろん分子量に間
係するもの以外は、上記の未変性重合体と同じ性質と特
徴を本質的に備えて＾る。

本発明の上記の態様および他の態様は次の説明および前
記特許請求の範囲から更に明らかとなるだろう。

上記のように、本発明を実施する１祭に用すられるモノ
アリルアミン重合体（変性及び未変性の重合体を問わな
い）は２５℃において重合体の水溶液からその水溶液の
形成後１時間以内に目に見える沈殿物の沈降は起こらな
いという意味で水溶性である。両目には、これらの重合
体は水に溶解し、真溶液を形成しているように見えるが
、少なくともある場合には、実際には安定なコロイド懸
濁液またはミクａｌｆルが形成されている可能性もある
。

重合体が水と混合されるときに恐らくは関係する物理−
化学的機構又は他の細かい相違にかかわらず、重要な点
は重合体が沈析せず、かつ実際上の全ての目的に対して
重合体が溶液となっているかのように挙動するというこ
とである。

水中油型エマルジョンに導入されるときそのエマルジョ
ンを破壊するいかなる水溶性モノアリルアミン重合体、
すなわちポリ（モノアリルアミン）または水溶性ポリ（
モノアリルアンモニウム）塩も、それが単独重合体であ
ろうと、共重合体であろうと、あるいは架橋単独−また
は共−重合体であろうと、本発明の実施にお＾て用いる
ことができる。この例にモノアリルアミンの単独重合体
および、ポリ（モノアリルアンモニウムクロライド）（
Ｔ１ｅリアリルアミン塩酸塩とも称される）、ポリ（モ
ノアリルアンモニウムブロマイド）、ポリ（モノアリル
アンモニウムサルフェート）、ポリ（モノアリルアンモ
ニウムサルフェート）、ポリ（モノアリルアンモニウム
ナイトレート）、式％式％ モニウムプロビオネート）およびポリ（モノアリルアン
モニウムｐ−トルエンスルホネートノヨウな重合体塩が
ある。モノアリルアミン重合体の硫酸塩およびリン酸塩
のようなある種の塩の場合、硫酸塩およびリン酸塩の重
合体の水溶性は硫酸またはリン酸の含量が増加するとと
もに低下するので、ごく少割合の一級アミン基をｇｔ酸
またはリン酸で中和した重合体を用いることが望まし＾
。実際、完全に中和されたポリ（モノアリルアミン）硫
酸塩〔ポリ（モノアリルアンモニウムサルフェート）〕
および完全に中和されたぎり（モノアリルアミン）リン
酸塩〔ポリ（モノアリルアンモニウムホスフェート）〕
は実質的に水不溶性とをる傾向がある。好まし＾重合体
塩はぼり（モノアリルアンモニウムクロライげ）である
。

比較的広い分子量範囲に入るモノアリルアミンの水溶性
重合体が適当である。例えば、重量平均分子量〔平衝沈
降法で測定−ビー・ポルマートゲ（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−
Ｖｅｒｌａｇ　）　、　二”−＋ヨーク（ＮｅｗＹｏｒ
ｋ　）　、版権１９７３年、第５６１〜３６９ページを
参照〕が１．０００より高い範囲、好ましくは５，００
０より高＾範囲の塩の形の水溶性重合体〔例えば、未変
性ポリ（モノアリルアンモニウムハイドａりαライド）
〕が使用することができる。

重量平均分子量がｓ　ｏ　ｏ、ｏ　ｏ　ｏまで、または
それ以上の範囲の、塩の形をした水溶性の変性された（
例えば、適当に架橋された）重合体が好ましく、そして
１０，０００〜２００，０００の範囲に入る変性重合体
が特に好ましい。遊離（すなわち未中和）の未架橋ポリ
（モノアリルアミン）の重量平均分子嚢（同じ測定法）
は６００より高い範囲、好ましくは３，０００より高い
範囲である。！１００，０００まで、またはそれ以上の
範囲の重量平均分子量を持つ遊離形の（すなわち塩とな
って込な−）水溶性変性（例えば適当に架橋した）重合
体が好まし＾。上記分子縫範囲外の重量平均分子量を有
する水溶性モノアリルアミン重合体も、もちろんそれら
の適合性および効果が、例えば若干のテストで確認され
るという条件のもとで使用することができる。

モノアリルアミンの水溶性重合体類（単独重合体および
共重合体、遊離塩基およびその塩の双方を並びにそれら
の架橋または僑かけ重合体）の合成法は文献に報告され
ている。例えば、１９８５年３月１２日に付与された米
国特許第４，５０４，６４０号、同第４，５２８．５４
７号（１９８５年７月９日付与）、ヨーロッパ特許出願
第９５．２３５号（１９８３年１）月３０日公開）、同
第１３１．３０６号（１９８５年１月１６日公開）およ
びニス・ハラダ（Ｓ、　Ｈａｒａｄａ　）およびニス６
　／’１セガヮ（ｓ７Ｈａｓｅｇａｗａ　）のマクロモ
レキュラー・ケミストリ互、２７１）　（１９８４年）
を参照されたい。

現時点で推奨される１つの方法はアリルアミンを塩酸化
し、得られる了りルアミン塩酸塩をラジカル重合するも
のである。塩酸塩を遊＠ポリアリルアミン（例えば、こ
れより他の水溶性塩は容易に製造できる）に転化するの
に２つの異なる方法のいずれかが通常、用いられる。１
つはポリアリルアミン塩酸塩のｄ液をアルカリ塩基、例
えば水酸化ナトリウムで処理して塩化ナトリウムの水溶
液を形成することを含むもので、この溶液は次に透析お
よび凍結乾燥に付される。ポリアリルアミン塩酸塩浴液
をポリアリルアミン溶液に転化する他の方法は強塩基性
イオン交換樹脂を利用するもので、得られたポリアリル
アミン溶液は次に遊離重合体を得るために凍結乾燥に付
される。各種分子量のグレードのポリアリルアミンおよ
び同塩酸塩が現在日東紡績株式会社（日本、東京）から
入手できる。

モノアリルアミンの架橋重合体を製造する場合、各１の
架橋剤を用いることができる。例えば、α、β−エポキ
シ−ｆ−、−・ａアルカン類、ｆｌＴＪＬ＆ｆ、５−り
αＣ”−１，２−エポキシプロパン、５−ゾロモー１．
２−エポキシプロパンおよび３−ヨード−１，２−エポ
キシプロパン；およびそれらの高級同族体、例えば５−
りｏａ−１，２−エポキシブタン、３−プロモー１．２
−エポキシブタン、６−ヨード−１，２−エポキシブタ
ン、３−クロＣ！−１，２−エポキシペンタン、６−り
ａロー１．２−エポキシヘキサンおよび６−りａロー１
゜２−エポキシへブタンを用いることができる。同様に
、ジハロアルカン類もこの目的に用いることができ、そ
の幾つかの代表的な例は１．２−ジクｏｏエタン（二塩
化エタン）、１．２−ジデａモエタン（二臭化エチレン
）および１−ゾロモー２−クロロエタンＤよ５な１．２
−１ハロエタン類；およびそれらの高級同族体、例え・
ば１，３−ジクロロプロパン、１，３−ジデａモプロパ
ン、１゜１．５−ジクロペンタンおよび１．７−ジクα
ロー４，４−ジメチルへブタンである。他の高分子物質
を架橋する当業者に矧られる他の架橋剤、例えばジカル
ボン酸りａライド類、モノ−又はジーアルデヒケ傾もこ
の架橋を行う際に用いることができる。

モノアリルアミンの架橋重合体を製造する場合、使用す
る架橋剤の量は水不溶性の架橋生成物の形成を避けるよ
うに制御しなければならない。普通、使用割合は架橋に
付されるモノアリルアミン単独重合体または共重合体１
００万重量部当り架橋剤５０〜８，０００重量部の範囲
内である。この範囲を外れても実施可能であって、かつ
有効であることが見い出されるだろう。好ましくは、重
量平均分子量が５．０００〜１００，０００の範囲のポ
リ（モノアリルアミン）に関して２５０〜８，０００ｐ
ｐｍの架橋剤が用いられ、また１００，０００〜３５０
．０００の範囲の重量平均分子量を持つぼり（モノアリ
ルアミン）にＩ硝しては５０〜２５０ｐｐｍの架橋剤が
用いられる。言い喚えると、架橋剤対−り（モノアリル
アミン）の相対割合は架橋されるポリ（モノアリルアミ
ン）の重量平均分子量に反比例することが望ましＡｏ 架橋処理に付されるポリ（％ノアリルア、ミン）は予か
じめ形成しておいてもよいし、あるいは反応の場で生成
または形成してもよｒ、１）ｅ’）　（モノアリルアミ
ン）は以下のようなポリ（モノアリルアリルアンモニウ
ム）塩を中和するか、または部分的に中和することによ
って形成するのが好まし＾。

−ポリ（モノアリルアンモニウムクａツイげ）−ポリア
リルアミン塩酸塩とも称される゛−ポリ（モノアリルア
ンモニウムブロマイド）−ポリ（モノアリルアンモニウ
ムホスフェート） −ｔｌｅｌ／（モノアリルアンモニクムサルフエート　
） 一ポリ（モノアリルアンモニウムナイトレート　　） 一ポリ（モノアリルアンモニウムジノ〜イドロジエンホ
スフエート） 一ポリ（モノアリルアンモニウムハイドロジエンホスフ
ェート）および 一＆ｌＪ（モノアリルアンモニウムホスフェート　　）
　。

ポリ（モノアリルアミン）は１種以上のそれら重合体の
酸塩を含有する水性媒体を適当に強い塩基、例えば水酸
化す）　ＩＪウムまたは水酸化カリウムのｆＡ和により
一を中性またはアルカリ性にすることによってその場で
形成するのが特に望ましい。

この使用に好ましい重合体はぼり（モノアリルアンモニ
ウムクロライド）である。

水ｍ性のモノアリルアミン共重合体を形成する際に用い
ることができる重合可能の共単量体には、ジアリルアミ
ン塩酸塩およびトリアリルアミン塩酸塩がある。共重糞
体は少なくと９５重量％、好ましくは少なくとも９８重
量俤のモノアリルアミンを含有すべきで、残りは１種以
上のそのような共単量体である。

本発明を実施する場合、水溶性のモノアリルアミン重合
体は水性エマルション中に、好ましくは攪拌しながら混
合される。和熱を適用してもよ＾が、凝集は普通周囲温
度でも極めて急速に進行するので００熱は一般的には必
要でな＾。かくして、処理される水性エマルジョンの温
度は通常０〜７０℃の範囲である。

本発明の乳化破壊剤は処理されるＩ特定のエマルジョン
を破壊するのに少なくとも十分な量でエマルジョンに自
衛される。はとんどの場合、この量は処理されるエマル
ジョン１００万重量部当り５０〜２，５００部の範囲内
であるが、この範囲から外れる童も実施可能であって、
完全に許容できる。それは使用すべき量はいかなる与え
られた同においても若干の簡単なテストで容易に決める
ことができ、このようにして特定の場合の、全ての必要
を満足するようにいかなる量も使用することができるか
らである。普通、エマルジョ６ン破壊量の゛水溶性モノ
アリルアミン重合体を予かじめ形成した調製したばかり
の水溶液として導入するのが好ましい。このように予か
じめ調製した水溶液は混合を容易にし、かつ処理される
エマルジョン全体に乳化破壊剤を確実、迅速に分散させ
る。

本発明による処理下にある系の出は比較的広い範囲内で
変えることができる。最良の結果を得るには、系の市は
５〜１０の範囲とすべきである。

遊離のポリ（モノアリルアミン）またはその水溶液を遊
離酸（例えばＨＣ１水溶液）を含有する水性系に導入す
る場合、対応するポリ（モノアリルアンモニウム）塩は
処理されるその水性系のその中で形成され、かくして系
の酸性度は低下する。

実施例１〜１０及び比較例１〜４ 本発明の方法の効果を証明するために、乳化剤としてド
デシルアルコールとナト２デシルアルコールとのエトキ
シ化混合物（分子当りのエチレンオキシド単位平均３個
）を０・５重量％含有する強く攪拌されている水に市販
のｓＡｇ１０ｗ３０モーター油を２．０重量俤ゆっくり
奈和することによって調製した標準の水中油型エマルジ
ョンを用いて試験を行つ之。上記のようにして調製した
安定なエマルジョンの試料をｓ　ｏ　ｏ　Ｉｎｔの一一
カーに入れ、これらの試料を８０〜１００　ｒｐｍでか
きまぜながら日東紡績株式会社製の、重量平均分子量が
１０．０００と１５０，０００の＾゛ずれかの、既知量
のポリアリルアミン塩酸塩を含有する所定量の調製した
ばか９の水溶液をそれら試料シリーズにピペットで導入
した。比較のために、他の試料シリーズを本発明の乳化
破壊剤の代りに既知量の市販乳化破壊剤を用いて同じ方
法で調製した。全ての試料についてかきまぜはポリアリ
ルアミン塩酸塩の添００後８０〜１００　ｒｐｍで２分
間続けた。その後直ちにかきまぜ速度を３　Ｏｒｐｍに
落し、この速度で１５分間かきまぜを続け、次いで停止
した。

試料を全て静止状態で１５分間放置した後、各試料を目
視観察し、記録し、そして分離した水性相の試料を抜き
取り、分光光度計で光の透過率（％）を測定した。

これらの試験結果を第■〜■表に示す。これらの表にお
いて、乳化破壊剤は下限に示す通りである： Ａ＝ぼり（モノアリルアンモニウムクロライド）、Ｍｗ
＝　１５０ｊ０００ Ｂ＝ポリ（モノアリルアンモニウムクロライド）、ＭＷ
＝１０，０００ Ｃ＝市販の乳化破壊剤；最も広く使用されて＾ると報告
される工業用乳化破壊剤。

第１表に示す試験にお＾て、エマルジョンの−は６．０
であり、他の表の試験では６．５であった。

乳化破壊剤・　　　　Ａ　　　　Ａ　　　　　Ａ乳化破
壊剤濃度、ｐｐｍ　　　１００　　　２００　　　　３
００透明性　　　　　　　　−Ｉ！Ａｖ有り　濁り有り
光透過率、チ　　　　　　　　２２１５相分離　　　　
　　わずか　　良　　　　長油の浮遊フロックの 高さ、インチ　　　　　　　　　　　　”／＋　　　　
　　’Ａ−−塑　献　嬰　足 第１〜ｍ表のデーターは、これらの実験で使用−したエ
マルジョンに関し１）本発明の２種の乳化破壊剤の最適
有効最少濃度は約２００　ｐｐｍであるのに対し、市販
乳化破壊剤ではエマルジョンを破壊するのに１．２０’
　Ｏｐｐｍの濃度を要し、しかもこの量によっても得ら
れる結果はあまり良好ではなかった。

多数の、モノアリルアミンの架橋した水溶性重合体を実
施例１）〜１６に記載の通り製造し友。

実施例１） ビーカーに重量平均分子量ｉ　ｏ、ｏ　ｏ　ｏのポリア
リルアミン塩酸塩（日東紡績株式会社製）の３３重量％
溶液を脱イオン水を用いて調製した。水酸化ナトリウム
のくレットを用いて溶液の一ヲ８．５に調製した。次＾
で、元のポリ（モノアリルアンモニウムクａ−）イド）
の重量に基いて３，５００ｐｐｍのエピクロルヒドリン
をその溶液に加え、そのビーカーを予熱したオイルパス
に浸漬した。架橋は７５℃で３０分間行った。得られた
溶液を次に２５℃まで冷却した。得られた架橋生成物の
初期デルツクフィールド粘度は２７５　ｃｐｓであった
が、次第にかなり粘稠になっていった。

実施例１２ 使用エピクロルヒドリンの割合を最初のモノアリルアミ
ン重合体の重量に基すて５，０００　ｐｐｍとした点を
除＾て実施例１）の方法を同じように繰り返した。架橋
生成物は非ニユートン流体であった。

実施例１３ 実施例１）と同じ方法を用＾て重量平均分子量１５０．
０００のポリアリルアミン塩酸塩（日東紡績株式会社製
）を元のポリアリルアミン塩酸塩の１を量に基いて１５
０　ｐｐ重量のエピクロルヒドリンにより架橋した。架
橋生成物は非ニユートン流体であった。

実施例１４ 重量平均分子１ｉｉｏ、ｏｏｏのポリアリルアミン塩酸
塩（日東紡績株式会社製）の３０重量係溶液をビーカー
に脱イオン水を用いて作った。この溶液を水酸化ナトリ
ウムベレット（２２重量％）を添加して５０％中和する
と−は９．１に上った。

ＮａＯＨの溶解後、溶液をＩ！ｌ流１疑縮器を備える丸
底７ラスコに移し、次いでこの溶液に元のモノアリルア
ミン重合体に基いて８，０００　ｐＩ）ｍの二塩化エチ
レンを和え友。この混合物をかきまぜながら８０〜９０
℃まで加熱し、この温度で３０〜６０分間保持した。得
られた溶液を次に２５℃まで冷却した。得られた架橋生
成物は１６０　ｃｐｓの初期ブルックフィールド粘度を
示した。

実施例１５ 使用二塩化エチレンの割合を元のポリ（モノアリルアン
モニウムクロライド）の重量に基＾てＩ　Ｑ、０００　
ｐｐｍとした点を除いて実施例１４の方法を同じように
繰り返した。架橋生成物は４１４ｃｐｓの初期ブルック
フィールド粘度を与えた。

実施例１６ 実施例１４と同じ方法を用いて重量平均分子量１５０．
０００のポリアリルアミン塩酸塩（日東紡績株式会社襄
）ヲ元のモノアリルアミン重合体の重量に基いて５０　
ｐｐｍ　着の二塩化エチレンにより架橋した。

実施例１）．１２および１３の架ｍポリ（モノアリルア
ミン）により　２００　ｐｐｍの濃度で前記の標準水中
油型エマルジョン試料を前記の方法を用＾て処理しｔ０
比較のために、更に２つの試料を調製し、本発明の乳化
破壊剤の代りに既知量（２００ｐ’ｐｍと１，２００　
ｐｐｍ　）の市販乳化破壊剤を用＾て同じやり方で試験
した。乳化破壊剤を含まない対照試料についても試験を
行った。

これらの試験結果を第■表に示す。

もう１つの試験群において、上記の方法を実施列１４．
１５および１６の架橋生成物、日東紡績株式会社から入
手したポリアリルアミン塩酸塩（＠ｐＡＡ−Ｈｃｔ’　
）　（重を平均分子量１５０，０００　）の試料および
市販の乳化破壊剤にそれぞれ適用した。使用濃度および
得られた結果を第７表に示すＯ実施的１４　　　６５０
　　　　１２　　　　　良　　　　２．０実施例１５　
　　８５０　　　　１２　　　　　良　　　　１．６実
施飼１６　　　９５０　　　　２９　　　　　　良　　
　　　１．２ｐＡＡ−ａｃｚ　　　　２００　　　　１
２　　　　　良　　　　１．０市販品　　１，２００　
　９　　　＊弱　　２．０画業者には容易に明らかにな
るよ５に、本発明の乳化破壊剤は油の分野の操作または
種々様々のタイプの工業操作、例えば石油の生産および
精製操作、採鉱操作、紙のサイジング操作、金属の機械
加工操作並びに化成品、医薬品、身辺用品および家庭用
品の製造において遭遇するエマルジョンを含めて広範囲
の水中油型エマルジョンの処理に用いることができる。

本発明の実施においては、前記タイプの、モノアリルア
ミンの異なる水溶性重合体の混合物も使用することがで
きる。同様に、１種以上の、そのようなモノアリルアミ
ン重合体を従来公知の乳化破壊剤と組み合せて使用する
こともできる。ただし、この場合はもちろんこのように
して使用される公知の乳化破壊剤は本発明の乳化破壊剤
と化学的に相容性であって、かつ本発明の乳化破壊剤の
効果１に損ってはならない。

本発明はその実施において前記特許請求の範囲に記載さ
れる発明の精神と範囲内でいろ匹ろな変更が可能である
。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）水中油型エマルジョンに油相と水相を形成させ、
   かつ両相間に分離を引き起こすモノアリルアミンの水溶
   性重合体を該エマルジョンと混合することを特徴とする
   水中油型エマルジョンの乳化破壊法。
2. （２）該水溶性重合体がその重合体の酸塩である特許請
   求の範囲第（１）項記載の方法。
3. （３）該水溶性重合体がポリ（モノアリルアンモニウム
   クロライド）である特許請求の範囲第（１）項記載の方
   法。
4. （４）該水溶性重合体が共重合体である特許請求の範囲
   第（１）項記載の方法。
5. （５）該水溶性重合体が架橋重合体である特許請求の範
   囲第（１）項記載の方法。
6. （６）該水溶性重合体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍは０〜１００，０００の数であり、ｎは０〜
   １００，０００の数であり、ｍとｎの合計は１０〜１０
   ０，０００の範囲である。）で表わされる特許請求の範
   囲第（１）項記載の方法。
7. （７）該水溶性重合体が架橋重合体である特許請求の範
   囲第（６）項記載の方法。
8. （８）乳化した液体油性物質を分散相として含有する水
   性媒体中で乳化破壊を引き起こすある量の、モノアリル
   アミンの水溶性重合体を該水性媒体と混合し、得られた
   水性相と乳化破壊された有機相を物理的に分離すること
   を特徴とする水性媒体から有機油性物質を除去する方法
   。
9. （９）該水溶性重合体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍは０〜１００，０００の数であり、ｎは０〜
   １００，０００であり、ｍとｎの合計は１０〜１００，
   ０００の範囲である。）で表わされる特許請求の範囲第
   （８）項記載の方法。
10. （１０）該水溶性重合体がアミノ基と反応し得る２個以
    上の基を有する架橋剤により架橋されている特許請求の
    範囲第（９）項記載の方法。