JPS61249976A - グリシジルアミン含有細胞増殖抑制活性薬物 - Google Patents
グリシジルアミン含有細胞増殖抑制活性薬物Info
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- JPS61249976A JPS61249976A JP61094383A JP9438386A JPS61249976A JP S61249976 A JPS61249976 A JP S61249976A JP 61094383 A JP61094383 A JP 61094383A JP 9438386 A JP9438386 A JP 9438386A JP S61249976 A JPS61249976 A JP S61249976A
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- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、グリシジルアミンを含有する細胞増殖抑制活
性薬物に関する。
性薬物に関する。
［従来技術］
とりわけナイトロジェンマスタードガス誘導体を含む多
くのアルキル化化合物が、細胞増殖抑制性または細胞毒
性を示すことが知られている。分子内に少なくとも２個
のエポキシ基を有する化合物を制癌剤として使用し得る
ことも知られている。
くのアルキル化化合物が、細胞増殖抑制性または細胞毒
性を示すことが知られている。分子内に少なくとも２個
のエポキシ基を有する化合物を制癌剤として使用し得る
ことも知られている。
このような化合物の例としては、４．４°−ビス−（２
，３−エポキシプロピル）−１，１’−ジピペリジニル
および１．２−１５．１６−ジェポキシ−４゜７．１０
．１３−テトラオキソヘキサデカンがある。
，３−エポキシプロピル）−１，１’−ジピペリジニル
および１．２−１５．１６−ジェポキシ−４゜７．１０
．１３−テトラオキソヘキサデカンがある。
しかし、後者の化合物は、細胞増殖抑制性処置において
なんら改善をもたらしておらず、それ故、あまり用いら
れていない。この化合物は、脳腫瘍の処置において未だ
わずかに用いられているにすぎない。
なんら改善をもたらしておらず、それ故、あまり用いら
れていない。この化合物は、脳腫瘍の処置において未だ
わずかに用いられているにすぎない。
南アフリカ特許第８１／１５３０号は、ジー（２−ヒド
ロキシ−３−ブロモプロピル）−置換デオキシアミノポ
リオールを含有する細胞増殖抑制性薬物に関する。この
ような化合物の細胞増殖抑制作用は、化合物のエポキシ
基によるものである。
ロキシ−３−ブロモプロピル）−置換デオキシアミノポ
リオールを含有する細胞増殖抑制性薬物に関する。この
ような化合物の細胞増殖抑制作用は、化合物のエポキシ
基によるものである。
［発明の構成］
本発明は、脂肪族置換基または第３のグリシジル基を有
するジグリシジルアミンが、驚くほど強力な細胞増殖抑
制作用を示すという知見に基づく。
するジグリシジルアミンが、驚くほど強力な細胞増殖抑
制作用を示すという知見に基づく。
すなわち、本発明は、一般式：
はＨまたはＣＩ Ｃ４アルキルである。）、ＲはＧ１
または要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、メ
ルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしくは
それ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ＋ Ｃｚ＊
アルキルもしくはシクロアルキル、または天然アミノ酸
の脱アミノ残基もしくはそのエステルである。コ で示されるグリシジルアミンを含有する細胞増殖抑制性
薬物に関する。
または要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、メ
ルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしくは
それ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ＋ Ｃｚ＊
アルキルもしくはシクロアルキル、または天然アミノ酸
の脱アミノ残基もしくはそのエステルである。コ で示されるグリシジルアミンを含有する細胞増殖抑制性
薬物に関する。
本発明の好ましい一態様では、Ｇはグリシジルまたは２
−メチル−２，３−エポキシプロピルである。他の好ま
しい態様では、脂肪族基Ｒは、Ｇ１またはＣ，−Ｃ１０
アルキル、Ｇ３−Ｃ１０シクロアルキル、ＣｔＣ１０ア
ルキルもしくはアルキニル、または炭素原子２〜６個を
有するハロゲン、ハロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、
アルコキシもしくはアルコキシヒドロキシアルキル、ま
たは天然アミノ酸の脱アミノ残基またはそのメチルもし
くはエチルエステルである。
−メチル−２，３−エポキシプロピルである。他の好ま
しい態様では、脂肪族基Ｒは、Ｇ１またはＣ，−Ｃ１０
アルキル、Ｇ３−Ｃ１０シクロアルキル、ＣｔＣ１０ア
ルキルもしくはアルキニル、または炭素原子２〜６個を
有するハロゲン、ハロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、
アルコキシもしくはアルコキシヒドロキシアルキル、ま
たは天然アミノ酸の脱アミノ残基またはそのメチルもし
くはエチルエステルである。
特に好ましい細胞増殖抑制性薬物は、トリグリシジルア
ミンおよび／または３−クロロプロピルジグリシジルア
ミンを含む。
ミンおよび／または３−クロロプロピルジグリシジルア
ミンを含む。
本発明の薬物は、一般式（ＩＩＩ）で示される個々の化
合物を含んでいてよい。しかし、一般式（Ｉ）で示され
るいくつかの化合物の活性成分混合物が強力な細胞増殖
抑制作用を有することが見出だされた。本発明に従って
使用するグリシジルアミンめ作用機序は、十分解明され
ていない。おそらく、アミン中のグリシジル基が細胞増
殖抑制作用に特に重要なのであろう。
合物を含んでいてよい。しかし、一般式（Ｉ）で示され
るいくつかの化合物の活性成分混合物が強力な細胞増殖
抑制作用を有することが見出だされた。本発明に従って
使用するグリシジルアミンめ作用機序は、十分解明され
ていない。おそらく、アミン中のグリシジル基が細胞増
殖抑制作用に特に重要なのであろう。
Ｇがグリシジル、Ｒが飽和または不飽和アルキルまたは
シクロアルキルである一般式（［）で示されるグリシジ
ルアミンは、例えばプラスチックの製造に、燃料中に、
または殺菌剤として使用される既知の化合物である。こ
のような化合物を薬学的目的に、または薬物中に使用す
る可能性は、これまで考えられていなかった。
シクロアルキルである一般式（［）で示されるグリシジ
ルアミンは、例えばプラスチックの製造に、燃料中に、
または殺菌剤として使用される既知の化合物である。こ
のような化合物を薬学的目的に、または薬物中に使用す
る可能性は、これまで考えられていなかった。
また本発、明は、一般式：
はＨまたはＣｌＧ４アルキルである。）、ＲはＧ１また
は要すればハロゲン、ヒドロキン、アルコキシ、メルカ
プトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしくはそれ
以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ＋ Ｃａｔアル
キルもしくはシクロアルキル、または天然アミノ酸の脱
アミノ残基もしくはそのエステルである。］ で示されるグリシジルアミンを含んで成る、悪性新生物
処置用薬物にも関する。一般式（ｒ）で示される個々の
グリシジルアミンまたはその混合物を使用し得る。
は要すればハロゲン、ヒドロキン、アルコキシ、メルカ
プトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしくはそれ
以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ＋ Ｃａｔアル
キルもしくはシクロアルキル、または天然アミノ酸の脱
アミノ残基もしくはそのエステルである。］ で示されるグリシジルアミンを含んで成る、悪性新生物
処置用薬物にも関する。一般式（ｒ）で示される個々の
グリシジルアミンまたはその混合物を使用し得る。
制癌剤としては、活性成分を適当な担体と共に投与すべ
きである。薬剤に通例用いられる補助剤および賦形剤が
、この目的に適当である。要すれば適合するグリコール
エーテル、例えばグリコールモノエチルエーテル、ブチ
レングリコールメチルエーテルまたはプロピレングリコ
ールメチルエーテルを含有する水性系が、本発明におい
て、特に活性成分を非経口投与する場合には効果がある
ことがわかった。経口投与の場合、グリシジル化合物と
必要な適合性を有する限り通常の医薬補助剤および賦形
剤を使用することが可能である。
きである。薬剤に通例用いられる補助剤および賦形剤が
、この目的に適当である。要すれば適合するグリコール
エーテル、例えばグリコールモノエチルエーテル、ブチ
レングリコールメチルエーテルまたはプロピレングリコ
ールメチルエーテルを含有する水性系が、本発明におい
て、特に活性成分を非経口投与する場合には効果がある
ことがわかった。経口投与の場合、グリシジル化合物と
必要な適合性を有する限り通常の医薬補助剤および賦形
剤を使用することが可能である。
本発明に従って使用するグリシジル化合物は、通例薬物
混合物中に、薬物混合物に対して２０重量％までの濃度
で存在する。０．０５〜１０重量％の濃度が好ましく、
０．０５〜５重量％の濃度が特に好ましい。
混合物中に、薬物混合物に対して２０重量％までの濃度
で存在する。０．０５〜１０重量％の濃度が好ましく、
０．０５〜５重量％の濃度が特に好ましい。
動物実験において、調製したばかりの水溶液を、腹腔内
または静脈内投与することが適当であるとわかった。各
投与量を１０Ｒｇ１ｋｇを越えないようにすると、特に
有効であることがわかった。
または静脈内投与することが適当であるとわかった。各
投与量を１０Ｒｇ１ｋｇを越えないようにすると、特に
有効であることがわかった。
一般式（Ｉ）で示されるグリシジルアミンを含有する薬
物は、種々の白血病および悪性新生物、例えば肺癌、結
腸癌、黒腫、上衣芽細胞腫および肉腫に対して有効であ
る。
物は、種々の白血病および悪性新生物、例えば肺癌、結
腸癌、黒腫、上衣芽細胞腫および肉腫に対して有効であ
る。
本発明は、一般式：
はＩ４またはＣ，−Ｃ，アルキルである。）、Ｒ″はＧ
１または要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、
メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしく
はそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和 Ｃ＋ Ｃ！ｔアルキルもしくはシクロアルキル、また
は天然アミノ酸の脱アミノ残基もしくはそのエステル、 Ｒ３は、要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、
メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしく
はそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ，−Ｃ□ア
ルキル、または天然アミノ酸の脱アミノアミノ残基もし
くはそのエステルである。］ で示されるグリシジルアミンにも関する。
１または要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、
メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしく
はそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和 Ｃ＋ Ｃ！ｔアルキルもしくはシクロアルキル、また
は天然アミノ酸の脱アミノ残基もしくはそのエステル、 Ｒ３は、要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、
メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしく
はそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ，−Ｃ□ア
ルキル、または天然アミノ酸の脱アミノアミノ残基もし
くはそのエステルである。］ で示されるグリシジルアミンにも関する。
Ｇが２−メチル−２，３−エポキシプロピルである一般
式（ｎ）で示されろジグリシジルアミンが好ましい。他
の好ましいジグリシジルアミンにおいては、一般式（Ｉ
Ｉ）および（ＩＩＩ）中、Ｒ２はＧ、またはＣ３Ｃ＋ａ
アルキル、Ｃ３ＣＩ。シクロアルキル、Ｃ１Ｃ＋ｏアル
キルもしくはアルキニル、または炭素原子２〜６個を有
するハロゲン、ハロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、ア
ルコキシもしくはアルコキシヒドロキシアルキル、また
は天然アミノ酸の脱アミノ残基もしくはそのメチルもし
くはエチルエステル、 Ｒ３は炭素原子２〜６個を有するハロゲン、もしくはハ
ロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、アルコキシもしくは
アルコキシヒドロキシアルキル、または天然アミノ酸の
脱アミノ残基またはそのメチルもしくはエチルエステル
である。
式（ｎ）で示されろジグリシジルアミンが好ましい。他
の好ましいジグリシジルアミンにおいては、一般式（Ｉ
Ｉ）および（ＩＩＩ）中、Ｒ２はＧ、またはＣ３Ｃ＋ａ
アルキル、Ｃ３ＣＩ。シクロアルキル、Ｃ１Ｃ＋ｏアル
キルもしくはアルキニル、または炭素原子２〜６個を有
するハロゲン、ハロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、ア
ルコキシもしくはアルコキシヒドロキシアルキル、また
は天然アミノ酸の脱アミノ残基もしくはそのメチルもし
くはエチルエステル、 Ｒ３は炭素原子２〜６個を有するハロゲン、もしくはハ
ロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、アルコキシもしくは
アルコキシヒドロキシアルキル、または天然アミノ酸の
脱アミノ残基またはそのメチルもしくはエチルエステル
である。
特に好ましいジグリシジルアミンの１つは、３−クロロ
プロピルジグリシジルアミンである。
プロピルジグリシジルアミンである。
ジグリシジルアミンは、エビクロロヒドリンを１級アミ
ンに２０〜３０℃、好ましくは２５〜３０℃で滴加する
ことによって既知の方法で調製される。過剰のエビクロ
ロヒドリンを媒体として、または溶媒としての低級アル
コール（例えばメタノール、エタノール、プロパツール
、イソプロパツール、ブタノール、イソブタノールまた
は１．−ブタノール）の存在下に反応を行ってもよい。
ンに２０〜３０℃、好ましくは２５〜３０℃で滴加する
ことによって既知の方法で調製される。過剰のエビクロ
ロヒドリンを媒体として、または溶媒としての低級アル
コール（例えばメタノール、エタノール、プロパツール
、イソプロパツール、ブタノール、イソブタノールまた
は１．−ブタノール）の存在下に反応を行ってもよい。
反応時間は、好ましくは０．５〜ＩＯ時間、より好まし
くは１〜５時間である。中間体として生成したハロヒド
リンの脱ハロゲン化水素は、固体粉末アルカリ（好まし
くはＮａ０Ｈ）またはアルカリ金属水酸化物水性濃厚物
を２０〜２５℃で加えることによって行い得る。
くは１〜５時間である。中間体として生成したハロヒド
リンの脱ハロゲン化水素は、固体粉末アルカリ（好まし
くはＮａ０Ｈ）またはアルカリ金属水酸化物水性濃厚物
を２０〜２５℃で加えることによって行い得る。
以下の実施例において、特記しない限り％は常に重量％
である。
である。
［実施例コ
実施例■
イソプロパツール２００１Ｑ中の３−クロロプロピルア
ミン１８７ｇ（２ｍｏｌ）に、エビクロロヒドリリン３
７０９ （４ｍｏｌ）を、２７℃で１時間にわたり潤油
した。反応混合物を２７℃で３時間撹拌検水４００ｘＱ
中の水酸化ナトリウムｔ８０ｇ（４゜５ｍｏｌ）を２０
℃に冷却しながら加えた後、さらに１時間撹拌し、つい
でジエチルエーテル２００１１２および水２００ｉ１Ｊ
を加えた。有機相を分離後、水相をジエチルエーテル２
００村で３回抽出後、有機相を合し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、蒸発によって濃縮し、ｎ−ヘキサン４ｅで抽出
し、蒸発によって再濃縮した後、残渣を、メルク（Ｍｅ
ｒｃｋ）シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー
（溶出剤：塩化メチレン＋１％メタノール）に付した。
ミン１８７ｇ（２ｍｏｌ）に、エビクロロヒドリリン３
７０９ （４ｍｏｌ）を、２７℃で１時間にわたり潤油
した。反応混合物を２７℃で３時間撹拌検水４００ｘＱ
中の水酸化ナトリウムｔ８０ｇ（４゜５ｍｏｌ）を２０
℃に冷却しながら加えた後、さらに１時間撹拌し、つい
でジエチルエーテル２００１１２および水２００ｉ１Ｊ
を加えた。有機相を分離後、水相をジエチルエーテル２
００村で３回抽出後、有機相を合し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、蒸発によって濃縮し、ｎ−ヘキサン４ｅで抽出
し、蒸発によって再濃縮した後、残渣を、メルク（Ｍｅ
ｒｃｋ）シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー
（溶出剤：塩化メチレン＋１％メタノール）に付した。
３−クロロプロピルジグリシジルアミン３００９（７５
％）が無色の油状液体（Ｒｒ値＝０．５７）として得ら
れた（シリカゲルＦ、ｌＯ１０Ｘ２０、メルク；塩化メ
チレン／酢酸エチル／メタノール（３＋２：１））。
％）が無色の油状液体（Ｒｒ値＝０．５７）として得ら
れた（シリカゲルＦ、ｌＯ１０Ｘ２０、メルク；塩化メ
チレン／酢酸エチル／メタノール（３＋２：１））。
元素分析： Ｃ，Ｈ，、ＣｊＮＯｆｆｉ＝２０５．７計
算値： Ｃ５２，５５，Ｈ７，８４； Ｎ６．８５Ｃ１
１７，３６、０１５，５６％ 実測値： Ｃ５１，９； ｆ（７，５ｔ； Ｎ５．６７
ＣＱＩ ８．９％ エポキシド−〇二 計算値：１５．６、実測値：１６．３％マス、ＩＲおよ
びＮＭＲスペクトルで構造を確認した。
算値： Ｃ５２，５５，Ｈ７，８４； Ｎ６．８５Ｃ１
１７，３６、０１５，５６％ 実測値： Ｃ５１，９； ｆ（７，５ｔ； Ｎ５．６７
ＣＱＩ ８．９％ エポキシド−〇二 計算値：１５．６、実測値：１６．３％マス、ＩＲおよ
びＮＭＲスペクトルで構造を確認した。
実施例２
ナショナル・カンサー・インスティテユート（Ｎａｔ、
１ｏｎａｌ Ｃａｎｃｅｒ １ｎｓｔｉｔｕｔｅ）、ベ
セスダ（Ｂｅｔｈｅｓｄａ）、メリーランド２０００１
４、「カンサー・ケモセラピー・リボーツ」（“Ｃａｎ
ｃｅｒ ＣｈｅＩＩｌｏｔｈｅｒａｐｙ Ｒｅｐｏｒｔ
ｓ”）第３部、１９７２年９月、第３巻、第２号に記載
の方法を用いて以下の試験を行った。
１ｏｎａｌ Ｃａｎｃｅｒ １ｎｓｔｉｔｕｔｅ）、ベ
セスダ（Ｂｅｔｈｅｓｄａ）、メリーランド２０００１
４、「カンサー・ケモセラピー・リボーツ」（“Ｃａｎ
ｃｅｒ ＣｈｅＩＩｌｏｔｈｅｒａｐｙ Ｒｅｐｏｒｔ
ｓ”）第３部、１９７２年９月、第３巻、第２号に記載
の方法を用いて以下の試験を行った。
トリグリシジルアミンおよび実施例１の３−クロロプロ
ピルジグリシジルアミンを活性成分として使用した。こ
れらを、適用直前に水性１％注射液に調製した。
ピルジグリシジルアミンを活性成分として使用した。こ
れらを、適用直前に水性１％注射液に調製した。
プロコトール１２００（９１頁Ｃ）に従って、Ｐ３８８
型癌（白血病）細胞を、マウスの腹腔内に移植した（１
０６細胞／マウス）。処置しなかった動物の平均生存期
間は１０日であった。
型癌（白血病）細胞を、マウスの腹腔内に移植した（１
０６細胞／マウス）。処置しなかった動物の平均生存期
間は１０日であった。
第１表に示す用量で９日間腹腔内投与した処置試験動物
の生存期間は、非処置動物の平均生存期間よりも明らか
に延長された。延長因子（ｐｒｏｌｏｎｇａｔｉｏｎ
ｆａｃｔｏｒ）Ｔ ／ Ｃを活性成分用量の関数として
第１表に示す。カッコ内の値は、６匹の動物群中３０日
生存した動物の数を示す。
の生存期間は、非処置動物の平均生存期間よりも明らか
に延長された。延長因子（ｐｒｏｌｏｎｇａｔｉｏｎ
ｆａｃｔｏｒ）Ｔ ／ Ｃを活性成分用量の関数として
第１表に示す。カッコ内の値は、６匹の動物群中３０日
生存した動物の数を示す。
第１表：
特許出願人 ヘンケル・コマンデイットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼（ここ
で、Ｒ＾１ はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。）、ＲはＧ
、または要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、
メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしく
はそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ＿１−Ｃ＿
２＿２アルキルもしくはシクロアルキル、または天然ア
ミノ酸の脱アミノ残基もしくはそのエステルである。］ で示されるグリシジルアミンを含有する細胞増殖抑制性
薬物。 ２、Ｇが▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ
＾１が水素 またはメチルである一般式（ I ）で示されるグリシジ
ルアミンを含有する第１項記載の薬物。 ３、ＲがＧ、またはＣ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿
３−Ｃ＿１＿０シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０ア
ルキルもしくはアルキニル、炭素原子２〜６個を有する
ハロゲン、ハロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、アルコ
キシもしくはアルコキシヒドロキシアルキル、または天
然アミノ酸の脱アミノ残基もしくはそのエステルである
一般式（ I ）で示されるグリシジルアミンを含有する
第１項または第２項記載の薬物。 ４、Ｇが▲数式、化学式、表等があります▼、ＲがＧま
たは３ −クロロプロピルである一般式（ I ）で示されるグリ
シジルアミンを含有する第１〜３項のいずれかに記載の
薬物。 ５、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼（ここ
で、Ｒ＾１ はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。）、ＲはＧ
、または要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、
メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もしく
はそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ１−Ｃ＿２
＿２アルキルもしくはシクロアルキル、または天然アミ
ノ酸の脱アミノ残基もしくはそのエステルである。］ で示されるグリシジルアミンを含んで成る、悪性新生物
処置用薬物製剤。 ６、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） および ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼（ここ
で、Ｒ＾４ はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。）、Ｒ＾２
はＧ、または要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキ
シ、メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種も
しくはそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ＿１−
Ｃ＿２＿２アルキルもしくはシクロアルキル、または天
然アミノ酸の脱アミノ残基もしくはそのエステル、 Ｒ＾３は、要すればハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ
、メルカプトおよびアルキルメルカプトのうち１種もし
くはそれ以上で置換した飽和もしくは不飽和Ｃ＿１−Ｃ
＿２＿２アルキル、または天然アミノ酸の脱アミノアミ
ノ残基もしくはそのエステルである。］ で示されるグリシジルアミン。 ７、一般式（II）中、Ｇが▲数式、化学式、表等があり
ます▼ ある第６項記載のグリシジルアミン。 ８、一般式（II）中、Ｒ＾２がＧ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０
アルキルもしくはＣ＿３−Ｃ＿１＿０シクロアルキル、
Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０アルキルもしくはアルキニル、炭素
原子２〜６個を有するハロゲン、ハロゲンヒドロキシ、
ジヒドロキシ、アルコキシもしくはアルコキシヒドロキ
シアルキル、または天然アミノ酸の脱アミノ残基または
そのメチルもしくはエチルエステルである第６項または
第７項記載のグリシジルアミン。 ９、一般式（III）中、Ｒ＾３が炭素原子２〜６個を有
するハロゲン、ハロゲンヒドロキシ、ジヒドロキシ、ア
ルコキシもしくはアルコキシヒドロキシアルキル、また
は天然アミノ酸の脱アミノ残基またはそのメチルもしく
はエチルエステルである第６項記載のグリシジルアミン
。 １０、一般式（III）中、Ｒ＾３が３−クロロプロピル
である第６項または第９項記載のグリシジルアミン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853514455 DE3514455A1 (de) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | Arzneimittel mit cytostatischer wirksamkeit, enthaltend glycidylamine |
| DE3514455.6 | 1985-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61249976A true JPS61249976A (ja) | 1986-11-07 |
Family
ID=6268784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61094383A Pending JPS61249976A (ja) | 1985-04-22 | 1986-04-22 | グリシジルアミン含有細胞増殖抑制活性薬物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0199247A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61249976A (ja) |
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Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6468660B2 (en) | 2000-12-29 | 2002-10-22 | St. Jude Medical, Inc. | Biocompatible adhesives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH507929A (de) * | 1969-04-15 | 1971-05-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen B-Methylglycidylaminen |
| US4241059A (en) * | 1979-12-17 | 1980-12-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 6-[(Aryloxy)methyl]-2-morpholinemethanol derivatives and use thereof |
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-
1986
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- 1986-04-22 JP JP61094383A patent/JPS61249976A/ja active Pending
Also Published As
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