JPS61246391A - Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）ｐ−フエニレンジアミンのアミニウム塩の製造法 - Google Patents
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）ｐ−フエニレンジアミンのアミニウム塩の製造法Info
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- JPS61246391A JPS61246391A JP60087453A JP8745385A JPS61246391A JP S61246391 A JPS61246391 A JP S61246391A JP 60087453 A JP60087453 A JP 60087453A JP 8745385 A JP8745385 A JP 8745385A JP S61246391 A JPS61246391 A JP S61246391A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電解酸化法によるアミニウム塩の農法に関する
。更に詳しくは電解酸化法によるＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テト
ラキス（ｐ−ジアルキルアミノフェニル） −ｐ−フ二
二しンジアミン類のアミニウム塩の製造性に関する。
。更に詳しくは電解酸化法によるＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テト
ラキス（ｐ−ジアルキルアミノフェニル） −ｐ−フ二
二しンジアミン類のアミニウム塩の製造性に関する。
従来の技術
Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノフ
ェニル）−ｐ−フ二二しンジアミン類のアミニウム塩は
赤外領域に強い吸収を示すので赤外線吸収剤として多用
されている。
ェニル）−ｐ−フ二二しンジアミン類のアミニウム塩は
赤外領域に強い吸収を示すので赤外線吸収剤として多用
されている。
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミ
ノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン類のアミニウム
塩は一般的にはへキサフロロアンチモン酸銀又は過塩素
酸を用いて銀の酸化力を利用する化学的酸化法で梨造さ
れている。
ノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン類のアミニウム
塩は一般的にはへキサフロロアンチモン酸銀又は過塩素
酸を用いて銀の酸化力を利用する化学的酸化法で梨造さ
れている。
例えば特公昭４３−２５３３５にはへキサフロロアンチ
モン酸銀を用いるＮ、Ｎ、ｄ、Ｎ′−テトキラスｃｐ＝
ジアルキルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン
類の製法の記載がある。
モン酸銀を用いるＮ、Ｎ、ｄ、Ｎ′−テトキラスｃｐ＝
ジアルキルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン
類の製法の記載がある。
キノンビスイモニウムヘキサフルオロアンチモン酸ナト
リウムの製法の記載があるカＮ、Ｎ。
リウムの製法の記載があるカＮ、Ｎ。
Ｎ、Ｎ−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノフェニル）
−１）−７二二レンジアミン類ノアミニウム塩の製法に
関する記載はない。又同方法による場合は使用するヘキ
サフルオロアンチモン酸ナトリウムが還元されて金属状
ナトリウムが陰極に付着して生産効率を下げるという欠
点がある。
−１）−７二二レンジアミン類ノアミニウム塩の製法に
関する記載はない。又同方法による場合は使用するヘキ
サフルオロアンチモン酸ナトリウムが還元されて金属状
ナトリウムが陰極に付着して生産効率を下げるという欠
点がある。
発明が解決しようとする問題点
銀の化合物を使用する前記したような化学的方法におい
ては高価な銀化合物の使用を必要とするので製造コスト
が必然的に高価になる。又、反応の結果、生成する金属
銀は濾過等の操作で取り除くことが必要であり、生産性
低下の原因となる。さらには製品中に微量でも銀が混入
すると赤外線吸収剤としての品質低下を招くので金属銀
が製品中に混入しないように特別な配慮が必要である。
ては高価な銀化合物の使用を必要とするので製造コスト
が必然的に高価になる。又、反応の結果、生成する金属
銀は濾過等の操作で取り除くことが必要であり、生産性
低下の原因となる。さらには製品中に微量でも銀が混入
すると赤外線吸収剤としての品質低下を招くので金属銀
が製品中に混入しないように特別な配慮が必要である。
なお金属塩を用いる電解法は陰極への金属析出が生じ生
産効率の低下はさけられない。
産効率の低下はさけられない。
問題点を解決する為の手段
Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）
−ｐ−７二二レンジアミン類のアミニウム塩を製造する
にあたって前記したような欠点のない製法を見出すべく
鋭意研究を重ね 。
−ｐ−７二二レンジアミン類のアミニウム塩を製造する
にあたって前記したような欠点のない製法を見出すべく
鋭意研究を重ね 。
た結果本発明を完成させた。即ち本発明は式Ｃ式（１）
中Ｒｔ〜８はアルキル基を示す）で表わされる化合物を
隔膜を有する電解槽を用い極性有機溶媒中へキサフロロ
アンチモン酸又は過塩素酸の存在下電解酸化することを
特徴とする式（２） （式（２）中Ｒ，〜８はアルキル基、Ａは５ｂＦｓ、
ＣｌＯ４を示す） で表わさ、れるアミニウム塩の製法を提供するものであ
る。
中Ｒｔ〜８はアルキル基を示す）で表わされる化合物を
隔膜を有する電解槽を用い極性有機溶媒中へキサフロロ
アンチモン酸又は過塩素酸の存在下電解酸化することを
特徴とする式（２） （式（２）中Ｒ，〜８はアルキル基、Ａは５ｂＦｓ、
ＣｌＯ４を示す） で表わさ、れるアミニウム塩の製法を提供するものであ
る。
本発明において原料として用いられる式（１）で示され
るアミン類の具体的な例としては。
るアミン類の具体的な例としては。
次のものが挙げられる。
又本発明の方法で使用される極性有機溶剤としてはＤＭ
Ｆが最も好ましいがメタノール、エタノール、ブタノー
ル、プロパツール、インプロパツール等のアルコール類
、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類の他にメチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、ＤＭＳＯ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ピリジン、或はそれらの混合物が使用出来
る。その使用量は反応基質に対して１〜５０倍（重量比
）である。又それらの溶媒は少量の水を含んでいてもよ
い。電解槽は隔膜で陽極と陰極を隔離した２室型のもの
が使用される、隔膜材料としては半融ガラス、石綿、素
焼板、「ナフィオン」（イオン交換樹脂膜、Ｄｕｐｏｎ
ｔ ｕ 裂）「セレミオン」 （イオン交換樹脂膜、旭
ガラス製）等が使用される。電極材料は陽極としては、
炭素、白金、白金メッキされたもの（例えばチタンに白
金メッキしたもの）金、ｒＤ Ｓ ｇＪ〔酸化ルテニウ
ム系電極、ペルメレックス電極株式会社裂〕等であり、
陰極としては白金、白金メッキしたもの（例えばチタン
に白金メッキしたもの）、銀、鉛、銅、鉄、ニッケル、
ステンレス鋼等が使用される。
Ｆが最も好ましいがメタノール、エタノール、ブタノー
ル、プロパツール、インプロパツール等のアルコール類
、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類の他にメチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、ＤＭＳＯ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ピリジン、或はそれらの混合物が使用出来
る。その使用量は反応基質に対して１〜５０倍（重量比
）である。又それらの溶媒は少量の水を含んでいてもよ
い。電解槽は隔膜で陽極と陰極を隔離した２室型のもの
が使用される、隔膜材料としては半融ガラス、石綿、素
焼板、「ナフィオン」（イオン交換樹脂膜、Ｄｕｐｏｎ
ｔ ｕ 裂）「セレミオン」 （イオン交換樹脂膜、旭
ガラス製）等が使用される。電極材料は陽極としては、
炭素、白金、白金メッキされたもの（例えばチタンに白
金メッキしたもの）金、ｒＤ Ｓ ｇＪ〔酸化ルテニウ
ム系電極、ペルメレックス電極株式会社裂〕等であり、
陰極としては白金、白金メッキしたもの（例えばチタン
に白金メッキしたもの）、銀、鉛、銅、鉄、ニッケル、
ステンレス鋼等が使用される。
電解酸化は任意の電流密度で行われるが好ましくは５ｍ
Ａ／ｃｒｎ〜１００ｍＡ／ｃｒｎか良い。電解温度は使
用する有機溶剤によっても異なるが０〜５０℃で行うの
が好ましい。通常使用する溶媒の沸点より低い温度で行
われる。電解酸化に必要とされる電気量は理論量（ＩＦ
／ｍ’ｏｌ ）で良いが薄層クロマトグラフィー等で反
応をチェックし必要に応じて加減する。電解槽は電解反
応中に電解系を均一にするため適度な液流を与えるため
の攪拌装置を設けたものが好ましい。ヘキサフロロアン
チモン酸は、６水和物が人手しやすく好んで使用される
が水溶液でもかまわない。その使用量は反応基質に対し
て１〜３０倍モルである。又過塩素酸は取り扱いの点よ
り低濃度の水溶液として用いられ、その使用量は反応基
質に対して１〜３０倍モルである。
Ａ／ｃｒｎ〜１００ｍＡ／ｃｒｎか良い。電解温度は使
用する有機溶剤によっても異なるが０〜５０℃で行うの
が好ましい。通常使用する溶媒の沸点より低い温度で行
われる。電解酸化に必要とされる電気量は理論量（ＩＦ
／ｍ’ｏｌ ）で良いが薄層クロマトグラフィー等で反
応をチェックし必要に応じて加減する。電解槽は電解反
応中に電解系を均一にするため適度な液流を与えるため
の攪拌装置を設けたものが好ましい。ヘキサフロロアン
チモン酸は、６水和物が人手しやすく好んで使用される
が水溶液でもかまわない。その使用量は反応基質に対し
て１〜３０倍モルである。又過塩素酸は取り扱いの点よ
り低濃度の水溶液として用いられ、その使用量は反応基
質に対して１〜３０倍モルである。
本発明の方法によって化学的方法におけるような製品中
への銀の混入のおそれのない式（２）で表わされるアミ
ニウム塩を効率よく得ることができる。
への銀の混入のおそれのない式（２）で表わされるアミ
ニウム塩を効率よく得ることができる。
実施例
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１゜
グラスフィルターにより陽極室と陰極室に隔離されたＨ
型セルの陽極室にＤＭＦ４５ｍｌ、ヘキサフロロアンチ
モン酸の６水和物４ｍ１（０，０１４５モルンＮ、Ｎ、
Ｎ、Ｎ−テトラキス（ｐ−ジーｎ−へキシルアミノフェ
ニル）−ｐ−フ二二レンジアミン２．２９ｇ （０，０
０２％＃）陰極室Ｋ ＤＭＦ ４５ ｍｌヘキサ７゜ロ
アンチモン酸の６水和物４ ｍｌを加え、次に１．５×
２ｃｒｎの白金板を陽、陰極画室に設ける。温度３８℃
端子間電圧３６〜３８Ｖで攪拌下に電流値５０ｍＡで２
０３クーロンの電気量を流し電解酸化した。その後炭酸
ナトリウム２ｇを加え２分間攪拌した抜水５ ｍｌを滴
下し濾過、水洗、乾燥することによって２．５４ｇ（収
率９２％）の緑色結晶を得た。水晶はへキサフロロアン
チモン酸銀を用いて合成した標品と赤外吸収波形が完全
に一致しくλｍａｘ ９５ Ｑ ｎｍ、アセトン）次の
構造を有することが確かめられた。
型セルの陽極室にＤＭＦ４５ｍｌ、ヘキサフロロアンチ
モン酸の６水和物４ｍ１（０，０１４５モルンＮ、Ｎ、
Ｎ、Ｎ−テトラキス（ｐ−ジーｎ−へキシルアミノフェ
ニル）−ｐ−フ二二レンジアミン２．２９ｇ （０，０
０２％＃）陰極室Ｋ ＤＭＦ ４５ ｍｌヘキサ７゜ロ
アンチモン酸の６水和物４ ｍｌを加え、次に１．５×
２ｃｒｎの白金板を陽、陰極画室に設ける。温度３８℃
端子間電圧３６〜３８Ｖで攪拌下に電流値５０ｍＡで２
０３クーロンの電気量を流し電解酸化した。その後炭酸
ナトリウム２ｇを加え２分間攪拌した抜水５ ｍｌを滴
下し濾過、水洗、乾燥することによって２．５４ｇ（収
率９２％）の緑色結晶を得た。水晶はへキサフロロアン
チモン酸銀を用いて合成した標品と赤外吸収波形が完全
に一致しくλｍａｘ ９５ Ｑ ｎｍ、アセトン）次の
構造を有することが確かめられた。
実施例２゜
実施例１でＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキ、（（ｐ−ジーｎ
−へキシルアミノフェニル）−ｐ−フ二二レンジアミン
の代わりにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（ｐ−ジー
ｎ −フチルアミノフェニル）−ｐ−フ二二レンジア
ミンを用い、同様に電解酸化を行い下記構造式の緑色結
晶を収率８９％で得た。水晶はλｍａｘ９５０ ｎｍ
（アセトン中）ｍ、ｐ、１）５〜１３３℃であった。
−へキシルアミノフェニル）−ｐ−フ二二レンジアミン
の代わりにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（ｐ−ジー
ｎ −フチルアミノフェニル）−ｐ−フ二二レンジア
ミンを用い、同様に電解酸化を行い下記構造式の緑色結
晶を収率８９％で得た。水晶はλｍａｘ９５０ ｎｍ
（アセトン中）ｍ、ｐ、１）５〜１３３℃であった。
実施例３゜
実施例１と同じ装置を用いて、Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラ
キス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン１．ｓ ４ ｇ （０，００２モルンＤ
ＭＦ、４５ｍ１．６０％ＨＣｌＯ４（０，０２４−Ｅ：
ｋ ） ４ ｇを陽極室に加える。陰極室にはＤＭＦ４
５ｍｌと６０％ＨＣｌＯ４４ｇを加え３５℃ ４０ｍＡ
で１９２クーロンの電気量を流した。
キス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン１．ｓ ４ ｇ （０，００２モルンＤ
ＭＦ、４５ｍ１．６０％ＨＣｌＯ４（０，０２４−Ｅ：
ｋ ） ４ ｇを陽極室に加える。陰極室にはＤＭＦ４
５ｍｌと６０％ＨＣｌＯ４４ｇを加え３５℃ ４０ｍＡ
で１９２クーロンの電気量を流した。
その後炭酸す） ＩＪウム２ｇを加え５分間攪拌した後
、水５ ｍｌを加え濾過、水洗、乾燥することで下記構
造式の緑色結晶１．８０ｇ（収率８８．３％］を得た。
、水５ ｍｌを加え濾過、水洗、乾燥することで下記構
造式の緑色結晶１．８０ｇ（収率８８．３％］を得た。
本島はλｍａｘ ９５０ ｎｍ （アセト：／ ）ｍ、
９．１５２〜７℃であった。
９．１５２〜７℃であった。
実施例４゜
実施例１においてＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキスＣｐ −
ジーｎ−へキシルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジ
アミン２．２９ｇの代わりにＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキ
ス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニルン−ｐ−）ユニ
レンジアミン２．７４ｇを用いて実施例１と同様に電解
酸化を行い次の化合物を収率８９％（λｍａｘ ９５０
ｎｆｆＬアセトン〕でえた。
ジーｎ−へキシルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジ
アミン２．２９ｇの代わりにＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキ
ス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニルン−ｐ−）ユニ
レンジアミン２．７４ｇを用いて実施例１と同様に電解
酸化を行い次の化合物を収率８９％（λｍａｘ ９５０
ｎｆｆＬアセトン〕でえた。
実施例５゜
実施例１においてＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキス（ｐ−ジ
ーｎ−へキシルアミノフェニル（ｐ−〕二ニレンジアミ
ン２．２９ｇの代わりにＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキス（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１）−７二二レンジア
ミン１．１７ ｇを用いて実施例１と同様に電解酸化を
行い次の化合物を収率８８．５％マ （λｍａｘ ９５０ ｎｍアセトン）で得た。
ーｎ−へキシルアミノフェニル（ｐ−〕二ニレンジアミ
ン２．２９ｇの代わりにＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラキス（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１）−７二二レンジア
ミン１．１７ ｇを用いて実施例１と同様に電解酸化を
行い次の化合物を収率８８．５％マ （λｍａｘ ９５０ ｎｍアセトン）で得た。
「発明の効果」
本発明の方法によって銀の混入のないＮ、Ｎ。
Claims (2)
- （１）式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式（１）中Ｒ＿１＿〜＿８はアルキル基を示す）で表
わされる化合物を隔膜を有する電解槽を用い極性有機溶
媒中、ヘキサフロロアンチモン酸又は過塩素酸の存在下
電解酸化することを特徴とする式（２） - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式（２）中ＡはＳｂＦ＿６＾−又はＣｌＯ＿４＾−を
示す。Ｒ＿１＿〜＿８は式（１）と同じ意味を表わす） で表わされるアミニウム塩の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60087453A JPS61246391A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）ｐ−フエニレンジアミンのアミニウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60087453A JPS61246391A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）ｐ−フエニレンジアミンのアミニウム塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246391A true JPS61246391A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0526876B2 JPH0526876B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=13915276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60087453A Granted JPS61246391A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）ｐ−フエニレンジアミンのアミニウム塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246391A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63290288A (ja) * | 1987-05-22 | 1988-11-28 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方法 |
| US5436011A (en) * | 1993-04-16 | 1995-07-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Solid pharmaceutical dosage form and a method for reducing abrasion |
| US7217839B2 (en) | 2005-09-07 | 2007-05-15 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
| US7473802B2 (en) | 2005-09-05 | 2009-01-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
| CN112117050A (zh) * | 2019-06-20 | 2020-12-22 | 广西纵览线缆集团有限公司 | 光纤复合低电压电缆 |
| CN112117042A (zh) * | 2019-06-20 | 2020-12-22 | 广西纵览线缆集团有限公司 | 高负载耐热复合电缆 |
-
1985
- 1985-04-25 JP JP60087453A patent/JPS61246391A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63290288A (ja) * | 1987-05-22 | 1988-11-28 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方法 |
| US5436011A (en) * | 1993-04-16 | 1995-07-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Solid pharmaceutical dosage form and a method for reducing abrasion |
| US7473802B2 (en) | 2005-09-05 | 2009-01-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
| US7217839B2 (en) | 2005-09-07 | 2007-05-15 | Fujifilm Corporation | Method of producing near-infrared absorbing dye compound |
| CN112117050A (zh) * | 2019-06-20 | 2020-12-22 | 广西纵览线缆集团有限公司 | 光纤复合低电压电缆 |
| CN112117042A (zh) * | 2019-06-20 | 2020-12-22 | 广西纵览线缆集团有限公司 | 高负载耐热复合电缆 |
| CN112117042B (zh) * | 2019-06-20 | 2021-10-29 | 广西纵览线缆集团有限公司 | 高负载耐热复合电缆 |
| CN112117050B (zh) * | 2019-06-20 | 2021-10-29 | 广西纵览线缆集团有限公司 | 光纤复合低电压电缆 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0526876B2 (ja) | 1993-04-19 |
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